JPH0517464A - エポキシ樹脂の所望でないハリド含有率を減少させる方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 （１）ケトンではない、９０〜９９．５重量
パーセントの少なくとも１種の極性非プロトン性有機溶
剤（例えばジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミ
ドなど）（２）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロ
キシル基を有する、１０〜０．５重量パーセントの有機
溶剤（例えばメタノール、ブチレングリコールなど）を
含む溶剤系中に分子当り平均１種を越える活性水素原子
を含む化合物のグリシジル誘導体であるエポキシ樹脂を
溶解させ、０．２５〜１０モルの塩基−作用化合物（水
酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）の存在下で、十
分な時間、４０℃〜１５０℃の温度に加熱した生成物
を、水、弱無機酸酸塩の稀釈水溶液、あるいはそれらの
組合せで、少なくとも１回洗い、エポキシ樹脂の全脂肪
族ハロゲン化物含有率を減少させる。 【効果】 電子工業に用いられた時、その電気特性の損
失が減少する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、加水分解性ハリド、結合(boun
d) ハリド、または加水分解性ハリドおよび結合ハリド
の両者を含む、エポキシ樹脂の全所望でないハリド含有
率を減少させる方法に関する。

【０００２】エポキシ樹脂は、封入剤、注封材料、電気
用積層板等として、電子工業において用いられる。この
工業は、エポキシ樹脂のハリド含有率が生成最終製品の
電気特性に逆影響を与えることを、発見した。ハリド含
有率が高くなればなるほど、損失は大きくなる。

【０００３】Wangらは、米国特許第 4,585,838号におい
て、（Ａ）エポキシ樹脂の重量に基づいて0.１〜５重量
パーセントの、分子当り少なくとも１種の脂肪族水酸化
物を有する少なくとも１種の補助溶剤；および（Ｂ）全
ハリドの当量当り0.25〜10モルのアルカリ金属水酸化
物；の存在下で、25〜75重量パーセントのケトン、およ
び75〜25重量パーセントの芳香族炭化水素を含む溶剤系
中で、前記エポキシ樹脂の全ハリド含有率を減少させる
のに十分な温度および時間で、前記エポキシ樹脂を溶解
させることにより、加水分解性および結合ハリドを含む
前記エポキシ樹脂を加熱すること、その後生成エポキシ
樹脂を回収することにより、全ハリド含有率を減少させ
る方法を開示する。

【０００４】Wangらの方法により得られるよりずっとさ
らに、エポキシ樹脂の全（加水分解性および結合）ハリ
ド含有率を減少させる必要性がある。

【０００５】本発明は、溶剤系が、成分（１）および
（２）の総合重量に基づいて90〜99.5重量パーセントの
成分（１）、ならびに成分（１）および（２）の総合重
量に基づいて10〜0.５重量パーセントの成分（２）を含
む、前記溶剤系として、（１）ケトンではない少なくと
も１種の極性非プロトン性有機溶剤、ならびに（２）分
子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基を含む少
なくとも１種の有機溶剤、を含む溶剤の組合せを用いる
ことを特徴とする、方法が、（Ａ）エポキシ樹脂の全脂
肪族ハリド含有率を減少させるのに十分な温度および時
間で、塩基−作用化合物の存在下で、前記溶剤系中に溶
解された前記エポキシ樹脂を加熱すること；ならびに
（Ｂ）その後、生成エポキシ樹脂を回収すること；を含
む、加水分解性ハリドまたは結合(bound) ハリド、ある
いは加水分解性および結合ハリドの両者を含む、エポキ
シ樹脂の脂肪族ハリド含有率を減少させる方法に関す
る。

