JPS60136528A - ２，６‐キシレノールの精製法 - Google Patents
２，６‐キシレノールの精製法Info
- Publication number
- JPS60136528A JPS60136528A JP59255845A JP25584584A JPS60136528A JP S60136528 A JPS60136528 A JP S60136528A JP 59255845 A JP59255845 A JP 59255845A JP 25584584 A JP25584584 A JP 25584584A JP S60136528 A JPS60136528 A JP S60136528A
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- Japan
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- xylenol
- purifying
- fraction
- liquid fraction
- crude
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
される溶融／晶出法による粗製２，６−キシレノールの
精毀法に係わる。
精毀法に係わる。
２、６−キシレノールは、各種の分野で広く使用される
有用な重合体であるポリフェニレンオキシドの製漬甲原
料である。
有用な重合体であるポリフェニレンオキシドの製漬甲原
料である。
石炭乾留からの重質フラクションの如き源から潜られる
２．６−キシレノールは利用性が制御恨されること、及
びかかる源から２，６−キシレノールを適当な′Ａ度で
分離する際の問題などから、２．６−キシレノールを化
学的に合成する６法の開発が要請されている。現在、２
，６−キシレノールは、ほホ全部、フェノールのメタノ
ールによる接触メチル化法により生成されている。この
反応では、所望の生成物である２，６−キシレノールと
共に、無睨できない量のクレゾール及びキシレノール異
性体が生成される。さらに、反応混合物中には、未変化
の反応体、水及び−８宿の副生物も存在する。
２．６−キシレノールは利用性が制御恨されること、及
びかかる源から２，６−キシレノールを適当な′Ａ度で
分離する際の問題などから、２．６−キシレノールを化
学的に合成する６法の開発が要請されている。現在、２
，６−キシレノールは、ほホ全部、フェノールのメタノ
ールによる接触メチル化法により生成されている。この
反応では、所望の生成物である２，６−キシレノールと
共に、無睨できない量のクレゾール及びキシレノール異
性体が生成される。さらに、反応混合物中には、未変化
の反応体、水及び−８宿の副生物も存在する。
蒸留及び精留により反応混合物を分離する場合には、純
度約９５ないし９８％をもっ２，６−キシレノールを得
ることが可能である。
度約９５ないし９８％をもっ２，６−キシレノールを得
ることが可能である。
しかしながら、２，６−キシレノールの酸化重合により
ポリフェニレンオキシドを製造する際には、極めて純粋
な２，６−キシレノール（いずれの場合にも、純度９９
％以上のもの）が要求される。かかる場合、化学合成に
より得られた２，６−キシレノールを、公知の方法に従
って、たとえば溶媒からの晶出法により精製処理してい
る。この目的に使用される選択触媒は、たとえば脂肪族
有機酸及び水／エチレングリコール′混合物である。
ポリフェニレンオキシドを製造する際には、極めて純粋
な２，６−キシレノール（いずれの場合にも、純度９９
％以上のもの）が要求される。かかる場合、化学合成に
より得られた２，６−キシレノールを、公知の方法に従
って、たとえば溶媒からの晶出法により精製処理してい
る。この目的に使用される選択触媒は、たとえば脂肪族
有機酸及び水／エチレングリコール′混合物である。
しかしながら、溶媒からの晶出に基く粗製２，６−キシ
レノールの精製は、この目的に使用される溶媒の回収及
び再生が必要であるため、一般に煩雑かつ高価である。
レノールの精製は、この目的に使用される溶媒の回収及
び再生が必要であるため、一般に煩雑かつ高価である。
仏国特許第１，５ ８ ３，２ ４ ４ 号には、粗＊
２，６−キシレノールを徐々にヵロ熱して、部分的な
＠融を生ぜしめることからなる２，６−キシレノールの
精製法が開示されている。この方法では、爵，敷されな
かったフラクションよシも不純物に富む不純な２、６−
キシレノールでなる溶融液状フラクションが分離される
。
２，６−キシレノールを徐々にヵロ熱して、部分的な
＠融を生ぜしめることからなる２，６−キシレノールの
精製法が開示されている。この方法では、爵，敷されな
かったフラクションよシも不純物に富む不純な２、６−
キシレノールでなる溶融液状フラクションが分離される
。
かかる操作法では、一面では溶媒の使用に由来する欠点
は解消されるが、他面では、要求された如き純度をもつ
精製２，６−キシレノールを得ることができない。
