JPH05194412A - ジアゾリン化合物 - Google Patents
ジアゾリン化合物Info
- Publication number
- JPH05194412A JPH05194412A JP36052091A JP36052091A JPH05194412A JP H05194412 A JPH05194412 A JP H05194412A JP 36052091 A JP36052091 A JP 36052091A JP 36052091 A JP36052091 A JP 36052091A JP H05194412 A JPH05194412 A JP H05194412A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- diazoline
- fraction
- molecular weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた保湿機能を有するジアゾリン化合物を
提供する。 【構成】 分子式がC4 H7 N3 Oであり、かつ、構造
式が 【化10】 (式中のR1 はHまたはNH2 を表し、R2 はCH2 N
H2 、NHCH3 あるいはCH3 を表す)であることを
特徴とするジアゾリン化合物。
提供する。 【構成】 分子式がC4 H7 N3 Oであり、かつ、構造
式が 【化10】 (式中のR1 はHまたはNH2 を表し、R2 はCH2 N
H2 、NHCH3 あるいはCH3 を表す)であることを
特徴とするジアゾリン化合物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】例えば、医薬品、化粧品等に利用
可能な保湿機能を有するジアゾリン化合物に関する。
可能な保湿機能を有するジアゾリン化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来から、保湿機能を有する物質として
種々の物質が使用されている。例えば、医薬品等の保湿
剤としては、グリセリンが従来から使用されている。
種々の物質が使用されている。例えば、医薬品等の保湿
剤としては、グリセリンが従来から使用されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の保湿性
物質の保湿機能は不十分であり、低分子量でありながら
優れた保湿機能を有する物質はなかった。
物質の保湿機能は不十分であり、低分子量でありながら
優れた保湿機能を有する物質はなかった。
【0004】本発明は、このような事情に鑑みてなされ
たものであり、優れた保湿機能を有するジアゾリン化合
物を提供することを目的とする。
たものであり、優れた保湿機能を有するジアゾリン化合
物を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明のジアゾリン化合
物は、分子式がC4 H7 N3 Oであり、かつ、構造式が
物は、分子式がC4 H7 N3 Oであり、かつ、構造式が
【0006】
【化2】 (式中のR1 はHまたはNH2 を表し、R2 はCH2 N
H2 、NHCH3 あるいはCH3 を表す)であることを
特徴とする。
H2 、NHCH3 あるいはCH3 を表す)であることを
特徴とする。
【0007】このようなジアゾリン化合物は、例えば動
物の体表を洗浄した液を回収し、この回収液から得るこ
とができる。これを、図1を参照して説明する。まず、
回収液を濾過した後、限外濾過により分子量500以下
の画分を選別し、この分子量500以下の画分を脱脂
し、つぎに遠心分離により水溶性画分を分離し、この水
溶性画分を陰イオン交換クロマトグラフィを用いて分離
して非吸着画分を得る。そして、この非吸着画分をゲル
濾過することによりジアゾリン化合物が得られる。
物の体表を洗浄した液を回収し、この回収液から得るこ
とができる。これを、図1を参照して説明する。まず、
回収液を濾過した後、限外濾過により分子量500以下
の画分を選別し、この分子量500以下の画分を脱脂
し、つぎに遠心分離により水溶性画分を分離し、この水
溶性画分を陰イオン交換クロマトグラフィを用いて分離
して非吸着画分を得る。そして、この非吸着画分をゲル
濾過することによりジアゾリン化合物が得られる。
【0008】このジアゾリン化合物は、分子式がC4 H
7 N3 Oであり、その構造は、下記の構造式のいずれか
で表される。
7 N3 Oであり、その構造は、下記の構造式のいずれか
で表される。
【0009】
【化3】
【0010】
【化4】
【0011】
【化5】 そして、このようなジアゾリン化合物は、極めて高い保
湿機能を有している。このため、例えば、ジアゾリン化
合物を皮膚表面に塗布することにより皮膚を保護したり
することが可能であり、医薬品、化粧品等の用途が考え
られる。また、このようなジアゾリン化合物は、ベンゼ
ン、ヘキサン、四塩化炭素等の無極性有機溶媒には不溶
である。
湿機能を有している。このため、例えば、ジアゾリン化
合物を皮膚表面に塗布することにより皮膚を保護したり
することが可能であり、医薬品、化粧品等の用途が考え
られる。また、このようなジアゾリン化合物は、ベンゼ
ン、ヘキサン、四塩化炭素等の無極性有機溶媒には不溶
である。
【0012】
【実施例】図1に示された操作手順に従って、まずラッ
トを水で洗浄し、この洗浄液を回収した。つぎに、ミリ
ポア社製の0.45μm径の濾材を用いて回収液を濾過
し、体毛等の大きな不純物が除去された濾過液を得た。
この濾過液を限外濾過(アミコン社製の限外濾過膜YM
