JPH0482855A - ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0482855A JPH0482855A JP19478390A JP19478390A JPH0482855A JP H0482855 A JPH0482855 A JP H0482855A JP 19478390 A JP19478390 A JP 19478390A JP 19478390 A JP19478390 A JP 19478390A JP H0482855 A JPH0482855 A JP H0482855A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒ
ド誘導体及びその製造方法に関する。
ド誘導体及びその製造方法に関する。
〈従来の技術〉
有機化合物中に、フルオロアルキル基を含有する化合物
は、耐熱性、撥水撥油性、生理活性等の有用な性質を示
すものとして近年注目を集めている。特に芳香族アルデ
ヒド化合物中に、エーテル結合を有するフルオロアルキ
ル基が導入されたポリフルオロアルキル基含有芳香族ア
ルデヒド誘導体は、撥水撥油剤、界面活性剤、医薬、農
薬等の合成中間体として有用であると考えられ、注目さ
れている。しかしながらエーテル結合を有するフルオロ
アルキル基が芳香族アルデヒド化合物へ直接炭素−炭素
結合により導入されたポリフルオロアルキル基含有芳香
族アルデヒド化合物に関しては殆ど知られていないのが
現状である。
は、耐熱性、撥水撥油性、生理活性等の有用な性質を示
すものとして近年注目を集めている。特に芳香族アルデ
ヒド化合物中に、エーテル結合を有するフルオロアルキ
ル基が導入されたポリフルオロアルキル基含有芳香族ア
ルデヒド誘導体は、撥水撥油剤、界面活性剤、医薬、農
薬等の合成中間体として有用であると考えられ、注目さ
れている。しかしながらエーテル結合を有するフルオロ
アルキル基が芳香族アルデヒド化合物へ直接炭素−炭素
結合により導入されたポリフルオロアルキル基含有芳香
族アルデヒド化合物に関しては殆ど知られていないのが
現状である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、撥水撥油剤、界面活性剤、医薬、農薬
等の合成中間体として利用可能なポリフルオロアルキル
基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法を提供
することにある。
等の合成中間体として利用可能なポリフルオロアルキル
基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法を提供
することにある。
本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な装置を用いず
、高収率かつ容易にポリフルオロアルキル基含有芳香族
アルデヒド誘導体を製造する方法を提供することにある
。
、高収率かつ容易にポリフルオロアルキル基含有芳香族
アルデヒド誘導体を製造する方法を提供することにある
。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記一般式（Ｉ）
（式中Ｒは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又は炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎはＯ〜８
の整数を、ｎｌは０〜４の整数を示す）で表わされるポ
リフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体が提
供される。
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又は炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎはＯ〜８
の整数を、ｎｌは０〜４の整数を示す）で表わされるポ
リフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体が提
供される。
また本発明によれば、下記一般式（ＩＴ）（式中ｎは、
Ｏ〜８の整数を示す）で表わされるポリフルオロアルカ
ノイルペルオキシドと、下記一般式（ＩＩＴ） ＨＯ （式中Ｒは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又は炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎｌは○〜
４の整数を示す）で表わされる芳香族アルデヒド化合物
とを反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
わされるポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド
誘導体の製造方法が提供される。
Ｏ〜８の整数を示す）で表わされるポリフルオロアルカ
ノイルペルオキシドと、下記一般式（ＩＩＴ） ＨＯ （式中Ｒは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又は炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎｌは○〜
４の整数を示す）で表わされる芳香族アルデヒド化合物
とを反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
わされるポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド
誘導体の製造方法が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド
誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表わすことができ、 式中Ｒは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｊ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の
炭素数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｔブトキシ基等の炭素数１〜４のア
ルコキシ基；メトキシカルボニル基、工Ｉ・キシカルボ
ニル基、ｎプロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカ
ルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基等の炭素数１〜４のアルコキシカルボニル
基；カルボキシル基；水酸基又はメタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｎ−
ブタンスルホニル基、しブタンスルホニル基等の炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎは○〜８
の整数を示し、ｎ、はＯ〜４の整数を示す。この際Ｒが
炭素数５以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基またはアルカンスルホニル基の場合には製
造が困難であり、前記ｎが９以上の場合には、溶媒に対
する溶解性が低下するので使用てきない。前記一般式（
Ｉ）で表わされるポリフルオロアルキル基含有芳香族ア
ルデヒド誘導体としては、例えば、３−（ペルフルオロ
−１７−メチル−２′−オキサペンチル）ペンズアルデ
ヒ１く、３−（ペルフルオロ−１’、４’ −ジメチル
２’ 、５’−ジオキサオクチル）ベンズアルデヒド、
３−（ペルフルオロ−１’ 、４’ 、７’ −トリメ
チル−２’ 、５’ 、８’ −トリオキサウンデシル
）ベンズアルデヒド、４−メチル−３−（ペルフルオロ
−１′−メチル−２′−オキサペンチル）ベンズアルデ
ヒド、４−メチル−３−（ペルフルオロ−１’ 、４’
−ジメチル−２’ 、５’ジオキサオクチル）ベンズ
アルデヒド、４−メチル−３−（ペルフルオロ−１’
、４’ 、７’ −トリメチル−２’ 、５’ 、８’
−１−リオキサウンデシル）ベンズアルデヒド、４−
メトキシ−３−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−
オキサペンチル）ベンズアルデヒド、４−メトキシ−３
（ペルフルオロ−Ｐ、４′−ジメチル−２′５′−ジオ
キサオクチル）ベンズアルデヒド、４メトキシ−３−（
ペルフルオロ−１’、４．’７′−トリメチルー２’
、５’ 、８’−）−リオキサウンデシル）ベンズアル
デヒド、４−ヒドロキシ−３−（ペルフルオロ−１′−
メチル−２′オキサペンチル）ベンズアルデヒド、４−
ヒドロキシ−３−（ペルフルオロ−１’ 、４’ −ジ
メチル−２’ 、５’−ジオキサオクチル）ベンズアル
デヒド、４−ヒドロキシ−３−（ペルフルオロ−１’
、４’ 、７’ −１−ジメチル−２’ 、５’８′−
トリオキサウンデシル）ベンズアルデヒド等を好ましく
挙げることができる。
誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表わすことができ、 式中Ｒは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｊ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の
炭素数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｔブトキシ基等の炭素数１〜４のア
ルコキシ基；メトキシカルボニル基、工Ｉ・キシカルボ
ニル基、ｎプロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカ
ルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基等の炭素数１〜４のアルコキシカルボニル
基；カルボキシル基；水酸基又はメタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｎ−
ブタンスルホニル基、しブタンスルホニル基等の炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎは○〜８
の整数を示し、ｎ、はＯ〜４の整数を示す。この際Ｒが
炭素数５以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基またはアルカンスルホニル基の場合には製
造が困難であり、前記ｎが９以上の場合には、溶媒に対
する溶解性が低下するので使用てきない。前記一般式（
Ｉ）で表わされるポリフルオロアルキル基含有芳香族ア
ルデヒド誘導体としては、例えば、３−（ペルフルオロ
−１７−メチル−２′−オキサペンチル）ペンズアルデ
ヒ１く、３−（ペルフルオロ−１’、４’ −ジメチル
２’ 、５’−ジオキサオクチル）ベンズアルデヒド、
３−（ペルフルオロ−１’ 、４’ 、７’ −トリメ
チル−２’ 、５’ 、８’ −トリオキサウンデシル
）ベンズアルデヒド、４−メチル−３−（ペルフルオロ
−１′−メチル−２′−オキサペンチル）ベンズアルデ
ヒド、４−メチル−３−（ペルフルオロ−１’ 、４’
−ジメチル−２’ 、５’ジオキサオクチル）ベンズ
アルデヒド、４−メチル−３−（ペルフルオロ−１’
、４’ 、７’ −トリメチル−２’ 、５’ 、８’
−１−リオキサウンデシル）ベンズアルデヒド、４−
メトキシ−３−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−
オキサペンチル）ベンズアルデヒド、４−メトキシ−３
（ペルフルオロ−Ｐ、４′−ジメチル−２′５′−ジオ
キサオクチル）ベンズアルデヒド、４メトキシ−３−（
ペルフルオロ−１’、４．’７′−トリメチルー２’
、５’ 、８’−）−リオキサウンデシル）ベンズアル
デヒド、４−ヒドロキシ−３−（ペルフルオロ−１′−
メチル−２′オキサペンチル）ベンズアルデヒド、４−
ヒドロキシ−３−（ペルフルオロ−１’ 、４’ −ジ
メチル−２’ 、５’−ジオキサオクチル）ベンズアル
デヒド、４−ヒドロキシ−３−（ペルフルオロ−１’
、４’ 、７’ −１−ジメチル−２’ 、５’８′−
トリオキサウンデシル）ベンズアルデヒド等を好ましく
挙げることができる。
本発明の製造方法においては、特定のポリフルオロアル
カノイルペルオキシドと特定の芳香族アルデヒド化合物
とを反応させて、前記一般式（］）で表わされるポリフ
ルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体を製造す
ることを特徴とする。
カノイルペルオキシドと特定の芳香族アルデヒド化合物
とを反応させて、前記一般式（］）で表わされるポリフ
ルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体を製造す
ることを特徴とする。
本発明の製造方法において原料成分として用いるポリフ
ルオロアルカノイルペルオキシドは下記一般式（ＴＩ）
で表わすことができ、 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。この際ｎが９以」二の場
合には、溶媒の存在下において反応させる際に前記ポリ
フルオロアルカノイルペルオキシドの溶解性に問題が生
じるので使用できない。前ｇ −般式（ＩＩ）で表わさ
れるポリフルオロアルカノイルペルオキシドとしては、
具体的には を挙げることができる。前記ポリフルオロアルカノイル
ペルオキシドを調製するには、例えば下記一般式（ＩＶ
） （式中ｎはＯ〜８の整数を示す）で表わされるアシルフ
ルオリドを、水酸化すＩ〜リウム、水酸化カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム及びこれらの混合物等からなる群より選
択される化合物の存在下において、過酸化水素と反応さ
せる方法、または前記一般式（ＩＶ）で表わされるアシ
ルフルオリドと、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、
過酸化バリウム及びこれらの混合物等からなる群より選
択される化合物とを反応させる方法等により得ることが
できる。前記反応を行なう際の反応温度は３０〜５０℃
、反応時間は０．５〜１０時間の範囲であるのが好まし
い。
ルオロアルカノイルペルオキシドは下記一般式（ＴＩ）
で表わすことができ、 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。この際ｎが９以」二の場
合には、溶媒の存在下において反応させる際に前記ポリ
フルオロアルカノイルペルオキシドの溶解性に問題が生
