JPH051015A

JPH051015A - カルバミン酸誘導体、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とする有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH051015A
Application number: JP12266591A
Authority: JP
Inventors: Noriyasu Sakamoto; 典保坂本; Hiroshi Kishida; 博岸田; Hiroaki Fujimoto; 博明藤本; Kimitoshi Umeda; 公利梅田; Noritada Matsuo; 憲忠松尾
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-06-06
Filing date: 1991-04-24
Publication date: 1993-01-08
Anticipated expiration: 2017-07-24
Also published as: JP3306876B2

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル等、ｌは１〜５の整数、Ｒ²は独立して水素原
子、ハロゲン原子、またはメチル基、ｍは１〜３の整
数、Ｒ³はハロゲン原子またはメチル基、Ｒ⁴は水素原
子または低級アルキル基、Ｒ⁵は水素原子等、Ｒ⁶は低
級アルキル基、低級ハロアルキル基等、Ｘは酸素原子、
硫黄原子等、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、酸素原
子または硫黄原子を表す。〕で示されるカルバミン酸誘
導体、その製造法、その中間体およびそれを有効成分と
する有害生物防除剤。【効果】半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅
目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫、直翅目害虫、膜翅目
害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫等に対
し、優れた防除効力を有し、有害生物防除剤として種々
の用途に供し得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なカルバミン酸誘
導体、その製造法、その中間体およびそれを有効成分と
する有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種のカルバミン酸誘導体が
有害生物防除効果を有することは、たとえば特開昭54−
151929号公報に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化１３で示されるカルバミン酸誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）が、きわめて高い幼若ホルモン様活性を
有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、一般式化１３

【０００５】

【化１３】

【０００６】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜
３個のハロアルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ
基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基ま
たはニトロ基を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｒ²は
独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し、ｍは１〜３の整数を表し、Ｒ³はハロゲン原子また
はメチル基を表し、Ｒ⁴は水素原子または炭素原子１〜
３個のアルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子または式−Ｓ
（Ｏ）ｎ−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｒ⁸で示される基、式化１４

【化１４】で示される基または式−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ¹⁰で
示される基を表し、Ｒ⁶は炭素原子１〜６個のアルキル
基、炭素原子１〜６個のハロアルキル基、炭素原子３〜
６個のアルケニル基、炭素原子３〜４個のハロアルケニ
ル基、炭素原子３〜６個のアルキニル基、炭素原子３〜
５個のハロアルキニル基、全炭素原子３〜６個のアルコ
キシルアルキル基、全炭素原子３〜６個のアルキルチオ
アルキル基または炭素原子３〜６個のシクロアルキル基
を表し、Ｒ⁷は炭素原子１〜６個のアルキル基、アリル
基、炭素原子３〜６個のシクロアルキル基またはベンジ
ル基を表し、Ｒ⁸は炭素原子１〜６個のアルキル基、ア
リル基、炭素原子３〜６個のシクロアルキル基または式
−（ＣＨ₂）ｐ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹で示される基を表し、
Ｒ⁹は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ¹⁰は炭素
原子１〜１０個のアルキル基を表し、Ｒ¹¹は炭素原子１
〜６個のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、
式−ＮＨ−で示される基、式−Ｃ（Ｏ）−で示される基
またはメチレン基を表し、ＹおよびＺは、それぞれ独立
して、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０〜２の整
数を表し、ｐは０〜６の整数を表す。〕で示されるカル
バミン酸誘導体、その製造法、その中間体およびそれを
有効成分とする有害生物防除剤を提供するものである。

【０００７】本発明化合物は、大部分の従来の殺虫剤と
は著しく異なり、昆虫に対してすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛生害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除効果を示す。

【０００８】一般式化１３で示される本発明化合物に
おいて、Ｒ¹で表される炭素原子１〜３個のアルキル基
とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソ
プロピル基であり、

【０００９】Ｒ¹で表される炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロ
エチル基、１，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−フルオ
ロプロピル基、２−フルオロプロピル基、１−フルオロ
プロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピ
ル基等であり、

【００１０】Ｒ¹で表される炭素原子１〜３個のアルコ
キシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基であり、

【００１１】Ｒ¹で表される炭素原子１〜３個のハロア
ルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、
２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基、２−クロロエトキシ基、１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ基、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ基、
２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２
−フルオロ−ｎ−プロポキシ基、２−クロロエトキシ
基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモ−ｎ−プロポ
キシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基等
であり、

【００１２】Ｒ⁴で表される炭素原子１〜３個のアルキ
ル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基または
イソプロピル基であり、

【００１３】Ｒ⁶で表される炭素原子１〜６個のアルキ
ル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
neo −ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブ
チル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロ
ピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチル
ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメ
チルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチル
ブチル基、１−エチルブチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基等であり、

【００１４】Ｒ⁶で表される炭素原子１〜６個のハロア
ルキル基とは、たとえば、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリ
クロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３
−フルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフ
ルオロプロピル基、２−クロロ−１−メチルプロピル
基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、
２，３−ジクロロプロピル基、１，３−ジクロロ−２−
プロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモプロピ
ル基、１−ブロモ−２−プロピル基、２，３−ジブロモ
プロピル基、３−ヨードプロピル基、４−フルオロブチ
ル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，
４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル基、２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、４−ク
ロロブチル基、３−クロロブチル基、２，３，４−トリ
クロロブチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモブチ
ル基、４−ヨードブチル基、５−フルオロペンチル基、
５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、６−フ
ルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモ
ヘキシル基等であり、

【００１５】Ｒ⁶で表される炭素原子３〜６個のアルケ
ニル基とは、たとえば、アリル基、２−メチルアリル
基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニ
ル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基等であり、

【００１６】Ｒ⁶で表される炭素原子３〜４個のハロア
ルケニル基とは、たとえば、２，３−ジクロロアリル
基、２，３−ジブロムアリル基、２−クロロ−２−プロ
ペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ
−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニ
ル基、２−クロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−
ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ブロモ
−２−ブテニル基等であり、

【００１７】Ｒ⁶で表される炭素原子３〜６個のアルキ
ニル基とは、たとえば、２−プロピニル基、１−メチル
−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、
１−エチニルブチル基、２−ブチニル基、１−エチル−
２−ブチニル基、１−プロピル−２−ブチニル基、２−
ペンチニル基、４−メチル−２−ペンチニル基、１−メ
チル−２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキ
シニル基等であり、

【００１８】Ｒ⁶で表される炭素原子３〜５個のハロア
ルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニ
ル基、３−クロロプロピニル基、３−ブロモプロピニル
基、１−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブ
チニル基、１−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−
３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、５−
ブロモ−４−ペンチニル基、１−ブロモ−２−ペンチニ
ル基、１−ブロモ−４−ペンチニル基等であり、

【００１９】Ｒ⁶で表される全炭素原子３〜６個のアル
コキシアルキル基とは、たとえば、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−ｉｓｏ−プロポキシエ
チル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピ
ル基、２−エトキシプロピル基、３−（ｎ−プロポキ
シ）プロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシ
ブチル基等であり、

【００２０】Ｒ⁶で表される全炭素原子３〜６個のアル
キルチオアルキル基とは、たとえば、２−メチルチオエ
チル基、２−エチルチオエチル基、３−メチルチオプロ
ピル基、２−メチルチオプロピル基、２−エチルチオプ
ロピル基、３−（ｎ−プロピル）チオプロピル基、４−
メチルチオブチル基、４−エチルチオブチル基等であ
り、

【００２１】Ｒ⁶で表される炭素原子３〜６個のシクロ
アルキル基とは、たとえばシクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であ
り、

【００２２】Ｒ⁷で表される炭素原子１〜６個のアルキ
ル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
neo −ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブ
チル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロ
ピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチル
ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメ
チルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチル
ブチル基、１−エチルブチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基等であり、

【００２３】Ｒ⁷で表される炭素原子３〜６個のシクロ
アルキル基とは、たとえばシクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であ
り、

【００２４】Ｒ⁸で表される１〜６個のアルキル基と
は、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブチル基、イソ
ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、neo −ペ
ンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、
１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、
ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル
基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチ
ル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチルブチル
基、１−エチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基等
であり、

【００２５】Ｒ⁸で表される炭素原子３〜６個のシクロ
アルキル基とは、たとえばシクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であ
り、

【００２６】Ｒ¹⁰で表される炭素原子１〜１０個のアル
キル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso −プロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブチ
ル基、iso −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等であり、

