JPH04108741A - ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法Info
- Publication number
- JPH04108741A JPH04108741A JP22257590A JP22257590A JPH04108741A JP H04108741 A JPH04108741 A JP H04108741A JP 22257590 A JP22257590 A JP 22257590A JP 22257590 A JP22257590 A JP 22257590A JP H04108741 A JPH04108741 A JP H04108741A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisopropylnaphthalene
- crystals
- fraction
- isopropylnaphthalene
- cooling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- GWLLTEXUIOFAFE-UHFFFAOYSA-N 2,6-diisopropylnaphthalene Chemical compound C1=C(C(C)C)C=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 GWLLTEXUIOFAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 28
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 10
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 9
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 abstract description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- HMAMGXMFMCAOPV-UHFFFAOYSA-N 1-propylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)=CC=CC2=C1 HMAMGXMFMCAOPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGDMAJYAQCDTNG-UHFFFAOYSA-N 2,7-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 YGDMAJYAQCDTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- -1 isopropyl halide Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２，６−ジイツブロピルナフタレンの製造方法
に関する。この化合物は２，６−ジカルボキシナフタレ
ンの原料等に有用である。
に関する。この化合物は２，６−ジカルボキシナフタレ
ンの原料等に有用である。
２．６−ジイツプロピルナフタレンは、ナフタレン又は
イソプロピルナフタレンをプロピレン等のイソプロピル
化剤と反応させることにより得られる。
イソプロピルナフタレンをプロピレン等のイソプロピル
化剤と反応させることにより得られる。
ここで得られる反応生成物はイソプロピルナフタレン、
トリイソプロピルナフタレン等を含む他、ジイソプロピ
ルナフタレン中にも異性体が含まれる。イソプロピルナ
フタレン、トリイソプロピルナフタレン等は蒸留により
、分離することは可能であるが、ジイソプロピルナフタ
レン留分中の異性体、特に２，７−ジイツプロピルナフ
タレンを分離することは困難である。
トリイソプロピルナフタレン等を含む他、ジイソプロピ
ルナフタレン中にも異性体が含まれる。イソプロピルナ
フタレン、トリイソプロピルナフタレン等は蒸留により
、分離することは可能であるが、ジイソプロピルナフタ
レン留分中の異性体、特に２，７−ジイツプロピルナフ
タレンを分離することは困難である。
異性体の分離を行う方法として、特公昭５０−３３゜０
５６号公報にはジイソプロピルナフタレン留分を冷却し
て結晶を析出する方法が、そして特公昭５０−１７，９
８６号公報にはジイソプロピルナフタレン留分にエタノ
ールを混合したのち、冷却して結晶を析出する方法が記
載されている。しかしながら、これらの方法では十分に
純度が上がらないので、再結晶等を行う必要があり、歩
留りが低いものとならざるを得なかった。
５６号公報にはジイソプロピルナフタレン留分を冷却し
て結晶を析出する方法が、そして特公昭５０−１７，９
８６号公報にはジイソプロピルナフタレン留分にエタノ
ールを混合したのち、冷却して結晶を析出する方法が記
載されている。しかしながら、これらの方法では十分に
純度が上がらないので、再結晶等を行う必要があり、歩
留りが低いものとならざるを得なかった。