−05を使用)して分子量500以下の画分を選別し
た。つぎに、100%アセトニトリル(CH3 CN)を
用いて分子量500以下の画分を脱脂した後、95%ア
セトニトリルを用いて遠心分離を行った。遠心分離の条
件は以下の通りとした。
トを水で洗浄し、この洗浄液を回収した。つぎに、ミリ
ポア社製の0.45μm径の濾材を用いて回収液を濾過
し、体毛等の大きな不純物が除去された濾過液を得た。
この濾過液を限外濾過(アミコン社製の限外濾過膜YM
−05を使用)して分子量500以下の画分を選別し
た。つぎに、100%アセトニトリル(CH3 CN)を
用いて分子量500以下の画分を脱脂した後、95%ア
セトニトリルを用いて遠心分離を行った。遠心分離の条
件は以下の通りとした。
【0013】・回転速度 : 2500r.p.m. ・分離時間 : 5分 遠心分離により得られた上層(アセトニトリル画分)、
中層(水溶性画分)および下層(不溶物)のうち、中層
の水溶性画分を回収し、この水溶性画分を陰イオン交換
クロマトグラフィを用いて分離し、非吸着画分(図2に
示されるチャートのAのピーク)を回収した。分離条件
は以下の通りとした。
中層(水溶性画分)および下層(不溶物)のうち、中層
の水溶性画分を回収し、この水溶性画分を陰イオン交換
クロマトグラフィを用いて分離し、非吸着画分(図2に
示されるチャートのAのピーク)を回収した。分離条件
は以下の通りとした。
【0014】・陰イオン交換クロマトグラフィ : 東
洋曹達(株)製 DEAE-TOYOPEAL650S ・カラム : ID.16mm×50cm ・陰イオン交換体 : ジエチルアミノエチルセルロー
ス(DEAE) つぎに、得られた非吸着画分をゲル濾過して、約28〜
29分で現れるピーク(図3に示されるピークB)で示
される化合物を分離回収することによりジアゾリン化合
物を得た。尚、ゲル濾過条件は以下の通りとした。
洋曹達(株)製 DEAE-TOYOPEAL650S ・カラム : ID.16mm×50cm ・陰イオン交換体 : ジエチルアミノエチルセルロー
ス(DEAE) つぎに、得られた非吸着画分をゲル濾過して、約28〜
29分で現れるピーク(図3に示されるピークB)で示
される化合物を分離回収することによりジアゾリン化合
物を得た。尚、ゲル濾過条件は以下の通りとした。
【0015】 ・使用装置 : JAI製 GS−220 ・カラム : HPLC用カラム(21.5cm×60c
m) ・流 速 : 5ml/min. つぎに、得られたジアゾリン化合物について赤外線吸収
スペクトルを測定した。測定条件は以下の通りとした。
m) ・流 速 : 5ml/min. つぎに、得られたジアゾリン化合物について赤外線吸収
スペクトルを測定した。測定条件は以下の通りとした。
【0016】 ・測定装置 : 日立製作所(株)製 I−5040 ・測定方法 : KBrタブレット法 得られた赤外線吸収スペクトルを図4に示した。この赤
外線吸収スペクトルを検討した結果、3260nm,1
674nm,1504nm,1244nmの各吸収から
−CO−NH−の存在が確認され、3345nm,16
74nm,1156nm,610nmの各吸収から−N
H−CO−NHの存在が確認された。
外線吸収スペクトルを検討した結果、3260nm,1
674nm,1504nm,1244nmの各吸収から
−CO−NH−の存在が確認され、3345nm,16
74nm,1156nm,610nmの各吸収から−N
H−CO−NHの存在が確認された。
【0017】また、得られたジアゾリン化合物について
質量分析を行った。質量分析の条件は以下の通りとし
た。 ・分析装置 : 日本電子(株)製 DX−300 ・イオン化法 : EI法、20eV ・イオン化室温度 : 100℃ ・イオン化電流 : 300μA ・昇温プログラム : 20℃−−(16℃/min. )−
→300℃ この質量分析により得られたマススペクトルを図5に示
した。このマススペクトルを検討した結果、質量数4
3、質量数84、質量数113の各ピークが特徴的であ
り、各ピークおよび赤外線吸収スペクトルを考慮する
と、得られたジアゾリン化合物は、分子量が113、分
子式がC4 H7 N3 Oであり、それぞれ下記のフラグメ
ントの存在が推測された。
質量分析を行った。質量分析の条件は以下の通りとし
た。 ・分析装置 : 日本電子(株)製 DX−300 ・イオン化法 : EI法、20eV ・イオン化室温度 : 100℃ ・イオン化電流 : 300μA ・昇温プログラム : 20℃−−(16℃/min. )−
→300℃ この質量分析により得られたマススペクトルを図5に示
した。このマススペクトルを検討した結果、質量数4
3、質量数84、質量数113の各ピークが特徴的であ
り、各ピークおよび赤外線吸収スペクトルを考慮する
と、得られたジアゾリン化合物は、分子量が113、分
子式がC4 H7 N3 Oであり、それぞれ下記のフラグメ
ントの存在が推測された。
【0018】
【化6】
【0019】
【化7】
【0020】
【化8】 (式中のR1 はHまたはNH2 を表し、R2 はCH2 N
H2 、NHCH3 あるいはCH3 を表す)比較として、
同じく分子量が113、分子式がC4 H7 N3 Oであ
り、下記の構造を有するクレアチニンについて、同条件
で赤外線吸収スペクトル測定および質量分析を行った。
H2 、NHCH3 あるいはCH3 を表す)比較として、
同じく分子量が113、分子式がC4 H7 N3 Oであ
り、下記の構造を有するクレアチニンについて、同条件
で赤外線吸収スペクトル測定および質量分析を行った。
