JPH0491188A - 液晶組成物およびその用途 - Google Patents
液晶組成物およびその用途Info
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- JPH0491188A JPH0491188A JP2207083A JP20708390A JPH0491188A JP H0491188 A JPH0491188 A JP H0491188A JP 2207083 A JP2207083 A JP 2207083A JP 20708390 A JP20708390 A JP 20708390A JP H0491188 A JPH0491188 A JP H0491188A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は新規な液晶組成物およびその用途に関する。
発明の技術的背景
現在、液晶化合物を用いて広汎に使用されている表示デ
バイスは、通常はＴＮ（ツイストネマチック）モードに
よって駆動されている。
バイスは、通常はＴＮ（ツイストネマチック）モードに
よって駆動されている。
しかしながら、この方式を採用した場合、表示されてい
る画像を変えるためには、素子中における液晶化合物の
分子の位置を変える必要があるために、駆動時間が長く
なり、液晶化合物の分子位置を変えるために必要とする
電圧、すなわち消費電力も大きくなるという問題点があ
る。
る画像を変えるためには、素子中における液晶化合物の
分子の位置を変える必要があるために、駆動時間が長く
なり、液晶化合物の分子位置を変えるために必要とする
電圧、すなわち消費電力も大きくなるという問題点があ
る。
強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング素子は、ＴＮ
モードあるいはＳＴＮモードを利用したスイッチング素
子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだ
けでスイッチング素子として機能させることができるた
め、スイッチング時間が非常に短縮される。さらに、強
誘電性液晶化合物のもつ自発分＆ＣＰＳ）と電界強度（
Ｅ）とにより与えられるＰｓＸＥの値が液晶化合物の分
子の配向方向を変えるための実効エネルギー強度である
ので、消費電力も非常に少なくなる。そして、このよう
な強誘電性液晶化合物は、印加電界の方向によって二つ
の安定状態、すなわち双安定性を持つので、スイッチン
グのしきい値特性も非常に良好であり、動画用の表示デ
バイスなどとして用いるのに特に適している。
モードあるいはＳＴＮモードを利用したスイッチング素
子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだ
けでスイッチング素子として機能させることができるた
め、スイッチング時間が非常に短縮される。さらに、強
誘電性液晶化合物のもつ自発分＆ＣＰＳ）と電界強度（
Ｅ）とにより与えられるＰｓＸＥの値が液晶化合物の分
子の配向方向を変えるための実効エネルギー強度である
ので、消費電力も非常に少なくなる。そして、このよう
な強誘電性液晶化合物は、印加電界の方向によって二つ
の安定状態、すなわち双安定性を持つので、スイッチン
グのしきい値特性も非常に良好であり、動画用の表示デ
バイスなどとして用いるのに特に適している。
従来技術における問題点
このような液晶化合物を光スイツチング素子などに使用
する場合、液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温
付近あるいはそれ以下にあること、動作温度幅が広いこ
と、スイッチング速度が大きい（速い）ことおよびスイ
ッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあることなど多
くの特性が要求される。殊にこれらのうちでも、動作温
度範囲は液晶化合物を実用化する際に特に重要な特性で
ある。
する場合、液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温
付近あるいはそれ以下にあること、動作温度幅が広いこ
と、スイッチング速度が大きい（速い）ことおよびスイ
ッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあることなど多
くの特性が要求される。殊にこれらのうちでも、動作温
度範囲は液晶化合物を実用化する際に特に重要な特性で
ある。
しかしながら、これまで知られている液晶化合物におい
ては、例えば、Ｒ，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ、 ｅｔ、 ａｌ
、 、の論文［ジャーナル・デーフイジーク（Ｊ、ｄｅ
Ｐｈｙｓ、） ３６巻Ｌ−６９頁、１９７５年コ、田
口雅明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会予稿集１
６８頁、１９８５年］に記載されているように、一般に
動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強誘電性液晶
化合物であっても動作温度範囲が室温を含まない高温度
域であるなど、液晶化合物として実用上満足できるもの
は得られていない。
ては、例えば、Ｒ，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ、 ｅｔ、 ａｌ
、 、の論文［ジャーナル・デーフイジーク（Ｊ、ｄｅ
Ｐｈｙｓ、） ３６巻Ｌ−６９頁、１９７５年コ、田
口雅明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会予稿集１
６８頁、１９８５年］に記載されているように、一般に
動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強誘電性液晶
化合物であっても動作温度範囲が室温を含まない高温度
域であるなど、液晶化合物として実用上満足できるもの
は得られていない。
発明の目的
本発明は、新規は液晶組成物およびその液晶組成物を用
いた液晶素子並びに液晶素子の用途を提供することを目
的としている。
いた液晶素子並びに液晶素子の用途を提供することを目
的としている。
さらに詳しくは、本発明は、特に作動温度範囲が広く、
スイッチング速度が大きく、スイッチングしきい値電圧
が適正な範囲にあり、極めて少ない消費電力で作動する
等、液晶特性の極めて優れた液晶組成物およびその用途
を提供することを目的としている。
スイッチング速度が大きく、スイッチングしきい値電圧
が適正な範囲にあり、極めて少ない消費電力で作動する
等、液晶特性の極めて優れた液晶組成物およびその用途
を提供することを目的としている。
発明の概要
本発明の液晶組成物は、
下記式［＋］で表される少なくとも一種のカルボン酸エ
ステル化合物を含有することを特徴としている。
ステル化合物を含有することを特徴としている。
・・［Ｉコ
ただし、式［＋］において、ＲおよびＲｏは、それぞれ
独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数
３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０のハ
ロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の基で
あり、 ｘおよびＹは、ツレツレ独立に、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ
−１し、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 よりなる群から選ばれる基を表し、 そして、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数
を表す。ただし、ｍおよびｎが同時に０になることはな
い。
独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数
３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０のハ
ロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の基で
あり、 ｘおよびＹは、ツレツレ独立に、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ
−１し、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 よりなる群から選ばれる基を表し、 そして、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数
を表す。ただし、ｍおよびｎが同時に０になることはな
い。
本発明の液晶素子は、
互いに対面するように配置された二枚の基板と該基板に
よって構成される間隙とからなるセル、および 該セルの間隙に充填された液晶組成物より構成される液
晶素子において、 該液晶組成物が、上記式［Ｉ］で表される少なくとも一
種類のカルボン酸エステル化合物を含むことを特徴とし
ている。
よって構成される間隙とからなるセル、および 該セルの間隙に充填された液晶組成物より構成される液
晶素子において、 該液晶組成物が、上記式［Ｉ］で表される少なくとも一
種類のカルボン酸エステル化合物を含むことを特徴とし
ている。
さらに本発明は、上記のような液晶素子を用いた液晶表
示装置および表示用素子をも提供する。
示装置および表示用素子をも提供する。
発明の詳細な説明
次に本発明の液晶組成物およびその用途について具体的
に説明する。
に説明する。
本発明の液晶組成物は、次式［Ｉ］で表される少なくと
も一種類のカルボン酸エステルを含有している。
も一種類のカルボン酸エステルを含有している。
［Ｉ］
ただし、式［１］において、ＲおよびＲｏは、それぞれ
独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数
３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０のハ
ロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる１種の基を
表す。
独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数
３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０のハ
ロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる１種の基を
表す。
上記式［Ｉ］において、Ｒが炭素原子数３〜２０のアル
キル基である場合には、このようなアルキル基は、直鎖
状、分校状および脂環状のいずれの形態であってもよい
が、Ｒが直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エステル
の分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構造をとるため
、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のアルキル基
としては、炭素原子数３〜２０のアルキル基が好ましく
、このようなアルキル基の具体的な例としては、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基
、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル
基などを挙げることができる。
キル基である場合には、このようなアルキル基は、直鎖
状、分校状および脂環状のいずれの形態であってもよい
が、Ｒが直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エステル
の分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構造をとるため
、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のアルキル基
としては、炭素原子数３〜２０のアルキル基が好ましく
、このようなアルキル基の具体的な例としては、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基
、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル
基などを挙げることができる。
また、Ｒが炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基
である場合、ハロゲン化アルキル基の例としては、上記
のようなアルキル基の水素原子の少なくとも一部が、Ｆ
、ＣＱ、Ｂｒおよび工などのハロゲン原子で置換された
基を挙げることができる。
である場合、ハロゲン化アルキル基の例としては、上記
のようなアルキル基の水素原子の少なくとも一部が、Ｆ
、ＣＱ、Ｂｒおよび工などのハロゲン原子で置換された
基を挙げることができる。
また、Ｒが炭素原子数３〜２０のアルコキシ基である場
合には、このようなアルコキシ基の例としては、上記の
ようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることが
できる。このようなアルコキシ基の具体的な例としては
、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、デ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘプタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基を挙げることができる。
合には、このようなアルコキシ基の例としては、上記の
ようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることが
できる。このようなアルコキシ基の具体的な例としては
、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、デ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘプタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基を挙げることができる。
上記のようなＲを有する化合物のうち、アルコキシ基を
有する化合物が特に優れた液晶性を示す。
有する化合物が特に優れた液晶性を示す。
また、上記式［１］において、
ｘおよびＹは、ツレツレ独立に、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ
−１のうちから選ばれる基または単結合を表す。これら
の内、分子の直線性を考慮すると、Ｘ及びＹの内、少な
くともいずれか一方、好ましくは両者が、−Ｃ００−で
あることが望ましい。
−１のうちから選ばれる基または単結合を表す。これら
の内、分子の直線性を考慮すると、Ｘ及びＹの内、少な
くともいずれか一方、好ましくは両者が、−Ｃ００−で
あることが望ましい。
また、上記式［Ｉ］において、ＡおよびＢは、それぞれ
独立に、 形態を有していることが特に好ましい。このようなアル
キル基あるいはハロゲン原子を有するアルキル基の好ま
しい例としては、 よりなる群から選ばれる基を表す。
独立に、 形態を有していることが特に好ましい。このようなアル
キル基あるいはハロゲン原子を有するアルキル基の好ま
しい例としては、 よりなる群から選ばれる基を表す。
これらの基のうち、以下に記載する基を有するカルボン
酸エステル化合物を含有する液晶組成物が特に優れた液
晶特性を示す。
酸エステル化合物を含有する液晶組成物が特に優れた液
晶特性を示す。
また、式［１］において、Ｒ′は、炭素原子数３〜２０
のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基およ
び炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる
群から選ばれる一種の基である。特に本発明において、
このＲｏ は、炭素原子数３〜２０のアルキル基あるい
はこのアルキル基を構成する炭素原子に結合している水
素原子の一部がハロゲン原子で置換されたアルキル基で
あることが好ましく、さらにこれらアルキル基あるいは
ハロゲン原子を有するアルキル基が分岐状のを挙げるこ
とができる。
のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基およ
び炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる
群から選ばれる一種の基である。特に本発明において、
このＲｏ は、炭素原子数３〜２０のアルキル基あるい
はこのアルキル基を構成する炭素原子に結合している水
素原子の一部がハロゲン原子で置換されたアルキル基で
あることが好ましく、さらにこれらアルキル基あるいは
ハロゲン原子を有するアルキル基が分岐状のを挙げるこ
とができる。
式［Ｉコにおいて、Ｒｏで表される基は、例えば、Ｒｏ
に対応する基を有するアルコール類を用いたエステル
化反応により式［＋］中に導入することができる。そし
て、このエステル反応に使用するアルコール類の内、例
えば生化学的に合成されたアルコール類は、この化合物
が不整炭素（不斉炭素）を有するため式［■］で表され
る液晶化合物が光学活性を示すようになる。ところが、
このようなアルコール類を純粋化学的に合成すると、右
旋光を示すｄ体と左旋光を示す９体とが同じ割合で生成
する。このようなｄ体と２体とが同じ割合で混在するア
ルコール類を使用することにより、結果として式［Ｉ］
で表されるカルボン酸エステル化合物は旋光性を示さな
くなり、−光学的には不活性になる。従って、本発明の
液晶組成物中に配合される式［Ｉ］で表されるカルボン
酸エステル化合物中において、Ｒ′が不整炭素を有する
基である場合には、式［ｙ］で表される液晶化合物は、
ｄ体であるＲ′ と９体であるＲ′ とを同じ割合で含
有している。このようにｄ体と２体とを同じ割合で含有
させるには、例えば、ｄ−１−メチルヘプタツールのよ
うなｄ体および９−１−メチルヘプタツールのような９
体とを個別に調製し、同量混合して使用することもでき
るが、純粋化学的な方法によりｄ体と９体とが同じ割合
で混在している１−メチルヘプタツールのような分岐を
有するアルコールを調製し、このアルコールを使用する
方法を採用することが有利である。
に対応する基を有するアルコール類を用いたエステル
化反応により式［＋］中に導入することができる。そし
て、このエステル反応に使用するアルコール類の内、例
えば生化学的に合成されたアルコール類は、この化合物
が不整炭素（不斉炭素）を有するため式［■］で表され
る液晶化合物が光学活性を示すようになる。ところが、
このようなアルコール類を純粋化学的に合成すると、右
旋光を示すｄ体と左旋光を示す９体とが同じ割合で生成
する。このようなｄ体と２体とが同じ割合で混在するア
ルコール類を使用することにより、結果として式［Ｉ］
で表されるカルボン酸エステル化合物は旋光性を示さな
くなり、−光学的には不活性になる。従って、本発明の
液晶組成物中に配合される式［Ｉ］で表されるカルボン
酸エステル化合物中において、Ｒ′が不整炭素を有する
基である場合には、式［ｙ］で表される液晶化合物は、
ｄ体であるＲ′ と９体であるＲ′ とを同じ割合で含
有している。このようにｄ体と２体とを同じ割合で含有
させるには、例えば、ｄ−１−メチルヘプタツールのよ
うなｄ体および９−１−メチルヘプタツールのような９
体とを個別に調製し、同量混合して使用することもでき
るが、純粋化学的な方法によりｄ体と９体とが同じ割合
で混在している１−メチルヘプタツールのような分岐を
有するアルコールを調製し、このアルコールを使用する
方法を採用することが有利である。
上記式［１］において、ｍおよびｎは、それぞれ独立に
、０〜２の整数を表す。ただし、上記式［Ｉ］において
、ｍおよびｎの両者が同時にＯになることはない。
、０〜２の整数を表す。ただし、上記式［Ｉ］において
、ｍおよびｎの両者が同時にＯになることはない。
特に、このカルボン酸エステル化合物の内、ｍが、１ま
