JPH0466556A - 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり得
、例えば、液晶テレビ等のデイスプレィ用、光プリンタ
ーヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液晶
やエレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクト
ロニクス関連素子の素材として有用な液晶材料として利
用できる新規なエステル化合物並びにこの化合物を含む
液晶組成物及び光スイツチング素子に関するもである。

（従来の技術） 現在、液晶化合物が表示材料として種々の機器で応用さ
れ、時計、電卓、小型テレビなどに実用化されている。

これらは、ネマチック液晶材料を主成分としたセルを用
い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれる表示方式のもの
が採用されている。

この場合のセルは、液晶化合物の誘電異方性△εと電場
Ｅとの弱い相互作用（△εＥ２／２）に基づく作動であ
り、電場に対する応答速度が数ｍ　ｓｅｃと遅いことが
欠点としてあげられている。そのため、テレビに用いた
場合、駆動方式として画素ごとＧこスイッチング素子を
配置、付加１７．たアクティブマトリクス方式が主とＵ
７て用いられ、大画面化を図る上で障害の一つになって
いる。しかし、１９７５年Ｒ，Ｂ、　Ｍｅｙｅｒらによ
って合成された４−（４−ｎデシルオキシヘンジリデン
アミノ）ケイ皮酸−２メチルブチルエステル（ＤＯＢＡ
ＭＢＣ）を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを
用いたＮ、Ａ、Ｃ１ａｒｋらのＷ！した新し７い表示方
式（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ１９８０．３
６．８９９）により、〃ＳｅＣオーダーの高速応答性及
び電場を切っても液晶分子の配向が変わらない特性（メ
モリー性）を有する液晶セルが可能となった。これらの
材料を用いた表示素子を使えば、スイッチング素子など
を用いないマルチプレックス駆動による単純７Ｆ・リク
ス方式による液晶テレビが可能となり、アクティブマト
リクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼性さらに大
画面化などの面でははるかに有利なものとなる。

このため、現在まで多くの強誘電性液晶利料が合成され
、提案されてきた。これらの強誘電性液晶材料が表示材
料として用いられるためには、いくつかの物性が要求さ
れるが、その中でも基本的なものとしては、室温近傍の
広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、大きな自発分
極を有し、化学的に安定しているという点である。し７
かしながら、初期の強誘電性液晶は、自発分極が１０ｎ
Ｃ／Ｃｍ２以下と小さく、また分子内にシ・７フ塩基を
持つものが多かったため、化学的に不安定であった。

ところで、最近、化学的に安定なエステル化合物による
大きな自発分極の発現が報告されている。

例えば、次式、 ＣＨ３０ の化合物は、７８．８°Ｃ〜１０３．３　”Ｃの温度領
域でギラルスメクチソクＣ相の、また１０３．３　’Ｃ
〜１２０．８　’Ｃの温度領域でコレステリンク相の液
晶となるが、この液晶の８３°Ｃにおける自発分極は、
８９ｎＣ／ｃｒｎ２である（特開昭６１−４３月公報）
。

一方、キラルスメクチノク０相を示寸温度を低くするた
めに、２環の化合物が合成されている。

例えば、次式、 のビフェニル化合物は、５７゛Ｃ〜３８゛Ｃの温度領域
でスメクチックＡ相の、また３８°Ｃ〜２８．５°Ｃの
温度領域で４ラルスメクヂソクＣ相の液晶となる（特開
昭６２−７２６５２号公報）。

さらに、室温近傍で安定にキラルスメクチ、り相を示す
フェニルピリミジン系化合物が報告されている。例えば
、次式、 の化合物は、４０．７”Ｃ〜８２．８’Ｃでキラルスメ
クチ・ツクＣ相の、８２．８”Ｃ〜８９，１°Ｃでスメ
クチックＡ相の液晶となる（特開昭６１−２００９７３
号公報）。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記ニスチル化合物は、キラルスメクチ
ノクＣ相の温度範囲が狭いという欠点を有している。ま
た、上記ビフェニル化合物は、キシルスメクチックＣ相
を示す温度は室温に近いが、その温度範囲は約１０″Ｃ
で十分広いとは言えない。

