DE330629T1 - Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. - Google Patents
Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung.Info
- Publication number
- DE330629T1 DE330629T1 DE198989830067T DE89830067T DE330629T1 DE 330629 T1 DE330629 T1 DE 330629T1 DE 198989830067 T DE198989830067 T DE 198989830067T DE 89830067 T DE89830067 T DE 89830067T DE 330629 T1 DE330629 T1 DE 330629T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- extraction
- formula
- water
- subjected
- steps
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 12
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title claims 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 7
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 claims 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000132926 Verbesina Species 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150112468 OR51E2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 claims 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 claims 1
- 244000309464 bull Species 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- QWFRRFLKWRIKSZ-UHFFFAOYSA-N truxillic acid Chemical group OC(=O)C1C(C=2C=CC=CC=2)C(C(O)=O)C1C1=CC=CC=C1 QWFRRFLKWRIKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/12—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (18)
1. Guanidinderivate mit der Formel
NH
u
Ri-NH-(CH2)B-NH-C-NH-R2 (1),
u
Ri-NH-(CH2)B-NH-C-NH-R2 (1),
in der
AO R1 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter
Zimtsäurerest ist,
R2 ein Wasserstoffatom, ein Alkyl- oder ein Alkenylrest ist,
mit dem Vorbehalt, daß R1und R2 nicht beide ein Wasserstoff
atom sein können, und daß &eegr; eine ganze Zahl von 1 bis 8
15" ist,
oder mit der Formel
&PSgr; 2
2
rtH_(CH ) —NH-C-NH-R
rtH_(CH ) —NH-C-NH-R
R3-^^ 2 n (2)
\ MH
NH-( CH J NH-C—NH-ff
L &Pgr;
in der R3 ein Truxinsäure- oder ein Truxillsäurerest ist,
welche beide gegebenenfalls substituiert sind, und in der
R2 und &eegr; die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
R2 und &eegr; die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
2. Guanidinderivate gemäß Anspruch 1, in denen R2 ein
Alkyl- oder ein Alkenylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
ist.
2S
3. Guanidinderivate gemäß Anspruch 2, in denen R2 ein
Isoprenrest ist.
03JÜ62Q
4. Guanidinderivat gemäß Anspruch 3 mit der Formel
CH.
MH &Ggr;: NH-(CH. L—NH-C-NH
&aacgr; 4 \
CH=CH-CO
CH-CH=C'
•(3)
5. Guanidinderivat gemäß Anspruch 3 mit der Formel
CH,- CH=C:
CH.
CH.
(4)
6. Guanidinderivat gemäß Anspruch 1 mit der Formel
OCH.
CH3O
tfH
H=CH-CO
7. Guanidinderivat gemäß Anspruch 2 mit der Formel
)CH
,CO-NH-(CMJ-HH-C-MH
c 4· -;
X
X
lH
/CH-CH--c
.CH.
•crt
OCH.
8. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Hypertonie, welche eine wirksame Menge einer oder mehrerer
Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1-7 in einem pharmakologisch verträglichen Träger umfaßt.
9. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Hypertonie, welche den Extrakt einer Pflanze vom Genus
Verbesina in einem pharmakologisch verträglichen Träger
<\O enthält.
10. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, in welcher Verbesina caracasana die genannte Pflanze darstellt.
11. Verfahren zur Extraktion und Reinigung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1-7 ausgehend von Pflanzenmaterialien,
wobei das genannte Verfahren gekennzeichnet ist dadurch, daß es folgende Schritte umfaßt:
a) Das in kleinen Stücken zubereitete oder gemahlene Pflanzenmaterial wird mit einem alkoholischen Lösungsmittel
zum Zwecke der Extraktion behandelt;
0330622
&Iacgr; b) Das genannte Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt.
c) Der Extraktionsrückstand wird zwischen Ethylacetat und Wasser verteilt;
£· d) Die erhaltene Wasserfraktion wird der Lyophilisierung
(Gefriertrocknung) unterworfen.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11, in welchem die aus dem genannten Schritt c) erhaltene Ethylacetatfraktion weiterhin
&iacgr;&ogr; einer Wasserextraktion unterworfen wird und der so erhaltene
Wasserextrakt dem aus dem Schritt c) erhaltenen Wasserextrakt zugegeben wird.