たは２であると共にｎが０である化合物の液晶特性が特
に優れている。
たは２であると共にｎが０である化合物の液晶特性が特
に優れている。
さらに、上記式［１］において、フェニルシクロヘキシ
ル基としては、 １４−フェニル−トランス−１，４−シクロヘキシル基
１．４−フェニル−シス−１，４−シクロヘキシル基１
．３−フェニル−トランス−１，３−シクロヘキシル基
および １３−フェニル−トランス−１，４−シクロヘキシル基
を挙げることができる。
ル基としては、 １４−フェニル−トランス−１，４−シクロヘキシル基
１．４−フェニル−シス−１，４−シクロヘキシル基１
．３−フェニル−トランス−１，３−シクロヘキシル基
および １３−フェニル−トランス−１，４−シクロヘキシル基
を挙げることができる。
特にこのようなカルボン酸エステル化合物は、分子全体
が直線状になることが好ましく、このためフェニルシク
ロへキシル基としては、１．４〜フェニル−トランス−
１，４−シクロヘキシル基が特に好ましい。さらに、こ
のフェニルシクロヘキシル基としては、シス体およびト
ランス体のいずれであってもよいが、特に分子の直線性
を考慮するとトランス体が好ましい。
が直線状になることが好ましく、このためフェニルシク
ロへキシル基としては、１．４〜フェニル−トランス−
１，４−シクロヘキシル基が特に好ましい。さらに、こ
のフェニルシクロヘキシル基としては、シス体およびト
ランス体のいずれであってもよいが、特に分子の直線性
を考慮するとトランス体が好ましい。
従って、上８己式Ｅｒ］で表されるカルボン酸エステル
化合物の好ましい例として、具体的には次式［１］〜［
１６］で表される化合物を挙げることができる。
化合物の好ましい例として、具体的には次式［１］〜［
１６］で表される化合物を挙げることができる。
（ｎ（＋５Ｈｓｓ ）＜◎）（）−ＣＤＯ（奈ｃｏｏ◎
Ｃｏｏ−ｃＨ（０１２）「ＣＨ。
Ｃｏｏ−ｃＨ（０１２）「ＣＨ。
ＣＨ３
［１］
（ｎ−ＣＩＯＨ２１ンーｏ−ｉ巨Ｘ％ｃｏ＋ｏｏ＠ｃｏ
ｏ−ｒ、、：＜ｃｈ２）＝Ｃ１ｉ 。
ｏ−ｒ、、：＜ｃｈ２）＝Ｃ１ｉ 。
・・・ ［２］
（ｎ−ｃａＨ１７）−ｃｌ＜ＣＯ＋００ＤＣ００−ｒＨ
（ＣＨ２岸ＣＨ３α３ ［３］ （ｎ−Ｃ７Ｈ１５）−０ｋｃｏＯｅｃＯ＋Ｃｏｏ（ｊＨ
（ＣＩ＋２”ｒ； ＣＨ３Ｃｌ＋３ ［４］ （ｎ−Ｃ＋５Ｈａ３）−０ｋＣＯＯｅＣＯＯＣＨ−（Ｃ
Ｈ２）５−ＣＩ（３（Ｊ１３ ［５コ し■３ ［６］ （ｎ−Ｃ５Ｈ１０）−０（Ｙ）ｃｏｏ８ｃｏｏプＨ−（
ＣＨ２）５−ＣＨ３ＣＨ３ ・ ［７］ ［８］ （ｎ−Ｃ＋６Ｈ３３）−ｏ１ｃｏｏ℃ＤＣＯＫ公Ｃ０Ｏ
−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ２ ＣＨｓＦ３ ・ ［９］ す３ ［１０］ （ｎ−Ｃ６Ｈ１７）−０（区）ｃｏＯ（沢ｃｏｏ６Ｃ［
）Ｏ−ＣＨ（ＣＨ２ｉＣＨ９Ｆ３ ［１１］ ・・・ ［１２］ ［１３コ ［１４コ しｉ３ ［１５］ しｉ３ ［１６］ 上記のようなカルボン酸エステル化合物は、公知の合成
技術を組み合わせて利用することにより製造することが
できる。
（ＣＨ２岸ＣＨ３α３ ［３］ （ｎ−Ｃ７Ｈ１５）−０ｋｃｏＯｅｃＯ＋Ｃｏｏ（ｊＨ
（ＣＩ＋２”ｒ； ＣＨ３Ｃｌ＋３ ［４］ （ｎ−Ｃ＋５Ｈａ３）−０ｋＣＯＯｅＣＯＯＣＨ−（Ｃ
Ｈ２）５−ＣＩ（３（Ｊ１３ ［５コ し■３ ［６］ （ｎ−Ｃ５Ｈ１０）−０（Ｙ）ｃｏｏ８ｃｏｏプＨ−（
ＣＨ２）５−ＣＨ３ＣＨ３ ・ ［７］ ［８］ （ｎ−Ｃ＋６Ｈ３３）−ｏ１ｃｏｏ℃ＤＣＯＫ公Ｃ０Ｏ
−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ２ ＣＨｓＦ３ ・ ［９］ す３ ［１０］ （ｎ−Ｃ６Ｈ１７）−０（区）ｃｏＯ（沢ｃｏｏ６Ｃ［
）Ｏ−ＣＨ（ＣＨ２ｉＣＨ９Ｆ３ ［１１］ ・・・ ［１２］ ［１３コ ［１４コ しｉ３ ［１５］ しｉ３ ［１６］ 上記のようなカルボン酸エステル化合物は、公知の合成
技術を組み合わせて利用することにより製造することが
できる。
例えば、上記のカルボン酸エステル化合物は、以下に示
す合成経路に従って合成することができすなわち、シク
ロヘキサンカルボン酸誘導体（例えばトランス−４−（
４’−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸
）と、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルのよう
なヒドロキシ基を有する芳香族エステル化合物とを、４
−Ｎ、 Ｎ’−ジメチルアミノピリジンおよび塩化メチ
レンのような有機溶媒を用いて、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへ
キシルカルボジイミドのようなイミド化合物を含むハロ
ゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン）溶液を用いて反
応させることにより、エステル化合物（上記の化合物の
例で示せば４−（４−アルコキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸−４゛−ベンジルオキシカルボニルフェ
ニルエステル）を調製する。
す合成経路に従って合成することができすなわち、シク
ロヘキサンカルボン酸誘導体（例えばトランス−４−（
４’−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸
）と、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルのよう
なヒドロキシ基を有する芳香族エステル化合物とを、４
−Ｎ、 Ｎ’−ジメチルアミノピリジンおよび塩化メチ
レンのような有機溶媒を用いて、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへ
キシルカルボジイミドのようなイミド化合物を含むハロ
ゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン）溶液を用いて反
応させることにより、エステル化合物（上記の化合物の
例で示せば４−（４−アルコキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸−４゛−ベンジルオキシカルボニルフェ
ニルエステル）を調製する。
この反応の際に、４−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノピリジ
ンのようなピリジン誘導体を配合することが好ましい。
ンのようなピリジン誘導体を配合することが好ましい。
次に得られたエステル化合物（上記の化合物の例で示せ
ば４−（４−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカル
ボン酸−４゛−ベンジルオキシカルボニルフェニルエス
テル）をテトラヒドロフランのような極性溶媒中でパラ
ジウム炭素触媒のような還元触媒の存在下に水素ガスと
接触させることにより還元して脱ベンジル化を行い、４
−（４°−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸−４″−オキシカルボニルフェニルエステルのよう
な末端にカルボキシル基を有する化合物を調製する。
ば４−（４−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカル
ボン酸−４゛−ベンジルオキシカルボニルフェニルエス
テル）をテトラヒドロフランのような極性溶媒中でパラ
ジウム炭素触媒のような還元触媒の存在下に水素ガスと
接触させることにより還元して脱ベンジル化を行い、４
−（４°−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸−４″−オキシカルボニルフェニルエステルのよう
な末端にカルボキシル基を有する化合物を調製する。
このようにして得られた末端にカルボキシル基を有する
化合物（上記例で示せば４−（４’−アルコキシフェニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４”−オキシカルボニ
ルフェニルエステル）と、Ｒ“ に対応する基を有する
アルコール類とを塩化メチレンのような反応溶媒中でＮ
、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドのようなエス
テル化剤を用いてエステル化することにより最終物質で
あるカルボン酸エステル誘導体を得ることができる。
化合物（上記例で示せば４−（４’−アルコキシフェニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４”−オキシカルボニ
ルフェニルエステル）と、Ｒ“ に対応する基を有する
アルコール類とを塩化メチレンのような反応溶媒中でＮ
、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドのようなエス
テル化剤を用いてエステル化することにより最終物質で
あるカルボン酸エステル誘導体を得ることができる。
なお、この反応においても、４−Ｎ、 Ｎ−ジアルキル
アミノピリジンのようなピリジン誘導体を併用すること
もできる。
アミノピリジンのようなピリジン誘導体を併用すること
もできる。
そして、本発明においては、Ｒｏ が光学活性を有し得
る基である場合には、上記Ｒ′に対応する基を有するア
ルコールとして、６体と９体とが同じ割合で含有されて
いるアルコールを（ｌｉする。
る基である場合には、上記Ｒ′に対応する基を有するア
ルコールとして、６体と９体とが同じ割合で含有されて
いるアルコールを（ｌｉする。
なお、上記方法は、本発明の液晶組成物中に含有される
カルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、こ
のカルボン酸エステル化合物は、この製造方法によって
限定されるものではない。
カルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、こ
のカルボン酸エステル化合物は、この製造方法によって
限定されるものではない。
例えば上記のようにして得られた式［１］で表されるカ
ルボン酸エステル化合物０内、次式［６］および［１４