【００２７】Ｒ¹¹で表される炭素原子１〜６個のアルキ
ル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
neo −ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブ
チル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロ
ピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチル
ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメ
チルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチル
ブチル基、１−エチルブチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基等であり、

【００２８】一般式化１３で示される本発明化合物の
うちで好ましい化合物としては、Ｒ¹は独立して水素原
子、フッ素原子、塩素原子またはメチル基、ｌは１また
は２、式化１５

【００２９】

【化１５】

【００３０】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜
３個のハロアルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ
基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基ま
たはニトロ基を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｘは酸
素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示される基、式−Ｃ
（Ｏ）−で示される基またはメチレン基を表す。〕で示
される基、すなわち、（Ｒ¹）ｌで置換されてもよいＸ
を含むフェニル基の置換位置は４位または５位、Ｒ²は
水素原子または塩素原子、ｍは１、Ｒ³はハロゲン原
子、Ｒ⁴およびＲ⁵は水素原子、Ｒ⁶は炭素原子１〜５
個のアルキル基、炭素原子２個のハロアルキル基、アリ
ル基、プロパルギル基またはメトキシエチル基、Ｘは酸
素原子またはメチレン基、Ｙは酸素原子、Ｚは酸素原子
または硫黄原子をあげることができる。より好ましい化
合物としては、（Ｒ¹）ｌは３位および５位の置換位置
ともにフッ素原子（３，５−Ｆ₂）または３位および４
位の置換位置ともに塩素原子（３，４−Ｃｌ₂）、（Ｒ
¹）ｌで置換されてもよいＸを含むフェニル基の置換位
置は４位、Ｒ²は水素原子または５位の置換位置である
塩素原子（５−Ｃｌ）、Ｒ³は塩素原子、Ｒ⁴およびＲ
⁵は水素原子、Ｒ⁶はメチル基、エチル基または２−ク
ロロエチル基、Ｘは酸素原子またはメチレン基、Ｙおよ
びＺは酸素原子があげられる。なお、Ｘが酸素原子の時
は、（Ｒ¹）ｌは３位の置換位置である塩素原子（３−
Ｃｌ）、４位の置換位置である塩素原子（４−Ｃｌ）も
しくはフッ素原子（４−Ｆ）でもよく、またＸがメチレ
ン基の時は、Ｒ¹は水素原子でもよい。さらにより好ま
しくは、（Ｒ¹）ｌは３位および５位の置換位置ともに
フッ素原子（３，５−Ｆ₂）、（Ｒ¹）ｌで置換されて
もよいＸを含むフェニル基の置換位置は４位、Ｒ²は水
素原子または５位の置換位置である塩素原子（５−Ｃ
ｌ）、Ｒ³は塩素原子、Ｒ⁴およびＲ⁵は水素原子、Ｒ
⁶はメチル基またはエチル基、Ｘは酸素原子またはメチ
レン基、ＹおよびＺは酸素原子をあげることができる。
なお、Ｘが酸素原子の時は、（Ｒ¹）ｌは３位および４
位の置換位置ともに塩素原子（３，４−Ｃｌ₂）または
３位の置換位置である塩素原子（３−Ｃｌ）でもよく、
またＸがメチレン基の時は、Ｒ¹は水素原子でもよい。

【００３１】一般式化１３で示される本発明化合物
は、たとえば、以下の方法により製造することができ
る。

【００３２】（製造法Ａ）一般式化１３で示される本
発明化合物において、Ｒ⁵が水素原子を表す場合のカル
バミン酸誘導体（一般式化１６）

【００３３】

【化１６】

【００３４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕の
製造法。一般式化１７

【００３５】

【化１７】

【００３６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕で示さ
れるアミン系化合物と一般式化１８

【００３７】

【化１８】

【００３８】〔式中、Ｒ⁶、Ｚは前記と同じ意味を表
し、Ｌ¹はハロゲン原子を表す。〕で示されるカルボン
酸系化合物とを反応させることによって製造することが
できる。製造法Ａにおいては、反応は、必要に応じて適
当な塩基の存在下、反応に影響しない溶媒中で行なうの
が好ましい。

【００３９】塩基としては、たとえば炭酸カリウム等の
炭酸アルカリまたはトリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基を用いることができる。また必要に応じて、反応
系にアンモニウム塩（たとえばトリエチルベンジルアン
モニウムクロライド等）等の触媒を添加してもよい。

【００４０】溶媒としては、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、ヘキサン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
アセトニトリル、ニトロメタンまたはジメチルスルホキ
シド等を使用することができる。また必要に応じて、こ
れらの溶媒の混合溶媒や水との混合溶媒も使用すること
ができる。

【００４１】反応温度は、通常、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの温度がより望まし
い。

【００４２】原料のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行なうのが有利であ
る。

【００４３】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００４４】（製造法Ｂ）一般式化１３で示される本
発明化合物において、Ｒ⁵が水素原子を表す場合のカル
バミン酸誘導体（一般式化１６）の製造法。一般式化１９

【００４５】

【化１９】

【００４６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、
Ｙ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕で示される
イソシアネート系化合物と一般式Ｒ⁶−Ｚ−Ｈ〔式中、Ｒ⁶およびＺは前記と同じ意味を表す。〕で示
される（チオ）アルコール系化合物とを反応させること
によって製造することができる。製造法Ｂにおいては、
反応は、必要に応じて、適当な触媒の存在下、反応に影
響しない溶媒中で行なうのが好ましい。

【００４７】触媒としては、たとえばトリエチルアミ
ン、ピリジンもしくは酢酸ナトリウム等の有機塩基また
は塩化アルミニウム、塩化水素もしくはボロントリフル
オライドエーテル錯体（ＢＦ₃・（Ｃ₂Ｈ₅）₂Ｏ）等
の酸を用いることができる。

【００４８】溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリルまたはニトロメタン等を使用
することができる。また必要に応じて、これらの溶媒の
混合溶媒も使用することができる。

【００４９】反応温度は、通常、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。

【００５０】原料のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行なうのが有利であ
る。

【００５１】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００５２】（製造法Ｃ）一般式化１３で示される本
発明化合物において、Ｒ⁵が水素原子を表す場合のカル
バミン酸誘導体（一般式化２０）

【００５３】

【化２０】

【００５４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕の
製造法。一般式化２１

【００５５】

【化２１】

【００５６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ｙ、ｌお
よびｍは前記と同じ意味を表し、Ｍ¹はアルカリ金属原
子または水素原子を表す。〕で示される（チオ）フェノ
ール系化合物と一般式化２２

【００５７】

【化２２】

【００５８】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｚは前記と同じ意味
を表し、Ｌ²はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ
基またはトルエンスルホニルオキシ基を表す。〕で示さ
れるカルボン酸系化合物とを反応させることによって製
造することができる。製造法Ｃにおいては、反応は、適
当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行なうのが好まし
い。ただし、Ｍ₁がアルカリ金属原子の場合は、塩基の
存在は必ずしも必要ではない。

【００５９】使用される溶媒としては、たとえばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
第３ブチルアルコール等の低級アルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリル、ニトロメタンまたは水等を
あげることができる。また必要に応じて、これらの溶媒
の混合溶媒も使用することができる。

【００６０】使用される塩基としては、たとえば苛性カ
リ、苛性ソーダ等の苛性アルカリ、炭酸カリウム等の炭
酸アルカリ、金属ナトリウム等のアルカリ金属、水素化
ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物またはナトリウ
ムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必
要に応じて、反応系にアンモニウム塩（たとえばトリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を添
加してもよい。

【００６１】反応温度としては、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。

【００６２】反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行なうのが有利である。

【００６３】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００６４】（製造法Ｄ）一般式化１３で示される本
発明化合物において、Ｒ⁵が水素原子を表し、Ｚが硫黄
原子を表す場合のカルバミン酸誘導体（一般式化２
３）

【００６５】

【化２３】

【００６６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、
Ｘ、Ｙ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕の製造
法。一般式化２４

【００６７】

【化２４】

【００６８】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、
Ｙ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｍ²⁺はアル
カリ金属イオンまたは四級アンモニウムイオンを表
す。〕で示されるチオカルバミン酸系化合物と一般式
Ｒ⁶−Ｌ³ 〔式中、Ｒ⁶は前記と同じ意味を表し、Ｌ³はハロゲン
原子、メタンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホ
ニルオキシ基を表す。〕で示される化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。製造法Ｄにおいて
は、反応は、必要に応じて反応に影響しない溶媒中で行
なうのが望ましい。

