JPH05214682A - 紫外線による染料固着法 - Google Patents

紫外線による染料固着法

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JPH05214682A
JPH05214682A JP4267859A JP26785992A JPH05214682A JP H05214682 A JPH05214682 A JP H05214682A JP 4267859 A JP4267859 A JP 4267859A JP 26785992 A JP26785992 A JP 26785992A JP H05214682 A JPH05214682 A JP H05214682A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 有機材料、好適には繊維質材料に染料を固着
する方法であって、少なくとも一つの重合可能な二重結
合を含む少なくとも一つの無色の結合剤、少なくとも一
つの光増感剤、及び場合によりさらに補助剤の存在下
に、該材料を紫外線照射することにより少なくとも一つ
の重合可能な二重結合又は少なくとも一つの重合可能な
環系を含む染料を該材料に固着することを特徴とする方
法。 【効果】 上記の方法により得られた染色物は優れた堅
牢性を有し、上記の方法は連続的染色及び固着を行なう
のに特に適している。しかしながら、バッチ方式で行な
うこともできる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、無色の重合可能な結合剤及び光
増感剤（以下、単に増感剤という）の存在下、紫外線照
射によって、重合可能な二重結合を含む染料を有機材料
に固着させる方法に関する。
【０００２】特に、この発明は、有機材料への染料固着
法に関し、少なくとも一つの重合可能な二重結合を含む
少なくとも一つの無色の結合剤、少なくとも一つの増感
剤、及び場合によりさらに補助剤の存在下、該材料を紫
外線照射することにより、少なくとも一つの重合可能な
二重結合又は少なくとも一つの重合可能な環系を有する
染料を固着させることを特徴とする。
【０００３】適切な染料は、重合可能な二重結合を含む
ことを特徴とする水溶性及び水不溶性の染料である。こ
れらの重合可能な基は、又、スペーサー、例えば−ＣＨ
2 −Ｈ2 −Ｏ)n−基を介して発色団に結合することがで
きる。
【０００４】水溶性の染料は、特に、スルホ基を有する
発色団を含む染料を意味すると理解されるべきである。
適切な水不溶性の染料は、重合可能な基を含む分散染料
であり、光重合可能な結合剤に可溶である。
【０００５】適切な重合可能な二重結合は、ビニル、塩
化ビニル、ビニルスルホン、アリル、アリルスルホン、
アクリラート、メタクリラート、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、ハロアクリルアミド、スチリル及びケイ
皮酸の誘導体である。
【０００６】この新規な固着法に適切に用いられる染料
は、活性化された不飽和基、好適には不飽和脂肪族の
基、例えばビニル、ハロビニル、スチリル、アクリロイ
ル又はメタクリロイル基を含む染料である。このような
基としては、ハロマレイン酸、ハロプロピオル酸基、α
−若しくはβ−ブロモ−又はクロロアクリロイル基、ハ
ロゲン化ビニルアセチル基、或いはハロクロトニル又は
ハロメタクロイル基のようなハロゲンを含む不飽和基が
挙げられる。容易にハロゲン化不飽和基に転換される
基、例えばジクロロプロピオニル又はジブロモプロピオ
ニル基も、又、適切である。ハロゲン原子とは、本明細
書において、フルオロ、ブロモ及びヨード原子、並びに
擬似ハロゲン原子、好都合にはシアノ基を意味する。α
−ブロモアクリロイル基を含む染料を用いて、この発明
の方法により、優れた結果が得られる。重合可能な二重
結合を含む染料は、適切には、アクリロイル、α−ブロ
モアクリロイル、α−クロロアクリロイル又はビニルス
ルホニル基の少なくとも一つを含む染料である。重合可
能な環系を含む染料は、好適には、少なくとも一つのエ
ポキシド基を含む染料である。
【０００７】用いられた発色団系は、最も多様な染料の
類に関連している。
【０００８】この新規な方法の好適な実施態様は、式
（１）：
【化４】
【０００９】（式中、Ｄは、モノアゾ若しくはポリアゾ
系の有機染料の基、又はアゾ、アントラキノン、フタロ
シアニン、ホルマザン、アゾメチン、ニトロアリール、
ジオキサジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニル
メタン、キサンテン、チオキサントン、ナフトキノン、
ピレンキノン若しくはペリレンテトラカルボイミド系の
金属錯体の有機染料の基；Ｘは、重合可能な二重結合又
は重合可能な環系；ｍは、1、２、３、４、５又は６であ
る）で示される染料を使用することよりなる。
【００１０】この新規な方法の特に好適な実施態様は、
式（１）の水溶性染料を使用することよりなる：（式
中、（ａ）Ｄは、式（２ａ）又は（２ｂ）：
【００１１】
【化５】
【化６】
【００１２】（式中、ベンゼン核は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホ
ニル、ハロゲン又はカルボキシルで置換されてもよい）
で示されるホルマザン染料の基； （ｂ）Ｄは、式（３）：
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、Ｇは、フェニレン、シクロヘキシ
レン又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン基、該アントラキノン核
は、さらにスルホ基で置換されてもよく、フェニレン基
としてのＧは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されて
もよい）で示されるアントラキノン染料の基； （ｃ）Ｄは、式（４）：
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、Ｐc は、銅又はニッケルフタロシ
アニンの基；Ｗは、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ5 Ｒ6 ；Ｒ
5 及びＲ6 は、互いに独立して、それぞれ水素原子、又
はヒドロキシ若しくはスルホによって置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ4 は、水素原子、又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル；Ｅは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カ
ルボキシル若しくはスルホで置換されてもよいフェニレ
ン基、又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン基、好適にはスルホフ
ェニレン若しくはエチレン基；ｋは、１、２又は３であ
る）で示されるフタロシアニン染料の基； （ｄ）Ｄは、式（５ａ）又は（５ｂ）：
【００１７】
【化９】
【化１０】
【００１８】（式中、Ｅは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロ
ゲン、カルボキシル又はスルホで置換されてもよいフェ
ニレン基、又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン基；式（５ａ）及
び（５ｂ）における外側のベンゼン環は、さらに、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アセチルアミ
ノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換
されてもよい）で示されるジオキサジン染料の基であ
る）
【００１９】式（１）（式中、Ｄは、アゾ染料、好適に
