JPH0521906B2 - - Google Patents
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- JPH0521906B2 JPH0521906B2 JP58048446A JP4844683A JPH0521906B2 JP H0521906 B2 JPH0521906 B2 JP H0521906B2 JP 58048446 A JP58048446 A JP 58048446A JP 4844683 A JP4844683 A JP 4844683A JP H0521906 B2 JPH0521906 B2 JP H0521906B2
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- sulfuric acid
- fluorine
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- concentrated sulfuric
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低級の含フツ素メタクリレートエステ
ルを収率良く合成する方法に関する。含フツ素メ
タクリレートは解重合しやすいことにより高性能
の電子線レジスト、また屈折率の小さなことから
プラスチツク系の光学繊維のサヤ材として非常に
有用なものである。しかし原料である含フツ素ア
ルコールは非常に高価な上、フツ素の影響の為に
反応で生成する不純物によつては装置を腐蝕する
為アルコール基準の収率が高く、かつ反応副生成
物が少ない様な反応を行なう必要がある。
ルを収率良く合成する方法に関する。含フツ素メ
タクリレートは解重合しやすいことにより高性能
の電子線レジスト、また屈折率の小さなことから
プラスチツク系の光学繊維のサヤ材として非常に
有用なものである。しかし原料である含フツ素ア
ルコールは非常に高価な上、フツ素の影響の為に
反応で生成する不純物によつては装置を腐蝕する
為アルコール基準の収率が高く、かつ反応副生成
物が少ない様な反応を行なう必要がある。
フツ素で置換されている化合物は、他のものと
ちがつた反応性を有する為、フツ素化学という独
特の分野に属する。その理由として、フツ素元素
の電気陰性度があらゆる元素の中で一番大きいこ
と、又、他のハロゲンとはちがつて原子半径がき
わめて小さいことなどがあげられる。このため、
フツ素は水素および塩素などのハロゲンの反応性
とは大きく異り、水素もしくは塩素の反応の知識
でフツ素の反応を予測するのは不可能であり、そ
のことに関しては古くから種々の文献等に記載さ
れている。また、エステル化にあたつても含フツ
素アルコールは独特の性質がある為に他のアルコ
ールとは反応性が異なる。たとえば沸点はエタノ
ールが78℃、トリフルオロエタノールが74℃、ト
リクロロエタノールが152℃（mp 18℃）水に対
する溶解性はエタノール、トリフルオロエタノー
ルは任意の割合で溶解するがトリクロロエタノー
ルはほとんど溶解しない。またトリフルオロエタ
ノールは電気陰性度が非常に大きい為、非常にエ
ステル化されにくく、また水和物を作りやすい。
ちがつた反応性を有する為、フツ素化学という独
特の分野に属する。その理由として、フツ素元素
の電気陰性度があらゆる元素の中で一番大きいこ
と、又、他のハロゲンとはちがつて原子半径がき
わめて小さいことなどがあげられる。このため、
フツ素は水素および塩素などのハロゲンの反応性
とは大きく異り、水素もしくは塩素の反応の知識
でフツ素の反応を予測するのは不可能であり、そ
のことに関しては古くから種々の文献等に記載さ
れている。また、エステル化にあたつても含フツ
素アルコールは独特の性質がある為に他のアルコ
ールとは反応性が異なる。たとえば沸点はエタノ
ールが78℃、トリフルオロエタノールが74℃、ト
リクロロエタノールが152℃（mp 18℃）水に対
する溶解性はエタノール、トリフルオロエタノー
ルは任意の割合で溶解するがトリクロロエタノー
ルはほとんど溶解しない。またトリフルオロエタ
ノールは電気陰性度が非常に大きい為、非常にエ
ステル化されにくく、また水和物を作りやすい。
従来よりエステル化反応には触媒として濃硫酸
が使用されてきたがそれは多くとも0.1倍モル未
満であり水を共沸剤とともに共沸させて反応を進
めていた。しかし本発明で使用しようとしている
低級含フツ素アルコール、例えば、２−フルオロ
エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノー
ル、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノー
ル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパ
ノール、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオ
ロブタノール等は水と共沸、又は分離が困難であ
る為に水だけを分離除去して反応を進めることは
不可能であり、従来法によつて反応を行なえばア
ルコールが留出してしまいアルコール基準の収率
が非常におちてしまう。
が使用されてきたがそれは多くとも0.1倍モル未
満であり水を共沸剤とともに共沸させて反応を進
