JPS60199857A - パ−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
パ−フルオロアクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPS60199857A JPS60199857A JP59145277A JP14527784A JPS60199857A JP S60199857 A JPS60199857 A JP S60199857A JP 59145277 A JP59145277 A JP 59145277A JP 14527784 A JP14527784 A JP 14527784A JP S60199857 A JPS60199857 A JP S60199857A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C303/44—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパーフルオロアクリル酸エステルの製造方法に
関する。
関する。
パーフルオロアクリル酸ＣＦ、、、＝ＣＦＣＯＯＩＩの
エステルは、電気分解、特に水性ＮαＣ１の電気分解の
だめの膜のような用途に対して一〇〇〇Ｈ又は−Ｃ’Ｏ
Ｏ”’Ｈａ＋に転化しうる一ＣＯＯＲ側鎖を含む共重合
体の製造に有用である。
エステルは、電気分解、特に水性ＮαＣ１の電気分解の
だめの膜のような用途に対して一〇〇〇Ｈ又は−Ｃ’Ｏ
Ｏ”’Ｈａ＋に転化しうる一ＣＯＯＲ側鎖を含む共重合
体の製造に有用である。
パーフルオロアクリル酸エステルの従来の合成法に口、
（１）トリクロロフルオロメタンを１．２−ジクロロジ
フルオロエチレンに付加し或いは四塩化炭素をクロロト
リフルオルエチレンに付加し、次いで酸化し且つエステ
ル化シて２，３シクロロトリフルオルグロピオン酸エス
テルを製造し、続いて該エステルを脱塩素化する方法： （２）臭素をクロロトリフルオルエチレンに伺加して１
，２−ジブロモ−１−クロロトリフルオロエチレンを得
、次いでこれをプロピレンとの付加反応に供し、次いで
脱臭素化して５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−）
リフルオロペンテｙ’−２（ＣＦ、ＥｒＣＦＣＩ ＣＪ
Ｉ−ＣＨＣＨ，）を製造し、次いでこれを酸化する方法
；及び （３） クロロトリフルオロエチレンを臭化水素の付加
反応に供し、次いで脱ハロゲン化してトリフルオロエチ
レンを得、次いで脱ハロゲン化してトリフルオロエチレ
ンを製造し、次いでこれをＩＣＩの付加反応に供し、続
いて脱塩化水素してトリフルオロヨードエチレンとし、
次いでこれをエーテル中金属マグネシウムと反応させて
有機マグネシウムを製造し、これを順次二酸化炭素と反
応させ、続いて加水分解してパーフルオロアクリル酸と
し、次いでエステル化する方法、 が包含される。
フルオロエチレンに付加し或いは四塩化炭素をクロロト
リフルオルエチレンに付加し、次いで酸化し且つエステ
ル化シて２，３シクロロトリフルオルグロピオン酸エス
テルを製造し、続いて該エステルを脱塩素化する方法： （２）臭素をクロロトリフルオルエチレンに伺加して１
，２−ジブロモ−１−クロロトリフルオロエチレンを得
、次いでこれをプロピレンとの付加反応に供し、次いで
脱臭素化して５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−）
リフルオロペンテｙ’−２（ＣＦ、ＥｒＣＦＣＩ ＣＪ
Ｉ−ＣＨＣＨ，）を製造し、次いでこれを酸化する方法
；及び （３） クロロトリフルオロエチレンを臭化水素の付加
反応に供し、次いで脱ハロゲン化してトリフルオロエチ
レンを得、次いで脱ハロゲン化してトリフルオロエチレ
