JPH0436321A - ポリイミドシロキサン組成物および固化膜 - Google Patents
ポリイミドシロキサン組成物および固化膜Info
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Abstract
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Description
ルボン酸又はその酸二無水物などを主成分とするテトラ
カルボン酸成分と、特定のジアミノポリシロキサン45
〜80モル%とアミノ安息香酸0.5〜40モル%及び
ベンゼン環を2個以上有する芳香族ジアミンの残部から
なるジアミン成分とから得られる、可溶性、耐熱性のポ
リイミドシロキサン、ならびに、前記のポリイミドシロ
キサンとエポキシ樹脂とが有機溶媒に均一に溶解してい
る、フレキシブル配線板上にスクリーン印刷などで保護
膜の形成が可能である溶液組成物(印刷用インキ、塗布
用フェス)に係わるものである。
護膜として利用することは、例えば、固体素子への絶縁
膜、パッシベーション膜、半導体集積回路、フレキシブ
ル配線板などの層間絶縁膜などの用途において、すでに
種々知られている。
その硬化剤に係わる保存安定性、二液調製のための作業
性などの種々の問題があったり、また、前述の絶縁膜と
して使用した場合に、熱硬化によって形成された絶縁膜
が剛直であり、柔軟性に欠け、耐屈曲性が劣るという問
題があった。
いために、芳香族ポリイミドの前駆体(芳香族ポリアミ
ック酸)の溶液として使用して、塗布膜を形成し、次い
で、乾燥とイミド化とをかなりの高温で長時間、加熱処
理することによって、芳香族ポリイミドの保護膜を形成
する必要があり、保護すべき電気又は電子部材自体が熱
的な劣化するという問題があった。
、特公昭57−41491号公報に記載されているよう
なポリイミドが知られているが、そのポリイミドは、シ
リコンウェハー、ガラス板、フレキシブル基板などの基
板との密着性(接着性)が充分ではなかったので予め基
板などを密着促進剤で処理しておくなどの方法をとる必
要があった。
ンをジアミン成分として使用したポリイミドシロキサン
の前駆体が、例えば、特開昭57−143328号公報
、特開昭58−13631号公報に開示されているが、
それらのポリイミドシロキサンの前駆体は、ポリマーの
イミド化のために塗布膜を高温で処理しなければならな
いという欠点を有していた。
−207438号公報、特開昭63−225629号公
報、特開平1−121325号公報には、可溶性のポリ
イミドシロキサンが開示されている。しかし、それらの
各ポリイミドシロキサンは、その製造工程が数段階に及
び、製造に長時間を要するという製造上の問題があった
り、アミン成分として芳香族ジアミンを全く含んでおら
ず、耐熱性が低いという問題、種々の有機溶媒に対する
溶解性が必ずしも充分ではないという問題、あるいは、
これらのポリミドシロキサンの有機溶媒溶液をフレキシ
ブル銅張り基板上に塗布して乾燥した場合に、フレキシ
ブル基板が大きくカールするという問題があった。
、保護膜を形成した場合に、高い耐熱性、非カール性を
同時に有していて、しかも、エポキシ樹脂との相溶性が
よく、さらに、エポキシ樹脂の硬化剤として作用するも
のであって、容易に製造することができるポリイミドシ
ロキサン、並びに、充分な耐熱性、耐溶剤性、耐屈曲性
を有する保護膜などを容易に形成することができるポリ
イミドシロキサン組成物(溶液組成物)を提供すること
である。
ボン酸類(好ましくは、2,3.3’、4’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸又はその酸二無水物、あるいは、そ
の酸のエステル化物)を主成分とする(好ましくは8゜
モル%以上、特に85〜100モル%含有する)芳香族
テトラカルボン酸成分と、 (b)i)下記一般式Iで示されるジアミノポリシロキ
サン45〜80モル%(好ましくは45〜75モル%、
特に50〜75モル%)、および、11)ジアミノ安息
香酸0.5〜40モル%(好ましくは1〜35モル%、
特に5〜30モル%)、および、 iii )ベンゼン環を2個以上(好ましくは2〜5個
程度)有する芳香族ジアミンの残部(好ましくは5〜5
0モル%、特に10〜45モル%)からなるジアミン成