］で表される化合物が特に優れた液晶特性を示す。
ルボン酸エステル化合物０内、次式［６］および［１４
］で表される化合物が特に優れた液晶特性を示す。
（ｎ−Ｃ，０Ｈ２１）−０（Ｘ）ｃｏｏ８ｃｏｏ−ｃＨ
−（ＣＨ２）５−ＣＨ２ＣＨ２ ・・・［６］ （ｎ−Ｃ１０１（２１）−ｏ（Ｘ）ｃｏｏ（トｃｏｏ−
門（ＣＨ２）５−Ｃ１３Ｆ３ ［１４］ 上記のような方法により製造されるカルボン酸エステル
化合物の内、液晶特性が特に優れている式［６コおよび
［１４って表される化合物の相転移温度を表１に示す。
−（ＣＨ２）５−ＣＨ２ＣＨ２ ・・・［６］ （ｎ−Ｃ１０１（２１）−ｏ（Ｘ）ｃｏｏ（トｃｏｏ−
門（ＣＨ２）５−Ｃ１３Ｆ３ ［１４］ 上記のような方法により製造されるカルボン酸エステル
化合物の内、液晶特性が特に優れている式［６コおよび
［１４って表される化合物の相転移温度を表１に示す。
なお、本発明において、Ｃｒｙは、結晶相、ＳｍＡは、
スメクチックＡ相、■ｓ○よ、等方性液体を表す。
スメクチックＡ相、■ｓ○よ、等方性液体を表す。
表１
［６］ −４６℃ ２１℃［
１４］ ５２℃ 上記式［Ｔ］で表される化合物に包含されるカルボン酸
エステル化合物中には、表１に例示したように、それ自
体で液晶性を示すものと、他の物質と混合することによ
り液晶性を示す物とがある。
１４］ ５２℃ 上記式［Ｔ］で表される化合物に包含されるカルボン酸
エステル化合物中には、表１に例示したように、それ自
体で液晶性を示すものと、他の物質と混合することによ
り液晶性を示す物とがある。
そして、このようなカルボン酸エステル化合物を含有す
る本発明の液晶組成物を用いて製造された液晶素子は、
高速対応性に優れている。
る本発明の液晶組成物を用いて製造された液晶素子は、
高速対応性に優れている。
また、本発明で使用される液晶組成物中には、上記カル
ボン酸エステル化合物が単独で含まれていてもよく、ま
た２種類以上が組み合わせて含まれていてもよい。
ボン酸エステル化合物が単独で含まれていてもよく、ま
た２種類以上が組み合わせて含まれていてもよい。
上記のようなカルボン酸エステル化合物は単独で使用す
ることもできるが、他の液晶化合物と混合して使用する
こともできる。例えば、上記の液晶化合物は、スメクチ
ック液晶組成物の主剤あるいはスメクチック相を呈する
他の化合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用す
ることができる。
ることもできるが、他の液晶化合物と混合して使用する
こともできる。例えば、上記の液晶化合物は、スメクチ
ック液晶組成物の主剤あるいはスメクチック相を呈する
他の化合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用す
ることができる。
本発明で使用される液晶組成物において、上記式［Ｔ］
で表されるカルボン酸エステル化合物と共に使用するこ
とができる液晶化合物の例としては、 （＋）−４’−（２”−メチルブチルオキシ）フェニル
−６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エス
テル、４−デシルオキシフェニル−６−（（＋）−２°
゛−メチルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
エステル、のような液晶化合物の他、 あるいは のような環状構造を有する化合物、 および のような不整炭素を有すると共に、光学活性を有する液
晶化合物を挙げることができる。
で表されるカルボン酸エステル化合物と共に使用するこ
とができる液晶化合物の例としては、 （＋）−４’−（２”−メチルブチルオキシ）フェニル
−６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エス
テル、４−デシルオキシフェニル−６−（（＋）−２°
゛−メチルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
エステル、のような液晶化合物の他、 あるいは のような環状構造を有する化合物、 および のような不整炭素を有すると共に、光学活性を有する液
晶化合物を挙げることができる。
さらに、
のようなシッフ塩基系液晶化合物、
のようをターフエノール系液晶化合物、のようなアゾキ
シ系液晶化合物、 （ｃ４Ｈ９）ｏ＠ｃｏｏＧｃ、＋ １３のようなシクロ
ヘキシル系液晶化合物、および のような安息香酸エステル系液晶化合物、のようなシク
ロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合物、 ’Ｉ］Ｃ５−◎−◎Ｃ１ｌ のようなフェニル系液晶化合物、 のようなピリミジン系液晶化合物を挙げることができる
。
シ系液晶化合物、 （ｃ４Ｈ９）ｏ＠ｃｏｏＧｃ、＋ １３のようなシクロ
ヘキシル系液晶化合物、および のような安息香酸エステル系液晶化合物、のようなシク
ロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合物、 ’Ｉ］Ｃ５−◎−◎Ｃ１ｌ のようなフェニル系液晶化合物、 のようなピリミジン系液晶化合物を挙げることができる
。
上述したカルボン酸エステル化合物を含有する液晶組成
物は、通常、電圧を印加することにより、光スイツチン
グ現象を起こすので、この現象を利用して応答性の良い
表示装置を作成することができる。本発明において、こ
のような現象を利用した素子あるいは素子の駆動方法に
関しては、例えば特開昭５６−１０７２１６号、同５９
−１１８７４４号公報を参照することができる。
物は、通常、電圧を印加することにより、光スイツチン
グ現象を起こすので、この現象を利用して応答性の良い
表示装置を作成することができる。本発明において、こ
のような現象を利用した素子あるいは素子の駆動方法に
関しては、例えば特開昭５６−１０７２１６号、同５９
−１１８７４４号公報を参照することができる。
このような表示装置で使用される液晶組成物としては、
スメクチックＣ相、スメクチックＦ相、スメクチックＣ
相、スメクチックＨ相、スメクチックエ相、スメクチッ
クＪ相およびスメクチックに相のいずれかの相を示す化
合物を使用することができるが、スメクチックＣ相以外
では、このような液晶化合物を用いた表示素子の応答速
度が一般に遅くなる（低くなる）ため、従来から、実用
上は、応答速度の高いスメクチックＣ相で駆動させるこ
とが有利であるとされていた。
スメクチックＣ相、スメクチックＦ相、スメクチックＣ
相、スメクチックＨ相、スメクチックエ相、スメクチッ
クＪ相およびスメクチックに相のいずれかの相を示す化
合物を使用することができるが、スメクチックＣ相以外
では、このような液晶化合物を用いた表示素子の応答速
度が一般に遅くなる（低くなる）ため、従来から、実用
上は、応答速度の高いスメクチックＣ相で駆動させるこ
とが有利であるとされていた。
しかしながら、本発明者が特願昭６２−１５７８０８号
明細書で既に提案したようなスメクチックＡ相における
表示装置の駆動方法を利用することにより、本発明で使
用される液晶組成物はスメクチックＣ相だけでなく、ス
メクチックＡ相で使用することもできる。すなわち、こ
の駆動方法を利用することにより、上述したカルボン酸
エステル化合物を含有する液晶組成物を使用して液晶素
子を広い範囲で駆動させることができるようなると共に
、電気光学対応性の高速化を図ることができる。なお、
本発明の液晶組成物は、カルボン酸エステル化合物に加
えて光学活性な液晶物質を配合することにより、光学活
性を有するようなり、このような液晶化合物を用いるこ
とにより、各種のカイラルスメクチック相で駆動させる
こともできる。
明細書で既に提案したようなスメクチックＡ相における
表示装置の駆動方法を利用することにより、本発明で使
用される液晶組成物はスメクチックＣ相だけでなく、ス
メクチックＡ相で使用することもできる。すなわち、こ
の駆動方法を利用することにより、上述したカルボン酸
エステル化合物を含有する液晶組成物を使用して液晶素
子を広い範囲で駆動させることができるようなると共に
、電気光学対応性の高速化を図ることができる。なお、
本発明の液晶組成物は、カルボン酸エステル化合物に加
えて光学活性な液晶物質を配合することにより、光学活
性を有するようなり、このような液晶化合物を用いるこ
とにより、各種のカイラルスメクチック相で駆動させる
こともできる。
表２に上記のようなカルボン酸エステル化合物を用いる
ことにより、液晶組成物の相転移温度が低温度化する例
を示す。具体的に、化合物番号［６］で表されるトラン
ス−４−（４−デシルオキシフェニル）シクロヘキサン
カルボン酸−４”−（１°パ−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル、式［１４］で表されるト
ランス−４−（４°−デシルオキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸−４°′−（１°°−トリフルオロメ
チルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステルを使
用し、この化合物を用いることにより［Ｂ］として表記
した液晶化合物の相転移温度が低温度域化する。
ことにより、液晶組成物の相転移温度が低温度化する例
を示す。具体的に、化合物番号［６］で表されるトラン
ス−４−（４−デシルオキシフェニル）シクロヘキサン
カルボン酸−４”−（１°パ−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル、式［１４］で表されるト
ランス−４−（４°−デシルオキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸−４°′−（１°°−トリフルオロメ
チルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステルを使
用し、この化合物を用いることにより［Ｂ］として表記
した液晶化合物の相転移温度が低温度域化する。
ここで上記化合物番号［６］あるいは［１４］で表され
る化合物と共に用いた液晶化合物［Ｂ］は以下に記載す
る構造を有している。
る化合物と共に用いた液晶化合物［Ｂ］は以下に記載す
る構造を有している。