【０００６】本発明の別の特徴は、方法が、（Ａ)(１）
ケトンではない、90〜99.5重量パーセントの少なくとも
１種の極性非プロトン性有機溶剤； (２）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基
を有する、10〜0.５重量パーセントの有機溶剤；を含む
溶剤系中に前記エポキシ樹脂を溶解させること； （Ｂ）生成溶液を40℃〜150 ℃の温度に加熱すること； （Ｃ）全脂肪族ハリドの当量当り、0.25〜10モルの塩基
−作用化合物を添加すること； （Ｄ）前記エポキシ樹脂の全脂肪族ハリド含有率を減少
させるのに十分な時間加熱を続けること； （Ｅ）工程（Ｄ）からの生成物を、水、弱無機酸、酸塩
の稀釈水溶液、あるいはそれらの組合せで、少なくとも
１回洗うこと； ならびに （Ｆ）工程（Ｅ）の生成物から減少した全脂肪族ハリド
含有率を有する生成エポキシ樹脂を回収すること；によ
り特徴づけられる、加水分解性ハリドまたは結合ハリ
ド、あるいは両者を含む、エポキシ樹脂の脂肪族ハリド
含有率を減少させる方法である。

【０００７】本発明は、エポキシ樹脂の全脂肪族（加水
分解性および結合）ハリド含有率を減少させる方法を供
給する。

【０００８】発明の詳細な説明 加水分解性ハリドは、塩素がハロゲンとして示される、
下記の構造により示されるものの如き、隣接する脂肪族
炭素原子に関して、どんなハロゲンおよびヒドロキシル
基の組合せとしてでも、ここに定義される。

【化１】

【０００９】結合ハリドは、塩素がハロゲンとして示さ
れる、下記構造により示されるものの如き、ヒドロキシ
ル基に隣接しないどんな脂肪族ハリドとしてでも、ここ
に定義される。

【化２】

【００１０】全ハリドは、加水分解性ハリドおよび結合
ハリドの和として、ここで定義される。

【００１１】ここで用いられ得る適当なエポキシ樹脂
は、分子当り平均１個を越える近接エポキシ基を含み、
所望でない量の全ハリド、加水分解性ハリド、結合ハリ
ド、またはそれらの混合物を含む、どんなエポキシ樹脂
でも含む。

【００１２】上記エポキシ樹脂は、例えば、分子当り平
均１個を越える活性水素原子、特に酸素、硫黄、または
窒素原子に結合した上記活性水素原子、を含む化合物の
グリシジル誘導体を含む。

【００１３】語活性水素原子により、化合物が近接エポ
キシ基と反応することが、意味される。

【００１４】特に適当なエポキシ樹脂は、例えば、ビス
フェノールのグリシジルエーテル、フェノール−ホルム
アルデヒド樹脂のグリシジルエーテル、クレゾール−ホ
ルムアルデヒド樹脂のグリシジルエーテル、炭化水素−
フェノール樹脂のグリシジルエーテル、炭化水素−クレ
ゾール樹脂のグリシジルエーテル、それらの混合物等の
如き、分子当り平均１個を越える芳香族ヒドロキシル基
を有し、少なくとも10ppm の全ハリドを含む、化合物の
ポリグリシジルエーテルを含む。芳香族ヒドロキシル含
有化合物のこれらのおよび他のグリシジルエーテルは、
Wangらにより、参照によりここに導入される米国特許第
4,499,255号で、開示される。好ましいエポキシ樹脂
は、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＳ、ビスフェノールAP（１，１−ビス（２−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン）、フェノール−
ホルムアルデヒドノボラック樹脂、クレゾール−ホルム
アルデヒドノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン−フ
ェノール樹脂、ジシクロペンタジエン−クレゾール樹
脂、それらの組合せ、のグリシジルエーテルである。

【００１５】溶剤系の量、すなわちここで用いられる溶
剤の全量は、処理されるエポキシ樹脂の重量に基づい
て、25〜500 、適当には50〜250 、より適当には 100〜
200 重量パーセントの全溶剤を供給するものである。

