JPH047481B2 - - Google Patents

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JPH047481B2
JPH047481B2 JP57189616A JP18961682A JPH047481B2 JP H047481 B2 JPH047481 B2 JP H047481B2 JP 57189616 A JP57189616 A JP 57189616A JP 18961682 A JP18961682 A JP 18961682A JP H047481 B2 JPH047481 B2 JP H047481B2
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JP
Japan
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hard coat
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JP57189616A
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Satoshi Kubota
Takao Mogami
Junji Kawashima
Yoshio Sano
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Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/0073Optical laminates
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00865Applying coatings; tinting; colouring

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、合成樹脂としては比較的屈折率の高
い樹脂製レンズの表面に、紫外線吸収剤を含む有
機のハードコート層を設け、さらにその上に、無
機物からなる単層または多層の反射防止層を設け
た合成樹脂製レンズに関する。 合成樹脂製レンズは、無機ガラスレンズに較べ
軽い、耐衝撃性が高い、加工性が良いなど種々の
長所を有している。しかし、反面、一般の樹脂製
レンズは、屈折率がガラスに比べて低く、また、
強度的に中心厚を厚く保つ必要もあり、全体とし
て厚くならざるを得なかつた。だが、近年高屈折
率の樹脂製レンズの開発も行なわれており、市販
もされている。一般式〔〕で示される1種以上
の単量体を9から80重量部と、一般式〔〕で示
される1種以上の単量体を20から80重量部をラジ
カル重合させた合成樹脂製レンズもその代表的な
ものである。しかし、該合成樹脂製レンズは、そ
の構造中に炭素−ハロゲン結合が有り、380nm付
近の光で容易に解離する為、耐候性が悪いという
欠点がある。また、原料のスチレン自体も耐候性
が悪い上に、反射防止コーテイング加工でさらに
大きなダメージを受けてしまう。ゆえに、耐候性
向上の為、紫外線吸収剤を入れてはいるものの、
表面付近での効果は薄く、最外部での臭素の解離
による黄変は避けられない。 また、樹脂製レンズの別な欠点として、耐擦傷
性が劣る点があげられる。この為、レンズ表面に
ハードコート層を施す必要がある。一方、眼鏡レ
ンズの場合、表面反射の低減に対する要望が強く
前記合成樹脂製レンズにおいては、酸化ケイ素を
主体としたハードコート層を設け、その上に、無
機物からなる単層または多層の反射防止層を施す
方法が用いられている。この方法は、十分良い反
射防止効果は得られるが、耐擦傷性は、まだ十分
といえるものは得られていない。また、無機物の
厚いハードコート層を施している為、耐衝撃性が
コート前に較べ、極度に悪くなるという欠点もあ
る。 本発明は、かかる欠点を除去したもので、その
目的は、耐候性、耐擦傷性、耐衝撃性に優れ、反
射防止効果が大きく、軽くて薄い合成樹脂製レン
ズを提供する事にある。 すなわち、本発明は、(A)一般式〔〕で示され
る1種以上の単量体を9から80重量部と、一般式
〔〕で示される1種以上の単量体を20から80重
量部および紫外線吸収剤を0.01から1.0重量部含
むモノマーの混合液をラジカル重合させた合成樹
脂レンズ基材表面に、 (式中、Xはフツ素を除くハロゲンまたは水
素、Yはフツ素を除くハロゲン、Rは水素また
はメチル基、mは1から5、nは0から3の整
