JPH0454157A - クロロジフルオロアニリンの製造方法 - Google Patents
クロロジフルオロアニリンの製造方法Info
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- JPH0454157A JPH0454157A JP16282790A JP16282790A JPH0454157A JP H0454157 A JPH0454157 A JP H0454157A JP 16282790 A JP16282790 A JP 16282790A JP 16282790 A JP16282790 A JP 16282790A JP H0454157 A JPH0454157 A JP H0454157A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は医薬、農薬及び工業用薬品等の中間体として極
めて有用な、２−クロロ−３，５−ジフルオロアニリン
の製造方法に関する。
めて有用な、２−クロロ−３，５−ジフルオロアニリン
の製造方法に関する。
従来２−クロロ−３，５−ジフルオロアニリンに関して
は、フィンカー（Ｆｉｎｇｅｒ）らの２．４−ジフルオ
ロ−６−ニトロアニリンのアミノ基を塩素に置換し、続
いてニトロ基をアミノ基に置換する方法（Ｊ、 Ｆｌｕ
ｏｒｉｎｅ Ｃｈｅａｐ、、 １．４１５〜４２５（１
９７１／１９７２） ）のみが知られていた。
は、フィンカー（Ｆｉｎｇｅｒ）らの２．４−ジフルオ
ロ−６−ニトロアニリンのアミノ基を塩素に置換し、続
いてニトロ基をアミノ基に置換する方法（Ｊ、 Ｆｌｕ
ｏｒｉｎｅ Ｃｈｅａｐ、、 １．４１５〜４２５（１
９７１／１９７２） ）のみが知られていた。
この方法は２，４−ジフルオロアニリンのアセチル化及
びニトロ化〔）、インガーら、 （Ｆｉｎｇｅｒ）
Ｊ。
びニトロ化〔）、インガーら、 （Ｆｉｎｇｅｒ）
Ｊ。
＾ｔａｅｒ、 ＣｈｅＩｌ、 Ｓｏｃ、、 ７３．１５
３（１９５１） ：ｌ により２，４−ジフルオロ−６
−ニトロアニリンを合成し、さらに塩化第一銅存在下ア
ミノ基のジアゾ化（サンドマイヤー反応）を行ない２−
クロロ−３，５−ジフルオロニトロベンゼンを生成させ
、さらに該ニトロベンゼンの還元により２−クロロ−３
，５−ジフルオロアニリンに誘導するものであるが２，
４−ジフルオロアニリンを出発物質としても工程が長く
、しかも収率も悪いという問題点があった。
３（１９５１） ：ｌ により２，４−ジフルオロ−６
−ニトロアニリンを合成し、さらに塩化第一銅存在下ア
ミノ基のジアゾ化（サンドマイヤー反応）を行ない２−
クロロ−３，５−ジフルオロニトロベンゼンを生成させ
、さらに該ニトロベンゼンの還元により２−クロロ−３
，５−ジフルオロアニリンに誘導するものであるが２，
４−ジフルオロアニリンを出発物質としても工程が長く
、しかも収率も悪いという問題点があった。
本発明は、上述のような従来技術に伴なう問題点を解決
しようとするものであって、２−クロロ−３，５−ジフ
ルオロアニリンの新規で工業的に有利な製造方法を提供
することを目的としている。
しようとするものであって、２−クロロ−３，５−ジフ
ルオロアニリンの新規で工業的に有利な製造方法を提供
することを目的としている。
本発明は１−クロロ−２，４，６−１−リフルオロヘン
ゼンをアミノ化剤と反応させることにより２−クロロ−
３，５−ジフルオロアニリンを製造することヲ特徴とす
るクロロジフルオロアニリンの製造方法に関する。
ゼンをアミノ化剤と反応させることにより２−クロロ−
３，５−ジフルオロアニリンを製造することヲ特徴とす
るクロロジフルオロアニリンの製造方法に関する。
以下詳細に説明する。
本反応は１−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼ
ンの２位のフッ素原子をアミノ基へ置換反応することに
より、該化合物より２−クロロ−３，５−ジフルオロア
ニリンを生成させる反応である。該置換反応として好ま
しくは、１−クロロ−２，４，６トリフルオロベンゼン
を極性溶媒中アミノ化剤と加熱処理する反応である。
ンの２位のフッ素原子をアミノ基へ置換反応することに
より、該化合物より２−クロロ−３，５−ジフルオロア
ニリンを生成させる反応である。該置換反応として好ま
しくは、１−クロロ−２，４，６トリフルオロベンゼン
を極性溶媒中アミノ化剤と加熱処理する反応である。
アミノ化剤としては例えば、アンモニア、アンモニア水
、金属アミド塩か使用できる。
、金属アミド塩か使用できる。
金属アミド塩としては例えばナトリウムアミド、カリウ
ムアミド、リチウムアミドか挙げられる。
ムアミド、リチウムアミドか挙げられる。
溶媒としてはアミノ化剤を溶解する二とかできる極性溶
媒がよく、その中でもアセトニトリルやメタノールか生
成物の単離のために特によい。アミノ化剤の量としては
１−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼンに対し
アミノ化剤の種類にもよるか１〜１００倍モルの範囲で
あることが好ましい。
媒がよく、その中でもアセトニトリルやメタノールか生
成物の単離のために特によい。アミノ化剤の量としては
１−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼンに対し
アミノ化剤の種類にもよるか１〜１００倍モルの範囲で
あることが好ましい。
反応温度は１（１０〜３００℃が好ましく反応容器にオ
ートクレーブを使用する反応時間は２〜１２０時間の範
囲が好ましい。反応後は水蒸気蒸留にて単離を行なうこ
とか好ましい。