【００１６】ここで用いられる溶剤系は、（１）ケトン
ではない、少なくとも１種の極性非プロトン性溶剤、お
よび（２）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシ
ル基を含む、少なくとも１種の有機溶剤、を含む。たい
てい、ここで用いられる溶剤系は、極性非プロトン性溶
剤、成分（１）、および分子当り少なくとも１個の脂肪
族ヒドロキシル基を含む有機溶剤、成分（２）、の総合
重量に基づいて、90〜99.5、好ましくは92〜98、より好
ましくは95〜98重量パーセントの極性非プロトン性溶
剤；極性非プロトン性溶剤、成分（１）、および分子当
り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基を含む有機溶
剤、成分（２）、の総合重量に基づいて、10〜0.５、好
ましくは８〜２、より好ましくは５〜２重量パーセント
の、分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基を
含む有機溶剤、成分（２）；を含む。

【００１７】ここで用いられ得る、適当な極性非プロト
ン性溶剤、成分（１）は、例えば、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、テトラメチ
ルウレア、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチレ
ンスルホン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシ
エタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジメトキ
シプロパン、およびそれらの組合せの如き、ケトンでな
いどんな上記溶剤でも含む。どんな上記溶剤でも、それ
が反応混合物の成分と反応せず、ケトンでない限り、用
いられ得る。

【００１８】分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキ
シル基を含む適当な有機溶剤は、例えば、脂肪族アルコ
ール、脂肪族ジオールまたは脂肪族トリオール、ポリオ
キシアルキレンポリオール、アルキルエーテル化合物、
それらのどんな組合せでも含む。特に適当なのは、分子
当り約１〜約３個の脂肪族ヒドロキシル基を有する、そ
れらの有機脂肪族ヒドロキシル基−含有溶剤である。適
当な上記溶剤は、例えば、分子当り、約１〜約50、好ま
しくは約１〜約25、より好ましくは約１〜約10個の炭素
原子を有するそれらを含む。特に適当な上記溶剤は、例
えば、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール等の如き、環式および非環式脂肪族アルコ
ール；例えば、エチレングリコールプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、グリセリン、トリメチロール
プロパンの如き、アルキレンポリオール；例えば、ブチ
レングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール
ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエー
テル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、エチレ
ングリコールｎ−ブチルエーテル、エチレングリコール
エチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、
エチレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリ
コールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、ト
リプロピレングリコールエチルエーテル、トリプロピレ
ングリコールｎ−ブチルエーテルの如き、グリコールの
アルキルおよびフェニルエーテル；またはそれらのいず
れかの組合せを含む。

【００１９】また適当なのは、水、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、また
はそれらのいずれかの組合せ等の、エチレンオキシド、
プロピレンオキシド、ブチレンオキシドの如き、アルキ
レンオキシド、またはそれらのいずれかの組合せとの、
反応生成物である。

【００２０】適当な塩基−作用化合物は、アルカリ金属
水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、燐酸塩、またはそれら
のいずれかの組合せを含む、アルカリ金属塩基−作用化
合物を含む。特に適当な塩基−作用化合物は、例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、
燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、
燐酸水素カリウム、およびそれらの組合せを含む。塩基
−作用化合物は、固体の形で、あるいは水溶液として、
好ましくは10〜70、適当には25〜65、より適当には40〜
60、最も適当には45〜55重量パーセントのアルカリ金属
水酸化物の濃度の水溶液として、用いられ得る。用いら
れるアルカリ金属水酸化物の量は、エポキシ樹脂中に含
まれる所望でない脂肪族ハリドの当量当り、0.25〜10、
適当には0.５〜４、より適当には0.65〜３、最も適当に
は0.８〜２当量の塩基−作用化合物である。適当である
があまり好ましくないのは、例えばバリウム、カルシウ
ム、マグネシウムの如き、アルカリ土類金属の、水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、燐酸塩、またはそれらのいず
れかの組合せである。