【００６９】使用される溶媒としては、たとえばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
第３ブチルアルコール等の低級アルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリルまたはニトロメタン等を使用
することができる。また必要に応じて、これらの溶媒の
混合溶媒や水との混合溶媒も使用することができる。ま
た必要に応じて、反応系に、アンモニウム塩（たとえば
トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触
媒を添加してもよい。

【００７０】反応温度は、通常、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。

【００７１】原料のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行なうのが有利であ
る。

【００７２】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００７３】（製造法Ｅ）一般式化１３で示される本
発明化合物において、Ｒ⁵が水素原子以外の基（以下、
Ｒ⁵′と記す。）を表す場合のカルバミン酸誘導体（一
般式化２５）

【００７４】

【化２５】

【００７５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表し、
Ｒ⁵′は式−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｒ⁸で示される
基、式化１４で示される基または式−Ｃ（Ｏ）−Ｃ
（Ｏ）−ＯＲ¹⁰で示される基を表し、Ｒ⁷は炭素原子１
〜６個のアルキル基、アリル基、炭素原子３〜６個のシ
クロアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ⁸は炭素原
子１〜６個のアルキル基、アリル基、炭素原子３〜６個
のシクロアルキル基または式−（ＣＨ₂）ｐ−Ｃ（Ｏ）
ＯＲ¹¹で示される基を表し、Ｒ⁹は水素原子またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ¹⁰は炭素原子１〜１０個のアルキル
基を表し、Ｒ¹¹は炭素原子１〜６個のアルキル基を表
し、ｎは０〜２の整数を表し、ｐは０〜６の整数を表
す。〕の製造法。一般式化２６

【００７６】

【化２６】

【００７７】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕で
示されるカルバミン酸誘導体と一般式Ｒ⁵′−Ｌ⁴ 〔式中、Ｒ⁵′は前記と同じ意味を表し、Ｌ⁴はハロゲ
ン原子を表す。〕で示されるハロゲン化合物とを反応さ
せることにより製造することができる。製造法Ｅにおい
ては、反応は、適当な塩基の存在下、反応に影響しない
溶媒中で行なうのが好ましい。

【００７８】溶媒としては、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ベンゼン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、アセトニトリル、ニトロメタンまたはピリジン等を
使用することができる。また必要に応じて、これらの溶
媒の混合溶媒も使用することができる。

【００７９】塩基としては、たとえば炭酸カリウム等の
炭酸アルカリ、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水
素化物またはナトリウムメトキサイド、ナトリウムエト
キサイド、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等
を用いることができる。

【００８０】反応温度は、通常、−１０℃から溶媒の沸
点にかけての範囲で行なう。

【００８１】原料のモル比は任意に設定できるが、一般
式化２６で示されるカルバミン酸誘導体１モルに対し
て一般式Ｒ⁵′−Ｌ⁴ 〔式中、Ｒ⁵′およびＬ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるハロゲン化合物および塩基はそれぞれ１〜
２、0.９〜２０モルとするのが好ましい。

【００８２】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によって精製することもできる。

【００８３】本発明化合物の原料となる一般式化１８
で示されるカルボン酸系化合物、一般式Ｒ⁶−Ｚ−Ｈ〔式中、Ｒ⁶およびＺは前記と同じ意味を表す。〕で示
される（チオ）アルコール系化合物、一般式化２２で
示されるカルボン酸系化合物、一般式Ｒ⁶−Ｌ³ 〔式中、Ｒ⁶およびＬ³は前記と同じ意味を表す。〕で
示される化合物および一般式化２４で示されるチオカ
ルバミン酸誘導体は市販されているものを用いるか、ま
たは市販される化合物から、たとえば、J.Prakt. Che
m.,21, 124(1880) 等に記載される公知技術およびそれ
に準じた通常の方法により調整することができる。本発
明化合物の原料となる一般式化１７で示されるアミン
系化合物、一般式化１９で示されるイソシアネート系化
合物、一般式化２１で示される（チオ）フェノール系
化合物および一般式化２４で示されるチオカルバミン
酸系化合物は、たとえば、以下に示される通常の方法
（反応式化２７および反応式化２８）等により製造
することができる。

【００８４】

【化２７】

【００８５】

【化２８】

【００８６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、
Ｙ、ｌ、ｍおよびＭ²は前記と同じ意味を表し、Ｍ¹′
はアルカリ金属原子を表す。〕また、一般式化２９

【００８７】

【化２９】

【００８８】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ｙ、ｌお
よびｍは前記と同じ意味を表す。〕で示される（チオ）
フェノール系化合物〔一般式化２１で示される（チ
オ）フェノール系化合物のうち、Ｍ¹が水素原子を表す
場合に相当〕は、たとえば、以下に示される通常の方法
（反応式化３０および反応式化３１）等により製造
することができる。（ａ）Ｙが酸素原子を表す場合

【００８９】

【化３０】

【００９０】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ｌおよび
ｍは前記と同じ意味を表す。〕（ｂ）Ｙが硫黄原子を表す場合

【００９１】

【化３１】

【００９２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ｌおよび
ｍは前記と同じ意味を表す。〕なお、上記中、反応式
化３０および反応式化３１で示される反応において、
特に、Ｒ³が塩素原子を表す場合は、一般式化３２

【００９３】

【化３２】

【００９４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｌおよびｍは前記と
同じ意味を表す。〕で示されるフェノール誘導体から溶
媒の存在下、塩素化剤を反応させることにより、一般式
化３３

【００９５】

【化３３】

【００９６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｌおよびｍは前記と
同じ意味を表す。〕で示されるフェノール誘導体を合成
する通常の方法に準じて得ることもできる。

【００９７】上記反応式において塩素化剤としては、塩
素、次亜塩素酸ｔ−ブチルまたは塩化スルフリル等を用
いることができる。また、必要に応じて溶媒を使用する
ことができ、使用し得る溶媒としては、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸等が
挙げられる。ここで用いる溶媒は塩素化剤の種類に応じ
て使い分けることは言うまでもない。反応温度として
は、−７８℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリル等）の沸点の範囲をとることができる
が、−２０℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリルなど）の沸点までの範囲が望ましい。
反応に供する原料および塩素化剤のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行なう
のが有利である。

【００９８】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によって精製することもできる。

【００９９】なお、他のハロゲン化（Ｒ³がフッ素原子
または臭素原子等を表す場合）およびアルキル化（特に
メチル化）の方法は、たとえば、Tetrahedron Lett.,2
7, 4465(1986)、J. Org. Chem.,32, 2358(1967)、Tetra
hedron Lett., 889(1974)等に記載される公知技術また
はそれに準じた方法を用いることができる。

【０１００】また、一般式化３２で示されるフェノー
ル誘導体は、市販されているものを用いるか、または市
販される化合物から、たとえば、以下に示される方法
（反応式化３４〜３６）等により製造することができ
る。（Ｉ）Ｘが酸素原子、硫黄原子または式−ＮＨ−で示さ
れる基を表す場合

【０１０１】

【化３４】

【０１０２】〔式中、Ｈａはハロゲン原子を表し、Ｒ¹²
は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ¹、Ｒ²、ｌおよ
びｍは前記と同じ意味を表す。〕（II）Ｘがメチレン基
を表す場合

【０１０３】

【化３５】

【０１０４】〔式中、Ｈａはハロゲン原子を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕
（III) Ｘが式−Ｃ（Ｏ）−で示される基を表す場合

【０１０５】

【化３６】

【０１０６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｌおよびｍは前記と
同じ意味を表す。〕

【０１０７】次に、これらの製造法に準じて製造できる
本発明化合物を表１〜５１に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【０１０８】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。

【０１０９】

【表１】

【０１１０】

【表２】

【０１１１】

【表３】

【０１１２】

【表４】

【０１１３】

【表５】

【０１１４】

【表６】

【０１１５】

【表７】

【０１１６】

【表８】

【０１１７】

【表９】

【０１１８】

【表１０】

【０１１９】

【表１１】

【０１２０】

【表１２】

【０１２１】

【表１３】

【０１２２】

【表１４】

【０１２３】

【表１５】

【０１２４】

【表１６】

【０１２５】

【表１７】

【０１２６】

【表１８】

【０１２７】

【表１９】

【０１２８】

【表２０】

【０１２９】

【表２１】

【０１３０】

【表２２】

【０１３１】

【表２３】

【０１３２】

【表２４】

【０１３３】

【表２５】

【０１３４】

【表２６】

【０１３５】

【表２７】

【０１３６】

【表２８】

【０１３７】

【表２９】

【０１３８】

【表３０】

【０１３９】

【表３１】

【０１４０】

【表３２】

【０１４１】

【表３３】

【０１４２】

【表３４】

【０１４３】

【表３５】

【０１４４】

【表３６】

【０１４５】

【表３７】

【０１４６】

【表３８】

【０１４７】

【表３９】

【０１４８】

【表４０】

【０１４９】

【表４１】

【０１５０】

【表４２】

【０１５１】

【表４３】

【０１５２】

【表４４】

【０１５３】

【表４５】

【０１５４】

【表４６】

【０１５５】

【表４７】

【０１５６】

【表４８】

【０１５７】

【表４９】

【０１５８】

【表５０】

【０１５９】

【表５１】

【０１６０】本発明化合物が効果を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【０１６１】半翅目害虫トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チ
ャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨ
コバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のア
ブラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバ
イムシ類、キジラミ類等

