JPH05194412A - ジアゾリン化合物 - Google Patents
ジアゾリン化合物Info
- Publication number
- JPH05194412A JPH05194412A JP36052091A JP36052091A JPH05194412A JP H05194412 A JPH05194412 A JP H05194412A JP 36052091 A JP36052091 A JP 36052091A JP 36052091 A JP36052091 A JP 36052091A JP H05194412 A JPH05194412 A JP H05194412A
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- JP
- Japan
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- compound
- diazoline
- fraction
- molecular weight
- formula
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた保湿機能を有するジアゾリン化合物を
提供する。 【構成】 分子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであり、かつ、構造
式が 【化１０】 （式中のＲ1 はＨまたはＮＨ2 を表し、Ｒ2 はＣＨ2 Ｎ
Ｈ2 、ＮＨＣＨ3 あるいはＣＨ3 を表す）であることを
特徴とするジアゾリン化合物。
提供する。 【構成】 分子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであり、かつ、構造
式が 【化１０】 （式中のＲ1 はＨまたはＮＨ2 を表し、Ｒ2 はＣＨ2 Ｎ
Ｈ2 、ＮＨＣＨ3 あるいはＣＨ3 を表す）であることを
特徴とするジアゾリン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】例えば、医薬品、化粧品等に利用
可能な保湿機能を有するジアゾリン化合物に関する。
可能な保湿機能を有するジアゾリン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、保湿機能を有する物質として
種々の物質が使用されている。例えば、医薬品等の保湿
剤としては、グリセリンが従来から使用されている。
種々の物質が使用されている。例えば、医薬品等の保湿
剤としては、グリセリンが従来から使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の保湿性
物質の保湿機能は不十分であり、低分子量でありながら
優れた保湿機能を有する物質はなかった。
物質の保湿機能は不十分であり、低分子量でありながら
優れた保湿機能を有する物質はなかった。
【０００４】本発明は、このような事情に鑑みてなされ
たものであり、優れた保湿機能を有するジアゾリン化合
物を提供することを目的とする。
たものであり、優れた保湿機能を有するジアゾリン化合
物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のジアゾリン化合
物は、分子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであり、かつ、構造式が
物は、分子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであり、かつ、構造式が
【０００６】
【化２】 （式中のＲ1 はＨまたはＮＨ2 を表し、Ｒ2 はＣＨ2 Ｎ
Ｈ2 、ＮＨＣＨ3 あるいはＣＨ3 を表す）であることを
特徴とする。
Ｈ2 、ＮＨＣＨ3 あるいはＣＨ3 を表す）であることを
特徴とする。
【０００７】このようなジアゾリン化合物は、例えば動
物の体表を洗浄した液を回収し、この回収液から得るこ
とができる。これを、図１を参照して説明する。まず、
回収液を濾過した後、限外濾過により分子量５００以下
の画分を選別し、この分子量５００以下の画分を脱脂
し、つぎに遠心分離により水溶性画分を分離し、この水
溶性画分を陰イオン交換クロマトグラフィを用いて分離
して非吸着画分を得る。そして、この非吸着画分をゲル
濾過することによりジアゾリン化合物が得られる。
物の体表を洗浄した液を回収し、この回収液から得るこ
とができる。これを、図１を参照して説明する。まず、
回収液を濾過した後、限外濾過により分子量５００以下
の画分を選別し、この分子量５００以下の画分を脱脂
し、つぎに遠心分離により水溶性画分を分離し、この水
溶性画分を陰イオン交換クロマトグラフィを用いて分離
して非吸着画分を得る。そして、この非吸着画分をゲル
濾過することによりジアゾリン化合物が得られる。