【0021】
【化9】 得られた赤外線吸収スペクトルを図6に、マススペクト
ルを図7にそれぞれ示した。このクレアチニンについて
の赤外線吸収スペクトルおよびマススペクトルは、本発
明のジアゾリン化合物についての赤外線吸収スペクトル
およびマススペクトルと明確な相違を示すものであっ
た。
ルを図7にそれぞれ示した。このクレアチニンについて
の赤外線吸収スペクトルおよびマススペクトルは、本発
明のジアゾリン化合物についての赤外線吸収スペクトル
およびマススペクトルと明確な相違を示すものであっ
た。
【0022】また、本発明のジアゾリン化合物(乾燥し
た白色粉体)とクレアチニンとを室内に24時間放置し
ておいたところ、本発明のジアゾリン化合物は雰囲気中
の水分を吸着してべたついた状態になったが、クレアチ
ニンにはほとんど変化がみられなかった。
た白色粉体)とクレアチニンとを室内に24時間放置し
ておいたところ、本発明のジアゾリン化合物は雰囲気中
の水分を吸着してべたついた状態になったが、クレアチ
ニンにはほとんど変化がみられなかった。
【0023】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明のジアゾリ
ン化合物は低分子量でありながら優れた保湿機能を有す
る物質であり、このジアゾリン化合物は、その優れた保
湿機能により、医薬品、化粧品等の種々の用途に展開が
可能である。
ン化合物は低分子量でありながら優れた保湿機能を有す
る物質であり、このジアゾリン化合物は、その優れた保
湿機能により、医薬品、化粧品等の種々の用途に展開が
可能である。
【図1】本発明のジアゾリン化合物を得るための操作手
順を示す図である。
順を示す図である。
【図2】陰イオン交換クロマトグラフィにおける非吸着
画分を示すチャートである。
画分を示すチャートである。
【図3】ゲル濾過における分離状態を示すチャートであ
る。
る。
【図4】本発明のジアゾリン化合物の赤外線吸収スペク
トルを示すチャートである。
トルを示すチャートである。
【図5】本発明のジアゾリン化合物の質量分析により得
られたマススペクトルを示すチャートである。
られたマススペクトルを示すチャートである。
【図6】クレアチニンの赤外線吸収スペクトルをを示す
チャートである。
チャートである。
【図7】クレアチニンの質量分析により得られたマスス
ペクトルを示すチャートである。
ペクトルを示すチャートである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // A61K 31/415
Claims (1)
- 【請求項1】 分子式がC4 H7 N3 Oであり、かつ、
構造式が 【化1】 (式中のR1 はHまたはNH2 を表し、R2 はCH2 N
H2 、NHCH3 あるいはCH3 を表す)であることを
特徴とするジアゾリン化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP36052091A JPH05194412A (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | ジアゾリン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP36052091A JPH05194412A (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | ジアゾリン化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05194412A true JPH05194412A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=18469754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP36052091A Pending JPH05194412A (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | ジアゾリン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05194412A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007091570A1 (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | スフィンゴシン-1-リン酸結合阻害物質 |
US8022091B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Triazole derivative |
US8022225B2 (en) | 2004-08-04 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Triazole derivative |
US8048898B2 (en) | 2007-08-01 | 2011-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Inhibitor of binding of S1P1 |
-
1991
- 1991-12-28 JP JP36052091A patent/JPH05194412A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8022225B2 (en) | 2004-08-04 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Triazole derivative |