【０１６２】鱗翅目害虫ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.) 、コナガ、イガ、コイガ等

【０１６３】双翅目害虫アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等

【０１６４】鞘翅目害虫ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコネガ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilachna spp.) 、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類等

【０１６５】網翅目害虫チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【０１６６】総翅目害虫ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等

【０１６７】膜翅目害虫アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等

【０１６８】直翅目害虫ケラ、バッタ等

【０１６９】隠翅目害虫ヒトノミ等

【０１７０】シラミ目害虫ヒトジラミ、ケジラミ等

【０１７１】等翅目害虫ヤマトシロアリ、イエシロアリ等等に効果を発揮する。さらにその中でも、半翅目害虫の
防除により適し、特に稲作物を加害するウンカ類および
ヨコバイ類に対しては特に卓効を示し、すぐれた防除効
果を発揮する。

【０１７２】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−〔３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル〕ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェー
ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエー
ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、エチルチオメトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−
エチルチオエチルホスホロジチオエート〕、ＤＤＶＰ
〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、ス
ルプロホス〔Ｏ−エチルＯ−４−（メチルチオ）フェ
ニルＳ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホ
ス〔Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホスホ
ロチオエート〕、サリチオン〔２−メトキシ−４Ｈ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフ
ィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フ
ェントエート〔エチル２−ジメトキシホスフィノチオイ
ルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチ
ル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネー
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェート〕等の有機リン系化合物、

【０１７３】ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチ
ルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチルＮ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカルバメー
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニルＮ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒドＯ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕等のカーバメ
ート系化合物、

【０１７４】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート〕等のピレスロ
イド化合物、

【０１７５】ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリ
アジアジナン−４−オン〕等のチアジアジン誘導体、イ
ミダクロプリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミ
ン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レンジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
〔１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン
〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）
ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメ
ホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン
誘導体等が挙げられる。

【０１７６】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、本の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。

【０１７７】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で0.001 ％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴霧剤としては、たとえばフロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル、炭酸ガス等があげられる。

【０１７８】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【０１７９】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。

【０１８０】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえ
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジン、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発砲剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

【０１８１】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【０１８２】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を0.５〜１５
％の分散剤、0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護
コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜
1.０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用
いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイン
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられ
る。チクソトロピー性を付与する化合物としては、たと
えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【０１８３】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

【０１８４】本発明化合物を農業用有害生物防除剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、０．００１ｇから５００ｇであり、好ましくは0.１
ｇから５００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等
を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.
0001ppm 〜1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈す
ることなく製剤のままで施用する。また、防疫用有害生
物防除剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等は、通常水で0.0001ppm 〜10000ppmに希釈して
施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等
についてはそのまま施用する。

【０１８５】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【０１８６】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。

【０１８７】製造例１（製造法Ａ）による化合物
（１）の製造法２−（２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ）エチル
アミン0.５２ｇおよびクロロギ酸エチル1.１２ｇをアセ
トン２０mlに溶かした溶液に、炭酸カリウム1.６６ｇを
加え、攪拌しながら２４時間加熱還流した。反応液を濃
縮後、残渣を水５０mlに投入し、酢酸エチル１００mlで
２回抽出した。酢酸エチルの溶液を乾燥・濃縮後、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２−ク
ロロ−４−フェノキシフェノキシ）エチルカルバミン酸
エチルエステル0.３９ｇを得た。収率：５９％ｎ²⁴ _D 1.５６３２

【０１８８】製造例２（製造法Ｂによる本発明化合物
（６）の製造）２−（２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ）エチル
イソシアネート0.８９ｇおよびピリジン数滴をメタノー
ル１０mlに溶かし、反応液を加熱し、還流させた。１時
間後、反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、２−（２−クロロ−４−フェノキシフェ
ノキシ）エチルカルバミン酸メチルエステル0.５１ｇを
得た。収率：５２％ｎ²³ _D 1.５６９８

【０１８９】製造例３（製造法Ｃによる本発明化合物
（８）の製造）２−クロロ−５−フェノキシフェノール0.９１ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlを反応容器に入
れ、攪拌下、２−クロロエチルカルバミン酸エチルエス
テル0.６９ｇおよび炭酸カリウム1.１４ｇを加え、５０
℃で７時間加熱した。反応液を氷水１００ｇに投入し、
酢酸エチルで１００mlで２回抽出した。酢酸エチル溶液
を乾燥・濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、２−（２−クロロ−５−フェノキシフェノキ
シ）エチルカルバミン酸エチルエステル0.１４ｇを得
た。収率：１０％ｎ²² _D 1.５６０８

【０１９０】製造例４（製造法Ｃによる化合物（100)
の製造法）２−クロロ−４−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェノール0.５ｇ（1.７３mmol）およびＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０mlを反応容器に入れ、攪拌下、
２−クロロエチルカルバミン酸エチルエステル0.29ｇ
（1.９０mmol）および炭酸カリウム0.５３ｇ（3.８１mm
ol）を加え、５０℃で７時間加熱する。反応液を氷水１
００ｇに投入し、酢酸エチル１００mlで２回抽出する。
酢酸エチル溶液を乾燥・濃縮後、残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、２−〔２−クロロ−４−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕エチルカ
ルバミン酸エチルエステルを得る。

【０１９１】製造例５（製造法Ｃ）による化合物（11
6)の製造法２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェノール0.６５ｇ（2.２５mmol）およびＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド２０mlを反応容器に入れ、攪拌
下、２−クロロエチルカルバミン酸エチルエステル0.３
８ｇ（2.４７mmol）および炭酸カリウム0.６９ｇ（4.９
５mmol）を加え、５０℃で８時間加熱する。反応液を氷
水１００ｇに投入し、酢酸エチル１００mlで２回抽出す
る。酢酸エチル溶液を乾燥・濃縮後、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーに付し、２−〔２−クロロ−４−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕エ
チルカルバミン酸エチルエステルを得る。

【０１９２】製造例６（製造法Ｄによる本発明化合物
（15）の製造）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシ〕エチルアミン1.２０ｇ、トリエチルア
ミン0.８１ｇおよびテトラヒドロフラン２０mlを反応容
器に入れ、室温下、攪拌しながら過剰のカルボニルスル
フィドを３０分間吹き込んだ。次にヨウ化エチル0.７５
ｇを滴下し、さちに２４時間攪拌した。反応液を濃縮
し、残渣を水１００mlに投入後、酢酸エチル１００mlで
２回抽出した。酢酸エチル溶液を乾燥・濃縮し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−〔２−クロ
ロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキ
シ〕エチルチオカルバミン酸エチルエステル0.９５ｇを
得た。収率：６１％ｎ²¹ _D 1.５７０７

【０１９３】製造例７（製造法Ｅ）による本発明化合
物（153)の製造法２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステル0.
８５ｇ（2.２９mmol）および塩化メチレン１０mlを反応
容器に入れ、０℃に冷却する。攪拌下、内温を０〜５℃
に保ちながら、トリエチルアミン0.２６ｇ（2.５２mmo
l）を加える。次に、メチルＮ−クロロスルフェニル
−Ｎ−メチルカーバメイト0.３６ｇ（2.２９mmol）の塩
化メチレン溶液３mlを滴下する。滴下終了後、室温まで
昇温し、１時間攪拌する。反応液を水５００mlに投じ、
ジエチルエーテル５００mlで２回抽出する。該ジエチル
エーテル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮するこ
とによって粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、〔Ｎ−（メトキシカ
ルボニルメチルアミノ）スルフェニル〕−２−〔４−
（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチル
カルバミン酸エチルエステルを得る。

