JPS62263262A

JPS62263262A - 反応型モノアゾ染料

Info

Publication number: JPS62263262A
Application number: JP61105163A
Authority: JP
Inventors: Toshio Hibara; 利夫檜原; Yukiharu Shimizu; 幸晴清水
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1986-05-08
Filing date: 1986-05-08
Publication date: 1987-11-16
Anticipated expiration: 2009-03-16
Also published as: JPH0619041B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（、）　　発明の目的０）（産業上の利用分野）本発明は反応型モノアゾ染料に関するものであシ、詳し
くは、ヒドロキシル基、アミノ基またはアニオン性基含
有繊維類を赤色に染色することができるモノアゾ染料に
関するものである。

（ロ）（従来の技術）従来、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基含有繊維を
染色する場合は、−ＳＯ□Ｎｍ基を有するアニオン性水
溶性染料が使用されておシ、そして、アニオン性基含有
繊維を染色する場合は、参級化窒素原子を有するカチオ
ン性水溶性染料が使用されている。

従って、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基含有繊維
と、アニオン性基含有繊維との混合繊維を染色する場合
は、上記アニオン性水溶性染料とカチオン性水溶性染料
との二糧類の染料を用いなければならないが、各々染色
条件が異なるので、ヒドロキシル基含有繊維及びアミン
基含有繊維と、アニオン性基含有繊維とを同時には、染
色することができないことや、また、これらの繊維を順
次、染色した場合でも、アニオン性水溶性染料とカチオ
ン性水溶性染料とＫよりコンプレックスが形成され染着
不良となること等の問題があった。

（ハ）（発明が解決しようとする問題点）本発明は、ヒ
ドロキシル基含有繊維及びアミノ基含有繊維と、アニオ
ン性基含有繊維との混合繊維を染色する場合に、を種類
の染料を用いて、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基
含有繊維と、アニオン性基含有憶維を同時に染色するこ
とができるモノアゾ染料を目的とする。

（ｂ）　　発明の構成（イ）（問題点を解決する為の手段）本発明は下記一般式〔Ｉ〕（式中、Ｘは水素またはハロゲン原子を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子を表わし、２は基を表わし、そのうちＲ′は
水素原子、ま九はアルキル基を表わし、Ｒ２はアルキレ
ン基を表わし、Ｒｓはアルキル基を表わし、そしてＡｏ
はアニオンを表わす。）で示される反応型モノアゾ染料
を要旨とするものである。

以下１本発明の詳細な説明する。

前足一般式〔Ｉ〕で示される本発明のモノアゾ染料にお
いて、ＸおよびＹで表わされるハロゲン原子としては１
例えば、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子等が挙げ
られ、特に塩素原子が好ましい。Ｒ１およびＲ１で表わ
されるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基
またはプロピル基などの低級アルキル基が挙げられる。

またＲ１で表わされるアルキレン基としては例えばエチ
レン基、プロピレン基などの低級アルキレン基が挙げら
れる。更に、Ａｅで表わされるアニオンとしては通常、
ハロゲンアニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸ア
ニオン、トシル硫酸アニオン等のアニオンが挙げられる
。

前足一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を合成するに
は、例えば、下記一般式（式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ□）で示されるア
ミン類を常法に従って、ジアゾ化し、次いで、下記一般
式（１１（式中、２は前記定義に同じ。）で示されるカップリン
グ成分とカップリングさせることにより容易に製造する
ことができる。

なお、前足一般式（１）のカップリング成分は通常、下
記一般式（ＩＶＩ記定義に同じ。）で示されるピリジン系化合物を一般式〔ｖ〕Ｒ’　−Ａ
　　　　　　・・・・・・〔Ｖ〕（ｕｊおよびＡは前記
定義に同じである。）で示されるアルキル化剤により、
例えば有機溶媒中、室温〜ＳＯＣの温度でＯ，Ｓ−Ｓ時
間反応させることＫより製造することができる。こハア
ルキル化反応において用いられる有機溶媒としては、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テト
ラハイドロフラン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、ニトロベンゼンなどが挙げられる。

また前爪一般式［Ｖ］のアルキル化剤としては、通常、
ジメチル硫酸、ジエチル硫酸。

臭化メチル、臭化エチル、沃化メチル、沃化エチル、Ｐ
−）ルエンスルホン酸メチルエステル、シん酸トリエチ
ルエステル等が挙げられ、この使用量は、例えば、前爪
一般式〔■〕のピリジン系化合物に対してへ〇〜／、１
倍モルである。