【０００８】このジアゾリン化合物は、分子式がＣ4 Ｈ
7 Ｎ3 Ｏであり、その構造は、下記の構造式のいずれか
で表される。
7 Ｎ3 Ｏであり、その構造は、下記の構造式のいずれか
で表される。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】 そして、このようなジアゾリン化合物は、極めて高い保
湿機能を有している。このため、例えば、ジアゾリン化
合物を皮膚表面に塗布することにより皮膚を保護したり
することが可能であり、医薬品、化粧品等の用途が考え
られる。また、このようなジアゾリン化合物は、ベンゼ
ン、ヘキサン、四塩化炭素等の無極性有機溶媒には不溶
である。
湿機能を有している。このため、例えば、ジアゾリン化
合物を皮膚表面に塗布することにより皮膚を保護したり
することが可能であり、医薬品、化粧品等の用途が考え
られる。また、このようなジアゾリン化合物は、ベンゼ
ン、ヘキサン、四塩化炭素等の無極性有機溶媒には不溶
である。
【００１２】
【実施例】図１に示された操作手順に従って、まずラッ
トを水で洗浄し、この洗浄液を回収した。つぎに、ミリ
ポア社製の０．４５μｍ径の濾材を用いて回収液を濾過
し、体毛等の大きな不純物が除去された濾過液を得た。
この濾過液を限外濾過（アミコン社製の限外濾過膜ＹＭ
−０５を使用）して分子量５００以下の画分を選別し
た。つぎに、１００％アセトニトリル（ＣＨ3 ＣＮ）を
用いて分子量５００以下の画分を脱脂した後、９５％ア
セトニトリルを用いて遠心分離を行った。遠心分離の条
件は以下の通りとした。
トを水で洗浄し、この洗浄液を回収した。つぎに、ミリ
ポア社製の０．４５μｍ径の濾材を用いて回収液を濾過
し、体毛等の大きな不純物が除去された濾過液を得た。
この濾過液を限外濾過（アミコン社製の限外濾過膜ＹＭ
−０５を使用）して分子量５００以下の画分を選別し
た。つぎに、１００％アセトニトリル（ＣＨ3 ＣＮ）を
用いて分子量５００以下の画分を脱脂した後、９５％ア
セトニトリルを用いて遠心分離を行った。遠心分離の条
件は以下の通りとした。
【００１３】・回転速度 ： ２５００r.p.m. ・分離時間 ： ５分 遠心分離により得られた上層（アセトニトリル画分）、
中層（水溶性画分）および下層（不溶物）のうち、中層
の水溶性画分を回収し、この水溶性画分を陰イオン交換
クロマトグラフィを用いて分離し、非吸着画分（図２に
示されるチャートのＡのピーク）を回収した。分離条件
は以下の通りとした。
中層（水溶性画分）および下層（不溶物）のうち、中層
の水溶性画分を回収し、この水溶性画分を陰イオン交換
クロマトグラフィを用いて分離し、非吸着画分（図２に
示されるチャートのＡのピーク）を回収した。分離条件
は以下の通りとした。
【００１４】・陰イオン交換クロマトグラフィ ： 東
洋曹達（株）製 DEAE-TOYOPEAL650S ・カラム ： ＩＤ．１６mm×５０cm ・陰イオン交換体 ： ジエチルアミノエチルセルロー
ス（ＤＥＡＥ） つぎに、得られた非吸着画分をゲル濾過して、約２８〜
２９分で現れるピーク（図３に示されるピークＢ）で示
される化合物を分離回収することによりジアゾリン化合
物を得た。尚、ゲル濾過条件は以下の通りとした。
洋曹達（株）製 DEAE-TOYOPEAL650S ・カラム ： ＩＤ．１６mm×５０cm ・陰イオン交換体 ： ジエチルアミノエチルセルロー
ス（ＤＥＡＥ） つぎに、得られた非吸着画分をゲル濾過して、約２８〜
２９分で現れるピーク（図３に示されるピークＢ）で示
される化合物を分離回収することによりジアゾリン化合
物を得た。尚、ゲル濾過条件は以下の通りとした。
【００１５】 ・使用装置 ： ＪＡＩ製 ＧＳ−２２０ ・カラム ： ＨＰＬＣ用カラム（２１．５cm×６０c
m） ・流 速 ： ５ml/min. つぎに、得られたジアゾリン化合物について赤外線吸収
スペクトルを測定した。測定条件は以下の通りとした。
m） ・流 速 ： ５ml/min. つぎに、得られたジアゾリン化合物について赤外線吸収
スペクトルを測定した。測定条件は以下の通りとした。
【００１６】 ・測定装置 ： 日立製作所（株）製 Ｉ−５０４０ ・測定方法 ： ＫＢｒタブレット法 得られた赤外線吸収スペクトルを図４に示した。この赤
外線吸収スペクトルを検討した結果、３２６０ｎｍ，１
６７４ｎｍ，１５０４ｎｍ，１２４４ｎｍの各吸収から
−ＣＯ−ＮＨ−の存在が確認され、３３４５ｎｍ，１６
７４ｎｍ，１１５６ｎｍ，６１０ｎｍの各吸収から−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨの存在が確認された。
外線吸収スペクトルを検討した結果、３２６０ｎｍ，１
６７４ｎｍ，１５０４ｎｍ，１２４４ｎｍの各吸収から
−ＣＯ−ＮＨ−の存在が確認され、３３４５ｎｍ，１６