【０１９４】次に、これらの製造法に準じて得られる本
発明化合物のいくつかを化合物番号とともに以下に示
す。

【０１９５】（１）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁴ _D １．５６３２（２）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸ｎ−ペンチルエステルｎ²² _D １．５４８９（３）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸アリルエステルｎ²⁴ _D １．５６７１（４）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸２−メトキシエチルエステルｎ²² _D １．５５８３（５）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸２−トリクロロエチルエステルｎ²² _D １．５６５０（６）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸メチルエステルｎ²³ _D １．５６９８（７）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸ｎ−プロピルエステル粘稠性液体（８）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸ｉｓｏ−プロピルエステルｎ²⁴ _D １．５５４２

【０１９６】（９）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸ｎ−ブチルエステルｎ²² _D １．５５３０（１０）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸ｉｓｏ−ブチルエステルｎ²² _D １．５５０５（１１）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²² _D １．５４２０（１２）２−〔２−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²² _D １．５４９８（１３）２−〔２−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁰ _D １．５６２７（１４）２−〔２−クロロ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁵ _D １．５０８９（１５）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルチオールカルバミン酸エチルエステルｎ²¹ _D １．５７０７（１６）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁰ _D １．５６４８

【０１９７】（１７）２−〔２−クロロ−４−ベンゾイルフェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステル粘稠性液体（１８）２−〔２−クロロ−５−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²² _D １．５６０８（１９）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルチオールカルバミン酸エチルエステルｎ^20.8 _D １．５９２７（２０）２−〔２，６−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁵ _D １．５３６１（２１）２−〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジル）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ^22.8 _D １．５６８２（２２）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロベンジル）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ^26.2 _D １．５４２２（２３）２−〔２−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ^23.3 _D １．５３２９（２４）２−〔２−クロロ−５−（３，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁴ _D １．５７５１（２５）２−〔２，５−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁵ _D １．５４２１（２６）２−〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁶ _D １．５７０９（２７）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，２−トリクロロエチルエステルｎ^23.5 _D １．５４５０（２８）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−クロロエチルエステルｎ^23.6 _D １．５５１５

【０１９８】（２９）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチルエステルｎ^23.7 _D １．５１１０（３０）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２ −クロロエチルエステルｎ^22.6 _D １．５７０８（３１）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２，２−ジクロロエチルエステルｎ^22.6 _D １．５７４０（３２）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチルエステルｎ^22.4 _D １．５３６９（３３）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２，２，２−トリクロロエチルエステルｎ^20.4 _D １．５７２８（３４）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２ −ブロモエチルエステルｎ^22.5 _D １．５８０２（３５）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２，２，２−トリブロモエチルエステルｍ．ｐ．６４．３℃ （３６）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ｎ−ブチルエステルｎ^20.5 _D １．４９９１（３７）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸２ −ヨードエチルエステルｎ²² _D １．５８９７（３８）２−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ）エチルカルバミン酸３ブロモ−ｎ−プロピルエステルｎ^21.3 _D １．５７６６（３９）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−クロロエチルエステルｎ²³ _D １．５５９０（４０）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２−ジクロロエチルエステルｎ²³ _D １．５６４６

【０１９９】（４１）２−〔２−クロロ−４−（３−クロルフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，２−トリクロロエチルエステルｎ²³ _D １．５５６２（４２）２−〔２−クロロ−４−（３−クロルフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチルエステルｎ²³ _D １．５３０２（４３）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−クロロ−ｎ−プロピルエステルｎ²³ _D １．５５８１（４４）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸（１−クロロメチル−２−クロロ）エチルエステルｎ²³ _D １．５５０５（４５）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１，２−ジクロロエチルエステルｎ²³ _D １．５６６０（４６）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸（２−クロロ−１−メチル）エチルエステルｎ²³ _D １．５６４２（４７）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−エトキシエチルエステルｎ²³ _D １．５５２２（４８）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸（１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロ）エチルエステルｍ．ｐ．８４．５℃ （４９）１−メチル−２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステル（５０）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −フルオロエチルエステルｎ^20.6 _D １．５５９８

【０２００】（５１）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸３ −クロロ−ｎ−プロピルエステルｎ^20.9 _D １．５６８２（５２）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸（２−ブロモ−１−メチル）エチルエステルｎ^21.2 _D １．５７２１（５３）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸（２−クロロ−１−メチル）エチルエステルｎ^26.0 _D １．５６３０（５４）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−プロピルエステルｎ^24.9 _D １．５２５６（５５）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −シアノエチルエステルｎ^20.7 _D １．５６７２（５６）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルエステルｎ^20.8 _D １．５１１８（５７）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −プロピニルエステルｍ．ｐ．７０．４℃ （５８）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸（１−トリフルオロメチル）エチルエステルｎ^21.2 _D １．５３４２（５９）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸１ −メチル−２−プロピニルエステルｎ^21.3 _D １．５６３７（６０）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２，３−ジクロロ−ｎ−プロピルエステルｎ²⁴ _D １．５４６０（６１）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸イソプロピルエステルｎ^20.7 _D １．５５８０

【０２０１】（６２）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸（１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロ）エチルエステルｍ．ｐ．８９．５℃ （６３）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −メトキシエチルエステルｎ^22.4 _D １．５５６２（６４）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−フルオロエチルエステルｎ²³ _D １．５６８４（６５）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルｎ^22.1 _D １．５５６９（６６）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸１，１−ジメチル−２−プロピニルエステルｎ^22.6 _D １．５６０５（６７）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸１，１−ジメチル−２−プロペニルエステルｎ^21.9 _D １．５７２８（６８）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸イソプロピルエステルｎ^20.5 _D １．５５７０（６９）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−メトキシエチルエステルｎ^20.5 _D １．５５８６（７０）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−シアノエチルエステルｎ²³ _D １．５６０４（７１）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ブロモエチルエステルｎ²³ _D １．５７９７

【０２０２】（７２）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，２−トリブロモエチルエステルｎ²³ _D １．６００２（７３）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ブロモ−１−メチルエチルエステルｎ²³ _D １．５６８８（７４）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−フルオロメチル−２−フルオロエチルエステルｎ²³ _D １．５５５３（７５）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，３−ジブロモ−ｎ−プロピルエステルｎ²³ _D １．５９０２（７６）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−プロピルエステルｎ²³ _D １．５３２２（７７）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−（トリフルオロメチル）エチルエステルｎ²³ _D １．５３６８（７８）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルエステルｎ²³ _D １．５１４９（７９）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−プロピニルエステルｎ²⁴ _D １．５６９０（８０）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ブテニルエステルｎ²⁴ _D １．５６８５（８１）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−メチルプロピルエステルｎ²⁴ _D １．５５４７

【０２０３】（８２）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−ブチニルエステルｎ²⁴ _D １．５５９１（８３）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ブチニルエステルｎ²⁴ _D １．５６３６（８４）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ｎ−ブチルエステルｎ²⁴ _D １．５００３（８５）２−〔２−クロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステル（８６）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸１ −フルオロメチル−２−フルオロエチルエステルｎ^21.4 _D １．５４６０（８７）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２，３−ジブロモ−ｎ−プロピルエステルｎ^21.8 _D １．５８００（８８）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −エトキシエチルエステルｎ^21.2 _D １．５５４１（８９）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸１ −クロロメチル−２−クロロエチルエステルｎ^21.3 _D １．５６８０（９０）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −ブテニルエステルｎ^21.3 _D １．５６５６（９１）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸イソプロピルエステルｎ^21.5 _D １．５５３９（９２）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −ブチニルエステルｎ^21.8 _D １．５７２８（９３）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸３ −ブチニルエステルｎ^21.6 _D １．５６９１

【０２０４】（９４）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸３ −ブテニルエステルｎ²⁰ _D １．５６５０（９５）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルエステルｎ²⁰ _D １．５３１１（９６）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸１ −メチル−ｎ−プロピルエステルｎ^20.6 _D １．５５４２（９７）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸１ −メトキシエチルエステルｎ^20.1 _D １．５５５０（９８）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −メチル−３−ブテニルエステルｎ^20.3 _D １．５６６１（９９）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２ −イソプロポキシエチルエステルｎ^20.8 _D １．５４７８（１００）２−〔２−クロロ−４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステル（１０１）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸３−メチル−２−ブテニルエステルｎ²⁰ _D １．５５８２（１０２）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２−ジメチル−ｎ−プロピルエステルｎ^19.9 _D １．５４８１（１０３）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸３，３−ジメチル−ｎ−ブチルエステルｎ^20.4 _D １．５４６９（１０４）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸３−メチル−ｎ−ブチルエステルｎ^20.3 _D １．５４９５（１０５）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸２−メチルチオエチルエステルｎ^20.6 _D １．５７９７（１０６）２−〔２−フルオロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ^24.0 _D １．５３３８

