JPH0873719A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH0873719A JPH0873719A JP20848194A JP20848194A JPH0873719A JP H0873719 A JPH0873719 A JP H0873719A JP 20848194 A JP20848194 A JP 20848194A JP 20848194 A JP20848194 A JP 20848194A JP H0873719 A JPH0873719 A JP H0873719A
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- Japan
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- thermoplastic polyester
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Abstract
(57)【要約】
【目的】耐加水分解性の改良された熱可塑性ポリエステ
ル樹脂の開発。 【構成】ポリブチレンテレフタレートやポリエチレンテ
レフタレートで代表される熱可塑性ポリエステル１００
重量部当たり、ポリカルボジミド化合物（好ましくは平
均分子量５０００以上）を０．１〜５重量部配合した樹
脂組成物。この組成物は耐薬品性、耐熱性及び機械的性
質に優れる。
ル樹脂の開発。 【構成】ポリブチレンテレフタレートやポリエチレンテ
レフタレートで代表される熱可塑性ポリエステル１００
重量部当たり、ポリカルボジミド化合物（好ましくは平
均分子量５０００以上）を０．１〜５重量部配合した樹
脂組成物。この組成物は耐薬品性、耐熱性及び機械的性
質に優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性樹脂組成物に
関し、更に詳しくは熱可塑性ポリエステルにカルボジイ
ミドを配合してなる、耐加水分解性の改良された樹脂組
成物に関する。
関し、更に詳しくは熱可塑性ポリエステルにカルボジイ
ミドを配合してなる、耐加水分解性の改良された樹脂組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】熱可塑性ポリエステル樹脂、とりわけポ
リブチレンテレフタレートおよびポリエチレンテレフタ
レートは、耐薬品性、耐熱性、機械的性質に優れ、工業
用樹脂として広く用いられている。
リブチレンテレフタレートおよびポリエチレンテレフタ
レートは、耐薬品性、耐熱性、機械的性質に優れ、工業
用樹脂として広く用いられている。
【０００３】しかし、この熱可塑性ポリエステル樹脂
は、ポリアミド樹脂に比較し加水分解性に問題があり、
例えば熱水中で使用する場合耐久性が問題とされ、用途
が限定される場合が多かった。
は、ポリアミド樹脂に比較し加水分解性に問題があり、
例えば熱水中で使用する場合耐久性が問題とされ、用途
が限定される場合が多かった。
【０００４】ポリエステルに対する耐加水分解性向上剤
として一般的に用いられているエポキシ化合物、オキサ
ゾリン化合物の適用や、固相重合する方法を試みたが、
耐加水分解性は少しは向上するものの十分ではない。
として一般的に用いられているエポキシ化合物、オキサ
ゾリン化合物の適用や、固相重合する方法を試みたが、
耐加水分解性は少しは向上するものの十分ではない。
【０００５】
【発明の課題】本発明の課題は、耐加水分解性を向上さ
せたポリエステル樹脂組成物を得ることである。
せたポリエステル樹脂組成物を得ることである。
【０００６】
【課題を解決する方法】本発明者らは、耐加水分解性の
向上を目的として検討を重ねた結果、ポリカルボジイミ
ド、特に高分子量のポリカルボジイミドが、このポリエ
ステルの耐加水分解性向上に有効であることを見いだ
し、本発明に至ったものである。
向上を目的として検討を重ねた結果、ポリカルボジイミ
ド、特に高分子量のポリカルボジイミドが、このポリエ
ステルの耐加水分解性向上に有効であることを見いだ
し、本発明に至ったものである。
【０００７】即ち、本発明は、熱可塑性ポリエステル樹
脂１００重量部当たり、ポリカルボジイミド化合物を
０．１〜５重量部混合してなる熱可塑性樹脂組成物であ
る。特にポリカルボジイミド化合物が、ポリ（１，３，
５−トリイソプロピルフェニレン−２，４−カルボジイ
ミド）であって、その平均分子量が５０００以上のもの
が好ましい熱可塑性樹脂組成物である。
脂１００重量部当たり、ポリカルボジイミド化合物を
０．１〜５重量部混合してなる熱可塑性樹脂組成物であ
る。特にポリカルボジイミド化合物が、ポリ（１，３，
５−トリイソプロピルフェニレン−２，４−カルボジイ
ミド）であって、その平均分子量が５０００以上のもの
が好ましい熱可塑性樹脂組成物である。
【０００８】本発明に用いる（Ａ）成分の熱可塑性ポリ
エステルとしては、酸成分としてテレフタル酸またはそ
のエステル形成誘導体を用い、グリコール成分として炭
素数２〜１０のグリコールまたはそのエステル形成性誘
導体を用いて得られる線状飽和ポリエステルを主たる対
象とし、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレンテレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタ
