JPH04346956A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物の製造方法Info
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- JPH04346956A JPH04346956A JP14669191A JP14669191A JPH04346956A JP H04346956 A JPH04346956 A JP H04346956A JP 14669191 A JP14669191 A JP 14669191A JP 14669191 A JP14669191 A JP 14669191A JP H04346956 A JPH04346956 A JP H04346956A
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- fluorine
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- cfo
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規含フッ素化合物及
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明のＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣ
Ｆ＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）は、文献未載の
新規化合物であり反応性の異なる二種類の二重結合を有
する。このような例は、特公昭６０ー４５６１９号公報
により、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２なるものが
知られており、また特開平１−１４３８４０号公報によ
り、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＨ２なるものが
知られており、また特開平１−１４３８４３号公報によ
り、ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ＝ＣＦ２ なるも
のが知られており、また特開平１ー１４３８４４号公報
により、ＣＦ２＝ＣＦ［ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）］ｎＯ
ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２ なるものが知られている。 さらに、２つの二重結合を連結する原子の数が２〜４で
ありかつ分子内にトリフルオロメチル基を有するような
例は、特開平２ー ４２０３８号公報により、ＣＦ２＝
ＣＦＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ＝ＣＦ２なるものが知られて
いるが、安定性が不良でありクライゼン転移反応を起こ
す。
Ｆ＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）は、文献未載の
新規化合物であり反応性の異なる二種類の二重結合を有
する。このような例は、特公昭６０ー４５６１９号公報
により、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２なるものが
知られており、また特開平１−１４３８４０号公報によ
り、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＨ２なるものが
知られており、また特開平１−１４３８４３号公報によ
り、ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ＝ＣＦ２ なるも
のが知られており、また特開平１ー１４３８４４号公報
により、ＣＦ２＝ＣＦ［ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）］ｎＯ
ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２ なるものが知られている。 さらに、２つの二重結合を連結する原子の数が２〜４で
ありかつ分子内にトリフルオロメチル基を有するような
例は、特開平２ー ４２０３８号公報により、ＣＦ２＝
ＣＦＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ＝ＣＦ２なるものが知られて
いるが、安定性が不良でありクライゼン転移反応を起こ
す。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった一般式 ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ
＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）で表される新規含フ
ッ素化合物、さらに詳しくは、１，１，２，４，４，５
，６，７，７，７−デカフルオロ−３− オキサ−１，
５− ヘプタジエン （ｎ＝１）、１，１，２，４，４
，５，５，６，７，８，８，８−ドデカフルオロ−３−
オキサ−１，６− オクタジエン （ｎ＝２）、１，
１，２，４，４，５，５，６，６，７，８，９，９，９
−テトラデカフルオロ−３− オキサ−１，７− ノナ
ジエン（ｎ＝３） を新規に提供することを目的とする
ものである。
ていなかった一般式 ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ
＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）で表される新規含フ
ッ素化合物、さらに詳しくは、１，１，２，４，４，５
，６，７，７，７−デカフルオロ−３− オキサ−１，
５− ヘプタジエン （ｎ＝１）、１，１，２，４，４
，５，５，６，７，８，８，８−ドデカフルオロ−３−
オキサ−１，６− オクタジエン （ｎ＝２）、１，
１，２，４，４，５，５，６，６，７，８，９，９，９
−テトラデカフルオロ−３− オキサ−１，７− ノナ
ジエン（ｎ＝３） を新規に提供することを目的とする
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、一般
式 ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ＝ＣＦＣＦ３ （
ｎ＝１，２，３）で表される新規含フッ素化合物を提供
するものであり、第二に、一般式ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ
２）ｎ＋１ＣＦ＝ＣＦ２（ｎ＝１，２，３ ） で表さ
れる含フッ素化合物と金属フッ化物を極性溶媒中で異性
化反応させることを特徴とする一般式 ＣＦ２＝ＣＦＯ
（ＣＦ２）ｎＣＦ＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）で
表される新規含フッ素化合物の製造方法を提供するもの
である。
式 ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ＝ＣＦＣＦ３ （
ｎ＝１，２，３）で表される新規含フッ素化合物を提供