・・［Ｂ］
表２
または
組成物
（’ｔ））
（’Ｃ）
（’Ｃ）
［６］
［１４］
［１４コ＋［Ｂコ
３７χ：６３χ
４゜
［Ｂ］
註）組成物のパーセントは、重量％を表す。
表２から明らかなように、上記式［１］で表されるカル
ボン酸エステル化合物を配合することにより調製された
本発明の液晶組成物を用いることにより、上記［Ｂ］で
表される化合物のカイラルスメクチック相から等方性液
体への相転移温度を９４℃から８２℃または７７℃に降
下させることができる。そして、このようなカルボン酸
エステル化合物を配合することによって、上記［Ｂ］で
表される化合物のＣｒｙ−８ｍＡ相あるいはＳｍＣ’相
転移温度である一３０℃以下の温度は維持することもで
きる。
ボン酸エステル化合物を配合することにより調製された
本発明の液晶組成物を用いることにより、上記［Ｂ］で
表される化合物のカイラルスメクチック相から等方性液
体への相転移温度を９４℃から８２℃または７７℃に降
下させることができる。そして、このようなカルボン酸
エステル化合物を配合することによって、上記［Ｂ］で
表される化合物のＣｒｙ−８ｍＡ相あるいはＳｍＣ’相
転移温度である一３０℃以下の温度は維持することもで
きる。
本発明の液晶組成物中における上記式［＋］で表される
カルボン酸エステル化合物および他の液晶化合物の配合
割合は、得られる液晶組成物の特性等を考慮して任意に
設定することができるが、液晶化合物１００重量部中に
おける前記カルボン酸エステル化合物の割合が、通常は
１〜９９重量部、好ましくは５〜７５重量部の範囲内に
なるように使用される。
カルボン酸エステル化合物および他の液晶化合物の配合
割合は、得られる液晶組成物の特性等を考慮して任意に
設定することができるが、液晶化合物１００重量部中に
おける前記カルボン酸エステル化合物の割合が、通常は
１〜９９重量部、好ましくは５〜７５重量部の範囲内に
なるように使用される。
なお、上記のような液晶化合物を用いて、例えば表示用
素子を形成するに際しては、上記のカルボン酸エステル
化合物および他の液晶化合物に加えて、さらに、例えば
電導性賦与剤および寿命向上剤等、通常の液晶組成物に
配合することができる添加剤を配合してもよい。
素子を形成するに際しては、上記のカルボン酸エステル
化合物および他の液晶化合物に加えて、さらに、例えば
電導性賦与剤および寿命向上剤等、通常の液晶組成物に
配合することができる添加剤を配合してもよい。
本発明の液晶組成物は、上記のようなカルボン酸エステ
ル化合物ならびに所望により他の液晶化合物および添加
剤を混合することにより製造することができる。
ル化合物ならびに所望により他の液晶化合物および添加
剤を混合することにより製造することができる。
本発明の液晶素子は、上記のような液晶組成物がセル内
に充填されてなる。
に充填されてなる。
すなわち、本発明の液晶素子は、例えば、第１図に示す
ように、液晶組成物を充填する間隙１４を形成するよう
に配置された二枚の透明基板１１ａ。
ように、液晶組成物を充填する間隙１４を形成するよう
に配置された二枚の透明基板１１ａ。
１１ｂと、この二枚の透明基板１１ａ、 ｌｌｂの液晶
組成物１２に対面する面に形成された透明電極１５ａ、
１５ｂとからなるセル１３と、このセル１３の間隙１
４に充填された液晶組成物１２から形成されている。
組成物１２に対面する面に形成された透明電極１５ａ、
１５ｂとからなるセル１３と、このセル１３の間隙１
４に充填された液晶組成物１２から形成されている。
本発明において、透明基板としては、例えば、ガラスお
よび透明高分子板等を用いることができなお、ガラス基
板を用いる場合には、アルカリ成分の溶出液晶組成物の
劣化を防止するために、ガラス基板表面に、例えば酸化
珪素等を主成分とするアンダーコート層（不要成分透過
防止層）を設けることもできる。
よび透明高分子板等を用いることができなお、ガラス基
板を用いる場合には、アルカリ成分の溶出液晶組成物の
劣化を防止するために、ガラス基板表面に、例えば酸化
珪素等を主成分とするアンダーコート層（不要成分透過
防止層）を設けることもできる。
透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場合には通常は
０．０１〜１，０關の範囲内にある。
０．０１〜１，０關の範囲内にある。
また、本発明においては、透明基板として、可撓性透明
基板を用いることもできる。この場合、透明基板の少な
くとも一方の基板として可撓性透明基板を用いることが
でき、さらに両者とも可撓性基板であってもよい。この
ような可撓性透明基板としては、高分子 フィルム等を
用いることができる。
基板を用いることもできる。この場合、透明基板の少な
くとも一方の基板として可撓性透明基板を用いることが
でき、さらに両者とも可撓性基板であってもよい。この
ような可撓性透明基板としては、高分子 フィルム等を
用いることができる。
このような透明基板の表面には透明電極が設けられてい
る。透明電極は、例えば酸化イリジウム、酸化スズ等で
透明基板表面をコーティングすることにより形成される
。透明電極は、公知の方法により形成することができる
。透明電極の厚さは、通常は１００〜２０００オングス
トロームの範囲内にある。
る。透明電極は、例えば酸化イリジウム、酸化スズ等で
透明基板表面をコーティングすることにより形成される
。透明電極は、公知の方法により形成することができる
。透明電極の厚さは、通常は１００〜２０００オングス
トロームの範囲内にある。
このような透明電極が設けられた透明基板には、さらに
透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が設けられてい
てもよい。配向層としては、例えば有機シランカップリ
ング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化学吸着させる
ことにより形成される有機薄膜、 酸化珪素、酸化ゲルマニウムおよびアルミナ等の酸化物
薄膜、窒化珪素のような窒化物薄膜および他の半導体薄
膜無機薄膜を挙げることができる。
透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が設けられてい
てもよい。配向層としては、例えば有機シランカップリ
ング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化学吸着させる
ことにより形成される有機薄膜、 酸化珪素、酸化ゲルマニウムおよびアルミナ等の酸化物
薄膜、窒化珪素のような窒化物薄膜および他の半導体薄
膜無機薄膜を挙げることができる。
このような薄膜、例えば配向層等は後述のスペーサを兼
ねるように形成されていてもよい。
ねるように形成されていてもよい。
上記のような透明基板を、透明電極が対面し、そしてこ
の透明基板により液晶組成物を充填する間隙が形成され
るように二枚配置する。
の透明基板により液晶組成物を充填する間隙が形成され
るように二枚配置する。
上記のようにして形成される間隙の幅は、通常は１〜１
０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
このような間隙は、例えば、スペーサを挟持するように
二枚の基板を配置することにより、容易に形成すること
ができる。このようなスペーサとしては、例えば、感光
性ポリイミド前駆体をノツーニングして得られるポリイ
ミド系高分子物質、ファイバー あるいは高分子粒子等
を用し）ることができる。
二枚の基板を配置することにより、容易に形成すること
ができる。このようなスペーサとしては、例えば、感光
性ポリイミド前駆体をノツーニングして得られるポリイ
ミド系高分子物質、ファイバー あるいは高分子粒子等
を用し）ることができる。
上記のようにして間隙を形成して配置された二枚の透明
基板は、通常は周辺をシール材でシールすることにより
貼り合わされる。
基板は、通常は周辺をシール材でシールすることにより
貼り合わされる。
上記のような構成を有するセルの間隙には、上述したよ
うな式［＋］で表されるカルボン酸エステル化合物を含
む液晶組成物が充填されてし）る。
うな式［＋］で表されるカルボン酸エステル化合物を含
む液晶組成物が充填されてし）る。
液晶セルの間隙に充填されたこのような液晶組成物は、
たとえばスペーサエツジを利用した温度勾配法あるいは
配向膜を用いた表面処理法等の一軸配向制御法方法、あ
るいは、液晶組成物を加熱しながら直流バイアス電圧を
用いて電界を印加することにより液晶組成物を初期配向
させる方法などを利用して配向させることができる。
たとえばスペーサエツジを利用した温度勾配法あるいは
配向膜を用いた表面処理法等の一軸配向制御法方法、あ
るいは、液晶組成物を加熱しながら直流バイアス電圧を
用いて電界を印加することにより液晶組成物を初期配向
させる方法などを利用して配向させることができる。
このようにして形成される本発明の液晶素子は、従来の
液晶素子と比較して、コントラスト等の特性が著しく優
れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、ヘリカル変調
素子、過度散乱型素子、ゲストホスト型素子、垂直配向
液晶素子などとして好適に使用することができる。
液晶素子と比較して、コントラスト等の特性が著しく優
れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、ヘリカル変調
素子、過度散乱型素子、ゲストホスト型素子、垂直配向
液晶素子などとして好適に使用することができる。
本発明で使用される液晶素子は、例えば、双安定性を示
すため、双安定状態を達成するように電界を反転するこ
とにより、本発明の液晶素子に光スイツチング機能ある
いは表示機能をもたせることができる。
すため、双安定状態を達成するように電界を反転するこ
とにより、本発明の液晶素子に光スイツチング機能ある
いは表示機能をもたせることができる。
また、本発明で使用される液晶組成物は、自発分極を有
するから一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。しかもこの表示装置は、安定したコントラ
ストを有しているので非常に鮮明である。