７４ｎｍ，１１５６ｎｍ，６１０ｎｍの各吸収から−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨの存在が確認された。
【００１７】また、得られたジアゾリン化合物について
質量分析を行った。質量分析の条件は以下の通りとし
た。 ・分析装置 ： 日本電子（株）製 ＤＸ−３００ ・イオン化法 ： ＥＩ法、２０ｅＶ ・イオン化室温度 ： １００℃ ・イオン化電流 ： ３００μＡ ・昇温プログラム ： ２０℃−−（１６℃/min. ）−
→３００℃ この質量分析により得られたマススペクトルを図５に示
した。このマススペクトルを検討した結果、質量数４
３、質量数８４、質量数１１３の各ピークが特徴的であ
り、各ピークおよび赤外線吸収スペクトルを考慮する
と、得られたジアゾリン化合物は、分子量が１１３、分
子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであり、それぞれ下記のフラグメ
ントの存在が推測された。
質量分析を行った。質量分析の条件は以下の通りとし
た。 ・分析装置 ： 日本電子（株）製 ＤＸ−３００ ・イオン化法 ： ＥＩ法、２０ｅＶ ・イオン化室温度 ： １００℃ ・イオン化電流 ： ３００μＡ ・昇温プログラム ： ２０℃−−（１６℃/min. ）−
→３００℃ この質量分析により得られたマススペクトルを図５に示
した。このマススペクトルを検討した結果、質量数４
３、質量数８４、質量数１１３の各ピークが特徴的であ
り、各ピークおよび赤外線吸収スペクトルを考慮する
と、得られたジアゾリン化合物は、分子量が１１３、分
子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであり、それぞれ下記のフラグメ
ントの存在が推測された。
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】 （式中のＲ1 はＨまたはＮＨ2 を表し、Ｒ2 はＣＨ2 Ｎ
Ｈ2 、ＮＨＣＨ3 あるいはＣＨ3 を表す）比較として、
同じく分子量が１１３、分子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであ
り、下記の構造を有するクレアチニンについて、同条件
で赤外線吸収スペクトル測定および質量分析を行った。
Ｈ2 、ＮＨＣＨ3 あるいはＣＨ3 を表す）比較として、
同じく分子量が１１３、分子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであ
り、下記の構造を有するクレアチニンについて、同条件
で赤外線吸収スペクトル測定および質量分析を行った。
【００２１】
【化９】 得られた赤外線吸収スペクトルを図６に、マススペクト
ルを図７にそれぞれ示した。このクレアチニンについて
の赤外線吸収スペクトルおよびマススペクトルは、本発
明のジアゾリン化合物についての赤外線吸収スペクトル
およびマススペクトルと明確な相違を示すものであっ
た。
ルを図７にそれぞれ示した。このクレアチニンについて
の赤外線吸収スペクトルおよびマススペクトルは、本発
明のジアゾリン化合物についての赤外線吸収スペクトル
およびマススペクトルと明確な相違を示すものであっ
た。
【００２２】また、本発明のジアゾリン化合物（乾燥し
た白色粉体）とクレアチニンとを室内に２４時間放置し
ておいたところ、本発明のジアゾリン化合物は雰囲気中
の水分を吸着してべたついた状態になったが、クレアチ
ニンにはほとんど変化がみられなかった。
た白色粉体）とクレアチニンとを室内に２４時間放置し
ておいたところ、本発明のジアゾリン化合物は雰囲気中
の水分を吸着してべたついた状態になったが、クレアチ
ニンにはほとんど変化がみられなかった。
【００２３】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明のジアゾリ
ン化合物は低分子量でありながら優れた保湿機能を有す
る物質であり、このジアゾリン化合物は、その優れた保
湿機能により、医薬品、化粧品等の種々の用途に展開が
可能である。
ン化合物は低分子量でありながら優れた保湿機能を有す
る物質であり、このジアゾリン化合物は、その優れた保
湿機能により、医薬品、化粧品等の種々の用途に展開が
可能である。
【図１】本発明のジアゾリン化合物を得るための操作手
順を示す図である。
順を示す図である。
【図２】陰イオン交換クロマトグラフィにおける非吸着
画分を示すチャートである。
画分を示すチャートである。
【図３】ゲル濾過における分離状態を示すチャートであ
る。
る。
【図４】本発明のジアゾリン化合物の赤外線吸収スペク
トルを示すチャートである。
トルを示すチャートである。
【図５】本発明のジアゾリン化合物の質量分析により得
られたマススペクトルを示すチャートである。
られたマススペクトルを示すチャートである。
