JPH0436342A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0436342A JPH0436342A JP2142841A JP14284190A JPH0436342A JP H0436342 A JPH0436342 A JP H0436342A JP 2142841 A JP2142841 A JP 2142841A JP 14284190 A JP14284190 A JP 14284190A JP H0436342 A JPH0436342 A JP H0436342A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycol
- ethylene
- aromatic
- weight
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 63
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 abstract description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 51
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 10
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 10
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJPAKDNFZLSMV-HYXAFXHYSA-N (Z)-2-methylpropanal oxime Chemical compound CC(C)\C=N/O SYJPAKDNFZLSMV-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHZYMPDILLAIQY-UHFFFAOYSA-N 3-(3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=C1 KHZYMPDILLAIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-carboxyphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRUNUZOMEZXGPY-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyisoindole-1,3-dione Chemical compound CCOC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O RRUNUZOMEZXGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylphenol Chemical class OC1=CC=C(S)C=C1 BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- URRLLRVIUROMEQ-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC3=CC(C(=O)O)=CC=C3C=C21 URRLLRVIUROMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAAYMWLCUICVSL-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC3=CC(C(=O)O)=CC=C3C=C21 XAAYMWLCUICVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XRBURMNBUVEAKD-UHFFFAOYSA-N chromium copper nickel Chemical compound [Cr].[Ni].[Cu] XRBURMNBUVEAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N diphenic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006225 ethylene-methyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N isocinchomeronic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
さらに詳しくは熱老化耐性(熱老化に対する抵抗性)が
改善されたポリエステル系熱可塑性樹脂組成物に関する
。
エステル系の樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタレート等の芳香族ポリエステル
樹脂は、優れた成形加工性および機械的特性を有してい
るので、広い分野で使用されている。
温にさらした場合、機械的特性の低下が大きく、芳香族
ポリエステル本来の優れた特性が失われてしまうという
問題がある。そこで、従来、多くの改善方法が提案され
てきた。例えば特公昭57−5749号公報には、芳香
族ポリエステルにフェノール系安定剤である4−メルカ