は解消されるが、他面では、要求された如き純度をもつ
精製２，６−キシレノールを得ることができない。
不発用は、溶融させた粗製２，６−キシレノールを徐々
にかつ均等に冷却させることにより、結晶の表面及び表
面層部に不純物を富有する２，６−キシレノール結晶を
生成させうるとの知見に基〈。
にかつ均等に冷却させることにより、結晶の表面及び表
面層部に不純物を富有する２，６−キシレノール結晶を
生成させうるとの知見に基〈。
これにより、得られた結晶の表面全溶融させることによ
って不鈍物全簡単にかつより完全に除去でき、その結果
、極めて高い純変ヲもつ２，６−キシレノールを得ろこ
とが可能になる。
って不鈍物全簡単にかつより完全に除去でき、その結果
、極めて高い純変ヲもつ２，６−キシレノールを得ろこ
とが可能になる。
それ故、本発明は、連袂して行なわれる以下の工程を包
含する方法による２，６−キシレノールの精製法に係わ
る。
含する方法による２，６−キシレノールの精製法に係わ
る。
ｆａ）″＠製２，６−キシレノ一ルを溶融させる工程（
＋））溶融させた２，６−キシレノールを、溶融物の少
なくとも６０％から１００％が結晶化固状物として分離
されるまで、０，１ないし１０″Ｃ／時間の率で、徐々
にかつ均等に冷却させる工程ｆｃ）前記結晶化固状物を
、残留する液状の溶融フラクションをできるだけ分離し
た後、２，６−キシレノールの凝固温度よ勺も０．１な
いし５°Ｃ低い般大温度値まで、１ないし１２詩間で徐
々に加熱せしめて、該結晶の表面を溶融させる工程（ｄ
）生成された溶融液状フラクションを分離し、精製され
た固状の２，６−キシレノールを回収する工程 の生成物（２，６−キシレノール含量約９５ないし９８
チを示し、０−クレゾール、ｐ−クレゾール、２、４−
キシレノール及び２，５−キシレノールの如へ不純物を
含有する）である。
＋））溶融させた２，６−キシレノールを、溶融物の少
なくとも６０％から１００％が結晶化固状物として分離
されるまで、０，１ないし１０″Ｃ／時間の率で、徐々
にかつ均等に冷却させる工程ｆｃ）前記結晶化固状物を
、残留する液状の溶融フラクションをできるだけ分離し
た後、２，６−キシレノールの凝固温度よ勺も０．１な
いし５°Ｃ低い般大温度値まで、１ないし１２詩間で徐
々に加熱せしめて、該結晶の表面を溶融させる工程（ｄ
）生成された溶融液状フラクションを分離し、精製され
た固状の２，６−キシレノールを回収する工程 の生成物（２，６−キシレノール含量約９５ないし９８
チを示し、０−クレゾール、ｐ−クレゾール、２、４−
キシレノール及び２，５−キシレノールの如へ不純物を
含有する）である。
本発明によれば、かかる粗製２，６−キシレノールを一
般に４３ないし４５°Ｃ程度の温度で溶融させ（Ｔ程ａ
）、ついで溶融体の６０ないし８０％、好ましくは約８
０％が結晶化固状物として分離されるまで、０．１ない
し１０°Ｃ／時間、好ましくは１ないし２°Ｃ／時間の
率で徐々にかつ均等に冷却させる（工程ｂ）。このよう
に操作することにより、結晶の成長に好ましい条件が形
成され、この条件下では、表面に不純物が富有された単
結晶が得られ、このように連続して操作することによシ
、哨製処理が可能になる。
般に４３ないし４５°Ｃ程度の温度で溶融させ（Ｔ程ａ
）、ついで溶融体の６０ないし８０％、好ましくは約８
０％が結晶化固状物として分離されるまで、０．１ない
し１０°Ｃ／時間、好ましくは１ないし２°Ｃ／時間の
率で徐々にかつ均等に冷却させる（工程ｂ）。このよう
に操作することにより、結晶の成長に好ましい条件が形
成され、この条件下では、表面に不純物が富有された単
結晶が得られ、このように連続して操作することによシ
、哨製処理が可能になる。
本発明によれば、溶融体の全部を晶出させない場合には
残る溶融液状フラクション全分離した後、碍られた結晶
を、１ないし１２時間で、２，６−キシレノールの凝固
温度よりも０．１ないし５°Ｃ低い温度まで徐々に加熱
せしめて、結晶の表面を溶融させる（工種Ｃ）。
残る溶融液状フラクション全分離した後、碍られた結晶
を、１ないし１２時間で、２，６−キシレノールの凝固
温度よりも０．１ないし５°Ｃ低い温度まで徐々に加熱
せしめて、結晶の表面を溶融させる（工種Ｃ）。
この工程では、溶融液状フラクションは、連続式又はバ
ッチ式で、単一フラクションとして又ハ各種の不姉物含
量をもつ複数のフラクションとして除去され、この分離
されたフラクションハ、予備的処理、たとえば精留処理
後、精製処理に再循環される。
ッチ式で、単一フラクションとして又ハ各種の不姉物含
量をもつ複数のフラクションとして除去され、この分離
されたフラクションハ、予備的処理、たとえば精留処理
後、精製処理に再循環される。
いずれの場合にも、精製された結晶性の２，６−キシレ
ノールは、一般的に純度９９係以上、高ければ９９．９
％をもつ残渣として残留し、回収される（工程ｄ）。
ノールは、一般的に純度９９係以上、高ければ９９．９
％をもつ残渣として残留し、回収される（工程ｄ）。
本発明による方法は、管群タイプの装置を使用して行な
