JPH0460994B2 - - Google Patents
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- JPH0460994B2 JPH0460994B2 JP19172083A JP19172083A JPH0460994B2 JP H0460994 B2 JPH0460994 B2 JP H0460994B2 JP 19172083 A JP19172083 A JP 19172083A JP 19172083 A JP19172083 A JP 19172083A JP H0460994 B2 JPH0460994 B2 JP H0460994B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエピクロルヒドリン及びアルカリ水溶
液を使用するエポキシ樹脂製造時副生する無機塩
の新規な分離法に関する。
液を使用するエポキシ樹脂製造時副生する無機塩
の新規な分離法に関する。
通常エポキシ樹脂は多価フエノール類、多価ア
ルコール類、脂肪酸類等のヒドロキシ基含有化合
物あるいはポリアミン等のアミノ基含有化合物を
過剰のエピクロルヒドリン（以下ECHという）
に溶解し、常圧または減圧下に適当な濃度のアル
カリ水溶液例えば苛性アルカリ水溶液を滴下し、
反応中はアルカリ水溶液中の水及び反応生成水を
ECHとの共沸により順次系外に除去する方法に
より製造される。
ルコール類、脂肪酸類等のヒドロキシ基含有化合
物あるいはポリアミン等のアミノ基含有化合物を
過剰のエピクロルヒドリン（以下ECHという）
に溶解し、常圧または減圧下に適当な濃度のアル
カリ水溶液例えば苛性アルカリ水溶液を滴下し、
反応中はアルカリ水溶液中の水及び反応生成水を
ECHとの共沸により順次系外に除去する方法に
より製造される。
反応生成物はエポキシ樹脂、ECH及び生成無
機塩（例えばNaCl）の混合物であり、当該混合
物から無機塩を分離する公知方法は、反応生成物
そのままあるいは過剰のECHを留去した後有機
溶剤で稀釈した樹脂溶液を過または遠心分離に
より結晶無機塩として分離するか、あるいは上記
樹脂溶液に水を加えて無機塩の水溶液として分離
するものであり、一般に前者を乾式法後者を湿式
法と言う。
機塩（例えばNaCl）の混合物であり、当該混合
物から無機塩を分離する公知方法は、反応生成物
そのままあるいは過剰のECHを留去した後有機
溶剤で稀釈した樹脂溶液を過または遠心分離に
より結晶無機塩として分離するか、あるいは上記
樹脂溶液に水を加えて無機塩の水溶液として分離
するものであり、一般に前者を乾式法後者を湿式
法と言う。
上記方法において、乾式法は分離した結晶無機
塩に多量のエポキシ樹脂が付着すると共に設備に
多額な費用を要して操作も繁雑となり、湿式法は
無機塩が水溶液として損失すると共に廃水処理に
多大な負荷を与える等満足のいくものではない。
塩に多量のエポキシ樹脂が付着すると共に設備に
多額な費用を要して操作も繁雑となり、湿式法は
無機塩が水溶液として損失すると共に廃水処理に
多大な負荷を与える等満足のいくものではない。
さらに上記方法では反応副生物である不溶不融
のポリマーが前者は無機塩に混入し後者は無機塩
水溶液中に分散する。
のポリマーが前者は無機塩に混入し後者は無機塩
水溶液中に分散する。
そのため無機塩を高純度品として回収すること
は困難であり、回収できたとしても経済性を持た
ないものである。
は困難であり、回収できたとしても経済性を持た
ないものである。
本発明者らは乾式及び乾式法の各々の利点を考
慮しエポキシ樹脂反応生成物から効率的にしかも
高純度の結晶無機塩として分離回収する方法を見
い出したものであり、本発明はエポキシ樹脂反応
生成物に濃厚無機塩水溶液を加えて上層のECH
又は有機溶媒の樹脂溶液と下層の無機塩スラリー
の中間に介在させることにより樹脂溶液と結晶無
機塩を分離させ、高純度の結晶無機塩として分離
回収することにある。
慮しエポキシ樹脂反応生成物から効率的にしかも
高純度の結晶無機塩として分離回収する方法を見
い出したものであり、本発明はエポキシ樹脂反応
生成物に濃厚無機塩水溶液を加えて上層のECH
