JPH035440A - トリフルオロアクリル酸アリルエステル及びその製造方法 - Google Patents
トリフルオロアクリル酸アリルエステル及びその製造方法Info
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- JPH035440A JPH035440A JP13919489A JP13919489A JPH035440A JP H035440 A JPH035440 A JP H035440A JP 13919489 A JP13919489 A JP 13919489A JP 13919489 A JP13919489 A JP 13919489A JP H035440 A JPH035440 A JP H035440A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、トリフルオロアクリル酸アリルエステル及び
その製造方法に関するものである。
その製造方法に関するものである。
［従来の技術］
本発明のトリフルオロアクリル酸アリルエステルは、式
ＣＦ２＝ＣＦＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
，で表わされる文献未載の新規化合物であり、反応性の
異なる二種類の二重結合を有する。このような例は、特
開昭６０−４５６１９号公報などにより、ＣＦ、＝ＣＦ
ＯＣＦ、ＣＦ＝ＣＦ２なるものが知られている。しかし
、二重結合炭素に結合する原子が一方は水素のみからな
り他方はフッ素のみからなり且つその二種類の二重結合
を連結する原子の数が２〜４であるような例は知られて
いない。
ＣＦ２＝ＣＦＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
，で表わされる文献未載の新規化合物であり、反応性の
異なる二種類の二重結合を有する。このような例は、特
開昭６０−４５６１９号公報などにより、ＣＦ、＝ＣＦ
ＯＣＦ、ＣＦ＝ＣＦ２なるものが知られている。しかし
、二重結合炭素に結合する原子が一方は水素のみからな
り他方はフッ素のみからなり且つその二種類の二重結合
を連結する原子の数が２〜４であるような例は知られて
いない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、従来知られていなかったトリフルオロアクリ
ル酸アリルエステル及びその製造方法を新規に提供する
ことを目的とするものである。
ル酸アリルエステル及びその製造方法を新規に提供する
ことを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明のトリフルオロアクリル酸アリルエステルは、含
フッ素ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また
単独重合のためのモノマーとして有用であり、例えば次
のようにして合成することができる。
フッ素ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また
単独重合のためのモノマーとして有用であり、例えば次
のようにして合成することができる。
通常は、一般式ＣＦ−ＸＣＦＹＣ（０）ＯＣＨ２Ｃ）Ｉ
＝ＣＨ＊の含フッ素化合物と亜鉛の如き脱ハロゲン化剤
とを反応させることにより、円滑有利に目的物を得るこ
とができる。上記一般式において、Ｘ及びＹば同一また
は相異なり、フッ素を除（ハロゲンから選ばれるが、好
ましくはＸ及びＹの両者が塩素である。具体的な合成ル
ートを例示すれば、次の通りである。
＝ＣＨ＊の含フッ素化合物と亜鉛の如き脱ハロゲン化剤
とを反応させることにより、円滑有利に目的物を得るこ
とができる。上記一般式において、Ｘ及びＹば同一また
は相異なり、フッ素を除（ハロゲンから選ばれるが、好
ましくはＸ及びＹの両者が塩素である。具体的な合成ル
ートを例示すれば、次の通りである。
ＣＦ、ＣｌＣＦＣｌＣ（０）Ｆ ［ａｌ ＋ Ｃ１，＝
ＣＨＣＨ，Ｏ）］−ＣＦ、ＣｌＣＦＣｌＣ（Ｏ）ＯＣＨ
２ＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２［ｂｌＣＦ、ＣｌＣＦＣｌ
Ｇ（０）ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，［ｂｌ ＋ Ｚｎなど
−ＣＦｉ＝ＣＦＣ（０）ＯＣＨ＊ＣＨ＝ＣＨａ ［Ｃ］