本発明はイソプロピル化反応生成物から２，６−ジイツ
プロピルナフタレンを高純度、且つ歩留りよ（製造する
ことを目的とする。
プロピルナフタレンを高純度、且つ歩留りよ（製造する
ことを目的とする。
本発明は、ナフタレン又はイソプロピルナフタレンをイ
ソプロピル化して得られた反応生成物を蒸留してジイソ
プロピルナフタレン留分を得、次いで冷却して２，６−
ジイソプロピルナフタレンの結晶を析出させ、その後こ
の結晶を連続晶析装置に装入して晶析精製する２、６−
ジイソプロピルナフタレンの製造方法である。
ソプロピル化して得られた反応生成物を蒸留してジイソ
プロピルナフタレン留分を得、次いで冷却して２，６−
ジイソプロピルナフタレンの結晶を析出させ、その後こ
の結晶を連続晶析装置に装入して晶析精製する２、６−
ジイソプロピルナフタレンの製造方法である。
ナフタレン又はイソプロピルナフタレンのイソプロピル
化は、フリーデルクラフッ触媒の存在下で行うことがで
き、イソプロピル化剤としてはプロピレン、イソプロピ
ルハライド、イソプロパツール等がある。この反応生成
物はジイソプロピルナフタレンを目的とする場合であっ
ても、イソプロピルナフタレン、トリイソプロピルナフ
タレン等の副生物を含み、ジイソプロピルナフタレンは
２．６−ジイソプロピルナフタレン以外の異性体を含ん
でいる。
化は、フリーデルクラフッ触媒の存在下で行うことがで
き、イソプロピル化剤としてはプロピレン、イソプロピ
ルハライド、イソプロパツール等がある。この反応生成
物はジイソプロピルナフタレンを目的とする場合であっ
ても、イソプロピルナフタレン、トリイソプロピルナフ
タレン等の副生物を含み、ジイソプロピルナフタレンは
２．６−ジイソプロピルナフタレン以外の異性体を含ん
でいる。
この反応生成物は、常法により触媒等を分離したのち、
蒸留してジイソプロピルナフタレン留分を得る。この蒸
留では２，６−１２，７−以外のジイソプロピルナフタ
レン異性体も可及的に分離し、このジイソプロピルナフ
タレン留分中には２，６−と２，７−ジイソプロピルナ
フタレンが７０重量％以上、２゜６−ジイソプロピルナ
フタレンが３０重量％以上含まれるようにすることがよ
い。
蒸留してジイソプロピルナフタレン留分を得る。この蒸
留では２，６−１２，７−以外のジイソプロピルナフタ
レン異性体も可及的に分離し、このジイソプロピルナフ
タレン留分中には２，６−と２，７−ジイソプロピルナ
フタレンが７０重量％以上、２゜６−ジイソプロピルナ
フタレンが３０重量％以上含まれるようにすることがよ
い。
このジイソプロピルナフタレン留分を冷却して結晶を析
出させる。この際、ジイソプロピルナフタレン留分にア
ルコール等の溶媒を添加してもよい。冷却温度は０〜−
３０℃の範囲であり、温度を高くすると純度は高いが歩
留りは低下し、温度を低くすると純度が低下するので、
２．６−ジイソプロピルナフタレン含有量が７０重量％
以上、好ましくは８０〜９０重量％となるようにする。
出させる。この際、ジイソプロピルナフタレン留分にア
ルコール等の溶媒を添加してもよい。冷却温度は０〜−
３０℃の範囲であり、温度を高くすると純度は高いが歩
留りは低下し、温度を低くすると純度が低下するので、
２．６−ジイソプロピルナフタレン含有量が７０重量％
以上、好ましくは８０〜９０重量％となるようにする。
この温度は通常−２０℃前後である。
析出した結晶は２，６−ジイソプロピルナフタレンであ
るので、遠心分離等の手段で固液分離し、必要により洗
浄、乾燥等して２，６−ジイソプロピルナフタレンを得
る。
るので、遠心分離等の手段で固液分離し、必要により洗
浄、乾燥等して２，６−ジイソプロピルナフタレンを得
る。
得られた結晶は２，６−ジイソプロピルナフタレンの純
度が上記のように不十分であるので、連続晶析精製装置
に装入して晶析精製する。連続晶析精製装置としては特
公昭５４−３４．７０５号公報、特公昭５５−１８．５
２１号公報等に記載された各種の装置を使用することが
できるが、好ましくは特公昭５５−１８゜５２１号公報
に記載されたような装置である。この装置は、竪型塔の
適宜の位置に装入原料の供給口、供給口より上部に冷却
手段、下部に加熱手段、上部に母液取り出し口および底
部に目的物取り出し口を有し、塔の上方から下方に向か
って装入原料を冷却し、目的物を晶析させる冷却晶析部
、晶析結晶と液とを向流接触させる結晶精製部および結
晶を融解させる融解部を連通した状態で具備した装置で
あって、竪型塔の上下に連通して設置されている回転軸
に棒状体からなる攪拌翼を多数取り付けた攪拌機を備え
てなる装置である。この装置によれば、冷却晶析部で析
出した結晶は、液と向流接触して精製されつつ、沈降し
、底部において融解され、外部に取り出されるので、高
い精製効果が生じると共に、連続的に精製が行われる。
度が上記のように不十分であるので、連続晶析精製装置
に装入して晶析精製する。連続晶析精製装置としては特
公昭５４−３４．７０５号公報、特公昭５５−１８．５
２１号公報等に記載された各種の装置を使用することが
できるが、好ましくは特公昭５５−１８゜５２１号公報
に記載されたような装置である。この装置は、竪型塔の
適宜の位置に装入原料の供給口、供給口より上部に冷却
