JPH04346941A - ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２，６−ジエチルナフタレンの製造方法Info
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- JPH04346941A JPH04346941A JP14525191A JP14525191A JPH04346941A JP H04346941 A JPH04346941 A JP H04346941A JP 14525191 A JP14525191 A JP 14525191A JP 14525191 A JP14525191 A JP 14525191A JP H04346941 A JPH04346941 A JP H04346941A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，６−ジエチルナフタ
レンの製造方法に関する。この化合物は２，６−ジカル
ボキシナフタレンの原料等に有用である。
レンの製造方法に関する。この化合物は２，６−ジカル
ボキシナフタレンの原料等に有用である。
【０００２】２，６−ジエチルナフタレンは、ナフタレ
ン又はエチルナフタレンをエチレン、ポリエチルベンゼ
ン等のエチル化剤と反応させることにより得られる。こ
こで得られる反応生成物はエチルナフタレン、トリエチ
ルナフタレン等を含む他、ジエチルナフタレン中にも異
性体が含まれる。エチルナフタレン、トリエチルナフタ
レン等は蒸留により、分離することは可能であるが、ジ
エチルナフタレン留分中の異性体、特に２，７−ジエチ
ルナフタレンを分離することは困難である。異性体の分
離を行う方法として、特公昭５８−２，２２３号公報に
はジエチルナフタレン留分を冷却して結晶を析出する方
法が記載されている。しかしながら、このような方法で
は十分に純度が上がらないので、再結晶等を行う必要が
あり、歩留りが低いものとならざるを得なかった。
ン又はエチルナフタレンをエチレン、ポリエチルベンゼ
ン等のエチル化剤と反応させることにより得られる。こ
こで得られる反応生成物はエチルナフタレン、トリエチ
ルナフタレン等を含む他、ジエチルナフタレン中にも異
性体が含まれる。エチルナフタレン、トリエチルナフタ
レン等は蒸留により、分離することは可能であるが、ジ
エチルナフタレン留分中の異性体、特に２，７−ジエチ
ルナフタレンを分離することは困難である。異性体の分
離を行う方法として、特公昭５８−２，２２３号公報に
はジエチルナフタレン留分を冷却して結晶を析出する方
法が記載されている。しかしながら、このような方法で
は十分に純度が上がらないので、再結晶等を行う必要が
あり、歩留りが低いものとならざるを得なかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エチル化反
応生成物から２，６−ジエチルナフタレンを高純度、か
つ歩留り良く製造することを目的とする。
応生成物から２，６−ジエチルナフタレンを高純度、か
つ歩留り良く製造することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ナフタレン又
はエチルナフタレンをエチル化又はトランスエチル化し
て得られた反応生成物を蒸留してジエチルナフタレン留
分を得、次いで冷却して２，６−ジエチルナフタレンの
結晶を析出させ、その後この結晶を連続晶析装置に装入
して晶析精製する２，６−ジエチルナフタレンの製造方
法である。
はエチルナフタレンをエチル化又はトランスエチル化し
て得られた反応生成物を蒸留してジエチルナフタレン留
分を得、次いで冷却して２，６−ジエチルナフタレンの
結晶を析出させ、その後この結晶を連続晶析装置に装入
して晶析精製する２，６−ジエチルナフタレンの製造方
法である。
【０００５】ナフタレン又はエチルナフタレンのエチル
化又はトランスエチル化は、硫酸やリン酸等のプロトン
酸、Ａｌ２ Ｃｌ３ やＢＦ３ 等のルイス酸、シリカ
・アルミナやＹ−ゼオライト等の固体酸等のフリーデル
クラフツ反応触媒の存在下で行うことができ、エチル化
剤としてはエチレン、エチルハライド、エタノ−ル、ポ
リエチルベンゼン等がある。なお、トランスエチル化は
、ポリエチルベンゼン、トリエチルナフタレン等をトラ
ンスエチル化剤として使用して反応させてもよいし、ま
た、エチルナフタレンを単独で使用して不均化反応させ
てもよい。
化又はトランスエチル化は、硫酸やリン酸等のプロトン
酸、Ａｌ２ Ｃｌ３ やＢＦ３ 等のルイス酸、シリカ
・アルミナやＹ−ゼオライト等の固体酸等のフリーデル
クラフツ反応触媒の存在下で行うことができ、エチル化
剤としてはエチレン、エチルハライド、エタノ−ル、ポ
リエチルベンゼン等がある。なお、トランスエチル化は
、ポリエチルベンゼン、トリエチルナフタレン等をトラ
ンスエチル化剤として使用して反応させてもよいし、ま
た、エチルナフタレンを単独で使用して不均化反応させ
てもよい。
【０００６】このような反応の生成物は、ジエチルナフ
タレンを目的とする場合であっても、エチルナフタレン