すなわち、特願昭６３−１８８２８２号明細書などの記
載に従って合成される２、３−ジクロロ−２，３，３−
トリフルオロブロパノイルフルオリド ［ａｌとアリル
アルコールを反応させた後、亜鉛などの金属を用いて脱
ハロゲン化することにより、本発明のトリフルオロアク
リル酸アリルエステルｔｅｌを得ることができる。
ＣＨＣＨ，Ｏ）］−ＣＦ、ＣｌＣＦＣｌＣ（Ｏ）ＯＣＨ
２ＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２［ｂｌＣＦ、ＣｌＣＦＣｌ
Ｇ（０）ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，［ｂｌ ＋ Ｚｎなど
−ＣＦｉ＝ＣＦＣ（０）ＯＣＨ＊ＣＨ＝ＣＨａ ［Ｃ］
すなわち、特願昭６３−１８８２８２号明細書などの記
載に従って合成される２、３−ジクロロ−２，３，３−
トリフルオロブロパノイルフルオリド ［ａｌとアリル
アルコールを反応させた後、亜鉛などの金属を用いて脱
ハロゲン化することにより、本発明のトリフルオロアク
リル酸アリルエステルｔｅｌを得ることができる。
ＣＦｚＣｌＣＦＣｌＣ（０）Ｆ ［ａｌと Ｃ）ｌ！＝
ＣＨＣ）１．０１（（アリルアルコール）との反応は、
水冷下でアリルアルコール中に ［ａｌをゆっ（り滴下
することにより行ない、溶媒は用いても用いなくても良
い。反応終了後、水洗などにより ［ｂｌを得る。
ＣＨＣ）１．０１（（アリルアルコール）との反応は、
水冷下でアリルアルコール中に ［ａｌをゆっ（り滴下
することにより行ない、溶媒は用いても用いなくても良
い。反応終了後、水洗などにより ［ｂｌを得る。
次いで、極性溶媒中、亜鉛などの脱ハロゲン化剤を用い
て上記の［ｂｌ を脱ハロゲン化することにより、目的
生成物ＣＦ、＝ＣＦＣ（０）ＱＣ）１．ＣＨ＝ＣＨ，［
ｃｌを得ることができる。この反応における極性溶媒と
しては、例えばジグライム、メタノール、ジオキサンな
どが好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤として
は、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ、銅、
鉄などが例示されるが、反応速度の上から亜鉛が好まし
い。更に、脱ハロゲン化剤のモル比は、【ｂｌの２〜６
倍、好ましくは３〜４倍である０反発部度は、０〜１５
０℃、好ましくは０〜８０℃程度が採用される。
て上記の［ｂｌ を脱ハロゲン化することにより、目的
生成物ＣＦ、＝ＣＦＣ（０）ＱＣ）１．ＣＨ＝ＣＨ，［
ｃｌを得ることができる。この反応における極性溶媒と
しては、例えばジグライム、メタノール、ジオキサンな
どが好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤として
は、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ、銅、
鉄などが例示されるが、反応速度の上から亜鉛が好まし
い。更に、脱ハロゲン化剤のモル比は、【ｂｌの２〜６
倍、好ましくは３〜４倍である０反発部度は、０〜１５
０℃、好ましくは０〜８０℃程度が採用される。
また、本発明のトリフルオロアクリル酸アリルエステル
は、下記のように、トリフルオロアクリル酸フルオリド
［ｄｌとアリルアルコールとの反応によっても合成す
ることができる。
は、下記のように、トリフルオロアクリル酸フルオリド
［ｄｌとアリルアルコールとの反応によっても合成す
ることができる。
ＣＦ２＝ＣＦＣ（０）Ｆ ［ｄｌ ＋ ＣＨ＝ＣＨ２Ｃ
Ｈ，ＯＨ−〇Ｆｉ”ＣＦＣ（０）ＯＣＨ＊ＣＨ＝ＣＨｔ
［Ｃ］［作用］ 本発明の式ＣＦ＊＝ＣＦＣ（０）ＯＣｌｌ＊ＣＨ”ＣＨ
ｔで表わされるトリフルオロアクリル酸アリルエステル
は、反応性の異なる二種類の二重結合を有することから
、単独に環化重合して、主鎖に環状構造を有する特殊溶
媒に可溶の含フッ素ポリマーを提供することができる。
Ｈ，ＯＨ−〇Ｆｉ”ＣＦＣ（０）ＯＣＨ＊ＣＨ＝ＣＨｔ
［Ｃ］［作用］ 本発明の式ＣＦ＊＝ＣＦＣ（０）ＯＣｌｌ＊ＣＨ”ＣＨ
ｔで表わされるトリフルオロアクリル酸アリルエステル
は、反応性の異なる二種類の二重結合を有することから
、単独に環化重合して、主鎖に環状構造を有する特殊溶
媒に可溶の含フッ素ポリマーを提供することができる。
また、他のコモノマーと共重合することにより、ポリマ