US8022091B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-09-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Triazole derivative |
WO2007091570A1 (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | スフィンゴシン-1-リン酸結合阻害物質 |
US7994204B2 (en) | 2006-02-06 | 2011-08-09 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Binding inhibitor of sphingosine-1-phosphate |
JP5218737B2 (ja) * | 2006-02-06 | 2013-06-26 | 大正製薬株式会社 | スフィンゴシン−1−リン酸結合阻害物質 |
US8048898B2 (en) | 2007-08-01 | 2011-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Inhibitor of binding of S1P1 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4575548A (en) | Occlusion compound of 2-nitroxymethyl-6-chloropyridine with β-cyclodextrin and process for preparation thereof | |
DE2443570B2 (de) | Gereinigte und konzentrierte isolate von proteinen von sonnenblumenkernen, raps und kleiner saubohne und verfahren zu deren gewinnung | |
JPH05194412A (ja) | ジアゾリン化合物 | |
US5157075A (en) | Modified melanin | |
DE69928191T2 (de) | Polymerisierbare und vernetzbare Chlor-, Hydroxyl- und Alkoxysilanderivate von Polysacchariden oder Oligosacchariden, ihre Herstellung und Verwendung als Trägermaterialien | |
DE330629T1 (de) | Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. | |
DE685481T1 (de) | Alkaloide von Mappie foetida, deren Anwendung und diese enthaltende Zusammensetzungen. | |
DE69000572T2 (de) | Packungsmaterial fuer fluessigkeitschromatographie. | |
JPH11506095A (ja) | イチョウの葉からの抽出物 | |
KR880000803A (ko) | 셀룰로오즈 에스테르 박막의 제조 방법 | |
JP3122564B2 (ja) | 3′(r),4′(r)−3′−エポキシアンゲロイルオキシ−4′−アセトキシ−3′,4′−ジヒドロセセリンの取得方法 | |
CA2510303A1 (en) | Process for preparing stable bacosides enriched fraction in non-hygroscopic form | |
JPS5818071B2 (ja) | パ−トリシンの回収・精製法 | |
DE692480T1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Extrakten enthaltende polyphenalische oligomere Verbindungen von Catechin-Typ, aus pflanzenartigen Quellen, und diese erhaltene Extrakte | |
JP4641725B2 (ja) | Pentadiplandraceae族の植物の根から新規な化合物を抽出する方法 | |
JP2001302659A (ja) | カジメから分離した新規物質、その抽出及び精製方法、及びその抗酸化剤としての使用方法 | |
JP3149208B2 (ja) | 水溶性プロポリス製剤の製造法 | |
JPH03503169A (ja) | 香粧製品に使用するための穀物グルテンからの原材料 | |
JP3075606B2 (ja) | 抗酸化剤の製造方法 | |
JPH021824B2 (ja) | ||
JPH0350742B2 (ja) | ||
JP4225739B2 (ja) | 赤色色素抽出方法 | |
JPH02184695A (ja) | アルブチン分離回収方法 | |
JPH0149152B2 (ja) | ||
JPH0641224A (ja) | 修飾メラニン |