は式（６）〜（１７）の基である）で示される染料を用
いることが、特に好ましい：
【００２０】
【化１１】
【００２１】（式中、（Ｒ7 ）1-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群から選ばれる１ないし３個の置換
基を表す）；
【００２２】
【化１２】
【００２３】（式中、（Ｒ9 ）1-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群から選ばれる１ないし３個の置換
基を表す）；
【００２４】
【化１３】
【００２５】（式中、（Ｒ10）1-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群から選ばれる１ないし３個の置換
基を表す）；
【００２６】
【化１４】 ；
【化１５】
【００２７】（式中、Ｒ11は、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
又はベンゾイルである）；
【００２８】
【化１６】
【００２９】（式中、Ｒ12は、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
又はベンゾイルである）；
【００３０】
【化１７】
【００３１】（式中、（Ｒ13）0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群から選ばれる０ないし３個の置換
基を表す）；
【００３２】
【化１８】
【００３３】（式中、Ｒ14及びＲ15は、互いに独立し
て、それぞれ水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はフェニ
ルであり、Ｒ16は、水素原子、シアノ、カルバモイル又
はスルホメチル基である）；
【００３４】
【化１９】 ；
【化２０】
【００３５】（式中、（Ｒ17）1-4 は、互いに独立し
て、それぞれ水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ト
リフルオロ メチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ、
アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ
ル、スルホメチル及びスルホよりなる群から選ばれる１
ないし４個の置換基を表す）；
【００３６】
【化２１】 ；
【化２２】
【００３７】（式中、（Ｒ18）0-3 、（Ｒ18' ）0-2 及
び（Ｒ18" ）0-2 は、互いに独立して、それぞれＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ及びスルホよりな
る群から選ばれる０ないし３個又は０ないし２個の置換
基である）。
【００３８】この新規な方法のさらに好適な実施態様
は、式（２０）：
【００３９】
【化２３】
【００４０】（式中、Ｄ1 は、水可溶化性置換基を有し
ない炭素環式又は複素環式ジアゾ化合物の基；Ｙ1 は、
クロロ、メチル、メトキシ、メトキシエチル、メトキシ
エトキシ又は水素原子；Ｒ20及びＲ21は、互いに独立し
て、それぞれＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニ
ル、フェニル又は−Ｂ1-Ｘ1 の基；Ｒ22は、水素原子、
メチル、メトキシ、クロロ、ブロモ又はＸ1 の基；Ｘ1
は、重合可能な二重結合を含む基；Ｂ1 は、式−（ＣＨ
2 ）m −（Ｃ6 Ｈ4 ）n −（ＣＨ2 ）o −（式中、ｍは
１ないし６の整数；ｎは０又は１；ｏは０ないし６の整
数である）の非置換又は置換した基；Ｒ20、Ｒ21又はＲ
22の少なくとも一つは、Ｘ1 の意義を有するか又はＸ1
の基によって置換されている）で示される水不溶性又は
実質的に水不溶性のアゾ染料を使用することよりなる。
【００４１】Ｄ1 は、好適には、単素環式又は複素環式
ジアゾ成分の基であり、例えばチエニル、フェニルアゾ
チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−
チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ピラゾリル、１，
２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、イ
ミダゾリル及びフェニルよりなる系から好都合に選ばれ
る。これらの系の各々は、さらにＣ1 −Ｃ4 アルキル、
アルコキシ若しくはアルキルチオ；フェニル；ハロゲ
ン、好適にはクロロ又はブロモ、トリフルオロメチル、
シアノ、ニトロのような電気陰性基；アシル、例えばア
セチル又はベンゾイル；カルボアルコキシ、好適にはカ
ルボメトキシ又はカルボエトキシ；Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルホニル；フェニルスルホニル；フェノキシスルホニ
ル；スルファモイル又はアリールアゾ、好適にはフェニ
ルアゾのような置換基を有することができる。これらの
環系の各々の二つの隣接する置換基は、一緒になって、
融合した環、例えばフェニル環又は環状イミドを形成す
ることができる。
【００４２】最も好適には、Ｄ1 は、非置換又は上記の
基の一つ若しくは二つで置換されたベンゾチアゾリル、
ベンズイソチアゾリル若しくはフェニル基である。
【００４３】アルキル基は、例えばヒドロキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、好適にはメトキシシアノ又はフェニル
で置換されていてもよい。さらに適当な置換基は、ハロ
ゲン、例えばフルオロ、クロロ若しくはブロモ、又は−
ＣＯ−Ｕ若しくは−Ｏ−ＣＯ−Ｕ（式中、ＵはＣ1 −Ｃ
6 アルキル又はフェニルである）である。
【００４４】適切なアルケニル基は、上記のアルキル基
から、少なくとも一つの単結合を二重結合に置き換える
ことによって誘導される基である。適切なアルケニル基
は、例えばエテニル又はプロペニルである。
【００４５】フェニル基は、非置換又は置換したフェニ
ル基を意味するものと理解すべきである。適切な置換基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ブロ
モ、クロロ、ニトロ又はＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル
アミノである。
【００４６】Ｘ1 の基は、適切には、アクリル酸、メタ
クリル酸又はケイ皮酸から誘導される基である。式：−
ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ
3 ）＝ＣＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ2 、−ＮＨ
−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−Ｏ−ＣＯ
−ＣＢｒ＝ＣＨ2 、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6 Ｈ
5 、−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6 Ｈ5 又は−Ｃ
（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 の基を選びだし、特に記載する。
【００４７】特に、好ましい染料は、次式（２１）、
（２２）又は（２３）で示される染料である：
【００４８】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【００４９】（式中、Ｒ23は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ
3 −Ｃ6 アルケニル又はフェニル；Ｒ25は、水素原子、