われる。この管群内において２，６−キシレノールの凝
固／溶融処理が行なわれ、制御された温度の流体が管の
外部を循環する。
われる。この管群内において２，６−キシレノールの凝
固／溶融処理が行なわれ、制御された温度の流体が管の
外部を循環する。
以下の実施例は、本発明を説明するためのものであって
、本発明を限定するものではない。
、本発明を限定するものではない。
実施例１
粗製２，６−キシレノール（２，６−キシレノール含量
９５．０重量％、０−クレゾール４．９重量％、この晶
出装置は、装置の上端板及び下端板に溶接された竪形管
（長さ５ ｍ 、直径６７Ｍ）のセットを包含する。粗
製２，６−キシレノール全供給する導入弁が頂部に設け
てあり、排出升は装置の底部に設けられている。この底
部の升は、配管により、精製された２、６−キシレノー
ル用の収集タンク及び不純な２，６−キシレノールフラ
クション用の収集タンクに接続されている。
９５．０重量％、０−クレゾール４．９重量％、この晶
出装置は、装置の上端板及び下端板に溶接された竪形管
（長さ５ ｍ 、直径６７Ｍ）のセットを包含する。粗
製２，６−キシレノール全供給する導入弁が頂部に設け
てあり、排出升は装置の底部に設けられている。この底
部の升は、配管により、精製された２、６−キシレノー
ル用の収集タンク及び不純な２，６−キシレノールフラ
クション用の収集タンクに接続されている。
晶出装置は、さらにライニングを具備しており、管を包
囲する空間内を循環する流体により、生成物が加熱又は
冷却されるようになっている。この目的のために、晶出
装置には、循環ポンプを介して晶出装置に送られる水の
温度を制御する熱交換器が接続されている。
囲する空間内を循環する流体により、生成物が加熱又は
冷却されるようになっている。この目的のために、晶出
装置には、循環ポンプを介して晶出装置に送られる水の
温度を制御する熱交換器が接続されている。
管の外部を循環する水によって晶出装置を約４３°Ｃに
加熱した後、晶出装置の管内に粗製の２，６−キシレノ
ールを導入した。ついで、冷却全開始し、冷却速＃２°
Ｃ／時間で、管セットの垂直軸の中心に設けたサーモカ
プルが温度３０°Ｃを示す１で冷却を行なった。
加熱した後、晶出装置の管内に粗製の２，６−キシレノ
ールを導入した。ついで、冷却全開始し、冷却速＃２°
Ｃ／時間で、管セットの垂直軸の中心に設けたサーモカ
プルが温度３０°Ｃを示す１で冷却を行なった。
この時点で、晶出装置の底部の排出升を開放し、循環す
る水の温度を２°Ｃ／時間の率で高めることにより、管
内の固化・′物質を４ｃｊ間力ロ熱した。この間、不純
な２．６−キシレノールでなる液状フラクション（フラ
クション１）を回収した。ついで、循環する水の温度を
徐々に４２°Ｃまで上げ、つづく４時間この値に維持し
た。この間に、不純な２．６−キシレノールでなる地の
液状フラクション（フラクション２）を回収した。最後
に、循環する水の温度を５５°Ｃ−に上（げ、管内の残
留する固形物を溶融させ、精製された２、６−キシレノ
ール（最終製品）を取出した。
る水の温度を２°Ｃ／時間の率で高めることにより、管
内の固化・′物質を４ｃｊ間力ロ熱した。この間、不純
な２．６−キシレノールでなる液状フラクション（フラ
クション１）を回収した。ついで、循環する水の温度を
徐々に４２°Ｃまで上げ、つづく４時間この値に維持し
た。この間に、不純な２．６−キシレノールでなる地の
液状フラクション（フラクション２）を回収した。最後
に、循環する水の温度を５５°Ｃ−に上（げ、管内の残
留する固形物を溶融させ、精製された２、６−キシレノ
ール（最終製品）を取出した。
第１表に、この実施例で得られた結果を示す。
＄ １ 表
被精製物質 ］、 ｏ０９５，０ ４．Ｑ ４１．．４
フラクシヨン１ ３１ ８７，８ １２，２ ３５．９
フラクシヨン２ ９ ９５，５ ４，５ ４１，７最終
裂品 ６０ ９９，１ ０，９ ４４．５実施例２ 実施例１に記載の操作と同様にして、液状の粗製２，６
−キシレノール（２，６−キシレノール９７．８る温度
が３２°Ｃに達するまで冷却させた。
フラクシヨン１ ３１ ８７，８ １２，２ ３５．９
フラクシヨン２ ９ ９５，５ ４，５ ４１，７最終
裂品 ６０ ９９，１ ０，９ ４４．５実施例２ 実施例１に記載の操作と同様にして、液状の粗製２，６
−キシレノール（２，６−キシレノール９７．８る温度
が３２°Ｃに達するまで冷却させた。
ついで、排出弁を開放し、循環水の＠度を徐々に４２．
５°Ｃに上げ、つづく６時間この値に維持した。この間
に、不純な２，６−キシレノールの液状フラクション（
フラクション１）全集めた。つづいて、循環水の温度を
徐々に４４．５°Ｃまで上げ、つづく６時間この値に維
持した。この闇にも、不Ｈす２．６− キシＬ／／−ル
の他の液状フラクション（フラクション２）ケ集めた。
５°Ｃに上げ、つづく６時間この値に維持した。この間
に、不純な２，６−キシレノールの液状フラクション（
フラクション１）全集めた。つづいて、循環水の温度を