レート、ポリヘキサメチレンテレフタレート、ポリヘキ
サメチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサン１，４
ージメチロールテレフタレート、ポリネオペンチルテレ
フタレート等及びこれらの共重合体が挙げられる。これ
らのなかで特に、ポリエチレンテレフタレート及びポリ
テトラメチレンテレフタレート（ポリブチレンテレフタ
レート）が好ましい。これらの熱可塑性ポリエステルは
単独または２種以上の混合系として用いても良い。
エステルとしては、酸成分としてテレフタル酸またはそ
のエステル形成誘導体を用い、グリコール成分として炭
素数２〜１０のグリコールまたはそのエステル形成性誘
導体を用いて得られる線状飽和ポリエステルを主たる対
象とし、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレンテレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタ
レート、ポリヘキサメチレンテレフタレート、ポリヘキ
サメチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサン１，４
ージメチロールテレフタレート、ポリネオペンチルテレ
フタレート等及びこれらの共重合体が挙げられる。これ
らのなかで特に、ポリエチレンテレフタレート及びポリ
テトラメチレンテレフタレート（ポリブチレンテレフタ
レート）が好ましい。これらの熱可塑性ポリエステルは
単独または２種以上の混合系として用いても良い。
【０００９】また、その他のポリエステル、例えば酸成
分としてテレフタル酸成分又は炭素数２〜１０のグリコ
ール成分の一部を他の共重合成分で置き換えたものでも
良い。このような共重合成分としては、例えばイソフタ
ル酸、フタル酸、テトラブロムフタル酸、テトラブロム
テレフタル酸の如きハロゲン置換フタル酸類；メチルイ
ソフタル酸、メチルテレフタル酸の如きアルキル置換フ
タル酸類；２，６−ナフタリンジカルボン酸、２，７−
ナフタリンジカルボン酸、１，５−ナフタリンジカルボ
ン酸の如きナフタリンジカルボン酸類；４，４´−ジフ
ェノキシエタンジカルボン酸、３，４´−ジフェニルジ
カルボン酸の如きジフェニルジカルボン酸類；４，４´
−ジフェノキシエタンジカルボン酸等の芳香族ジカルボ
ンサン類；コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼラ
イン酸、デカジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン
酸等の如き脂肪族または脂環族ジカルボン酸類；トリメ
チレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサ
メチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチ
レングリコール、１，４ーシクロヘキサンジメタノール
等の如き脂肪族ジオール類；ハイドロキノン、レゾルシ
ン、等の如きジヒドロキシベンゼン類；２，２ービス
（４ーヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４ーヒド
ロキシフェニル）スルホン等の如きビスフェノール類；
ビスフェノール類とエチレングリコールの如きグリコー
ルとから得られるエーテルジオールなどの如き芳香族ジ
オール類；ポリオキシエメチレングリコール、ポリオキ
シプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレング
リコール等の如きポリオキシアルキレングリコール類；
εーオキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキ
シエトキシ安息香酸等の如きオキシカルボン酸類等が挙
げられる。これらの共重合成分は１種または２種以上を
用いることができ、またその割合は全ジカルボン酸（オ
キシカルボン酸はその半分量をカルボン酸として計算）
当たり２０モル％以下、特に１０モル％以下であること
が好ましい。
分としてテレフタル酸成分又は炭素数２〜１０のグリコ
ール成分の一部を他の共重合成分で置き換えたものでも
良い。このような共重合成分としては、例えばイソフタ
ル酸、フタル酸、テトラブロムフタル酸、テトラブロム
テレフタル酸の如きハロゲン置換フタル酸類；メチルイ
ソフタル酸、メチルテレフタル酸の如きアルキル置換フ
タル酸類；２，６−ナフタリンジカルボン酸、２，７−
ナフタリンジカルボン酸、１，５−ナフタリンジカルボ
ン酸の如きナフタリンジカルボン酸類；４，４´−ジフ
ェノキシエタンジカルボン酸、３，４´−ジフェニルジ
カルボン酸の如きジフェニルジカルボン酸類；４，４´
−ジフェノキシエタンジカルボン酸等の芳香族ジカルボ
ンサン類；コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼラ
イン酸、デカジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン
酸等の如き脂肪族または脂環族ジカルボン酸類；トリメ
チレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサ
メチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチ
レングリコール、１，４ーシクロヘキサンジメタノール
等の如き脂肪族ジオール類；ハイドロキノン、レゾルシ
ン、等の如きジヒドロキシベンゼン類；２，２ービス
（４ーヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４ーヒド
ロキシフェニル）スルホン等の如きビスフェノール類；
ビスフェノール類とエチレングリコールの如きグリコー
ルとから得られるエーテルジオールなどの如き芳香族ジ
オール類；ポリオキシエメチレングリコール、ポリオキ
シプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレング
リコール等の如きポリオキシアルキレングリコール類；
εーオキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキ
シエトキシ安息香酸等の如きオキシカルボン酸類等が挙
げられる。これらの共重合成分は１種または２種以上を
用いることができ、またその割合は全ジカルボン酸（オ
キシカルボン酸はその半分量をカルボン酸として計算）
当たり２０モル％以下、特に１０モル％以下であること
が好ましい。
【００１０】更に、これらの熱可塑性ポリエステルに
は、分岐成分例えばトリカルバリル酸、トリメリシン
酸、トリメリット酸の如き三官能もしくはピロメリット
酸の如き四官能のエステル形成能を有する酸及び／又は
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
ット等の如き三官能もしくは四官能のエステル形成能を
有するアルコールを１．０モル％以下、好ましくは０．
５モル％以下、更に好ましくは０．３モル％以下を共重
合せしめても良い。
は、分岐成分例えばトリカルバリル酸、トリメリシン
酸、トリメリット酸の如き三官能もしくはピロメリット
酸の如き四官能のエステル形成能を有する酸及び／又は
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
ット等の如き三官能もしくは四官能のエステル形成能を
有するアルコールを１．０モル％以下、好ましくは０．
５モル％以下、更に好ましくは０．３モル％以下を共重
合せしめても良い。
【００１１】本発明の熱可塑性ポリエステルは、３５℃
オルトクロルフェノール中で測定した固有粘度が０.３
５以上、好ましくは０.５以上である。これより固有粘
度が低い場合は、成形品としての機械的強度が弱く、ま
た成形時の溶融粘度も低くて使用困難であり、本発明を
適用する意味も少ないからである。
オルトクロルフェノール中で測定した固有粘度が０.３
５以上、好ましくは０.５以上である。これより固有粘
度が低い場合は、成形品としての機械的強度が弱く、ま
た成形時の溶融粘度も低くて使用困難であり、本発明を
適用する意味も少ないからである。
【００１２】本発明に用いる（Ｂ）成分であるポリカル
ボジイミドとしては、カルボジイミド結合を分子内に少
なくとも２個有する化合物を言い、芳香族ジイソシアネ
ート化合物と反応して得られるが如きポリカルボジイミ
ドが好ましい。このイソシアネートとしては、例えば、
１，３，５−イソプロピル−２，４−ジイソシアナトベ
ンゼン、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート、２，
４−ジイソシアナトー３，５−ジエチルトルエン、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジエチルフェニルイソシ
アネート）、４，４’−メチレンビス（２−エチル−６
−メチルフェニルイソシアネート）、４，４’−メチレ
ンビス（２−イソプロピル−６−メチルフェニルイソシ
アネート）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジイソ
プロピルフェニルイソシアネート）、４，４’−メチレ
ンビス（２−エチル−６−メチルシクロヘキシルイソシ
アネート）があげられる。特に１、３、５−トリイソプ
ロピルフェニレン−２，４−ジイソシアネートの反応物
が好ましく用いられ、特に分子量が５０００以上のもの
が好ましい。これは、耐加水分解性のみではなく、耐熱
老化性などの改良も本発明の一つの特徴であり、これに
特に上記が良好なためである。
ボジイミドとしては、カルボジイミド結合を分子内に少
なくとも２個有する化合物を言い、芳香族ジイソシアネ
ート化合物と反応して得られるが如きポリカルボジイミ
ドが好ましい。このイソシアネートとしては、例えば、
１，３，５−イソプロピル−２，４−ジイソシアナトベ
ンゼン、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート、２，
４−ジイソシアナトー３，５−ジエチルトルエン、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジエチルフェニルイソシ
アネート）、４，４’−メチレンビス（２−エチル−６