又は有機溶媒の樹脂溶液と下層の無機塩スラリー
の中間に介在させることにより樹脂溶液と結晶無
機塩を分離させ、高純度の結晶無機塩として分離
回収することにある。
本発明方法によれば副性した不溶不融のポリマ
ーは樹脂溶液と飽和無機塩水溶液の界面に存在し
下層の無機塩には全く含まれない。
ーは樹脂溶液と飽和無機塩水溶液の界面に存在し
下層の無機塩には全く含まれない。
また分離した結晶無機塩に混入する樹脂の量は
公知の過あるいは遠心分離法によつた場合に比
較して大巾に減少する。さらに高純度品を得たい
場合は分離した結晶無機塩をECH又は有機溶媒
で洗浄すればよく、使用したECH又は有機溶媒
は次回の反応に再使用することができる。
公知の過あるいは遠心分離法によつた場合に比
較して大巾に減少する。さらに高純度品を得たい
場合は分離した結晶無機塩をECH又は有機溶媒
で洗浄すればよく、使用したECH又は有機溶媒
は次回の反応に再使用することができる。
上記方法により分離回収した無機塩は付着した
ECH又は有機溶媒を常圧又は減圧下に回収する
ことにより、純分として99％以上の純度を示し例
えばNaCl、KClの場合はそのまま電解用の原料
塩等に再利用することができる。
ECH又は有機溶媒を常圧又は減圧下に回収する
ことにより、純分として99％以上の純度を示し例
えばNaCl、KClの場合はそのまま電解用の原料
塩等に再利用することができる。
次に本発明の実施の態様を詳細に説明する。
濃厚無機塩水溶液の量は上層の樹脂溶液と下層
の結晶無機塩を分離するに必要な量であればよく
広範囲にわたつて使用できる。好ましくは反応生
成物全量に対して５〜40重量％量がよい。
の結晶無機塩を分離するに必要な量であればよく
広範囲にわたつて使用できる。好ましくは反応生
成物全量に対して５〜40重量％量がよい。
反応生成物に濃厚無機塩水溶液を加え、撹拌し
たのち静置させ上から樹脂溶液層、無機塩水溶液
層及び無機塩スラリー層の３層に分離させる。こ
の際必要により塩酸又は炭酸ガスで中和し、温度
40〜90℃に昇温してもよい。
たのち静置させ上から樹脂溶液層、無機塩水溶液
層及び無機塩スラリー層の３層に分離させる。こ
の際必要により塩酸又は炭酸ガスで中和し、温度
40〜90℃に昇温してもよい。
分離方法としては下層より無機塩スラリー、無
機塩水溶液、樹脂溶液の順に抜き出すか又は上層
より樹脂溶液、無機塩水溶液、無機塩スラリーの
順にポンプを用いるか又は槽の側面ノズルから抜
き出す等種々の方法がありいずれの方法でもよ
い。各層を完全に分離する必要はなく無機塩水溶
液が樹脂溶液又は無機塩スラリーに混ざつてもさ
しつかえない。
機塩水溶液、樹脂溶液の順に抜き出すか又は上層
より樹脂溶液、無機塩水溶液、無機塩スラリーの
順にポンプを用いるか又は槽の側面ノズルから抜
き出す等種々の方法がありいずれの方法でもよ
い。各層を完全に分離する必要はなく無機塩水溶
液が樹脂溶液又は無機塩スラリーに混ざつてもさ
しつかえない。
必要であれば分離した無機塩はECH又は有機
溶媒で洗浄してもよい。
溶媒で洗浄してもよい。
本発明でいう濃厚無機塩水溶液とは約20重量％
以上の水溶液であればよく、これより低い濃度の
ものを使用してもよい。しかしながら低濃度の水
溶液を用いた場合反応により生成した結晶無機塩
を溶解することになり、回収結晶無機塩の収量が
減少するところからできるだけ飽和に近い水溶液
を用いることが好ましい。濃厚水溶液は一度調製
すればくり返し使用することができ、くり返し使
用するうちに飽和水溶液になるものである。
以上の水溶液であればよく、これより低い濃度の
ものを使用してもよい。しかしながら低濃度の水
溶液を用いた場合反応により生成した結晶無機塩
を溶解することになり、回収結晶無機塩の収量が
減少するところからできるだけ飽和に近い水溶液
を用いることが好ましい。濃厚水溶液は一度調製
すればくり返し使用することができ、くり返し使
用するうちに飽和水溶液になるものである。
本発明でいうエポキシ樹脂とはビスフエノール
Ａ型エポキシ樹脂、フエノールノボラツク及びク
レゾールノボラツク型エポキシ樹脂、レゾルシノ
ール及びヒドロキノン型エポキシ樹脂等の多価フ