また、上記フェニルピリミジン系化合物は応答速度が４
３°Ｃで１５００μｓｅｃと遅く、自発分極がかなり小
さいと推定される。

すなわち、高速応答性を要求される表示装置などの液晶
材料乙こは、大きな自発分極を有すること、低粘性を有
すること、あるいは室温近傍を含む広い温度範囲でキラ
ルスメクチソクＣ相を示すことなどの物性が要求される
が、現在までのところこれらの物性を十分高置する材料
は末だないのが実状である。

これ乙こ対し、本発明者らは、既乙こ、α位に不斉炭素
を有し、ヘンゼン環に直結したゲトン基を分子内Ｑこ有
する化合物が光などに対して安定であり、ユナンヂオト
ロビックで液晶状態を取る温度範囲が広く、特に不芥炭
素に光学活性がイ４与されると、その液晶はキラルスメ
クチノクＣ相を呈し、自発分極が大きく応答速度の速い
強誘電性液晶となることを見出している　（国際公開番
号８８１０７５１８）。

本発明者らは前記のα位に不斉炭素を有し、ヘンゼン環
に直結したケトン基を分子内に有する化合物のコア構造
について鋭意検討した結果、分子内にナフタレン骨格を
有する化合物が、化学的安定性、光安定性に優れ、自発
分極が大きく、キシルスメクチックＣ相を示す温度範囲
の広いものとなることを見出した。

本発明は、この様な知見に基づいてなされたもので、本
発明の目的は、液晶組成物として有用な新規なエステル
化合物、これを含む液晶組成物を提供することにある。

また、本発明はその様な新規なエステル化合物あるいは
それを含む液晶組成物を用いて高速応答性を有する液晶
表示素子を提供しようというものである。

（課題を解決するための手段） 本発明は、下記の一般式（Ｉ）、 Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｂ−ＣＣＨＣｉＨ２Ｌ４．　　　（Ｉ
　）０ＣＫ８２に＋ （式中、Ｒはアルキル基、八及びＢはそれぞれ１．４−
フェニレン基、４．４′−ビフェニレン基または２，６
−ナフチレン基であり、ただし、Ａ及びＢの少なくとも
一方は２，６−ナフチレン基、Ｘは一〇−または単結合
、Ｙは−ＣＯＯ−または一〇ＣＯ−、及びｌは１以上の
整数で、ｋ＜４２である）で表される新規なエステル化
合物、このエステル化合物を含有する液晶組成物、及び
このエステル化合物の少なくとも１種を構成要素とする
光スイツチング素子からなるものである。

上記式（Ｉ）中、Ｒで示されるアルキル基の炭素数及び
ｌの整数には特に上限はないが、原材料の入手のしやす
さなどの実用的な製造上の見地から、Ｒとしては炭素数
１８までのものが、またｌの数としては１６までのもの
が好ましい。

尚、特には上記式中、−ＣＪｚｋ＋＋が結合している炭
素を中心に光学活性が付与されると、単独あるいは他の
化合物との混合により強誘電性液晶となり、好ましいも
のとなる。