−メチルフェニルイソシアネート）、４，４’−メチレ
ンビス（２−イソプロピル−６−メチルフェニルイソシ
アネート）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジイソ
プロピルフェニルイソシアネート）、４，４’−メチレ
ンビス（２−エチル−６−メチルシクロヘキシルイソシ
アネート）があげられる。特に１、３、５−トリイソプ
ロピルフェニレン−２，４−ジイソシアネートの反応物
が好ましく用いられ、特に分子量が５０００以上のもの
が好ましい。これは、耐加水分解性のみではなく、耐熱
老化性などの改良も本発明の一つの特徴であり、これに
特に上記が良好なためである。
【００１３】これらのポリカルボジイミド化合物は、熱
可塑性ポリエステル１００重量部当たり０.１〜５重量
部、好ましくは０.３〜３重量部、更に好ましくは０.５
〜２重量部用いられる。これより少ない量では効果が十
分ではなく、これより多くなっても目的とする効果の上
昇は少なく、他の性能低下、例えば着色が大きくなるた
めである。
可塑性ポリエステル１００重量部当たり０.１〜５重量
部、好ましくは０.３〜３重量部、更に好ましくは０.５
〜２重量部用いられる。これより少ない量では効果が十
分ではなく、これより多くなっても目的とする効果の上
昇は少なく、他の性能低下、例えば着色が大きくなるた
めである。
【００１４】かかるポリカルボジイミド化合物を、熱可
塑性ポリエステルに添加するには、通常溶融混合して添
加するが、溶液状態で添加してもなんら差し支えない。
また、溶融混合する場合も、押出機を用いて混合した
り、射出成形などの成型時にポリカルボジイミド化合物
を比較的高い濃度で含有するポリエステル（いわゆるマ
スターバッチ）を芳香族ポリエステル重合体にチップな
どの状態で混合し、その後溶融成型する方法も好ましい
方法である。特にポリカルボジイミド化合物を何度も高
温に曝すことは好ましくないので、マスターバッチ方式
は好ましい方法である。
塑性ポリエステルに添加するには、通常溶融混合して添
加するが、溶液状態で添加してもなんら差し支えない。
また、溶融混合する場合も、押出機を用いて混合した
り、射出成形などの成型時にポリカルボジイミド化合物
を比較的高い濃度で含有するポリエステル（いわゆるマ
スターバッチ）を芳香族ポリエステル重合体にチップな
どの状態で混合し、その後溶融成型する方法も好ましい
方法である。特にポリカルボジイミド化合物を何度も高
温に曝すことは好ましくないので、マスターバッチ方式
は好ましい方法である。
【００１５】かくして得られる本発明の組成物は、熱可
塑性ポリエステルとポリカルボジイミド化合物以外にも
安定剤、補強材、顔料、染料、難撚剤、核剤、滑剤その
他添加物を含有していてもよく、また、他のポリマーと
の混合物であってもよい。この他のポリマーとしては、
例えば、ポリカーボネート、ＡＢＳ樹脂、ポリフェニレ
ンエーテル、ポリアミドや、エチレン、（メタ）アクリ
ル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン等の共重合体が例
示される。これらの添加物やポリマーの量は、本発明の
組成物１００重量部に対し、０.０１〜５０重量部であ
る。
塑性ポリエステルとポリカルボジイミド化合物以外にも
安定剤、補強材、顔料、染料、難撚剤、核剤、滑剤その
他添加物を含有していてもよく、また、他のポリマーと
の混合物であってもよい。この他のポリマーとしては、
例えば、ポリカーボネート、ＡＢＳ樹脂、ポリフェニレ
ンエーテル、ポリアミドや、エチレン、（メタ）アクリ
ル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン等の共重合体が例
示される。これらの添加物やポリマーの量は、本発明の
組成物１００重量部に対し、０.０１〜５０重量部であ
る。
【００１６】
【実施例】実施例により本発明を詳述する。なお、実施
例中「部」とは「重量部」を示す。
例中「部」とは「重量部」を示す。
【００１７】［実施例１〜５及び比較例１〜３］ポリブ
チレンテレフタレート１００部にポリ（１，３，５−ト
リイソプロピルフェニレン−２，４−カルボジイミド）
（ラインケミー社製ＳｔａｂａｘｏｌＰ１００）（分子
量約１００００）を表１の割合でＶ型ブレンダーにて混
合し、２５０℃のシリンダー温度で二軸押出機を用いて
溶融混合した。押し出されたポリエステル組成物は水冷
後切断チップ化した。
チレンテレフタレート１００部にポリ（１，３，５−ト
リイソプロピルフェニレン−２，４−カルボジイミド）
（ラインケミー社製ＳｔａｂａｘｏｌＰ１００）（分子
量約１００００）を表１の割合でＶ型ブレンダーにて混
合し、２５０℃のシリンダー温度で二軸押出機を用いて
溶融混合した。押し出されたポリエステル組成物は水冷
後切断チップ化した。
【００１８】得られたチップを１３０℃、５時間熱風乾
燥後、２６０℃のシリンダー温度で射出成形してＡＳＴ
Ｍ Ｄ−６４３ ４号ダンベルとし、プレッシャークッ
カーテスターにて、１２２℃、１００％ＲＨ下で６０時
間処理した後、２３℃で放置乾燥して引張試験サンプル
とした。
燥後、２６０℃のシリンダー温度で射出成形してＡＳＴ
Ｍ Ｄ−６４３ ４号ダンベルとし、プレッシャークッ
カーテスターにて、１２２℃、１００％ＲＨ下で６０時