するから一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。しかもこの表示装置は、安定したコントラ
ストを有しているので非常に鮮明である。
さらに、前記式［＋］で表されるカルボン酸エステル化
合物を用いた本発明のスイッチング素子では、分子の配
向方向を変えるだけでスイッチング操作が可能になり、
この場合、電界強度の一次項がこのスイッチング素子の
駆動に作用するため、本発明のスイッチング素子では低
電圧駆動が可能になる。
合物を用いた本発明のスイッチング素子では、分子の配
向方向を変えるだけでスイッチング操作が可能になり、
この場合、電界強度の一次項がこのスイッチング素子の
駆動に作用するため、本発明のスイッチング素子では低
電圧駆動が可能になる。
そして、このスイッチング素子を用いることにより、数
十μ秒以下の高速応答性を実現することができるので、
素子の操作時間は太幅に短縮される。従って、本発明の
液晶素子を用いることにより走査線の多い大画面のデイ
スプレィ（液晶表示装置）を容易に製造することができ
る。しかも、このデイスプレィは、室温あるいはそれ以
下の温度で駆動させることができるので、駆動温度をコ
ントロールするための補助手段を用いることなくこのデ
イスプレィを駆動させることができる。
十μ秒以下の高速応答性を実現することができるので、
素子の操作時間は太幅に短縮される。従って、本発明の
液晶素子を用いることにより走査線の多い大画面のデイ
スプレィ（液晶表示装置）を容易に製造することができ
る。しかも、このデイスプレィは、室温あるいはそれ以
下の温度で駆動させることができるので、駆動温度をコ
ントロールするための補助手段を用いることなくこのデ
イスプレィを駆動させることができる。
さらに、本発明の液晶組成物を用いて、本発明者が既に
特願昭６２−１５７８０８号で提案した駆動法および装
置を利用することにより、従来は使用されていなかった
スメクチックＡ相においても、本発明の表示装置を駆動
させることが可能である。
特願昭６２−１５７８０８号で提案した駆動法および装
置を利用することにより、従来は使用されていなかった
スメクチックＡ相においても、本発明の表示装置を駆動
させることが可能である。
本発明の液晶素子を用いた表示装置は、種々の方法で駆
動させることができるが、この駆動方法の具体的な例と
しては以下に記載する方法を挙げることができる。
動させることができるが、この駆動方法の具体的な例と
しては以下に記載する方法を挙げることができる。
第１の方法は、本発明の液晶素子を二枚の偏光板の間に
介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加し、液晶組成
物の配向ベクトルを変えることにより、二枚の偏光板と
液晶組成物の複屈折とを利用して表示を行う方法である
。
介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加し、液晶組成
物の配向ベクトルを変えることにより、二枚の偏光板と
液晶組成物の複屈折とを利用して表示を行う方法である
。
第２の方法は、液晶組成物として、二色性色素が配合さ
れた液晶組成物を用いて色素の二色性を利用する方法で
ある。この方法は液晶化合物の配向方向を変えることに
より色素による光の吸収波長を変えて表示を行う方法で
ある。この場合に使用される色素は、通常二色性色素で
あり、このような二色性色素の例としては、アゾ色素、
ナフトキノン色素、シアニン系色素およびアントラキノ
ン系色素等を挙げることができる。
れた液晶組成物を用いて色素の二色性を利用する方法で
ある。この方法は液晶化合物の配向方向を変えることに
より色素による光の吸収波長を変えて表示を行う方法で
ある。この場合に使用される色素は、通常二色性色素で
あり、このような二色性色素の例としては、アゾ色素、
ナフトキノン色素、シアニン系色素およびアントラキノ
ン系色素等を挙げることができる。
本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する液晶組
成物が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶表示素
子、レーザー書き込み型液晶表示素子等の記憶型液晶表
示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表示装置
を製造することができる。さらに、強誘電性を有するカ
ルボン酸エステル化合物を含有する液晶組成物を用いる
ことにより、上記のような用途の他、光シヤツターある
いは液晶プリンターなどの光スイツチング素子、圧電素
子および焦電素子のような液晶表示装置あるいは電気光
学表示装置を製造することができる。
成物が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶表示素
子、レーザー書き込み型液晶表示素子等の記憶型液晶表
示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表示装置
を製造することができる。さらに、強誘電性を有するカ
ルボン酸エステル化合物を含有する液晶組成物を用いる
ことにより、上記のような用途の他、光シヤツターある
いは液晶プリンターなどの光スイツチング素子、圧電素
子および焦電素子のような液晶表示装置あるいは電気光
学表示装置を製造することができる。
本発明の液晶素子を用いて製造される表示デイバイスは
、スタチイック駆動、単純マトリックス駆動および複合
マトリックス駆動等の電気アドレス表示方式、光アドレ
ス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光ビーム表示方
式により駆動させることができる。
、スタチイック駆動、単純マトリックス駆動および複合
マトリックス駆動等の電気アドレス表示方式、光アドレ
ス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光ビーム表示方
式により駆動させることができる。
発明の効果
本発明の液晶組成物は、フェニルシクロヘキシル環を有
する新規なカルボン酸エステル化合物を含んでおり、こ
の液晶組成物を用いることにより、コントラストが特に
大きく、しかも動作温度幅が広く、消費電力が少なく、
室温乃至それ以下、例えば氷点以下の温度でもスメクチ
ック相において作動し、スイッチング速度も大きい液晶
素子を得ることができる。
する新規なカルボン酸エステル化合物を含んでおり、こ
の液晶組成物を用いることにより、コントラストが特に
大きく、しかも動作温度幅が広く、消費電力が少なく、
室温乃至それ以下、例えば氷点以下の温度でもスメクチ
ック相において作動し、スイッチング速度も大きい液晶
素子を得ることができる。
さらに、このような素子を用いて製造した液晶表示装置
あるいは電気光学表示装置を使用することにより走査時
間を大幅に短縮することができ、また、この表示装置は
室温以下の温度で使用した場合であっても良好に作動す
る。
あるいは電気光学表示装置を使用することにより走査時
間を大幅に短縮することができ、また、この表示装置は
室温以下の温度で使用した場合であっても良好に作動す
る。
また、本発明の液晶組成物は、カルボン酸エステル化合
物を含有しているため、電界を消去した後にもメモリー
効果を有している。
物を含有しているため、電界を消去した後にもメモリー
効果を有している。
このような表示装置では、消費電力が少なく、安定した
コントラストが得られる。また低電圧駆動も可能である
、このような表示装置は、カルボン酸エステル化合物の
スメクチック相における双安定性を利用しているので、
室温以下の温度で駆動する光スイツチング素子として特
に好ましく使用することができる。
コントラストが得られる。また低電圧駆動も可能である
、このような表示装置は、カルボン酸エステル化合物の
スメクチック相における双安定性を利用しているので、
室温以下の温度で駆動する光スイツチング素子として特
に好ましく使用することができる。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
トランス−４−（４°−デシルオキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボンＩＩ！ −４”−（１” ’−メチル
へブチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成第
１段階 トランス−４−（４−デシルオキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸２．８４ｇ （７，９ミリモル）、４
−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル１．８０ｇ（７
，９ミリモル）、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン
０．０１２ｇ （０，］ミリモル）および塩化メチレン
３０ｍ１の混合物に、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカル
ボジイミド１．６３ｇ （７，９ミリモル）を含む塩化
メチレン溶液１５ｍ１を水冷、攪拌下に１時間かけて滴
下した。
ヘキサンカルボンＩＩ！ −４”−（１” ’−メチル
へブチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成第
１段階 トランス−４−（４−デシルオキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸２．８４ｇ （７，９ミリモル）、４
−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル１．８０ｇ（７
，９ミリモル）、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン
０．０１２ｇ （０，］ミリモル）および塩化メチレン
３０ｍ１の混合物に、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカル
ボジイミド１．６３ｇ （７，９ミリモル）を含む塩化
メチレン溶液１５ｍ１を水冷、攪拌下に１時間かけて滴
下した。
