JPH0324037A - カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 - Google Patents
カルボン酸エステル化合物および液晶化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、新規なカルボン酸エステル化合物および液晶
化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、表示素子
などに用いられる新規なカルボン酸エステル化合物およ
び液晶化合物に関する。
化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、表示素子
などに用いられる新規なカルボン酸エステル化合物およ
び液晶化合物に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点
従来、ＯＡ機器などの表示ディバイスとして最も広範に
使用されてきたのはＣＲＴディバイスである。
使用されてきたのはＣＲＴディバイスである。
このような表示ディバイスを有するＯＡ機器などの分野
においては、近年、機器の小型軽量化、あるいは表示デ
ィバイスの大画面化および薄型化などに対する要望が高
まってきている。このためそれぞれの用途あるいは要望
に対応させて、従来から用いられているＣＲＴディバイ
スの代わりに、種々の新たな表示ディバイスが開発され
ている。
においては、近年、機器の小型軽量化、あるいは表示デ
ィバイスの大画面化および薄型化などに対する要望が高
まってきている。このためそれぞれの用途あるいは要望
に対応させて、従来から用いられているＣＲＴディバイ
スの代わりに、種々の新たな表示ディバイスが開発され
ている。
このような表示ディバイスとしては、例えば、液晶ディ
スプレイ、プラズマディスプレイ、ＬＥＤディスプレイ
、ＥＬディスプレイおよびＥＣＤディスプレイなどがあ
る。
スプレイ、プラズマディスプレイ、ＬＥＤディスプレイ
、ＥＬディスプレイおよびＥＣＤディスプレイなどがあ
る。
これらの表示ディバイスのうち、液晶ディスプレイは、
基本的には液晶化合物を用いたスイッチング素子に電気
信号を与えて、この電気信号に対応させてスイッチング
素子中の液晶化合物の状態を変化させることにより光の
透過性を制御して電気信号を画面上に顕在化させるディ
バイスである．そして、このような液晶ディバイスは上
述のＯＡ機器の液晶ディスプレイだけでなく、例えばデ
ィジタルウォッチあるいは携帯ゲーム機などの表示ディ
バイスとして既に実用化されている。また、近時、小型
テレビジョンなどの動画用の表示ディバイスとしても使
用され始めている。
基本的には液晶化合物を用いたスイッチング素子に電気
信号を与えて、この電気信号に対応させてスイッチング
素子中の液晶化合物の状態を変化させることにより光の
透過性を制御して電気信号を画面上に顕在化させるディ
バイスである．そして、このような液晶ディバイスは上
述のＯＡ機器の液晶ディスプレイだけでなく、例えばデ
ィジタルウォッチあるいは携帯ゲーム機などの表示ディ
バイスとして既に実用化されている。また、近時、小型
テレビジョンなどの動画用の表示ディバイスとしても使
用され始めている。
このような液晶化合物を用いた表示ディバイスは、ＴＮ
（ツイストネマチック）モードによって駆動させること
ができる。このＴＮモードは、液晶化合物のネマチック
相における分子の誘電異方性を利用して表示を行なう方
式であり、外部から印加される電界の２乗に比例したエ
ネルギーによって表示ディバイスが駆動する（ｆ−Ｅ２
）。
（ツイストネマチック）モードによって駆動させること
ができる。このＴＮモードは、液晶化合物のネマチック
相における分子の誘電異方性を利用して表示を行なう方
式であり、外部から印加される電界の２乗に比例したエ
ネルギーによって表示ディバイスが駆動する（ｆ−Ｅ２
）。
しかしながら、この方式を採用した場合、表示されてい
′る画像を変えるためには、素子中における液晶化合物
の分子の位置を変える必要があるために、駆動時間が長
くなり、液晶化合物の分子位置を変えるために必要とす
る電圧、すなわち消費電力も大きくなるという問題点が
ある。さらに、このようなスイッチング素子においては
、スイッチングしきい値特性があまり良好でないため、
高速で分子位置を変えて切り替え動作を行なおうとする
と、非表示画像部にまでもれ電圧がかかり、表示ディバ
イスのコントラストが著しく低下することがある。
′る画像を変えるためには、素子中における液晶化合物
の分子の位置を変える必要があるために、駆動時間が長
くなり、液晶化合物の分子位置を変えるために必要とす
る電圧、すなわち消費電力も大きくなるという問題点が
ある。さらに、このようなスイッチング素子においては
、スイッチングしきい値特性があまり良好でないため、
高速で分子位置を変えて切り替え動作を行なおうとする
と、非表示画像部にまでもれ電圧がかかり、表示ディバ
イスのコントラストが著しく低下することがある。
このように従来のＴＮモードによる表示方式には、特に
大型画面用表示ディバイスあるいは小型デジタルテレビ
ジョンなどのような動画用の表示ディバイスとしては適
当な表示方式であるとは言えない面がある。
大型画面用表示ディバイスあるいは小型デジタルテレビ
ジョンなどのような動画用の表示ディバイスとしては適
当な表示方式であるとは言えない面がある。
また、上記のようなＴＮモードにおけるスイッチングし
きい値特性などを改良したＳＴＮ（スーパーツイストネ
マチック）モードを利用した表示ディバイスが使用され
ている。このようなＳＴＮモードをｉｕ用することによ
り、スイッチングしきい値特性が改善されるため、表示
ディバイスのコントラストが向上する。
きい値特性などを改良したＳＴＮ（スーパーツイストネ
マチック）モードを利用した表示ディバイスが使用され
ている。このようなＳＴＮモードをｉｕ用することによ
り、スイッチングしきい値特性が改善されるため、表示
ディバイスのコントラストが向上する。
しかしながら、この方法も誘電異方性を利ｍしている点
ではＴＮモードと変わりなく、従ってスイッチング時間
が長いため、大画面用表示ディバイスあるいは小型デジ
タルテレビジョンなどのような動画用の表示ディバイス
として使用した場合にはＴＮモードを利用した表示ディ
バイスと同様の傾向を示す。
ではＴＮモードと変わりなく、従ってスイッチング時間
が長いため、大画面用表示ディバイスあるいは小型デジ
タルテレビジョンなどのような動画用の表示ディバイス
として使用した場合にはＴＮモードを利用した表示ディ
バイスと同様の傾向を示す。
これに対し、１９７５年、Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒらは、彼
らが合成した有機化合物が強誘電性を示すことを見出し
た。さらに、１９８０年に、彼等は、上記のような強誘
電性液晶化合物をギャップの小さなセル中に充填した素
子を光スイッチング素子、すなわち表示ディバイスとし
て用いうる可能性を示唆した。
らが合成した有機化合物が強誘電性を示すことを見出し
た。さらに、１９８０年に、彼等は、上記のような強誘
電性液晶化合物をギャップの小さなセル中に充填した素
子を光スイッチング素子、すなわち表示ディバイスとし
て用いうる可能性を示唆した。
上記のような強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮される
。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ）
と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓＸＥの値が液
晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネルギ
ー強度であるので、消！ｉ電力も非′次に少なくなる。
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮される
。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ）
と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓＸＥの値が液
晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネルギ
ー強度であるので、消！ｉ電力も非′次に少なくなる。
そして、このような強．Ｗｆｌｔ性液晶化合物は、印加
電界の方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性
を持つので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好
であり、動画用の表示ディバイスなどとして用いるのに