上記式の代表的化合物の例と、その理化学的性質を示す
と次のとおりである。

４′−ノニルビフェニル−４−カルボン　−６−（２−
メチルオクタノイル）ナフチル−（２） 中、７ＭＳ基準、δ値）： ＩＨｍ ＩＨｄ ２Ｈｍ ＩＨｍ ＩＨｔ ＩＨｄ ＩＨｍ ＩＨｄ ＩＨｂｒ、ｓ ■’　　Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　　、　ＣＤＣｌ：＋
６　　０．８８ ６　　１．２３ ６　　１．２〜２．０ ６　　３．５９ ６　　４．０７ ６　　７．０１ ６　　７．３〜８．１ ６　　８．２０ ６　　８．４９ ■ＩＲ（にＢｒ、　ｃｍ−’）： ２９１０　２８４０．１７２５．１６８０Ｊ＝７　　Ｈ
ｚ Ｊ＝７　　Ｈｚ Ｊ＝９　　Ｈｚ Ｊ＝９　　Ｈｚ １６０５．１２６５，１１６５゜ ＣＨ３ ■’　Ｈ−ＮＭＲ（９０Ｍｔ（ｚ　、　ＣＤＣｌ３中、
７ＭＳ基準、δ値）：６　　０．８８　　　　　　　６
８　　ｍ６　　１．２３　　　　　　　３Ｈｄ　　　　
　　Ｊ＝７　　Ｈｚ６　　１．２　〜２．０　　２４Ｈ
ｒｎ６　　２．６８　　　　　　　２Ｈｔ　　　　　　
Ｊ＝７Ｈｚδ　　　３．６０　　　　　　　１８　　ｍ
δ　　　７．３３　　　　　　　２８　　ｄ　　　　　
　Ｊ＝９Ｈｚ６　　７．３　〜８．１　　　９Ｈｍ δ　　　Ｂ、３２　　　　　　　２Ｈｄ　　　　　　Ｊ
＝９　　Ｈｚδ　　　Ｂ、５１　　　　　　　１Ｈｂｒ
、ｓ■ＩＲ（ＫＢｒ、、ｃｍ−’）： ２９１０．２８４０．　１７２５．　１６７５．　１６
００．　１４６０．　１２７０１１４０、　１０６５ 尚、上記−綴代（Ｉ）で示した化合物中ＯＲのアルキル
基の炭素数及び！の値はその化合物が液高状態を取り得
る温度域等の物性に影響を持つものであり、目的によっ
て適宜選定され得るものである。この化合物は単独で用
いることができることは勿論、他の液晶材料と混合して
用いることができることは言うまでもない。

上記−綴代（Ｉ）の化合物は次のようにして得られる。

１）Ｙ＝−ＣＯＯ−のとき エステル化反応 Ｒ−Ｘ−Ａ−ＣＯＯＨ＋　ＨＤ−Ｂ−ＣＣＨＣｚＨｚ１
４＋（Ｉ）　　　　　０ＣｋＨｚい、（２）Ｒ−Ｘ−Ａ
−ＣＯＯ−Ｂ−ＣＣＩ（Ｃ趙ＨｚＪ−＋　　　　　　（
Ｉ　）ＩＩ＋ ＯＣ，ＩＨｚｋ−＋ ２）Ｙ・−０ＣＯ−のとき エステル化反応 Ｒ−Ｘ−４−〇）１　＋　）１００ｃｍＢ−ＣＣＨＣＪ
ｚｅ−＋（３）　　　　　ＱＣｋ）Ｉ２□１（４）Ｒ−
Ｘ−Ａ−ＯＣＯ−Ｂ−Ｃ（Ｊｌ（４Ｈｚｚ、　ｌ（Ｉ）
１： ０ＣＪｚい。

（式中、Ｒ，Ａ、Ｂ、Ｘ、ｋ及び！は前記のものと同じ
ものである） すなわち、上記反応式においてカルボン酸（Ｉ）とフェ
ノール（２）、またはフェノール性素子とカルボン酸（
４）をエステル化することにより一般式（Ｉ）の化合物
を得ることができる。この反応は、例えば、ジシクロへ
キシルカルボジイミドのような脱水縮合側を用いて行な
うことができる。また式（Ｉ）または（４）のカルボン
酸を、例えば、ハロゲン化チオニルを用いて酸ハライド
に導き、その後、塩基の存在下でフェノール（２）また
は（３）と反応させることもできる。