本発明の反応型モノアゾ染料の場合には、ヒドロキンル
基含有繊維、アミノ基含有繊維及びアニオン性基含有繊
維の混紡品、混繊品及び混編品を同時に一浴で染色する
ことができる。

本発明の染料を適用可能なヒドロキシル基含有繊維とし
ては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコース・レーヨン、
銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維などの織編物が挙
げられ、アミン基含有繊維としては、羊毛、絹１合成ポ
リアミドおよびポリエチレン繊維などの織編物が挙げら
れ、また、アニオン性基含有繊維としては、アクリル繊
維およびカチオン可染ポリエステル繊維の織編物が挙げ
られる。

本発明のモノアゾ染料は、水溶液の状態で浸染染色法に
おける染浴、及び、パディング染色法ておけるパディン
グ浴としては、また、糊剤との併用によυ捺染色糊とし
て、各々の染色法に使用することができる。

ヒドロキシル基含有繊維またはアミノ基含有繊維とアク
リル繊維との混合繊維をパディング染色または捺染する
際には、通常、尿素あるいは平均分子量コｏｏ−ｒｏｏ
程度の範囲のポリエチレングリフール、ポリプロピレン
グリコール等、両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチ
ル化された染料と反応しない多価アルコール類、更には
染料とヒドロキシル基またはアミン基との反応を促進さ
せる目的で酸結合剤を配合するのが望ましい。

この酸結合剤は、通常、トリクロロ酢酸ナトリウムのよ
うな水の存在下において加熱するとアルカリを発生する
アルカリ前駆化合物が望ましい。

また、尿素あるいは多価アルコール類の使用量は１通常
、パディング浴または捺染色糊に対して３〜ｊ重量暢の
範囲が挙げられ、またトリクロロ酢酸ナトリウムの使用
量は、本発明のモノアゾ染料の場合には。

モノフロロトリアジンを有しておシ反応性が高いので、
通常、０．Ｊ〜ｏ、ｒ重を係と少量でよい。

染色時における染料の固着条件は例えば、浸染染色法で
は、９５〜１３０℃で３０〜ｂＯ分間程度、パディング
染色ま九は捺染法では、乾燥後ｉｏｏ〜／３０℃の飽和
蒸気でｊ　％　７０分間、ｉｂｏ〜コニＱ℃の熱風また
は過熱蒸気で３０秒〜１０分間である。

固着後の染色物は常法に従って、界面活性剤を含む熱水
で洗浄することにより、鮮明でかつ均−疋染色された堅
牢度の良好な染色物を得ることができる。

（実施例）以下、本発明を実施例【よって更Ｏで詳細に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１パディング浴の組成上記構造式で示されるモノアゾ染料　　　ｌ　？テトラ
エチレングリコールジメチルエーテル　　　　１０　　
　）口トリクロル酢酸ナトリウム　　　　　　　ｏ、ｚ　ｆ−
水　　　　　　　　　　　　ｆｆ　ｆ、、ｔ　５４合　
　計　　　　　　　　　ｔｏｏ　　Ｐ上記組成のパディ
ング浴を調製し、アクリル／木綿（混合比ｚｏ７ｓｏ’
）混紡布に含浸させ、絞シ率＆Ｏ％に絞り、ｇｏ℃で３
分間中間乾燥をした後、過熱蒸気を用い、／’ＩＯｃで
７分間処理をした。このものを水洗した後、２ｆ／ｌの
アニオン界面活性中剤（花王石＃■製商標スコアロールｚ４！ｏｏ）を含有
する洗浄液を用いて浴比ｔ：３Ｏで９０℃で２Ｑ分間ソ
ーピングをした。

このようにして、各種堅牢度が良好で、しかも、アクリ
ル／木綿混紡布の全面が均一に染色された赤色の染色物
を得た。

なお、本実施例で使用した染料は下記構造式で示されるピリジン系化合物ｕ、ｒ　Ｐとジメチル硫酸
へｔＩ？とを、ジオキサン１００ｍｔ中で３０℃で３時
間反応させな後、冷水一方、り、ルーシクロロベンゾチ
アゾールコ、コ？を酢酸／ｊ−とリン酸ｔＳ−の混合液
中に加え、０〜−ｊＣで弘７チニトロシル硫酸、７．Ｇ
　９−を添加し１時間攪拌し、ジアゾ化を行なった。こ
の得られたジアゾ液を前記カツプング溶液に、０℃以下
、　ｐＨ−〜弘の範囲にコントロールしながら徐々に加
え、一時間清拌しカップリング反応を行なった後、析出
した結晶を戸別、水洗、乾燥して赤色結晶！、ｌ？を得
た。