ンを製造し、次いでこれをＩＣＩの付加反応に供し、続
いて脱塩化水素してトリフルオロヨードエチレンとし、
次いでこれをエーテル中金属マグネシウムと反応させて
有機マグネシウムを製造し、これを順次二酸化炭素と反
応させ、続いて加水分解してパーフルオロアクリル酸と
し、次いでエステル化する方法、 が包含される。
しかしながら、とれらの方法は、厄介彦操作と高価な反
応物を必要とし、所望の物質の全収率が非常に低いとい
う欠点を有する。
応物を必要とし、所望の物質の全収率が非常に低いとい
う欠点を有する。
本発明の目的は、容易に入手しうる出発物質から高収率
の方法でＣＦ ２＝ ＣＦ Ｃ００Ｒを製造することで
ある。
の方法でＣＦ ２＝ ＣＦ Ｃ００Ｒを製造することで
ある。
他の目的は、中間体生成物の精製を最小にしか必要とし
ない方法によってＣＦ、＝ ＣＦ ＣＯＯＲを製造する
ことである。
ない方法によってＣＦ、＝ ＣＦ ＣＯＯＲを製造する
ことである。
本発明は、ＣＦ、＝ＣＦＣＦ、０５０．ＦをＣＦ。
＝Ｃ’ＦＣＯＯＲ（但し、Ｒは炭素数１〜４個のｎ−ア
ルキル基である）に転化するに際して、ａ） 臭素をＣ
Ｆ、＝ＣＦＣＦ、０５０．Ｆの二重結合へ付加し、 ｂ） 工程（ａ）の生成物を精製してＣＦ 、 Ｂ ｒ
ＣＦＢｒ ＣＦ、 ＯＳ Ｏ，Ｆを得、 Ｃ） 工程（ｂ）の生成物をＦ−と反応させてＣＦ。
ルキル基である）に転化するに際して、ａ） 臭素をＣ
Ｆ、＝ＣＦＣＦ、０５０．Ｆの二重結合へ付加し、 ｂ） 工程（ａ）の生成物を精製してＣＦ 、 Ｂ ｒ
ＣＦＢｒ ＣＦ、 ＯＳ Ｏ，Ｆを得、 Ｃ） 工程（ｂ）の生成物をＦ−と反応させてＣＦ。
ＢｒＣＦＢｒＣＯＦを製造し、
ｄ） 工程（Ｃ）の生成物をＲＯＩＩでエステル化し、
次いで精製し、 ｅ） 工程（めの生成物をＺｎで脱臭素化し、そして ／） ＣＦ、＝ＣＦＣＯＯＲを回収し月つ精製 ゛する
、 ことからなる上記ＣＦ、、＝ＣＦＣＯＯＲの製造方法を
提供する。
次いで精製し、 ｅ） 工程（めの生成物をＺｎで脱臭素化し、そして ／） ＣＦ、＝ＣＦＣＯＯＲを回収し月つ精製 ゛する
、 ことからなる上記ＣＦ、、＝ＣＦＣＯＯＲの製造方法を
提供する。
これらの反応は次のように要約できる
ＣＦ、ＢｒＣＦＢｒＣＯＦ ＋ Ｓｏ、Ｆ、（気体）出
発物質のパーフルオロアリルフルオロザルフェーＪ−（
ＦＡＦ）、ＣＦ、＝ＣＦＣＦ！０５０．ＰはＪｊ、Ｃ，
Ｅｎｇｌａｎｄの米国特許第４．２０６．１３８号に記
述されている如く製造することができる。
発物質のパーフルオロアリルフルオロザルフェーＪ−（
ＦＡＦ）、ＣＦ、＝ＣＦＣＦ！０５０．ＰはＪｊ、Ｃ，
Ｅｎｇｌａｎｄの米国特許第４．２０６．１３８号に記
述されている如く製造することができる。
Ｅ、ｎｇｌａｎｄは、無水の条件において少量の３価の
ホウ素化合物例えばトリメチルボレートの存在下にヘキ
サフルオルプロピレンｆｓＯ，と０〜１００°Ｏで反応
させることによってＦ Ａ ｈ’を製造している。可能
な副生物はへキサフルオロプロピ０− ＳＯ。
ホウ素化合物例えばトリメチルボレートの存在下にヘキ
サフルオルプロピレンｆｓＯ，と０〜１００°Ｏで反応
させることによってＦ Ａ ｈ’を製造している。可能
な副生物はへキサフルオロプロピ０− ＳＯ。
は蒸留によってＦＡＦから分離するのが困難である。Ｆ
ＡＦ混合物中のサルトンは氷水で加水分解してＣＦ、Ｃ
ＦＨ５Ｏ，Ｆ ＋ ｌｆＦ ＋ ＣＯ２（気体）とする
ことができる。この生成物ｃ ｐ 、 ｃ ｐＨ５Ｏ，
Ｆも蒸留によってｌ？ Ａ Ｆから分離するのが困難で
あるが、これはＢｒ、と反応せず、ＦＡＦのＢｒ！付加
物から蒸留によって分離することができる。
ＡＦ混合物中のサルトンは氷水で加水分解してＣＦ、Ｃ
ＦＨ５Ｏ，Ｆ ＋ ｌｆＦ ＋ ＣＯ２（気体）とする
ことができる。この生成物ｃ ｐ 、 ｃ ｐＨ５Ｏ，
Ｆも蒸留によってｌ？ Ａ Ｆから分離するのが困難で