じるので使用できない。前ｇ −般式（ＩＩ）で表わさ
れるポリフルオロアルカノイルペルオキシドとしては、
具体的には を挙げることができる。前記ポリフルオロアルカノイル
ペルオキシドを調製するには、例えば下記一般式（ＩＶ
） （式中ｎはＯ〜８の整数を示す）で表わされるアシルフ
ルオリドを、水酸化すＩ〜リウム、水酸化カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム及びこれらの混合物等からなる群より選
択される化合物の存在下において、過酸化水素と反応さ
せる方法、または前記一般式（ＩＶ）で表わされるアシ
ルフルオリドと、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、
過酸化バリウム及びこれらの混合物等からなる群より選
択される化合物とを反応させる方法等により得ることが
できる。前記反応を行なう際の反応温度は３０〜５０℃
、反応時間は０．５〜１０時間の範囲であるのが好まし
い。
本発明の製造方法において、前記ポリフルオロアルカノ
イルペルオキシドと反応させる芳香族アルデヒド化合物
は、下記一般式（ｍ）で表わすことができ、 ＨＯ 式中Ｒ及びｎは、前記一般式（ｒ）のＲ及びｎ□と同様
である。
イルペルオキシドと反応させる芳香族アルデヒド化合物
は、下記一般式（ｍ）で表わすことができ、 ＨＯ 式中Ｒ及びｎは、前記一般式（ｒ）のＲ及びｎ□と同様
である。
前記一般式（ｍ）で表わされる芳香族アルデヒド化合物
としては、例えばベンズアルデヒド、４−メチルベンズ
アルデヒド、４−メ１−キシベンズアルデヒド、４−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド等を好ましく挙げることがで
きる。
としては、例えばベンズアルデヒド、４−メチルベンズ
アルデヒド、４−メ１−キシベンズアルデヒド、４−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド等を好ましく挙げることがで
きる。
本発明の製造方法において、前記ポリフルオロアルカノ
イルペルオキシドと前記芳香族アルデヒド化合物との仕
込みモル比は、１：０．５〜１０が好ましく、特に１：
０．８〜５であることが好ましい。前記芳香族アルデヒ
ド化合物の仕込みモル比が０．５未満の場合には、生成
するポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導
体の収率が低下し、また１０を超える場合には反応終了
後において未反応の芳香族アルデヒド化合物が多量に残
存し、目的とする生成物の単利が困難となるので好まし
くない。また、反応は常圧で行なうことが可能であり、
且つ反応温度はＯ〜１．５０℃の範囲が好ましく、１０
〜１００ ’Ｃの範囲が特に好ましい。前記反応温度が
０℃未満の場合には反応時間に長時間を要し、１５０℃
を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難で
あるので好ましくない。更に反応時間は３０分〜２０時
間の範囲が好ましく、工業的には３〜１０時間の範囲と
するのが特に好ましい。
イルペルオキシドと前記芳香族アルデヒド化合物との仕
込みモル比は、１：０．５〜１０が好ましく、特に１：
０．８〜５であることが好ましい。前記芳香族アルデヒ
ド化合物の仕込みモル比が０．５未満の場合には、生成
するポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導
体の収率が低下し、また１０を超える場合には反応終了
後において未反応の芳香族アルデヒド化合物が多量に残
存し、目的とする生成物の単利が困難となるので好まし
くない。また、反応は常圧で行なうことが可能であり、
且つ反応温度はＯ〜１．５０℃の範囲が好ましく、１０
〜１００ ’Ｃの範囲が特に好ましい。前記反応温度が
０℃未満の場合には反応時間に長時間を要し、１５０℃
を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難で
あるので好ましくない。更に反応時間は３０分〜２０時
間の範囲が好ましく、工業的には３〜１０時間の範囲と
するのが特に好ましい。
本発明の製造方法では、前記種々の反応条件下において
、前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドと前記芳
香族アルデヒド化合物とを反応させることにより、目的
とするポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘
導体を製造することができるが、前記ポリフルオロアル
カノイルペルオキシドの取扱い及び反応をより円滑に行
なうために反応を行なう際溶媒を用いることが好ましい
。
、前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドと前記芳
香族アルデヒド化合物とを反応させることにより、目的
とするポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘
導体を製造することができるが、前記ポリフルオロアル
カノイルペルオキシドの取扱い及び反応をより円滑に行
なうために反応を行なう際溶媒を用いることが好ましい
。
前記溶媒としては水素原子を含有しないハロゲン化脂肪
族溶媒、具体的には例えば、２−クロロ１、２−ジブロ
モ−１．１．２−）−リフルオロエタン、１，２−ジブ
ロモへキサフルオロプロパン、１、２−ジブロモテトラ
フルオロエタン、１，１ジフルオロテトラクロロエタン
、１，２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロト
リクロロメタン、ヘプタフルオロ−２．３，：３−）−
リクロロブタン、１，１．、１．３−テトラクロロテト
ラフルオロプロパン、１，１．１−トリクロロペンタフ
ルオロプロパン、１，１．２−１−リクロロトリフルオ
ロエタン等を好ましく挙げることができ、特に工業的に
は、１，１．２−トリクロロ１−リフルオロエタンが好
ましい。また前記溶媒の仕込み量は、前記ポリフルオロ
アルカノイルペルオキシドの濃度が前記溶媒に対して１
〜５０重量％の範囲となるように調整するのが望ましい
。
族溶媒、具体的には例えば、２−クロロ１、２−ジブロ
モ−１．１．２−）−リフルオロエタン、１，２−ジブ
ロモへキサフルオロプロパン、１、２−ジブロモテトラ
フルオロエタン、１，１ジフルオロテトラクロロエタン
、１，２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロト
リクロロメタン、ヘプタフルオロ−２．３，：３−）−
リクロロブタン、１，１．、１．３−テトラクロロテト
ラフルオロプロパン、１，１．１−トリクロロペンタフ
ルオロプロパン、１，１．２−１−リクロロトリフルオ
ロエタン等を好ましく挙げることができ、特に工業的に
は、１，１．２−トリクロロ１−リフルオロエタンが好
ましい。また前記溶媒の仕込み量は、前記ポリフルオロ
アルカノイルペルオキシドの濃度が前記溶媒に対して１
〜５０重量％の範囲となるように調整するのが望ましい
。
本発明の製造法によりえられる反応生成物は蒸留、カラ
ムクロマトグラフィー等の公知の方法で精製することが
可能である。
ムクロマトグラフィー等の公知の方法で精製することが
可能である。
〈発明の効果〉
本発明のポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド
誘導体は新規物質であり、撥水撥油剤、界面活性剤、医
薬、農薬等の合成中間体として有用である。また本発明
の製造方法においては、短時間で高収率かつ容易に、し
かも反応触媒及び特殊な装置を使用せずにポリフルオロ
アルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体を製造すること
ができる。
誘導体は新規物質であり、撥水撥油剤、界面活性剤、医
薬、農薬等の合成中間体として有用である。また本発明
の製造方法においては、短時間で高収率かつ容易に、し
かも反応触媒及び特殊な装置を使用せずにポリフルオロ
アルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体を製造すること
ができる。
〈実施例〉
以下本発明を実施例により更に詳しく説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
尖旌貫よ
ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサ−ヘキサ
ノイル）ペルオキシド０．６３ｇ（Ｉｍｍｏｎ）を含む
１，１．２−トリクロロトリフルオロエタン溶液８．５
ｇに、ベンズアルデヒド０．１６ｇ （Ｉ，５ｍｍｏＭ
）を添加混合し、窒素雰囲気下、４０℃の温度において
５時間反応を行った。反応終了後、反応混合物を３０ｍ
Ｑの水、３０ｍＱの飽和重曹水及び３０歳の飽和食塩水
を用いて洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後
、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製を行ない、
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィー、ＧＣ−
ＭＳ、ＩＲ，ＮＭＲ，元素分析により分析した。その結
果、３−（ペルフルオロ−１′−メチル−２７−オキサ
ペンチル）ベンズアルデヒドが９０％の収率で得られた
。
ノイル）ペルオキシド０．６３ｇ（Ｉｍｍｏｎ）を含む
１，１．２−トリクロロトリフルオロエタン溶液８．５
ｇに、ベンズアルデヒド０．１６ｇ （Ｉ，５ｍｍｏＭ
）を添加混合し、窒素雰囲気下、４０℃の温度において
５時間反応を行った。反応終了後、反応混合物を３０ｍ
Ｑの水、３０ｍＱの飽和重曹水及び３０歳の飽和食塩水