ー中に二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリ
マーをも提供することができる。さらにまた、この二重
結合部位を他の官能基に変換することもできる。
ー中に二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリ
マーをも提供することができる。さらにまた、この二重
結合部位を他の官能基に変換することもできる。
［実施例］
次に、本発明の実施例についてさらに具体的に説明する
が、かかる説明によって本発明が何ら限定されるもので
ないことは勿論である。
が、かかる説明によって本発明が何ら限定されるもので
ないことは勿論である。
参考例
撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを装着した内容
積５００Ｆ１１の四つロフラスコに、アリルアルコール
１０２ｇ（１，７６ｍｏｌ）を入れる。そこへ、２．３
−ジクロロ−２，３，３−）−リフルオロプロバノイル
フルオリド３５０ｇ（１，７６ｍｏｌ）を水冷下にゆっ
くり滴下する。滴下終了後、室温で１時間熟成する。反
応混合物、を水洗後、蒸留により含フッ素化合物ＣＦ＊
ＣｌＣＦＣｌＣ（０）ＯＣＨｚＣＨ＝（ａｌｔの３２２
ｇ （収率７７％）を得た。
積５００Ｆ１１の四つロフラスコに、アリルアルコール
１０２ｇ（１，７６ｍｏｌ）を入れる。そこへ、２．３
−ジクロロ−２，３，３−）−リフルオロプロバノイル
フルオリド３５０ｇ（１，７６ｍｏｌ）を水冷下にゆっ
くり滴下する。滴下終了後、室温で１時間熟成する。反
応混合物、を水洗後、蒸留により含フッ素化合物ＣＦ＊
ＣｌＣＦＣｌＣ（０）ＯＣＨｚＣＨ＝（ａｌｔの３２２
ｇ （収率７７％）を得た。
ｂ、ｐ、は６６℃／２８ｍｍＨｇであった。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１！、δｐｐｍ）５．０（２Ｈ，
０ＣＨ２）、５．４〜５．７（２Ｈ，＝Ｃ）１２）、６
．１（ＩＨ，ＣＨ）’ ” Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、
ＣＦＣ１ａ基準）−６５，０（２Ｆ、 ＣＦＩＣｌ）
、 −１２５，０（ＩＰ、 ＣＦ（：ｌ）実施例 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを装着した内容
積５００ｍ１の四つロフラスコに、亜鉛粉末１０５ｇ（
１，６ｍｏｌ）、ジオキサン２００ｍ１を入れる。そこ
へ、上記参考例で得たＣＦ、ＣｌＣＦＣｌＣ：（０）Ｏ
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
０ＣＨ２）、５．４〜５．７（２Ｈ，＝Ｃ）１２）、６
．１（ＩＨ，ＣＨ）’ ” Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、
ＣＦＣ１ａ基準）−６５，０（２Ｆ、 ＣＦＩＣｌ）
、 −１２５，０（ＩＰ、 ＣＦ（：ｌ）実施例 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを装着した内容
積５００ｍ１の四つロフラスコに、亜鉛粉末１０５ｇ（
１，６ｍｏｌ）、ジオキサン２００ｍ１を入れる。そこ
へ、上記参考例で得たＣＦ、ＣｌＣＦＣｌＣ：（０）Ｏ
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
の９４．８ｇ（０，４０ｍｏｌ）を室温下にゆっくり滴
下する。
下する。
滴下終了後、１００℃で１時間熟成する。蒸留により純
粋な目的物（：Ｆ、＝ＣＦＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
，ＣＨ＝ＣＨ２（トリフルオロアクリル酸アリルエステ
ル）の５６．４ｇ（収率８５％）を得た。
粋な目的物（：Ｆ、＝ＣＦＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
，ＣＨ＝ＣＨ２（トリフルオロアクリル酸アリルエステ
ル）の５６．４ｇ（収率８５％）を得た。
ｂ、ｐ、は６１℃／７９ｍｍＨｇであった。
ａニー８４．０． ｂニー９５．４． ｃニー１８
４．２カツプリング定数（Ｈｚ） Ｊ Ｆ”Ｆ”＝２０． Ｊ Ｆ”ＦＣ＝３５． Ｊ
ＦｂＦｅ＝１１６元素分析 測定値；Ｆ：３４．２７％、 Ｃ：４３．３１％、 Ｈ