メチル、メトキシ、クロロ、ブロモ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−
ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｏ−ＣＯ
−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−Ｏ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ2
又は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6 Ｈ5 ；Ｒ26は、−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）
＝ＣＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ2 、−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6 Ｈ5 、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ
2 、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−Ｏ−ＣＯ−
ＣＢｒ＝ＣＨ2 又は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6 Ｈ
5 ；及びＲ27は、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＮＨ
−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ
＝ＣＨ2 又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6 Ｈ5 であ
り；Ｂ1 、Ｄ1 及びＹ1 は、式（２０）と同義である）
【００５０】上記の染料のうち、代表的な例は、次式
（４０）〜（４４）で示される染料である：
【００５１】
【化２７】
【化２８】
【００５２】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【００５３】さらに好適な染料は、アントラキノン系の
実質的に水不溶性又は水不溶の染料である、例えば式
（４５）：
【化３２】
【００５４】上記の染料は、公知であるか又は公知の方
法、例えば無水のアセトン中、アシル化される化合物の
溶液を約１モル当量の塩化アクロイルと反応させて製造
することができる。次いで、約１モル当量のピリジンを
室温で加え、水を加えて生成物を沈殿させる。
【００５５】加えられる結合剤は、重合可能な無色若し
くは実質的に無色の（すなわち、微黄色の）モノマー
類、オリゴマー類又はポリマー類、或いはそれの混合
物、例えばＮ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルオール）アクリル
アミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−イソ
ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルオール）メタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルメ
タクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチルメタクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルオール）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ブトキシメチル）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジ（イソブトキシメチル）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 −Ｃ4 メチロール）メタクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ブトキシメチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジ（イソブトキシメチル）メタクリルアミ
ドである。
【００５６】この発明の方法に好適に用いられる無色の
化合物は、有機性モノマー類、オリゴマー類又はポリマ
ー類、或いはそれの混合物である。
【００５７】この発明の方法に最も好適に用いられる無
色の化合物は、アクリラート類、ジアクリラート類、ア
クリル酸又はアクリルアミド類である。
【００５８】この発明の方法において、無色の有機性モ
ノマー類及びオリゴマー類の混合物を用いるのが、特に
好ましい。
【００５９】少なくとも一つの重合可能な二重結合を含
む無色の有機化合物は、発色団の基を有しない。これら
の化合物は、重合又は架橋され得る有機性モノマー類、
オリゴマー類又はポリマー類、或いはそれの混合物であ
る。
【００６０】適切な無色のモノマーは、約１０００以下
の分子量を有し、少なくとも一つの重合可能な基を含む
モノマーである。二、三及び多官能性モノマー類も適当
である。無色のモノマーは、単独で直接用いられるばか
りでなく、別のモノマー類、オリゴマー類及び／又はポ
リマー類と混合して用いることができる。
【００６１】適切な無色のオリゴマーは、１０００ない
し１００００の範囲の分子量を有し、一つ以上の重合可
能な基を含むオリゴマーである。液状の場合には、無色
のオリゴマーは、単独で直接に、又は水若しくは有機溶
媒中の溶液として、或いは別のモノマー類、オリゴマー
類及び／又はポリマー類との混合物として用いることが
できる。
【００６２】適切な無色のポリマーは、１００００以上
の分子量を有し、一つ以上の重合可能な基を含むポリマ
ーである。
【００６３】液状の場合には、無色のポリマーは、単独
で直接に、又は水若しくは有機溶媒中の溶液として、或
いは別のモノマー類、オリゴマー類及び／又はポリマー
類との混合物として用いることができる。
【００６４】適切な無色の化合物は、エチレン性不飽和
のモノマー類、オリゴマー類及びポリマー類である。
【００６５】特に適切な無色の化合物は、エチレン性不
飽和カルボン酸とポリオール又はポリエポキシドとのエ
ステル類；主鎖又は側鎖の基にエチレン性不飽和基を含
むポリマー類、例えば不飽和の、ポリエステル類、ポリ
アミド類及びポリウレタン類、並びにそれのコポリマー
類；ポリブタジエンとブタジエンのコポリマー類；ポリ
イソプレンとイソプレンのコポリマー類；側鎖に（メ
タ）アクリロイル基を含むポリマー類及びコポリマー
類；並びに一つ以上のこのようなポリマー類の混合物を
含む。
【００６６】不飽和カルボン酸の例としては、アクリル
酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮酸
及びリノレイン酸又はオレイン酸のような不飽和脂肪酸
が挙げられる。アクリル酸及びメタアクリル酸が好まし
い。
【００６７】適切なポリオール類は、脂肪族及び脂環式
ポリオールである。ポリエポキシド類は、一般にポリオ
ール類及びエピクロロヒドリンに由来するものである。
適切なポリオール類は、又、ポリマー主鎖若しくは側鎖
の基にヒドロキシル基を含むポリマー又はコポリマーで
あり、例えばポリビニルアルコール及びそれのコポリマ
ー類、又はヒドロキシアルキルポリメタクリラート類及
びそれのコポリマーである。さらに適切なポリオール類
は、ヒドロキシル末端基を有するオリゴエステル類であ
る。
【００６８】脂肪族及び脂環式ポリオール類の例として
は、好適に２ないし１２の炭素原子を有するアルキレン
ジオール、例えばエチレングリコール、１，２−若しく
は１，３−プロパンジオール、１，２−、１，３−若し
くは１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキ
サンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、好適
に２００ないし１５００の分子量を有するポリエチレン
グリコール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２
−、１，３−若しくは１，４−シクロヘキサンジオー
ル、１，４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、グリ
セロール、トリス（β−ヒドロキシエチル）アミン、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリトリトール、ジペンタエリトリトール及びソルビト
ールが挙げられる。
【００６９】ポリオール類は、一種類のカルボン酸又は
異なる不飽和カルボン酸で、部分的に又は完全にエステ
ル化され得る。部分的なエステル類の遊離のヒドロキシ
ル基は、修飾、例えばエステル化、又は別のカルボン酸
でエステル化され得る。
【００７０】エステル類の代表的な例としては、トリメ
チロールプロパントリアクリラート、トリメチロールエ
タントリアクリラート、トリメチロールプロパントリメ
タクリラート、トリメチロールエタントリメタクリラー
ト、テトラメチレングリコールジメタクリラート、トリ
エチレングリコールジメタクリラート、テトラエチレン
グリコールジアクリラート、ペンタエリトリトールジア
クリラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、
ペンタエリトリトールテトラアクリラート、ジペンタエ
リトリトールジアクリラート、ジペンタエリトリトール
トリアクリラート、ジペンタエリトリトールテトラアク
リラート、ジペンタエリトリトールペンタアクリラー
ト、ジペンタエリトリトールヘキサアクリラート、トリ
ペンタエリトリトールオクタアクリラート、ペンタエリ
トリトールジメタクリラート、ペンタエリトリトールト
リメタクリラート、ジペンタエリトリトールジメタクリ
ラート、ジペンタエリトリトールテトラメタクリラー
ト、トリペンタエリトリトールオクタメタクリラート、
ペンタエリトリトールジイタコナート、ジペンタエリト
リトールトリスイタコナート、ジペンタエリトリトール
ペンタイタコナート、ジペンタエリトリトールヘキサイ
タコナート、エチレングリコールジメタクリラート、
１，３−ブタンジオールジアクリラート、１，３−ブタ
ンジオールジメタクリラート、１，４−ブタンジオール
ジイタコナート、ソルビトールトリアクリラート、ソル
ビトールテトラアクリラート、ペンタエリトリトール−
（修飾）トリアクリラート、ソルビトールテトラメタク
リラート、ソルビトールペンタアクリラート、ソルビト
ールヘキサアクリラート、オリゴエステルアクリラート
類及びメタアクリラート類、グリセロールジ−及びトリ
アクリラート、１，４−シクロヘキサンジアクリラー
ト、２００ないし１５００の分子量を有するポリエチレ
ングリゴールのビスアクリラート類及びビスメタクリラ
ート類、又はそれの混合物が挙げられる。
【００７１】適切な無色の化合物は、また、好適に２な
いし６、より特に２ないし４のアミノ基を含む芳香族、
脂環式及び脂肪族ポリアミド類の、同一又は異なる不飽
和カルボン酸のアミドである。このようなポリアミン類
の例としては、エチレンジアミン、１，２−若しくは
１，３−プロピレンジアミン、１，２−、１，３−若し
くは１，４−ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジ
アミン、１，６−ヘキシレンジアミン、オクチレンジア
ミン、ドデシレンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘ
キサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビ
スフェニレンジアミン、ビス（β−アミノエチル）エー
テル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、ビス（β−アミノエトキシ）エタン又はビス（β−
アミノプロポキシ）エタンが挙げられる。さらに適切な
ポリアミン類は、側鎖にアミノ基を含むポリマー及びコ
ポリマー、並びにアミノ末端基を有するオリゴアミドで
ある。
【００７２】このような不飽和アミド類の例としては、
メチレンビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレン
ビスアクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メ
タクリルアミド）、ビス（メタクリルアミドプロポキ
シ）エタン、β−メタクリルアミドエチルメタクリラー
ト、Ｎ−（（β−ヒドロキシエトキシ）エチル）アクリ
ルアミドが挙げられる。
【００７３】適切な不飽和ポリエステル類及びポリアミ
ド類は、マレイン酸とジオール又はジアミンとから誘導
される。このマレイン酸は、別のジカルボン酸によって
部分的に置き換えることができる。これらは、エチレン
性不飽和コモノマー、好都合にはスチレンと一緒に用い
られる。ポリエステル類及びポリアミド類は、又、ジカ
ルボン酸とエチレン性不飽和ジオール又はジアミン、特
に例えば６ないし２０の炭素原子の長鎖を有するものか
ら誘導され得る。ポリウレタン類は、代表的には、飽和
又は不飽和のジイソシアナートと不飽和又は飽和ジオー
ルから誘導されるポリウレタンである。
【００７４】ポリブタジエン及びポリイソプレン、並び
にそれのコポリマー類は、公知である。適切なコモノマ
ー類は、代表的には、エチレン、プロペン、ブテン、ヘ
キセン、（メタ）アクリラート類、アクリロニトリル、
スチレン又は塩化ビニルなどのオレフィン類である。側
鎖に（メタ）アクリラート基を有するポリマーも公知で
ある。これらは、ノボラックから誘導されるエポキシ樹
脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物、（メタ）アク
リル酸でエステル化されるポリビニルアルコール若しく
はそれのヒドロキシアルキル誘導体のホモポリマー若し
くはコポリマー、又はヒドロキシアルキル（メタ）アク
リラートでエステル化される（メタ）アクリラート類の
ホモポリマー又はコポリマーである。無色の化合物類
は、単独で、又は互いの任意な混合物としても用いられ
る。
【００７５】適切な無色のオリゴマー類又はポリマー類
は、好適には、異なるポリエステルアクリラート類、例
えばＣＨ2 ＝ＣＨ−（ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2 ）n ）−ＣＯ
−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 、エポキシアクリラート類、例えば
（ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨＯＨ−ＣＨ2
−Ｏ−Ｃ6 Ｈ6 ）2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 、ウレタンアクリラ
ート類、例えばＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ3 ）Ｃ6 Ｈ3 −ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（ＣＨ2 ）6 −ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2 ）4 −Ｏ−ＣＯ
−（ＣＨ2 ）6 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ6 Ｈ3 −（ＣＨ
3 ）ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＨ2 、ポリエーテルアクリラート類、例えばＣＨ2 ＝
ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ）n −
ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 、及びTextilpraxis Internati
onal, 848-852(1987) に記載されているシリコーンアク
リラート類である。
【００７６】この発明の方法の好適な実施態様は、無色
の化合物として、重合可能な基としてのアクロイル基を
含む化合物を用いることであり、オリゴマーのポリエー
テル、ポリウレタン及びポリエステルアクリラート類
は、特に好ましい。
【００７７】この発明の方法において、Ｎ−ビニルピロ
リジン、アクリル酸、ブチルアクリラート、２−エチル
ヘキシルアクリラート、２−ヒドロキシエチルアクリラ
ート、ヒドロキシプロピルアクリラート、ブタンジオー
ルモノアクリラート、２−エトキシエチルアクリラー
ト、エチレングリコールアクリラート、２００ないし１
５００の分子量を有するポリエチレングリコールビスア
クリラート類、ブタンジオールアクリラート、テトラエ
チレングリコールジアクリラート、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリラート、ジエチレングリコールジアクリ
ラート、ジプロピレングリコールジアクリラート、トリ
エチレングリコールジアクリラート、トリプロピレング
リコールジアクリラート、トリメチロールプロパントリ
アクリラート、ペンタエリトリトールトリアクリラー
ト、ブロモアクリルアミド、メチレンビスジ（ブロモア
クリルアミド）、メチレンビスジアクリルアミド、Ｎ−
アルコキシアクリルアミド、テトラエチレングリコール
ジアクリラート、大豆油アクリラート、ポリブタジエン
アクリラート、ジエチレングリコールジメタクリラー
ト、１，６−ヘキサンジオールジメタクリラート、２−
（２−エトキシエトキシ）エチルアクリラート、ステア
リルアクリラート、テトラヒドロフルフリルアクリラー
ト、ペンタエリトリトールテトラアクリラート、ラウリ
ルアクリラート、２−フェノキシエチルアクリラート、
エトキシル化ビスフェノールジアクリラート、ビス（ト
リメチロールプロパン）テトラアクリラート、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌラートトリアクリ
ラート、イソデシルアクリラート、ジペンタエリトリト
ールペンタアクリラート、エトキシル化トリメロールプ
ロパントリアクリラート、イソボルニルアクリラート、
エトキシル化テトラブロモビスフェノールジアクリラー
ト、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリラ
ート、プロポキシル化グリセリルトリアクリラートより
なる群から選ばれる無色のモノマーを用いることが好ま
しい。
【００７８】増感剤の存在は、紫外線照射を用いる場合
に必要である。増感剤は、重合を開始する遊離基を生成
するために放射エネルギーを吸収する。この発明の実施
に際して、使用するのに適した増感剤又は光重合開始剤
の例としては、２，３−ヘキサンジオン、ジアセチルア
セトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、例
えばジメチル、エチル及びブチル誘導体などのようなカ
ルボニル化合物、代表的には２，２−ジエトキシアセト
フェノン、２，２−ジメトキシアセトフェノン、ベンゾ
フェノン若しくはベンゾフェノンの塩、フェニル−（１
−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン、式（２）：
【００７９】
【化３３】
【００８０】で示されるケトン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジベンジルアミン若しくはジメチルアミノエ
タノールのような触媒と一緒のベンゾフェノン又はミヒ
ラーケトン添加のベンゾフェノン；ジアゾメタン、アゾ
ビスイソブチロニトリル、ヒドラジン、フェニルヒドラ
ジン及び塩化トリメチルベンジルアンモニウムなどの含
窒素化合物；ベンゼンスルホナート、ジフェニルジスル
フィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの含硫
黄化合物が挙げられる。このような増感剤は、単独に又
は互いに混合して用いられる。
【００８１】照射前に直接に用いられる染料成分におけ
る増感剤の量は、０．０１ないし２０％、好適には０．
１ないし５％である。
【００８２】水不溶性の増感剤が適しているのと同様に
水溶性の増感剤も適している。さらに、就中、“Polyme
rs Paint Colour Journal, 180, S 42f(1990) ”に記載
されている共重合可能な光重合開始剤は、特に有用であ
る。
【００８３】染料及び光重合可能な結合剤を含む外に、
捺染糊料及び染料液は、増粘剤、着色剤、充填剤、分散
剤、滑沢剤、抗酸化剤及び重合禁止剤などの通常の補助
剤を含むことができる。これらの最後に記載した化合物
は、通常、光重合可能な結合剤に安定剤として加えられ
るものである。
【００８４】さらに、増感剤の他に、照射熱によって活
性化され、重合を開始する過酸化物又は脂肪族のアゾ化
合物のような重合副開始剤を添加することもできる。
【００８５】遊離基を形成する通常の触媒は、重合又は
共重合に用いることができる。代表的な触媒の例として
は、ヒドラジン塩酸塩などのヒドラジン誘導体、テトラ
エチル鉛などの有機金属化合物、特に、α，α’−アゾ
イソブチロジニトリルなどの脂肪族アゾ化合物；クロロ
アセチルペルオキシド、トリクロロアセチルペルオキシ
ド、ベンゾイルペルオキシド、クロロベンゾイルペルオ
キシド、ベンゾイルアセチルペルオキシド、プロピオニ
ルペルオキシド、フルオロクロロプロピオニルペルオキ
シド、ラウリルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシ
ド、シクロヘキサノンヒドロペルオキシド、tert−ブチ
ルヒドロペルオキシド、ジ−tert−ブチルペルオキシ
ド、ジ−tert−アミルペルオキシド及びｐ−メンタンヒ
ドロペルオキシドなどの有機過酸化物；過酸化ナトリウ
ム、過炭酸アルカリ金属塩、過硫酸アルカリ金属塩又は
過ホウ酸アルカリ金属塩などの無機過酸化物；及び、好
適には、高価なベンゾイルペルオキシドを有利に置き換
えられる過酸化水素が挙げられる。加えられる触媒の量
は、知られているように、所望の反応経路又はポリマー
の所望の性質により異なる。結合剤又は結合剤混合物の
総量に基づいて、約０．０５ないし１０重量％を用いる
のが有利である。
【００８６】酸素阻害を防止するために、耐ブロッキン
グ剤、代表的にはアミン類、好適にはアクリルアミン類
を加えることも有利である。
【００８７】用いられる紫外線は、波長が２００ないし
４５０nm、好適には２１０ないし３５０nmの領域である
ものが適している。好適には、照射は、水銀蒸気、キセ
ノン又はタングステンランプ、蛍光灯又は炭素アークラ
ンプを用いて人工的に発生させる。
【００８８】高圧水銀ランプは、特に有利である。しか
しながら、毛細管高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ又は
中圧水銀ランプも、同様に適している。これらの最後に
挙げたランプは、放射を極大に集中するためにパルス作
動させることもできる。パルス作動は、長波長光線が高
い割合で必要とされる場合にキセノンランプを用いる場
合にも可能である。
【００８９】染色又は捺染のための正確な照射時間は、
紫外線光源の強度、光源からの距離、増感剤の型と量、
並びに染料配合物及び織物基材への紫外線の透過性に依
存する。
【００９０】通常の照射時間は、２秒ないし２分、好適
には５秒ないし２分である。固着は、照射を中断するこ
とによって終結するので、バッチ法でも行なうことがで
きる。