数を表わす) (B) 一般式〔〕で示される有機シラン化合物の
1種または2種以上の混合物を主成分とし、こ
れに多官能性エポキシ化合物と紫外線吸収剤を
添加して硬化した1から30μmのハードコート
層を施し、 (式中、R1はエポキシ基を有する有機基ま
たはγ−メタクロリロキシプロピル基、R2
水素または炭素数1から4の有機基、Zはフツ
素を除くハロゲンまたはアルコキシル基、k+
lは0から2の整数を表わす) (C) さらに、前記ハードコート層上に、無機物か
らなる単層または多層の膜厚0.5μm以下の反射
防止層を設けた事を特徴とする合成樹脂製レン
ズに関するものである。 本発明の基本的な膜構成は、第1図の通りであ
り、合成樹脂製レンズ1上に、紫外線吸収剤を含
む有機のハードコート層2と、無機物からなる単
層または多層の反射防止層3が設けられている。 合成樹脂製レンズ1の原料物質〔〕、〔〕お
よび紫外線吸収剤の混合比は、特許請求の範囲で
述べた割合により、眼鏡レンズに要求される特性
を満足させることができる。単量体〔〕の組成
比が9重量部未満の場合には、レンズの耐衝撃強
度が低下し、80重量部を越えると耐熱性、玉摺加
工性が著しく低下する。単量体〔〕の組成比が
20重量部未満の場合には、単量体〔〕の場合と
は逆で、耐熱性、玉摺加工性が低下し、80重量部
を越すと耐衝撃性が低下し、レンズに要求される
特性を満足できない。 合成樹脂製レンズ1に用いる紫外線吸収剤とし
ては、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフエノン
系、シアノアクリレート系、サリチレート系があ
る。 有機のハードコート層2は、合成樹脂レンズの
表面硬度を高めると同時に、紫外線吸収剤によつ
てレンズ基材を光から保護し、また、無機物から
なる反射防止層とレンズとの密着性を向上させる
事により、レンズの耐擦傷性、耐候性を総合的に
向上させている。 該有機ハードコート層2の組成としては、一般
式〔〕 (式中、R1はエポキシ基を有する有機基また
はγ−メタクロイルオキシエチル基、R2は水素
または炭素数1から4の有機基、Zはフツ素を除
くハロゲンまたはアルコキシル基、k+lは0か
ら2の整数を表わす)で示される有機シラン化合
物の1種または2種以上の混合物を主成分とし、
これに多官能性エポキシ化合物と紫外線吸収剤を
添加している。該多官能性エポキシ化合物として
は、ポリオレフイン系エポキシ樹脂、シクロペン
タジエンオキシドあるいはヘキサヒドロフタル酸
とエピクロルヒドリンから得られるポリグリシジ
ルエステルなどの脂環式エポキシ樹脂、ビスフエ
ノールAやカテコール、レゾルシノールなどの多
価フエノールあるいは(ポリ)エチレングリコー
ル、(ポリ)プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、グリセリン、ヘキサメチレングリ
コール、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール、ジグリセロール、ソルビトールなどの
多価アルコールとエピクロルヒドリンから得られ
るポリグリシジルエーテルなどがあげられる。 有機ハードコート層に添加される紫外線吸収剤
としては、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフエノ
ン系、シアノアクリレート系、サリチレート系が
ある。 ハードコート層2の膜厚は、1μm未満では、十
分な耐擦傷性が得られず、30μmを超えると十分
な表面精度が得られない。 反射防止層3は、単層または多層の無機物の層
で構成され、用いられる無機物としては、SiO2
ZrO2,TiO2,Ta2O5,Y2O3,Yb2O3,Al2O3
の金属酸化物、Si3N4等の金属窒化物、MgF2
の金属フツ化物、Cr,W,Ta等の金属がある。
無機物の層を合成樹脂レンズ上に厚くコートする
と、レンズの耐衝撃性が著しく低下する。本発明
においては、無機物の膜厚を0.5μm以下におさえ
ることで、レンズの耐衝撃性を保持している。 以下、実施例に基づいて本発明を詳しく説明す
る。 実施例 1 スチレン50重量部、2,2−ビス〔3,5−ジ
ブロモ−4−(2−メタクリロイルオキシエトキ
シ)フエニル〕プロパン48.3重量部、t−ブチル
パーオキシピバレート1.5重量部、2−(2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾー
ル0.2重量部の共重合体製の合成樹脂製レンズ上