徐々に４４．５°Ｃまで上げ、つづく６時間この値に維
持した。この闇にも、不Ｈす２．６− キシＬ／／−ル
の他の液状フラクション（フラクション２）ケ集めた。
最後に、温度を上げ、管内に残る固形物を溶融させ、精
製された２、６−キシレノール（最終製品〕を取出した
。
製された２、６−キシレノール（最終製品〕を取出した
。
第２表に、この実施例の結果を示す。
第 ２ 表
被精製物質 １００ ９７，８ ２，２ ４３．５フラ
クシヨン１ ２８ ’９４，８ ５，２ ４１．８フラ
クシヨン２ １９ ９８，８ ２，０ ４３，６最終製
品 ５３ ９９，５ ０．４ ’４５．１実施例３ 実施例１に記載する方法と同様にして、晶出装置の管内
に粗製２，６−キシレノール（２，６−キシレノール９
８．３重量％、０−クレゾール１．１重量％及び２，４
−及び２，５−キシレ／−ル０．５重量％）全導入した
。
クシヨン１ ２８ ’９４，８ ５，２ ４１．８フラ
クシヨン２ １９ ９８，８ ２，０ ４３，６最終製
品 ５３ ９９，５ ０．４ ’４５．１実施例３ 実施例１に記載する方法と同様にして、晶出装置の管内
に粗製２，６−キシレノール（２，６−キシレノール９
８．３重量％、０−クレゾール１．１重量％及び２，４
−及び２，５−キシレ／−ル０．５重量％）全導入した
。
晶出装置内の温度ヲ４５° で安定化させたところで、
溶融物を、１°Ｃ／時間の率で、管群の垂直軸の中心に
おける温度が４０°Ｃに達するまで、徐々に冷却させた
。この時点で、底部の升を開放し、フラクション１を集
めた。
溶融物を、１°Ｃ／時間の率で、管群の垂直軸の中心に
おける温度が４０°Ｃに達するまで、徐々に冷却させた
。この時点で、底部の升を開放し、フラクション１を集
めた。
ついで循環水の温度を徐々に４４．５°Ｃまで上げ、つ
づく６時間この値に維持した。この時点で、底部の升を
再び解放し、フラクション２を集めた。
づく６時間この値に維持した。この時点で、底部の升を
再び解放し、フラクション２を集めた。
噺後に、循環水の温度を上ｌげ、管内に残る固形物を溶
融させ、精製された２、６−キシレノールを最終製品と
して取出した。
融させ、精製された２、６−キシレノールを最終製品と
して取出した。
第３表に、この実施例で得られた結果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ）粗製２，６−キシレノールを溶融させ、（ｂ）
溶融させた２、６−キシレノールを、溶融物の少なくと
も６・０％から１００係が結晶化固状物として分離され
るまで、０．１ないし１０°Ｃ／時間の率で、徐々にか
つ均等に冷却させ、ｆｃ）ｑ記結晶化固状物を、残留す
る液状の＠融フラクションをできるだけ分離した後、２
．６−キシレノールの凝固温度よりも０．１ないし５°
Ｃ低い最大温度値まで、１ないし１２時間で余々に加熱
せしめて、該結晶の表面を溶融させ、（ｄ）このように
して生成した溶催液状フラクションを分離し、精製され
た固状の２，６−キシレノールを回収してなる、２，６
−キシレノールの精製法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の方法において、精製に
供される粗製２，６−キシレノールが、２，６−キシレ
ノール含竜約９５％ないし約９８％をＭｆるものである
、２，６−キシレノールの精製法。 ３ ％許請求の範囲第１項記載の方−法において、＠紀
工程（１））にあたシ、１ないし２°Ｃ／時間の率で冷
却を行なう、２，６−キシレノールの精製法。 ４ ％許請求の範囲第１項記載の方法において、前記工
程ｊｂＪにあたり、充填したバッチの約８０チが固化す
るまで冷却を行なう、２，６−キシレノールの精製法。 ５ ％許哨求の範囲第１頃記叡の方法において、前記工
程１．ｃｌで生成された溶融液状フラクションを連続し
て収集する、２，６−キシレノールの精製法。 ６ ％許請求の範囲第１項記載の方法において、前記工
程１ａ）で生成された溶融液状フラクション’ｒ？続的
に収集する、２，６−キシレノールの精製法。 ７ ％許請求の範囲第１項記載の方法において、管の外
部に熱交換用流体を具備する管群晶出装置を使用して実
櫂する、２，６−キシレノールの精製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24025A/83 | 1983-12-05 | ||
| IT24025/83A IT1167677B (it) | 1983-12-05 | 1983-12-05 | Procedimento per la purificazione di 2,6-xilenolo |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60136528A true JPS60136528A (ja) | 1985-07-20 |
Family