特に適している。
電界の方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性
を持つので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好
であり、動画用の表示ディバイスなどとして用いるのに
特に適している。
ところで、このような強誘電性液晶化合物を光スイッチ
ング素子などに使用する場合、強誘電性液晶化合物には
、例えば動作温度範囲が常温付近あるいはそれ以下にあ
ること、動作温度幅が広いこと、スイッチング速度が大
きいことおよびスイッチングしきい値電圧が適正な範囲
内にあることなど多くの特性が要求される。殊にこれら
のうちでも、動作温度範囲は強誘電性液晶化合物を実用
化する際に特に重要な特性である。
ング素子などに使用する場合、強誘電性液晶化合物には
、例えば動作温度範囲が常温付近あるいはそれ以下にあ
ること、動作温度幅が広いこと、スイッチング速度が大
きいことおよびスイッチングしきい値電圧が適正な範囲
内にあることなど多くの特性が要求される。殊にこれら
のうちでも、動作温度範囲は強誘電性液晶化合物を実用
化する際に特に重要な特性である。
しかしながら、これまで知られている強誘電性液晶化合
物においては、例えば、Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ ｅｔａｔ
の論文［ジャーナル◆デ・フイジーク（ Ｊ．ｄｅＰｈ
ＹＳ．） ３ ６巻Ｌ−６９頁、１９７５年Ｊ１田口雅
明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会予稿集１６８
頁、１９８５年］に記載されているように、一般に動作
温度が高く、また室温付近で作動する強誘電性液晶化合
物であっても動作温度幅およびその他の特性が充分でな
いなど、強誘電性液晶化合物として実用上満足できるも
のは得られていない。
物においては、例えば、Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ ｅｔａｔ
の論文［ジャーナル◆デ・フイジーク（ Ｊ．ｄｅＰｈ
ＹＳ．） ３ ６巻Ｌ−６９頁、１９７５年Ｊ１田口雅
明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会予稿集１６８
頁、１９８５年］に記載されているように、一般に動作
温度が高く、また室温付近で作動する強誘電性液晶化合
物であっても動作温度幅およびその他の特性が充分でな
いなど、強誘電性液晶化合物として実用上満足できるも
のは得られていない。
発明の目的
本発明は新規なカルボン酸エステル化合物を堤供するこ
とを目的としている。
とを目的としている。
さらに本発明は、特に動作温度範囲が室温付近ないしそ
れ以下にあり、しかも動作温度幅が広く、スイッチング
速度が大きく、スイッチングしきい値電圧が適正な箒囲
にあり、極めて少ない消費電力で作動デる等の優れた特
性を有する表示ディバイス等を形成し得るような液晶化
合物を提供することを目的としている。
れ以下にあり、しかも動作温度幅が広く、スイッチング
速度が大きく、スイッチングしきい値電圧が適正な箒囲
にあり、極めて少ない消費電力で作動デる等の優れた特
性を有する表示ディバイス等を形成し得るような液晶化
合物を提供することを目的としている。
発明の概要
本発明に係るカルボン酸エステル化合物は、次式［Ａ］
で表わされる。
で表わされる。
１１
ただし、式［Ａ］において、Ｒｉは炭素数６〜１８のア
ルキル基、炭素数６〜１８のアルコキシ基および炭素数
６〜１８のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれ
るｌｍの基を表わし、Ｃ＊は不整炭素原子を表わし、Ｒ
２は次式［Ｂ］または［Ｃ］で表わされるいずれかの基
を表わす。
ルキル基、炭素数６〜１８のアルコキシ基および炭素数
６〜１８のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれ
るｌｍの基を表わし、Ｃ＊は不整炭素原子を表わし、Ｒ
２は次式［Ｂ］または［Ｃ］で表わされるいずれかの基
を表わす。
（ＣＨ２） ｆｆｌ−ＣＨ３ ・・・［Ｂコ（
ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ３ ・・− ［Ｃ］ただし、
式［Ｂ］ ［Ｃ］において、ｍは２〜６、ｎはＯ〜
５の整数であり、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、
若しくはハロゲン化アルキル基のいずれかの基である。
ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ３ ・・− ［Ｃ］ただし、
式［Ｂ］ ［Ｃ］において、ｍは２〜６、ｎはＯ〜
５の整数であり、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、
若しくはハロゲン化アルキル基のいずれかの基である。
さらに、本発明に係る液晶化合物は、上記式［Ａ］で表
わされていることを特徴としている。
わされていることを特徴としている。
上記式［Ａ］で表わされるカルボン酸エステル化合物は
、光学活性を有するため、強誘電性液晶化合物として使
用することができる。
、光学活性を有するため、強誘電性液晶化合物として使
用することができる。
そして、このようなカルボン酸エステル化合物を液晶化
合物として用いることにより、動作温度範囲が室温付近
あるいはそれ以下にあり、スイッチング速度が大きく、
消費電力がきわめて少なく、しかも安定したコントラス
トが得られるなどの優れた特性を有する各種ディバイス
を得ることができる。
合物として用いることにより、動作温度範囲が室温付近
あるいはそれ以下にあり、スイッチング速度が大きく、
消費電力がきわめて少なく、しかも安定したコントラス
トが得られるなどの優れた特性を有する各種ディバイス
を得ることができる。
発明の具体的説明
次に本発明に係るカルボン酸エステル化合物および液晶
化合物について具体的に説明する。
化合物について具体的に説明する。
本発明に係るカルボン酸エステル化合物は次式［Ａ］で
表わされる。
表わされる。
｝」
ただし、式［Ａ］において、Ｒｌは炭素数６〜１８のア
ルキル基、炭素数６〜１８のアルコキシ基および炭素数
６〜１８のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれ
る１種の基を表わし、Ｃ＊は不整炭素原子を表わす。ま
た、Ｒ２は次式［Ｂ］または［Ｃ］で表わされるいずれ
かの基である。
ルキル基、炭素数６〜１８のアルコキシ基および炭素数
６〜１８のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれ
る１種の基を表わし、Ｃ＊は不整炭素原子を表わす。ま
た、Ｒ２は次式［Ｂ］または［Ｃ］で表わされるいずれ
かの基である。
（ＣＨ２）ＩＩｌ−ＣＨ３ ・・・［Ｂ］（Ｃ
Ｈ２） ｎ−ＣＯＯＲ３ ．．・［Ｃ］ただし、式［
Ｂ］および［Ｃ］において、ｍは２〜６の整数、ｎは０
〜５の整数であり、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基
、若しくはハロゲン化アルキル基のいずれかの基である
。
Ｈ２） ｎ−ＣＯＯＲ３ ．．・［Ｃ］ただし、式［
Ｂ］および［Ｃ］において、ｍは２〜６の整数、ｎは０
〜５の整数であり、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基
、若しくはハロゲン化アルキル基のいずれかの基である
。
上記式［Ａ］において、Ｒ１が炭素数６〜１８のアルキ
ル基である場合には、このようなアルキル基としては、
直鎖状、分枝状および脂環状のいずれの形態であっても
よいが、Ｒｌが直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エ
ステルの分子は、分子がまっ直．ぐに伸びた剛直構造を
とるため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のア
ルキル基の具体的な例としては、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、およびオクタデシル基を挙げることができる。
ル基である場合には、このようなアルキル基としては、
直鎖状、分枝状および脂環状のいずれの形態であっても
よいが、Ｒｌが直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エ
ステルの分子は、分子がまっ直．ぐに伸びた剛直構造を
とるため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のア