ここで用いたカルボン酸（Ｉ）は、次のようにして得る
ことができる。

１）Ｘ＝−０−のとき （式中、Ｒ及びＡは前記のものと同じものである）すな
わち、４−ヒドロキシ安息香酸、４′−ヒドロキシビフ
ェニル−４−カルボン酸または６−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸をアルキル化することにより得られる。また、
八が１，４−フェニレン基のものは辻販されているので
これを用いることもできる。

２）Ｘ・単結合のとき （式中、Ｒ及びＡは前記のものと同じものである）すな
わち、ベンゼン、ビフェニルまたはナフタレンを、フリ
ーデル・クラフッ反応でアシル化した後、還元すること
によりアルキル化し、これをアセチル化した後、ハロホ
ルム反応を用いて酸化することにより得られる。またＡ
が１，４−フェニレン基のものは市販されており、これ
を用いることができる。また、八が４，４′−ビフェニ
レン基のものは、市販の４′−アルキル−４−シアノビ
フェニルをアルカリ条件下で加水分解することにより容
易に得ることができる。

また、ここで用いた上記フェノール（２）は次のように
して得ることができる。

ＣｋＨ２□、（５） 脱保護 Ｐｒｏ−０−Ｂ−ＣＣＨＣ，６）１ｚｇ−ｔ　　　　〜
−〜〜→０Ｃｋ）１２に＋ ＨＯ−Ｂ−ＣＣＨＣｚ）Ｉｚｐ−１ ＯＣｋＬｌｌ−＋　　　　　（２） （式中、Ｂ、に、ｆは前記のものと同じ、Ｐｒｏは水酸
基に対する保護基、Ｚはハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルチオ基または２置換アミノ基である） すなわち、例えば、４−ブロモフェノール、４−（４ブ
ロモフエニル）フェノールまたは６−フロモー２ナフト
ールのフェノール性水酸基を、例えば、エトギシエチル
基のような保護基で保護した後、金属マグネシウムと反
応させて、グニャール試薬とし、これを２−アルキルア
ルカン酸＝ｉ体（５）と反応させ、その後、脱保護を行
うことにより得られる。

また、上記２−アルキルアルカン酸誘導体（５）として
は、２−アルキルアルカン酸ハライド、２−アルキルア
ルカン酸エステル、２−アルキルアルカン酸チオエステ
ル、２−アルキルアルカン酸アミドを用いることができ
るが、これら２−アルキルアルカン酸誘導体（５）は次
のようにして得ることができる。

ＣｋＨ２□。

ＣアＨ２□１ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子、Ｚ′はアルコキシ基、
アルキルチオ基または２置換アミノ基である）すなわち
、まず、２−アルキル−１−アルカノールを酸化剤で酸
化して、２−アルキルアルカン酸とする。酸化剤として
は光学活性化合物の合成においてはラセミ化が起こすに
酸化できるものを選定するが、例えば、希硫酸酸性条件
下、過マンガン酸カリウムで酸化するのが最も簡便で望
ましい。次いで、Ｚがハロゲン原子の場合、得られた２
−アルキルアルカン酸を、無機ハロゲン化物、例えば塩
化チオニル、五塩化リン、三塩化ホスホリル等と反応さ
せて酸ハロゲン化物とし、これを用いることができる。

また、Ｚがアルコキシ基、アルキルチオ基または２置換
アミノ基の場合、上述のようにして得られた酸ハロゲン
化物を、塩基の存在下、アルコール、チオールまたは２
級アミンと反応させることにより、対応するエステル、
チオエステル、アミドとし、これを用いることができる
。

また、ここで用いたフェノール（３）は、次のようにし
て得ることができる。

１）Ｘ＝−０−のとき （式中、Ｒ及びＡは前記のものと同じものである）すな
わち、ヒドロキノン、４，４′−ビフェノールまたは２
．６−シヒドロキシナフタレンをアルキル化することに
より得られる。また、Ａが１．４−フェニレン基のもの
は市販されているのでこれを用いることもできる。