、トリエチルナフタレン等の副生物を含み、ジエチルナ
フタレンは２，６−ジエチルナフタレン以外の異性体を
含んでいる。
タレンを目的とする場合であっても、エチルナフタレン
、トリエチルナフタレン等の副生物を含み、ジエチルナ
フタレンは２，６−ジエチルナフタレン以外の異性体を
含んでいる。
【０００７】この反応生成物は、常法により触媒等を分
離したのち、蒸留してジエチルナフタレン留分を得る。 この蒸留では２，６−、２，７−以外のジエチルナフタ
レン異性体も可及的に分離し、このジエチルナフタレン
留分中には２，６−と２，７−ジエチルナフタレンが４
０重量％以上、２，６−ジエチルナフタレンが２０重量
％以上含まれるようにすることがよい。
離したのち、蒸留してジエチルナフタレン留分を得る。 この蒸留では２，６−、２，７−以外のジエチルナフタ
レン異性体も可及的に分離し、このジエチルナフタレン
留分中には２，６−と２，７−ジエチルナフタレンが４
０重量％以上、２，６−ジエチルナフタレンが２０重量
％以上含まれるようにすることがよい。
【０００８】このジエチルナフタレン留分を冷却して結
晶を析出させる。この際、ジエチルナフタレン留分にア
ルコ−ル等の溶媒を添加してもよい。冷却温度は２０〜
−２０℃の範囲であり、温度を高くすると純度は高いが
歩留りは低下し、温度を低くすると純度が低下するので
、２，６−ジエチルナフタレン含有量が７０重量％以上
、好ましくは８０〜９０重量％となるようにする。この
温度は通常−５℃前後である。
晶を析出させる。この際、ジエチルナフタレン留分にア
ルコ−ル等の溶媒を添加してもよい。冷却温度は２０〜
−２０℃の範囲であり、温度を高くすると純度は高いが
歩留りは低下し、温度を低くすると純度が低下するので
、２，６−ジエチルナフタレン含有量が７０重量％以上
、好ましくは８０〜９０重量％となるようにする。この
温度は通常−５℃前後である。
【０００９】析出した結晶は２，６−ジエチルナフタレ
ンであるので、遠心分離等の手段で固液分離し、必要に
より洗浄、乾燥等して２，６−ジエチルナフタレンを得
る。得られた結晶は２，６−ジエチルナフタレンの純度
が上記のように不十分であるので、連続晶析精製装置に
装入して晶析精製する。連続晶析精製装置としては特公
昭５４−３４，７０５号公報、特公昭５５−１８，５２
１号公報等に記載された各種の装置を使用することがで
きるが、好ましくは特公昭５５−１８，５２１号公報に
記載されたような装置である。この装置は、竪型塔の適
宜の位置に装入原料の供給口、供給口より上部に冷却手
段、下部に加熱手段、上部に母液取り出し口及び底部に
目的物取り出し口を有し、塔の上方から下方に向かって
装入原料を冷却し、目的物を晶析させる冷却晶析部、晶
析結晶と液とを向流接触させる結晶精製部及び結晶を融
解させる融解部を連通した状態で具備した装置であって
、竪型塔の上下に連通して設置されている回転軸に棒状
体からなる攪拌翼を多数取り付けた攪拌機を備えてなる
装置である。この装置によれば、冷却晶析部で析出した
結晶は、液と向流接触して精製されつつ、沈降し、底部
において融解され、外部に取り出されるので、高い精製
効果が生じると共に、連続的に精製が行われる。
ンであるので、遠心分離等の手段で固液分離し、必要に
より洗浄、乾燥等して２，６−ジエチルナフタレンを得
る。得られた結晶は２，６−ジエチルナフタレンの純度
が上記のように不十分であるので、連続晶析精製装置に
装入して晶析精製する。連続晶析精製装置としては特公
昭５４−３４，７０５号公報、特公昭５５−１８，５２
１号公報等に記載された各種の装置を使用することがで
きるが、好ましくは特公昭５５−１８，５２１号公報に
記載されたような装置である。この装置は、竪型塔の適
宜の位置に装入原料の供給口、供給口より上部に冷却手
段、下部に加熱手段、上部に母液取り出し口及び底部に
目的物取り出し口を有し、塔の上方から下方に向かって
装入原料を冷却し、目的物を晶析させる冷却晶析部、晶
析結晶と液とを向流接触させる結晶精製部及び結晶を融
解させる融解部を連通した状態で具備した装置であって
、竪型塔の上下に連通して設置されている回転軸に棒状
体からなる攪拌翼を多数取り付けた攪拌機を備えてなる
装置である。この装置によれば、冷却晶析部で析出した
結晶は、液と向流接触して精製されつつ、沈降し、底部
において融解され、外部に取り出されるので、高い精製
効果が生じると共に、連続的に精製が行われる。
【００１０】連続晶析精製装置への結晶の装入は、結晶
のまま、スラリ−状又は融解した状態で行われるが、融
解した状態で装入する方法は結晶のまま又はスラリ−状
で装入する方法に比べてより多量のエネルギ−を必要と
する点で不利である。装入口より上部は４０℃以下、好
ましくは２０〜３０℃に冷却され、ここで結晶が析出す
る。結晶は徐々に沈降し、底部において融点よりやや高
い温度に保たれた融解部において溶融され、外部に抜き
出される。母液は沈降する結晶と向流接触しながら上昇
し、頂部から抜き出される。抜き出された２，６−ジエ
チルナフタレンは９９重量％以上とすることができる。