ルキル基の具体的な例としては、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、およびオクタデシル基を挙げることができる。
また、Ｒｌが炭素数６〜１８のハロゲン化アルキル基で
ある場合、ハロゲン化アルキル基の例としては、上記の
ようなアルキル基の水素原子の少なくとも一部が、ＦＮ
ＣＤ ＳＢ ｒ、■のようなノ＼ロゲン原子で置換さ
れた基を挙げることができる。
ある場合、ハロゲン化アルキル基の例としては、上記の
ようなアルキル基の水素原子の少なくとも一部が、ＦＮ
ＣＤ ＳＢ ｒ、■のようなノ＼ロゲン原子で置換さ
れた基を挙げることができる。
また、Ｒｔが炭素数６〜１８のアルコキシ基である場合
には、このようなアルコキシ基の例としては、上記のよ
うなアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることがで
きる。このようなアルコキシ基の具体的な的としては、
ヘキソキシ基、ヘブトキシ基、オクチルオキシ基、デシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基
、およびオクタデシルオキシ基を挙げることができる。
には、このようなアルコキシ基の例としては、上記のよ
うなアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることがで
きる。このようなアルコキシ基の具体的な的としては、
ヘキソキシ基、ヘブトキシ基、オクチルオキシ基、デシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基
、およびオクタデシルオキシ基を挙げることができる。
上記のようなＲ１を有する化合物のうちアルコキシ基を
有する化合物が特に優れた液晶性を示す。
有する化合物が特に優れた液晶性を示す。
上記式［Ａ］において、Ｒ２は、次式［Ｂ］または［Ｃ
］で表わされる基である。
］で表わされる基である。
（ＣＨ ） 一Ｃｌ｛３ ・・・ＣＢ｝２
ｍ ３ ・・・ ［Ｃ］ （ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ 上記式［Ｂ］においてｍは２〜１０の整数である。した
がって、上記式［Ｂ］で表わされる基の具体的な例とし
ては、 プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル基を挙げ
ることができる。これらの内ではｍが４〜６である化合
物が液晶化合物として有用性が高く、殊に、ｍが５であ
るヘキシレン基を有する次式ＣＢ−１］で表わされる基
を有する化合物が液晶化合物として最も有用である。
ｍ ３ ・・・ ［Ｃ］ （ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ 上記式［Ｂ］においてｍは２〜１０の整数である。した
がって、上記式［Ｂ］で表わされる基の具体的な例とし
ては、 プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル基を挙げ
ることができる。これらの内ではｍが４〜６である化合
物が液晶化合物として有用性が高く、殊に、ｍが５であ
るヘキシレン基を有する次式ＣＢ−１］で表わされる基
を有する化合物が液晶化合物として最も有用である。
（ＣＨ２）５−ＣＨ３ ・・・［Ｂ−１］また上
記式［Ｃ］において、ｎは１〜５の整数である。したが
って上記式［Ｃ］で表わされる基の具体的な例としては
、 アルコキシカルボニル、アルコキシ力ルポニルメチル、
２−アルコキシカルボニルエチル、３−アルコキシカル
ボニルプロピル、４−アルコキシ力ルポニルブチル、５
−アルコキシ力ルポニルベンチルを挙げることができる
。これらの内ではｎがｌ〜３の整数である化合物が液晶
化合物として有用性が高く、殊にｎが１であるメチレン
基を有し、かつＲ３がエチル基である次式［Ｃ−１］で
表わされる化合物が液晶化合物として最も有用性が高い
。
記式［Ｃ］において、ｎは１〜５の整数である。したが
って上記式［Ｃ］で表わされる基の具体的な例としては
、 アルコキシカルボニル、アルコキシ力ルポニルメチル、
２−アルコキシカルボニルエチル、３−アルコキシカル
ボニルプロピル、４−アルコキシ力ルポニルブチル、５
−アルコキシ力ルポニルベンチルを挙げることができる
。これらの内ではｎがｌ〜３の整数である化合物が液晶
化合物として有用性が高く、殊にｎが１であるメチレン
基を有し、かつＲ３がエチル基である次式［Ｃ−１］で
表わされる化合物が液晶化合物として最も有用性が高い
。
一ＣＨ −Ｃｏｏ−Ｃ Ｈ ・・・［Ｃ−１
１２ ２ ５ 上記のようなＲ２で表わされる基は、不斉炭素原子に結
合しており、そして、この不斉炭素原子には、水素原子
およびトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）が結合してい
ると共に、残余の結合手は、エステル結合でフエニレン
基と結合している。
１２ ２ ５ 上記のようなＲ２で表わされる基は、不斉炭素原子に結
合しており、そして、この不斉炭素原子には、水素原子
およびトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）が結合してい
ると共に、残余の結合手は、エステル結合でフエニレン
基と結合している。
式［Ａ］において、上記のフエニレン基とじては、０−
フェニレン基、厘−フェニレン基、ｐ−フェニレン基を
挙げることができる。特に本発明のカルボン酸エステル
化合物を液晶化合物として使用する場合には、分子自体
が直線状になることが好ましく、このため、フエニレン
基としてはｐ−フエニレン基が好ましい。
フェニレン基、厘−フェニレン基、ｐ−フェニレン基を
挙げることができる。特に本発明のカルボン酸エステル
化合物を液晶化合物として使用する場合には、分子自体
が直線状になることが好ましく、このため、フエニレン
基としてはｐ−フエニレン基が好ましい。
このフエニレン基は、エステル結合を介してフェニルシ
クロヘキシレン基と結合している。
クロヘキシレン基と結合している。
このフエニルシクロヘキシレン基としては、１１２−フ
エニルシクロヘキシレン基、１，３−フエニルシクロヘ
キシレン基、および１，４−フェニルシクロヘキシレン
基を挙げることができる。特に本発明のカルボン酸エス
テル化合物を液晶化合物として使用する場合には、分子
自体が直線状になることが好ましく、このため、フェニ
ルシクロヘキシレン基としては１，４−フエニルシクロ
ヘキシレン基が好ましい。
エニルシクロヘキシレン基、１，３−フエニルシクロヘ
キシレン基、および１，４−フェニルシクロヘキシレン
基を挙げることができる。特に本発明のカルボン酸エス
テル化合物を液晶化合物として使用する場合には、分子
自体が直線状になることが好ましく、このため、フェニ
ルシクロヘキシレン基としては１，４−フエニルシクロ
ヘキシレン基が好ましい。
なお、このフェニルシクロヘキシレン基は、例えば、炭
素数１〜３程度のアルキル基などを有していてもよく、
このような置換基を有することによってこのカルボン酸
エステル化合物の液晶特性が低下することはない。
素数１〜３程度のアルキル基などを有していてもよく、
このような置換基を有することによってこのカルボン酸
エステル化合物の液晶特性が低下することはない。
また、ここで、フエニルシクロヘキシレン基は、シクロ
ヘキシル環が、トランス構造をとる場合と、シス構造を
とる場合とがある。本発明のカルボン酸エステル化合物
は、トランス構造を有していても、シス構造を有してい
てもよいが、この化合物を液晶化合物として使用する場
合には、トランス構造を有していることが好ましい。
ヘキシル環が、トランス構造をとる場合と、シス構造を
とる場合とがある。本発明のカルボン酸エステル化合物
は、トランス構造を有していても、シス構造を有してい
てもよいが、この化合物を液晶化合物として使用する場
合には、トランス構造を有していることが好ましい。
このフェニルシクロへキシレン基の他の一方の結合手は
、上記のＲ１と結合している。
、上記のＲ１と結合している。
したがって上記式［Ａ］で表わされる本発明に係るカル
ボン酸エステル化合物としては、具体的には、例えば、
次式［１］〜［８］で表わされる化合物を挙げることが
できる。
ボン酸エステル化合物としては、具体的には、例えば、
次式［１］〜［８］で表わされる化合物を挙げることが
できる。
＋＋
本発明のカルボン酸エステル化合物は、公知の合成技術
を利用して製造することができる。
を利用して製造することができる。
例えば、本発明のカルボン酸エステル化合物は、以下に
示す合成経路に従って合成することができる。
示す合成経路に従って合成することができる。
トランス−４−（４゜−アルコキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸（ｉ）と、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジルエステル（ｉ）とを、Ｎ，Ｎ’−ジシクロへキシ