手段、下部に加熱手段、上部に母液取り出し口および底
部に目的物取り出し口を有し、塔の上方から下方に向か
って装入原料を冷却し、目的物を晶析させる冷却晶析部
、晶析結晶と液とを向流接触させる結晶精製部および結
晶を融解させる融解部を連通した状態で具備した装置で
あって、竪型塔の上下に連通して設置されている回転軸
に棒状体からなる攪拌翼を多数取り付けた攪拌機を備え
てなる装置である。この装置によれば、冷却晶析部で析
出した結晶は、液と向流接触して精製されつつ、沈降し
、底部において融解され、外部に取り出されるので、高
い精製効果が生じると共に、連続的に精製が行われる。
連続晶析精製装置への結晶の装入は、結晶のまま、スラ
リー状又は融解した状態で行われるが、融解した状態で
装入する方法は結晶のまま又はスラリー状で装入する方
法に比べてより多量のエネルギーを必要とする点で不利
である。装入口より上部は６０℃以下、好ましくは２０
〜５０℃に冷却され、ここで結晶が析出する。結晶は徐
々に沈降し、底部において融点よりやや高い温度に保た
れた融解部において溶融され、外部に抜き出される。母
液は沈降する結晶と向流接触しながら上昇し、頂部から
抜き出される。抜き出された２、６−ジイソプロピルナ
フタレンは９９重量％以上とすることができる。
リー状又は融解した状態で行われるが、融解した状態で
装入する方法は結晶のまま又はスラリー状で装入する方
法に比べてより多量のエネルギーを必要とする点で不利
である。装入口より上部は６０℃以下、好ましくは２０
〜５０℃に冷却され、ここで結晶が析出する。結晶は徐
々に沈降し、底部において融点よりやや高い温度に保た
れた融解部において溶融され、外部に抜き出される。母
液は沈降する結晶と向流接触しながら上昇し、頂部から
抜き出される。抜き出された２、６−ジイソプロピルナ
フタレンは９９重量％以上とすることができる。
このときの母液、前記遠心分離等で分離された母液およ
び蒸留で分離されたイソプロピルナフタレン等の留分に
ついては、イソプロピル化反応工程に戻したり、トラン
スアルキル化することにより２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの歩留りをより高くすることができる。
び蒸留で分離されたイソプロピルナフタレン等の留分に
ついては、イソプロピル化反応工程に戻したり、トラン
スアルキル化することにより２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの歩留りをより高くすることができる。
以下、本発明の実施例を示す。
実施例１
ナフタレンをプロピレンを用いてイソプロピル化して得
られた反応生成物を蒸留して、２，６−ジイソプロピル
ナフタレン濃度３４重量％のジインプロピルナフタレン
留分を得た。この留分に１００重量部に５０重量部のプ
ロパツールを混合したのち、−２０℃に冷却して結晶を
析出させ、これを遠心分離して、純度８４．３重量％の
２，６−ジインプロビルナフタレンを３１重量部得た。
られた反応生成物を蒸留して、２，６−ジイソプロピル
ナフタレン濃度３４重量％のジインプロピルナフタレン
留分を得た。この留分に１００重量部に５０重量部のプ
ロパツールを混合したのち、−２０℃に冷却して結晶を
析出させ、これを遠心分離して、純度８４．３重量％の
２，６−ジインプロビルナフタレンを３１重量部得た。
この２，６−ジインプロピルナフタレンを、前記特公昭
５５−１８゜５２１号公報に記載されたような連続晶析
装置に装入して、晶析精製した。
５５−１８゜５２１号公報に記載されたような連続晶析
装置に装入して、晶析精製した。
連続晶析装置の塔径は８０ｍｍφ、定常状態における塔
底の製品取出口温度７０℃、塔頂の母液取り出し口温度
３０〜５０℃および竪型塔上部の冷却ジャケット下部か
ら塔底に向かって上昇するなだらかな温度勾配を有する
ように保持されており、原料装入速度４５０ｇ／ｈｒ、
撹拌機回転速度６０ｒｐｍで８時間連続運転したところ
、次の結果が得られた。
底の製品取出口温度７０℃、塔頂の母液取り出し口温度
３０〜５０℃および竪型塔上部の冷却ジャケット下部か
ら塔底に向かって上昇するなだらかな温度勾配を有する
ように保持されており、原料装入速度４５０ｇ／ｈｒ、
撹拌機回転速度６０ｒｐｍで８時間連続運転したところ
、次の結果が得られた。
母液取出口温度 製品純度 歩留
５０°Ｃ９９，９ｗｔＸ ５７％
４０°Ｃ９９，８ｗｔＸ ６７％
３０°Ｃ９９，８ｗｔＸ ７３％
〔発明の効果〕
本発明の製造方法によれば高い純度の２，６−ジインプ
ロピルナフタレンを歩留りよく得ることができる。
ロピルナフタレンを歩留りよく得ることができる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社
Claims (1)
- （１）ナフタレン又はイソプロピルナフタレンをイソプ
ロピル化して得られた反応生成物を蒸留してジイソプロ
ピルナフタレン留分を得、次いで冷却して２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンの結晶を析出させ、その後この結