のまま、スラリ−状又は融解した状態で行われるが、融
解した状態で装入する方法は結晶のまま又はスラリ−状
で装入する方法に比べてより多量のエネルギ−を必要と
する点で不利である。装入口より上部は４０℃以下、好
ましくは２０〜３０℃に冷却され、ここで結晶が析出す
る。結晶は徐々に沈降し、底部において融点よりやや高
い温度に保たれた融解部において溶融され、外部に抜き
出される。母液は沈降する結晶と向流接触しながら上昇
し、頂部から抜き出される。抜き出された２，６−ジエ
チルナフタレンは９９重量％以上とすることができる。
【００１１】このときの母液、前記遠心分離等で分離さ
れた母液及び蒸留で分離されたエチルナフタレン等の留
分については、エチル化反応工程に戻したり、トランス
アルキル化することにより２，６−ジエチルナフタレン
の歩留りをより高くすることができる。
れた母液及び蒸留で分離されたエチルナフタレン等の留
分については、エチル化反応工程に戻したり、トランス
アルキル化することにより２，６−ジエチルナフタレン
の歩留りをより高くすることができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。
【００１３】実施例１エチルナフタレンをポリエチルベ
ンゼンを用いてエチル化して得られた反応生成物を蒸留
して、２，６−ジエチルナフタレン濃度６３重量％のジ
エチルナフタレン留分を得た。この留分に１００重量部
に１００重量部のエタノ−ルを混合したのち、−５℃に
冷却して結晶を析出させ、これを遠心分離して、純度８
３．９重量％の２，６−ジエチルナフタレンを５０重量
部得た。この２，６−ジエチルナフタレンを、前記特公
昭５５−１８，５２１号公報に記載されたような連続晶
析装置に装入して、晶析精製した。
ンゼンを用いてエチル化して得られた反応生成物を蒸留
して、２，６−ジエチルナフタレン濃度６３重量％のジ
エチルナフタレン留分を得た。この留分に１００重量部
に１００重量部のエタノ−ルを混合したのち、−５℃に
冷却して結晶を析出させ、これを遠心分離して、純度８
３．９重量％の２，６−ジエチルナフタレンを５０重量
部得た。この２，６−ジエチルナフタレンを、前記特公
昭５５−１８，５２１号公報に記載されたような連続晶
析装置に装入して、晶析精製した。
【００１４】連続晶析装置の塔径は８０ｍｍφ、定常状
態における塔底の製品取出口温度５１℃、塔頂の母液取
り出し口温度２０〜３０℃及び竪型塔上部の冷却ジャケ
ット下部から塔底に向かって上昇するなだらかな温度勾
配を有するように保持されており、原料装入速度１５０
ｇ／ｈｒ、攪拌機回転速度６０ｒｐｍで８時間連続運転
したところ、次の結果が得られた。
態における塔底の製品取出口温度５１℃、塔頂の母液取
り出し口温度２０〜３０℃及び竪型塔上部の冷却ジャケ
ット下部から塔底に向かって上昇するなだらかな温度勾
配を有するように保持されており、原料装入速度１５０
ｇ／ｈｒ、攪拌機回転速度６０ｒｐｍで８時間連続運転
したところ、次の結果が得られた。
【００１５】
【００１６】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、高い純度の
２，６−ジエチルナフタレンを歩留り良く製造すること
ができる。
２，６−ジエチルナフタレンを歩留り良く製造すること
ができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ナフタレン又はエチルナフタレンをエ
チル化又はトランスエチル化して得られた反応生成物を
蒸留してジエチルナフタレン留分を得、次いで冷却して
２，６−ジエチルナフタレンの結晶を析出させ、その後
この結晶を連続晶析装置に装入して晶析精製することを
特徴とする２，６−ジエチルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14525191A JPH04346941A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14525191A JPH04346941A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346941A true JPH04346941A (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=15380813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14525191A Withdrawn JPH04346941A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04346941A (ja) |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP14525191A patent/JPH04346941A/ja not_active Withdrawn
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