NO158500B - Fremgangsmaate for rensing av raa 2,6-xylenol. - Google Patents
Fremgangsmaate for rensing av raa 2,6-xylenol. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158500B NO158500B NO844808A NO844808A NO158500B NO 158500 B NO158500 B NO 158500B NO 844808 A NO844808 A NO 844808A NO 844808 A NO844808 A NO 844808A NO 158500 B NO158500 B NO 158500B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- xylenol
- crude
- stated
- separated
- fraction
- Prior art date
Links
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 98
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 6
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 6
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 150000000345 2,6-xylenols Chemical class 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- PCNMALATRPXTKX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CCC(C)(O)C=C1 PCNMALATRPXTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for rensing av rå 2,6-xylenol, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at:
a) rå. 2,6-xylenol smeltes,
b) det smeltede rå 2,6-xylenol avkjøles sakte og jevnt i en
takt på fra 0,1 til 10°C/time inntil minst 60 til 100% av
massen er separert som et krystallinsk faststoff,
c) etter at den eventuelt resterende flytende smeltede fraksjon er separert, oppvarmes det nevnte krystallinske faststoff gradvis i løpet av et tidsrom fra 1 til 12 timer opp til en maksimal temperaturverdi som er 0,1 til 5°C lavere enn størkningstemperaturen for 2,6-xylenol^for å bevirke smelting av overflaten av de nevnte krystaller, og d) den således oppnådde smeltede flytende fraksjon separeres og renset fast 2,6-xylenol utvinnes.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
Oppfinnelsen vedrører således en fremgangsmåte for forbedring av rensingen av rå 2,6-xylenol ved hjelp av en smeltekrystal-liseringsprosess gjennomført i fravær av løsningsmidler eller fortynningsmidler.
2,6-xylenol er utgangsmaterial for fremstilling av polyfenylenoksyd som er en verdifull polymer anvendt på mange områd-er .
Den begrensede tilgjengelig av 2,6-xylenol som skriver seg
fra kilder som f.eks. de tunge fraksjoner fra destillasjon av kull og de problemer som henger sammen med separeringen av 2,6-xylenol fra disse kilder med en passende renhet, har fremmet utviklingen av prosesser - for kjemisk syntese av 2,6-xylenol.
Hittil har 2,6-xylenol nesten utelukkende vært fremstilt ved den katalytiske metylering av fenol med metanol. Ved denne reaksjon dannes sammen med det ønskede produkt 2,6-xylenol også ikke uvesentlige menger av kresoler og xylenolisomerer av 2,6-xylenol. I reaksjonsbladningen er også tilstede uomsatte reaksjonskomponenter, vann og flere bi-produkter. Ved å sepa-rere en slik reaksjonsblanding ved destillasjon og restifika-sjon er det mulig å oppnå en 2,6-xylenol med en renhet på 95 til 98%.
Ved fremstilling av polyfenylenoksyd ved oksyderende polymeri-sering av 2,6-txylenol kreves en meget ren 2,6-xylenol og i alle fall med en rehet høyere enn 99%. 2,6-xylenol oppnådd ved kjemisk syntese renses ved hjelp av kjent teknikk ved hjelp av krystallisasjon hovedsakelig fra løsningsmidler. Selektive løsningsmidler anvendt for dette formål er f.eks. alifatiske organiske syrer og vann/etylenglykolblandinger. Rensing av rå 2,6-xylenol på basis av krystallisering av løs-ningmiddel er imidlertid generelt en komplisert og dyr prosess på grunn av behovet for gjenvinning og regenerering av løs-ningsmidlet anvendt for dette formål.
I det franske patentskrift 1.583.244 læres en prosess for rensing av rå 2,6-xylenol hovedsakelig bestående i å oppvarme det faste rå 2,6-xylenol, sakte og gradvis, for å bevirke bare en delvis smelting derav. På denne måte separeres en smeltet flytende fraksjon av rå 2,6-xylenol som er rikere på forurensninger enn den fraksjon som ikke smeltet.
En slik arbeidsmåte tillater på den ene side at man unngår
de ulemper som skriver seg fra bruk av løsningsmidler men på den annen side oppnås ikke en renset 2,6-xylenol med en
så høy renhet som ønskelig.
Foreliggende oppfinnelse er basert på den iakttagelse av en sakte og jevn avkjøling av smeltet rå 2,6-xylenol tillater oppnåelse av 2,6-xylenol-krystaller som er rikere på forurensninger i overflaten og overflatelagene av de samme krystall. Dette tillater en letter og mer fullstendig fjer-nelse av forurensningene ved smelting på overflaten av de således oppnådde krystaller og gjør det endelig mulig å
oppnå 2,6-xylenol med uvanlig høy renhet.