分とを 重合およびイミド化することにより得られたポリイミド
シロキサンに関する。
に炭素数1〜3のアルキル基又はフェニル基を示し、l
は3〜30、好ましくは4〜20の整数を示す。) また、本願の第2の発明は、前記の一般式Iで示される
ジアミノポリシロキサンを使用して得られたポリイミド
シロキサン100重量部およびエポキシ樹脂1〜50重
量部(好ましくは2〜40重量部)が、沸点140℃以
上(好ましくは沸点145〜300℃1特に沸点150
〜280℃)の有機溶媒(好ましくは有機極性溶媒)に
、均一に溶解しているポリイミドシロキサン組成物(溶
液組成物)に関する。
ェノール系溶媒、アミド系溶媒(ピロリドン系溶媒、ホ
ルムアミド系溶媒、アセトアミド系溶媒など)、オキサ
ン系溶媒(ジオキサン、トリオキサンなど)、グライム
系溶媒(メチルジグライム、メチルトリグライムなど)
の有機極性溶媒に対して溶解性を充分に有しており、ま
た、前記ポリイミドシロキサンとエポキシ樹脂と前記有
機極性溶媒とから、比較的低粘度であって、硬化性を有
するポリイミドシロキサン−エポキシ樹脂の溶液組成物
(塗膜用のフェス)を容易に調製することができる。
溶液組成物をシリコンウェハー、フレキシブル配線基板
などの基板上に塗布し、乾燥・硬化して、保護膜を形成
した場合に、実質的にカールを引き起こすことがなく、
また、その保護膜が、優れた耐屈曲性、耐ハンダ性(耐
熱性)を有すると共に、前述の各基板への優れた密着性
を有しており、シランカップリング剤などの密着促進剤
で予め基板の前処理をする必要がないので、例えば、I
C,LSIのパッシベーション膜や、ダイオードのジャ
ンクションコートなどの用途に、上記の前処理を行うこ
となく優れた保護膜を形成することができる。
は、エポキシ当量が100〜1000程度であって、分
子量が400〜5000程度である液状又は粉体状のエ
ポキシ樹脂が好ましく、例えば、ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラ
ック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型多官能エポキ
シ樹脂などを挙げることができる。この発明での組成物
では、耐熱性の点から、ノボラック型エポキシ樹脂が最
も適している。
80℃以上、特に、200℃以上である有機溶媒(例え
ば、メチルトリグライムなど)を使用すると、溶媒の蒸
発による散逸が極めて減少するので、保存安定性がよく
なったり、前記の保護膜を形成するための溶液組成物(
印刷インキ)の調製(ロール練りなど)が容易になった
り、または、その印刷インキを使用してスクリーン印刷
を支障なく好適に行うことができるので、最適である。
成された保護膜は、優れた機械的強度、電気絶縁性を保
持していると共に、耐熱性も高いので、種々の電気又は
電子部品(特に、フレキシブル配線板)の表面保護膜や
眉間絶縁膜などとして好適に使用することができる。
対象物(フレキシブル回路板、半導体など)の表面に、
常温又は加温下、回転塗布機、デイスペンサー又は印刷
機などを使用する塗布方法で、均一な厚さに塗布し、前
記溶液組成物からなる塗布膜を形成し、次いで、その塗
布膜を約50℃以上、特に60〜250℃程度の温度で
乾燥させることにより、固化膜(保護膜、厚さ:約0.
5〜500μm程度)を形成することができる。
えば、(a)2.313゛+ 4”−ビフェニルテトラ
カルボン酸類を主として含有する芳香族テトラカルボン
酸成分と、(b)i)前記一般式Iで示されるジアミノ
ポリシロキサン(式中、lが3〜30である)45〜8
0モル%、ii)ジアミノ安息香酸0.5〜40モル%
、および、ベンゼン環を2個以上有する芳香族ジアミン
の残部からなるジアミン成分とを、略等モル、有機極性
溶媒中で、120℃以上の高温に加熱して、−段で重合
及びイミド化することによって、ポリイミドシロキサン
を製造する方法、あるいは、 前記の二成分を、略等モル、有機極性溶媒中で、80℃
以下の低い温度で重合してポリアミック酸(ポリイミド
前駆体)を生成させ、そのポリアミック酸を適当な条件
(化学イミド化、或いは、高温加熱によるイミド化)で
イミド化して、ポリイミドシロキサンを製造する方法を
挙げることができる。
カルボン酸成分に対して20モル%以下、特に15モル
%以下の割合で、2,3.3’、4’−ビフェニルテト
