JPH051826B2 - - Google Patents

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JPH051826B2
JPH051826B2 JP59275247A JP27524784A JPH051826B2 JP H051826 B2 JPH051826 B2 JP H051826B2 JP 59275247 A JP59275247 A JP 59275247A JP 27524784 A JP27524784 A JP 27524784A JP H051826 B2 JPH051826 B2 JP H051826B2
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JP
Japan
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group
formula
halogen atom
lower alkyl
alkyl group
Prior art date
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JP59275247A
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JPS61151269A (ja
Inventor
Toshio Hibara
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Mitsubishi Kasei Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
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【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明はジスアゾ染料に関するものである。 詳しくは本発明はヒドロキシル基、アミノ基ま
たはアニオン性基含有繊維類を染色することがで
きるジスアゾ染料に関するものである。 従来の技術 従来、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基含
有繊維を染色する場合は、−SO3Na基を有するア
ニオン性水溶性染料が使用されており、そして、
アニオン性基含有繊維を染色する場合は4級化窒
素原子を有するカチオン性水溶性染料が使用され
ている。 従つて、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基
含有繊維と、アニオン性基含有繊維との混合繊維
を染色する場合は、上記アニオン性水溶性染料と
カチオン性水溶性染料との二種類の染料を用いな
ければならないので、各々染色条件が異なり、ヒ
ドロキシル基含有繊維及びアミノ基含有繊維と、
アニオン性基含有繊維とを同時に染色することが
できないこと、アニオン性水溶性染料とカチオン
性水溶性染料とによりコンプレツクスが形成され
染着不良となること等の問題があつた。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ
基含有繊維と、アニオン性基含有繊維との混合繊
維を染色する場合に、1種類の染料を用いて、ヒ
ドロキシル基含有繊維及びアミノ基含有繊維と、
アニオン性基含有繊維とを同時に染色することが
できるジスアゾ染料の提供を目的とする。 問題点を解決するための手段 本発明は下記一般式〔〕 (式中、D−は
【式】
【式】
【式】または
【式】を表わし、
【式】はフエニル基または低級アルキル 基、低級アルコキシ基、フエノキシ基、ニトロ
基、シアノ基、ハロゲン原子、トリフロロメチル
基、アセチルアミノ基もしくは低級アルキル基で
置換されていてもよいカルバモイル基、低級アル
キル基で置換されていてもよいスルフアモイル
基、低級アルキルカルボニル基もしくは低級アル
キルスルホニル基で置換されていてもよいフエニ
ル基を表わし、
【式】はナフチレン基または低級アルキ ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは
アセチルアミノ基で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、
【式】は低級アルキル基、低級アルコ キシ基、アセチルアミノ基、もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよいフエニレン基を表わ
し、
【式】はハロゲン原子、スルフアモイル 基または低級アルキルスルフアモイル基で置換さ
れていてもよいフエニル基を表わし、
【式】はハロゲン原子、低級アルキル基 または低級アルコキシ基により置換されていても
よいフエニル基を表わし、 −X−は−O−または−S−で表わされる連結
基を表わし、−Y1はハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキ
シ基により置換されていてもよいフエニル基また
は−Y2を表わし、−Y2はヒドロキシル基、シアノ
基もしくは低級アルコキシ基で置換されていても
よいアリル基、ベンジル基またはアルキル基を表
わし、−Wはハロゲン原子を表わし、−Qは
【式】基または
【式】基を表わし、−R1は 水素原子、アルキル基を表わし、−R2はアルキレ
ン基を表わし、−R3はメチル基またはエチル基を
表わし、そしてA はアニオンを表わす)で示さ
れるジスアゾ染料を要旨とするものである。 前示一般式〔〕で示される本発明のジスアゾ
染料において
【式】 【式】
【式】ま たは
【式】の置換基である低級アルキル 基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基が挙げられる。 低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙
げられる。
【式】 【式】
【式】
【式】または
【式】の置換基で あるハロゲン原子としてはフツ素原子、塩素原
子、臭素原子が挙げられる。
【式】の置換基である低級アルキル基で 置換されたカルバモイル基としてはメチルアミノ
