JPH0480929B2 - - Google Patents
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- JPH0480929B2 JPH0480929B2 JP10015283A JP10015283A JPH0480929B2 JP H0480929 B2 JPH0480929 B2 JP H0480929B2 JP 10015283 A JP10015283 A JP 10015283A JP 10015283 A JP10015283 A JP 10015283A JP H0480929 B2 JPH0480929 B2 JP H0480929B2
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は紫外線硬化型樹脂組成物に関し、詳し
くは、ガラスとガラス、ガラスと金属、プラスチ
ツク同士等の少なくとも片面が紫外線透過性の材
料との接着性にすぐれ、しかも高い耐湿熱性を有
する紫外線硬化型樹脂組成物に関する。 各種のアクリレートやメタクリレートは光重合
開始剤の存在下で紫外線を照射することにより短
時間に重合する特性を有する化合物として従来か
ら知られている。この各種アクリレートやメタク
リレートを主成分とした紫外線硬化型樹脂は、ガ
ラス等の紫外線透過材料の接着に際し、従来の接
着方法に比較して短時間で接着できるという利点
を有する。このため紫外線硬化型樹脂はガラス同
士、ガラスと異種材料といつた少なくとも片面に
紫外線透過材料を有する材料の接着に汎用されて
いる。しかしながら、この紫外線硬化型の樹脂を
用いてガラス等の接着を行なうと、初期接着は十
分な強度を有しているが、湿熱、水、温水等の条
件下で接着強度が低下してしまうという欠点があ
つた。 本発明は、ガラス／ガラス、ガラス／金属等の
少なくとも片面に紫外線透過材料を有する材料の
接着において、材料との接着性が良好であり、か
つ湿熱、水、温水による経時の接着力低下が生じ
ない紫外線硬化型樹脂組成物を提供することを目
的とする。 本発明のこの目的は、アクリルおよび／または
メタクリル成分と光重合開始剤を含有する組成物
にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を特定量配合することにより達成される。 すなわち本発明は、エポキシアクリレートおよ
び／またはエポキシメタクリレート40〜90重量
部、アクリルモノマーおよび／またはメタクリル
モノマー60〜10重量部から成る成分100重量部に、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１
〜８重量部および光重合開始剤１〜10重量部を配
合したことを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成物
にある。 本発明において使用するエポキシアクリレート
および／またはエポキシメタクリレート（以下、
エポキシ（メタ）アクリレートという）は、分子
量が300〜1500の範囲のものが好ましい。300未満
の分子量だと接着材料との接着力が低下し、1500
を越えた分子量だと組成物の粘度が高くなり使用
困難となる。本発明におけるエポキシ（メタ）ア
クリレートは、アクリルおよび／またはメタクリ
ル成分（以下、（メタ）アクリル成分という）100
重量部中に40〜90重量部の割合で配合され、配合
量が40重量部未満ではガラス等の接着材料との接
着性や経時における耐湿熱性が低下し、90重量部
を越えると組成物の粘度が高くなり使用困難とな
る。なお、本発明でいうエポキシ（メタ）アクリ
レートとは、各種のエポキシ樹脂と各種のアクリ
ルモノマーおよび／またはメタクリルモノマー
（以下、（メタ）アクリルモノマーという）との反
応により得られる反応生成物である。 本発明に使用される（メタ）アクリルモノマー
は既知のものであり、たとえばベンジル（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート等が例示される。この（メタ）
アクリルモノマーの配合量は、（メタ）アクリル
成分100重量部中に60〜10重量部の割合で配合さ
れる。 本発明において使用するγ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランは、（メタ）アクリル成
分および（メタ）アクリルモノマー100重量部に
対して、１〜８重量部配合され、その配合量が１
重量部未満だと経時における耐湿熱性が低く、８
重量部を越えると経時における耐湿熱性は高い水
準にあるものの耐熱性の低下が大きく好ましくな
い。 本発明において、光重合開始剤は（メタ）アク
リル成分に対して１〜10重量部配合される。配合
量が１重量部未満では所望の硬化が生ぜず、10重
量部を越えても硬化速度は格別上昇しない。使用
される光重合開始剤としてはベンゾインイソブチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジ
ルジメチルケタール、ベンゾフェノンベンジル、
２，２−ジエトキシアセトフェノン、ジエチルチ
オキサントン等が例示される。 また、本発明においては、上記した必須成分に
加えて、さらに反応を早めるために重合促進剤
を、（メタ）アクリル成分100重量部に対して５重
量部以下、熱安定性または貯蔵安定性のために熱
重合禁止剤を、（メタ）アクリル成分100重量部に
対して５重量部以下それぞれ配合してもよい。 重合促進剤としては、ナフテン酸コバルト等の
金属セッケン並びに２−ジメチルアミノエタノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸等の３級アミンが使用される。 また、熱重合禁止剤としてはハイドロキノン、
ｐ−ベンゾキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン等
が使用される。 以下、本発明を実施例および比較例に基づき具
体的に説明する。 実施例１〜２および比較例１〜６ 第１表に示す成分および配合量で均一になるま