：３．０２％（計算値； Ｆ：３４．３１％、 Ｃ：
４３．３９％、 Ｈ：３．０３％）［発明の効果］ 本発明のＣＦ、＝ＣＦＣ（０）ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，は
、反応性の異なる二種類の二重結合を有するので、非常
に容易に環化重合し、高濃度においてもゲル化し難いと
いう効果が認められる。
４．２カツプリング定数（Ｈｚ） Ｊ Ｆ”Ｆ”＝２０． Ｊ Ｆ”ＦＣ＝３５． Ｊ
ＦｂＦｅ＝１１６元素分析 測定値；Ｆ：３４．２７％、 Ｃ：４３．３１％、 Ｈ
：３．０２％（計算値； Ｆ：３４．３１％、 Ｃ：
４３．３９％、 Ｈ：３．０３％）［発明の効果］ 本発明のＣＦ、＝ＣＦＣ（０）ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，は
、反応性の異なる二種類の二重結合を有するので、非常
に容易に環化重合し、高濃度においてもゲル化し難いと
いう効果が認められる。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１８，δｐｐｍ）ｄ：４．７９（
２Ｈ）、 ｅ：５．９５． ｆ：５．３１． ｇ
：５．４０カツプリング定数（Ｈｚ）
２Ｈ）、 ｅ：５．９５． ｆ：５．３１． ｇ
：５．４０カツプリング定数（Ｈｚ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式ＣＦ＿２＝ＣＦＣ（Ｏ）ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿
２で表わされるトリフルオロアクリル酸アリルエステル
。 ２、一般式ＣＦ＿２ＸＣＦＹＣ（Ｏ）ＯＣＨ＿２ＣＨ＝
ＣＨ＿２（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ
素を除くハロゲンから選ばれる。）の含フッ素化合物と
脱ハロゲン化剤とを反応させて、 式ＣＦ＿２＝ＣＦＣ（Ｏ）ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２で
表わされるトリフルオロアクリル酸アリルエステルを生
成せしめることを特徴とするトリフルオロアクリル酸ア
リルエステルの製造方法。 ３、Ｘ及びＹがＣｌである請求項１に記載の製造方法。 ４、脱ハロゲン化剤が亜鉛である請求項２又は３に記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13919489A JP2794788B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | トリフルオロアクリル酸アリルエステル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13919489A JP2794788B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | トリフルオロアクリル酸アリルエステル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH035440A true JPH035440A (ja) | 1991-01-11 |
| JP2794788B2 JP2794788B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=15239746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13919489A Expired - Fee Related JP2794788B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | トリフルオロアクリル酸アリルエステル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2794788B2 (ja) |
-
1989
- 1989-06-02 JP JP13919489A patent/JP2794788B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2794788B2 (ja) | 1998-09-10 |
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