するものであり、第二に、一般式ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ
２）ｎ＋１ＣＦ＝ＣＦ２（ｎ＝１，２，３ ） で表さ
れる含フッ素化合物と金属フッ化物を極性溶媒中で異性
化反応させることを特徴とする一般式 ＣＦ２＝ＣＦＯ
（ＣＦ２）ｎＣＦ＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）で
表される新規含フッ素化合物の製造方法を提供するもの
である。
【０００５】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効である。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効である。
【０００６】本発明の新規含フッ素化合物は、例えば
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎ＋１ＣＦ＝ＣＦ２を極性溶
媒中でフッ化カリウム等の金属フッ化物と反応させるこ
とにより合成することができる。
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎ＋１ＣＦ＝ＣＦ２を極性溶
媒中でフッ化カリウム等の金属フッ化物と反応させるこ
とにより合成することができる。
【０００７】この反応における溶媒は、例えばアセトニ
トリル、ジグライム等が好ましく使用される。また、異
性化触媒としては、フッ化カリウムの他にフッ化セシウ
ム等が挙げられる。また、異性化触媒のモル比は、反応
基質の０．００１〜２．０倍、好ましくは、０．０３〜
０．２倍である。反応温度は、０〜１５０℃、好ましく
は、６０〜８０℃である。
トリル、ジグライム等が好ましく使用される。また、異
性化触媒としては、フッ化カリウムの他にフッ化セシウ
ム等が挙げられる。また、異性化触媒のモル比は、反応
基質の０．００１〜２．０倍、好ましくは、０．０３〜
０．２倍である。反応温度は、０〜１５０℃、好ましく
は、６０〜８０℃である。
【０００８】
【作用】本発明のＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ＝Ｃ
ＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３） で表される新規含フッ
素化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を含ん
でいることから、単独に環化重合して、主鎖に環状構造
を有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーや分子内
に二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマー
を提供することができる。
ＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３） で表される新規含フッ
素化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を含ん
でいることから、単独に環化重合して、主鎖に環状構造
を有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーや分子内
に二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマー
を提供することができる。
【０００９】また、他のコモノマーと共重合することに
より、主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フ
ッ素ポリマーやポリマー中に二重結合からなる架橋部位
を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。ま
たさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換すること
もできる。また、トリフルオロメチル基をポリマーに有
することから低屈折率、低表面張力、高軟化点のポリマ
ーを得るという効果もある。
より、主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フ
ッ素ポリマーやポリマー中に二重結合からなる架橋部位
を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。ま
たさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換すること
もできる。また、トリフルオロメチル基をポリマーに有
することから低屈折率、低表面張力、高軟化点のポリマ
ーを得るという効果もある。
【００１０】
【実施例】実施例１
撹拌機、還流コンデンサーを備えた ５００ｍｌの３つ
口フラスコに、アセトニトリル ２００ｍｌ、フッ化カ
リウム５．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ
２）２ＯＣＦ＝ＣＦ２ ２５８ｇ （０．９３ｍｏｌ）
を入れる。反応混合物を激しく撹拌混合しながら加熱還
流させる。５時間後、反応混合物を冷却しフルオロカー
ボン層を分取し十分に水洗するとＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ
２ＯＣＦ＝ＣＦ２ （ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝約８：１）
が２５０ｇ得られた。
口フラスコに、アセトニトリル ２００ｍｌ、フッ化カ
リウム５．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ
２）２ＯＣＦ＝ＣＦ２ ２５８ｇ （０．９３ｍｏｌ）
を入れる。反応混合物を激しく撹拌混合しながら加熱還
流させる。５時間後、反応混合物を冷却しフルオロカー
ボン層を分取し十分に水洗するとＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ
２ＯＣＦ＝ＣＦ２ （ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝約８：１）
が２５０ｇ得られた。
【００１１】ｃｉｓ：沸点 ６４．０℃
【００１２】
【化１】
【００１３】１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ３
基準） ａ： −１１８．０， ｂ： −１２５．４
， ｃ： −１３８．６， ｄ： −７５．０， ｅ： −
１４４．３， ｆ： −１４５．１，ｇ： −６９．０ カップリング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８７， ＪＦａＦｃ＝６５， ＪＦｂ
Ｆｃ＝１１２， ＪＦｂＦｄ＝６，ＪＦｃＦｄ＝６，
ＪＦｄＦｅ＝９， ＪＦｄＦｆ＝９， ＪＦｄＦｇ＝９
，ＪＦｅＦｆ＝９， ＪＦｅＦｇ＝９， ＪＦｆＦｇ＝
９
基準） ａ： −１１８．０， ｂ： −１２５．４
， ｃ： −１３８．６， ｄ： −７５．０， ｅ： −
１４４．３， ｆ： −１４５．１，ｇ： −６９．０ カップリング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８７， ＪＦａＦｃ＝６５， ＪＦｂ