間処理した後、２３℃で放置乾燥して引張試験サンプル
とした。
【００１９】
【表１】
【００２０】また、同様ダンベルを１７０℃のギア老化
試験器で乾熱老化試験を行い、５００時間後のサンプル
を２３℃で放置引張試験に供試した。
試験器で乾熱老化試験を行い、５００時間後のサンプル
を２３℃で放置引張試験に供試した。
【００２１】結果は表１に示した通り、比較例に比し耐
加水分解性、耐熱老化性が改良されていることが明らか
である。
加水分解性、耐熱老化性が改良されていることが明らか
である。
【００２２】
【発明の効果】本発明を実施することにより、耐加水分
解性が向上すると共に、耐熱老化性も向上する。
解性が向上すると共に、耐熱老化性も向上する。
Claims (4)
- 【請求項１】 (A) 熱可塑性ポリエステル１００重量部
当たり、(B) ポリカルボジイミド化合物を０．１〜５重
量部配合してなる熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項２】 熱可塑性ポリエステルがポリブチレンテ
レフタレートである特許請求の範囲第１項記載の熱可塑
性樹脂組成物。 - 【請求項３】 熱可塑性ポリエステルがポリエチレンテ
レフタレートである特許請求の範囲第１項記載の熱可塑
性樹脂組成物。 - 【請求項４】 ポリカルボジイミド化合物が、ポリ
（１，３，５−トリイソプロピルフェニレン−２,４−
カルボジイミド）の平均分子量が５０００以上のもので
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の熱可
塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20848194A JPH0873719A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20848194A JPH0873719A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873719A true JPH0873719A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16556884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20848194A Pending JPH0873719A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873719A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009125738A1 (ja) | 2008-04-10 | 2009-10-15 | 株式会社ブリヂストン | 導電性エンドレスベルト |
| WO2010018662A1 (ja) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | ウィンテックポリマー株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂混合物及びフィルム |
| WO2011030896A1 (ja) | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 三菱樹脂株式会社 | 太陽電池裏面封止用二軸配向ポリエステルフィルム |
| WO2011087043A1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 三菱樹脂株式会社 | 太陽電池裏面封止用二軸配向ポリエステルフィルム |
| WO2013146625A1 (ja) | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 帝人株式会社 | 樹脂組成物 |
| WO2015093524A1 (ja) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 東洋紡株式会社 | ポリエステル樹脂 |
| US11414579B2 (en) * | 2017-06-09 | 2022-08-16 | Toyobo Co., Ltd. | Sealing resin composition |
| WO2023022138A1 (ja) * | 2021-08-16 | 2023-02-23 | ポリプラスチックス株式会社 | 二色成形品の強度低下抑制方法、二色成形用樹脂組成物、並びに二色成形品及びその製造方法 |
-
1994
- 1994-09-01 JP JP20848194A patent/JPH0873719A/ja active Pending
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| EP2325258A4 (en) * | 2008-08-12 | 2013-05-01 | Wintech Polymer Ltd | MIXTURE BASED ON POLYBUTYLENE TEREPHTHALATE RESIN AND FILM |
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