で充分に撹拌して各々組成物を調製した。この組
成物を２枚の被着体間に挾み、組成物の硬化後の
23℃における引張剪断強度を測定した。また硬化
後に温度50℃、相対温度95％の条件下で２週間放
置した後の引張剪断強度保持率（％）を評価し
た。それぞれの結果を第１表に示す。なお、被着
体としては、厚さ5.0mmのガラスと厚さ1.6mmの鋼
板を用い、接着面積５×25mmで接着を行なつた。
また、組成物の硬化条件は、80w／cmのメタルハ
ライドランプを用いて20cmの距離で３分間照射し
て行なつた。さらに、引張剪断強度の測定におけ
る引張速度は１mm／分として行なつた。
くは、ガラスとガラス、ガラスと金属、プラスチ
ツク同士等の少なくとも片面が紫外線透過性の材
料との接着性にすぐれ、しかも高い耐湿熱性を有
する紫外線硬化型樹脂組成物に関する。 各種のアクリレートやメタクリレートは光重合
開始剤の存在下で紫外線を照射することにより短
時間に重合する特性を有する化合物として従来か
ら知られている。この各種アクリレートやメタク
リレートを主成分とした紫外線硬化型樹脂は、ガ
ラス等の紫外線透過材料の接着に際し、従来の接
着方法に比較して短時間で接着できるという利点
を有する。このため紫外線硬化型樹脂はガラス同
士、ガラスと異種材料といつた少なくとも片面に
紫外線透過材料を有する材料の接着に汎用されて
いる。しかしながら、この紫外線硬化型の樹脂を
用いてガラス等の接着を行なうと、初期接着は十
分な強度を有しているが、湿熱、水、温水等の条
件下で接着強度が低下してしまうという欠点があ
つた。 本発明は、ガラス／ガラス、ガラス／金属等の
少なくとも片面に紫外線透過材料を有する材料の
接着において、材料との接着性が良好であり、か
つ湿熱、水、温水による経時の接着力低下が生じ
ない紫外線硬化型樹脂組成物を提供することを目
的とする。 本発明のこの目的は、アクリルおよび／または
メタクリル成分と光重合開始剤を含有する組成物
にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を特定量配合することにより達成される。 すなわち本発明は、エポキシアクリレートおよ
び／またはエポキシメタクリレート40〜90重量
部、アクリルモノマーおよび／またはメタクリル
モノマー60〜10重量部から成る成分100重量部に、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１
〜８重量部および光重合開始剤１〜10重量部を配
合したことを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成物
にある。 本発明において使用するエポキシアクリレート
および／またはエポキシメタクリレート（以下、
エポキシ（メタ）アクリレートという）は、分子
量が300〜1500の範囲のものが好ましい。300未満
の分子量だと接着材料との接着力が低下し、1500
を越えた分子量だと組成物の粘度が高くなり使用
困難となる。本発明におけるエポキシ（メタ）ア
クリレートは、アクリルおよび／またはメタクリ
ル成分（以下、（メタ）アクリル成分という）100
重量部中に40〜90重量部の割合で配合され、配合
量が40重量部未満ではガラス等の接着材料との接
着性や経時における耐湿熱性が低下し、90重量部
を越えると組成物の粘度が高くなり使用困難とな
る。なお、本発明でいうエポキシ（メタ）アクリ
レートとは、各種のエポキシ樹脂と各種のアクリ
ルモノマーおよび／またはメタクリルモノマー
（以下、（メタ）アクリルモノマーという）との反
応により得られる反応生成物である。 本発明に使用される（メタ）アクリルモノマー
は既知のものであり、たとえばベンジル（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート等が例示される。この（メタ）
アクリルモノマーの配合量は、（メタ）アクリル
成分100重量部中に60〜10重量部の割合で配合さ
れる。 本発明において使用するγ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランは、（メタ）アクリル成
分および（メタ）アクリルモノマー100重量部に
対して、１〜８重量部配合され、その配合量が１
重量部未満だと経時における耐湿熱性が低く、８
重量部を越えると経時における耐湿熱性は高い水
準にあるものの耐熱性の低下が大きく好ましくな
い。 本発明において、光重合開始剤は（メタ）アク
リル成分に対して１〜10重量部配合される。配合
量が１重量部未満では所望の硬化が生ぜず、10重
量部を越えても硬化速度は格別上昇しない。使用
される光重合開始剤としてはベンゾインイソブチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジ
ルジメチルケタール、ベンゾフェノンベンジル、
２，２−ジエトキシアセトフェノン、ジエチルチ
オキサントン等が例示される。 また、本発明においては、上記した必須成分に
加えて、さらに反応を早めるために重合促進剤
を、（メタ）アクリル成分100重量部に対して５重
量部以下、熱安定性または貯蔵安定性のために熱
重合禁止剤を、（メタ）アクリル成分100重量部に
対して５重量部以下それぞれ配合してもよい。 重合促進剤としては、ナフテン酸コバルト等の
金属セッケン並びに２−ジメチルアミノエタノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸等の３級アミンが使用される。 また、熱重合禁止剤としてはハイドロキノン、
ｐ−ベンゾキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン等
が使用される。 以下、本発明を実施例および比較例に基づき具
体的に説明する。 実施例１〜２および比較例１〜６ 第１表に示す成分および配合量で均一になるま
で充分に撹拌して各々組成物を調製した。この組
成物を２枚の被着体間に挾み、組成物の硬化後の
23℃における引張剪断強度を測定した。また硬化
後に温度50℃、相対温度95％の条件下で２週間放
置した後の引張剪断強度保持率（％）を評価し