さらに、室温下で１０時間反応させた。
反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。
濃縮物をカラムクロマトボラフィーを用いて分離するこ
とにより、白色固体であるトランス−４−（４−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４″−ベ
ンジルオキシカルボニルフェニルエステル３．６０ｇ
（６，３ミリモル）を得た。
とにより、白色固体であるトランス−４−（４−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４″−ベ
ンジルオキシカルボニルフェニルエステル３．６０ｇ
（６，３ミリモル）を得た。
収率、８０モル％
第２段階
第１段階で得られたトランス−４−（１’−デシルオキ
シフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４パ−ベンジ
ルオキシカルボニルフェニルエステル２．８５ ｇ（５
ミリモル）、５％パラジウム−炭素０．２９ｇ。
シフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４パ−ベンジ
ルオキシカルボニルフェニルエステル２．８５ ｇ（５
ミリモル）、５％パラジウム−炭素０．２９ｇ。
テトラハイドロフラン２０ｍ１からなる混合物中に、室
温で、攪拌下に水素ガスを１０時間吹き込んだ。
温で、攪拌下に水素ガスを１０時間吹き込んだ。
次いで、５％パラジウム−炭素を濾別氏、濾液を濃縮し
た。得られた濃縮物をアセトンを用いて再結晶すること
により、白色固体であるトランス−４−（４′−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４゛−カ
ルボキシフェニルエステル２．２８ ｇ（４，７５ミリ
モル）を得た。
た。得られた濃縮物をアセトンを用いて再結晶すること
により、白色固体であるトランス−４−（４′−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４゛−カ
ルボキシフェニルエステル２．２８ ｇ（４，７５ミリ
モル）を得た。
収率、９５モル％
第３段階
上記第２段階で得られたトランス−４−（４°−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４°′−
カルボキシフェニルエステル０．４８０ｇ（１ミリモル
）と、１−メチルヘプタツール０．１３０ｇ（１ミリモ
ル）および４−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．
０１２ ｇ （０，１ミリモル）とを塩化メチレン２０
ｍ１中に懸濁させた後、水冷し、Ｎ、Ｎ−シクロへキシ
ルカルボジイミド０．２０６ｇ（１ミリモル）を含む塩
化メチレン溶液２ｍｌを氷冷しながら攪拌下に３０分か
けて添加した。
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４°′−
カルボキシフェニルエステル０．４８０ｇ（１ミリモル
）と、１−メチルヘプタツール０．１３０ｇ（１ミリモ
ル）および４−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．
０１２ ｇ （０，１ミリモル）とを塩化メチレン２０
ｍ１中に懸濁させた後、水冷し、Ｎ、Ｎ−シクロへキシ
ルカルボジイミド０．２０６ｇ（１ミリモル）を含む塩
化メチレン溶液２ｍｌを氷冷しながら攪拌下に３０分か
けて添加した。
さらに室温で１６時間反応させた。
反応後、濾取した反応生成物を濃縮して、この濃縮物を
カラムクロマトグラフィーを用いて分離したところ、融
点５２〜５３℃の固体０．３１２ｇを得た。
カラムクロマトグラフィーを用いて分離したところ、融
点５２〜５３℃の固体０．３１２ｇを得た。
この化合物について、ＦＤマススペクトルを測定したと
ころ、Ｍ／ｅ＝５９２（分子イオンピーク）であった。
ころ、Ｍ／ｅ＝５９２（分子イオンピーク）であった。
また、第２図にこの化合物のＩＨ−ＮＭＲスペクトルの
チャートを示す。
チャートを示す。
これらの分析の結果より、この化合物は、目的とする上
記式［６］で表されるトランス−４−（４°−デシルオ
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸４”−（１”
’−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルであると同定した。
記式［６］で表されるトランス−４−（４°−デシルオ
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸４”−（１”
’−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルであると同定した。
実施例２
トランス−４−（４−デシルオキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸−４”−（１” ’−）リフルオロメ
チルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合
成 実施例１の第２段階で得られたトランス−４−（４゜デ
シルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４パ
−カルボキシフェニルエステル０．４８０（１ミリモル
）と、１−メチルヘプタツール０．１３０ｇ（１ミリモ
ル）および４−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．
０１２ｇ （０，１ミリモル）とを塩化メチレン２０ｍ
１中に懸濁させた後、水冷し、Ｎ、Ｎ’−シクロへキシ
ルカルボジイミド０．２０６ｇ （１ミリモル）を含む
塩化メチレン溶液２ｍｌを水冷しながら攪拌下に３０分
かけて添加した。
キサンカルボン酸−４”−（１” ’−）リフルオロメ
チルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合
成 実施例１の第２段階で得られたトランス−４−（４゜デ
シルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４パ
−カルボキシフェニルエステル０．４８０（１ミリモル
）と、１−メチルヘプタツール０．１３０ｇ（１ミリモ
ル）および４−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．
０１２ｇ （０，１ミリモル）とを塩化メチレン２０ｍ
１中に懸濁させた後、水冷し、Ｎ、Ｎ’−シクロへキシ
ルカルボジイミド０．２０６ｇ （１ミリモル）を含む
塩化メチレン溶液２ｍｌを水冷しながら攪拌下に３０分
かけて添加した。
さらに室温で１６時間反応させた。
反応後、濾取した反応生成物を濃縮して、この濃縮物を
カラムクロマトグラフィーを用いて分離したところ、融
点２１℃の固体０．３５ｇを得た。
カラムクロマトグラフィーを用いて分離したところ、融
点２１℃の固体０．３５ｇを得た。
この化合物について、ＦＤマススペクトルを測定したと
ころ、Ｍ／ｅ＝６４６（分子イオンビーク）であった。
ころ、Ｍ／ｅ＝６４６（分子イオンビーク）であった。
また、第３図にこの化合物のＩＨ−ＮＭＲスペクトルの
チャートを示す。
チャートを示す。
これらの分析の結果より、この化合物は、目的とする上
記式［１４］で表されるトランス−４−（４°−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸４”−（１
°°°−トリフルオロメチルへブチルオキシカルボニル
）フェニルエステルであると同定した。
記式［１４］で表されるトランス−４−（４°−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸４”−（１
°°°−トリフルオロメチルへブチルオキシカルボニル
）フェニルエステルであると同定した。
実施例３
実施例１で得られた例示化合物［６］および実施例２で
得られた例示化合物［１４コについて、相転移温度を測
定した。
得られた例示化合物［１４コについて、相転移温度を測
定した。
結果を表３に示す。
表３
［６］
４６℃
２１℃
但し、表３においてＣｒｙは結晶相、ＳｍＡはスメクチ
ックＡ相、Ｉｓｏは等方性液体を表す。
ックＡ相、Ｉｓｏは等方性液体を表す。
表３に示した結果から明らかなように、化合物［６］お
よび［１４］は、室温以下で液晶相を示す。
よび［１４］は、室温以下で液晶相を示す。
次いで、上記のようにして得られたカルボン酸エステル
化合物［６］および［１４コと、次式［Ｂ］で表される
化合物とを表４記載の重量比で混合して液晶組成物（液
晶組成物）を調製した。
化合物［６］および［１４コと、次式［Ｂ］で表される
化合物とを表４記載の重量比で混合して液晶組成物（液
晶組成物）を調製した。
・・・［Ｂ］
この組成物の相転移温度を測定した。
結果を表４に示す。なお、表４に上記式［Ｂ］で表され
る化合物の相転移温度も併せて記載した。
る化合物の相転移温度も併せて記載した。
（以下余白）
表４
［６］
［６］ ＋ ［Ｂ］
３４χ：６６χ
〈−３０
［１４］
［１４］ ＋ ［Ｂ］
３７χ：６３χ
４ 。
［Ｂ］
実施例４
第１図に示すようなセルに、上記式［１４］で表される
カルボン酸エステル化合物と式［Ｂ］で表される化合物
（混合重量比＝３４：６６）からなる液晶組成物を加熱
して溶融状態にし、セルに形成されている間隙内を減圧
にして注入した。
カルボン酸エステル化合物と式［Ｂ］で表される化合物
（混合重量比＝３４：６６）からなる液晶組成物を加熱
して溶融状態にし、セルに形成されている間隙内を減圧
にして注入した。
このようにして得られた液晶素子は、使用温度範囲が８
２〜−３０℃の範囲内にあり、しかもこの温度範囲内で
コントラストが安定していた。
２〜−３０℃の範囲内にあり、しかもこの温度範囲内で
コントラストが安定していた。
第１図は、本発明の液晶素子の一例を模式的に示す断面
図である。 第３図は、式［１４］で表されるトランス−４−（４゜
デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４