【０２０５】（１０７）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ブロモ−１−メチルエチルエステルｎ²¹ _D １．５５０６（１０８）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルｎ²² _D １．５３２０（１０９）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−ブテニルエステルｎ²² _D １．５５１９（１１０）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−メチル−ｎ−プロピルエステルｎ^21.5 _D １．５５８２（１１１）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−メトキシ−１−メチルエチルエステルｎ^21.5 _D １．５６１４（１１２）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−メチル−２−プロペニルエステルｎ^21.5 _D １．５５７３（１１３）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−メチル−２−プロピニルエステルｎ^21.5 _D １．５５１９（１１４）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１，１−ジメチル−２−プロピニルエステルｎ²³ _D １．５２９９（１１５）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−イソプロポキシエチルエステルｎ^22.5 _D １．５５１０

【０２０６】（１１６）２−〔２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステル（１１７）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１，１−ジメチル−２−プロペニルエステルｎ²³ _D １．５４９１（１１８）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−メチル−２−ブテニルエステルｎ^22.5 _D １．５６４８（１１９）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２−ジメチル−ｎ−プロピルエステルｎ^22.5 _D １．５５４３（１２０）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３，３−ジメチル−ｎ−ブチルエステルｎ^22.5 _D １．５６９３（１２１）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−メチル−ｎ−ブチルエステルｎ^22.5 _D １．５５９１（１２２）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ヨードエチルエステルｎ^22.5 _D １．５６２４（１２３）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−メチルチオエチルエステルｎ^22.5 _D １．５６３１（１２４）２−〔２−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁴ _D １．５３９２（１２５）２−〔２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁴ _D １．５５２８

【０２０７】（１２６）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−フルオロメチル−２−フルオロエチルエステルｎ^22.1 _D １．５２８４（１２７）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸メチルエステルｎ^23.5 _D １．５４０９（１２８）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，３−ジブロモ−ｎ−プロピルエステルｎ^22.8 _D １．５６３４（１２９）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エトキシエチルエステルｎ^23.7 _D １．５３４０（１３０）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチルエステルｍ．ｐ．７８．１℃ （１３１）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−プロピルエステルｎ^22.9 _D １．５０４５（１３２）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−トリフルオロメチルエチルエステルｎ^23.2 _D １．５０９０（１３３）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ− プロピルエステルｎ^23.2 _D １．４９３８（１３４）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−プロピニルエステルｎ^23.2 _D １．５４６２

【０２０８】（１３５）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ブテニルエステルｎ^23.2 _D １．５４０９（１３６）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸メチルエステルｎ^18.7 _D １．５７４８（１３７）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−メチル−ｎ−プロピルエステルｎ^24.5 _D １．５３０４（１３８）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−ブチニルエステルｎ^24.1 _D １．５４４９（１３９）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２−ブチニルエステルｎ^23.6 _D １．５４７５（１４０）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ｎ−ブチルエステルｎ^23.6 _D １．４８３２（１４１）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−ブテニルエステルｎ^24.2 _D １．５４０８（１４２）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルエステルｎ^23.7 _D １．５０８０（１４３）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−メチル−ｎ−プロピルエステルｍ．ｐ．５８．２℃

【０２０９】（１４４）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸１−メトキシエチルエステルｎ^23.5 _D １．５２９８（１４５）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁶ _D １．５６１１（１４６）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸３−クロロプロピルエステルｎ^21.2 _D １．５４５２（１４７）２−（２−ブロモ−４−フェノキシフェノキシ）エチルカルバミン酸エチルエステルｎ^24.0 _D １．５７９８（１４８）２−（２−メチル−４−フェノキシフェノキシ）エチルカルバミン酸エチルエステルｎ²⁴ _D １．５５６８（１４９）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルエステルｎ²⁴ _D １．５１９７（１５０）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルカルバミン酸シクロペンチルエステルｎ^20.9 _D １．５６９１（１５１）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸シクロペンチルエステルｎ^22.5 _D １．５６３２（１５２）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸２，２−ジクロロエチルエステルｎ^20.6 _D １．５５０２（１５３）〔Ｎ−（メトキシカルボニルメチルアミノ）スルフェニル〕−２− 〔４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカルバミン酸エチルエステル

【０２１０】次に中間体製造例を示す。中間体製造例（中間体化合物（204)の製造）２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノール
14.99 ｇ、クロロアセトニトリル4.44ｇ、ジメチルホル
ムアミド１５０mlおよび炭酸カリウム8.94ｇを反応容器
に入れ、攪拌した。油浴にて内温７０〜８０℃で５時間
攪拌した後、室温まで反応液を冷却した。反応液を水中
に投じ、酢酸エチル１００mlで２回抽出後、酢酸エチル
溶液を水２００mlで２回洗浄した。該酢酸エチル溶液を
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過して、濃縮するこ
とによって、〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシ〕アセトニトリルを粗生成物として14.0
ｇを得た。この粗生成物14.0ｇおよびテトラヒドロフラ
ン２００mlを反応容器に入れ、０℃に冷却した。攪拌
下、内温を０〜５℃に保ちながら、ボランテトラヒドロ
フラン錯体（1.０ＭＴＨＦ溶液）２００mlをゆっくり滴
下した。滴下終了後、室温まで上昇し、一夜攪拌した。
反応液を水３００mlに投じ、テトラヒドロフランを減圧
下で除去した後、該反応生成物を塩析下、酢酸エチル１
００mlで３回抽出し、さらに５％塩酸水溶液、水および
１０％苛性ソーダ水溶液それぞれ２００mlで洗浄した。
該酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾
過して、濃縮することによって、２−〔２−クロロ−４
−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミン
11.4ｇを得た。収率８０％ｎ^24.3 _D 1.５８４２次に、これらの製造法に準じて得られる本発明化合物の
中間体化合物のいくつかを化合物番号とともに以下に示
す。

【０２１１】（２０１）２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５９１１（２０２）２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５８５１（２０３）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５６２０（２０４）２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５８４２（２０５）２−〔２−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５７６９（２０６）２−〔２−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５８４２（２０７）２−〔２−クロロ−４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミン（２０８）２−〔２−クロロ−４−（２，４−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５５９９（２０９）２−（２−クロロ−４−ベンゾイルフェノキシ）エチルアミンｎ²⁵ _D １．５４４６（２１０）２−〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジル）フェノキシ〕エチルアミンｎ^24.8 _D １．５９２１（２１１）２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロベンジル）フェノキシ〕エチルアミンｎ^24.8 _D １．５７６１（２１２）２−〔２，５−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ²³ _D １．５６４４（２１３）２−〔２，６−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ²³ _D １．５７３７（２１４）２−〔２−クロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミン（２１５）２−〔２−クロロ−５−（３，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ²³ _D １．５６２４（２１６）２−〔２−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ²³ _D １．５８８４（２１７）２−〔２−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ²⁵ _D １．５７２１（２１８）２−〔２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミンｎ²⁵ _D １．５６９３（２１９）２−〔２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミン（２２０）２−〔２−クロロ−５−フェノキシフェノキシ〕エチルアミンｎ^24.3 _D １．５９０３

【０２１２】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記と同じ化合物番号で表す。

【０２１３】製剤例１乳剤本発明化合物（１）〜（153)の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【０２１４】製剤例２水和剤本発明化合物（１）〜（153)の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
２０％水和剤を得る。

【０２１５】製剤例３粒剤本発明化合物（１）〜（34）、（36）〜（47）、（49）
〜（56）、（58）〜（61)、（63）〜（84）、（86）〜
（99）、（101)〜（105)、（107)〜（115)、（117)〜
（129)、（131)〜（142)、（144)〜（146)、（148)〜
（152)の各々５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー６０部を加
え、充分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に適量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して５％粒剤を得る。

【０２１６】製剤例４粒剤本発明化合物（35）、（48）、（57) 、（62) 、（130)
および（143)の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベン
トナイト３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合
する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さ
らに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を
得る。

【０２１７】製剤例５粉剤本発明化合物（１）〜（34）、（36）〜（47）、（49）
〜（56）、（58）〜（61)、（63）〜（84）、（86）〜
（99）、（101)〜（105)、（107)〜（115)、（117)〜
（129)、（131)〜（142)、（144)〜（146)、（148)〜
（152)の各々0.３部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝
集剤として商品名ドリレスＢ（三共社製）１部、クレ
ー7.７部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサー
で攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー９０部
を加えて、袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０２１８】製剤例６粉剤本発明化合物（35）、（48）、（57) 、（62) 、（130)
および（143)の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.
03部をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心
粉砕機で粉砕する。得られた粉砕混合物に合成含水酸化
珪素微粉末0.97部、凝集剤として商品名ドリレスＢ
（三共社製）１部およびクレー7.７部を加えて、乳鉢で
よく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得
られた混合物にカットクレー９０部を加えて袋混合し、
各々の粉剤を得る。