ルカルボジイミドのようなエステル化剤の存在下に縮合
させ、４−（４゜−アルコキシフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−４１−ペンジルオキシカルボニルフエニ
ルエステル（市）を得る。
キサンカルボン酸（ｉ）と、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジルエステル（ｉ）とを、Ｎ，Ｎ’−ジシクロへキシ
ルカルボジイミドのようなエステル化剤の存在下に縮合
させ、４−（４゜−アルコキシフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−４１−ペンジルオキシカルボニルフエニ
ルエステル（市）を得る。
また、この反応の際に、４−Ｎ．Ｎ−ジアルキルアミノ
ピリジンのようなピリジン誘導体を配合することが好ま
しい。この場合、反応溶媒としては塩化メチレンのよう
なハロゲン化炭化水素を用いることが好ましい。
ピリジンのようなピリジン誘導体を配合することが好ま
しい。この場合、反応溶媒としては塩化メチレンのよう
なハロゲン化炭化水素を用いることが好ましい。
次に得られた４−（４’−アルマキシフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−４２−ペンジルオキシ力ルポニル
フェ“ニルエステル（石）をテトラハイドロフランなど
のような極性溶媒中でパラジウム炭素触媒のような還元
触媒の存在下に水素ガスと接触させることにより還元し
て脱ベンジル化を行ない、４− （４ ’−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４１−オキシカ
ルポニルフェニルエステル（ｌｖ）のような末端にカル
ボキシル基を有する化合物を得る。
ヘキサンカルボン酸−４２−ペンジルオキシ力ルポニル
フェ“ニルエステル（石）をテトラハイドロフランなど
のような極性溶媒中でパラジウム炭素触媒のような還元
触媒の存在下に水素ガスと接触させることにより還元し
て脱ベンジル化を行ない、４− （４ ’−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４１−オキシカ
ルポニルフェニルエステル（ｌｖ）のような末端にカル
ボキシル基を有する化合物を得る。
このようにして得られた４−（４’−アルコキシフエニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４１−オキシカルポニ
ルフェニルエステル（１ｖ）のような末端にカルボキシ
ル基を有する化合物と、所定の光学活性アルコールとを
塩化メチレンなどの反応溶媒中でＮ．Ｎ’−ジシクロへ
キシル力ルポジイミドのようなエステル化剤を用いて、
エステル化することにより最終目的物であるカルボン酸
エステル誘導体を得ることができる。
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４１−オキシカルポニ
ルフェニルエステル（１ｖ）のような末端にカルボキシ
ル基を有する化合物と、所定の光学活性アルコールとを
塩化メチレンなどの反応溶媒中でＮ．Ｎ’−ジシクロへ
キシル力ルポジイミドのようなエステル化剤を用いて、
エステル化することにより最終目的物であるカルボン酸
エステル誘導体を得ることができる。
なお、この反応においても４−Ｎ ， Ｎ−ジアルキル
アミノビリジンのようなビリジン誘導体を併用すること
もできる。
アミノビリジンのようなビリジン誘導体を併用すること
もできる。
上記のようにして得られる本発明に係るフエニルシクロ
へキシルカルボン酸エステル誘導体のうち、トランス−
４−（４゜−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸−４’−（Ｒ−１“”−１１Ｊ７ルオロメチル
へプチルオキシ力ルボニル）フエニルエステルを以下に
示す。
へキシルカルボン酸エステル誘導体のうち、トランス−
４−（４゜−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸−４’−（Ｒ−１“”−１１Ｊ７ルオロメチル
へプチルオキシ力ルボニル）フエニルエステルを以下に
示す。
なお、上記の（１）〜（１７）は、上記式における水素
原子の番号を示し、この数字と第１図のピークに付した
数字とが対応している。
原子の番号を示し、この数字と第１図のピークに付した
数字とが対応している。
上記の化合物の’Ｈ − Ｎ Ｍ Ｒスペクトルのチャ
ートを第１図に示す。
ートを第１図に示す。
また、次式で表わされるトランス−４−（４゜−デシル
オキシフエニル）シクロヘキサンヵルボン酸−４’ −
（Ｒ−１”’− トリフルオロメチル−２゜川一エチル
オキシカルポニルエチルオキシヵルボニル）フェニルエ
ステルの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを第２図に
示す。
オキシフエニル）シクロヘキサンヵルボン酸−４’ −
（Ｒ−１”’− トリフルオロメチル−２゜川一エチル
オキシカルポニルエチルオキシヵルボニル）フェニルエ
ステルの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを第２図に
示す。
なお、上記の（１）〜（ｌ７）は、上記式における水素
原子の番号を示し、この数字と第２図のピークに付した
数字とが対応している。
原子の番号を示し、この数字と第２図のピークに付した
数字とが対応している。
例えば上記のようにして得られた式［Ａ］で表わされる
カルボン酸エステル化合物は、液晶化合物として使用す
ることができる。特に光学活性を有するカルボン酸エス
テル化合物は、強誘電性液晶化合物として使用すること
ができる。
カルボン酸エステル化合物は、液晶化合物として使用す
ることができる。特に光学活性を有するカルボン酸エス
テル化合物は、強誘電性液晶化合物として使用すること
ができる。
そして、このようなカルボン酸エステル化合物のうち、
液晶化合物としては、Ｒ２が、式［Ｂ］においてｍが４
〜６、好ましくは５である基であり、Ｒｌが炭素数６〜
１８のアルコキシ基である化合物、およびＲ が、式［
Ｃ］においてｎが１〜３、好ましくは１である基であり
、Ｒ１が炭素数６〜１８のアルコキシ基である化合物が
有用である。なお、このような化合物において、フエニ
レン基は、ｐ−フエニレン基であり、さらにフエニルシ
クロヘキシレン基は、ｌ．４−フエニルシクロヘキシレ
ン基である次式［２］、［６］で表わされる化合物が特
に優れた液晶特性を示す。 この妓晶化合物［２］
［６］の相転移温度を表１に示す。なお以下に示す表
等において、Ｃ ｒｙ．は結晶相、ＳＩＩＣ＊はカイラ
ルスメクチ・ソクＣ相、ＳｔｍＡはスメクチツクＡ相、
Ｉｓｏは等方性液体を表わす。
液晶化合物としては、Ｒ２が、式［Ｂ］においてｍが４
〜６、好ましくは５である基であり、Ｒｌが炭素数６〜
１８のアルコキシ基である化合物、およびＲ が、式［
Ｃ］においてｎが１〜３、好ましくは１である基であり
、Ｒ１が炭素数６〜１８のアルコキシ基である化合物が
有用である。なお、このような化合物において、フエニ
レン基は、ｐ−フエニレン基であり、さらにフエニルシ
クロヘキシレン基は、ｌ．４−フエニルシクロヘキシレ
ン基である次式［２］、［６］で表わされる化合物が特
に優れた液晶特性を示す。 この妓晶化合物［２］
［６］の相転移温度を表１に示す。なお以下に示す表
等において、Ｃ ｒｙ．は結晶相、ＳＩＩＣ＊はカイラ
ルスメクチ・ソクＣ相、ＳｔｍＡはスメクチツクＡ相、
Ｉｓｏは等方性液体を表わす。
Ｈ
１１
表１
本発明の液晶化合物には、表１に例示したように、室温
付近ないし氷点下の温度でスメクチック相を呈する化合
物が多い。
付近ないし氷点下の温度でスメクチック相を呈する化合
物が多い。
従来液晶化合物を単独で使用した場合に、これらの化合
物のように２０℃以下の温度でスメチック相を示す液晶
化合物はほとんど知られていない。
物のように２０℃以下の温度でスメチック相を示す液晶
化合物はほとんど知られていない。
そして、本発明の液晶化合物は、スメクチック相を示す
温度が低いだけでなく、このような液晶化合物を用いて
製造された光スイッチング素子は、高速応答性にも優れ
ている。
温度が低いだけでなく、このような液晶化合物を用いて
製造された光スイッチング素子は、高速応答性にも優れ
ている。
本発明の液晶化合物は、単独で使用することもできるが
、他の液晶化合物と混合して使用することが好ましい。
、他の液晶化合物と混合して使用することが好ましい。
例えば、本発明の液晶化合物は、カイラルスメクチック
液晶組成物の主剤あるいは、他のスメクッチック相を示
す化合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用する