カルボニル基、エチルアミノカルボニル基、イソ
プロピルアミノカルボニル基、n−プロピルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、
ジエチルアミノカルボニル基、ジ−n−プロピル
アミノカルボニル基が挙げられる。 低級アルキルカルボニル基●としてはメチルカ
ルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピル
カルボニル基が挙げられる。 低級アルキルスルホニル基としてはメチルスル
ホニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルス
ルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピル
スルホニル基が挙げられる。
【式】または
【式】の置換基で ある低級アルキル基で置換されたスルフアモイル
基としてはメチルアミノスルホニル基、エチルマ
ミノスルホニル基、n−プロピルアミノスルホニ
ル基、ジメチルアミノスルホニル基、イソ−プロ
ピルアミノスルホニル基が挙げられる。 −Wとしては弗素原子、塩素原子または臭素原
子等のハロゲン原子が挙げられ、特に好ましくは
弗素原子が挙げられる。 −R1で表わされるアルキル基としてはメチル
基、エチル基が挙げられる。 −R2で表わされるアルキレン基としてはエチ
レン基、プロピレン基が挙げられる。 A で表わされるアニオンとしてはハロゲンア
ニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオ
ン等のアニオンが挙げられる。 前示一般式〔〕で示される本発明のジスアゾ
染料は下記一般式〔〕 (式中、D−
【式】
【式】およ び−X−は前記定義に同じである)で示される化
合物を、下記一般式〔〕 (式中、−Q′は
【式】または
【式】を表わし、R1、R2、R3及び −Wは前記定義に同じである)で示される−s−
トリアジン化合物と反応させることにより下記一
般式〔〕 (式中、D−、
【式】
【式】−X−、−WおよびQ′は前記定 義に同じである)で示されるジスアゾ化合物を製
造した後、該ジスアゾ化合物と一般式〔〕 R3−A 〔〕 (R3及びAは前記定義に同じである)で示され
るアルキル化剤とを有機溶媒中で室温〜90℃に
0.5〜5時間加熱し、得られた反応生成系を冷却
したのち生成する沈殿を過することにより製造
することができる。 上記一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物と
上記一般式〔〕で示されるアルキル化剤とを加
熱する場合の有機溶媒としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジオキサン、テトラハイドロフ
ラン、トルエン、クロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、ニトロベンゼンなどが挙げられる。 また、上記一般式〔〕で示されるアルキル化
剤としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、臭化
メチル、臭化エチル、沃化メチル、沃化エチル、
p−トルエンスルホン酸メチルエステル、りん酸
トリエチルエステル等があげられ、該アルキル化
剤の使用量としては、上記一般式〔〕で示され
るジスアゾ化合物に対して1.0〜1.1倍モルの範囲
が挙げられる。 前記一般式〔〕で示される本発明のジスアゾ
染料を用いることによりヒドロキシル基含有繊
維、アミノ基含有繊維及びアニオン性基含有繊維
そして、これらの混紡品、混織品及び混編品を染
色することができる。 上記ヒドロキシル基含有繊維としては木綿、麻
等の天然繊維、ビスコース・レーヨン、銅アンモ
ニアレーヨン等の半合成繊維などの織編物が挙げ
られ、アミノ基含有繊維としては羊毛、絹、合成
ポリアミドおよびポリウレタン繊維などの織編物
が挙げられ、アニオン性基含有繊維としてはアク
リル繊維およびカチオン可染ポリエステル繊維の
織編物が挙げられる。 染色を実施するにあたつては前示一般織〔〕
で示される本発明のジスアゾ染料は、水溶液の状
態で浸染染色法における染浴、及び、パデイング
染色法におけるパデイング浴として、また糊剤と
の併用により捺染色糊として使用できる。 ヒドロキシル基含有繊維またはアミノ基含有繊
維とアクリル繊維との混合繊維をパデイング染色
または捺染する際には、尿素あるいは平均分子量
200〜500程度の範囲のポリエチレングリコール、
ポリプロピレングルコール等の両末端の水酸基が
ジメチル化、ジアセチル化された染料と反応しな
い多価アルコール類の使用、更には染料とヒドロ
キシル基またはアミノ基との反応を促進させる目
的で酸結合剤の使用が望ましい。 これら酸結合剤としてはトリクロロ酢酸ナトリ
ウムのような水の存在下において加熱するとアル
カリを発生するアルカリ前駆化合物が望ましい。 尿素あるいは多価アルコール類の使用量として
はパデイング浴または捺染色糊に対して3〜8重
量%の範囲が挙げられ、またトリクロロ酢酸ナト
リウムの使用量としては前記一般式〔〕で示さ
れる本発明のジスアゾ染料においてWが弗素原子
の場合は反応性が高いので0.3〜0.5重量%の範囲
が挙げられ、Wが塩素原子または臭素原子の場合
は1.0〜1.5重量%の範囲が挙げられる。 染料の固着方法であるが浸染染色法においては
95℃〜130℃で30〜60分間程度、パデイング染色
または捺染については乾燥後100゜〜130℃の飽和
蒸気で5分間〜10分間、160゜〜220℃の熱風また
は過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理すれば良い。 続いて通常の界面活性剤を含む熱水で洗浄する
ことにより鮮明でかつ均一に染色された湿潤堅牢
度の良好な染色物を得ることができる。 実施例 以下、本発明を実施例によつて更に詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 1 パデイング浴の組成 上記構造式で示されるジスアゾ染料 1g テトラエチレングリコールジメチルエーテル10g トリクロル酢酸ナトリウム 0.5g 水 88.5g 合 計 100g 上記組成のパデイング浴を調製し、アクリル/