めていた。しかし本発明で使用しようとしている
低級含フツ素アルコール、例えば、２−フルオロ
エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノー
ル、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノー
ル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパ
ノール、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオ
ロブタノール等は水と共沸、又は分離が困難であ
る為に水だけを分離除去して反応を進めることは
不可能であり、従来法によつて反応を行なえばア
ルコールが留出してしまいアルコール基準の収率
が非常におちてしまう。
まま、アルコールを濃硫酸と共存させると脱水
反応によりエーテル、オレフインなどができるの
は良く知られた事実である。たとえば、エタノー
ルと濃硫酸を混合して130〜140℃に加熱する反応
は良く知られたエチルエーテルの合成法であり濃
硫酸とアルコールを共存させ加熱することは、エ
ーテルの副生を避けることができないと考えられ
ていた。しかし本発明で使用した低級含フツ素ア
ルコールの場合は、アルコールと濃硫酸を混合
し、高温（150℃）で反応させても、意外にもエ
ーテル、オレフイン等は生成しないことを見出し
た。この事実はフツ素元素の特異な性質に起因す
るものである。
反応によりエーテル、オレフインなどができるの
は良く知られた事実である。たとえば、エタノー
ルと濃硫酸を混合して130〜140℃に加熱する反応
は良く知られたエチルエーテルの合成法であり濃
硫酸とアルコールを共存させ加熱することは、エ
ーテルの副生を避けることができないと考えられ
ていた。しかし本発明で使用した低級含フツ素ア
ルコールの場合は、アルコールと濃硫酸を混合
し、高温（150℃）で反応させても、意外にもエ
ーテル、オレフイン等は生成しないことを見出し
た。この事実はフツ素元素の特異な性質に起因す
るものである。
そこで水を留出させずに反応系より水の影響を
除いて反応を進める方法について鋭意検討を重ね
た結果、通常のアルコールの場合、エーテルその
他が多量に副生して工業的に不利であると考えら
れている量の濃硫酸を使用することによつて高収
率でしかも副生物なしにエステルを得ることに成
功し、本発明を完成した。
除いて反応を進める方法について鋭意検討を重ね
た結果、通常のアルコールの場合、エーテルその
他が多量に副生して工業的に不利であると考えら
れている量の濃硫酸を使用することによつて高収
率でしかも副生物なしにエステルを得ることに成
功し、本発明を完成した。
即ち、本発明の要旨は、一般式（CoH2o+1-n
Fn）CH2OH（ｎ＝１〜３，ｍ＝１〜2n＋１）で
示される含フツ素アルコールとメタクリル酸と該
アルコールに対して0.5〜3.5倍モル量の濃硫酸の
存在下に75〜150℃で0.5〜20時間反応せしめてエ
ステル化することを特徴とする含フツ素メタクリ
ル酸エステルの製造法である。
Fn）CH2OH（ｎ＝１〜３，ｍ＝１〜2n＋１）で
示される含フツ素アルコールとメタクリル酸と該
アルコールに対して0.5〜3.5倍モル量の濃硫酸の
存在下に75〜150℃で0.5〜20時間反応せしめてエ
ステル化することを特徴とする含フツ素メタクリ
ル酸エステルの製造法である。
本発明で使用される濃硫酸の量は使用する含フ
ツ素アルコールに対して0.5〜3.5倍モルである。
濃硫酸の濃度は出来るだけ100％に近いものが好
ましく、また発煙硫酸も使用することができる。
メタクリル酸の量はアルコール量よりも少なくて
もさしつかえないがアルコール量以上であること
が経済性の点より好ましい。反応温度は75〜150
℃、反応時間は0.5〜20時間である。
ツ素アルコールに対して0.5〜3.5倍モルである。
濃硫酸の濃度は出来るだけ100％に近いものが好
ましく、また発煙硫酸も使用することができる。
メタクリル酸の量はアルコール量よりも少なくて
もさしつかえないがアルコール量以上であること
が経済性の点より好ましい。反応温度は75〜150
℃、反応時間は0.5〜20時間である。
以下実施例より本発明を詳述するが、本実施例
は本発明を制限するものではない。
は本発明を制限するものではない。
実施例 １
メタクリル酸774.8ｇ、２，２，２−トリフル
オロエタノール480.2ｇ、95％硫酸657.1ｇ（該ア
ルコールに対し1.4倍モル量）ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル11.0ｇを混合撹拌し、75℃にて
５時間反応させた。反応混合物を５倍量のｎ−ヘ
キサンおよび水を使用して抽出し、等量の水およ
び1N水酸化ナトリウム水溶液を使用して水洗、
中和を行なつた後ガスクロマトグラフイーで変化
率を求めたところ２，２，２−トリフルオロエチ
ルメタクリレートへの変化率は75％であつた。
オロエタノール480.2ｇ、95％硫酸657.1ｇ（該ア
ルコールに対し1.4倍モル量）ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル11.0ｇを混合撹拌し、75℃にて
５時間反応させた。反応混合物を５倍量のｎ−ヘ