あるが、これはＢｒ、と反応せず、ＦＡＦのＢｒ！付加
物から蒸留によって分離することができる。
Ｅ、 ｒ 、のＦＡＦへの付加は、純粋であれ、ＣＦ。
ＣＦＨ５Ｏ，Ｆとの混合物であれ、−１０〜＋２５℃、
好ましくは０〜１０℃で行なうことができる。
好ましくは０〜１０℃で行なうことができる。
臭素はゆっくり付加し、反応の終了時に過剰の臭素を添
加してＦＡＦＯ高転化率を保証する。過剰の臭素を水性
硫酸水素ナトリウムで洗浄することによって除去し、所
望の生成物を分離する。生成物ＣＦ、ＢｒＣＦＢｒＣＦ
、０５０．Ｆは蒸留によって単離することができる。こ
れは６８°１５０朋Ｈｇで沸とうする。
加してＦＡＦＯ高転化率を保証する。過剰の臭素を水性
硫酸水素ナトリウムで洗浄することによって除去し、所
望の生成物を分離する。生成物ＣＦ、ＢｒＣＦＢｒＣＦ
、０５０．Ｆは蒸留によって単離することができる。こ
れは６８°１５０朋Ｈｇで沸とうする。
次の工程、即ちＣＦ、ＢｒＣＦＢｒＣＦ、０５０゜ｐ“
のアルカリ金属又は４級アンモニウムフルオライド、好
ましくはＫＦとの反応は、反応、＋１水素原子を含まな
い極性の溶媒、例えばグライムＣ１１３０（、’ｌｌ、
Ｃ１ｆ、ＯＣＨ３中において位拌しながら１０〜１５０
°０、好ましくは２０〜１０５℃で行なわれる。スルフ
リルフルオライドＳＯ，Ｆ、はガス両生物として発生し
、冷トラップに捕捉される。反応容器の上の凝縮器が効
果ないならば、トラップの内容物は蒸発してＳＯ，Ｆ、
を除去することができ、残渣が反応混合物に添加される
。
のアルカリ金属又は４級アンモニウムフルオライド、好
ましくはＫＦとの反応は、反応、＋１水素原子を含まな
い極性の溶媒、例えばグライムＣ１１３０（、’ｌｌ、
Ｃ１ｆ、ＯＣＨ３中において位拌しながら１０〜１５０
°０、好ましくは２０〜１０５℃で行なわれる。スルフ
リルフルオライドＳＯ，Ｆ、はガス両生物として発生し
、冷トラップに捕捉される。反応容器の上の凝縮器が効
果ないならば、トラップの内容物は蒸発してＳＯ，Ｆ、
を除去することができ、残渣が反応混合物に添加される
。
ニスデル化は酸フルオライドを分離しないで反応混合物
について行なってもよい。低級の第一級アルコールとの
反応は発熱であり、従ってそのようなアルコールはゆつ
くシ添加する。メタノール、エタノール、ｎ−プロパツ
ール、又はｎ−ブタノールを用いることができるが、メ
タノールが好適である。温度は２０〜１００℃、好まし
くは２５〜６０℃である。
について行なってもよい。低級の第一級アルコールとの
反応は発熱であり、従ってそのようなアルコールはゆつ
くシ添加する。メタノール、エタノール、ｎ−プロパツ
ール、又はｎ−ブタノールを用いることができるが、メ
タノールが好適である。温度は２０〜１００℃、好まし
くは２５〜６０℃である。
エステル化混合物を冷水と縮合し、有機層ＢｒＣＦＩＣ
ＦＢｒＣＯＯＩ？を分離し、精製する。
ＦＢｒＣＯＯＩ？を分離し、精製する。
最後の工程、脱臭素はジクライム（Ｃ１ｆ、ＱＣＨ，Ｃ
Ｈ，）Ｏ中においてＺｎ及び好ましくは触媒量のヨウ素
を用いて行なわれる。グライム溶媒は、蒸留によってア
ルキルパーフルオロアクリレートから分離できるものが
選択される。例えばＣＦｔ＝ＣＦ、Ｃ００ＣＨ，の製造
において、ＣＨ，ＱＣＨ，ＣＭ、ＯＣＨ，は所望の生成
物と沸点が近すぎるから使用しない。
Ｈ，）Ｏ中においてＺｎ及び好ましくは触媒量のヨウ素
を用いて行なわれる。グライム溶媒は、蒸留によってア
ルキルパーフルオロアクリレートから分離できるものが
選択される。例えばＣＦｔ＝ＣＦ、Ｃ００ＣＨ，の製造
において、ＣＨ，ＱＣＨ，ＣＭ、ＯＣＨ，は所望の生成
物と沸点が近すぎるから使用しない。
実施例 １
水浴中で冷却した氷水１６８ｇに、
０−ＳＯ。
０、Ｆの混合物３４８．６９を攪拌しなからゆっくシ添