ことができる。
液晶組成物の主剤あるいは、他のスメクッチック相を示
す化合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用する
ことができる。
すなわち、強誘電性を示す液晶化合物は、電圧を印加す
ることにより、光スイッチング現象を誘発し、この現象
を利用することにより、応答性のよい表示装置を作製す
ることができる（例えば特開昭５６−１０７２１６号公
報、特開昭５９−１１８７４４号公報参照）。
ることにより、光スイッチング現象を誘発し、この現象
を利用することにより、応答性のよい表示装置を作製す
ることができる（例えば特開昭５６−１０７２１６号公
報、特開昭５９−１１８７４４号公報参照）。
そして、このような表示装置に使用できる強誘電性液晶
化合物は、カイラルスメクイチックＣ相、カイラルスメ
クチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相、またはカイ
ラルスメクチックＨ相、カイラルスメクチック■相、カ
イラルスメクチックＪ相、カイラルスメクチックＫ相の
いずれかの相を示す化合ｈであるが、カイラルスメクチ
ックＣ相（Ｓｍ Ｃ”相）以外ではこのような液晶化合
物を用いた表示素子は一般に応答速度が小さいため、従
来では応答速度の大きいカイラルスメクチックＣ相で駆
動させることが実用上有利であるとされていた。
化合物は、カイラルスメクイチックＣ相、カイラルスメ
クチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相、またはカイ
ラルスメクチックＨ相、カイラルスメクチック■相、カ
イラルスメクチックＪ相、カイラルスメクチックＫ相の
いずれかの相を示す化合ｈであるが、カイラルスメクチ
ックＣ相（Ｓｍ Ｃ”相）以外ではこのような液晶化合
物を用いた表示素子は一般に応答速度が小さいため、従
来では応答速度の大きいカイラルスメクチックＣ相で駆
動させることが実用上有利であるとされていた。
しかしながら、本発明者らが既に提案したようなスメク
チックＡ相における表示素子の駆動法（特願昭６２−１
５７８０８号明細書）を利用することにより、本発明の
強誘電性液晶化合物は、カイラルスメクチックＣ相だけ
でなくスメクチック人相で使用することができる。従っ
て、本発明の液晶化合物を配合することにより、液晶温
度が広く、さらに電気光学対応が高速化した液晶組或物
を得ることができる。
チックＡ相における表示素子の駆動法（特願昭６２−１
５７８０８号明細書）を利用することにより、本発明の
強誘電性液晶化合物は、カイラルスメクチックＣ相だけ
でなくスメクチック人相で使用することができる。従っ
て、本発明の液晶化合物を配合することにより、液晶温
度が広く、さらに電気光学対応が高速化した液晶組或物
を得ることができる。
本発明の液晶化合物を用いて液晶組戊物を製造する場合
、上述のようにこの液晶化合物は、主剤として使用する
こともでき、また助剤として使用することもできる。
、上述のようにこの液晶化合物は、主剤として使用する
こともでき、また助剤として使用することもできる。
このような本発明の液晶化合物を含む液晶組或物におい
七、上記式［Ａ］で表わされる液晶化合物の含有率は、
用いられる液晶化合物の特性、組戊物の粘度、動作温度
、用途などを考慮して適宜設定することができる。特に
液晶組成物中における液晶物質の合計重量に対して、こ
の液晶化合物を１〜９９重量％の範囲、好ましくは５〜
７５重量％の範囲の量で用いることが望ましい。
七、上記式［Ａ］で表わされる液晶化合物の含有率は、
用いられる液晶化合物の特性、組戊物の粘度、動作温度
、用途などを考慮して適宜設定することができる。特に
液晶組成物中における液晶物質の合計重量に対して、こ
の液晶化合物を１〜９９重量％の範囲、好ましくは５〜
７５重量％の範囲の量で用いることが望ましい。
また、本発明の液晶化合物は、液晶組成物中に１種また
は２種以上配合されていてもよい。
は２種以上配合されていてもよい。
このような液晶組成物において、上記式［Ａ］で表わさ
れる液晶化合物と共に配合することができるカイラルス
メクチックＣ相を呈する化合物の例としては、（＋）−
４゜一（２−メチルブチルオキシ）フェニルー６−オク
チルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステル、 ４゜−デシルオキシフエニル−６− （（＋）−２”
−メチルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エ
ステル、 および を挙げることができる。
れる液晶化合物と共に配合することができるカイラルス
メクチックＣ相を呈する化合物の例としては、（＋）−
４゜一（２−メチルブチルオキシ）フェニルー６−オク
チルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステル、 ４゜−デシルオキシフエニル−６− （（＋）−２”
−メチルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エ
ステル、 および を挙げることができる。
さらに、上記のカイラルスメクチックＣ相を呈する化合
物以外の化合物で、上述の式［Ａ］で表わされるカルボ
ン酸エステル化合物を配合することにより、液晶組成物
を構底することができる液晶化合物の例としては、 ？どのビフェニル系液晶化合物、 ０５１１■１刊》４か＠ＰｃＮ などのターフエニル系液晶化合物、 などのシクロヘキシル系液晶化合物 および などのシッフ塩基系液晶化合物、 ０ などのアゾキシ系液晶化合物、 などの安息香酸エステル系液晶化合物、などのシクロヘ
キシルカルボン酸エステル系液晶化合物、 Ｃ ５１１ １、｛（訃◇トＣＮ チック系の液晶化合物をはじめとして、さらに塩酸コレ
ステリン、ノナン酸コレステリンおよびオレイン酸コレ
ステリンなどのコレステリック系の液晶化合物ならびに
公知のスメクチック系の液晶化合物を挙げることができ
る。
物以外の化合物で、上述の式［Ａ］で表わされるカルボ
ン酸エステル化合物を配合することにより、液晶組成物
を構底することができる液晶化合物の例としては、 ？どのビフェニル系液晶化合物、 ０５１１■１刊》４か＠ＰｃＮ などのターフエニル系液晶化合物、 などのシクロヘキシル系液晶化合物 および などのシッフ塩基系液晶化合物、 ０ などのアゾキシ系液晶化合物、 などの安息香酸エステル系液晶化合物、などのシクロヘ
キシルカルボン酸エステル系液晶化合物、 Ｃ ５１１ １、｛（訃◇トＣＮ チック系の液晶化合物をはじめとして、さらに塩酸コレ
ステリン、ノナン酸コレステリンおよびオレイン酸コレ
ステリンなどのコレステリック系の液晶化合物ならびに
公知のスメクチック系の液晶化合物を挙げることができ
る。
なお、本発明に係る液晶化合物を用いて例えば表示素子
゛などを形成する際には、上記の液晶化合物に加えてさ
らに、例えば、電導性賦与剤および寿命向上剤など、通
常の液晶化合物に配合することができる添加剤を配合し
てもよい。
゛などを形成する際には、上記の液晶化合物に加えてさ
らに、例えば、電導性賦与剤および寿命向上剤など、通
常の液晶化合物に配合することができる添加剤を配合し
てもよい。
本発明に係る液晶化合物は、ホワイトテイラー型カラー
表示用ディバイス、コレステリックネマチック相転移型
表示用ディバイス、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイ
ン発生防止用ディバイスなどのディバイスに使用するこ
とができる。
表示用ディバイス、コレステリックネマチック相転移型
表示用ディバイス、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイ
ン発生防止用ディバイスなどのディバイスに使用するこ
とができる。
また、本発明に係る液晶化合物のうち、スメクチックを
呈する液晶化合物は、熱書き込み型表示素子、レーザー
書き込み型表示素子などの記憶型液晶表示素子に使用す
ることができる。
呈する液晶化合物は、熱書き込み型表示素子、レーザー
書き込み型表示素子などの記憶型液晶表示素子に使用す
ることができる。
本発明の液晶化合物のうちでも特に強誘電性を有する液
晶化合物は、上記のような用途の他、光シャッターや液
晶プリンターなどの光スイッチング素子、圧電素子およ
び焦電素子などの液晶素子に好ましく使用することがで
きる。
晶化合物は、上記のような用途の他、光シャッターや液
晶プリンターなどの光スイッチング素子、圧電素子およ
び焦電素子などの液晶素子に好ましく使用することがで
きる。
本発明の液晶化合物を用いた表示方法の例としては、具
体的には以下に示す方法を挙げることができる。
体的には以下に示す方法を挙げることができる。
第１の方法は、数μｍ（例えば２〜５μｍ）の間隙を有
