DE330629T1 - Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. - Google Patents

Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung.

Info

Publication number
DE330629T1
DE330629T1 DE198989830067T DE89830067T DE330629T1 DE 330629 T1 DE330629 T1 DE 330629T1 DE 198989830067 T DE198989830067 T DE 198989830067T DE 89830067 T DE89830067 T DE 89830067T DE 330629 T1 DE330629 T1 DE 330629T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
extraction
formula
water
subjected
steps
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE198989830067T
Other languages
English (en)
Inventor
Stella Montevideo Bonnevaux Castillo
Bruno I-00066 Manziana-Rome Botta
Marco I-52028 Terranuova Bracciolini Carmignani (Ar)
Carlo Bracciano-Rome De Luca
Franco I-00167 Rome Delle Monache
Giuliano I-00136 Rome Delle Monache
Romulo Valencia Espinal
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Consiglio Nazionale delle Richerche CNR
Original Assignee
Consiglio Nazionale delle Richerche CNR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Consiglio Nazionale delle Richerche CNR filed Critical Consiglio Nazionale delle Richerche CNR
Publication of DE330629T1 publication Critical patent/DE330629T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/12Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (18)

PATENTANSPRÜCHE
1. Guanidinderivate mit der Formel
NH
u
Ri-NH-(CH2)B-NH-C-NH-R2 (1),
in der
AO R1 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Zimtsäurerest ist,
R2 ein Wasserstoffatom, ein Alkyl- oder ein Alkenylrest ist, mit dem Vorbehalt, daß R1und R2 nicht beide ein Wasserstoff atom sein können, und daß &eegr; eine ganze Zahl von 1 bis 8
15" ist,
oder mit der Formel
&PSgr; 2
2
rtH_(CH ) —NH-C-NH-R
R3-^^ 2 n (2)
\ MH
NH-( CH J NH-C—NH-ff
L &Pgr;
in der R3 ein Truxinsäure- oder ein Truxillsäurerest ist, welche beide gegebenenfalls substituiert sind, und in der
R2 und &eegr; die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
2. Guanidinderivate gemäß Anspruch 1, in denen R2 ein
Alkyl- oder ein Alkenylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
2S
3. Guanidinderivate gemäß Anspruch 2, in denen R2 ein Isoprenrest ist.
03JÜ62Q
4. Guanidinderivat gemäß Anspruch 3 mit der Formel
CH.
MH &Ggr;: NH-(CH. L—NH-C-NH
&aacgr; 4 \
CH=CH-CO
CH-CH=C'
•(3)
5. Guanidinderivat gemäß Anspruch 3 mit der Formel
CH,- CH=C:
CH.
CH.
(4)
6. Guanidinderivat gemäß Anspruch 1 mit der Formel
OCH.
CH3O
tfH
H=CH-CO
7. Guanidinderivat gemäß Anspruch 2 mit der Formel
)CH
,CO-NH-(CMJ-HH-C-MH
c 4· -;
X
lH
/CH-CH--c
.CH.
•crt
OCH.
8. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Hypertonie, welche eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1-7 in einem pharmakologisch verträglichen Träger umfaßt.
9. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Hypertonie, welche den Extrakt einer Pflanze vom Genus Verbesina in einem pharmakologisch verträglichen Träger
<\O enthält.
10. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, in welcher Verbesina caracasana die genannte Pflanze darstellt.
11. Verfahren zur Extraktion und Reinigung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1-7 ausgehend von Pflanzenmaterialien, wobei das genannte Verfahren gekennzeichnet ist dadurch, daß es folgende Schritte umfaßt:
a) Das in kleinen Stücken zubereitete oder gemahlene Pflanzenmaterial wird mit einem alkoholischen Lösungsmittel zum Zwecke der Extraktion behandelt;
0330622
&Iacgr; b) Das genannte Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt.
c) Der Extraktionsrückstand wird zwischen Ethylacetat und Wasser verteilt;
£· d) Die erhaltene Wasserfraktion wird der Lyophilisierung (Gefriertrocknung) unterworfen.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11, in welchem die aus dem genannten Schritt c) erhaltene Ethylacetatfraktion weiterhin
&iacgr;&ogr; einer Wasserextraktion unterworfen wird und der so erhaltene Wasserextrakt dem aus dem Schritt c) erhaltenen Wasserextrakt zugegeben wird.
13. Verfahren zur Extraktion und Reinigung von Verbin-IiT düngen gemäß den Ansprüchen 1-7 ausgehend von Pflanzenmaterial, wobei das genannte Verfahren gekennzeichnet ist dadurch, daß es folgende Schritte umfaßt:
a) Das in kleinen Stücken zubereitete oder gemahlene Pflanzenmaterial wird zur Durchführung der Extraktion
2.0 bei Raumtemperatur mit Wasser behandelt;
b) die erhaltene Wasserlösung wird der Lyophilisierung (Gefriertrocknung) unterworfen.
14. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche &igr; S" 11-13, in welchem der in den genannten Schritten d) oder
b) erhaltene lyophilisierte Rohextrakt wiederum in einem wasserfreien alkoholischen Lösungsmittel suspendiert, dann filtriert und anschließend das genannte Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt wird, womit ein gereinigter Rohextrakt 2p erhalten wird.
15. Verfahren gemäß Anspruch 14, in welchem die genannten aus Wiederauflösung des Rohextrakts, Filtrieren der Suspension und Abdampfen des Lösungsmittels bestehenden
2>£" Schritte weiter wiederholt werden.
16. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche 11 - 13, in welchem der genannte Rohextrakt der Auftrennung in seine Bestandteile mittels einer Siliziumoxidsäule und Elution mit Chloroform, das steigende Mengen Methanol ants' hält, unterworfen wird.
17. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche 11 - 15, in welchem der genannte Rohextrakt der Trennung in seine Bestandteile mittels Sephadex LH-2O und Elution mit Methanol unterworfen wird.
18. Verfahren gemäß jedem der vorhergehenden Ansprüche 11 - 17, in welchem das genannte Pflanzenmaterial aus Verbesina caracasana erhalten wird.
DE198989830067T 1988-02-24 1989-02-17 Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. Pending DE330629T1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT47665/88A IT1219846B (it) 1988-02-24 1988-02-24 Nuovi derivati guandinici ad attivita' ipotensia,composizione che li contengono e relativo procedimento di estrazione e purificazione da materiale botanico