キサンおよび水を使用して抽出し、等量の水およ
び1N水酸化ナトリウム水溶液を使用して水洗、
中和を行なつた後ガスクロマトグラフイーで変化
率を求めたところ２，２，２−トリフルオロエチ
ルメタクリレートへの変化率は75％であつた。
実施例 ２
メタクリル酸774.4ｇ、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロパノール678.8ｇ、95％硫酸
656.2ｇ（該アルコールに対し1.5倍モル量）ハイ
ドロキノンモノメチルエーテル10.0ｇを混合撹拌
し75℃にて５時間反応させた。反応混合物を実施
例１と同様に後処理を行なつてガスクロマトグラ
フイーで変化率を求めたところ２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロピルメタクリレートへの
変化率は92.7％であつた。
ペンタフルオロプロパノール678.8ｇ、95％硫酸
656.2ｇ（該アルコールに対し1.5倍モル量）ハイ
ドロキノンモノメチルエーテル10.0ｇを混合撹拌
し75℃にて５時間反応させた。反応混合物を実施
例１と同様に後処理を行なつてガスクロマトグラ
フイーで変化率を求めたところ２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロピルメタクリレートへの
変化率は92.7％であつた。
比較例 １
メタクリル酸68.9ｇ、２，２，２−トリフルオ
ロエタノール25.0ｇ、95％硫酸2.4ｇ（該アルコ
ールに対し0.1倍モル量）ハイドロキノンモノメ
チルエーテル１ｇを混合撹拌し105℃にて８時間
反応させた。反応後実施例１と同様の後処理を行
なつてガスクロマトグラフイーで変化率を求めた
ところ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリ
レートへの変化率は45.0％であつた。
ロエタノール25.0ｇ、95％硫酸2.4ｇ（該アルコ
ールに対し0.1倍モル量）ハイドロキノンモノメ
チルエーテル１ｇを混合撹拌し105℃にて８時間
反応させた。反応後実施例１と同様の後処理を行
なつてガスクロマトグラフイーで変化率を求めた
ところ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリ
レートへの変化率は45.0％であつた。
実施例 ３
モル比でメタクリル酸２部、２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロパノール１部、95％硫酸
0.3、0.5，１，1.5，２，2.5，３，3.5および5.0部
に変えて使用し、ハイドロキノンモノメチルエー
テル0.01部を混合撹拌し、75℃にて５時間反応さ
せた。反応混合物を実施例１と同様に後処理を行
なつてガスクロマトグラフイーで変化率を求め
た。その結果を第１図に示す。この結果より硫酸
の使用量は0.5〜3.5倍モルが最も好ましく、この
範囲をはずれると目的のエステル収率が著しく低
下していることがわかる。
３−ペンタフルオロプロパノール１部、95％硫酸
0.3、0.5，１，1.5，２，2.5，３，3.5および5.0部
に変えて使用し、ハイドロキノンモノメチルエー
テル0.01部を混合撹拌し、75℃にて５時間反応さ
せた。反応混合物を実施例１と同様に後処理を行
なつてガスクロマトグラフイーで変化率を求め
た。その結果を第１図に示す。この結果より硫酸
の使用量は0.5〜3.5倍モルが最も好ましく、この
範囲をはずれると目的のエステル収率が著しく低
下していることがわかる。
実施例 ４
メタクリル酸77.5重量部、２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロパノール67.9重量部、95％
硫酸65.6重量部（該アルコールに対し1.5倍モル
量）、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.0重量
部を混合し耐圧容器に仕込み、150℃で１時間反
応させた。反応混合物を実施例１と同様に後処理
を行つて、ガスクロマトグラフイーで変化率を求
めたところ、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロピルメタクリレートへの変化率は89.8％で
あつた。なお、２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロパノールの異性化物であるエーテル、オ
レフイン等はガスクロマトグラフイーで検出でき
なかつた。
−ペンタフルオロプロパノール67.9重量部、95％
硫酸65.6重量部（該アルコールに対し1.5倍モル
量）、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.0重量
部を混合し耐圧容器に仕込み、150℃で１時間反
応させた。反応混合物を実施例１と同様に後処理
を行つて、ガスクロマトグラフイーで変化率を求
めたところ、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロピルメタクリレートへの変化率は89.8％で
あつた。なお、２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロパノールの異性化物であるエーテル、オ