【００２１】加熱は、大気圧または過圧で実施され得
る。比較的低沸騰溶剤が用いられるとき、過圧がたいて
い必要とされる。40℃〜150 ℃、好ましくは60℃〜140
℃、より好ましくは80℃〜130 ℃の温度を用いること
が、好ましい。用いられる圧力で溶剤系の沸点より上の
温度を用いないことが、好ましい。低沸騰溶剤系につい
ては、溶剤系の大気圧沸点より上の温度が用いられ得る
ような、圧力が用いられ得る。

【００２２】形成された塩およびどんな未反応アルカリ
金属水酸化物でも除くために、エポキシ樹脂を洗うと
き、第１の洗浄として、無機酸の稀釈溶液または無機酸
塩の稀釈溶液、好ましくは、 pKa値２〜10、好ましくは
２〜７を有する酸または酸塩を用いる、複数の洗浄工程
を用いることが好ましい。

【００２３】適当な酸および酸塩は、例えば、燐酸、燐
酸一ナトリウム(mono-sodium phosphate) 、燐酸二ナト
リウム(di-sodium phosphate) 、カルボン酸、硼酸、お
よびそれらの混合物を含む。

【００２４】エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂から溶剤を
除去するために、洗浄手順からの有機相を蒸留に付すこ
とによる如き、どんな適当な手段によってでも最後に回
収される。

【００２５】

【実施例】下記の実施例は本発明の説明であるが、いか
ようにもその範囲を限定するとして解釈してはならな
い。

【００２６】例１−５および比較実験Ａ−Ｋ 124ppmの加水分解性塩化物および777ppmの結合塩化物
（901ppmの全塩化物）を含む、平均エポキシ当量(EEW)1
93を有する、80グラムのクレゾール−ホルムアルデヒド
エポキシノボラック樹脂を、種々の溶剤（表１および
２）中に溶解させ、60℃に加熱する。変化する量の45％
水酸化カリウム水溶液を一度に添加し、反応混合物を60
℃で１時間よくかく拌しながら維持する。

【００２７】反応混合物を20％樹脂濃度にメチルエチル
ケトン(MEK) ／トルエン溶剤混合物で稀釈し、CO₂ で中
和し、次にKCl を除去するために水で３〜４回洗う。

【００２８】水洗浄からの有機相を、溶剤を完全に除去
するために、完全真空および 170℃で回転蒸発器に入れ
る。精製クレゾール−ホルムアルデヒドエポキシノボラ
ック樹脂を得、分析結果を表１および２に供給する。

【表１】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート エル． ボーデン アメリカ合衆国，テキサス 77566，レイ ク ジヤクソン，ウイステリア 534 (72)発明者 マーク ケー．ウエセルス アメリカ合衆国，テキサス 77566，レイ ク ジヤクソン，カラデイアム コート 62