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE330629T1 true DE330629T1 (de) 1990-04-12

Family

ID=11261768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE198989830067T Pending DE330629T1 (de) 1988-02-24 1989-02-17 Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5059624A (de)
EP (1) EP0330629A3 (de)
JP (1) JPH023661A (de)
DE (1) DE330629T1 (de)
ES (1) ES2013585A4 (de)
GR (1) GR900300066T1 (de)
IT (1) IT1219846B (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5344846A (en) * 1992-12-30 1994-09-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Compositions and methods for inhibiting deoxyhypusine synthase and the growth of cells
US5424447A (en) * 1993-07-07 1995-06-13 The Medical College Of Wisconsin Research Foundation, Inc. Heme binding compounds and use thereof
ATE195933T1 (de) * 1994-03-10 2000-09-15 Searle & Co L-n6-(1-iminoethyl)lysin - derivate und ihre verwendung als no-synthase - inhibitoren
US5514675A (en) * 1994-10-20 1996-05-07 Eli Lilly And Company Naphthyl bradykinin receptor antagonists
GB9511757D0 (en) * 1995-05-19 1995-08-02 Univ Strathclyde Agents for reducing weight
US5574059A (en) * 1995-10-27 1996-11-12 Cornell Research Foundation, Inc. Treating disorders mediated by vascular smooth muscle cell proliferation
FR2802769B1 (fr) * 1999-12-23 2004-01-16 Oreal Extrait de vegetal du genre leontopodium et compositions le contenant
JP2001199884A (ja) * 2000-01-21 2001-07-24 Seiwa Yakuhin Kk 鎮痛作用剤
JP2002363075A (ja) * 2001-06-05 2002-12-18 Kao Corp 高血圧症予防・治療剤
TW200403215A (en) * 2002-07-04 2004-03-01 Ajinomoto Kk Ultraviolet-absorbing composition
ITRM20020625A1 (it) * 2002-12-17 2004-06-18 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati di guanidine variamente sostituite, loro uso come medicamenti ad attivita' antidiabetica e/o antiobesita'.
DE102008061247A1 (de) * 2008-12-10 2010-06-24 Christian-Albrechts-Universität Zu Kiel Inhibitoren der Dimethylarginin Dimethylaminohydrolase