エノールからのグリシジルエーテルの他に多価グ
リコール類からのグリシジルエーテル、脂肪酸類
からのグリシジルエステル及びアミン化合物から
のグリシジルアミンを言う。
Ａ型エポキシ樹脂、フエノールノボラツク及びク
レゾールノボラツク型エポキシ樹脂、レゾルシノ
ール及びヒドロキノン型エポキシ樹脂等の多価フ
エノールからのグリシジルエーテルの他に多価グ
リコール類からのグリシジルエーテル、脂肪酸類
からのグリシジルエステル及びアミン化合物から
のグリシジルアミンを言う。
本発明に使用される有機溶媒とはメチルイソブ
チルケトン、トルエン、キシレン及びｎ−ブタノ
ールであり、これらは単独又は混合して用いる。
本発明により無機塩を分離しても、エポキシ樹脂
溶液は何ら変質することなく、従来と同様の処理
をすることができ、得られたエポキシ樹脂は収
率、品質において全く差が認められないものであ
る。
チルケトン、トルエン、キシレン及びｎ−ブタノ
ールであり、これらは単独又は混合して用いる。
本発明により無機塩を分離しても、エポキシ樹脂
溶液は何ら変質することなく、従来と同様の処理
をすることができ、得られたエポキシ樹脂は収
率、品質において全く差が認められないものであ
る。
実施例 １
ビスフエノールA114.2Kg（0.5Kmol）を
ECH300.6Kg（3.25Kmol）に撹拌溶解させ、反応
系内を150mmHgの圧力に調節したのち、温度66℃
に昇温した。これに48重量％の苛性ソーダ（以下
NaOHという）水溶液83.3Kg（1Kmol）を連続的
に滴下しながら３時間反応させた。
ECH300.6Kg（3.25Kmol）に撹拌溶解させ、反応
系内を150mmHgの圧力に調節したのち、温度66℃
に昇温した。これに48重量％の苛性ソーダ（以下
NaOHという）水溶液83.3Kg（1Kmol）を連続的
に滴下しながら３時間反応させた。
この間反応により生成した水及びNaOH水溶
液の水を水−ECH共沸混合物の還流により分離
し、反応系外へ連続的に除去した。反応終了後、
最高５mmHg、150℃の条件下で過剰のECHを回
収した。
液の水を水−ECH共沸混合物の還流により分離
し、反応系外へ連続的に除去した。反応終了後、
最高５mmHg、150℃の条件下で過剰のECHを回
収した。
生成した樹脂及びNaClの混合物にメチルイソ
ブチルケトン（以下MIBKという）200Kgを加え
て樹脂を溶解し、飽和NaCl水溶液80Kgを加えて
65℃に昇温したのち５重量％濃度の塩酸を加えて
系内のPHを6.5に調整した。
ブチルケトン（以下MIBKという）200Kgを加え
て樹脂を溶解し、飽和NaCl水溶液80Kgを加えて
65℃に昇温したのち５重量％濃度の塩酸を加えて
系内のPHを6.5に調整した。
撹拌を停止し20分間放置したところMIBK樹脂
溶液層、飽和NaCl水溶液層及びNaClスラリー層
の３層に完全に分離していた。
溶液層、飽和NaCl水溶液層及びNaClスラリー層
の３層に完全に分離していた。
上部よりポンプを用いてMIBK樹脂溶液、不溶
不融のポリマー及び飽和NaCl水溶液を抜き出し、
残つたNaClスラリーにMIBK200Kgを加えて撹拌
し60℃に昇温した。撹拌を停止し10分間放置した
のち上層のMIBKはポンプを用いて抜き出した。
系内に残つた結晶NaClはゆつくり撹拌しながら
最高５mmHg、150℃の条件下でMIBKを回収した
ところNaCl中の含有樹脂分量は0.02％であつた。
不融のポリマー及び飽和NaCl水溶液を抜き出し、
残つたNaClスラリーにMIBK200Kgを加えて撹拌
し60℃に昇温した。撹拌を停止し10分間放置した
のち上層のMIBKはポンプを用いて抜き出した。
系内に残つた結晶NaClはゆつくり撹拌しながら
最高５mmHg、150℃の条件下でMIBKを回収した
ところNaCl中の含有樹脂分量は0.02％であつた。
分離回収したNaClは700℃にて30分間の加熱処
理をしたところ粒径５〜20μの白色のNaCl57.8Kg
を得た。このNaCl中の有機物含量は60ppmであ
り、硝酸銀滴定法によりNaCl純度を測定したと
ころ99.6％であつた。一方樹脂溶液層を常法によ