ラカルボン酸類と共に使用することができるr他の芳香
族テトラカルボン酸系化合物Jとしては、3,3′、4
.4’−ビフェニルテトラカルボン酸、3.3°、4,
4”−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、3゜3’、4
.4’−ビフェニルエーテルテトラルボン酸、ピロメリ
ット酸、または、それらの酸の二無水物、あるいは、そ
れらの酸のエステル化物などを挙げることができる。
ては、一般式I中のR1が炭素数2〜6、特に3〜5の
r複数のメチレン基j又はフェニレン基からなる2価の
炭化水素残基であり、R2が独立にメチル基、エチル基
、プロピル基などの炭素数1〜3のアルキル基、又は、
フェニル基であることが好ましく、さらに、iが4〜2
0、特に5〜15程度であることが好ましい。
安息香酸、2,6−ジアミノ安息香酸などを好適に挙げ
ることができる。
物としては、例えば、4,4゛−ジアミノジフェニルエ
ーテル、4,4゛−ジアミノジフェニルメタン、4,4
゛−ジアミノジフェニルスルホン、0−トリジン、0−
ジアニシジンなどのベンゼン環を2個有する芳香族ジア
ミン化合物、1,4−ビス(4アミノフエノキシ)ベン
ゼン、1.4−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼンな
どのベンゼン環を3個有する芳香族ジアミン化合物、又
は、ビス(4−(4アミノフエノキシ)フェニル〕スル
ホン、2,2−ビスC4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕プロパンなどのベンゼン環を4個有する芳香族
ジアミン化合物を好適に挙げることができる。
族ジアミン化合物とジアミノ安息香酸とジアミノポリシ
ロキサンと共に、全芳香族ジアミンに対して10モル%
以下の割合で、ジアミノ安息香酸以外のベンゼン環を1
個有する芳香族ジアミン化合物(例えば、パラフェニレ
ンジアミン、メタフェニレンジアミン、2,4−ジアミ
ノトルエンなど)を併用することもできる。
ン成分に対する「ジアミノポリシロキサンに基づく主鎖
単位1の含有割合が少なくなり過ぎると、そのようなポ
リイミドシロキサンの溶解性が低下したり、また、その
ようなポリイミドシロキサンの溶液を使用してフレキシ
ブル配線板上に保護膜を形成する際に、大きくカールす
るようになるので適当ではなく、一方、前記rジアミノ
ポリシロキサンに基づく主鎖単位−の含有割合が多くな
り過ぎると、ポリマーの耐熱性、機械的物性などが低下
するので適当ではない。
アミノ安息香酸に基づく主鎖単位の含有割合が、余りに
少なくなり過ぎると、そのようなポリイミドシロキサン
が、ユポキシ樹脂の硬化性能を失うので好ましくな(、
また、余りに多くなり過ぎるとボイリミドシロキサンの
溶解性が著しく低下するので適当ではない。
極性溶媒としては、例えば、ジメチルススホキシト、ジ
エチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N、N
−ジメチルホルムアミド、N、Nジエチルホルムアミド
などのホルムアミド系溶媒、N、N−ジメチルアセトア
ミド、N、N−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミ
ド系溶媒、N−メチル−2ピロリドン、N−エチル−2
−ピロリドン、N−ビニル2−ピロリドンなどのピロリ
ドン系溶媒、メチルジグライム、メチルトリジクライム
などのグライム系溶媒、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド、γ−ブチルラクトン、シクロヘキサノンなど、
あるいは、フェノール、O−、ト又はp−クレゾール、
キシレノール、ハロゲン化フェノール(パラクロルフェ
ノール、バラブロムフェノールなど)、カテコールなど
のフェノール系溶媒などを挙げることができる。
ーであることが好ましく、例えば、濃度; 0.5 g
/100mj! (N−メチル−2−ピロリドン)で
あるポリマー溶液で、30℃の測定温度で測定した対数
粘度(ポリマーの重合度の程度を示す)が、0.05〜
3、特に0.1〜2程度であることが好ましく、また、
そのポリイミドシロキサンのイミド化率(赤外線吸収ス
ペクトル分析法による「イミド結合1の割合)は、約9
0%以上、特に95〜100%であって、IRチャート