た。それぞれの結果を第１表に示す。なお、被着
体としては、厚さ5.0mmのガラスと厚さ1.6mmの鋼
板を用い、接着面積５×25mmで接着を行なつた。
また、組成物の硬化条件は、80w／cmのメタルハ
ライドランプを用いて20cmの距離で３分間照射し
て行なつた。さらに、引張剪断強度の測定におけ
る引張速度は１mm／分として行なつた。
【表】
【表】
第１表に示される如く、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランを配合した実施例１〜２
は、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンを配合しない比較例１〜２と比較して引張剪断
強度が著しく高い。また、アクリレート成分の一
部としてオリゴエステルアクリレート、ウレタン
アクリレートを用いた比較例３〜６は、アクリレ
ート成分の一部としてエポキシアクリレートを用
いた実施例１〜２に比較して引張剪断強度が著し
く劣る。このことから、アクリレート成分の一部
としてエポキシアクリレートを用い、かつγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランを配合し
た組成物が経時の耐湿熱性に優れることがわか
る。 実施例３〜８および比較例７〜８ 第２表に示す成分および配合量で各々組成物を
調製し、組成物を披着体間に挾み、硬化を行なつ
た。硬化後の23℃および100℃における引張剪断
強度（Kg／cm2）および温度50℃、相対湿度95％の
条件下で引張剪断強度（Kg／cm2）を測定して結果
を第１図および第２表に示す。なお、被着体、接
着面積、硬化条件、引張速度は実施例１と同様の
条件とした。
ピルトリメトキシシランを配合した実施例１〜２
は、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンを配合しない比較例１〜２と比較して引張剪断
強度が著しく高い。また、アクリレート成分の一
部としてオリゴエステルアクリレート、ウレタン
アクリレートを用いた比較例３〜６は、アクリレ
ート成分の一部としてエポキシアクリレートを用
いた実施例１〜２に比較して引張剪断強度が著し
く劣る。このことから、アクリレート成分の一部
としてエポキシアクリレートを用い、かつγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランを配合し
た組成物が経時の耐湿熱性に優れることがわか
る。 実施例３〜８および比較例７〜８ 第２表に示す成分および配合量で各々組成物を
調製し、組成物を披着体間に挾み、硬化を行なつ
た。硬化後の23℃および100℃における引張剪断
強度（Kg／cm2）および温度50℃、相対湿度95％の
条件下で引張剪断強度（Kg／cm2）を測定して結果
を第１図および第２表に示す。なお、被着体、接
着面積、硬化条件、引張速度は実施例１と同様の
条件とした。
【表】
【表】
第２表および第１図に示されるごとく、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランの配合量
を増加するに従い、100℃における引張剪断強度
は低下するが、温度50℃、相対湿度95％の条件下
における引張強度は上昇する。このことから、耐
熱性および経時の耐湿熱性を併せて考慮するとγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの配
合量は（メタ）アクリル成分100重量部に対し、
１〜８重量部程度が好ましいことがわかる。 実施例８および比較例９〜13 第３表に示す成分および配合量で各々組成物を
調製し、硬化組成物を被着体間に挾み、硬化を行
なつた。温度50℃、相対湿度95％の条件下の引張
剪断強度保持率（％）および23℃（常温）の貯蔵
安定性を測定して結果を第３表に示す。なお、被
着体、接着面積、硬化条件、引張速度は実施例１
と同様に行なつた。
リシドキシプロピルトリメトキシシランの配合量
を増加するに従い、100℃における引張剪断強度
は低下するが、温度50℃、相対湿度95％の条件下
における引張強度は上昇する。このことから、耐
熱性および経時の耐湿熱性を併せて考慮するとγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの配
合量は（メタ）アクリル成分100重量部に対し、
１〜８重量部程度が好ましいことがわかる。 実施例８および比較例９〜13 第３表に示す成分および配合量で各々組成物を
調製し、硬化組成物を被着体間に挾み、硬化を行
なつた。温度50℃、相対湿度95％の条件下の引張
剪断強度保持率（％）および23℃（常温）の貯蔵
安定性を測定して結果を第３表に示す。なお、被
着体、接着面積、硬化条件、引張速度は実施例１
と同様に行なつた。
【表】
【表】
第３表は、シラン化合物の種類を変えたもので
あり、シラン化合物としてビニルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランを配合した比較例10および11は、シラン化
合物を配合しない比較例９よりも温度50℃、相対
湿度95％における２週間放置後の引張剪断強度が
劣り、β−３，４エポキシシクロヘキシルエチル
トリメトキシシランを配合した比較例13は比較例
９と同等の引張剪断強度しか示さない。また、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシランを配合
した比較例12は、引張剪断強度は比較例９と比較
してやや向上するものの、１日経過後にゲル化し
てしまい貯蔵安定性に劣る。これに対してγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランを配合し
た実施例８は、引張剪断強度が著しく高い値を示
し、貯蔵安定性にも優れる。このことから、シラ
ン化合物のうち、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランを配合した組成物のみが経時にお
ける耐湿熱性および貯蔵安定性に優れていること