り処理し、エポキシ当量185ｇ／eq、粘度
12000cps（25℃）の液状エポキシ樹脂168Kgを得
た。
理をしたところ粒径５〜20μの白色のNaCl57.8Kg
を得た。このNaCl中の有機物含量は60ppmであ
り、硝酸銀滴定法によりNaCl純度を測定したと
ころ99.6％であつた。一方樹脂溶液層を常法によ
り処理し、エポキシ当量185ｇ／eq、粘度
12000cps（25℃）の液状エポキシ樹脂168Kgを得
た。
実施例 ２
１分子中に平均３個のフエノール性水酸基を持
つフエノールノボラツク樹脂（フエノール性水酸
基当量104）104Kg（1Kmol）をECH555Kg
（6Kmol）に撹拌溶解させ、反応系内を150mmHg
の圧力に調節したのち、温度66℃に昇温した。こ
れに48重量％のNaOH水溶液78.5Kg（0.95Kmol）
を連続的に滴下しながら４時間反応させた。この
間系内の水は実施例１と同様にして反応系外へ連
続的に除去した。
つフエノールノボラツク樹脂（フエノール性水酸
基当量104）104Kg（1Kmol）をECH555Kg
（6Kmol）に撹拌溶解させ、反応系内を150mmHg
の圧力に調節したのち、温度66℃に昇温した。こ
れに48重量％のNaOH水溶液78.5Kg（0.95Kmol）
を連続的に滴下しながら４時間反応させた。この
間系内の水は実施例１と同様にして反応系外へ連
続的に除去した。
反応終了後、反応系を常圧にもどし110℃の温
度まで昇温して反応系の水を完全に除去し、炭酸
ガスを吹き込んでPH6.8に調節した。飽和NaCl水
溶液120Kgを加えて温度70℃に調節した。
度まで昇温して反応系の水を完全に除去し、炭酸
ガスを吹き込んでPH6.8に調節した。飽和NaCl水
溶液120Kgを加えて温度70℃に調節した。
撹拌を停止し15分間放置したところECH樹脂
溶液層、飽和NaCl水溶液層及びNaClスラリー層
の３層に分離していた。
溶液層、飽和NaCl水溶液層及びNaClスラリー層
の３層に分離していた。
下部よりNaClスラリー層を抜き出し、278Kgの
ECHにて２回洗浄した。系内に残つた結晶NaCl
はゆつくり撹拌しながら最高５mmHg、150℃の条
件下でECHを回収したところNaCl中の含有樹脂
分量は0.011重量％であつた。分離回収したNaCl
は600℃にて30分間の加熱処理をしたところ白色
のNaCl54.2Kgを得た。このNaCl中の有機物含量
は45ppmであり、純度99.2％であつた。一方樹脂
溶液層を常法により処理し、エポキシ当量175
ｇ／eqの半固形フエノールノボラツクエポキシ
樹脂155Kgを得た。
ECHにて２回洗浄した。系内に残つた結晶NaCl
はゆつくり撹拌しながら最高５mmHg、150℃の条
件下でECHを回収したところNaCl中の含有樹脂
分量は0.011重量％であつた。分離回収したNaCl
は600℃にて30分間の加熱処理をしたところ白色
のNaCl54.2Kgを得た。このNaCl中の有機物含量
は45ppmであり、純度99.2％であつた。一方樹脂
溶液層を常法により処理し、エポキシ当量175
ｇ／eqの半固形フエノールノボラツクエポキシ
樹脂155Kgを得た。
比較例
実施例１と同様の仕込量及び反応条件にて反応
を行ない、反応終了後最高５mmHg、150℃の条件
下で過剰のECHを回収した。
を行ない、反応終了後最高５mmHg、150℃の条件
下で過剰のECHを回収した。
生成した樹脂及びNaClの混合物にMIBK200Kg
を加えて樹脂を溶解したのちバスケツト型遠心分
離機にてNaClを分離した。
を加えて樹脂を溶解したのちバスケツト型遠心分
離機にてNaClを分離した。
得られたNaClは100KgのMIBKにて２回洗浄
し、最高５mmHg、150℃の条件下でMIBKを回収
したところNaCl中の含有樹脂分量は4.7重量％で
あり、含有不溶不融ポリマー分量は0.7重量％で
あつた。
し、最高５mmHg、150℃の条件下でMIBKを回収
したところNaCl中の含有樹脂分量は4.7重量％で
あり、含有不溶不融ポリマー分量は0.7重量％で
あつた。
分離回収したNaClは600℃にて30分間の加熱処