【図６】クレアチニンの赤外線吸収スペクトルをを示す
チャートである。
チャートである。
【図７】クレアチニンの質量分析により得られたマスス
ペクトルを示すチャートである。
ペクトルを示すチャートである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 31/415
Claims (1)
- 【請求項１】 分子式がＣ4 Ｈ7 Ｎ3 Ｏであり、かつ、
構造式が 【化１】 （式中のＲ1 はＨまたはＮＨ2 を表し、Ｒ2 はＣＨ2 Ｎ
Ｈ2 、ＮＨＣＨ3 あるいはＣＨ3 を表す）であることを
特徴とするジアゾリン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36052091A JPH05194412A (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | ジアゾリン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36052091A JPH05194412A (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | ジアゾリン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194412A true JPH05194412A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=18469754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36052091A Pending JPH05194412A (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | ジアゾリン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05194412A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007091570A1 (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | スフィンゴシン－１－リン酸結合阻害物質 |
| US8022225B2 (en) | 2004-08-04 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Triazole derivative |
| US8022091B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Triazole derivative |
| US8048898B2 (en) | 2007-08-01 | 2011-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Inhibitor of binding of S1P1 |
-
1991
- 1991-12-28 JP JP36052091A patent/JPH05194412A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8022225B2 (en) | 2004-08-04 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Triazole derivative |
| US8022091B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Triazole derivative |
| WO2007091570A1 (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | スフィンゴシン－１－リン酸結合阻害物質 |
| US7994204B2 (en) | 2006-02-06 | 2011-08-09 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Binding inhibitor of sphingosine-1-phosphate |
| JP5218737B2 (ja) * | 2006-02-06 | 2013-06-26 | 大正製薬株式会社 | スフィンゴシン−１−リン酸結合阻害物質 |
| US8048898B2 (en) | 2007-08-01 | 2011-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Inhibitor of binding of S1P1 |
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