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 溶剤系が、成分（１）および（２）の総
   合重量に基づいて90〜99.5重量パーセントの成分
   （１）、ならびに成分（１）および（２）の総合重量に
   基づいて10〜0.５重量パーセントの成分（２）を含む、
   前記溶剤系として、 （１）ケトンではない少なくとも１種の極性非プロトン
   性有機溶剤、ならびに（２）分子当り少なくとも１個の
   脂肪族ヒドロキシル基を含む少なくとも１種の有機溶
   剤、を含む溶剤の組合せを用いることを特徴とする、方
   法が（Ａ）エポキシ樹脂の全脂肪族ハリド含有率を減少
   させるのに十分な温度および時間で、塩基−作用化合物
   の存在下で、前記溶剤系中に溶解された前記エポキシ樹
   脂を加熱すること；ならびに（Ｂ）その後、生成エポキ
   シ樹脂を回収すること；を含む、加水分解性ハリドまた
   は結合(bound) ハリド、あるいは加水分解性および結合
   ハリドの両者を含む、エポキシ樹脂の所望でない脂肪族
   ハリド含有率を減少させる方法。
2. 【請求項２】 前記エポキシ樹脂が、分子当り平均１種
   を越える活性水素原子を含む化合物のグリシジル誘導体
   である、請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 （ａ）前記エポキシ樹脂が、活性水素原
   子が、芳香族環中の炭素原子に結合している、酸素原子
   に結合している、分子当り平均１個を越える前記活性水
   素原子を含む化合物のグリシジル誘導体であり；ならび
   に （ｂ）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基
   を含む前記有機溶剤が、分子当り１〜３個の脂肪族ヒド
   ロキシル基、および１〜25個の炭素原子を含む有機脂肪
   族化合物である； 請求項２記載の方法。
4. 【請求項４】 （ａ）前記エポキシ樹脂が、ビフェノー
   ル、臭素またはメチル置換ビフェノール、ビスフェノー
   ルＡ、臭素またはメチル置換ビスフェノールＡ、ビスフ
   ェノールＦ、臭素またはメチル置換ビスフェノールＦ、
   ビスフェノールAP、臭素またはメチル置換ビスフェノー
   ルAP、ビスフェノールＳ、臭素またはメチル置換ビスフ
   ェノールＳ、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック
   樹脂、臭素またはメチル置換フェノール−ホルムアルデ
   ヒドノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノー
   ル樹脂、ジシクロペンタジエン−臭素またはメチル置換
   フェノール樹脂、のグリシジルエーテル、あるいはそれ
   らのいずれかの組合せであり； （ｂ）前記極性非プロトン性溶剤が、ジメチルスルホキ
   シド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノ
   ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、テトラ
   メチルウレア、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメ
   チレンスルホン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
   キシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジメ
   トキシプロパン、あるいはいずれか２種以上の上記溶剤
   のいずれかの組合せであり；ならびに （ｃ）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基
   を含む前記有機溶剤が、メタノール、エタノール、プロ
   パノール、ブタノール、ペンタノール、エチレングリコ
   ールプロピレングリコール、ブチレングリコール、グリ
   セリン、トリメチロールプロパン、ブチレングリコール
   メチルエーテル、ジエチレングリコールｎ−ブチルエー
   テル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジプロピ
   レングリコールメチルエーテル、エチレングリコールｎ
   −ブチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテ
   ル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリ
   コールフェニルエーテル、プロピレングリコールメチル
   エーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、トリ
   プロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレン
   グリコールエチルエーテル、トリプロピレングリコール
   ｎ−ブチルエーテル、あるいはいずれか２種以上の上記
   溶剤のいずれかの組合せである； 請求項１，２もしくは３記載の方法。
5. 【請求項５】 方法が、（Ａ)(１）ケトンではない、90
   〜99.5重量パーセントの少なくとも１種の極性非プロト
   ン性有機溶剤； (２）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基
   を有する、10〜0.５重量パーセントの有機溶剤；を含む
   溶剤系中に前記エポキシ樹脂を溶解させること； （Ｂ）生成溶液を40℃〜150 ℃の温度に加熱すること； （Ｃ）全脂肪族ハリドの当量当り、0.25〜10モルの塩基
   −作用化合物を添加すること； （Ｄ）前記エポキシ樹脂の全脂肪族ハリド含有率を減少