【００９１】照射は、酸素阻害を防止するために不活性
ガスの気流中で行なわれる。しかし、この予防手段は重
要ではない。酸素阻害は、耐ブロッキング剤、すなわち
アミン類、より特にアミノアクリラート類の添加によっ
て効果的に防止することができる。
【００９２】この新規な方法は、例えば羊毛、絹、毛髪
（例えば、フェルトとして）などの動物起源の繊維、又
は蛋白繊維若しくはアルギナート繊維などの再生繊維を
含む非常に広範な有機材料、例えばポリビニル、ポリア
クリロニトリル、ポリエステル、ポリアミド若しくはポ
リウレタン繊維、ポリプロピレンを含む人造繊維、及び
より特に、例えばリンネル、麻繊維、ジュート、ラミー
を含む靭皮繊維などのセルロース素材、好適には綿、並
びにビスコース又は形態上の繊維、銅、ニトロセルロー
ス若しくは鹸化アセテート繊維、酢酸セルロース繊維、
例えば二次のアセテート繊維、若しくは三酢酸セルロー
ス繊維、例えばアーネル（Arnel 、商標）、トリラン
（Trilan、商標）、コープレタ（Courpleta 、商標）若
しくはトリセル（Tricel、商標）などのセルロース系繊
維に応用される。
【００９３】上記の繊維は、特に繊維工業において用い
られている存在形態、例えば単繊維、糸、織物、編み物
又はフェルトのような不織布のいずれでもよい。
【００９４】この発明の方法における好ましい繊維質材
料は、羊毛、絹、毛類若しくはアルギナート繊維、ポリ
ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリプロピレン若しくはポリウレタン繊維又はセ
ルロース系繊維である。
【００９５】特に好ましい繊維質材料は、セルロース系
繊維及びポリエステル／セルロースの混紡物である。
【００９６】染色しようとする材料の、上記の染料での
処理は、材料が編織布である場合、常法により、材料
に、脱気浴中で染料溶液を含浸、パジング溶液の散布若
しくはパジング、又はナイフコーター若しくはインクジ
ェット方式で捺染することによって行なわれる。
【００９７】通常、無色の結合剤、増感剤及びその他の
補助剤は、染料と一緒に材料に適用される。しかしなが
ら、無色の結合剤及び／又は増感剤、並びに場合による
重合副開始剤を別個に、好都合に、処理前又は処理後に
適用することも可能である。かくして、脱気工程又はパ
ジングによって得られる染色の場合、まず織物又は編み
物に増感剤を含浸し、次いで増感剤を含む染料溶液で織
物を染色することは、特に有用である。
【００９８】光重合可能な結合剤の混合物を疎水性の成
分と置き換える乳化捺染法も有用であり、ホワイトスピ
リットも増粘剤も必要としない。
【００９９】この方法は、連続的染色及び固着を行なう
のに特に適している。しかしながら、この方法又はそれ
の部分的な工程は、バッチ方式でも行なうことができ
る。
【０１００】この発明は、又、少なくとも一つの重合可
能な二重結合又は少なくとも一つの重合可能な環系を含
む染料、少なくとも一つの重合可能な二重結合を含む少
なくとも一つの無色の結合剤及び少なくとも一つの増感
剤よりなる染料配合物に関する。好ましい染料配合物
は、染料、無色の結合剤及び増感剤の記述において例示
した、好適な個々の成分よりなる。これらの配合物は、
染色及び捺染に通常用いられる補助剤をさらに含むこと
ができる。これらの配合物は、特に、捺染糊料、好適に
は乳化捺染に適した捺染糊料を意味するものと理解され
るべきである。
【０１０１】
【実施例】下記の実施例において、照射は二個の５０ワ
ット高圧水銀ランプを用い、１０ないし２０m/分の輸送
速度で行った。多くの実施例で、試料の両面を高い線量
で照射した。照射後、染色物及び捺染物は、通常の洗い
落とし方法で反応性染料を除去した。
【０１０２】固着率は、相対的な着色強度から比色定量
的に決定した。固着率を決定するため、染色又は捺染
し、乾燥した試料を、照射及び洗い落としをすることな
く、１００％の着色強度の対照として用いた。比較のた
めには、相対着色強度を、照射してから冷時及び温時に
洗い落とし、乾燥した試料について測定した。
【０１０３】実施例１：綿サテン織物を、式（４６）：
【０１０４】
【化３４】
【０１０５】で示される染料３０g/kg、平均分子量５０
８を有するオリゴエチレングリコールジアクリラート５
０g/kg、トリメチロールプロパントリアクリラート５０
g/kg、尿素１００ g/l、アルギン酸ナトリウム３０g/k
g、並びに光重合開始剤として、ベンゾフェノン２．５g
/kg及びフェニル−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）
ケトン２．５g/kgの混合物を含む捺染糊料で捺染した。
この捺染物を乾燥し、次いで、織物の両面を、４３６ジ
ュール／cm2 のエネルギーを有する紫外線を高圧水銀ラ
ンプで照射した。染料固着率は６０％であった。優れた
堅牢性を有する鮮赤色の染め物を得た。
【０１０６】実施例２：綿サテン織物を、式（４７）：
【０１０７】
【化３５】
【０１０８】で示される染料３０g/kg、平均分子量５０
８のオリゴエチレングリコールジアクリラート９５g/k
g、トリメチロールプロパントリアクリラート５g/kg、
尿素１００ g/l、アルギン酸ナトリウム３０g/kg、並び
に光重合開始剤として、ベンゾフェノン２．５g/kg及び
フェニル−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン
２．５g/kgの混合物を含む捺染糊料で捺染した。この捺
染物を乾燥し、次いで、織物の両面を、４３６ジュール
／cm2 のエネルギーを有する紫外線を高圧水銀ランプで
照射した。染料固着率は７７％であった。優れた堅牢性
を有する青色の染め物を得た。
【０１０９】実施例３：綿サテン織物を、実施例１に記
載の染料３０g/kg、平均分子量５０８のオリゴエチレン
グリコールジアクリラート１００g/kg、尿素１００ g/
l、アルギン酸ナトリウム３０g/kg、並びに光重合開始
剤として、ベンゾフェノン２．５g/kg及びフェニル−
（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン２．５g/kgの
混合物を含む捺染糊料で捺染した。この捺染物を乾燥
し、次いで、織物の両面を、４３６ジュール／cm2 のエ
ネルギーを有する紫外線を高圧水銀ランプで照射した。
染料固着率は５０％であった。優れた堅牢性を有する赤
色の染め物を得た。
【０１１０】実施例４：綿サテン織物を、実施例１に記
載の染料３０g/kg、Ｎ−メチロールアクリルアミドの５
０％水溶液２００g/kg、尿素１００ g/l、アルギン酸ナ
トリウム３０g/kg、並びに光重合開始剤として、ベンゾ
フェノン２．５g/kg及びフェニル−（１−ヒドロキシシ
クロヘキシル）ケトン２．５g/kgの混合物を含む捺染糊
料で捺染した。この捺染物を乾燥し、次いで、織物の両
面を、４３６ジュール／cm2 のエネルギーを有する紫外
線を高圧水銀ランプで照射した。染料固着率は６４％で
あった。優れた堅牢性を有する赤色の染め物を得た。
【０１１１】実施例５：綿サテン織物を、実施例１に記
載の染料３０g/kg、平均分子量５０８のオリゴエチレン
グリコールジアクリラート５０g/kg、ポリエーテルトリ
アクリラート５０g/kg、尿素１００ g/l、アルギン酸ナ
トリウム３０g/kg、並びに光重合開始剤として、ベンゾ
フェノン２．５g/kg及びフェニル−（１−ヒドロキシシ
クロヘキシル）ケトン２．５g/kgの混合物を含む捺染糊
料で捺染した。この捺染物を乾燥し、次いで、織物の両
面を、４３６ジュール／cm2 のエネルギーを有する紫外
線を高圧水銀ランプで照射した。染料固着率は５２％で
あった。優れた堅牢性を有する赤色の染め物を得た。
【０１１２】実施例６：綿サテン織物を、実施例１に記
載の染料３０g/kg、平均分子量５０８のオリゴエチレン
グリコールジアクリラート５０g/kg、メチレンビスアク
リルアミド５０g/kg、尿素１００ g/l、アルギン酸ナト
