JPH05179201A - シリカ系被膜形成用塗布液の製造法、シリカ系被膜形成用塗布液、シリカ系被膜の製造法、シリカ系被膜およびシリカ系被膜の形成された液晶表示素子 - Google Patents

シリカ系被膜形成用塗布液の製造法、シリカ系被膜形成用塗布液、シリカ系被膜の製造法、シリカ系被膜およびシリカ系被膜の形成された液晶表示素子

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JPH05179201A
JPH05179201A JP111492A JP111492A JPH05179201A JP H05179201 A JPH05179201 A JP H05179201A JP 111492 A JP111492 A JP 111492A JP 111492 A JP111492 A JP 111492A JP H05179201 A JPH05179201 A JP H05179201A
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coating film
silica
silica coating
forming
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Yasuo Shimamura
泰夫 島村
Hiroyuki Morishima
浩之 森嶋
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Hitachi Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 保存安定性の良好なシリカ系被膜形成用塗布
液を提供する。 【構成】 アルコキシシラン化合物を触媒及び溶媒の存
在下で加水分解縮重合させてシロキサンポリマーを合成
する際に、アルコキシシラン化合物1モル当り0.5モ
ル以上2モル未満の水を添加し、さらにTiキレート化
合物及び/又はZrキレート化合物を加えることを特徴
とするシリカ系被膜形成用塗布液の製造法、シリカ系被
膜の製造法、シリカ系被膜を有する液晶表示素子等。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はシリカ系被膜形成用塗布
液の製造法、シリカ系被膜形成用塗布液、シリカ系被膜
の製造法、シリカ系被膜およびシリカ系被膜形成用塗布
液を用いて透明電極保護被膜の形成された液晶表示素子
に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、液晶表示素子の製造に際しては、
パターニングされた透明電極を有する基板に、ポリイミ
ド等の有機高分子からなる配向膜を塗布形成し、配向処
理を行った後、素子を組み立てる方法が用いられてい
た。しかし、近年、液晶表示素子の大形化に伴い、配向
膜のピンホールや素子のギャップ中に混入した異物及び
ギャップを保つために基板の間に入れられるスペーサに
よる配向膜のキズが上下基板間の導通を引き起こし、表
示不良が生じている。
【0003】これを解決する手段として、透明電極と配
向膜の間に絶縁性の層を形成する方法が検討され、例え
ば(1)スパッタリングによる低温で酸化膜を形成する
方法、(2)アルコキシシラン、アルコキシチタン及び
増粘剤としての有機高分子を含む溶液を印刷法等で塗布
した後、熱処理して酸化膜とする方法などが採用されて
いる。
【0004】しかしながら、(1)の方法では、真空系
の高価な装置が必要であり、またバッチ処理のため生産
性が悪くなる欠点がある。(2)の方法は一般的である
が、酸化膜形成のための高温処理により透明電極のシー
ト抵抗値が上昇するなどの欠点があった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】この問題に対して、ア
ルコキシシランおよびアルコキシチタンを加水分解縮重
合することで、250〜500℃熱処理で十分な硬度を
有する膜を形成することが可能となる。しかし、アルコ
キシチタンは水に対して非常に反応性が高く、シリカ系
被膜形成用塗布液が増粘、ゲル化しやすいため塗布液の
保存安定性に問題があった。本発明は、前記技術の欠点
をなくし、低温の熱処理での硬化が可能で、保存安定性
に優れるシリカ系被膜形成用塗布液、その製造法、その
塗布液を用いたシリカ系被膜の製造法、シリカ系被膜及