   させるのに十分な時間加熱を続けること； （Ｅ）工程（Ｄ）からの生成物を、水、弱無機酸、酸塩
   の稀釈水溶液、あるいはそれらの組合せで、少なくとも
   １回洗うこと；ならびに （Ｆ）工程（Ｅ）の生成物から減少した全脂肪族ハリド
   含有率を有する生成エポキシ樹脂を回収すること；によ
   り特徴づけられる、加水分解性ハリドまたは結合ハリ
   ド、あるいは両者を含む、エポキシ樹脂の全脂肪族ハリ
   ド含有率を減少させる方法。
6. 【請求項６】（ａ）前記エポキシ樹脂が、活性水素原子
   が酸素原子、窒素原子、または硫黄原子に結合してい
   る、分子当り平均１個を越える前記活性水素原子を含む
   化合物のグリシジル誘導体であり；分子当り少なくとも
   １個の脂肪族ヒドロキシル基を含む前記有機溶剤が、分
   子当り１〜３個の脂肪族ヒドロキシル基、および１〜50
   個の炭素原子を含む有機脂肪族化合物であり；ならびに （ｂ）前記塩基−作用化合物が、アルカリ金属またはア
   ルカリ土類金属の、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、も
   しくは燐酸塩、またはそれらのいずれかの組合せであ
   る； 請求項５記載の方法。
7. 【請求項７】（ａ）前記エポキシ樹脂が、ビフェノー
   ル、ハロゲンまたはアルキル置換ビフェノール、ビスフ
   ェノール、ハロゲンまたはアルキル置換ビスフェノー
   ル、フェノール−アルデヒドノボラック樹脂、ハロゲン
   またはアルキル置換フェノール−アルデヒドノボラック
   樹脂、不飽和アルキル炭化水素−フェノール樹脂、不飽
   和アルキル炭化水素−ハロゲンまたはアルキル置換フェ
   ノール樹脂のグリシジルエーテル、あるいはそれらのい
   ずれかの組合せであり； （ｂ）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基
   を含む前記有機溶剤が、分子当り１〜３個の脂肪族ヒド
   ロキシル基、および１〜10個の炭素原子を含む有機脂肪
   族化合物であり；ならびに （ｃ）前記塩基−作用化合物が、水酸化カリウム、水酸
   化ナトリウム、水酸化リチウム、またはそれらのいずれ
   かの組合せである； 請求項６記載の方法。
8. 【請求項８】（ａ）前記エポキシ樹脂が、ビフェノー
   ル、臭素またはメチル置換ビフェノール、ビスフェノー
   ルＡ、臭素またはメチル置換ビスフェノールＡ、ビスフ
   ェノールＦ、臭素またはメチル置換ビスフェノールＦ、
   ビスフェノールAP、臭素またはメチル置換ビスフェノー
   ルAP、ビスフェノールＳ、臭素またはメチル置換ビスフ
   ェノールＳ、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック
   樹脂、臭素またはメチル置換フェノール−ホルムアルデ
   ヒドノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノー
   ル樹脂、ジシクロペンタジエン−臭素またはメチル置換
   フェノール樹脂、のグリシジルエーテル、あるいはそれ
   らのいずれかの組合せであり； （ｂ）前記極性非プロトン性溶剤が、ジメチルスルホキ
   シド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノ
   ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、テトラ
   メチルウレア、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメ
   チレンスルホン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
   キシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジメ
   トキシプロパン、またはいずれか２種以上の上記溶剤の
   いずれかの組合せであり； （ｃ）分子当り少なくとも１個の脂肪族ヒドロキシル基
   を含む前記有機溶剤が、メタノール、エタノール、プロ
   パノール、ブタノール、ペンタノール、エチレングリコ
   ールプロピレングリコール、ブチレングリコール、グリ
   セリン、トリメチロールプロパン、ブチレングリコール
   メチルエーテル、ジエチレングリコールｎ−ブチルエー
   テル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジプロピ
   レングリコールメチルエーテル、エチレングリコールｎ
   −ブチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテ
   ル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリ
   コールフェニルエーテル、プロピレングリコールメチル
   エーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、トリ
   プロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレン
   グリコールエチルエーテル、トリプロピレングリコール
   ｎ−ブチルエーテル、またはいずれか２種以上の上記溶
   剤のいずれかの組合せであり；ならびに （ｄ）前記塩基−作用化合物が、水酸化カリウム、水酸
   化ナトリウム、またはそれらの組合せである； 請求項７記載の方法。
9. 【請求項９】（ａ）成分（１）が成分（１）および
   （２）の総合重量に基づいて約95〜約98重量パーセント
   の量で用いられ；ならびに （ｂ）成分（２）が成分（１）および（２）の総合重量
   に基づいて約５〜約２重量パーセントの量で用いられ
   る； 請求項１〜８のいずれかに記載の方法。