Ｆｃ＝１１２， ＪＦｂＦｄ＝６，ＪＦｃＦｄ＝６，
ＪＦｄＦｅ＝９， ＪＦｄＦｆ＝９， ＪＦｄＦｇ＝９
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９
【００１４】ｔｒａｎｓ：沸点 ６４．０℃
【００
１５】
１５】
【化２】
【００１６】１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ３
基準） ａ： −１１８．１， ｂ： −１２５．６
， ｃ：−１３８．３， ｄ：−７７．２， ｅ：−１６０
．９， ｆ：−１６１．６， ｇ：−７２．１カップリ
ング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８７， ＪＦａＦｃ＝６５， ＪＦｂ
Ｆｃ＝１１２， ＪＦｂＦｄ＝６，ＪＦｃＦｄ＝６，
ＪＦｄＦｅ＝７， ＪＦｄＦｆ＝ ２２， ＪＦｅＦｆ
＝１４０．３，ＪＦｅＦｇ＝２１， ＪＦｆＦｇ＝６
基準） ａ： −１１８．１， ｂ： −１２５．６
， ｃ：−１３８．３， ｄ：−７７．２， ｅ：−１６０
．９， ｆ：−１６１．６， ｇ：−７２．１カップリ
ング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８７， ＪＦａＦｃ＝６５， ＪＦｂ
Ｆｃ＝１１２， ＪＦｂＦｄ＝６，ＪＦｃＦｄ＝６，
ＪＦｄＦｅ＝７， ＪＦｄＦｆ＝ ２２， ＪＦｅＦｆ
＝１４０．３，ＪＦｅＦｇ＝２１， ＪＦｆＦｇ＝６
【００１７】実施例２
撹拌機、還流コンデンサーを備えた ５００ｍｌの３つ
口フラスコに、アセトニトリル ２００ｍｌ、フッ化カ
リウム５．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ
２）３ＯＣＦ＝ＣＦ２ ２８８ｇ （０．９４ｍｏｌ）
を入れる。反応混合物を激しく撹拌混合しながら加熱還
流させる。５時間後、反応混合物を冷却しフルオロカー
ボン層を分取し十分に水洗するとＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ（Ｃ
Ｆ２）３ＣＨ＝ＣＨ２ （ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝約８：
１）が２８５ｇ得られた。
口フラスコに、アセトニトリル ２００ｍｌ、フッ化カ
リウム５．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ
２）３ＯＣＦ＝ＣＦ２ ２８８ｇ （０．９４ｍｏｌ）
を入れる。反応混合物を激しく撹拌混合しながら加熱還
流させる。５時間後、反応混合物を冷却しフルオロカー
ボン層を分取し十分に水洗するとＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ（Ｃ
Ｆ２）３ＣＨ＝ＣＨ２ （ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝約８：
１）が２８５ｇ得られた。
【００１８】ｃｉｓ：沸点 ８３．５℃
【００１９】
【化３】
【００２０】１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ３
基準） ａ： −１１３．５， ｂ： −１２１．９
， ｃ： −１３５．４， ｄ： −８８．２， ｅ： −
１１９．３， ｆ： −１３６．５，ｇ： −１４０．
２， ｈ： −６５．６カップリング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８４， ＪＦａＦｃ＝６６， ＪＦｂ
Ｆｃ＝１１３， ＪＦｂＦｄ＝６，ＪＦｃＦｄ＝６，
ＪＦｅＦｆ＝１５， ＪＦｅＦｇ＝１６
基準） ａ： −１１３．５， ｂ： −１２１．９
， ｃ： −１３５．４， ｄ： −８８．２， ｅ： −
１１９．３， ｆ： −１３６．５，ｇ： −１４０．
２， ｈ： −６５．６カップリング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８４， ＪＦａＦｃ＝６６， ＪＦｂ
Ｆｃ＝１１３， ＪＦｂＦｄ＝６，ＪＦｃＦｄ＝６，
ＪＦｅＦｆ＝１５， ＪＦｅＦｇ＝１６
【００２１】
ｔｒａｎｓ：沸点 ８３．５ ℃
ｔｒａｎｓ：沸点 ８３．５ ℃
【００２２】
【化４】
【００２３】１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ３
基準） ａ： −１１３．５， ｂ： −１２２．０
， ｃ： −１３５．４， ｄ： −８９．０， ｅ： −
１２１．７， ｆ： −１５６．８，ｇ： −１５８．
０， ｈ： −６９．１カップリング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８４， ＪＦａＦｃ＝６５， ＪＦｂ
Ｆｃ＝１１３， ＪＦｂＦｄ＝６，ＪＦｃＦｄ＝６，
ＪＦｆＦｇ＝１４０．３， ＪＦｆＦｈ＝２１， Ｊ
ＦｇＦｈ＝９
基準） ａ： −１１３．５， ｂ： −１２２．０
， ｃ： −１３５．４， ｄ： −８９．０， ｅ： −
１２１．７， ｆ： −１５６．８，ｇ： −１５８．
０， ｈ： −６９．１カップリング定数（Ｈｚ） ＪＦａＦｂ＝８４， ＪＦａＦｃ＝６５， ＪＦｂ
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ＪＦｆＦｇ＝１４０．３， ＪＦｆＦｈ＝２１， Ｊ
ＦｇＦｈ＝９
【００２４】
【発明の効果】本発明の一般式ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２
）ｎＣＦ＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）は、二種
類の反応性の異なる二重結合を有するので、他のモノマ
ーと共重合することにより分子内に二重結合からなる架
橋部位を有する含フッ素ポリマーを提供することができ
る。
）ｎＣＦ＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）は、二種
類の反応性の異なる二重結合を有するので、他のモノマ
ーと共重合することにより分子内に二重結合からなる架
橋部位を有する含フッ素ポリマーを提供することができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣＦ＝
ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）で表される含フッ素
化合物。 - 【請求項２】一般式ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎ＋１Ｃ
Ｆ＝ＣＦ２ （ｎ＝１，２，３ ） で表される含フッ
素化合物と金属フッ化物を極性溶媒中で異性化反応させ
ることを特徴とする一般式 ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）
ｎＣＦ＝ＣＦＣＦ３ （ｎ＝１，２，３）で表される含
フッ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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