加した。反応は激しく起こり、気体が発生した。反応が
完了した後、重さ２４３．６．９を有し且つＣＦ！＝Ｃ
ＦＣＦ！０５Ｏ７Ｆ及びＣＦ、ＣＨＦ５Ｏ，Ｆの混合物
を含む透明な下層を分離した。
加した。反応は激しく起こり、気体が発生した。反応が
完了した後、重さ２４３．６．９を有し且つＣＦ！＝Ｃ
ＦＣＦ！０５Ｏ７Ｆ及びＣＦ、ＣＨＦ５Ｏ，Ｆの混合物
を含む透明な下層を分離した。
４回のそのような実験の併せた生成物１０６０．９を攪
拌フラスコ中に入れ、水浴で冷却し、ＧＥ太陽灯で照射
した。過剰の臭素を添加し、照射を４０分間以上継続し
た。過剰の臭素を、最早や臭素の色が見えなくなるまで
水１００ｍ７！及び２０％水性ＮαＨ５Ｏ，を添加する
ことによって分解した。生成物を分離し、蒸留してＣＦ
、ＢｒＣＦＥｒＣＦ、Ｏ２０，Ｆ９０９．９ ｇを得た
。沸点６８＠１５０ｖ＊Ｈｇ０その赤外及び１ｒｐ−核
磁気共鳴スペクトルは、意図する構造と一致した。
拌フラスコ中に入れ、水浴で冷却し、ＧＥ太陽灯で照射
した。過剰の臭素を添加し、照射を４０分間以上継続し
た。過剰の臭素を、最早や臭素の色が見えなくなるまで
水１００ｍ７！及び２０％水性ＮαＨ５Ｏ，を添加する
ことによって分解した。生成物を分離し、蒸留してＣＦ
、ＢｒＣＦＥｒＣＦ、Ｏ２０，Ｆ９０９．９ ｇを得た
。沸点６８＠１５０ｖ＊Ｈｇ０その赤外及び１ｒｐ−核
磁気共鳴スペクトルは、意図する構造と一致した。
参考例 Ａ
本実施例は、ヘキサフルオロプロピレンザルトンの水と
の反応、即ちサルトンを分解するために０−ＳＯ。
の反応、即ちサルトンを分解するために０−ＳＯ。
３１６ｇｅ、水浴中で冷却した氷水１６８！９に攪拌し
なからゆつ〈シ添加した時、気体が発生し、ＣＦ、ＣＨ
Ｆ５Ｏ，Ｆ２５２．８．Ｆ （９１，７％）が得られた
。
なからゆつ〈シ添加した時、気体が発生し、ＣＦ、ＣＨ
Ｆ５Ｏ，Ｆ２５２．８．Ｆ （９１，７％）が得られた
。
実施例 ２
フラスコに、磁気攪拌器、滴下ｐ斗、温度計、及びドラ
イアイスで冷却された凝縮器を上部に有すする水冷凝縮
器及びＮｔバブラーを設置した。ＫＦ ８．９ 、！ｉ
’を添加した後、焔によってフラスコを乾燥した。グラ
イム（８０ｔｎり、を添加し且つ攪拌しながらＣＦ、Ｂ
ｒＣＦＢｒＣＦ、０５０．Ｆ ３９０Ｉをゆつくシ添加
した。この反応混合物を１０２°Ｃで３時間還流させ、
室温で夜通し攪拌した。次いでＫＦを更に５ｇ添加し、
混合物を室温で４時間及び還流温度で９０分間攪拌した
。室温で蒸発後、トラップは残渣７，５Ｉを含んだ。こ
れを反応混合物に添加した。
イアイスで冷却された凝縮器を上部に有すする水冷凝縮
器及びＮｔバブラーを設置した。ＫＦ ８．９ 、！ｉ
’を添加した後、焔によってフラスコを乾燥した。グラ
イム（８０ｔｎり、を添加し且つ攪拌しながらＣＦ、Ｂ
ｒＣＦＢｒＣＦ、０５０．Ｆ ３９０Ｉをゆつくシ添加
した。この反応混合物を１０２°Ｃで３時間還流させ、
室温で夜通し攪拌した。次いでＫＦを更に５ｇ添加し、
混合物を室温で４時間及び還流温度で９０分間攪拌した
。室温で蒸発後、トラップは残渣７，５Ｉを含んだ。こ
れを反応混合物に添加した。
冷却後、メタノール１００ｒｎｔをゆっくり添加し、発
熱反応を起こさせた。混合物を室温で１０分間攪拌し、
これを氷水２３）に添加した。下層を分離し、氷水１１
！で洗浄し、ＣαＣｌ！で乾燥した。
熱反応を起こさせた。混合物を室温で１０分間攪拌し、
これを氷水２３）に添加した。下層を分離し、氷水１１
！で洗浄し、ＣαＣｌ！で乾燥した。
蒸留によｐｃＦ、ＢｒＣＦＢｒＣＯＯＣＨ，２４８，６
ｇ（８２，９％）を得た。沸点６７ ＠／ ２０ ｍｍ
。
ｇ（８２，９％）を得た。沸点６７ ＠／ ２０ ｍｍ
。
実施節 ３
亜鉛末４９１１ ヨウ素０，３ｇ及び（Ｃ１ｌ、ＱＣ７
ｆ、＃ＣＨ，） 、 ０２４０−の攪拌混合物に、ＣＦ
、ＢｒＣＦＢｒＣＯＯＣＨ＠ １５０Ｊｉ’及び＜ｃＨ