ートクレーブを使用する反応時間は２〜１２０時間の範
囲が好ましい。反応後は水蒸気蒸留にて単離を行なうこ
とか好ましい。
なお、本発明のクロロジフルオロアニリンの製造方法に
於て出発物質として用いられる１−クロロ−２，４，６
−１−リフルオロ≠１ンは５−クロロ−２，４，６−）
リフルオロイソフタル酸を脱炭酸反応をすることにより
生成できる。また５−クロロ−２，４，６−）リフルオ
ロイソフタル酸は市販の農園芸用殺菌剤ダコニール［Ｆ
］の有効成分であるテトラクロロイソフタロニトリルよ
り、公知の方法によって得ることかできる〔化学工業雑
誌７３゜４４７（＋９７０）］。従って人手および取扱
いが容易である。
於て出発物質として用いられる１−クロロ−２，４，６
−１−リフルオロ≠１ンは５−クロロ−２，４，６−）
リフルオロイソフタル酸を脱炭酸反応をすることにより
生成できる。また５−クロロ−２，４，６−）リフルオ
ロイソフタル酸は市販の農園芸用殺菌剤ダコニール［Ｆ
］の有効成分であるテトラクロロイソフタロニトリルよ
り、公知の方法によって得ることかできる〔化学工業雑
誌７３゜４４７（＋９７０）］。従って人手および取扱
いが容易である。
〔実施例−１〕 （２−クロロ−３，５−ジフルオロ
アニリンの製造法） １−クロロ−２，４，６−ｈリフルオロベンゼン３３．
４ｇをアンモニアガスを室温において飽和させたメチル
アルコール２００ｍ１と共に、テフロン製密閉容器に封
入し、１６０℃に設定した油浴上で加熱した。４０時間
後に反応を停止した。反応後、減圧にて溶媒および未反
応の１−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼンを
留去し、残留した固形物と油状物との混合物からエーテ
ルで油状物３ｔ、７ｇ（ＧＬＣ分析により２−クロロ−
３，５−ジフルオロアニリンの収率は９５％である。）
である。この油状物の ＨＮＭＲ，１９Ｆ ＮＭＲは
次のとおりである。
アニリンの製造法） １−クロロ−２，４，６−ｈリフルオロベンゼン３３．
４ｇをアンモニアガスを室温において飽和させたメチル
アルコール２００ｍ１と共に、テフロン製密閉容器に封
入し、１６０℃に設定した油浴上で加熱した。４０時間
後に反応を停止した。反応後、減圧にて溶媒および未反
応の１−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼンを
留去し、残留した固形物と油状物との混合物からエーテ
ルで油状物３ｔ、７ｇ（ＧＬＣ分析により２−クロロ−
３，５−ジフルオロアニリンの収率は９５％である。）
である。この油状物の ＨＮＭＲ，１９Ｆ ＮＭＲは
次のとおりである。
ＩＲ（フィルム）
３５００、３４００． １６３５． １５＆５． １４
９０． １４５０゜１３７０、 １３００． １２０５
． １１２０． １０７０． １０３５゜９９０ 、８
２０ 、７９５ｃｍ−１ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＮ ３／Ｔ〜ｌ５）４．２８ｐｐｎ
＋（ｂｒ、２Ｈ）、 ６．２０ｐｐＩＩｌ（ｍ、ＩＨ
） 。
９０． １４５０゜１３７０、 １３００． １２０５
． １１２０． １０７０． １０３５゜９９０ 、８
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） 。
６．２４ｐｐｍ（ＩＩ、ＩＨ）
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｐ３１０６Ｆ６）４９．５５ｐ
ｐＩＩｌ（ｑ、ＩＦ）、 ５０．２６ｐｐｍ（ｔ、Ｉ
Ｆ）プロトンのデカップリングを行うと、 ４９．５７ｐｐＩｉ（ｄ）、 ５０．２７ｐｐｍ（ｄ）
、 Ｊ＝７．３２Ｈｚなおアセチル体の融点は８９〜９
０℃（文献値８６．５〜８７℃）であった。
ｐＩＩｌ（ｑ、ＩＦ）、 ５０．２６ｐｐｍ（ｔ、Ｉ
Ｆ）プロトンのデカップリングを行うと、 ４９．５７ｐｐＩｉ（ｄ）、 ５０．２７ｐｐｍ（ｄ）
、 Ｊ＝７．３２Ｈｚなおアセチル体の融点は８９〜９
０℃（文献値８６．５〜８７℃）であった。
〔実施例−２〕 （２−クロロ−３，５−ジフルオロ
アニリンの製造法） 実施例−１と同様な方法て油浴温を１８０℃に設定し、
２８時間後に反応を停止した。ＧＬＣ分析により２−ク
ロロ−３，５−ジフルオロアニリンの収率は９３％であ
った。
アニリンの製造法） 実施例−１と同様な方法て油浴温を１８０℃に設定し、
２８時間後に反応を停止した。ＧＬＣ分析により２−ク
ロロ−３，５−ジフルオロアニリンの収率は９３％であ
った。
〔実施例−３〕 （２−クロロ−３，５−ジフルオロ
アニリンの製造法） アンモニアの代りにナトリウムアミドｃ＋、ｅｇ。
アニリンの製造法） アンモニアの代りにナトリウムアミドｃ＋、ｅｇ。
メチルアルコールの代りにアセトニトリルを使用して実
施例１と同様の反応を行なった。ＧＬＣ分析により、２
−り０ロー３．５−ジフルオロアニリンの収率は、７９
０ｏてあった。
施例１と同様の反応を行なった。ＧＬＣ分析により、２
−り０ロー３．５−ジフルオロアニリンの収率は、７９
０ｏてあった。
〔参考例−１〕 （１−クロロ−２，４，６−トリフ
ルオロベンゼンの製造法） ５−クロロ−２，４，ロートリフルオロイソフタル酸６
０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍ１に加え１
５０℃の油浴て加熱、撹拌する。炭酸ガスの発生かはじ
まり、その後、目的物の１−クロロ２．４．６− トリ
フルオロヘンゼンが留出してくるのでリービッヒコンデ
ンサーにて、冷却し集める。
ルオロベンゼンの製造法） ５−クロロ−２，４，ロートリフルオロイソフタル酸６