プトフェノール誘導体をブレンドする方法、また特公昭
59−30744号公報には芳香族ポリエステルに多価
アルコールジホスファイト型化合物とモノアルキレンジ
アルキルフェノール化合物を併用添加する方法が開示さ
れている。しかし、これらの公報に記載された方法では
、未だに満足のいく熱老化耐性を有する芳香族ポリエス
テルは得られていない。
を保持しつつ、熱老化耐性を改善することを目的とする
。
た結果、芳香族ポリエステルに、ポリエステルエラスト
マー、特定の分子量を有するエチレン−アクリレート共
重合体および単官能性エポキシ化合物を配合すると、耐
衝撃性、流動性等の優れた機械的特性を保持しつつ、か
つ熱老化耐性が改善された熱可塑性樹脂組成物が得られ
ることを見出し、本発明に至った。
ポリエステル系樹脂 100重量部、(B)ポリエステ
ルエラストマー 1〜30重量部−1(C)数平均分子
量1.500〜8.000を有するエチレン−アクリレ
ート共重合体 0.1〜10重量部、および (D)単官能性エポキシ化合物 0.05〜5重量部を
含むことを特徴とする。
テル系樹脂としては、公知のものを用いることができる
。芳香族ポリエステル樹脂とは、芳香環を重合体の連鎖
単位に有するポリエステルで、芳香族ジカルボン酸およ
びジオール(あるいはそれらのエステル形成性誘導体)
とを主成分とする重縮合反応により得られる重合体もし
くは共重合体である。
イソフタル酸、オルトフタル酸、1.5−ナフタレンジ
カルボン酸、ナフタレン−2,5−ジカルボン酸、ナフ
タレン−2,6−ジカルボン酸、ビフェニル−2,2′
−ジカルボン酸、ビフェニル−3,3′ジカルボン酸、
ビフェニル−4,4′−ジカルボン酸、ジフェニルエー
テル−4,4′−ジカルボン酸、ジフェニルメタン−4
,4′−ジカルボン酸、ジフェニルスルフォン−4,4
′−ジカルボン酸、ジフェニルイソプロピリデン−4,
4′−ジカルボン酸、1.2−ビス(フェノキシ)エタ
ン−4,4′−ジカルボン酸、アントラセン−2,5−
ジカルボン酸、アントラセン−2,6−ジカルボン酸、
p−ターフェニレン−4,4′ジカルボン酸、ピリジン
−2,5−ジカルボン酸等が挙げられ、テレフタル酸が
好ましく使用できる。
しても良い。なお、少量であればこれらの芳香族ジカル
ボン酸と共にアジピン酸、アゼライン酸、ドデカンジオ
ン酸、セバシン酸などの脂肪族ジカルボン酸、シクロヘ
キサンジカルボン酸などの脂環式ジカルボン酸を1種以
上混合して使用することができる。
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、2−メチルプロ
パン−1,3−ジオール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、などの脂肪族ジオール、シクロヘ
キサン−1,4−ジメタツールなどの脂環式ジオール等
、およびそれらの混合物などがあげられる。なお、少量
であれば、分子量400〜6.000の長鎖ジオール、
すなわち、ポリエチレングリコール、ポリ−1,3−プ
ロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等
を1種以上共重合せしめても良い。
ンテレフタレート(PET)、ポリプロピレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリ
エチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポ
リエチレン−1,2−ビス(フェノキシ)エタン−4,
4′−ジカルボキシレート、ポリシクロヘキサンジメタ
ツールテレフタレート等を挙げることができる。また、
ポリエチレンイソフタレート/テレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート/イソフタレート、ポリブチレン
テレフタレート/デカンジカルボキシレート等の共重合
ポリエステルを使用することもできる。これらのうち、
好ましくはポリエチレンテレフタレートおよびポリブチ
レンテレフタレートであり、さらに好ましくはポリブチ
レンテレフタレートである。中でもポリ−1,4−ブチ
レンテレフタレートが特に好ましい。
トマー(ポリエーテルエステル系ブロック共重合体)と
しては、特開昭52−50347号公報に記載されてい
る公知のものを使用することができる。
ーの第一の例は、(イ)芳香族ジカルボン酸成分、(ロ
)低分子量グリコール成分、および(ハ)ポリオキシア
ルキレングリコール成分から構成される。
酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレン
−1,5−ジカルボン酸、ナフタレン2.6−ジカルボ
ン酸、ナフタレン−2,7−ジカルボン酸、ビフェニル
−4,4′−ジカルボン酸、ジフェニルスルフォン−4
,4′−ジカルボン酸、フェノキシエタン−4,4′〜
ジカルボン酸等を挙げることができる。
誘導体を用いることもできる。かかるエステル形成性誘
導体として、メチルエステル、エチルエステル等の如き
低級アルキルエステル、2−ヒドロキシエチルエステル
の如き置換脂肪族エステル、フェニルエステルの如きア
リールエステル、炭酸エステル、酸ハロゲン化物等が例
示される。
してはエチレングリコール、トリメチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール
等の如き脂肪族グリコルが好ましく用いられるが、4.
