JPS6344746B2 - - Google Patents

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JPS6344746B2
JPS6344746B2 JP2711879A JP2711879A JPS6344746B2 JP S6344746 B2 JPS6344746 B2 JP S6344746B2 JP 2711879 A JP2711879 A JP 2711879A JP 2711879 A JP2711879 A JP 2711879A JP S6344746 B2 JPS6344746 B2 JP S6344746B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trifluoromethylpyridin
methylene chloride
yloxy
reaction
compound
Prior art date
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Expired
Application number
JP2711879A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55120565A (en
Inventor
Kanichi Fujikawa
Isao Yokomichi
Takahiro Haga
Kuniaki Hase
Nobuyuki Sakashita
Tooru Koyanagi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority to JP2711879A priority Critical patent/JPS55120565A/ja
Publication of JPS55120565A publication Critical patent/JPS55120565A/ja
Publication of JPS6344746B2 publication Critical patent/JPS6344746B2/ja
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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は医薬、農薬、染料などの中間原料とし
て有用で、新規な２―（ハロゲン置換フエノキ
シ）―５―トリフルオロメチルピリジン系化合物
に関する。 詳しくは本発明は一般式 （式中X1及びX2は水素原子またはハロゲン原
子であり、Ｙはハロゲン原子であり、Ｒは水素原
子またはカチオンであり、ｎは１〜４の整数であ
る）で表わされる２―（ハロゲン置換フエノキ
シ）―５―トリフルオロメチルピリジン系化合物
である。前記一般式中、ハロゲン原子としては、
弗素、塩素、臭素または沃素が挙げられ、またカ
チオンとしてはナトリウム、カリウム、アンモニ
ウムイオンなどが挙げられる。 本発明の２―（ハロゲン置換フエノキシ）―５
―トリフルオロメチルピリジン系化合物は、通常
例えば下記方法によつて製造されるが、工業的に
は〔１〕及び〔２〕の方法が望ましい。 （上記反応式中、X1，X2，Ｙ及びｎは前述の
通りであり、R1は水素原子または低級アルキル
基である。） 一般に上記反応はアルカリ物質及び溶媒の存在
下、10〜200℃で１〜12時間おこなわれるが、前
記反応で化合物（）のR1が水素原子の場合に
は窒素気流中で反応させることが好ましい。 使用する溶媒としては、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホ
ロアミド、スルホランなどの非プロトン性極性溶
媒が挙げられ、またアルカリ物質としては水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどが挙げられる。 化合物（）のR1が低級アルキル基の場合に
は、生成物中の該アルキル基を公知の方法でエー
テル分解し、脱離させる。 このようにして得られた化合物（）のR1が
水素のピリジルオキシフエノール系化合物はさら
に通常の方法でアルカリ物質を作用させ、塩に変
換することができる。 （上記反応式中、X1，X2，Ｙ，Ｒ及びｎは前
述の通りである） 一般に上記反応は、不活性溶媒中、塩素ガス、
臭素、塩化スルフリルなどのハロゲン化剤を用
い、必要に応じて塩化第二鉄などの触媒を存在さ
せて０℃〜還流温度で0.1〜10時間おこなわれる。
【式】 （上記反応式中、X1，X2，Ｙ及びｎは前述の
通りである） 一般に上記反応は無機酸及び亜硝酸ナトリウム
を用いた常法のジアゾ化、加熱加水分解によつて
おこなわれる。 次に本発明化合物の合成例を記載する。 合成例１ ２―クロロ―４―（５―トリフルオロ
メチルピリジン―２―イルオキシ）フエノール
及び３―クロロ―４―（５―トリフルロメチル
ピリジン―２―イルオキシ）フエノール ２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
4.5ｇ、モノクロロハイドロキノン4.4ｇ、無水炭
酸カリウム5.5ｇ及びジメチルスルホキシド50ml
を、窒素ガスを通しながら徐々に昇温し、130℃
で２時間反応させた。反応終了後、生成物を放冷
し、水中に投入して濃塩酸で酸性とした後、塩化
メチレンで抽出した。抽出層を水洗し、10％水酸
化カリウム水溶液で逆抽出をおこない、塩化メチ
レンで洗浄した後、再び濃塩酸で酸性にして油状
物を得た。 次いで、この油状物を塩化メチレンで抽出し、
抽出層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた
後塩化メチレンを留去して油状物を得た。得られ
た油状物をシリカゲルカラム（溶離液：塩化メチ
レン）で分離し、塩化メチレンを留去して融点
101〜105℃の２―クロロ―４―（５―トリフルオ
ロメチルピリジン―２―イルオキシ）フエノール
2.0ｇ及び融点122〜1266℃の３―クロロ―４―
（５―トリフルオロメチルピリジン―２―イルオ
キシ）フエノール1.2ｇを得た。 合成例２ ２，３，５，６―テトラクロロ―４―
（５―トリフルオロメチルピリジン―２―イル
オキシ）フエノール ４―（５―トリフルオロメチルピリジン―２―
イルオキシ）フエノール7.0ｇを100mlのトルエン
に溶解させ、塩化スルフリル17ｇを加えて15℃で
２時間撹拌下に反応させた。反応終了後、生成物
を水中に投入し、濃塩酸で酸生にした後、塩化メ
チレンで抽出した。抽出層を数回水洗した後無水
硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで塩化メチレン
を留去し、ｎ―ヘキサンで洗浄して融点138〜140
℃の目的物8.0ｇを得た。 合成例３ ３―フルオロ―４―（５―トリフルオ
ロメチルピリジン―２―イルオキシ）フエノー
ル ３―フルオロ―４―（５―トリフルオロメチル
ピリジン―２―イルオキシ）アニリン８ｇを水９
ml、濃硫酸6.6ml、氷16ｇの混合物中に加えて撹
拌し、５mlの水に溶解した亜硝酸ナトリウム2.1
ｇを徐々に滴下し、滴下終了後、液温を０〜５℃
に保持して10分間反応させた。この反応生成物
を、加熱した20mlの濃硫酸と15mlの水からなる混
合溶液に徐々に滴下し、滴下終了後５分間100℃
で反応させた。反応終了後、生成物を放冷して塩
化メチレン抽出し、抽出層を水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。その後、塩化メチレンを留
去し、減圧蒸留して沸点138〜142℃／３mmHgの
目的物2.2gを得た。 前記一般的製造方法或は合成例に準じて合成さ
れた本発明化合物を表１に示す。
【表】 本発明化合物は、例えばハロゲン置換アルカン
カルボン酸或はそれらのエステルまたはアミドな
どと反応させることにより、〔４―（５―トリフ
ルオロメチルピリジン―２―イルオキシ）―ハロ
ゲノフエノキシ〕アルカンカルボン酸或はそれら
のエステルまたは、アミドなどに誘導できる。一
般にこの反応は、アルカリ物質及び溶媒の存在下
40〜200℃で0.5〜10時間おこなわれる。アルカリ
物質としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げら
れ、溶媒としてはケトン類などが挙げられる。 本発明化合物から誘導される前記〔４―（５―
トリフルオロメチルピリジン―２―イルオキシ）
―ハロゲノフエノキシ〕アルカンカルボン酸、或
はそれらのエステルまたはアミドなどの化合物
は、除草剤の有効成分として優れた活性を示す。
特に、棉、大豆などの広棄作物畑において、土壌
処理或いは茎葉処理で作物に実質的に害を与えず
に、禾本科雑草を枯殺する選択除草活性は特異な
ものとして注目される。 例えば、前記化合物を１アール当り50ｇ散布し
た場合の生育抑制程度は、10〜１の10段階（10は
完全に生育を抑制したことを示し、１は生育抑制
が全く認められなかつたことを示す）で評価する
と、広葉作物に対しては１〜２、禾本科雑草に対
しては９〜10であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中X1及びX2は水素原子またはハロゲン原
    子であり、Ｙはハロゲン原子であり、Ｒは水素原
    子またはカチオンであり、ｎは１〜４の整数であ
    る）で表わされる２―（ハロゲン置換フエノキ
    シ）―５―トリフルオロメチルピリジン系化合
    物。
JP2711879A 1979-03-08 1979-03-08 2-(halogen substituted phenoxy)-5-trifluoromethylpyridine Granted JPS55120565A (en)

