JPH0466566A - Ｏ―２―（５，６，７，８―テトラヒドロナフトキシ）―クロロチオホルメイトの製造法 - Google Patents
Ｏ―２―（５，６，７，８―テトラヒドロナフトキシ）―クロロチオホルメイトの製造法Info
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- JPH0466566A JPH0466566A JP17280890A JP17280890A JPH0466566A JP H0466566 A JPH0466566 A JP H0466566A JP 17280890 A JP17280890 A JP 17280890A JP 17280890 A JP17280890 A JP 17280890A JP H0466566 A JPH0466566 A JP H0466566A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、高純度０−２− （５，６，７，８−テトラ
ヒドロキシ）−クロロチオホルメイトの製造方法に関す
る。本発明方法により得られる、０２− （５，６，７
，８−テトラヒドロナフトキシ）−クロロチオホルメイ
トは、農薬あるいは医薬の中間体として有用な化合物で
ある。
ヒドロキシ）−クロロチオホルメイトの製造方法に関す
る。本発明方法により得られる、０２− （５，６，７
，８−テトラヒドロナフトキシ）−クロロチオホルメイ
トは、農薬あるいは医薬の中間体として有用な化合物で
ある。
〈従来技術の課題〉
０−２− （５，６，７，８−テトラヒドロナフトキシ
）−クロロチオホルメイトは、脱ハロゲン化水素試剤存
在下に、５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフトー
ルとチオニ塩化炭素を反応させることにより製造できる
ことは公知である。その際、ｏ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフトキシ）−クロロチオホルメイトの
精製方法としては、真空条件下で蒸留する方法がある。
）−クロロチオホルメイトは、脱ハロゲン化水素試剤存
在下に、５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフトー
ルとチオニ塩化炭素を反応させることにより製造できる
ことは公知である。その際、ｏ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフトキシ）−クロロチオホルメイトの
精製方法としては、真空条件下で蒸留する方法がある。
しかし、従来の真空条件では純度の低い０−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフトキシ）クロロチオホル
メイトしか得られず、種々の不純物の混有が見られる。
６，７，８−テトラヒドロナフトキシ）クロロチオホル
メイトしか得られず、種々の不純物の混有が見られる。
く本発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、高純度の０−２− （５，６゜７．８
−テトラヒドロナフトキシ）−クロロチオホルメイトを
収率良く得ることである。
−テトラヒドロナフトキシ）−クロロチオホルメイトを
収率良く得ることである。
く課題を解決しようとする手段〉
本発明者らは、粗製０−２− （５，６，７，８−テト
ラヒドロナフトキシ）−クロロチオポルメイトから高純
度の０−２− （５，６，７，８−テトラヒドロナフト
キシ）−クロロチオポルメイトを得る方法について鋭意
検討した結果、脱ハロゲン化水素試剤含有の水溶液で洗
浄後、ｌｍｍＨｇ以下の真空条件下１３０℃未満で減圧
蒸留することににより目的物である０−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフトキシ）−りｏｍチオホルメ
イトを高純度で得られることを見出だし、本発明を完成
させるに至った。
ラヒドロナフトキシ）−クロロチオポルメイトから高純
度の０−２− （５，６，７，８−テトラヒドロナフト
キシ）−クロロチオポルメイトを得る方法について鋭意
検討した結果、脱ハロゲン化水素試剤含有の水溶液で洗
浄後、ｌｍｍＨｇ以下の真空条件下１３０℃未満で減圧
蒸留することににより目的物である０−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフトキシ）−りｏｍチオホルメ
イトを高純度で得られることを見出だし、本発明を完成
させるに至った。
即ち、本発明は粗製０−２− （５，６，７，８−テト
ラヒドロナフトキシ）−クロロチオポルメイトを、脱ハ
ロゲン化水素試剤含有の水溶液で洗浄後、ｌｍｍＨｇ以
下の真空条件下１３０’Ｃ未満で減圧蒸留することを特
徴とする０−２−（５，６゜７．８−テトラヒドロナフ
トキシ）−クロロチオポルメイトの製造方法を提供する
ものである。
ラヒドロナフトキシ）−クロロチオポルメイトを、脱ハ
ロゲン化水素試剤含有の水溶液で洗浄後、ｌｍｍＨｇ以
下の真空条件下１３０’Ｃ未満で減圧蒸留することを特
徴とする０−２−（５，６゜７．８−テトラヒドロナフ
トキシ）−クロロチオポルメイトの製造方法を提供する
ものである。
く作用〉
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の方法は、５，６，７．８−テトラヒドロナフト
ールをチオニ塩化炭素と脱ハロゲン化水素試剤の少なく
とも一種の溶存下反応させた後、得られた粗製０−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフトキシ）−クロ
ロチオポルメイトを脱ハロゲン化水素試剤含有の水溶液
で洗浄し、１關Ｈｇ以下の条件下１３０℃未満で減圧蒸
留を行うものである。
ールをチオニ塩化炭素と脱ハロゲン化水素試剤の少なく
とも一種の溶存下反応させた後、得られた粗製０−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフトキシ）−クロ
ロチオポルメイトを脱ハロゲン化水素試剤含有の水溶液
で洗浄し、１關Ｈｇ以下の条件下１３０℃未満で減圧蒸
留を行うものである。
本発明方法における脱ハロゲン化水素試剤としては、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、そし
て、アルカリ金属炭酸塩等の無機塩、トリエチルアミン
、ピリジン、キノリン、イソキノリン等の有機塩基を挙
げることができるが、通常は、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を水に溶解して用
いることができる。
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、そし
て、アルカリ金属炭酸塩等の無機塩、トリエチルアミン
、ピリジン、キノリン、イソキノリン等の有機塩基を挙