Rå 2,6-xylenol, som underkastes rensesprosessen i henhold til den foreliggende oppfinnelse, er det tekniske produkt som oppnås fra synteseprosessene for dens syntese fra fenol og metanol, og viser et innhold på 95 til 98% 2,6-xylenol og som inneholder forurensninger som o-kresol, p-kresol, 2,4-xylenol og 2,5-xylenol.
Ved den foreliggende oppfinnelse blir således denne rå 2,6-xylenol bragt til å smelte, generelt ved en temperatur på omtrent 43 - 45°C (trinn a i prosessen) og avkjøles så med en sakte og jevn avkjølingshastighet på fra 0,1 til 10°C/
time og foretrukket på fra 1 til 2°C/time inntil fra 60 til 80% og foretrukket omtrent 80% av massen er separert som krystali-sert faststoff (trinn b i prosessen). Ved å gå frem som beskrevet skapes de betingelser som begunstiger vekten av krystallene og hvorunder hovedsakelig enkeltkrystaller oppnås, med deres overflate anriket med forurensninger og det heldige . resultat er på denne måte avhengig av rensebehandlingene.
Ved den foreliggende oppfinnelse blir de nevnte krystaller, etter separering av den flytende smeltede fraksjon i til-fellet av delvis størkning, underkastet en gradvis oppvarming i løpet av en tid på fra 1 til 12 timer opptil en maksimal temperaturverdi som er 0,1 til 5°C lavere en størkningstempe-raturen for 2,6-xylenol med derav følgende overflatesmelting av krystallene (trinn c i prosessen).
I dette prosesstrinn kan den smeltende flytende fraksjon trek-kes ut enten kontinuerlig eller porsjonsvis, som en enkelt fraksjon eller som et flertall fraksjoner med forskjellige forurensningsinnhold og de nevnte separerte fraksjoner kan resirkuleres til renseprosessen etter eventuelle forutgående
behandlinger, f.eks. en rektifikasjonsbehandling.
I alle fall blir renset krystallinsk 2,6-xylenol tilbake som
en rest med en enhet som generelt er høyere enn 99% og endog så høy som 99,9% og som utvinnes (trinn d i prosessen).
Prosessen i henhold til oppfinnelsen kan gjennomføres i utstyr av rørbunt-typen hvor behandlingene gjennomføres inne i rørene med størkning/smeltning av 2,6-xylenol og utenfor rørene sirkulerer et fluid som styrer temperaturen.
De etterfølgende utførelseseksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
Rå 2,6-xylenol (2,6-xylenolinnhold 95 vekt%, o-kresol 4,9 vekt%, andre forurensninger 0,1 vekt%) underkastes en rensebehandling inne i rørene i en rørkrystallisator med samme oppbygning som en varmeveksler.
Krystallisatoren består av et sett loddrette rør med lengde
6 meter og diameter 67 mm som er sveiset til øvre og nedre endeplater i apparatet.
Innløpsventilen for innførsel av rå 2,6-xylenol er anordnet
på toppen og tømmeventilen er anordnet ved bunnen av apparatet. Bunnventilen er ved rør forbundet med oppsamlingstanker for renset 2,6-xylenol og for fraksjonene av forurenset 2,6-xylenol .
Krystallisatoren er videre forsynt med en foring slik at produktene kan oppvarmes eller avkjøles ved hjelp av et fluid som sirkulerer i rommet .som omgir rørene. For dette formål
er krystallisatoren forbundet med en varmeveksler hvor temperaturen styres ved hjelp av vann som sendes til krystallisatoren gjennom en sirkulasjonspumpe.
Etter at krystallisatoren har vært oppvarmet til omtrent 43°C ved hjelp av vannet som sirkulerer utenfor rørene innføres rå 2,6-xylenol inne i rørene i krystallisatoren. Avkjølingen igangsettes så med en konstant kjøletakt på 2°C pr. time inntil termo-paret anbragt i midten av den loddrette akse for rørsettet viser en temperatur på 30°C.
Med dette tidspunkt åpnes tømmeventilen ved bunnen av krystali satoren og den størkede masse inne i rørene oppvarmes ved å øke temperaturen i det sirkulerende vann med en takt på 2°C/ time i 4 timer.
Under denne tidsperiode samles en flytende fraksjon av forurenset 2,6-xylenol (fraksjon 1). Temperaturen av det sirkulerende vann blir så gradvis øket opptil 42°C og holdes ved denne verdi i neste 4 timer. Under denne tidsperiode oppsamles en ytterligere flytende fraksjon av forurenset 2,6-xylenol (fraksjon 2). Temperaturen av det sirkulerende vann heves endelig til 55°C for å smelte det resterende faststoff inne i rørene og tømme ut renset 2,6-xylenol (sluttprodukt).