13. Verfahren zur Extraktion und Reinigung von Verbin-IiT
düngen gemäß den Ansprüchen 1-7 ausgehend von Pflanzenmaterial,
wobei das genannte Verfahren gekennzeichnet ist dadurch, daß es folgende Schritte umfaßt:
a) Das in kleinen Stücken zubereitete oder gemahlene Pflanzenmaterial wird zur Durchführung der Extraktion
2.0 bei Raumtemperatur mit Wasser behandelt;
b) die erhaltene Wasserlösung wird der Lyophilisierung (Gefriertrocknung) unterworfen.
14. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche &igr; S" 11-13, in welchem der in den genannten Schritten d) oder
b) erhaltene lyophilisierte Rohextrakt wiederum in einem wasserfreien alkoholischen Lösungsmittel suspendiert, dann
filtriert und anschließend das genannte Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt wird, womit ein gereinigter Rohextrakt
2p erhalten wird.
15. Verfahren gemäß Anspruch 14, in welchem die genannten aus Wiederauflösung des Rohextrakts, Filtrieren der Suspension
und Abdampfen des Lösungsmittels bestehenden
2>£" Schritte weiter wiederholt werden.
16. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche 11 - 13, in welchem der genannte Rohextrakt der Auftrennung
in seine Bestandteile mittels einer Siliziumoxidsäule und Elution mit Chloroform, das steigende Mengen Methanol ants'
hält, unterworfen wird.
17. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche 11 - 15, in welchem der genannte Rohextrakt der Trennung in
seine Bestandteile mittels Sephadex LH-2O und Elution mit
Methanol unterworfen wird.
18. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche 11 - 17, in welchem das genannte Pflanzenmaterial aus Verbesina
caracasana erhalten wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT47665/88A IT1219846B (it) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | Nuovi derivati guandinici ad attivita' ipotensia,composizione che li contengono e relativo procedimento di estrazione e purificazione da materiale botanico |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE330629T1 true DE330629T1 (de) | 1990-04-12 |
Family
ID=11261768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE198989830067T Pending DE330629T1 (de) | 1988-02-24 | 1989-02-17 | Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5059624A (de) |
EP (1) | EP0330629A3 (de) |
JP (1) | JPH023661A (de) |
DE (1) | DE330629T1 (de) |
ES (1) | ES2013585A4 (de) |
GR (1) | GR900300066T1 (de) |
IT (1) | IT1219846B (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5344846A (en) * | 1992-12-30 | 1994-09-06 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Compositions and methods for inhibiting deoxyhypusine synthase and the growth of cells |
US5424447A (en) * | 1993-07-07 | 1995-06-13 | The Medical College Of Wisconsin Research Foundation, Inc. | Heme binding compounds and use thereof |
ATE195933T1 (de) * | 1994-03-10 | 2000-09-15 | Searle & Co | L-n6-(1-iminoethyl)lysin - derivate und ihre verwendung als no-synthase - inhibitoren |
US5514675A (en) * | 1994-10-20 | 1996-05-07 | Eli Lilly And Company | Naphthyl bradykinin receptor antagonists |
GB9511757D0 (en) * | 1995-05-19 | 1995-08-02 | Univ Strathclyde | Agents for reducing weight |
US5574059A (en) * | 1995-10-27 | 1996-11-12 | Cornell Research Foundation, Inc. | Treating disorders mediated by vascular smooth muscle cell proliferation |
FR2802769B1 (fr) * | 1999-12-23 | 2004-01-16 | Oreal | Extrait de vegetal du genre leontopodium et compositions le contenant |
JP2001199884A (ja) * | 2000-01-21 | 2001-07-24 | Seiwa Yakuhin Kk | 鎮痛作用剤 |
JP2002363075A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Kao Corp | 高血圧症予防・治療剤 |
TW200403215A (en) * | 2002-07-04 | 2004-03-01 | Ajinomoto Kk | Ultraviolet-absorbing composition |
ITRM20020625A1 (it) * | 2002-12-17 | 2004-06-18 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati di guanidine variamente sostituite, loro uso come medicamenti ad attivita' antidiabetica e/o antiobesita'. |
DE102008061247A1 (de) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Christian-Albrechts-Universität Zu Kiel | Inhibitoren der Dimethylarginin Dimethylaminohydrolase |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2734904A (en) * | 1956-02-14 | Xcxnhxc-nh | ||
BE625179A (de) * | ||||
FR78162E (fr) * | 1960-06-09 | 1962-06-15 | Ciba Geigy | Procédé de préparation de nouvelles alcoylène-imino-alcoyl-guanidines, de leurs sels et composés d'ammonium quaternaires |
