JP2835460B2 - セルロース繊維の染色方法 - Google Patents
セルロース繊維の染色方法Info
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- JP2835460B2 JP2835460B2 JP1320264A JP32026489A JP2835460B2 JP 2835460 B2 JP2835460 B2 JP 2835460B2 JP 1320264 A JP1320264 A JP 1320264A JP 32026489 A JP32026489 A JP 32026489A JP 2835460 B2 JP2835460 B2 JP 2835460B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、セルロース繊維の染色法に関する。
〈従来の技術〉 ヒドロキシ基及び/又はアミド基を含有する材料の染
色に用いられる反応染料として有用な化合物であり、ビ
ニルスルホン系反応基と色素母体とがトリアジン環で連
結した化合物は、例えば、特開昭50−178号公報などに
記載されて公知である。
色に用いられる反応染料として有用な化合物であり、ビ
ニルスルホン系反応基と色素母体とがトリアジン環で連
結した化合物は、例えば、特開昭50−178号公報などに
記載されて公知である。
〈発明が解決しようとする課題〉 従来、この種の反応染料は繊維材料の染色及び捺染の
分野に広く使用されている。しかし現在の技術水準は、
特定の染色法に対する適性に関する高い要求水準ならび
に染色物の堅牢性に関する要求の高度化の点から十分に
満足すべきものではない。
分野に広く使用されている。しかし現在の技術水準は、
特定の染色法に対する適性に関する高い要求水準ならび
に染色物の堅牢性に関する要求の高度化の点から十分に
満足すべきものではない。
前記した公知の反応染料も、溶解性、又、例えば酸性
雰囲気下などの経時安定性及び例えば酸加水分解堅牢度
などの堅牢性の面で更に改良されることが強く望まれて
いる。
雰囲気下などの経時安定性及び例えば酸加水分解堅牢度
などの堅牢性の面で更に改良されることが強く望まれて
いる。
本発明者らは、上述の公知染料をより改良し、さらに
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な染
色法を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な染
色法を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。
〈課題を解決する為の手段〉 本発明は、遊離酸の形が下記一般式(I) 〔式中、Zは−CH=CH2又は−CH2CH2Z1を表し、Z1はア
ルカリの作用で脱離する基を表す。〕 で示されるモノアゾ化合物を、苛性ソーダ、苛性カリ、
重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一燐酸ソ
ーダ、第二燐酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ
及びトリクロロ酢酸ソーダからなる群より選ばれる酸結
合剤の存在下に、セルロース繊維上に固定させることを
特徴とするセルロース繊維の染色又は捺染方法を提供す
るものである。
ルカリの作用で脱離する基を表す。〕 で示されるモノアゾ化合物を、苛性ソーダ、苛性カリ、
重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一燐酸ソ
ーダ、第二燐酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ
及びトリクロロ酢酸ソーダからなる群より選ばれる酸結
合剤の存在下に、セルロース繊維上に固定させることを
特徴とするセルロース繊維の染色又は捺染方法を提供す
るものである。
本発明で用いられる化合物は遊離酸の形で又はその塩
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
本発明で用いられる化合物は、例えば次のようにして
製造することができる。
製造することができる。
遊離酸の形で、下記一般式(II) 〔式中、Zは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を水性媒体中で加水分解することによ
って得られる。
って得られる。
又は、遊離酸の形で、下記一般式(III) で示されるモノアゾ中間体と、下記一般式(IV) 〔式中、Zは前記の意味を有する。〕 で示されるアミンを、下記式(V) で示されるトリアジン化合物と、任意の順序で縮合させ
ることによって得られる。
ることによって得られる。
更には、遊離酸の形で下記式(VI) で示されるモノアゾ中間体を、水性媒体中、酸性条件下
もしくはアルカリ条件下に加水分解することによって得
られる遊離酸の形で下記式(VII) で示されるモノアゾ中間体を、一般式(IV)で示され
る、アミンと縮合させることによって得られる。
もしくはアルカリ条件下に加水分解することによって得
られる遊離酸の形で下記式(VII) で示されるモノアゾ中間体を、一般式(IV)で示され
る、アミンと縮合させることによって得られる。
本発明で用いられる化合物は、遊離反応性を有し、ヒ
ドロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるい
はその混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ドロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるい
はその混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニアルコールなどである。セルロース繊維
材料は木綿、その他の植物繊維、たとえばリネン、麻、
ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊
維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメント
ビスコースなどである。
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニアルコールなどである。セルロース繊維
材料は木綿、その他の植物繊維、たとえばリネン、麻、
ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊
維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメント
ビスコースなどである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド−
4などである。
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド−
4などである。
本発明で用いられる化合物は、上述の材料を、特に上
述の繊維材料を、物理的化学的性状に応じた方法で染色
又は捺染できる。
述の繊維材料を、物理的化学的性状に応じた方法で染色
又は捺染できる。
例えば、セルロース繊維に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、
室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グ又は乾熱によって固着できる。
室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グ又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例
えば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施で
きる。
えば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施で
きる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤
と併用して用いられる。
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤
と併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明で用いられる化合物を固定
させるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でア
ルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特に
アルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無
機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特
にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤
として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソー
ダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げら
れる。
させるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でア
ルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特に
アルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無
機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特
にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤
として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソー
ダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げら
れる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカ
リ性のpH値に変化させることによって行える。染色は通
常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するため
に通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチ
レンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカ
リ性のpH値に変化させることによって行える。染色は通
常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するため
に通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチ
レンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。
本発明で用いられる化合物は繊維材料に対する染色及
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過
酸化洗濯性、耐汗性、耐塩素性、及び耐アルカリ性、更
に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有し、特に耐酸加水
分解性に優れる。
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過
酸化洗濯性、耐汗性、耐塩素性、及び耐アルカリ性、更
に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有し、特に耐酸加水
分解性に優れる。
また優れた溶解性、均染性及びウオッシュオフ性、さ
らに良好なビルドアップ性と吸尽・固着性を有する点、
染色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定し
た品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
らに良好なビルドアップ性と吸尽・固着性を有する点、
染色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定し
た品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
また、得られた染色物のフイックス処理時や樹脂加工
時における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触
による変化が少ないことも特徴である。
時における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触
による変化が少ないことも特徴である。
また、さらには、染料の貯蔵時の安定性が優れること
も特徴である。
も特徴である。
以下、実施例により本発明を詳細に説明する。例中、
部および%は夫々重量部および重量%を表す。
部および%は夫々重量部および重量%を表す。
参考例1 遊離酸の形で、下記構造式 で示される化合物50部を、水500部に溶解させ、pH1−3
に調整したのち、60−80℃で、反応が終了するまで撹拌
し、炭酸ナトリウム水溶液でpH5に調整したのち、乾燥
することにより、遊離酸の形が下記構造式 λmax550nm(但し、水溶媒中) で示されるモノアゾ化合物を得た。
に調整したのち、60−80℃で、反応が終了するまで撹拌
し、炭酸ナトリウム水溶液でpH5に調整したのち、乾燥
することにより、遊離酸の形が下記構造式 λmax550nm(但し、水溶媒中) で示されるモノアゾ化合物を得た。
参考例1 参考例1と同様にして遊離酸の形が下記構造式 で示される化合物から、遊離酸の形で、下記構造式、 λmax550nm で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例2 遊離酸の形で、下記構造式 で示される化合物78.2部を、水1000部に溶解し、pH1−
4,50−80℃で、反応が終了するまで撹拌したのち、1−
アミノ−3−β−スルファートエチルスルホン28.1部を
加え、pH5−7で、反応が終了するまで撹拌したのち、
乾燥することによって、実施例1と同じモノアゾ化合物
が得られた。
4,50−80℃で、反応が終了するまで撹拌したのち、1−
アミノ−3−β−スルファートエチルスルホン28.1部を
加え、pH5−7で、反応が終了するまで撹拌したのち、
乾燥することによって、実施例1と同じモノアゾ化合物
が得られた。
実施例3 遊離酸の形で、下記構造式 で示される、モノアゾ中間体63.4部を、水1000部中に、
2−ヒドロキシ−4、6−ジクロルトリアジン16.6部を
含む水溶液に加え、pH1−4で反応が終了するまで撹拌
し、さらに、1−アミノ−3−β−スルファートエチル
スルホン28.1部を加え、pH5−7で、反応が終了するま
で撹拌したのち、乾燥することによって、実施例1と同
じモノアゾ化合物が得られた。
2−ヒドロキシ−4、6−ジクロルトリアジン16.6部を
含む水溶液に加え、pH1−4で反応が終了するまで撹拌
し、さらに、1−アミノ−3−β−スルファートエチル
スルホン28.1部を加え、pH5−7で、反応が終了するま
で撹拌したのち、乾燥することによって、実施例1と同
じモノアゾ化合物が得られた。
実施例4 実施例1−3で得られた、各々のモノアゾ化合物0.
1、0.3および0.6部を、各々水200部に溶解し、芒硝10部
と木綿10部を加え、60℃に昇温し、炭酸ソーダ4部を加
えて、1時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥を行ない、それぞれ諸堅牢度、特に酸加水分解堅牢
度に優れる赤色の染色物が得られた。
1、0.3および0.6部を、各々水200部に溶解し、芒硝10部
と木綿10部を加え、60℃に昇温し、炭酸ソーダ4部を加
えて、1時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥を行ない、それぞれ諸堅牢度、特に酸加水分解堅牢
度に優れる赤色の染色物が得られた。
実施例5 実施例1−3で得られた、各々のモノアゾ化合物を用
いて、以下の組成を持つ、色糊を作った。
いて、以下の組成を持つ、色糊を作った。
モノアゾ化合物 5部 尿素 5部 アルギン酸ソーダ(5%)元糊 50部 熱湯 25部 重曹 2部 バランス 13部 この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中
間乾燥後、100℃で5分間スミーミングを行い、湯洗
し、ソーピング、湯洗いそして乾燥した。得られた染色
物は、それぞれ諸堅牢度特に酸加水分解堅牢度に優れて
いた。
間乾燥後、100℃で5分間スミーミングを行い、湯洗
し、ソーピング、湯洗いそして乾燥した。得られた染色
物は、それぞれ諸堅牢度特に酸加水分解堅牢度に優れて
いた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−64677(JP,A) 欧州公開233139(EP,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) D06P 3/66 D06P 1/38 - 1/384 C09B 62/507 - 62/515 CA(STN)
Claims (1)
- 【請求項1】遊離酸の形で、下記一般式(I) 〔式中、Zは−CH=CH2又は−CH2CH2Z1を表し、Z1はア
ルカリの作用で脱離する基を表す。〕 で示されるモノアゾ化合物を、苛性ソーダ、苛性カリ、
重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一燐酸ソ
ーダ、第二燐酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ
及びトリクロロ酢酸ソーダからなる群より選ばれる酸結
合剤の存在下に、セルロース繊維上に固定させることを
特徴とするセルロース繊維の染色又は捺染方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1320264A JP2835460B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | セルロース繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1320264A JP2835460B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | セルロース繊維の染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03179060A JPH03179060A (ja) | 1991-08-05 |
JP2835460B2 true JP2835460B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=18119566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1320264A Expired - Fee Related JP2835460B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | セルロース繊維の染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2835460B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-07 JP JP1320264A patent/JP2835460B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH03179060A (ja) | 1991-08-05 |
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