木綿(混合比50/50)混紡布に含浸させ、絞り率
60%に絞り、80℃で3分間中間乾燥をした後、過
熱蒸気を用い、170℃で7分間処理をした。この
ものを水洗した後、2g/のノニオン界面活性
剤(花王石鹸株式会社製造、スコアロール#400、
商標)を含有する洗浄液を用いて浴比1:30で90
℃で20分間ソーピングをした。 このようにして、湿潤堅牢度が優れた均一な褐
色の染色物が得られた。 尚、本実施例で使用した染料は下記構造式 で示されるジスアゾ化合物5.47gと、ジメチル硫
酸1.3gとを、ジオキサン100ml中で50℃で3時間
反応させ、冷却後析出した結晶をろ別することに
より得た(収量6.1g)。 本品のλmax(80%メタノール水)は448nmで
あつた。 実施例 2 パデイング浴の組成 上記構造式で示されるジスアゾ染料 2g ジエチレングリコールチオエーテル 6g トリクロル酢酸ナトリウム 0.3g 水 91.7g 合 計 100g 上記組成のパデイング浴を調製し、アクリル/
6−ナイロン(混合比80/20)混紡布に含浸し、
絞り率50%に絞つた後、100℃で7分間蒸熱固着
をした。このものを実施例1に記載の方法に従つ
て処理したところ、均一で鮮明で、しかも湿潤堅
牢度の優れた黄金色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例1に記載の方
法に従つて合成した。 本品のλmax(80%メタノール水)は411nmで
あつた。 実施例 3 上記構造式で示されるジスアゾ染料の1wt%水
溶液(PH7.5)でアクリル/ウール(混合比50/
50)混織品を98℃で1時間処理したのち、熱水で
洗浄することにより均一ないらつきのない赤色の
染色物を得た。 本実施例に使用した染料は実施例1に記載の方
法に従つて合成した。 本品のλmax(80%メタノール水)は490nmで
あつた。 実施例 4 実施例1において使用した繊維をアクリル/ウ
ール(混合比50/50)混紡布にかえた以外は実施
例1に記載の方法に従つて染色したところ均一な
湿潤堅牢度の優れた褐色の染色物が得られた。 実施例 5 実施例1において使用した繊維を木綿布にかえ
た以外は実施例1に記載の方法に従つて染色した
ところ湿潤堅牢度の優れた褐色の染色物が得られ
た。 実施例 6 実施例3において使用した繊維をカチオン可染
ポリエステル/ウール(混合比50/50)混紡布に
かえた以外は実施例1に記載の方法に従つて、染
色したところ均一な湿潤堅牢度の優れた赤色の染
色物が得られた。 実施例 7 下記第1表及び第2表に記載したジスアゾ染料
を使用し、実施例1に記載の方法に従つてパデイ
ング染色を行なつた。得られた染色物の色調およ
び使用したジスアゾ染料のλmax(80%メタノー
ル水)を第1表及び第2表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 8 下記第3表および第4表に記載したジスアゾ染
料を使用し、実施例3に記載した方法に従つて染
色を行なつた。得られた染色物の色調および使用
した染料のλmax(80%メタノール水)を第3表
および第4表に示す。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (式中、D−は【式】 【式】 【式】または 【式】を表わし、 【式】はフエニル基または低級アルキル 基、低級アルコキシ基、フエノキシ基、ニトロ
    基、シアノ基、ハロゲン原子、トリフロロメチル
    基、アセチルアミノ基もしくは低級アルキル基で
    置換されていてもよいカルバモイル基、低級アル
    キル基で置換されていてもよいスルフアモイル
    基、低級アルキルカルボニル基もしくは低級アル
    キルスルホニル基で置換されていてもよいフエニ
    ル基を表わし、 【式】はナフチレン基または低級アルキ ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは
    アセチルアミノ基で置換されていてもよいフエニ
    レン基を表わし、 【式】は低級アルキル基、低級アルコ キシ基、アセチルアミノ基、もしくはハロゲン原
    子で置換されていてもよいフエニレン基を表わ
    し、 【式】はハロゲン原子、スルフアモイル 基または低級アルキルスルフアモイル基で置換さ
    れていてもよいフエニル基を表わし、 【式】はハロゲン原子、低級アルキル基 または低級アルコキシ基により置換されていても
    よいフエニル基を表わし、 −X−は−O−または−S−で表わされる連結
    基を表わし、−Y1はハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキ
    シ基により置換されていてもよいフエニル基また
    は−Y2を表わし、−Y2はヒドロキシル基、シアノ
    基もしくは低級アルコキシ基で置換されていても
    よいアリル基、ベンジル基またはアルキル基を表
    わし、−Wはハロゲン原子を表わし、−Qは
    【式】基または 【式】基を表わし、−R1は 水素原子、アルキル基を表わし、−R2−はアルキ
    レン基を表わし、−R3はメチル基またはエチル基
    を表わし、そしてA はアニオンを表わす)で示
    されるジスアゾ染料。
JP59275247A 1984-12-25 1984-12-25 ジスアゾ染料 Granted JPS61151269A (ja)

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JPH05209304A (ja) * 1992-01-27 1993-08-20 Kanebo Ltd 改善された絹繊維構造物及びその製造法
JPH05263306A (ja) * 1992-03-13 1993-10-12 Kanebo Ltd 改善された絹繊維構造物及びその製造方法
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