リウム３０g/kg、並びに光重合開始剤として、ベンゾフ
ェノン２．５g/kg及びフェニル−（１−ヒドロキシシク
ロヘキシル）ケトン２．５g/kgの混合物を含む捺染糊料
で捺染した。この捺染物を乾燥し、次いで、織物の両面
を、４３６ジュール／cm2 のエネルギーを有する紫外線
を高圧水銀ランプで照射した。染料固着率は６７％であ
った。優れた堅牢性を有する赤色の染め物を得た。
【０１１３】実施例７：綿サテン織物を、式（４８）：
【０１１４】
【化３６】
【０１１５】で示される染料３０g/kg、平均分子量５０
８のオリゴエチレングリコールジアクリラート９５g/k
g、トリメチロールプロパントリアクリラート５g/kg、
尿素１００ g/l、アルギン酸ナトリウム３０g/kg、並び
に光重合開始剤として、ベンゾフェノン２．５g/kg及び
フェニル−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン
２．５g/kgの混合物を含む捺染糊料で捺染した。この捺
染物を乾燥し、織物の両面を、４３６ジュール／cm2 の
エネルギーを有する紫外線を高圧水銀ランプで照射し
た。染料固着率は５９％であった。優れた堅牢性を有す
る黄色の染め物を得た。
【０１１６】実施例８：綿サテン織物を、式（４９）：
【０１１７】
【化３７】
【０１１８】で示される染料３０g/kg、平均分子量５０
８のオリゴエチレングリコールジアクリラート９５g/k
g、トリメチロールプロパントリアクリラート５g/kg、
尿素１００ g/l、アルギン酸ナトリウム３０g/kg、並び
に光重合開始剤として、ベンゾフェノン２．５g/kg及び
フェニル−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン
２．５g/kgの混合物を含む捺染糊料で捺染した。この捺
染物を乾燥し、織物の両面を、４３６ジュール／cm2 の
エネルギーを有する紫外線を高圧水銀ランプで照射し
た。染料固着率は５７％であった。優れた堅牢性を有す
る赤色の染め物を得た。
【０１１９】実施例９：綿サテン織物を、式（５０）：
【０１２０】
【化３８】
【０１２１】で示される染料３０g/kg、平均分子量５０
８のオリゴエチレングリコールジアクリラート９５g/k
g、トリメチロールプロパントリアクリラート５g/kg、
尿素１００ g/l、アルギン酸ナトリウム３０g/kg、並び
に光重合開始剤として、塩化４−（トリメチルアンモニ
ウムメチル）ベンゾフェノン２．５g/kg 及び式
（２）：
【０１２２】
【化３９】
【０１２３】で示されるケトン２．５g/kgの混合物を含
む捺染糊料で捺染した。この捺染物を乾燥し、織物の両
面を、４３６ジュール／cm2 のエネルギーを有する紫外
線を高圧水銀ランプで照射した。染料固着率は７４％で
あった。優れた堅牢性を有する赤色の染め物を得た。
【０１２４】実施例１０：綿サテン織物を、実施例９に
記載の染料３０g/kg、平均分子量５０８のオリゴエチレ
ングリコールジアクリラート５０g/kg、尿素１００ g/
l、並びに光重合開始剤として、実施例９に記載の混合
物を含む溶液を用い、溶液の６７％までが浸透するよう
にパジングした。この捺染物を乾燥し、次いで、織物の
両面を、８７２ジュール／cm2 のエネルギーを有する紫
外線を高圧水銀ランプで照射した。染料固着率は６７％
であった。優れた堅牢性を有する赤色の染め物を得た。
【０１２５】実施例１１：綿サテン織物に、ベンゾフェ
ノン及びフェニル−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）
ケトンの１：１混合物を含浸させ（０．７５％を添加し
た）、次いで、実施例９に記載の染料３０ g/l、平均分
子量５０８のオリゴエチレングリコールジアクリラート
５０ g/l、尿素５０ g/l、並びに光重合開始剤として、
ベンゾフェノン２．５ g/l及びフェニル−（１−ヒドロ
キシシクロヘキシル）ケトン２．５g/lを用いて、溶液
の６６％までが浸透するようにパジングした。この染め
物を乾燥し、次いで、１０９ジュール／cm2 のエネルギ
ーを有する紫外線を高圧水銀ランプで照射した。優れた
堅牢性を有する赤色の染め物を得た。
【０１２６】実施例１２：実施例１に記載の染料１０ g
/l、平均分子量５０８を有するオリゴエチレングリコー
ルジアクリラート４１g/kg、並びに光重合開始剤とし
て、ベンゾフェノン１．８ g/l及びフェニル−（１−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）ケトン１．８ g/lを含む水溶
液を、綿サテン織物に散布した（３３％を添加した）。
この織物を乾燥し、次いで、２１８ジュール／cm2 のエ
ネルギーを有する紫外線を高圧水銀ランプで照射した。
優れた堅牢性を有する赤色の染め物を得た。
【０１２７】実施例１３：水１部及びホワイトスピリッ
ト４部に、エマルジョン捺染に通常使用する乳化剤を加
えて、乳濁液を調製した。この乳濁液に、実施例１に記
載した染料３％、平均分子量５０８を有するオリゴエチ
レングリコールジアクリラート１２％、並びに光重合開
始剤として、ベンゾフェノン０．２５％及びフェニル−
（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン０．２５％を
加え撹拌した。この乳濁液で、綿サテン織物を捺染した
（６６％を添加した）。この織物を乾燥し、次いで、４
３６ジュール／cm2 のエネルギーを有する紫外線を高圧
水銀ランプで照射した。優れた堅牢性を有する赤色の染
め物を得た。
【０１２８】実施例１４：水１部及びアルコキシル化ポ
リエーテルテトラアクリラート５部に、エマルジョン捺
染に通常使用する乳化剤を加えて、乳濁液を調製した。
この乳濁液に、式（５１）：
【０１２９】
【化４０】
【０１３０】で示される染料０．５％、並びに光重合開
始剤として、ベンゾフェノン０．２５％及びフェニル−
（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン０．２５％を
加え撹拌した。この乳濁液で、綿サテン織物に捺染した
（６６％を添加した）。この織物を乾燥し、次いで、４
３６ジュール／cm2 のエネルギーを有する紫外線を高圧
水銀ランプで照射した。染料の固着率は、照射し未洗浄
の試料及び未照射の試料から、染料をエタノールで除去
することにより測定した。試料を、いったん４０℃で、
次いで沸騰温度で３０分処理した。両抽出物を併せ、固
着率を吸光度（λmax ）により決定した。染料固着率は
８３％であった。優れた堅牢性を有する赤色の染め物を
得た。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機材料、好適には繊維質材料に染料を
    固着する方法であって、少なくとも一つの重合可能な二
    重結合を含む少なくとも一つの無色の結合剤、少なくと
    も一つの光増感剤、及び場合によりさらに補助剤の存在
    下に、該材料を紫外線照射することにより、少なくとも
    一つの重合可能な二重結合又は少なくとも一つの重合可
    能な環系を含む染料を該材料に固着することを特徴とす
    る方法。
  2. 【請求項２】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｄは、モノアゾ若しくはポリアゾ系の有機染料
    の基、又はアゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホ
    ルマザン、アゾメチン、ニトロアリール、ジオキサジ
    ン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタン、キ
    サンテン、チオキサントン、ナフトキノン、ピレンキノ
    ン若しくはペリレンテトラカルボイミド系の金属錯体の
    有機染料の基；Ｘは、重合可能な二重結合又は重合可能
    な環系；ｍは、１、２、３、４、５又は６である）で示