８ｏｃｔｉ、ｃｍ、）、ｏｓ ｏゴの混合物を添加した
。発熱反応が起こった。反応混合物を蒸留してＣＦ！＝
ＣＦＣＯＯＣ１１，及び溶媒を除去した。再蒸留により
ＣＦ、＝ＣＦＣＯＯＣＨ３４８，７，９（６９，６％）
を得た。沸点８４〜８５℃。
ｆ、＃ＣＨ，） 、 ０２４０−の攪拌混合物に、ＣＦ
、ＢｒＣＦＢｒＣＯＯＣＨ＠ １５０Ｊｉ’及び＜ｃＨ
８ｏｃｔｉ、ｃｍ、）、ｏｓ ｏゴの混合物を添加した
。発熱反応が起こった。反応混合物を蒸留してＣＦ！＝
ＣＦＣＯＯＣ１１，及び溶媒を除去した。再蒸留により
ＣＦ、＝ＣＦＣＯＯＣＨ３４８，７，９（６９，６％）
を得た。沸点８４〜８５℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ＣＦ、＝ＣＦＣＦ、０５０．ＦをＣＰ’、＝ＣＩ；
”Ｃ００Ｒ（但し、Ｒは炭素数１〜４個のｎ−アルキル
基である）へ転化するに当り ａ） 臭素をＣＦ、＝ＣＦ ＣＦ、ＯＳＯ，Ｆの二重結
合に付加し、 ｂ） 工程（α）の生成物を精製してＣＦ、ＥｒＣＦＢ
ｒＣＦ１０５０．Ｆを得、 Ｃ） 工程（ｂ）の生成物をＦ−と反応させてＣＦ、Ｂ
ｒＣＦＥｒＣＯＦを製造し、 ｄ） 工程（Ｃ）の生成物をＲＯＩＩでエステル化し、
次いで精製し、 ｅ） 工程（ｄ）の生成物をＺｎで脱臭素化し、そして ｆ） ＣＦ、、＝ＣＦＣＯＯＲを回収し且つ精製する、 ことを特徴とする上記ＣＦ 、 ＝ ＣＦ Ｃ００Ｒの
製造方法。 ２、 出発物質が、工程（ｄ）に先立って分離されない
が、工程（ｂ）で分離されるｃｐ、＝ｃｐｃｐ、ｏｓＯ
，Ｆ及びＣＦ、ＣＦＨ５Ｏ，ｐ“の混合物である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３、工程（Ｃ）を攪拌しながら２５〜８５℃においてＣ
ＨｓＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ３中でＫＦを用いて行なう特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、工程＜ｅ＞を触媒量のヨウ素の存在下に（ＣＨ。 ０ＣＨｔＣＨ，）、０中で行ない、そしてＲが（Ｉ’ｌ
ｌ。 である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、式ＣＦ、ＢｒＣＦＢｒＣＦ、０５０．Ｆを有するパ
ーフルオロアクリル酸エステルの製造のだめの中間体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/592,919 US4567003A (en) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | 2,3-Dibromo-pentafluoropropyl fluorosulfate |
| US592919 | 1984-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199857A true JPS60199857A (ja) | 1985-10-09 |
Family
ID=24372588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59145277A Pending JPS60199857A (ja) | 1984-03-22 | 1984-07-14 | パ−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567003A (ja) |