を用いて洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後
、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製を行ない、
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィー、ＧＣ−
ＭＳ、ＩＲ，ＮＭＲ，元素分析により分析した。その結
果、３−（ペルフルオロ−１′−メチル−２７−オキサ
ペンチル）ベンズアルデヒドが９０％の収率で得られた
。
δ＝１０．１０ （ＬＨ，ｓ）。
７．８０−７．２０ （４Ｈ，ｍ）。
元素分析
理論値 Ｃ：３６．９４％ Ｈ：１．２９％実測値
Ｃ：３６．７７％ Ｈ：１．５４％実施例２ ベンズアルデヒドの代わりに、４−メ１−キシベンズア
ルデヒド０．２０ｇ （Ｉ，５ｍｍｏＱ）を用いた以外
は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、４−メトキ
シ−３−（ペルフルオロ−１′メチル−２７−オキサペ
ンチル）ベンズアルデヒドを８２％の収率で得た。
Ｃ：３６．７７％ Ｈ：１．５４％実施例２ ベンズアルデヒドの代わりに、４−メ１−キシベンズア
ルデヒド０．２０ｇ （Ｉ，５ｍｍｏＱ）を用いた以外
は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、４−メトキ
シ−３−（ペルフルオロ−１′メチル−２７−オキサペ
ンチル）ベンズアルデヒドを８２％の収率で得た。
ＧＣ−ＭＳ ； ３９０ （Ｍ＋）、３２１，２
０５ＩＲ（ａｎ−１） ； １７００ （ＶＣＨ○
）、１３４０（νＣＦ３）、１２２ｏ （νＣＦ２）。
０５ＩＲ（ａｎ−１） ； １７００ （ＶＣＨ○
）、１３４０（νＣＦ３）、１２２ｏ （νＣＦ２）。
”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
ＧＣ−ＭＳ ； ４２０ （Ｍ”）、３５１，２
３５ＩＲ（ａｎ−’）； １６９０ （ｖｃＨｏ）、
１３４０（乍ＣＦ３）。
３５ＩＲ（ａｎ−’）； １６９０ （ｖｃＨｏ）、
１３４０（乍ＣＦ３）。
１２６０ （ヤＣ６ＨＳｏｃＨ３）。
１２２０ （ＣＦ２）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
δ＝１０．０５ （ＬＨ，ｓ）。
７．８０〜７．３０ （３Ｈ，ｍ）。
４．００ （３Ｈ，ｓ）。
元素分析
理論値 Ｃ：３７．１６％ Ｈ： １．６８％実測値
Ｃ：３６．９８％ Ｈ：１．８９％ヌＪ１剋μｓ□ ベンズアルデヒドの代わりに、４−ヒドロキシベンズア
ルデヒド０．１８ｇ （Ｉ，５ｍｍｏＱ）を用いた以外
は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、４−ヒドロ
キシ−３−（ペルフルオロ１′−メチル−２７−オキサ
ペンチル）ベンズアルデヒドを８０％の収率で得た。
Ｃ：３６．９８％ Ｈ：１．８９％ヌＪ１剋μｓ□ ベンズアルデヒドの代わりに、４−ヒドロキシベンズア
ルデヒド０．１８ｇ （Ｉ，５ｍｍｏＱ）を用いた以外
は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、４−ヒドロ
キシ−３−（ペルフルオロ１′−メチル−２７−オキサ
ペンチル）ベンズアルデヒドを８０％の収率で得た。
ＩＲ（ｃｍ−１） ； ３１８０ （ｖＯＨ）。
１６７０ （ｖｃＨｏ）、１３４０
（ヤＣＦ３）、１２２０ （ＣＦ２）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
δ＝１０．００ （ＩＨ，ｓ）。
７．２０−７．９０ （３Ｈ，ｍ）。
元素分析
理論値 Ｃ：３５．４９％ Ｈ：１．２４％実測値
Ｃ：３５．２０％ Ｈ：１．４４％実施例４ ベンズアルデヒドの代わりに、４−メチルベンズアルデ
ヒド０．１８ｇ （Ｉ，５ｍｍｏｎ）を用いた以外は実
施例１と同様に反応及び分析を行ない、４−メチル−３
−（ペルフルオロ−１７−メチル−２′−オキサペンチ
ル）ベンズアルデヒドを８０％の収率で得た。
Ｃ：３５．２０％ Ｈ：１．４４％実施例４ ベンズアルデヒドの代わりに、４−メチルベンズアルデ
ヒド０．１８ｇ （Ｉ，５ｍｍｏｎ）を用いた以外は実
施例１と同様に反応及び分析を行ない、４−メチル−３
−（ペルフルオロ−１７−メチル−２′−オキサペンチ
ル）ベンズアルデヒドを８０％の収率で得た。
ＧＣ−ＭＳ；
４０６ （Ｍ＋）、３３７，２２１
Ｈ３
ＧＣ−ＭＳ； ４０４（Ｍ’）、３３５，２１９Ｉ
Ｒ（ａｎ−’） ； １７００ （ｖｃＨ○）。
Ｒ（ａｎ−’） ； １７００ （ｖｃＨ○）。
１３４０ （νＣＦ３）、１２２０
（νＣＦ、）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
δ＝１０．０５ （ＩＨ，ｓ）。
７．８５−７．２０ （３Ｈ，ｍ）。
２゜５０ （３Ｈ，ｓ）。