２）Ｘ・単結合のとき ３）加水分解 （式中、Ｒ及びＡは前記のものと同しである）すなわち
、ベンゼン、ビフェニルまたはナフタレンを、フリーデ
ル・クラフッ反応でアシル化した後、還元することによ
りアルキル体とし、これをアセチル化後、バイヤー・ヴ
イリガー反応を用いて酸化し、しかる後、加水分解する
ことにより得られる。また、Ａが１．４−フェニレン基
のものは市販されており、これを用いることもできる。

また、ここで用いたカルボン酸（４）は、次のようにし
て得ることができる。

０Ｃ１ＬＨ２に４ ＨＯＯＣ−Ｂ−ＣＣＨＣｚＨｚ、！４＋０Ｃ，Ｈ２□１
（４） （式中、Ｂ、ｋ及びでは前記のものと同じ、Ｐｒ。

は水酸基に対する保護基、Ｚはハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基または２置換アミノ基である） すなわち、例えば、４−ブロモヘンシルアルコール、４
−（４−ブロモフェニル）ベンジルアルコールまたは６
−ブロモ−２−ナフチルメタノールの水酸基を、例えば
、エトキシエチル基のような保護基で保護した後、金属
マグネシウムと反応させてグリニヤール試薬とし、これ
を２−アルキルアルカン酸誘導体（５）と反応させ、そ
の後脱保護基及び酸化を行うことにより得られる。

ここで用いた２−アルキルアルカン酸誘導体（５）は、
フェノール（２）の合成の際に示した方法で得られる。

同じくここで用いた４−（４−ブロモフェニル）ベンジ
ルアルコールは、市販の４−ブロモフェニルの４′位に
アセチル基を導入し、次いでハロホルム反応によりカル
ボキシル基とし、これを還元することにより得られる。

また、６−ブロモ−２−ナフチルメタノールは、市販の
２−ブロモナフタレンの６位にアセチル基を導入し、次
いでハロホルム反応によりカルボキシル基とし、これを
還元することにより得られる。

（実施例） 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。

イル）ナフチル＝（２） （Ｊ−２−メチルオクタツール２１．２　ｇ（Ｉ４７ｍ
ｍｏｌ）に、蒸留水３３０ｍｆｆ１と濃硫酸４６．４　
ｇの水溶液を加えた後、攪拌してエマルジョンとした。

これに過マンガン酸カリウム６３．４　ｇ（４０１ｍｍ
ｏｌ）を７時間かけて加えた。

次に、この反応液に亜硫酸水素ナトリウム５１．５ｇを
加え、しかる後に氷水及びエーテルを用いて氷水中に全
てを移した。２Ｎ分離後、水層からエーテルで反応生成
物を抽出した。有機層を合せ、１０％水酸化ナトリウム
水溶液で抽出し、この水層に濃硫酸を加えてｐＨを１以
下とした後、クロロホルムで抽出し、蒸留水で洗浄した
。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、減圧
蒸留することにより、無色透明の液体である（＋）−２
−メチルオクタン酸１６．５　ｇ　　（収率７１％）を
得た。

次に上記で得られた（＋）−２−メチルオクタン酸２０
．０４　ｇ　（Ｉ２６，８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル１
１　ｍρ（Ｉ５０，８ｍｍｏｌ）をフラスコに取り、５
０°Ｃで２時間半、７０°Ｃで１時間半攪拌した。室温
まで冷却後、減圧により過剰の塩化チオニルを留去して
、（＋）−２−メチルオクタン酸クロリド２２．３８　
ｇ　（９９％）を得た。

２＝ピリジンチオール１６．９０ｇ　（Ｉ５２，３ｍｍ
ｏｌ）、乾燥ピリジンＢＯｍｌをフラスコに取り、Ｏ″
Ｃに冷却した。ここへ、上記で得た（＋）−２−メチル
オクタン酸クロリド２２．３８　ｇ　（Ｉ２６，８ｍｍ
ｏｌ）の乾燥トルエン溶液を３０分間かけて滴下した。