【０２１９】製剤例７粉剤本発明化合物（１）〜（34）、（36）〜（47）、（49）
〜（56）、（58）〜（61)、（63）〜（84）、（86）〜
（99）、（101)〜（105)、（107)〜（115)、（117)〜
（129)、（131)〜（142)、（144)〜（146)、（148)〜
（152)の各々0.３部、有機リン系化合物としてフェニト
ロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末３部、凝集剤と
して商品名ドリレスＢ（三共社製）１部、クレー3.７
部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで攪拌
混合する。得られた混合物にカットクレー９０部を加
え、袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０２２０】製剤例８粉剤本発明化合物（35）、（48）、（57) 、（62) 、（130)
および（143)の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.
03部をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心
粉砕機で粉砕する。得られた粉砕混合物に有機リン系化
合物としてフェニトロチオン２部、合成含水酸化珪素微
粉末2.97部、凝集剤として商品名ドリレスＢ（三共社
製）１部およびクレー3.７部を加えて、乳鉢でよく混合
した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混
合物にカットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉
剤を得る。

【０２２１】製剤例９粉剤本発明化合物（１）〜（34）、（36）〜（47）、（49）
〜（56）、（58）〜（61)、（63）〜（84）、（86）〜
（99）、（101)〜（105)、（107)〜（115)、（117)〜
（129)、（131)〜（142)、（144)〜（146)、（148)〜
（152)の各々0.３部、カーバメート系化合物としてＢＰ
ＭＣ（Ｏ−sec−ブチルフェニルＮ−メチルカーバメ
ート）２部、合成含水酸化珪素微粉末３部、凝集剤とし
て商品名ドリレスＢ（三共社製）１部、クレー3.７部
を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで攪拌混
合する。得られた混合物にカットクレー９０部を加え、
袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０２２２】製剤例１０粉剤本発明化合物（35）、（48）、（57) 、（62) 、（130)
および（143)の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.
03部をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心
粉砕機で粉砕する。得られた粉砕混合物にカーバメート
系化合物としてＢＰＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニル
Ｎ−メチルカーバメート）２部、合成含水酸化珪素微粉
末2.97部、凝集剤として商品名ドリレスＢ（三共社
製）１部およびクレー3.７部を加えて、乳鉢でよく混合
した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混
合物にカットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉
剤を得る。

【０２２３】製剤例１１粉剤本発明化合物（１）〜（153)の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ０．３部およびクレ−93.7部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。

【０２２４】製剤例１２フロアブル剤本発明化合物（１）〜（34）、（36）〜（47）、（49）
〜（56）、（58）〜（61)、（63）〜（84）、（86）〜
（99）、（101)〜（105)、（107)〜（115)、（117)〜
（129)、（131)〜（142)、（144)〜（146)、（148)〜
（152)の各々１０部を、ポリビニルアルコール６部を含
む水溶液４０部中に加え、ミキサーで攪拌し、分散剤を
得る。この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニ
ウムマグネシウムシリケート0.１部を含む水溶液４０部
を加え、さらに、プロピレングリコール１０部を加えて
穏やかに攪拌混合して各々の１０％水中乳濁剤を得る。

【０２２５】製剤例１３フロアブル剤本発明化合物（35）、（48）、（57) 、（62) 、（130)
および（143)の各々２０部とソルビタントリオレエート
1.５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液2
8.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３
μ以下）した後、この中に、キサンタンガム0.05部およ
びアルミニウムマグネシリケート0.１部を含む水溶液４
０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加え
て攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得る。

【０２２６】製剤例１４油剤本発明化合物（１）〜（153)の各々0.１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して0.１％油剤を得る。

【０２２７】製剤例１５油性エアゾール本発明化合物（１）〜（153)の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して油性エアゾールを得る。

【０２２８】製剤例１６水性エアゾール本発明化合物（１）〜（153)の各々0.２部、ｄ−アレス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、
脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純粋５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。

【０２２９】製剤例１７加熱燻煙剤本発明化合物（１）〜（153)の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、4.０cmＸ4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。

【０２３０】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記と同じ化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は表５２に記載の化合物番号で示
す。

【０２３１】

【表５２】

【０２３２】試験例１トビイロウンカ幼虫に対する変
態阻害作用製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗
に、２０ml／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果を表５３、表５４
および表５５に示す。

【０２３３】

【表５３】

【０２３４】

【表５４】

【０２３５】

【表５５】

【０２３６】なお、本発明化合物（11) 、 (16) 、 (2
2) 、 (25) 、 (26) 、 (127)、 (136)、 (145)は供試
濃度５ppb で１００％羽化を阻害した。

【０２３７】試験例２ツマグロヨコバイに対する増殖
抑制作用製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、鉢（１／5000ａ）植えのイネ苗（丈
約２０cm) に、４０ml／２ポットの割合で散布した。風
乾後、ポットを金網ゲージで覆い、ポットあたりツマグ
ロヨコバイ成虫を１０雄１０雌放虫し、温室内に放置し
た。約３週間後に、次世代の生存若虫数を調査し、増殖
抑制率を求めた。その結果を表５６に示す。

【０２３８】

【表５６】

【０２３９】試験例３ツマグロヨコバイ卵に対するふ
化阻害作用ポリエチレンカップ植えのイネ苗をケージで覆い、ツマ
グロヨコバイ成虫を５雄５雌放飼して、３日間産卵させ
た。成虫を除去した後、製剤例１に準じて得られた供試
化合物の乳剤を、水で所定濃度に希釈して、卵の産下さ
れたイネ苗に２０ml／２ポットの割合で散布した。１４
日後に、ふ化幼虫数を調査し、ふ化抑制率を求めた。そ
の結果を表５７に示す。