    される染料を使用する請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 重合可能な二重結合又は重合可能な環系
    として、アクリロイル、α−ブロモアクリロイル、α−
    クロロアクリロイル、ビニルスルホニル、ビニル又はエ
    ポキシジル基を含む染料を使用する請求項１又は２記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 重合可能な二重結合又は重合可能な環系
    として、アクリロイル、α−ブロモアクリロイル又はビ
    ニルスルホニル基を含む染料を使用する請求項３記載の
    方法。
  5. 【請求項５】 重合可能な基として、アクリル基を含む
    無色の化合物を使用する請求項１ないし４のいずれか１
    項記載の方法。
  6. 【請求項６】 該無色の化合物が、アクリラート類、ジ
    アクリラート類、アクリル酸及びアクリルアミド類より
    なる群から選ばれる請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 無色の有機モノマー類及びオリゴマー類
    の混合物を使用する請求項１ないし６のいずれか１項記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 ポリエーテル、ポリウレタン又はポリエ
    ステルアクリラートオリゴマー類を使用する請求項７記
    載の方法。
  9. 【請求項９】 該無色の化合物が、Ｎ- ビニルピロリジ
    ン、アクリル酸、ブチルアクリラート、２−エチルヘキ
    シルアクリラート、２−ヒドロキシエチルアクリラー
    ト、ヒドロキシプロピルアクリラート、ブタンジオール
    モノアクリラート、２−エトキシエチルアクリラート、
    エチレングリコールアクリラート、２００ないし１５０
    ０の分子量を有するポリエチレングリコールビスアクリ
    ラート類、ブタンジオールアクリラート、テトラエチレ
    ングリコールジアクリラート、１，６−ヘキサンジオー
    ルジアクリラート、ジエチレングリコールジアクリラー
    ト、ジプロピレングリコールジアクリラート、トリエチ
    レングリコールジアクリラート、トリプロピレングリコ
    ールジアクリラート、トリメチロールプロパントリアク
    リラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、ブ
    ロモアクリルアミド、メチレンビスジ（ブロモアクリル
    アミド）、メチレンビスジアクリルアミド、Ｎ−アルコ
    キシアクリルアミド、テトラエチレングリコールジアク
    リラート、大豆油アクリラート、ポリブタジエンアクリ
    ラート、ジエチレングリコールジメタクリラート、１，
    ６−ヘキサンジオールジメタクリラート、２−（２−エ
    トキシエトキシ）エチルアクリラート、ステアリルアク
    リラート、テトラヒドロフルフリルアクリラート、ペン
    タエリトリトールテトラアクリラート、ラウリルアクリ
    ラート、２−フェノキシエチルアクリラート、エトキシ
    ル化ビスフェノールジアクリラート、ビス（トリメチロ
    ールプロパン）テトラアクリラート、トリス（２−ヒド
    ロキシエチル）イソシアヌラートトリアクリラート、イ
    ソデシルアクリラート、ジペンタエリトリトールペンタ
    アクリラート、エトキシル化トリメチロールプロパント
    リアクリラート、イソボルニルアクリラート、エトキシ
    ル化テトラブロモビスフェノールジアクリラート、プロ
    ポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリラート、プ
    ロポキシル化グリセリルトリアクリラートよりなる群か
    ら選ばれる請求項１ないし８のいずれか１項記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】 該光増感剤が、２，３−ヘキサンジオ
    ン、ジアセチルアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾイ
    ンエーテル類、例えばジメチル、エチル及びブチル誘導
    体などのカルボニル化合物、代表的には２，２−ジエト
    キシアセトフェノン、２，２−ジメトキシアセトフェノ
    ン、ベンゾフェノン若しくはベンゾフェノンの塩、フェ
    ニル−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン、式
    （２): 【化２】 で示されるケトン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベ
    ンジルアミン若しくはジメチルアミノエタノールのよう
    な触媒と一緒のベンゾフェノン又はミヒラーケトン添加
    のベンゾフェノン；ジアゾメタン、アゾビスイソブチロ
    ニトリル、ヒドラジン、フェニルヒドラジン及び塩化ト
    リメチルベンジルアンモニウムのような含窒素化合物；
    ベンゼンスルホナート、ジフェニルジスルフィド及びテ
    トラメチルチウラムジスルフィドのような硫黄化合物；
    又は共重合可能な増感剤よりなる群から選ばれる請求項
    １ないし９のいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 重合可能な二重結合又は重合可能な環
    系として、α−ブロモアクリロイル又はシンナモイル
    基、結合剤として、オリゴエチレングリコールジアクリ
    ラート、Ｎ−メチロールアクリルアミド、トリメチロー
    ルプロパントリアクリラート、ポリエーテルトリアクリ
    ラート、メチレンビスアクリルアミド又はアルコキシル
    化ポリエーテルテトラアクリラート、及び増感剤とし
    て、ベンゾフェノン若しくはベンゾフェノンの塩、及び
    フェニル−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ケトン又
    は式（２）： 【化３】 で示されるケトンの混合物を含む染料を使用する請求項
    １記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該繊維質材料が、羊毛、絹、毛類、ア
    ルギナート繊維、ポリビニル、ポリアクリロニトリル、
    ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン又はポリウ
    レタン繊維及びセルロース性繊維よりなる群から選ばれ
    る請求項１ないし１１のいずれか１項記載の方法。
  13. 【請求項１３】 該染料、該無色の結合剤及び該光増感
    剤による該繊維質材料の処理が、含浸、散布、パジング
    又はインクジェット方式の捺染のような捺染によって行
    なわれる請求項１ないし１２のいずれか１項記載の方
    法。
  14. 【請求項１４】 該繊維質材料の処理が、染色に先立っ
    て増感剤で行なわれる請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】 少なくとも一つの重合可能な二重結合
    又は少なくとも一つの重合可能な環系を含む染料、少な
    くとも一つの重合可能な二重結合を含む少なくとも一つ
    の無色の結合剤、及び少なくとも一つの光増感剤よりな
    り、紫外線照射によって固着することができる染色のた
    めの配合物。
  16. 【請求項１６】 請求項１記載の方法によって、固着さ
    れた染色又は捺染された繊維質材料。
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