びこれを用いた液晶表示素子を提供するものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、適当な量の水の添加に
よりアルコキシシランを加水分解縮重合の際に、Tiキ
レート化合物及び/又はZrキレート化合物を添加する
ことで、200〜400℃熱処理で十分な硬度を有する
膜を形成可能で、しかもシリカ系被膜形成用塗布液は保
存安定性に優れることを見いだし、本発明に到達した。
【0007】すなわち、本発明はアルコキシシラン化合
物を触媒及び溶媒の存在下で加水分解縮重合させてシロ
キサンポリマーを合成する際に、アルコキシシラン化合
物1モル当たり0.5モル以上2モル未満の水を添加
し、さらにTiキレート化合物及び/又はZrキレート
化合物を加えるシリカ系被膜形成用塗布液の製造法、シ
リカ系被膜形成用塗布液、シリカ系被膜の製造法、シリ
カ系被膜およびこのシリカ系被膜形成用塗布液を用いて
形成した透明電極保護被膜を有する液晶表示素子に関す
る。
【0008】本発明に用いられるアルコキシシラン化合
物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシ
シラン、テトラブトキシシラン、テトライソブトキシシ
ラン、テトラフェノキシシラン、テトラ(2−メトキシ
エトキシ)シラン、テトラ(2−エトキシエトキシ)シ
ラン、テトラ(2−プロポキシエトキシ)シラン、テト
ラ(2−ブトキシエトキシ)シラン、テトラ(3−メト
キシプロポキシ)シラン、テトラ(3−エトキシプロポ
キシ)シラン、テトラ(3−プロポキシプロポキシ)シ
ラン、テトラ(3−ブトキシプロポキシ)シラン等が挙
げられる。特にテトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキ
シシラン、テトラブトキシシラン、テトライソブトキシ
シランが好適に用いられる。溶媒としてはプロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール等
のアルコール類、2価アルコールのモノエーテルなどが
用いられる。2価アルコールのモノエーテルとしてはエ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロ
ピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチ
レングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコ
ールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエ
ーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル
などがある。
【0009】触媒としては、蟻酸、マレイン酸、フマル
酸、酢酸などの有機酸、塩酸、燐酸、硝酸、ほう酸など
の無機酸、アンモニア、トリメチルアンモニウムなどの
アルカリが用いられる。これら触媒は原料となるアルコ
キシシラン化合物の量に応じて適当量用いられるが好適
にはアルコキシシラン化合物1モルに対し0.001〜
0.5モルの範囲で用いられる。Tiキレート化合物及
びZrのキレート化合物としては一部にアルコキシ基を
持つものも含む。しかし、配位子がなく、全てアルコキ
シ基からなるキレート化合物ではないTi及びZrのア
ルコキサイドを用いた場合は粘度が増加しゲル化に至り
易い。
【0010】Tiキレート化合物としては、(C3
7O)2Ti・(CH3COCHCOCH32、(C37
O)2Ti・〔O(CH28O〕2、(C49O)2Ti
・(CH3COCHCOCH32、(C49O)2Ti・
〔O(CH28O〕2、Ti・(CH3COCHCOCH
33等が用いられ、Zrキレート化合物としては、(C
37O)2Zr・(CH3COCHCOCH32、(C3
7O)2Zr・〔O(CH2 8O〕2、(C49O)2
Zr・(CH3COCHCOCH32、(C49O)2
r・〔O(CH28O〕2、Zr・(CH3COCHCO
CH33等が用いられる。Tiキレート化合物とZrキ
レート化合物とは併用してもよい。アルコキシシラン化
合物1モル当たりTiキレート化合物及び/又はZrキ
レート化合物を0.25モル〜4モルの範囲で用いるこ
とが好ましい。本発明に用いられる溶媒としては、N,
N−ジメチルアセトアミドヘキシレングリコール、ブチ
ルセロソルブ、N−メチル−2−ピロリドン、ジエチレ