げることができるが、通常は、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を水に溶解して用
いることができる。
また、この時洗浄に用いる脱ハロゲン化水素水溶液の濃
度は、１〜ＩＯＮ、さらに好ましくは２〜５Ｎであった
。
度は、１〜ＩＯＮ、さらに好ましくは２〜５Ｎであった
。
さらに、蒸留する際の蒸留温度は蒸気温度を測定し、そ
の温度範囲は１００〜１３０℃、好ましくは１００〜１
１５℃である。１００℃以下では高真空条件が必要とな
り工業的プロセス上好ましくなく、また、１４０℃以上
では不純物の混有が認められ、純度の低下が見られる。
の温度範囲は１００〜１３０℃、好ましくは１００〜１
１５℃である。１００℃以下では高真空条件が必要とな
り工業的プロセス上好ましくなく、また、１４０℃以上
では不純物の混有が認められ、純度の低下が見られる。
蒸留の際の真空度は、蒸留温度により異なるが好ましく
は通常１．ＯｍｍＨｇ以下て、さらに好ましくは０．５
ｍｍ１ｇ以下であることが好ましい。
は通常１．ＯｍｍＨｇ以下て、さらに好ましくは０．５
ｍｍ１ｇ以下であることが好ましい。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
〈実施例１〉
５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフトール１４．
８ｇ （０，１，ｍｏｌ）と９５％チオニ塩化炭素１２
． ７ ｇ （０，、１０５ｍｏｌ）とを含む四塩化炭
素７５ｍ１の溶液に、水冷下、撹拌しながら２Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液５０ｍ１ （０，１ｍｏｌ）を１５
分間で滴下した。反応中、温度は１．０’Ｃ以下に保っ
た。滴下終了後、１５時間撹拌を継続した。
８ｇ （０，１，ｍｏｌ）と９５％チオニ塩化炭素１２
． ７ ｇ （０，、１０５ｍｏｌ）とを含む四塩化炭
素７５ｍ１の溶液に、水冷下、撹拌しながら２Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液５０ｍ１ （０，１ｍｏｌ）を１５
分間で滴下した。反応中、温度は１．０’Ｃ以下に保っ
た。滴下終了後、１５時間撹拌を継続した。
反応混合液は２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後水
洗し、真空条件下で減圧蒸留を行い、１８゜８ｇ（収率
８９．９％）の０−２− （５，６，７゜８−テトラヒ
ドロナフトキシ）−クロロチオポルメイトを得た。この
時、蒸留温度は蒸気温度で１１２℃に保ち、真空度は０
．３＋ｏｍＨｇてあった。
洗し、真空条件下で減圧蒸留を行い、１８゜８ｇ（収率
８９．９％）の０−２− （５，６，７゜８−テトラヒ
ドロナフトキシ）−クロロチオポルメイトを得た。この
時、蒸留温度は蒸気温度で１１２℃に保ち、真空度は０
．３＋ｏｍＨｇてあった。
生成物について液体クロマトグラフィー（検出器： ｕ
ｖ−ｓｏｏｏ、カラム：逆相ＴＳＫｇｅ １０ＤＳ−１
２０７（４，６ｍ！ＩφＸ２５ｅｎ＋）、溶離液ニアセ
トニトリル／水−８０／２０）により分析を行った結果
、純度は９８．６％であった。
ｖ−ｓｏｏｏ、カラム：逆相ＴＳＫｇｅ １０ＤＳ−１
２０７（４，６ｍ！ＩφＸ２５ｅｎ＋）、溶離液ニアセ
トニトリル／水−８０／２０）により分析を行った結果
、純度は９８．６％であった。
〈実施例２〜５〉
実施例１と同じ反応装置、蒸留装置を用い蒸留温度及び
真空度を変えて精製操作を実施した場合の結果を表−１
に示した。
真空度を変えて精製操作を実施した場合の結果を表−１
に示した。
表−１
フトキシ）−クロロチオホルメイトは１６．３ｇ（収率
７２％）で、純度９６．５％であった。
７２％）で、純度９６．５％であった。
く参考例２〉
実施例１と同じ条件に、チオ硫酸ナトリウムを加え反応
を行い後処理を行った。さらに、従来の真空条件下で蒸
留を行った場合の結果も表−１１；示す。
を行い後処理を行った。さらに、従来の真空条件下で蒸
留を行った場合の結果も表−１１；示す。
〈発明の効果〉
以上の説明で明らかな様に、本発明の製造方法に従えば
、高純度の０−２− （５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフトキシ）−クロロチオホルメイトを収率良く得るこ
とができる。
、高純度の０−２− （５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフトキシ）−クロロチオホルメイトを収率良く得るこ
とができる。
く参考例１〉
Claims (1)
- 粗製Ｏ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフトキ
シ）−クロロチオホルメイトを、脱ハロゲン化水素試剤
含有の水溶液で洗浄後、１ｍｍＨｇ以下の真空条件下、
１３０℃未満で減圧蒸留することを特徴とするＯ−２−
（５，７，８−テトラヒドロナフトキシ）−クロロチオ
ホルメイトの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17280890A JPH0466566A (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | Ｏ―２―（５，６，７，８―テトラヒドロナフトキシ）―クロロチオホルメイトの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17280890A JPH0466566A (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | Ｏ―２―（５，６，７，８―テトラヒドロナフトキシ）―クロロチオホルメイトの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466566A true JPH0466566A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=15948759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17280890A Pending JPH0466566A (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | Ｏ―２―（５，６，７，８―テトラヒドロナフトキシ）―クロロチオホルメイトの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0466566A (ja) |
-
1990
- 1990-07-02 JP JP17280890A patent/JPH0466566A/ja active Pending
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