する薄膜セル中に本発明に係る液晶化合物を注入し、基
板の規制力を利用して強誘電性液晶化合物を基板に平行
に配向させ、次いで、このように液晶化合物が配向して
いる薄膜セルを２枚の偏光板の間に介在させ、この薄膜
セルに外部電界を印加し、強誘電性液晶化合物の配向ベ
クトルを変えることにより、２枚の偏光板と強誘電性液
晶化合物の複屈折とを利用して表示を行なう方法である
。
する薄膜セル中に本発明に係る液晶化合物を注入し、基
板の規制力を利用して強誘電性液晶化合物を基板に平行
に配向させ、次いで、このように液晶化合物が配向して
いる薄膜セルを２枚の偏光板の間に介在させ、この薄膜
セルに外部電界を印加し、強誘電性液晶化合物の配向ベ
クトルを変えることにより、２枚の偏光板と強誘電性液
晶化合物の複屈折とを利用して表示を行なう方法である
。
この場合に液晶組成物と接する電極の表面にポリイミド
膜等のような高分子膜、あるいは斜方蒸着されたＳｉＯ
膜、ＧｅＯｒｖＡなどのような蒸着膜が設けられている
ことが好ましい。
膜等のような高分子膜、あるいは斜方蒸着されたＳｉＯ
膜、ＧｅＯｒｖＡなどのような蒸着膜が設けられている
ことが好ましい。
このような薄膜セル内で、液晶化合物にカイラルスメク
チック相を形威させると、カイラルスメクチック相にお
いては、双安定性を示す。
チック相を形威させると、カイラルスメクチック相にお
いては、双安定性を示す。
したがって、２つの安定状態間を電界反転させることに
より、この薄膜セルを用いて光スイッチングを行なうこ
とができる。
より、この薄膜セルを用いて光スイッチングを行なうこ
とができる。
本発明の液晶化合物のうちで、このようなカイラルスメ
クチック相を呈する強誘電性液晶化合物は自発分極を有
するから、一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー
効果を有する。そこでこのメモリー効果を利用すれば薄
膜セルに電圧を印加し続ける必要がないので、このよう
な薄膜セルからなる表示ディバイスでは消ｇｔ電力の低
減を図ることができる。さらに、この場合、表示ディバ
イスのコントラストは安定であり、しかも非常に紅明に
なる。
クチック相を呈する強誘電性液晶化合物は自発分極を有
するから、一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー
効果を有する。そこでこのメモリー効果を利用すれば薄
膜セルに電圧を印加し続ける必要がないので、このよう
な薄膜セルからなる表示ディバイスでは消ｇｔ電力の低
減を図ることができる。さらに、この場合、表示ディバ
イスのコントラストは安定であり、しかも非常に紅明に
なる。
また、このカイラルスメクチック液晶化合物を用いたス
イッチング素子では、分子の配向方向を変えるだけでス
イッチングが可能であり、電界強度の一次項が駆動に作
用するため、低電圧駆動が可能になる。
イッチング素子では、分子の配向方向を変えるだけでス
イッチングが可能であり、電界強度の一次項が駆動に作
用するため、低電圧駆動が可能になる。
また、このスイッチング素子を用いれば、数十マイクロ
秒以下の高速応答を実現できるので、各素子の走査時間
は大幅に短縮され、走査線の多い大画面のディスプレイ
を製造することができる。
秒以下の高速応答を実現できるので、各素子の走査時間
は大幅に短縮され、走査線の多い大画面のディスプレイ
を製造することができる。
しかも、このディスプレイは、室温あるいはそれ以下の
低温においても作動するので、温度コントロールのため
の補助手段を用いることなく、容昌に走査させることが
できる。
低温においても作動するので、温度コントロールのため
の補助手段を用いることなく、容昌に走査させることが
できる。
また、本発明の液晶化合物では、双安定性を有しないス
メクチックＡ相においても、電界が加わると、誘起的に
分子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを
行なうことができる。
メクチックＡ相においても、電界が加わると、誘起的に
分子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを
行なうことができる。
さらに、対称性の低い液晶相においても、２つ以上の安
定状態を示すのでスメスナックＡ相の場合と同様にして
光スイッチングを行なうことができる。
定状態を示すのでスメスナックＡ相の場合と同様にして
光スイッチングを行なうことができる。
また、本発明の液晶化合物を用いた第２の表示方法は、
本発明の液晶化合物と二色性色素とを混合し、色素の二
色性を利用する方法であり、この方法は、強誘電性液晶
化合物の配向方向を変えることにより色素による光の吸
収波長を変えて表示を行なう方法である。この場合に使
用する色素は通常二色性色素であり、このような二色性
色素の例としては、アゾ色素、ナフトキノン系色素、シ
アニン系色素およびアントラキノン系色素などを挙げる
ことができる。
本発明の液晶化合物と二色性色素とを混合し、色素の二
色性を利用する方法であり、この方法は、強誘電性液晶
化合物の配向方向を変えることにより色素による光の吸
収波長を変えて表示を行なう方法である。この場合に使
用する色素は通常二色性色素であり、このような二色性
色素の例としては、アゾ色素、ナフトキノン系色素、シ
アニン系色素およびアントラキノン系色素などを挙げる
ことができる。
なお、本発明に係る液晶化合物は、上記の表示方法の他
に、通常利用されている各種表示方法で採用することも
できる。
に、通常利用されている各種表示方法で採用することも
できる。
また、本発明に係る液晶化合物を用いて製造された表示
ディバイスは、スタティック駆動、単純マトリックス駆
動および複合マトリックス駆動などの電気アドレス表示
、光アドレス表示、熱アドレス表示ならびに電子ビーム
アドレス表示等の駆動方式により駆動させること，がで
きる。
ディバイスは、スタティック駆動、単純マトリックス駆
動および複合マトリックス駆動などの電気アドレス表示
、光アドレス表示、熱アドレス表示ならびに電子ビーム
アドレス表示等の駆動方式により駆動させること，がで
きる。
発明の効果
本発明に係るカルボン酸エステル化合物は新規な化合物
である。そして、この化合物においては、不斉炭素原子
にトリフルオロメチル基が結合しており、しかもベンゼ
ン環とフエニルシクロヘキシレン環がエステル結合で結
合されているため、室温付近ないしそれ以下、例えば氷
点下の温度においてもスメクチック相を示し、強誘電性
液晶化合物として好ましく使用することができる。
である。そして、この化合物においては、不斉炭素原子
にトリフルオロメチル基が結合しており、しかもベンゼ
ン環とフエニルシクロヘキシレン環がエステル結合で結
合されているため、室温付近ないしそれ以下、例えば氷
点下の温度においてもスメクチック相を示し、強誘電性
液晶化合物として好ましく使用することができる。
このような本発明に係る液晶化合物に、同種および／ま
たは他種の液晶化合物を配合することによって、本発明
の液晶化合物の強誘電性を損なうことなく、液晶相の作
動温度の低下を図ることができ、また温度範囲を広域化
させることができる。
たは他種の液晶化合物を配合することによって、本発明
の液晶化合物の強誘電性を損なうことなく、液晶相の作
動温度の低下を図ることができ、また温度範囲を広域化
させることができる。
したがって、このような液晶化合物あるいは液晶組戊物
を用いることにより、室温以下例えば氷点下の温度にお
いても高速応答性を有するような表示素子等を得ること
ができる。
を用いることにより、室温以下例えば氷点下の温度にお
いても高速応答性を有するような表示素子等を得ること
ができる。
さらに、このような素子を用いて製造した液晶ディスプ
レイにおいては、走査時間を大幅に短縮することができ
る。
レイにおいては、走査時間を大幅に短縮することができ
る。
また、本発明の演晶化合物は自発分極性を有しているの
で、これを薄膜セルに充填して用いることにより、電界
消去後もメモリー効果を有するディバイスを得ることが
できる。
で、これを薄膜セルに充填して用いることにより、電界
消去後もメモリー効果を有するディバイスを得ることが
できる。
このようなディバイスでは、消費電力の低減化を図るこ
とができると共に、安定したコントラストが得られる。
とができると共に、安定したコントラストが得られる。
また低電圧駆動も可能である。このようなディバイスは
、カルボン酸エステル化合物のスメ′クチック相におけ
る双安定性を利用しているので、室温以下の温度で使用
される光スイッチング素子に好ましく用いられる。
、カルボン酸エステル化合物のスメ′クチック相におけ
る双安定性を利用しているので、室温以下の温度で使用
される光スイッチング素子に好ましく用いられる。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