晶を連続晶析装置に装入して晶析精製することを特徴と
する２，６−ジイソプロピルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22257590A JPH04108741A (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22257590A JPH04108741A (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108741A true JPH04108741A (ja) | 1992-04-09 |
Family
ID=16784619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22257590A Pending JPH04108741A (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04108741A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106608792A (zh) * | 2015-10-21 | 2017-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离提纯2,6-二异丙基萘的方法 |
-
1990
- 1990-08-27 JP JP22257590A patent/JPH04108741A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106608792A (zh) * | 2015-10-21 | 2017-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离提纯2,6-二异丙基萘的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0105524A2 (en) | Countercurrent, cooling crystallization and purification method for multi-component molten mixture | |
| EP0110242B1 (en) | Purification of bisphenol-a | |
| US3370082A (en) | Purification of adipodinitrile | |
| US4461915A (en) | Purification of bisphenol-A | |
| US2837584A (en) | Process for production of durene | |
| JP2003523950A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JPH10101611A (ja) | 安息香酸の精製方法 | |
| JPH04108741A (ja) | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 | |
| US4900821A (en) | Method for producing high-purity caprolactam | |
| JPH02212450A (ja) | ビスフエノールの連続精製方法 | |
| JPH04346941A (ja) | ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 | |
| EP3558916B1 (en) | Method for manufacturing of bisphenol a | |
| JP3674010B2 (ja) | パラフェニレンジイソシアナートの製造方法 | |
| US5382725A (en) | Process for the purification of 1,3-dihalobenzene from an isomeric mixture of dihalobenzenes | |
| JPS62138443A (ja) | ビスクレゾ−ルの製造方法 | |
| JPH03227943A (ja) | 固体状有機化合物の結晶形変換方法 | |
| JPS62209030A (ja) | デユレンの分離方法 | |
| JPS6336802B2 (ja) | ||
| JPH1147503A (ja) | 結晶性物質の精製方法 | |
| JP2688855B2 (ja) | ベンジルアセトオキシムの精製方法 | |
| SU1521737A1 (ru) | Способ получени триорганохлорстаннанов | |
| JPH0324022A (ja) | β―モノイソプロピルナフタレンの分離精製方法 | |
| JPH03284633A (ja) | １，２，４，５‐テトラエチルベンゼンの製造方法 | |
| JPS60136528A (ja) | ２，６‐キシレノールの精製法 | |
| JPH0249770A (ja) | イソキノリンの精製方法 |