０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍ１に加え１
５０℃の油浴て加熱、撹拌する。炭酸ガスの発生かはじ
まり、その後、目的物の１−クロロ２．４．６− トリ
フルオロヘンゼンが留出してくるのでリービッヒコンデ
ンサーにて、冷却し集める。
約１時間後炭酸ガスの発生か終った後、油分の留出が停
止するまで加熱を続ける。留出物を水洗し、油層を硫酸
ナトリウムで乾燥し、１−クロロ−２，４，８−トリフ
ルオロベンセン粗生成物３６．１ｇ（収率９２％）を得
た。
止するまで加熱を続ける。留出物を水洗し、油層を硫酸
ナトリウムで乾燥し、１−クロロ−２，４，８−トリフ
ルオロベンセン粗生成物３６．１ｇ（収率９２％）を得
た。
ＩＨＮ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃｉ’ ａ ／ Ｔ Ｍ Ｓ
） ６．７５ｐｐｍ１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ０ｇ３／Ｃ６
Ｆ６）５１．９８１）ｌ）ｍ（ｍ、２Ｆ）、 ５２．６
６ｐｐｎ＋（ｍ、ｌＦ）粗生成物の１部を精留し、廊点
１２＋−１２３℃（文献値１２４℃）の留分を得た。
） ６．７５ｐｐｍ１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ０ｇ３／Ｃ６
Ｆ６）５１．９８１）ｌ）ｍ（ｍ、２Ｆ）、 ５２．６
６ｐｐｎ＋（ｍ、ｌＦ）粗生成物の１部を精留し、廊点
１２＋−１２３℃（文献値１２４℃）の留分を得た。
Claims (2)
- （１）１−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼン
をアミノ化剤と反応させることにより、２−クロロ−３
，５−ジフルオロアニリンを製造することを特徴とする
クロロジフルオロアニリンの製造方法。 - （２）１−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼン
を極性溶媒中、アミノ化剤と加熱処理することにより、
２−クロロ−３，５−ジフルオロアニリンを製造するこ
とを特徴とするクロロジフルオロアニリンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16282790A JPH0454157A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | クロロジフルオロアニリンの製造方法 |
| US07/710,475 US5510533A (en) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | Process for producing 3,5-difluoroaniline and derivative thereof |
| EP91109193A EP0460639B1 (en) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | Process for producing 3,5-difluoroaniline and derivative thereof |
| DE69115758T DE69115758T2 (de) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoranilin und dessen Derivat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16282790A JPH0454157A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | クロロジフルオロアニリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454157A true JPH0454157A (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15761991
Family Applications (1)
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| JP16282790A Pending JPH0454157A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-22 | クロロジフルオロアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0454157A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5518428A (en) * | 1993-04-28 | 1996-05-21 | Yazaki Corporation | Shield connector |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP16282790A patent/JPH0454157A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5518428A (en) * | 1993-04-28 | 1996-05-21 | Yazaki Corporation | Shield connector |
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