においてrアミド−酸結合」の吸収ピークが実質的に見
出されないものであることが好ましい。
において使用される有機溶媒は、前述のポリイミドシロ
キサンの製造法において使用された有機極性溶媒も好適
に使用することができ、さらに、前記の有機極性溶媒に
キシレン、エチルセロソルブ、ジオキサンなどが一部配
合されていてもよい。
タルクなどの無機充填剤、ポリマー充填剤、あるいは、
無機又は有機の染料などを含有していてもよい。
イミドシロキサンの濃度が、5〜50重量%、特に10
〜40重量%であることが好ましく、また、25℃の溶
液粘度(回転粘度)が、0゜01〜10000ポイズ、
特に0.1〜1000ポイズであることが好ましい。
にして芳香族テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを
有機極性溶媒中で一段で重合およびイミド化して得られ
たポリイミドシロキサンの重合溶液そのままであっても
よく、また、その重合溶液をその重合溶媒と同様の有機
溶媒で適当な濃度に希釈したものであってもよい。
溶液から一旦粉末状のポリイミドシロキサンを析出させ
て単離し、単離されたポリイミドシロキサン粉末を有機
溶媒に均一に溶解して調製することもできる。
く説明する。
である。
ン粉末0.2gを、20℃で、メチルジグライム0.8
gに添加し、放置して、その溶解の状態を観察して、1
時間以内に溶解した場合を◎、1日間以内に溶解した場
合を○、単にポリマーが一部膨潤する場合をΔ、および
、1週間でも全く不溶の場合を×で示した。
5μmの芳香族ポリイミドフィルム(宇部興産■製、U
P I LEX 5−75 )上に、厚さ100μmの
PET製のスペーサを配置して、そして、そのスペーサ
で囲まれた範囲内に前記のポリイミドシロキサン組成物
(溶液組成物)をラボラトリ−コーチインブロンドでバ
ーコードして、前記溶液組成物の塗布層を形成し、最後
に、前記の基板上の塗布層を80℃で30分間、150
℃で30分間および200℃で30分間、乾燥および加
熱処理(ベータ)して保護膜(平均厚さ:約52〜70
μm)を形成し、そして、そのようにして製造したr保
護膜の形成されたポリイミドフィルム(長さ:100m
X幅:50閣)」を使用して、カール性試験を行い、r
反り曲率半径jを測定した。
熱硬化性接着剤で貼り合わせた銅張り板を使用したほか
は、前記カール性試験における試料の製作と同様にして
、「保護膜を有する銅張り板jを作成し、この銅張り板
について、その保護膜の鉛筆硬度(JIS K−54
00)、屈曲性(0°Rの折り曲げにおける亀裂などの
生成を観察)、半田耐熱性(240℃で30秒間)をそ
れぞれ測定した。
3’、4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a
−BPDA) 14.71 (50ミリモル)と、
N−メチル−2−ピロリドン(NMP)100gとを入
れてa−BPDAを溶解させ、そして、その溶液を室温
で攪拌しながら、ジアミノポリシロキサン(口APS)
C信越シリコン■製、X−22−161AS、 R
ニー(CH2)!−1R2:メチル基、f−9)30.
803g (35ミリモル)とジグライム100gとか
らなる溶液を30分間で加え、重合温度190℃で窒素
ガスを通じながら、しかも、メチルジグライムを還流さ
せて水を除去しながら、4時間、重合反応させて、さら
にその反応液を一旦室温に戻して撹拌しながら、その冷
却された反応液に、 (a) 2.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ
)フェニル〕プロパン(BAPP) 3.078 g
(7,5ミリモル)と、 (b) 3.5−ジアミノ安息香酸1.411 g
(7,5ミリモル)と、 (c)NMP47.9gと からなる溶液を30分間で滴下しながら加えて、反応温
度200〜210℃で3時間反応させて、最後に、その
反応液を201メタノール中に添加して、ディスパーサ
−を用いて30分間で析出させ、ポリマー濾過してポリ
マー粉末を単離し、そして、そのポリマー粉末について
r101メタノール中でディスパーサ−を用いる10分
間の洗浄」を2回行い、さらに、60℃で8時間真空乾
燥してポリイミドシロキサン粉末43.87 gを得た
。
率が92重量%であり、対数粘度(30”C)が、0.