トランス−４−（４’一デシルオキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１゜′゜一トリフ
ルオロメチルへプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの合成 第１段階 トランス−４−（４゜−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸２．８４ｇ （７．９ミリモル）
４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル１．８０ｇ
（７．９ミリモル） 、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ビリジン０．０１２ｇ （０．１ミリモル）および塩化
メチレン３０ｍｌの混合物に、Ｎ．Ｎ’−ジシクロへキ
シル力ルポジイミド１．６３ｇ（７．９ミリモル）を含
む塩化メチレン溶ｉｒｊｃ１５ｍｌを水冷、撹拌下に１
時間かけて滴下した。さらに常温下÷ｌＯ時間反応させ
た。反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃
縮物をカラムクロマトグラフを用いて、分離することに
より、白色固体であるトランス−４−（４゜−デシルオ
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４′−ベン
ジルオキシ力ルポニルフエニルエステル３．６０ｇ （
６．３ミリモル）を得た。
ヘキサンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１゜′゜一トリフ
ルオロメチルへプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの合成 第１段階 トランス−４−（４゜−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸２．８４ｇ （７．９ミリモル）
４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル１．８０ｇ
（７．９ミリモル） 、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ビリジン０．０１２ｇ （０．１ミリモル）および塩化
メチレン３０ｍｌの混合物に、Ｎ．Ｎ’−ジシクロへキ
シル力ルポジイミド１．６３ｇ（７．９ミリモル）を含
む塩化メチレン溶ｉｒｊｃ１５ｍｌを水冷、撹拌下に１
時間かけて滴下した。さらに常温下÷ｌＯ時間反応させ
た。反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃
縮物をカラムクロマトグラフを用いて、分離することに
より、白色固体であるトランス−４−（４゜−デシルオ
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４′−ベン
ジルオキシ力ルポニルフエニルエステル３．６０ｇ （
６．３ミリモル）を得た。
収率；８０モル％
第２段階
第１段階で得られたトランス−４〜（４゜−デシルオキ
シフエニルシク口ヘキサンカルボン酸−４１−ペンジル
オキシ力ルポニルフエニルエステル２．８’ｚｒ （５
ミリモル）、５％パラジウムー炭素０．２９ｇ、テトラ
ハイド口フラン２０ｍｌからなる混合物中に、室温で、
撹拌下に水素ガスを１０時間通じた。
シフエニルシク口ヘキサンカルボン酸−４１−ペンジル
オキシ力ルポニルフエニルエステル２．８’ｚｒ （５
ミリモル）、５％パラジウムー炭素０．２９ｇ、テトラ
ハイド口フラン２０ｍｌからなる混合物中に、室温で、
撹拌下に水素ガスを１０時間通じた。
次いで、５％パラジウムー炭素を濾別し、濾液を濃縮し
た。得られた濃縮物をアセトンを用いて、再結晶するこ
とにより、白色固体であるトランス−４−（４゜−デシ
ルオキシフエニルシクロヘキサンカルボン酸−４′一カ
ルボキシフエニルエステル２．２８ｇ （４．７５ミリ
モル）を得た。
た。得られた濃縮物をアセトンを用いて、再結晶するこ
とにより、白色固体であるトランス−４−（４゜−デシ
ルオキシフエニルシクロヘキサンカルボン酸−４′一カ
ルボキシフエニルエステル２．２８ｇ （４．７５ミリ
モル）を得た。
収率；９５モル％
段３段階
第２段階で得られたトランス−４−（４゜−デシルオキ
シフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４′カルポキ
シフエニルエステル０．４８０ｇ （１ミリモル） 、
Ｒ−｛−ｔ−リフルオロメチルヘブタノール０．１８４
ｇ （１ミリモル） および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン０．０１２ｇ （０．１ミリモル）を塩化メ
チレン２０ｍｌ中に懸濁させた後、水冷し、この懸濁液
にＮ．Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド０．２０
６ｇ （１ミリモル）を含む塩化メチレン溶液２ ｍｌ
を、氷冷しながら撹拌下に３０分間かけて滴下した。
シフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４′カルポキ
シフエニルエステル０．４８０ｇ （１ミリモル） 、
Ｒ−｛−ｔ−リフルオロメチルヘブタノール０．１８４
ｇ （１ミリモル） および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン０．０１２ｇ （０．１ミリモル）を塩化メ
チレン２０ｍｌ中に懸濁させた後、水冷し、この懸濁液
にＮ．Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド０．２０
６ｇ （１ミリモル）を含む塩化メチレン溶液２ ｍｌ
を、氷冷しながら撹拌下に３０分間かけて滴下した。
さらに室温で、１６時間反応させた。反応後、濾取した
反応生成物を濃縮し、濃縮物をカラムクロマトグラフィ
を用いて分離することにより、融点４３．５〜４６℃の
固体０．３３５ｇを得た。
反応生成物を濃縮し、濃縮物をカラムクロマトグラフィ
を用いて分離することにより、融点４３．５〜４６℃の
固体０．３３５ｇを得た。
この固体をＦＤ−マススペクトルを用いて測定したとこ
ろ、Ｍ／ｅの値は、６４７であった。
ろ、Ｍ／ｅの値は、６４７であった。
また第１図にこの化合物の ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルの
チャートを示した。
チャートを示した。
これらの分析の結果より、この化合物は目的とするトラ
ンス−４−（４゜−デシルオキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１”’− トリフルオ
ロメチルへプチルオキシ力ルボニル）フエニルエステル
であると同定した。
ンス−４−（４゜−デシルオキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１”’− トリフルオ
ロメチルへプチルオキシ力ルボニル）フエニルエステル
であると同定した。
収率；５１．９モル％
この化合物の相転移温度の測定結果を以下に示す。
？−３０℃ ５５℃
−−一一一→ ＳｍＡ ＩｓｏＣｒｙ
←一一一一一 ■ 〈−３０ ℃ ２５℃ 上記においてＣｒｙは結晶相を、ＳｍＡはスメクチック
Ａ相をｌｓｏは等方性液体を示す。
←一一一一一 ■ 〈−３０ ℃ ２５℃ 上記においてＣｒｙは結晶相を、ＳｍＡはスメクチック
Ａ相をｌｓｏは等方性液体を示す。
実施例２
トランス−４−（４゜−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１”’− トリフ
ルオロメチル−２゜゜゜一エチルオキシカルポニルエチ
ルオキシカルボニル）フエニルエステルの合成実施例１
における、第２段階で得られたトランス−４−（４゜−
デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４
′一カルボキシフエニルエステル０．４８０ｇ （１ミ
リモル）と、Ｒ−３−１−リフルオロメチル−３−ヒド
ロキシブロピオン酸エチルエステル０．１８６ｇ（１ミ
リモル）および４−Ｎ ， Ｎ−ジメチルアミノビリジ
ン０．０１２ｇ （０．’１ミリモル）とを塩化メチレ
ン２−Ｏｍｌ中に懸濁させた後水冷し、Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロへキシル力ルポジイミド０．２０６ｇ （１ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液２ ｍｌを氷冷しながら撹
拌下に３０分かけて添加した。
ヘキサンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１”’− トリフ