レフイン等はガスクロマトグラフイーで検出でき
なかつた。
比較例 ２
メタクリル酸77.5重量部、２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロパノール67.9重量部、95％
硫酸65.6重量部（該アルコールに対し1.5倍モル
量）、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.0重量
部を混合撹拌し、室温で20時間反応させた。反応
混合物を実施例１と同様に後処理を行なつて、ガ
スクロマトグラフイーで変化率を求めたところ、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルメ
タクリレートへの変化率は64.3％であり、変化率
の大きく劣る物となつた。
−ペンタフルオロプロパノール67.9重量部、95％
硫酸65.6重量部（該アルコールに対し1.5倍モル
量）、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.0重量
部を混合撹拌し、室温で20時間反応させた。反応
混合物を実施例１と同様に後処理を行なつて、ガ
スクロマトグラフイーで変化率を求めたところ、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルメ
タクリレートへの変化率は64.3％であり、変化率
の大きく劣る物となつた。
図は硫酸使用量と目的エステルの収率を示すグ
ラフである。
ラフである。
Claims (1)
- １ 一般式（CoH2o+1-nFn）CH2OH，（ｎ＝１〜
３，ｍ＝１〜2n＋１）で示される含フツ素アル
コールとメタクリル酸とを該アルコールに対して
0.5〜3.5倍モル量の濃硫酸の存在下に75〜150℃
で0.5〜20時間反応せしめてエステル化すること
を特徴とする含フツ素メタクリル酸エステルの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4844683A JPS59175452A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 含フツ素アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4844683A JPS59175452A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 含フツ素アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175452A JPS59175452A (ja) | 1984-10-04 |
| JPH0521906B2 true JPH0521906B2 (ja) | 1993-03-25 |
Family
ID=12803570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4844683A Granted JPS59175452A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 含フツ素アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59175452A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070244338A1 (en) * | 2004-04-26 | 2007-10-18 | Yoshio Funakoshi | Method for Producing Fluorine-Containing Acrylic Ester |
| US7700800B2 (en) | 2005-03-15 | 2010-04-20 | Tokuyama Corporation | Method for producing fluorine-containing alkyl (meth)acrylate |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57118535A (en) * | 1981-01-16 | 1982-07-23 | Toray Ind Inc | Preparation of fluoroalkyl alpha-chloroacrylate |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4844683A patent/JPS59175452A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57118535A (en) * | 1981-01-16 | 1982-07-23 | Toray Ind Inc | Preparation of fluoroalkyl alpha-chloroacrylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59175452A (ja) | 1984-10-04 |
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