ングリコール等が挙げられる。シリカ系被膜の製造は前
記シリカ系被膜形成用塗布液を基板上にスピナー、ハ
ケ、スプレー、印刷機等で塗布した後、50〜150℃
で乾燥し、200〜400℃で加熱硬化すること、好ま
しくは70〜150℃の温度で乾燥後、250〜350
℃の温度で加熱硬化させて行われる。熱処理の時間は、
オーブンの場合30〜90分、ホットプレートの場合3
〜10分程度が好ましい。また、形成されるシリカ系被
膜の膜厚は0.05〜0.15μmが好ましい。この様
な方法により本発明シリカ系被膜形成用塗布液を用いて
形成したシリカ系被膜の透明電極保護膜を有する液晶表
示素子により液晶ディスプレーの信頼性は極めて向上す
る。
【0011】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例1 テトラメトキシシラン(Si(OMe)4)13.70
g(0.09モル)を55.57gのヘキシレングリコ
ールに溶解させる(A液)。また、マレイン酸0.4g
を水1.19g(0.066モル)に溶解させる(B
液)。A液にB液を滴下、撹はんする。5時間経過した
後、ジプロポキシチタンビス(アセチルアセトネート)
29.14g(0.08モル)を加え1時間撹はんした
(C液)。C液の動粘度を測定したところ1.0×10
-5(m2/s)であった。このようにして作製したシリ
カ系被膜形成用塗布液(C液)をガラス基板上に印刷塗
布し、ホツトプレート上150℃で2分および250℃
で5分加熱した。このシリカ系被膜のエンピツ硬度は4
Hであり透明電極保護膜として十分な硬さを持っている
ことがわかった。また、膜厚は0.10μmであった。
【0012】C液を7℃で保存し、5ケ月経過した時点
で動粘度を測定したところ1.2×10-5(m2/s)
であった。上記と同様に印刷塗布、熱硬化させたところ
エンピツ硬度は4Hであり膜厚は0.10μmであっ
た。
【0013】実施例2 テトラメトキシシラン(Si(OMe)4)13.70
g(0.09モル)を57.09gのヘキシレングリコ
ールに溶解させる(A液)。また、マレイン酸0.4g
を水1.19g(0.066モル)に溶解させる(B
液)。A液にB液を滴下、撹はんする。5時間経過した
後、チタントリス(アセチルアセトネート)27.62
g(0.08モル)を加え1時間撹はんした(C液)。
C液の動粘度を測定したところ8.0×10-6(m2
s)であった。このようにして作製したシリカ系被膜形
成用塗布液(C液)をガラス基板上に印刷塗布し、ホツ
トプレート上150℃で2分および250℃で5分加熱
した。このシリカ系被膜のエンピツ硬度は4Hであり透
明電極保護被膜として十分な硬さを持っていることがわ
かった。また、膜厚は0.10μmであった。
【0014】C液を7℃で保存し、5ケ月経過した時点
で動粘度を測定したところ8.1×10-6(m2/s)
であった。上記と同様に印刷塗布、熱硬化させたところ
エンピツ硬度は4Hであり膜厚は0.10μmであっ
た。
【0015】実施例3 テトラメトキシシラン(Si(OMe)4)13.70
g(0.09モル)を49.86gのヘキシレングリコ
ールに溶解させる(A液)。また、マレイン酸0.4g
を水1.19g(0.066モル)に溶解させる(B
液)。A液にB液を滴下、撹はんする。5時間経過した
後、ジブトキシジルコニウムビス(アセチルアセトネー
ト)34.85g(0.08モル)を加え1時間撹はん
した(C液)。C液の動粘度を測定したところ8.0×
10-6(m2/s)であった。このようにして作製した
シリカ系被膜形成用塗布液(C液)をガラス基板上に印
刷塗布し、ホツトプレート上150℃で2分および25
0℃で5分加熱した。このシリカ系被膜のエンピツ硬度
は4Hであり透明電極保護被膜として十分な硬さを持っ
ていることがわかった。また、膜厚は0.10μmであ
った。
【0016】C液を7℃で保存し、5ケ月経過した時点
で動粘度を測定したところ8.1×10-6(m2/s)
であった。上記と同様に印刷塗布、熱硬化させたところ
エンピツ硬度は4Hであり膜厚は0.10μmであっ
た。
【0017】比較例1 テトラメトキシシラン(Si(OMe)4)13.70
g(0.09モル)を61.99gのヘキシレングリコ
ールに溶解させる(A液)。また、マレイン酸0.4g
を水1.19g(0.066モル)に溶解させる(B
液)。A液にB液を滴下、撹はんする。5時間経過した
後、テトライソプロピルチタネート22.72g(0.