ルオロメチル−２゜゜゜一エチルオキシカルポニルエチ
ルオキシカルボニル）フエニルエステルの合成実施例１
における、第２段階で得られたトランス−４−（４゜−
デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４
′一カルボキシフエニルエステル０．４８０ｇ （１ミ
リモル）と、Ｒ−３−１−リフルオロメチル−３−ヒド
ロキシブロピオン酸エチルエステル０．１８６ｇ（１ミ
リモル）および４−Ｎ ， Ｎ−ジメチルアミノビリジ
ン０．０１２ｇ （０．’１ミリモル）とを塩化メチレ
ン２−Ｏｍｌ中に懸濁させた後水冷し、Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロへキシル力ルポジイミド０．２０６ｇ （１ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液２ ｍｌを氷冷しながら撹
拌下に３０分かけて添加した。
さらに室温で１６時間反応させた。
反応後、濾取した反応生戊物を濃縮し、濃縮物をカラム
クロマトグラフィを用いて分離することにより、融点６
１〜６２．５℃の固体０．３４６ｇを得た。
クロマトグラフィを用いて分離することにより、融点６
１〜６２．５℃の固体０．３４６ｇを得た。
この固体をＦＤ−マススペクトルを用いて測定したとこ
ろ、Ｍ／ｅの値は６４９であった。
ろ、Ｍ／ｅの値は６４９であった。
また第２図にこの化合物の ｌＨ−ＮＭＲスペクトルの
チャートを示した。
チャートを示した。
これらの分析結果より、この化合物は目的とするトラン
ス−４−（４″一デシルオキシフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−４’−（Ｒ−１’“一トリフルオロメチ
ル−２゛゜゜一エチルオキシカルポニルエチルオキシカ
ルボニル）フエニルエステルであると同定した。
ス−４−（４″一デシルオキシフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−４’−（Ｒ−１’“一トリフルオロメチ
ル−２゛゜゜一エチルオキシカルポニルエチルオキシカ
ルボニル）フエニルエステルであると同定した。
収率；５Ｂ．４モル％
この化合物の相転移温度の測定結果を以下に示す。
６２℃ ６３℃上記におい
てＣｒｙは結晶相を、ＳｍＸは帰属不明のスメクチック
相を、ＳｆｆｌＣネはカイラルスメクチックＣ相を、Ｓ
ＩｌｌＡはスメクチックＡ相をＩｓｏは等方性液体を表
わす。
てＣｒｙは結晶相を、ＳｍＸは帰属不明のスメクチック
相を、ＳｆｆｌＣネはカイラルスメクチックＣ相を、Ｓ
ＩｌｌＡはスメクチックＡ相をＩｓｏは等方性液体を表
わす。
第１図は、トランス−４−（４゜−デシルオキシフエニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４″−（Ｒ−１゜゜ト
リフルオロメチルへプチルオキシ力ルボニル）フエニル
エステルのＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャートである。 第２図は、トランス−４−（４’一デシルオキシフエニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１”’
トリフルオロメチル−２゜“゜一エチルオキシカルポニ
ルエチルオキシカルボニル）フェニルエステルの’Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートである。
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４″−（Ｒ−１゜゜ト
リフルオロメチルへプチルオキシ力ルボニル）フエニル
エステルのＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャートである。 第２図は、トランス−４−（４’一デシルオキシフエニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４’ −（Ｒ−１”’
トリフルオロメチル−２゜“゜一エチルオキシカルポニ
ルエチルオキシカルボニル）フェニルエステルの’Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートである。
Claims (6)
- （１）次式［Ａ］で表わされるカルボン酸エステル化合
物； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［Ａ］ ［ただし、式［Ａ］において、Ｒ＾１は、炭素数６〜１
８のアルキル基、炭素数６〜１８のアルコキシ基および
炭素数６〜１８のハロゲン化アルキル基よりなる群から
選ばれる１種の基を表わし、Ｃ＾＊は不整炭素原子を表
わし、Ｒ＾２は次式［Ｂ］または［Ｃ］で表わされるい
ずれかの基を 表わす； −（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＨ＿３・・・［Ｂ］−（ＣＨ＿
２）＿ｎ−ＣＯＯＲ＿３・・・［Ｃ］ただし、式［Ｂ］
、［Ｃ］において、ｍは２〜６、ｎは０〜５の整数であ
り、Ｒ＿３は炭素数１〜１０のアルキル基、若しくはハ
ロゲン化アルキル基を表わす］。 - （２）次式［Ａ］で表わされる液晶化合物；▲数式、化
学式、表等があります▼・・・［Ａ］ ［ただし、式［Ａ］において、Ｒ＾１は、炭素数６〜１
８のアルキル基、炭素数６〜１８のアルコキシ基および
炭素数６〜１８のハロゲン化アルキル基よりなる群から
選ばれる１種の基を表わし、Ｃ＾＊は不整炭素原子を表
わし、Ｒ＾２は次式［Ｂ］または［Ｃ］で表わされるい
ずれかの基を 表わす； −（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＨ＿３・・・［Ｂ］−（ＣＨ＿
２）＿ｎ−ＣＯＯＲ＿３・・・［Ｃ］ただし、式［Ｂ］
、［Ｃ］において、ｍは２〜６、ｎは０〜５の整数であ
り、Ｒ＾３は炭素数１〜１０のアルキル基、若しくはハ
ロゲン化アルキル基を表わす］。 - （３）上記式［Ａ］において、Ｒ＾１は、アルコキシ基
であり、かつＲ＾２は、ｍが４〜６の整数である式［Ｂ
］で表わされる基であることを特徴とする請求項第２項
記載の液晶化合物。 - （４）Ｒ＾２は、ｍが５である式〔Ｂ］で表わされる基
であることを特徴とする請求項第３項記載の液晶化合物
。 - （５）上記式［Ａ］において、Ｒ＾１はアルコキシ基で
あり、かつＲ＾２は、ｎが１〜３の整数である式［Ｃ］
で表わされる基であることを特徴とする請求項第２項記
載の液晶化合物。 - （６）Ｒ＾２は、ｎが１である式［Ｃ］で表わされる基
であることを特徴とする請求項第５項記載の液晶化合物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1160070A JP2795468B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1160070A JP2795468B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324037A true JPH0324037A (ja) | 1991-02-01 |
| JP2795468B2 JP2795468B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=15707241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1160070A Expired - Lifetime JP2795468B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2795468B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100822391B1 (ko) * | 2004-03-17 | 2008-04-16 | 도요다 지도샤 가부시끼가이샤 | 차량 서스펜션 시스템 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP1160070A patent/JP2795468B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100822391B1 (ko) * | 2004-03-17 | 2008-04-16 | 도요다 지도샤 가부시끼가이샤 | 차량 서스펜션 시스템 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2795468B2 (ja) | 1998-09-10 |
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