4′−ビス−β−ヒドロキシエトキシビスフェノールA
、4.4− ビス−β−ヒドロキシエトキシジフェニ
ルスルホン等の如き芳香族基を有するグリコールやシク
ロヘキサンジメタツール等の如き脂肪族基を有するグリ
コールも用いられる。(ロ)成分として用いるグリコー
ルは分子量400以下のものが好ましく、エチレングリ
コール、テトラメチレングリコールが特に好ましい。
誘導体を用いることもできる。かかるエステル形成性誘
導体としてモノカルボン酸とのモノエステルやジエステ
ルが例示される。これらは1種のみを用いても、2種以
上を併用しても良い。
ポリオキシアルキレングリコールが用いられる該ポリオ
キシアルキレングリコールの平均分子量が600よりも
低いと、得られたポリエステルエラストマーの弾性が不
充分となり、また平均分子量が5000よりも多いとポ
リエステルエラストマー中に共重合されにくくなり単な
るブレンドとなり易いので好ましくない。前記ポリオキ
シアルキレングリコールとしてはポリオキシエチレング
リコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキ
シテトラメチレングリコール、ポリオキシペンタメチレ
ングリコール、ポリオキシヘキサメチレンコ グリコール等ψく例示される。これらの中では特にポリ
オキシテトラメチレングリコールが好ましい。
ものは勿論、ランダム或はブロック共重合されたものも
用いることができる。代表的な共重合体としてエチレン
オキシド、プロピレンオキシド共重合体が例示される。
いてもまた2種以上を併用しても良い。
テル形成性誘導体を用いることもできる。
モノエステルやジエステルが例示される。
成ポリエステル中の10〜90重量%、特に20〜70
重量%を占めるように用いるのが好ましい。
例は、第一のポリエステルエラストマの製造に用いるポ
リオキシアルキレングリコール成分の代わりに一種又は
それ以上のポリ(オキシアルキレンジアミン)及び一種
又はそれ以上のトリカルボン酸又はそれらの誘導体を用
いてポリエステルの製造のために慣用されているエステ
ル化/縮合反応によって製造することができる。上記の
ポリオキシアルキレンジアミンは次式:%式% (式中、Gは長鎖アルキレンエーテルジアミンのアミノ
基の除去後に残留する基である)によって表わすことが
できる。これらのポリエーテル1級ジアミンは商標シェ
フアミン(Jeffamine)としてテキサコ・ケミ
カル・カンパニーから市販されている。一般に、これら
はグリコールのアミノ化のための既知の方法によって製
造される。たとえばこれらはベルギー特許第634.7
41号明細書に記載されるごとく、グリコールをアンモ
ニア、ラニニッケル触媒及び水素の存在下でアミノ化す
ることによって製造することができる。別法によればこ
れらは米国特許第3.654.370号明細書に教示さ
れるごとくグリコールをニッケルー銅−クロム触媒上で
アンモニア及び水素で処理することによって製造す、る
ことかできる。
る長鎖エーテルグリコールは末端(又はできるだけ末端
に近い)ヒドロキシ基をもちかつ約600〜約5000
の分子量をもつ重合体状グリコルである。さらに、これ
らの長鎖エーテルグリコールは一般に約1.8〜約4.
3の炭素対酸素比をもつであろう。
テル)グリコール;ポリ(プロピレンエーテル)グリコ
ール;ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールを包
含するポリ(アルキレンエーテル)グリコール;プロピ
レンオキシド及びポリ(アコピレンオキシド)末端ポリ
(エチレンエーテル)グリコールを包含するエチレンオ
キシド及びプロピレンオキシドのランダム又はブロック
共重合体;及びテトラヒドロフランと少量の第二の単量
体、たとえばエチレンオキシド、プロピレンオキシド及
びメチルテトラヒドロフラン(グリコール中の炭素対酸
素モル比が約4.3を超えないような割合で使用される
)とのランダム又はブロック共重合体である。ホルムア
ルデヒドと1.4−ブタンジオール及び1,5−ベンタ
ンジオールのようなジオールとの反応によって製造され
たポリホルマールグリコールも有用である。特に好まし
いポリ(アルキレンエーテル)グリコールはポリ (プ
ロピレンエーテル)グリコール、ポリ(テトラメチレン
エーテル)グリコール及びポリ(プロピレンエーテル)
グリコール及び/又はプロピレンオキシドで末端停止さ
れたポリ(エチレンエーテル)グリコールである。
ジアミンは約600〜5000の平均分子量を有する。
すべてのカルボン酸無水物又は無水物基の代りに2個の
イミド形成性隣接カルボキシル基を含む前記カルボン酸
無水物に対応する酸であり得る。これらの混合物も適当
である。3番目のカルボキシル基はエステル化し得るも
のでなければならずかつ好ましくは実質的にイミド化し
得ないものである。
いが、任意、多数の適当なトリカルボン酸成分は当業者
には自明のものであろう。これらの成分は2.6.7−
ナフタレントリカルボン酸無水物; 3.3−、4−ビ
フェニルトリカルボン酸無水物;3、3−、4−ベンゾ
フェノントリカルボン酸無水物;1、3.4−シクロペ
ンタントリカルボン酸無水物;2、2”、 3−ビフェ
ニルトリカルボン酸無水物;ジフェニルスルホン−3,
3−,4−トリカルボン酸無水物;エチレントリカルボ
ン酸無水物、1.2.5−ナフタレントリカルボン酸無
水物、 1,2.4−ブタントリカルボン酸無水物;
ジフェニルイソプロピリデン3、3−、4−トリカルボ
ン酸無水物;3,4−ジカルボキシフェニル−3−カル
ボキシルフェニルエーテル無水物、 1,3.4−シ
クロヘキサントリカルボン酸無水物等を包含する。これ
らのトリカルボン酸物質は次式: (式中、Rは三価の有機基、好ましくは02〜C2o脂
肪酸、芳香族又は脂環族の三価の有機基であり、そして
R′は好ましくは水素又は好ましくは01〜C6脂肪族
及び/又は脂環族基及び06〜C12芳香族基からなる
群から選ばれた一価有機基、たとえばベンジル、であり
、もっとも好ましくは水素である)によって表わされる
。
して1〜30重量部、好ましくは5〜20重量部使用す
る。
ン−アクリレート共重合体は、それ自体は公知である。
素原子数1〜4個を有するアルコールとのエステルであ
る。特に、エチレン−アクリル酸エチル共重合体および