AT238219B (de) * | 1961-11-23 | 1965-01-25 | Farmaceutici Italia | Verfahren zur Herstellung neuer mono- oder disubstituierter 2-Amino-äthyl-guanidin-verbindungen |
CH433246A (de) * | 1962-06-25 | 1967-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Guanidinverbindungen |
SE321464B (de) * | 1962-08-23 | 1970-03-09 | Pharmacia Ab | |
US3202710A (en) * | 1962-12-06 | 1965-08-24 | Rexall Drug Chemical | 1-(2-cycloalkyl-2-dilower alkylamino-ethyl) guanidines |
US3459792A (en) * | 1965-09-27 | 1969-08-05 | Ciba Geigy Corp | Cinnamyloxy guanidines and the salts thereof |
US3475459A (en) * | 1966-11-23 | 1969-10-28 | Canadian Patents Dev | Hordatine compounds and synthesis |
HU178398B (en) * | 1979-06-12 | 1982-04-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for producing new agmatine derivatives of activity against haemagglutination |
US4814007A (en) * | 1986-01-16 | 1989-03-21 | Henkel Corporation | Recovery of precious metals |
US4851441A (en) * | 1986-06-26 | 1989-07-25 | Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc. | Antiviral guanidine derivatives compositions and their methods of use |
-
1988
- 1988-02-24 IT IT47665/88A patent/IT1219846B/it active
-
1989
- 1989-02-17 EP EP19890830067 patent/EP0330629A3/de not_active Withdrawn
- 1989-02-17 DE DE198989830067T patent/DE330629T1/de active Pending
- 1989-02-17 ES ES89830067T patent/ES2013585A4/es active Pending
- 1989-02-23 JP JP1045003A patent/JPH023661A/ja active Pending
- 1989-02-24 US US07/315,107 patent/US5059624A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-31 GR GR90300066T patent/GR900300066T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1219846B (it) | 1990-05-24 |
EP0330629A2 (de) | 1989-08-30 |
GR900300066T1 (en) | 1991-07-31 |
EP0330629A3 (de) | 1990-10-31 |
JPH023661A (ja) | 1990-01-09 |
US5059624A (en) | 1991-10-22 |
ES2013585A4 (es) | 1990-05-16 |
IT8847665A0 (it) | 1988-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE330629T1 (de) | Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. | |
DE3122479A1 (de) | N-(vinblastin-23-oyl)-aminosaeurederivate | |
DE2517512A1 (de) | Peptide und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2627146A1 (de) | Adriamycinester und verfahren zu deren herstellung | |
DE2624789B2 (de) | Eburnameninderivate | |
DE2621507A1 (de) | Cardenolid-derivate verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
DE692480T1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Extrakten enthaltende polyphenalische oligomere Verbindungen von Catechin-Typ, aus pflanzenartigen Quellen, und diese erhaltene Extrakte | |
DE2632118A1 (de) | Apovincaminolester und verfahren zu deren herstellung | |
DE2603596A1 (de) | Glycyrrhetinsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
DE2627190A1 (de) | Neue fuenfring-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
DE2514913A1 (de) | Verfahren zur herstellung tertiaerer amine | |
DE2928022C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3-[2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl]-ester-5-ethylester | |
DE1958329C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Cephaloglycin | |
CH637401A5 (de) | Acylderivate der 2-(3-(2-chloraethyl)-3-nitrosoureido)-2-desoxy-d-glucopyranose. | |
DE2147263C3 (de) | ||
DE906754C (de) | Verfahren zur Herstellung von licht- und waermestabilen Kondensationsprodukten (Acetalen) des Polyvinylalkohols mit aliphatischen Aldehyden | |
DE2407294C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 5,7,3',4'-Tetrahydroxy-flavan-3,4-diol und seinen Oligomeren | |
EP1129107B1 (de) | Verfahren zur herstellung von l-prolyl-l-m-sarcolysyl-l-p-fluorphenylalanin und von derivaten davon | |
CH676360A5 (en) | Purificn. of antiviral gossypol cpd. - by recrystallisation from ether with hexane | |
DE1620124C3 (de) | 8-Hydroxychinolinderivate | |
DE946005C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B und anderen LLD- und APF-aktiven Substanzen | |
DE2338350A1 (de) | Beta-(3,4-dialkanoyloxyphenyl)-lalanin-ester | |
CH649543A5 (de) | Verfahren zur isolierung von (+)-usninsaeure aus usnea barbata l. | |
AT289832B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze | |
AT226886B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 6-Acetyl-7, 8-dihydro-3-äthylmorphins |