| EP (1) | EP0157039A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60199857A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3712816A1 (de) * | 1987-04-15 | 1988-11-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von trifluoracrylsaeureestern |
| FR2631960A1 (fr) * | 1988-05-27 | 1989-12-01 | Centre Nat Rech Scient | Dihalogeno-3,3 fluoro-2 propenols-1, leur procede de preparation et leur utilisation pour la synthese d'acides fluoro-2 acrylique et dihalogeno-3,3 fluoro-2 acryliques et de leurs derives |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3351644A (en) * | 1962-07-24 | 1967-11-07 | Pennsalt Chemicals Corp | Preparation of telomeric acid fluorides |
| US4206138A (en) * | 1978-08-08 | 1980-06-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroallyl fluorosulfate and its sultone and polymers |
| US4294675A (en) * | 1978-10-18 | 1981-10-13 | Japan Atomic Energy Research Institute | Process for production of fluorine-containing multi-component copolymers |
| DE3034499A1 (de) * | 1980-09-12 | 1982-04-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | (omega)-fluorsulfato-perfluor-(2-methylalkan-3-one) sowie verfahren zur herstellung von perfluorisopropylketocarbonsaeurefluoriden ueber die erstgenannten verbindungen |
| DE3034549A1 (de) * | 1980-09-12 | 1982-04-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung perfluorierter carbonsaeurefluoride |
-
1984
- 1984-03-22 US US06/592,919 patent/US4567003A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-14 JP JP59145277A patent/JPS60199857A/ja active Pending
- 1984-10-04 EP EP84306784A patent/EP0157039A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4567003A (en) | 1986-01-28 |
| EP0157039A1 (en) | 1985-10-09 |
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