また、本品のλｎ＋ａｘ（＆０％ＤＭＦ’水溶液）はｊ
　Ｏ＆　ｎｍ　　であった。

実施例コで示される混合物（Ｃ亀　／：／）パディング浴の組成上記構造式で示されるモノアゾ染料混合物　　ユ　？ジ
エチレングリコールチオエーテル　　　　　６　？トリ
クロＡｆｆ）：＆ナトリウム　　　　　　　　　　０．
３５４水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　？／、り？合計　　　　１００　ｆ− 上記組成のパディング浴を調製し、アクリル／６−ナイ
ロン（混合比ｇＯ／２０）混紡布に含浸し、絞Ｂ土ｓｏ
％に絞った後、１００℃で７分間蒸熱固着した。このも
のを実施例１に記載の方法に従って処理したところ、堅
牢度が良好で、しかも、アクリル／ナイロン混紡布の全
面が均一に染色された鮮明な赤色の染色物を得た。

なお１本実施例で使用した染料は、実施例１に記載の方
法に準じて合成した。また本混合物のλｍａｘ（ｊ（７
％ＤＭＦ水溶液）は！ｒ　Ｑ　６　ｎｍ　であつ念。

実施例３上記構造式で示されるモノアゾ染料のｌｖｔ％水溶／＆
（ｐＨ７，ｓ　）でアクリル／ウール（混合比５ｏ７ｒ
ｏ）混繊品を９’ｔ℃で１時間処理した後、熱水で洗浄
することにより、堅牢度が優れ、しかも、均一ないらつ
きのない赤色の染色物を得た。

本実施例に使用した染料は実施例１Ｖｃ記載の方法だ準
じて合成した。

また、本品のλｆｆ１ａｘ（ｊＯ％ＤＭＦ水溶液）はｊ
　Ｑ　？　ｎｍ　　であった。

実施例ψ 実施例１において、染布をアクリル／ウール（混合比ｚ
ｏ７ｒｏ’）混紡布にかえた以外は実施例１Ｋ記載の方
法に従って染色したところ、堅牢度が優れ、しかも、全
面が均一に染色された赤色の染色物が得られた。

実施例よ実施例１において、染布な木綿布にかえた以外は実施例
１に記載の方法に従って染色したところ、堅牢度が優れ
、しかも、全面が均一に染色された赤色の染色物が得ら
れた。

実施例ル実施例３において、染布をカチオン可染ポリエステル／
ウール（混合比ｇｏ／ｓＯ）混紡布にかえた以外は実施
例１に記載の方法に従って染色したところ、堅牢度が優
れ、しかも、全面が均一に染色された赤色の染色物が得
られた。

実施例７第１表に記載したモノアゾ染料を使用し、実施例１に記
載の方法に従ってノくディング染色を行なったところ、
均一に染色された赤色の染色物を得た。

また、これらのモノアゾ染料のλｍ＆Ｘ（ＳＯ％ＤＭＦ
水溶液）は第１表に示す通シであった。

（Ｃ）（発明の効果）本発明の反応型モノアゾ染料によれば、例えば、木、ｉ
Ｊｉ！またはウール、ナイロンとアクリルとの混合繊維
など、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基含有繊維と
、アニオン性基含有繊維との混合繊ｉａを同時に染色す
ることができる。しかも、両繊維に対する染色性が良好
であるため、むらのない均一な染色物を得ることができ
る。また、これら染色物の各種堅牢度（特に湿潤堅牢度
）も良好である。したがって、本発明の染料は契用的価
値の高い優れたものである。

特許出願人　　三菱化成工業株式会社代　理　人　　弁理士　長谷用　　− （ほか１名）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕（式中、Ｘは水素またはハロゲン原子を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子を表わし、Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼基または▲数式、化
学式、表等があります▼ 基を表わし、そのうちＲ＾１は水素原子またはアルキル
基を表わし、Ｒ＾２はアルキレン基を表わし、Ｒ＾３は
アルキル基を表わし、そしてＡ＾■はアニオンを表わす
。）で示される反応型モノアゾ染料。