”−（１’ ”−）リフルオロメチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステルのＩＨ−ＮＭＲスペクトル
のチャートである。 １１ａ、 ｌｌｂ・・・透明基板 １２・・・液晶組成物 １３ ・・セル １４・・・間隙 １５ａ、 １５ｂ・・・透明電極 第２図は、式［６コで表されるトランス−４−（４’−
デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４
”−（１°°°−メチルへブチルオキシカルボニル）フ
ェニルエステルのＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャートで
ある。
図である。 第３図は、式［１４］で表されるトランス−４−（４゜
デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４
”−（１’ ”−）リフルオロメチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステルのＩＨ−ＮＭＲスペクトル
のチャートである。 １１ａ、 ｌｌｂ・・・透明基板 １２・・・液晶組成物 １３ ・・セル １４・・・間隙 １５ａ、 １５ｂ・・・透明電極 第２図は、式［６コで表されるトランス−４−（４’−
デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４
”−（１°°°−メチルへブチルオキシカルボニル）フ
ェニルエステルのＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャートで
ある。
Claims (7)
- （１）次式［ I ］で表される少なくとも一種のカルボ
ン酸エステル化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［ただし、式［ I ］において、ＲおよびＲ’は、それ
ぞれ独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原
子数３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０
のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の
基であり、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼および−Ｓ−Ｓ− ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼
▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼
及び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表し、 そして、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数
を表す（ただし、ｍおよびｎが同時に０になることはな
い）］。 - （２）上記式［ I ］において、Ｒ’は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
項第１項記載の液晶組成物。 - （３）上記液晶組成物が、上記式［ I ］において、Ｒ
がアルコキシ基であり、Ｘが−ＣＯＯ−であり、Ａが、
▲数式、化学式、表等があります▼基であり、かつ、ｍ
が、１または２の整数であり、ｎが０であるカルボン酸
エステル化合物を含有していることを特徴とする請求項
第１項または第２項記載の液晶組成物。 - （４）上記液晶組成物が、上記式［ I ］で表されるカ
ルボン酸エステル化合物を１〜９９重量％含有する液晶
組成物であることを特徴とする請求項第１項乃至第３項
のいずれかの項記載の液晶組成物。 - （５）互いに対面するように配置された二枚の基板と該
基板によって構成される間隙とからなるセル、および 該セルの間隙に充填された液晶組成物より構成される液
晶素子において、 該液晶組成物が、次式［ I ］で表される少なくとも一
種のカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴と
する液晶素子、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［ただし、式［ I ］において、ＲおよびＲ’は、それ
ぞれ独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原
子数３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０
のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の
基であり、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼および−Ｓ−Ｓ− よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表し、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、
化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表し、 そして、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数
を表す（ただし、ｍおよびｎが同時に０になることはな
い）］。 - （６）上記式［ I ］において、Ｒ’は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
項第５項記載の液晶素子。 - （７）請求項第５項または第６項記載の液晶素子を用い
た液晶表示装置または表示用素子。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2207083A JPH0491188A (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 液晶組成物およびその用途 |
| DE69107359T DE69107359T2 (de) | 1990-07-19 | 1991-07-17 | Flüssigkristall-Racematmischung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallelement, Verfahren zur Herstellung und Verwendung. |
| AT91306494T ATE118523T1 (de) | 1990-07-19 | 1991-07-17 | Flüssigkristall-racematmischung, flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallelement, verfahren zur herstellung und verwendung. |
| EP91306494A EP0467662B1 (en) | 1990-07-19 | 1991-07-17 | Liquid crystal racemic mixture, liquid crystal composition and liquid crystal element, process for manufacturing and uses thereof |
| KR1019910012234A KR940003580B1 (ko) | 1990-07-19 | 1991-07-18 | 액정 라세미 혼합물, 액정 조성물 및 액정소자와, 액정소자 제조방법 및 그의 용도 |
| US07/731,978 US5246622A (en) | 1990-07-19 | 1991-07-18 | Liquid crystal racemic mixture, liquid crystal composition and liquid crystal element, process for manufacturing liquid crystal element, and uses of liquid crystal element |
| CA002047377A CA2047377C (en) | 1990-07-19 | 1991-07-18 | Liquid crystal racemic mixture, liquid crystal composition and liquid crystal element, process for manufacturing liquid crystal element, and uses of liquid crystal element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2207083A JPH0491188A (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 液晶組成物およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491188A true JPH0491188A (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16533917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2207083A Pending JPH0491188A (ja) | 1990-07-19 | 1990-08-03 | 液晶組成物およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0491188A (ja) |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP2207083A patent/JPH0491188A/ja active Pending
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