室温で１８時間攪拌した後、精製した塩を濾別し、有機
層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。

無水硅酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得
られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、２−メチルオクタン酸２−ピリジンチオエ
ステル２５．６０ｇ　（収率７８％）を得た。

６−ブロモ−２−ナフトール４．４６　ｇ　（２０，０
ｍｍｏｌ）、乾燥ジクロロメタン５ＱｍＡ、エチルビニ
ル、１−テル５　ｍｌ　（５１，６ｍｍｏｌ）　、ピリ
ジニウム−４−トルエンスルホン酸塩０．０３　ｇ　（
０，１２ｍｍｏｌ）を取り、室温で２時間攪拌した。反
応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。

無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得た粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、６−ブロモ−２−（Ｉ−エトキシ）エトキシナフタ
レン５．９０ｇを得た。

５３０　ｍｇ（２１，９ｍｍｏｌ）の金属マグネシウム
をフラスコに取り、５０°Ｃに加熱しながら、乾燥テト
ラヒドロフラン３０ｍ１に？容解した６−フ゛ロモー２
−（Ｉ−工トキシ）エトキシナフタレン５．９０　ｇ　
（２０，０ｍｍｏ＋）を、３０分間かけて滴下した。滴
下終了後、３０分間加熱還流した。これを、乾燥テトラ
ヒドロフラン２０ｍＩ！、に溶解した。上記の（＋）−
２−メチルオクタン酸２−ピリジンチオエステル４．０
０　ｇ　（Ｉ６，０ｍｍｏｌ）に、Ｏ″Ｃで２０分間か
けて滴下した。この混合溶液を、そのままＯ″Ｃで２時
間攪拌した。しかる後、これに蒸留水を加え、飽和塩化
す（−リウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して、６−（２−メ
チルオクタノイル）−２−（Ｉ−エトキシ）エトキシナ
フタレン１．０１　ｇ　（収率１７％）を得た。

上記で得た６−（２−メチルオクタノイル）−２−（Ｉ
エトキシ）エトキシナフタレン１．０１　　ｇ　（２，
８４ｍｍｏｌ）　、テトラヒドロフラン３０ｍ！及びｌ
規定塩酸１０ｍｊ２をフラスコに取り、室温で２時間攪
拌した。これに、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後
、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して
次の理化学的性質を有する６−（２メチルオクタノイル
）−２−ナフトール０．６１ｇ　（収率７６％）を得た
。

■’　　Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　　、　　ＣＤＣｌ２
　　中、ＴＭＳ　　基準、　δイ直）：６　０．８７　
　　　３８　　ｍ δ　　　１．２４　　　　　　　３Ｈｄ　　　　　　Ｊ
＝７　　Ｈｚ６　　１．２　〜２．０　　　ＩＯＨｍδ
　　　３．５８　　　　　　　１ｔｌ　　ｍδ　　　７
．３３　　　　　　２Ｈｄ　　　　　　Ｊ＝９Ｈｚ６　
　７．０　〜８．１　　　５Ｈｍ ６　　８．４１　　　　　　　１１（ｂｒ、ｓ■ＩＲ（
ＫＢｒ、　ｃｍ−’）： ３３００、２９１０．２８４０．　１６６５．１６００
．１１６０■旋光度（ＣＨＣｈ中、２５°Ｃ）： Ｃα］ｏ　□＋１．Ｏ°　（ｃｍ　１．００　ｇ　／　
１００　ｍ　１２　）４−オクチルオキシ安息香酸３０
０．６　ｍｇ　（Ｉ，２０ｍｍｏｌ）　、６−（２−メ
チルオクタノイル）−２−ナフトール３１０．２　ｍｇ
（Ｉ，０９ｍｍｏｌ）、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド２５２．３ｇ　（Ｉ，２２ｍｍｏｌ）、４−ジメチル
アミノピリジン１４．３　ｍｇ（Ｉ，１２ｍｍｏｌ）及
び乾燥ジクロロメタン１２　ｍ！を取り、室温で１晩攪
拌した。