ID=11211547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59255845A Pending JPS60136528A (ja) | 1983-12-05 | 1984-12-05 | ２，６‐キシレノールの精製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4568776A (ja) |
| EP (1) | EP0146170A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60136528A (ja) |
| CA (1) | CA1221386A (ja) |
| DK (1) | DK573284A (ja) |
| ES (1) | ES538712A0 (ja) |
| IT (1) | IT1167677B (ja) |
| NO (1) | NO158500C (ja) |
| PL (1) | PL250732A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243093A (en) * | 1990-09-07 | 1993-09-07 | General Electric Company | Process and composition |
| ES2190228T5 (es) * | 1998-09-03 | 2007-10-16 | Crompton Corporation | Purificacion de 2,4,6-tri-(ter.-butil)fenol por cristalizacion-fusion. |
| AU1996802A (en) | 2000-12-15 | 2002-06-24 | Wrigley W M Jun Co | Encapsulated acid mixtures and products including same |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS58201727A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Kobe Steel Ltd | 物質の高純度精製法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1018838A (en) * | 1962-06-04 | 1966-02-02 | Onderzoekinsinst Res Nv | Improvements in and relating to the purification of 2,6-dimethylphenol |
| NL285017A (ja) * | 1962-11-02 | |||
| GB1066032A (en) * | 1963-05-15 | 1967-04-19 | Expl Des Procedes Ab Der Halde | Improvements in and relating to refining processes |
| US3598873A (en) * | 1967-04-27 | 1971-08-10 | Universal Oil Prod Co | Means for purifying low melting point solids |
| GB1194220A (en) * | 1967-10-16 | 1970-06-10 | Ici Ltd | Crystallisation Process. |
-
1983
- 1983-12-05 IT IT24025/83A patent/IT1167677B/it active
-
1984
- 1984-11-26 EP EP84201711A patent/EP0146170A1/en not_active Ceased
- 1984-12-03 NO NO844808A patent/NO158500C/no unknown
- 1984-12-03 US US06/677,232 patent/US4568776A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-03 DK DK573284A patent/DK573284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-04 CA CA000469324A patent/CA1221386A/en not_active Expired
- 1984-12-04 ES ES538712A patent/ES538712A0/es active Granted
- 1984-12-05 JP JP59255845A patent/JPS60136528A/ja active Pending
- 1984-12-05 PL PL25073284A patent/PL250732A1/xx unknown
Patent Citations (2)
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