【０２４０】

【表５７】

【０２４１】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害
虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害
虫、等翅目害虫等に対し、優れた防除効力を有し、有害
生物防除剤として種々の用途に供し得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 307/06 9049−4Ｈ 313/32 7106−4Ｈ 323/12 8217−4Ｈ 323/20 8217−4Ｈ 323/43 8217−4Ｈ 323/49 8217−4Ｈ 323/62 8217−4Ｈ 333/04 8619−4Ｈ 333/12 8619−4Ｈ 381/06 8619−4Ｈ (72)発明者梅田公利兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内 (72)発明者松尾憲忠兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｒ²は独立して水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｍは１〜３
の整数を表し、Ｒ³はハロゲン原子またはメチル基を表
し、Ｒ⁴は水素原子または炭素原子１〜３個のアルキル
基を表し、Ｒ⁵は水素原子または式−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｎ
（Ｒ⁷）−Ｒ⁸で示される基、式化２【化２】で示される基または式−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ¹⁰で
示される基を表し、Ｒ⁶は炭素原子１〜６個のアルキル
基、炭素原子１〜６個のハロアルキル基、炭素原子３〜
６個のアルケニル基、炭素原子３〜４個のハロアルケニ
ル基、炭素原子３〜６個のアルキニル基、炭素原子３〜
５個のハロアルキニル基、全炭素原子３〜６個のアルコ
キシルアルキル基、全炭素原子３〜６個のアルキルチオ
アルキル基または炭素原子３〜６個のシクロアルキル基
を表し、Ｒ⁷は炭素原子１〜６個のアルキル基、アリル
基、炭素原子３〜６個のシクロアルキル基またはベンジ
ル基を表し、Ｒ⁸は炭素原子１〜６個のアルキル基、ア
リル基、炭素原子３〜６個のシクロアルキル基または式
−（ＣＨ₂）ｐ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹で示される基を表し、
Ｒ⁹は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ¹⁰は炭素
原子１〜１０個のアルキル基を表し、Ｒ¹¹は炭素原子１
〜６個のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、
式−ＮＨ−で示される基、式−Ｃ（Ｏ）−で示される基
またはメチレン基を表し、ＹおよびＺは、それぞれ独立
して、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０〜２の整
数を表し、ｐは０〜６の整数を表す。〕で示されるカル
バミン酸誘導体。
【請求項２】一般式化３【化３】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｒ²は独立して水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｍは１〜３
の整数を表し、Ｒ³はハロゲン原子またはメチル基を表
し、Ｒ⁴は水素原子または炭素原子１〜３個のアルキル
基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示さ
れる基、式−Ｃ（Ｏ）−で示される基またはメチレン基
を表し、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕で示
されるアミン系化合物と一般式化４【化４】〔式中、Ｒ⁶は炭素原子１〜６個のアルキル基、炭素原
子１〜６個のハロアルキル基、炭素原子３〜６個のアル
ケニル基、炭素原子３〜４個のハロアルケニル基、炭素
原子３〜６個のアルキニル基、炭素原子３〜５個のハロ
アルキニル基、全炭素原子３〜６個のアルコキシルアル
キル基、全炭素原子３〜６個のアルキルチオアルキル基
または炭素原子３〜６個のシクロアルキル基を表し、Ｚ
は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌ¹はハロゲン原子
を表す。〕で示されるカルボン酸系化合物とを反応させ
ることを特徴とする請求項１記載のカルバミン酸誘導体
のうち、Ｒ⁵が水素原子を表す場合のカルバミン酸誘導
体の製造法。
【請求項３】一般式化５【化５】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｒ²は独立して水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｍは１〜３
の整数を表し、Ｒ³はハロゲン原子またはメチル基を表
し、Ｒ⁴は水素原子または炭素原子１〜３個のアルキル
基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示さ
れる基、式−Ｃ（Ｏ）−で示される基またはメチレン基
を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。〕で示さ
れるイソシアネート系化合物と一般式Ｒ⁶−Ｚ−Ｈ
〔式中、Ｒ⁶は炭素原子１〜６個のアルキル基、炭素原
子１〜６個のハロアルキル基、炭素原子３〜６個のアル
ケニル基、炭素原子３〜４個のハロアルケニル基、炭素
原子３〜６個のアルキニル基、炭素原子３〜５個のハロ
アルキニル基、全炭素原子３〜６個のアルコキシルアル
キル基、全炭素原子３〜６個のアルキルチオアルキル基
または炭素原子３〜６個のシクロアルキル基を表し、Ｚ
は酸素原子または硫黄原子を表す。〕で示される（チ
オ）アルコール系化合物とを反応させることを特徴とす
る請求項１記載のカルバミン酸誘導体のうち、Ｒ⁵が水
素原子を表す場合のカルバミン酸誘導体の製造法。
【請求項４】一般式化６【化６】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｒ²は独立して水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｍは１〜３
の整数を表し、Ｒ³はハロゲン原子またはメチル基を表
し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示される
基、式−Ｃ（Ｏ）−で示される基またはメチレン基を表
し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｍ₁はアルカ
リ金属原子または水素原子を表す。〕で示される（チ
オ）フェノール系化合物と一般式化７【化７】〔式中、Ｒ⁴は水素原子または炭素原子１〜３個のアル
キル基を表し、Ｒ⁶は炭素原子１〜６個のアルキル基、
炭素原子１〜６個のハロアルキル基、炭素原子３〜６個
のアルケニル基、炭素原子３〜４個のハロアルケニル
基、炭素原子３〜６個のアルキニル基、炭素原子３〜５
個のハロアルキニル基、全炭素原子３〜６個のアルコキ
シアルキル基、全炭素原子３〜６個のアルキルチオアル
キル基または炭素原子３〜６個のシクロアルキル基を表
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌ²はハロゲ
ン原子、メタンスルホニルオキシ基またはトルエンスル
ホニルオキシ基を表す。〕で示されるカルボン酸系化合
物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のカル
バミン酸誘導体のうち、Ｒ⁵が水素原子を表す場合のカ
ルバミン酸誘導体の製造法。
【請求項５】一般式化８【化８】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｒ²は独立して水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｍは１〜３
個の整数を表し、Ｒ³はハロゲン原子またはメチル基を
表し、Ｒ⁴は水素原子または炭素原子１〜３個のアルキ
ル基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示
される基、式−Ｃ（Ｏ）−で示される基またはメチレン
基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｍ^{2 +}
はアルカリ金属イオンまたは四級アンモニウムイオンを
表す。〕で示されるチオカルバミン酸系化合物と一般式
Ｒ⁶−Ｌ³ 〔式中、Ｒ⁶は炭素原子１〜６個のアルキル基、炭素原
子１〜６個のハロアルキル基、炭素原子３〜６個のアル
ケニル基、炭素原子３〜４個のハロアルケニル基、炭素
原子３〜６個のアルキニル基、炭素原子３〜５個のハロ
アルキニル基、全炭素原子３〜６個のアルコキシルアル
キル基、全炭素原子３〜６個のアルキルチオアルキル基
または炭素原子３〜６個のシクロアルキル基を表し、Ｌ
³はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはト
ルエンスルホニルオキシ基を表す。〕で示される化合物
とを反応させることを特徴とする請求項１記載のカルバ
ミン酸誘導体のうち、Ｒ⁵が水素原子を表し、Ｚが硫黄
原子を表す場合のカルバミン酸誘導体の製造法。
【請求項６】一般式化９【化９】〔式中、Ｒ¹は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
を表し、ｌは１〜５の整数を表し、Ｒ²は独立して水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｍは１〜３
の整数を表し、Ｒ³はハロゲン原子またはメチル基を表
し、Ｒ⁴は水素原子または炭素原子１〜３個のアルキル
基を表し、Ｒ⁶は炭素原子１〜６個のアルキル基、炭素
原子１〜６個のハロアルキル基、炭素原子３〜６個のア
ルケニル基、炭素原子３〜４個のハロアルケニル基、炭
素原子３〜６個のアルキニル基、炭素原子３〜５個のハ
ロアルキニル基、全炭素原子３〜６個のアルコキシアル
キル基、全炭素原子３〜６個のアルキルチオアルキル基
または炭素原子３〜６個のシクロアルキル基を表し、Ｘ
は酸素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示される基、式−
Ｃ（Ｏ）−で示される基またはメチレン基を表し、Ｙお
よびＺは、それぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子
を表す。〕で示されるカルバミン酸誘導体と一般式Ｒ
⁵′−Ｌ⁴ 〔式中、Ｒ⁵′は式−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｒ⁸で
示される基、式化１０【化１０】で示される基または式−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ¹⁰で
示される基を表し、Ｒ⁷は炭素原子１〜６個のアルキル
基、アリル基、炭素原子３〜６個のシクロアルキル基ま
たはベンジル基を表し、Ｒ⁸は炭素原子１〜６個のアル
キル基、アリル基、炭素原子３〜６個のシクロアルキル
基または式−（ＣＨ₂）ｐ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹で示される
基を表し、Ｒ⁹は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ¹⁰は炭素原子１〜１０個のアルキル基を表し、Ｒ¹¹は
炭素原子１〜６個のアルキル基を表し、ｎは０〜２の整
数を表し、ｐは０〜６の整数を表し、Ｌ⁴はハロゲン原
子を表す。〕で示されるハロゲン化合物とを反応させる
ことを特徴とする請求項１記載のカルバミン酸誘導体の
うち、Ｒ⁵が水素原子以外の基を表す場合のカルバミン
酸誘導体の製造法。
【請求項７】一般式化１１【化１１】〔式中、（Ｒ¹）ｌは３位および５位の置換位置ともに
フッ素原子（３，５−Ｆ₂）、３位および４位の置換位
置ともに塩素原子（３，４−Ｃｌ₂）、３位の置換位置
である塩素原子（３−Ｃｌ）または４位の置換位置であ
る塩素原子（４−Ｃｌ）もしくはフッ素原子（４−Ｆ）
を表し、Ｒ²は水素原子または５位の置換位置である塩
素原子（５−Ｃｌ）を表し、ｍは１を表し、Ｒ³は塩素
原子を表し、Ｒ⁴は水素原子を表し、ＸおよびＹは酸素
原子を表す。〕で示されるアミン系化合物。
【請求項８】一般式化１２【化１２】〔式中、（Ｒ¹）ｌは３位および５位の置換位置ともに
フッ素原子（３，５−Ｆ₂）、３位および４位の置換位
置ともに塩素原子（３，４−Ｃｌ₂）または水素原子を
表し、Ｒ²は水素原子または５位の置換位置である塩素
原子（５−Ｃｌ）を表し、ｍは１を表し、Ｒ³は塩素原
子を表し、Ｒ⁴は水素原子を表し、Ｘはメチレン基を表
し、Ｙは酸素原子を表す。〕で示されるアミン系化合
物。
【請求項９】請求項１記載のカルバミン酸誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。