がわかる。 以上説明したごとく、エポキシ（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリルモノマー、光重合開始
剤およびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シランを特定割合で配合した本発明の紫外線硬化
型樹脂組成物は、接着材料との高い接着性を示す
のみならず、耐湿熱性を始めとして耐熱性、貯蔵
安定性にも優れていることから、少なくとも片面
に紫外線透過性を有する材料の接着、特にガラス
同士、ガラスと金属等の異種材料、プラスチツク
同士等の接着の際の接着剤として好適に使用され
る。
あり、シラン化合物としてビニルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランを配合した比較例10および11は、シラン化
合物を配合しない比較例９よりも温度50℃、相対
湿度95％における２週間放置後の引張剪断強度が
劣り、β−３，４エポキシシクロヘキシルエチル
トリメトキシシランを配合した比較例13は比較例
９と同等の引張剪断強度しか示さない。また、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシランを配合
した比較例12は、引張剪断強度は比較例９と比較
してやや向上するものの、１日経過後にゲル化し
てしまい貯蔵安定性に劣る。これに対してγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランを配合し
た実施例８は、引張剪断強度が著しく高い値を示
し、貯蔵安定性にも優れる。このことから、シラ
ン化合物のうち、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランを配合した組成物のみが経時にお
ける耐湿熱性および貯蔵安定性に優れていること
がわかる。 以上説明したごとく、エポキシ（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリルモノマー、光重合開始
剤およびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シランを特定割合で配合した本発明の紫外線硬化
型樹脂組成物は、接着材料との高い接着性を示す
のみならず、耐湿熱性を始めとして耐熱性、貯蔵
安定性にも優れていることから、少なくとも片面
に紫外線透過性を有する材料の接着、特にガラス
同士、ガラスと金属等の異種材料、プラスチツク
同士等の接着の際の接着剤として好適に使用され
る。
第１図は、γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランの配合量（重量部）と引張り剪断強度
（Kg／cm2）の関係を示すグラフである。
キシシランの配合量（重量部）と引張り剪断強度
（Kg／cm2）の関係を示すグラフである。
Claims (1)
- １ エポキシアクリレートおよび／またはエポキ
シメタクリレート40〜90重量部、アクリルモノマ
ーおよび／またはメタクリルモノマー60〜10重量
部から成る成分100重量部に、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン１〜８重量部および
光重合開始剤１〜10重量部を配合したことを特徴
とする紫外線硬化型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10015283A JPS59226013A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10015283A JPS59226013A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59226013A JPS59226013A (ja) | 1984-12-19 |
| JPH0480929B2 true JPH0480929B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=14266343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10015283A Granted JPS59226013A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59226013A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61285280A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 精密研削物の固定用ワツクス |
| CA2096921C (en) * | 1993-05-25 | 1998-08-11 | Melvin E. Kamen | Hot stamping glass |
| WO2000021602A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Fisher & Paykel Limited | Respiratory humidification chamber |
| WO2016140315A1 (ja) * | 2015-03-04 | 2016-09-09 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物 |
| CN113174228B (zh) * | 2021-03-24 | 2022-12-13 | 深圳市新亚电子制程股份有限公司 | 一种uv湿气双固化有机硅披覆胶及其制备方法和应用 |
-
1983
- 1983-06-07 JP JP10015283A patent/JPS59226013A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59226013A (ja) | 1984-12-19 |
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