18であり、イミド化率が、実質的に100%であった
。
うにして製造したポリイミドシロキサン30gおよびノ
ボラック型エポキシ樹脂(油化シェル社製、エポキシ1
57S70)5.4gを常温でメチルジグライム40g
中に溶解してポリイミドシロキサンとノボラック型エポ
キシ樹脂とがメチルジグライム中に均一に熔解している
ポリマー濃度47重量%のポリイミドシロキサン組成物
を調製した。
液粘度(回転粘度)を有していた。
の芳香族ポリイミドフィルム(宇部興産■製、UP I
LEX 5−75 )を基板とするフレキシブル配線
板(線の幅:約300μm、配線密度:60%)上に、
厚さ100μmのポリエチェレンフタレート(PET)
製のスペーサを配置して、そして、そのスペーサで囲ま
れた範囲内に前記のポリイミドシロキサンの溶液組成物
をラボラトリ−コーチインブロンド(No、3)でバー
コードして、前記溶液組成物の塗布層を形成し、最後に
、前記の基板上の塗布層を80℃で30分間、150″
Cで30分間、180″Cで30分間、乾燥及び加熱処
理(ベータ)して、ポリイミドシロキサンからなる保護
膜(平均厚さ=65μm)を形成した。
ルが実質的にないものであり、該保護層と前記配線板と
の間の密着性が、基盤目試験(粘着テープによる剥離)
によるとまったく問題がなく、両者がしっかり接着され
ていた。
の形成されたポリイミドフィルムは、r反り曲率半径」
が100m+以上であって、その反りが実質的に無い状
態(反り無し)であった。
度、屈曲性(0°Rの折り曲げにおける亀裂など生成の
観察)、半田耐熱性(240″Cで30秒間)をそれぞ
れ測定した。
の芳香族テトラカルボン酸化合物を使用し、ジアミン成
分として第1表に示す量(モル)のジアミノポリシロキ
サン、ジアミノ安息香酸、およびBAPPを使用したほ
かは、実施例1と同様にして、ポリイミドシロキサン(
イミド化率:95%以上)をそれぞれ製造した。
1表にそれぞれ示す。
質的にメチルジグライム、ジオキサンなどの有機溶媒に
難溶性であるので、ポリイミドシロキサン組成物を容易
に調製することができず、従って、それらの溶媒ではフ
ィルムを形成することもできなかったので、N−メチル
−2−ピロリドン(NMP)を用いた。
キサン1を使用したほかは、実施例1と同様にして、ポ
リイミドシロキサンの溶液組成物(ポリマー濃度:50
.5重量%)をそれぞれ調製した。
て、塗布操作を行ったが、各実施例では良好であった。
良否、反り曲率半径)を第1表に示す。
曲性(0°Rの折り曲げにおける亀裂など生成の観察)
、半田耐熱性(240℃で30秒間)をそれぞれ測定し
た。
は実施例3と同様にして、ポリイミドシロキサン組成物
を調製した。
て、塗布操作を行ったが、各比較例では良好に塗布でき
た。
良否、反り曲率半径)を第1表に示す。
曲性(0°Rの折り曲げにおける亀裂なそれらの結果を
第1表に示す。
を有している。
ルテトラカルボン酸二無水物 BAPP ; 2.2−ビスC4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル〕プロパン DAPS iジアミノポリシロキサ7 (X−22−
161AS)〔本発明の作用効果] この発明のポリイミドシロキサンは、ジアミノポリシロ
キサンに基づく構成単位をかなり高い割合で有している
柔軟なポリマーであると共に、ジアミノ安息香酸に基づ
く構成単位、および、ヘンセン環2個以上の芳香族ジア
ミンの基づく構成単位を好適な割合で有しているので、
耐熱性、電気的特性および機械的特性を保持していると
共に、有機溶媒への可溶性(特にメチルジグライム、メ
チルトリグライムに対する溶解性)が極めて優れている
。
、メチルジグライム、メチルトリグライムなどの有機溶
媒に均一に溶解して得られたポリイミドシロキサンとエ
ポキシ樹脂との組成物を、フレキシブル配線板などの基
板(芳香族ポリイミドフィルム)上にスクリーン印刷な
どで塗布して乾燥・加熱処理して、基板にしっかり密着
した耐熱性および電気絶縁性の保護膜を形成することが
可能であり、その場合に、その基板が反りを生じること
が実質的になく、また、その保護膜が、半田耐熱性に極
めて優れていると共に、耐屈曲性にも優れているのであ
る。
Claims (2)
- (1)2,3,3′,4′−ビフェニルテトラカルボン
酸類を主成分とする芳香族テトラカルボン酸成分と、下
記一般式 I で示されるジアミノポリシロキサン45〜
80モル%、ジアミノ安息香酸0.5〜40モル%及び
ベンゼン環を2個以上有する芳香族ジアミンの残部から
なるジアミン成分とを重合およびイミド化することによ
り得られたポリイミドシロキサン。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は2価の炭化水素残基を示し、R_2は
独立に炭素数1〜3のアルキル基又はフェニル基を示し
、lは3〜30の整数を示す。) - (2)請求項第1項に示されるポリイミドシロキサン1
00重量部およびエポキシ樹脂1〜50重量部が、沸点
140℃以上の有機溶媒に均一に溶解しているポリイミ
ドシロキサン組成物。
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