理をしたところ灰黒色の塊状NaCl60.7Kgを得た。
このNaCl中の有機物含量は23000ppmであり、純
度96.9％であつた。
理をしたところ灰黒色の塊状NaCl60.7Kgを得た。
このNaCl中の有機物含量は23000ppmであり、純
度96.9％であつた。
一方樹脂溶液層を常法により処理し、エポキシ
当量185ｇ／eq、粘度12200cps（25℃）の液状エ
ポキシ樹脂166Kgを得た。
当量185ｇ／eq、粘度12200cps（25℃）の液状エ
ポキシ樹脂166Kgを得た。
Claims (1)
- １ ヒドロキシ基またはアミノ基を有する化合物
にエピクロルヒドリン及びアルカリ水溶液を反応
させ共沸蒸留により水を除去するエポキシ樹脂製
造時副生する無機塩を除去するに際し、反応生成
物そのままあるいは過剰のエピクロルヒドリンを
留去し有機溶剤で稀釈した樹脂溶液に、副生する
無機塩の濃厚水溶液を加え、撹拌、静置し、樹脂
溶液層、無機塩水層、無機塩スラリー層の３層に
分離し、無機塩スラリー層より無機塩を取する
ことを特徴とする副生無機塩の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19172083A JPS6081176A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | エポキシ樹脂製造時副生する無機塩の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19172083A JPS6081176A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | エポキシ樹脂製造時副生する無機塩の分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081176A JPS6081176A (ja) | 1985-05-09 |
| JPH0460994B2 true JPH0460994B2 (ja) | 1992-09-29 |
Family
ID=16279353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19172083A Granted JPS6081176A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | エポキシ樹脂製造時副生する無機塩の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081176A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8466257B2 (en) | 2008-02-22 | 2013-06-18 | Dow Global Technologies Llc | Process and apparatus for purifying solid salt compositions |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030006568A (ko) * | 2001-07-13 | 2003-01-23 | 현대자동차주식회사 | 충돌성능이 향상된 차체구조 |
-
1983
- 1983-10-13 JP JP19172083A patent/JPS6081176A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8466257B2 (en) | 2008-02-22 | 2013-06-18 | Dow Global Technologies Llc | Process and apparatus for purifying solid salt compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6081176A (ja) | 1985-05-09 |
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