I tabell 1 er resultatene vist for det eksempel som er beskrevet i det foregående.
EKSEMPEL 2
Fremgangsmåten gjennomføres som beskrevet i eksempel 1 ved initialt å avkjøle massen av flytende rå 2,6-xylenol (inne-holdende 97,8 vekt% 2,6-xylenol og 2,2 vekt* o-kresol) i en takt på l°C/time inntil en temperatur på 32°C oppnås ved
midten av den loddrette akse i rørbunten.
Tømmeventilen åpnes så og temperaturen i det sirkulerende vann heves gradvis til 42,5°C og holdes ved denne verdi i neste 6 timer. Under denne tidsperiode samles en flytende fraksjon av forurenset 2,6-xylenol (fraksjon 1). Deretter heves temperaturen i sirkulasjonsvannet gradvis opptil 44,5°C og holdes ved denne verdi i de neste 6 timer. Under denne tidsperiode samles en ytterligere flytende fraksjon av forurenset 2,6-xylenol (fraksjon 2).
Temperaturen i vannet heves endelig for å smelte den faste rest inne i rørene og renset 2,6-xylenol tømmes ut (sluttprodukt) .
I tabell 2 vises resultatene fra eksempelet beskrevet i det foregående.
EKSEMPEL 3
Fremgangsmåten gjennomføres som beskrevet i eksempel 1 ved at man inne i krystallisatorrørene innfører rå 2,6-xylenol (inne-holdende 8,3 vekt* 2,6-xylenol, 1,1 vekt* o-kresol og 0,5 vekt* 2,4- og 2,5-xylenol).
Når temperaturen inne i krystallisatoren er stabilisert ved 45°C avkjøles massen gradvis med takt l°C/time inntil temperaturen på 40°C nås ved midten av den loddrette akse i røre-bunten. Ved dette tidspunkt åpnes bunnventilen og fraksjon 1 oppsamles. Temperaturen i sirkulasjonsvannet heves nå gradvis opp til 44,5 C og holdes ved denne verdi i de neste 6 timer. Ved dette tidspunkt åpnes bunnventilen en gang til og fraksjon 2 samles opp. Endelig heves temperaturen i vannet til å smelte den faste rest inne i rørene og tømme ut sluttpro-duktet at renset 2,6-xylenol.
I tabell 3 er gjengitt resultatene fra det foregående eksempel.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for rensing av rå 2,6-xylenol, karakterisert ved at: a) rå 2,6-xylenol smeltes, b) det smeltede rå 2,6-xylenol avkjøles sakte og jevnt i en takt på fra 0,1 til 10°C/time inntil minst 60 til 100% av massen er separert som et krystallinsk faststoff, c) etter at den eventuelt resterende flytende smeltede fraksjon er separert, oppvarmes det nevnte krystallinske faststoff gradvis i løpet av et tidsrom fra 1 til 12 timer opp til en maksimal temperaturverdi som er 0,1 til 5°C lavere enn størkningstemperaturen for 2,6-xylenol^for å bevirke smelting av overflaten av de nevnte krystaller, og d) den således oppnådde smeltede flytende fraksjon separeres og renset fast 2,6-xylenol utvinnes.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det rå 2,6-xylenol som underkastes rensingen har et 2,6-xylenolinnhold på fra 95 til 98%.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at i trinn b gjennomføres avkjølingen i en avkjølingstakt på fra 1 til 2°C/time.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at i trinn b gjennomføres avkjølingen til størkning av omtrent 80% av den innførte porsjon.
Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at den smeltede flytende fraksjon som dannes i trinn c samles kontinuerlig eller periodevis.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at den gjennomføres i en rørbunt-krystallisator utstyrt med et varmevekslingsfluid utenfor de samme rør.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24025/83A IT1167677B (it) | 1983-12-05 | 1983-12-05 | Procedimento per la purificazione di 2,6-xilenolo |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO844808L NO844808L (no) | 1985-06-06 |
| NO158500B true NO158500B (no) | 1988-06-13 |
| NO158500C NO158500C (no) | 1988-09-21 |
Family
ID=11211547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO844808A NO158500C (no) | 1983-12-05 | 1984-12-03 | Fremgangsm te fo 2,6-xylenol. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4568776A (no) |
| EP (1) | EP0146170A1 (no) |
| JP (1) | JPS60136528A (no) |
| CA (1) | CA1221386A (no) |
| DK (1) | DK573284A (no) |
| ES (1) | ES538712A0 (no) |
| IT (1) | IT1167677B (no) |
| NO (1) | NO158500C (no) |
| PL (1) | PL250732A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243093A (en) * | 1990-09-07 | 1993-09-07 | General Electric Company | Process and composition |
| EP1109768B2 (en) * | 1998-09-03 | 2007-04-18 | Chemtura Corporation | Purification of 2, 4, 6 - tri - (tert butyl) phenol by melt crystallization |
| AU1996802A (en) | 2000-12-15 | 2002-06-24 | Wrigley W M Jun Co | Encapsulated acid mixtures and products including same |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1018838A (en) * | 1962-06-04 | 1966-02-02 | Onderzoekinsinst Res Nv | Improvements in and relating to the purification of 2,6-dimethylphenol |
| NL285017A (no) * | 1962-11-02 | |||
| GB1066032A (en) * | 1963-05-15 | 1967-04-19 | Expl Des Procedes Ab Der Halde | Improvements in and relating to refining processes |
| US3598873A (en) * | 1967-04-27 | 1971-08-10 | Universal Oil Prod Co | Means for purifying low melting point solids |
| BE716974A (no) * | 1967-06-27 | 1968-12-02 | ||
| GB1194220A (en) * | 1967-10-16 | 1970-06-10 | Ici Ltd | Crystallisation Process. |
| JPS58201727A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Kobe Steel Ltd | 物質の高純度精製法 |
-
1983
- 1983-12-05 IT IT24025/83A patent/IT1167677B/it active
-
1984
- 1984-11-26 EP EP84201711A patent/EP0146170A1/en not_active Ceased
- 1984-12-03 NO NO844808A patent/NO158500C/no unknown
- 1984-12-03 US US06/677,232 patent/US4568776A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-03 DK DK573284A patent/DK573284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-04 ES ES538712A patent/ES538712A0/es active Granted
- 1984-12-04 CA CA000469324A patent/CA1221386A/en not_active Expired
- 1984-12-05 PL PL25073284A patent/PL250732A1/xx unknown
- 1984-12-05 JP JP59255845A patent/JPS60136528A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8324025A1 (it) | 1985-06-05 |
| CA1221386A (en) | 1987-05-05 |
| EP0146170A1 (en) | 1985-06-26 |
| NO158500C (no) | 1988-09-21 |
| DK573284D0 (da) | 1984-12-03 |
| IT1167677B (it) | 1987-05-13 |
| NO844808L (no) | 1985-06-06 |
| ES8601084A1 (es) | 1985-11-01 |
| ES538712A0 (es) | 1985-11-01 |
| JPS60136528A (ja) | 1985-07-20 |
| US4568776A (en) | 1986-02-04 |
| IT8324025A0 (it) | 1983-12-05 |
| DK573284A (da) | 1985-06-06 |
| PL250732A1 (en) | 1985-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100216330B1 (ko) | 정제된 비스페놀-a의 제조방법 | |
| EP0400171B1 (en) | Countercurrent multi-stage water crystallization for aromatic compounds | |
| JP3934168B2 (ja) | ビスフェノールａの精製法 | |
| TWI482751B (zh) | 從ｂｐａ廢棄物流中回收酚的方法 | |
| KR20190132344A (ko) | 디메틸술폭시드를 증류하는 방법, 및 다단식 증류탑 | |
| JP6302058B2 (ja) | ビスフェノールａ製造装置および製造方法 | |
| KR101318906B1 (ko) | 유기화합물의 단열냉각식 정석방법 및 장치 | |
| WO2018216699A1 (ja) | （メタ）アクリル酸の製造方法 | |
| JPS59231033A (ja) | ビスフエノ−ルａの精製方法 | |
| US6844472B1 (en) | Method and installation for separating and purifying diphenols in the phenol and phenol derivatives industry | |
| JP2001316313A (ja) | 高品位ビスフェノールａ製造のためのビスフェノールａとフェノールとの結晶アダクトの製造方法 | |
| JP2009242316A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| NO158500B (no) | Fremgangsmaate for rensing av raa 2,6-xylenol. | |
| PL144909B1 (en) | Method of processing crude phenol from coal hydrogenation process | |
| JP4539012B2 (ja) | フェノールを含むビスフェノールａの精製方法 | |
| EP1109768B1 (en) | Purification of alkylated phenols by melt crystallization | |
| EP0067224B1 (en) | Process for producing dibenzofuran | |
| US3298933A (en) | Production of ultra-pure phenol by removal from a phenol of high purity of small amounts of chlorine-containing organic impurities | |
| WO2004026801A1 (en) | Process for purifying alkylated phenols | |
| JP4995383B2 (ja) | 高融点、高沸点ポリイソシアナト類の精製方法 | |
| JPH08325183A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| CN105130758A (zh) | 采用悬浮结晶与降膜结晶的组合工艺制备双酚a的方法 | |
| JPS5852235A (ja) | ２，６−ジメチルフエノ−ルの精製法 | |
| CS228758B1 (en) | Method of preparing 4-methyl-2-nitrophenol | |
| JPH0542419B2 (no) |