エチレン−アクリル酸メチル共重合体が好ましい。エチ
レン対アクリレートのモル比は1:10〜10:1の範
囲が好ましく、特に1:5〜5:1の範囲にあることが
本発明の目的にとって好ましい。また、成分(C)とし
て使用するエチレン−アクリレート共重合体は、1.5
00〜8.000の範囲の数平均分子量を有することが
本発明にとって肝要である。分子量が上記の範囲より小
さいと耐溶剤性、機械的強度が低下し、また上記の範囲
より大きいと本発明が意図する熱老化耐性の効果が小さ
い。
して0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜8重量部
使用する。
としては、次式 (式中、Rは芳香族基、飽和もしくは不飽和の脂肪族基
または脂環式基である)で示されるものを挙げることが
でき、Rは、例えばメチル、エチル等のアルキル、メト
キシ、エトキシ等のアルコキシ、フタルイミド、フェニ
ル、フェノキシ、ベンゾイルオキシ、シクロアルキル、
シクロアルキルオキシまたはシクロアルキルカルボニル
オキシである。
して0.05〜5重量部、好ましくは0.1〜3重量部
使用する。
らに、種々の顔料、添加剤等を含むことができる。具体
的には、例えば染料、酸化チタン等の顔料、マンガン、
銅塩等の耐候性向上剤が挙げられる。
D)およびその他の任意成分を、エクストルーダー、コ
ニーダー、バンバリーミキサ−、スーパーミキサー等の
溶融混練装置を用いて溶融混練する方法が挙げられる。
本発明の組成物を作ることも可能である。
、本発明はこれに限定されるものではない。
ク社製);ポリ(1,4−ブチレンテレフタレート);
固有粘度 0.4 dl/g以上(フェノールとテトラ
クロロエタンとの混合比60:40の溶媒中、温度30
℃で測定) 成分(B): LOMOD BO121(商標、ゼネラルエレクトリ
ック社製;テレフタル酸、ブタンジオールおよびポリプ
ロピレンオキシドから主としてなるポリエステルエラス
トマー)成分(C): ■NUC6570(商標、日本ユニカー社製;(式中、
m、nは整数) で示されるポリエチレン−エチルアクリレート共重合体
、数平均分子量io、 ooo以上)■MB910(商
標、日本ユニカー社製;■と同様の繰り返し単位を有す
るポリエチレン−エチルアクリレート共重合体、数平均
分子量7,000) 成分(D): Denacol E X −741(商標、ナガセ化
成工業■製); 次式 で示されるエポキシ化合物 安定剤(任意成分): ヒンダードフェノールとアリールホスファイトとの混合
物 実施例および比較例1〜5 各成分を表に示した割合(重量部)で、スパーミキサー
を用いて十分に混合した。得られた混合物を、溶融混練
して単軸押出機(65mm)を用いて、温度250℃で
押出し、ペレットを製造した。
/4 Xi/2 X 5 (インチ)のASTM曲げ試
験片を作成した。
曲げ試験を行って熱老化耐性を評価した。
下させ、降伏量40mm以内で破断する(脆性破壊)ま
でのアニーリング時間を測定した。
デックス(MI)を測定し、溶融流動性を評価した。
有する優れた特性と共に、優れた熱老化耐性を有する。
が高い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)芳香族ポリエステル系樹脂100重量部、(B)
ポリエステルエラストマー1〜30重量部、(C)数平
均分子量1,500〜8,000を有するエチレン−ア
クリレート共重合体0.1〜10重量部、および (D)単官能性エポキシ化合物0.05〜5重量部を含
む熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2142841A JPH0689231B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2142841A JPH0689231B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0436342A true JPH0436342A (ja) | 1992-02-06 |
JPH0689231B2 JPH0689231B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15324861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2142841A Expired - Lifetime JPH0689231B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0689231B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005255752A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Toyobo Co Ltd | 樹脂組成物およびそれを用いた接着剤 |
JPWO2008075776A1 (ja) * | 2006-12-19 | 2010-04-15 | ウィンテックポリマー株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
WO2023027069A1 (ja) * | 2021-08-24 | 2023-03-02 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物および成形品 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP2142841A patent/JPH0689231B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005255752A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Toyobo Co Ltd | 樹脂組成物およびそれを用いた接着剤 |
JPWO2008075776A1 (ja) * | 2006-12-19 | 2010-04-15 | ウィンテックポリマー株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