生した結晶をろ過で除き、溶媒を留去して得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶に
より精製して、前記の理化学的性質を有する４−オクチ
ルオキシ安息香酸−６−（２−メチルオクタノイル）−
２−ナフチル３０３．２　ｍｇ（収率５４％）を得た。

痰益法■…伍 上記化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施し
た透明電極付きガラスからなる厚さ３μｍのセルに注入
し、そのセルをホットステージにて温度制御し、クロス
ニフルの偏光顕微鏡にてセル内の化合物の状態を観察し
た。ホットステージ内の温度を１分間に２°Ｃの割合で
変化させ、その化合物の状態の変化を観察したところ、
降温過程において、７４．６°Ｃで等方性液体からスメ
クチックＡ相に、また１２．６°Ｃでキシルスメクチッ
クＣ相に変わり、−３゛Ｃで結晶化した。また、昇温過
程においては、４２．５°Ｃで結晶からスメクチックＡ
相に変化した。

また、７．６°Ｃで３０νｐｐの三角波を印加して自発
分極を測定したところ、３２　ｎＣ／ｃｍ２と非常に大
きかった。

実１１津影 ４′−ノニルビフェニル−４−カルボン酸−６−（２−
メチルオクタノイル）ナフチル−（２） ４′−ノニルビフェニル−４−カルボンＭ　３７９．２
ｍｇ（Ｉ，１７ｍｍｏｌ）、実施例１で得られた６−（
２−メチルオクタノイル）−２−ナフトール３０３．３
　ｍｇ（Ｉ，０７ｍｍｏｌ）　、ジシクロへキシルカル
ボジイミド２４８．１ｍｇ（Ｉ，２０ｍｍｏｌ）　、４
−ジメチルアミノピリジン１３．２ｇ　（０，１１ｍｍ
ｏｌ）及び乾燥ジクロロメタン１２ｍＩ！。

を取り、室温で１晩攪拌した。生じた結晶をろ過で除き
、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー及び再結晶により精製して、前記の理
化学的性質を有する４′−ノニルビフェニル−４−カル
ボン酸−６−（２−メチルオクタノイル）ナフチル−（
２）　３５２．４　ｍｇ（収率５６％）を得た。

戒者ｄＩＩＦ値 上記化合物を実施例１と同様の方法で観察したところ、
降温過程において、１６５°Ｃで等方性液体からスメク
チックＡ相に、また１２４°ＣでキシルスメクチックＣ
相に変わり、６６．５°Ｃで結晶化した。

また、昇温過程では８１°Ｃで結晶からキラルスメクチ
ソクＣ相になった。

また、１０４°Ｃで３０　ｖｐｐの三角波を印加して自
発分極を測定したところ、９２　ｎＣ／ｃＪと非常に大
きかった。

（発明の効果） 本発明の化合物は、安定なサーモトロピックの液晶状態
を取り得、自発分極が大きくて応答速度が速い強誘電性
液晶となる等、オプトエレクトロニクス関連素子の素材
として極めて優れた効果を奏するのものである。

従って本発明は、例えば、液晶テレビなどのデイスプレ
ィ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライ
トパルプなど、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用
するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有用
な液晶材料といえる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル基、Ａ及びＢはそれぞれ１，４−
   フェニレン基、４、４’−ビフェニレン基または２，６
   −ナフチレン基であり、ただし、Ａ及びＢの少なくとも
   一方は２，６−ナフチレン基、Ｘは−Ｏ−または単結合
   、Ｙは−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−、ｋ及びｌは１以上
   の整数で、ｋ＜ｌである）で表される新規なエステル化
   合物。 ２、請求項１に記載の一般式（ I ）で表されるエステ
   ル化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 ３、請求項１に記載の一般式（ I ）で表されるエステ
   ル化合物の少なくとも一種を構成要素とすることを特徴
   とする光スイッチング素子。