08モル)を加え1時間撹はんした(C液)。C液の動
粘度を測定したところ2.0×10-5(m2/s)であ
った。このようにして作製したシリカ系被膜形成用塗布
液(C液)をガラス基板上に印刷塗布し、ホツトプレー
ト上150℃で2分および250℃で5分加熱した。こ
のシリカ系被膜のエンピツ硬度は4Hであった。また、
膜厚は0.10μmであった。
【0018】C液を7℃で保存し、2カ月経過した時点
で動粘度を測定したところ4.0×10-5(m2/s)
であり動粘度が増大していることが分かった。実施例1
と同様に印刷塗布、熱硬化させたところ膜厚は0.20
μmで厚膜になっていることが分かった。さらに2カ月
経過した時点では塗布液(C液)はゲル化していた。
【0019】比較例2 テトラメトキシシラン(Si(OMe)4)13.70
g(0.09モル)を55.57gのヘキシレングリコ
ールに溶解させる(A液)。また、マレイン酸0.4g
を水3.24g(0.18モル)に溶解させる(B
液)。A液にB液を滴下、撹はんする。5時間経過した
後、ジプロポキシチタンビス(アセチルアセトネート)
29.14g(0.08モル)を加え1時間撹はんした
(C液)。C液の動粘度を測定したところ1.5×10
-5(m2/s)であった。このようにして作製したシリ
カ系被膜形成用塗布液(C液)をガラス基板上に印刷塗
布し、ホットプレート上150℃で2分および250℃
で5分加熱した。このシリカ系被膜の膜厚は0.10μ
mであった。
【0020】C液を7℃で保存し、5カ月経過した時点
で動粘度を測定したところ1.7×10-5(m2/s)
であり、上記と同様に印刷塗布、熱硬化させたところ膜
厚は0.10μmであった。
【0021】比較例3 テトラメトキシシラン(Si(OMe)4)13.70
g(0.09モル)を52.71gのヘキシレングリコ
ールに溶解させる(A液)。また、マレイン酸0.4g
を水4.05g(0.225モル)に溶解させる(B
液)。A液にB液を滴下、撹はんする。5時間経過した
後、ジプロポキシチタンビス(アセチルアセトネート)
29.14g(0.08モル)を加え1時間撹はんした
(C液)。C液の動粘度を測定したところ1.8×10
-5(m2/s)であった。このようにして作製したシリ
カ系被膜形成用塗布液(C液)をガラス基板上に印刷塗
布し、ホットプレート上150℃で2分および250℃
で5分加熱した。このシリカ系被膜の膜厚は0.11μ
mであった。C液を7℃で保存し、2カ月経過した時点
で動粘度を測定したところ2.5×10-5(m2/s)
であり、5カ月経過した時点ではゲル化した。
【0022】
【発明の効果】本発明により、保存安定性の良好なシリ
カ系被膜形成用塗布液を得ることが可能となり、このシ
リカ系被膜形成用塗布液を用い透明電極保護被膜を形成
することにより、信頼性の高い液晶表示素子を製造する
ことができる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アルコキシシラン化合物を触媒及び溶媒
    の存在下で加水分解縮重合させてシロキサンポリマーを
    合成する際に、アルコキシシラン化合物1モル当たり
    0.5モル以上2モル未満の水を添加し、さらにTiキ
    レート化合物及び/又はZrキレート化合物を加えるこ
    とを特徴とするシリカ系被膜形成用塗布液の製造法。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の製造法により得られるシ
    リカ系被膜形成用塗布液。
  3. 【請求項3】 請求項2記載のシリカ系被膜形成用塗布
    液を基板上に塗布し、50〜150℃で乾燥した後、2
    00〜400℃で加熱硬化するシリカ系被膜の製造法。
  4. 【請求項4】 請求項3記載の製造法により得られるシ
    リカ系被膜。
  5. 【請求項5】 請求項2記載のシリカ系被膜形成用塗布
    液を用いて形成した透明電極保護被膜を有する液晶表示
    素子。
JP111492A 1992-01-08 1992-01-08 シリカ系被膜形成用塗布液の製造法、シリカ系被膜形成用塗布液、シリカ系被膜の製造法、シリカ系被膜およびシリカ系被膜の形成された液晶表示素子 Pending JPH05179201A (ja)

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