WO2023027069A1 (ja) * | 2021-08-24 | 2023-03-02 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物および成形品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0689231B2 (ja) | 1994-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4469851A (en) | Molding composition | |
CA1109179A (en) | Thermoplastic molding composition | |
JPS59184251A (ja) | 樹脂組成物 | |
CA2074961A1 (en) | Solvent-resistant polycarbonate-polyester blends with improved impact properties | |
JPH03503653A (ja) | 衝撃強化ポリエステルナイロンブレンド | |
US5310823A (en) | Polyacetal resin composition | |
JPH0436342A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
CA2016506C (en) | Elastomer compositions made from blends of copolyester elastomers and copolymers of ethylene and ethyl acrylate | |
JPH0651832B2 (ja) | ポリブチレンテレフタレート、熱可塑性エラストマーおよび臭素化ポリスチレンからなるポリマー混合物、ならびにそれから成形される物品 | |
JPH0873719A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JPH02105846A (ja) | コポリエステルエラストマーとカルボジイミドとの混合物 | |
JPH0629362B2 (ja) | ポリエ−テルエステルブロツク共重合体成形用組成物 | |
JPH02199159A (ja) | ポリエステルエラストマー組成物 | |
JPH0525374A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
JPS63317546A (ja) | コポリエステルエラストマーとカルボジイミドとの混合物 | |
JP7400743B2 (ja) | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 | |
JPH0116860B2 (ja) | ||
US5179163A (en) | Elastomer compositions made from blends of copolyester elastomers and copolymers of ethylene and ethyl acrylate | |
JP3139572B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
JPS6397622A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPS59532B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JPS636089B2 (ja) | ||
KR0169946B1 (ko) | 코폴리에스테르 엘라스토머 및 에틸렌과 에틸아크릴레이트의 공중합체의 블렌드로 만들어진 개질된 엘라스토머 조성물 | |
JPS59168059A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JPH0525375A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071109 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081109 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081109 Year of fee payment: 14 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081109 Year of fee payment: 14 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081109 Year of fee payment: 14 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081109 Year of fee payment: 14 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081109 Year of fee payment: 14 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081109 Year of fee payment: 14 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091109 Year of fee payment: 15 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091109 Year of fee payment: 15 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101109 Year of fee payment: 16 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101109 Year of fee payment: 16 |