元素分析
理論値 Ｃ：３８．６３％ Ｈ：１．７５％実測値
Ｃ：３８．３４％ Ｈ：１．５６％災凰析互 ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル）ペルオキシドの代わりに、ビス（ペルフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−シオキサノナノイル）ペル
オキシドを用いた以外は実施例１と同様に反応及び分析
を行ない、３−（ペルフルオロ−１’ 、４’ −ジメ
チル−２′５′−ジオキサオクチル）ベンズアルデヒド
を５３％の収率で得た。
Ｃ：３８．３４％ Ｈ：１．５６％災凰析互 ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル）ペルオキシドの代わりに、ビス（ペルフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−シオキサノナノイル）ペル
オキシドを用いた以外は実施例１と同様に反応及び分析
を行ない、３−（ペルフルオロ−１’ 、４’ −ジメ
チル−２′５′−ジオキサオクチル）ベンズアルデヒド
を５３％の収率で得た。
ＧＣ−ＭＳ； ５５６（Ｍ”）、４８７，２６２Ｉ
Ｒ（ｃｍ−１） ； １７００ （Ｖ ＣＨＯ）
。
Ｒ（ｃｍ−１） ； １７００ （Ｖ ＣＨＯ）
。
１３４０ （ヤＣＦ３）、１２２０
（νＣＦ２）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
δ＝１０．１０ （ＬＨ，ｓ）。
７．８５−７．２０（４Ｂ、ｍ）
元素分析
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又は炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎは０〜８
の整数を、ｎ＿１は０〜４の整数を示す）で表わされる
ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体。 ２）下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ｎは、０〜８の整数を示す）で表わされるポリフ
ルオロアルカノイルペルオキシドと、下記一般式（III
） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又は炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基を示す。またｎ＿１は０
〜４の整数を示す）で表わされる芳香族アルデヒド化合
物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のポリ
フルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19478390A JPH0482855A (ja) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19478390A JPH0482855A (ja) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0482855A true JPH0482855A (ja) | 1992-03-16 |
Family
ID=16330186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19478390A Pending JPH0482855A (ja) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0482855A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010805A1 (fr) * | 1999-08-03 | 2001-02-15 | Daikin Industries, Ltd. | Derives de bis(4-hydroxy-3-perfluoro-alkyle-phenyle)-fluoroalcane et procede d'elaboration |
-
1990
- 1990-07-25 JP JP19478390A patent/JPH0482855A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010805A1 (fr) * | 1999-08-03 | 2001-02-15 | Daikin Industries, Ltd. | Derives de bis(4-hydroxy-3-perfluoro-alkyle-phenyle)-fluoroalcane et procede d'elaboration |
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