に、紫外線吸収剤を含む有機ハードコート層を施
し、さらにその上に、SiO2,ZrO2よりなる5層
の反射防止層を設けた。有機ハードコート層は、
テトラメトキシシラン290重量部、γ−グリシド
オキシプロピルトリメトキシシラン80重量部およ
び1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル104重量部の混合物をメチルエチルケトン233重
量部と酢酸100重量部の混合溶媒液とし、0.05規
定塩酸188重量部で加水分解した溶液に紫外線吸
収剤として2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフ
エニル)ベンゾトリアゾール1.5重量部および硬
化触媒として塩化第一スズ0.5重量部を加えて調
整し、デイツピングにより塗布し、130℃で2時
間熱硬化した。ハードコートの膜厚は、3.5μmで
ある。また、前記反射防止層は、真空蒸着法によ
り施し、その膜厚は0.3μmである。 実施例 2 実施例−1における有機ハードコート内の紫外
線吸収剤を2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフエノンに変えた以外は実施例−1に同
じ。 実施例 3 実施例−1における有機ハードコート内の紫外
線吸収剤をエチル−2−シアノ−3,3′−ジフエ
ニルアクリレートに変えた以外は実施例−1に同
じ。 実施例 4 実施例−1における有機ハードコート内の紫外
線吸収剤をP−tertブチルフエニルサリチレート
に変えた以外は実施例−1に同じ。 参照例 1 実施例−1における有機ハードコート内の紫外
線吸収剤を除いた以外は実施例−1に同じ。 参照例 2 実施例−1における有機ハードコート層の代わ
りに、Al2O3,SiO2,ZrO2からなる無機のハード
コートを真空蒸着法により施した。その膜厚は、
2.2μmである。 耐候性試験には、キセノンランプフエードメー
ターを用い、評価は、フエードメーターに1000時
間かけた後の黄変度を肉視で判定した。 耐擦傷性評価は、#0000スチールウールに1Kg
荷重をかけ10往復した結果を、ガラスをAアクリ
ル樹脂をE′として、10段階で評価した。 耐衝撃性は、FDA規格に合格するか否かで判
定した。 評価結果を表−1に示す。
【表】 以上のように、本発明は、耐候性、耐擦傷性に
劣る高屈折率合成樹脂製レンズに、紫外線吸収剤
を含む有機ハードコート層と無機物からなる反射
防止層を施す事によつて、優れた耐候性、耐擦傷
性を与え、さらに、耐衝撃性の向上、反射率の低
減も併せて行なうことのできる画期的なものであ
る。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明の基本的な膜構成図である。 1は合成樹脂製レンズ、2は紫外線吸収剤を含
む有機ハードコート層、3は反射防止層である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (A) 一般式〔〕で示される1種以上の単量
    体を9から80重量部と、一般式〔〕で示され
    る1種以上の単量体を20から80重量部および紫
    外線吸収剤を0.01から1.0重量部含むモノマー
    の混合液をラジカル重合させた合成樹脂レンズ
    基材表面に、 (式中、Xはフツ素を除くハロゲンまたは水
    素、Yはフツ素を除くハロゲン、Rは水素また
    はメチル基、mは1から5、nは0から3の整
    数を表わす) (B) 一般式〔〕で示される有機シラン化合物の
    1種または2種以上の混合物を主成分とし、こ
    れに多官能性エポキシ化合物と紫外線吸収剤を
    添加して硬化した1から30μmのハードコート
    層を施し、 (式中、R1はエポキシ基を有する有機基ま
    たはγ−メタクリロキシプロピル基、R2は水
    素または炭素数1から4の有機基、Zはフツ素
    を除くハロゲンまたはアルコキシル基、k+l
    は0から2の整数を表わす) (C) さらに、前記ハードコート層上に、無機物か
    らなる単層または多層の膜厚0.5μm以下の反射
    防止層を設けた事を特徴とする合成樹脂製レン
    ズ。
JP57189616A 1982-10-28 1982-10-28 合成樹脂製レンズ Granted JPS5978301A (ja)

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