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2734904A (en) * 1956-02-14 Xcxnhxc-nh
BE625179A (de) *
FR78162E (fr) * 1960-06-09 1962-06-15 Ciba Geigy Procédé de préparation de nouvelles alcoylène-imino-alcoyl-guanidines, de leurs sels et composés d'ammonium quaternaires
AT238219B (de) * 1961-11-23 1965-01-25 Farmaceutici Italia Verfahren zur Herstellung neuer mono- oder disubstituierter 2-Amino-äthyl-guanidin-verbindungen
CH433246A (de) * 1962-06-25 1967-04-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Guanidinverbindungen
SE321464B (de) * 1962-08-23 1970-03-09 Pharmacia Ab
US3202710A (en) * 1962-12-06 1965-08-24 Rexall Drug Chemical 1-(2-cycloalkyl-2-dilower alkylamino-ethyl) guanidines
US3459792A (en) * 1965-09-27 1969-08-05 Ciba Geigy Corp Cinnamyloxy guanidines and the salts thereof
US3475459A (en) * 1966-11-23 1969-10-28 Canadian Patents Dev Hordatine compounds and synthesis
HU178398B (en) * 1979-06-12 1982-04-28 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing new agmatine derivatives of activity against haemagglutination
US4814007A (en) * 1986-01-16 1989-03-21 Henkel Corporation Recovery of precious metals
US4851441A (en) * 1986-06-26 1989-07-25 Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc. Antiviral guanidine derivatives compositions and their methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
IT1219846B (it) 1990-05-24
EP0330629A2 (de) 1989-08-30
GR900300066T1 (en) 1991-07-31
EP0330629A3 (de) 1990-10-31
JPH023661A (ja) 1990-01-09
US5059624A (en) 1991-10-22
ES2013585A4 (es) 1990-05-16
IT8847665A0 (it) 1988-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE330629T1 (de) Guanidin-derivate mit hypotensiver wirkung, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung.
DE3122479A1 (de) N-(vinblastin-23-oyl)-aminosaeurederivate
DE2517512A1 (de) Peptide und verfahren zu ihrer herstellung
DE2627146A1 (de) Adriamycinester und verfahren zu deren herstellung
DE2624789B2 (de) Eburnameninderivate
DE2621507A1 (de) Cardenolid-derivate verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE692480T1 (de) Verfahren zur Herstellung von Extrakten enthaltende polyphenalische oligomere Verbindungen von Catechin-Typ, aus pflanzenartigen Quellen, und diese erhaltene Extrakte
DE2632118A1 (de) Apovincaminolester und verfahren zu deren herstellung
DE2603596A1 (de) Glycyrrhetinsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE2627190A1 (de) Neue fuenfring-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
DE2514913A1 (de) Verfahren zur herstellung tertiaerer amine
DE2928022C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3-[2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl]-ester-5-ethylester
DE1958329C3 (de) Verfahren zur Reinigung von Cephaloglycin
CH637401A5 (de) Acylderivate der 2-(3-(2-chloraethyl)-3-nitrosoureido)-2-desoxy-d-glucopyranose.
DE2147263C3 (de)
DE906754C (de) Verfahren zur Herstellung von licht- und waermestabilen Kondensationsprodukten (Acetalen) des Polyvinylalkohols mit aliphatischen Aldehyden
DE2407294C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von 5,7,3&#39;,4&#39;-Tetrahydroxy-flavan-3,4-diol und seinen Oligomeren
EP1129107B1 (de) Verfahren zur herstellung von l-prolyl-l-m-sarcolysyl-l-p-fluorphenylalanin und von derivaten davon
CH676360A5 (en) Purificn. of antiviral gossypol cpd. - by recrystallisation from ether with hexane
DE1620124C3 (de) 8-Hydroxychinolinderivate
DE946005C (de) Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B und anderen LLD- und APF-aktiven Substanzen
DE2338350A1 (de) Beta-(3,4-dialkanoyloxyphenyl)-lalanin-ester
CH649543A5 (de) Verfahren zur isolierung von (+)-usninsaeure aus usnea barbata l.
AT289832B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze
AT226886B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 6-Acetyl-7, 8-dihydro-3-äthylmorphins