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JP2711879A JPS55120565A (en) 1979-03-08 1979-03-08 2-(halogen substituted phenoxy)-5-trifluoromethylpyridine

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JP2711879A JPS55120565A (en) 1979-03-08 1979-03-08 2-(halogen substituted phenoxy)-5-trifluoromethylpyridine

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JPS55120565A JPS55120565A (en) 1980-09-17
JPS6344746B2 true JPS6344746B2 (ja) 1988-09-06

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ID=12212141

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JP2711879A Granted JPS55120565A (en) 1979-03-08 1979-03-08 2-(halogen substituted phenoxy)-5-trifluoromethylpyridine

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL68822A (en) * 1982-06-18 1990-07-12 Dow Chemical Co Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them
IL111252A0 (en) * 1993-10-19 1994-12-29 Sumitomo Chemical Co Dihalopropene compound, insecticide/acaricide containing said dihalopropene compound as active ingredient,and intermediate compound for use in production of said dihalopropene compound
SK56896A3 (en) * 1994-08-04 1997-05-07 Sumitomo Chemical Co Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production
KR970059157A (ko) * 1996-01-31 1997-08-12 고사이 아키오 플루오로프로펜 화합물, 이를 함유하는 살충제 및 이를 제조하기 위한 중간체

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Publication number Publication date
JPS55120565A (en) 1980-09-17

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