JP2623344B2 - β―モノイソプロピルナフタレンの分離精製方法 - Google Patents
β―モノイソプロピルナフタレンの分離精製方法Info
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- JP2623344B2 JP2623344B2 JP1158413A JP15841389A JP2623344B2 JP 2623344 B2 JP2623344 B2 JP 2623344B2 JP 1158413 A JP1158413 A JP 1158413A JP 15841389 A JP15841389 A JP 15841389A JP 2623344 B2 JP2623344 B2 JP 2623344B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ナフタレンをイソプロピル化およびトラン
スイソプロピル化して得られるモノイソプロピルナフタ
レン（以下、MIPNと略記する）留分から、晶析法により
β−MIPNを高純度で分離精製する方法に関する。
スイソプロピル化して得られるモノイソプロピルナフタ
レン（以下、MIPNと略記する）留分から、晶析法により
β−MIPNを高純度で分離精製する方法に関する。
β−MIPNは、β−ナフトールやβ−イソプロペニルナ
フタレンの製造原料として用いられている。β−ナフト
ールは、医薬品、有機合成、選鉱剤原料の製造原料とし
て、また、β−イソプロペニルナフタレンは、種々の高
分子材料の製造原料として用いられるが、それらの用途
に使用するためには高純度であることが要求される。し
たがって、その前駆体であるβ−MIPNも99％以上の高純
度に精製されたものであることが望ましい。
フタレンの製造原料として用いられている。β−ナフト
ールは、医薬品、有機合成、選鉱剤原料の製造原料とし
て、また、β−イソプロペニルナフタレンは、種々の高
分子材料の製造原料として用いられるが、それらの用途
に使用するためには高純度であることが要求される。し
たがって、その前駆体であるβ−MIPNも99％以上の高純
度に精製されたものであることが望ましい。
ところで、β−MIPNは、通常、ナフタレンをイソプロ
ピル化して製造されているが、ナフタレンをイソプロピ
ル化して得られるMIPN留分は、α−MIPNとβ−MIPNを含
む混合物である。
ピル化して製造されているが、ナフタレンをイソプロピ
ル化して得られるMIPN留分は、α−MIPNとβ−MIPNを含
む混合物である。
このMIPN留分よりβ−MIPNを分離精製する方法として
は、例えば、蒸留による分離が考えられるが、α−MIPN
およびβ−MIPNの沸点はそれぞれ267.4℃および268.9℃
と近接しているため、蒸留によってβ−MIPNを高純度で
工業的に分離精製することは実質的に不可能である。
は、例えば、蒸留による分離が考えられるが、α−MIPN
およびβ−MIPNの沸点はそれぞれ267.4℃および268.9℃
と近接しているため、蒸留によってβ−MIPNを高純度で
工業的に分離精製することは実質的に不可能である。
一方、α−MIPNおよびβ−MIPNの融点は、それぞれ−
15.7℃および＋15.1℃で両者間に約30℃の差があるた
め、晶析法による分離精製が可能であると考えられる。
ところが、晶析槽内でα−MIPNとβ−MIPNを含む混合物
を冷却して高融点のβ−MIPNを晶析し分離しようとする
と、結晶核の発生速度が大きく、かつ、混合物の液粘度
が比較的高く、しかも結晶成長速度が小さいため、析出
する結晶は微結晶となり、母液との分離が困難である。
また、結晶は、晶析槽の壁面から成長するため均一なス
ラリー状態を保持することができず、晶析槽の攪拌が難
しくなる。したがって、従来、MIPN留分から晶析法によ
り純度99％以上の高純度β−MIPNを分離精製することは
困難であると考えられていた。
15.7℃および＋15.1℃で両者間に約30℃の差があるた
め、晶析法による分離精製が可能であると考えられる。
ところが、晶析槽内でα−MIPNとβ−MIPNを含む混合物
を冷却して高融点のβ−MIPNを晶析し分離しようとする
と、結晶核の発生速度が大きく、かつ、混合物の液粘度
が比較的高く、しかも結晶成長速度が小さいため、析出
する結晶は微結晶となり、母液との分離が困難である。
また、結晶は、晶析槽の壁面から成長するため均一なス
ラリー状態を保持することができず、晶析槽の攪拌が難
しくなる。したがって、従来、MIPN留分から晶析法によ
り純度99％以上の高純度β−MIPNを分離精製することは
困難であると考えられていた。
そこで、溶媒として低級アルコールを用いるβ−MIPN
の晶析法が提案されている（特公昭56−23406号公
報）。しかし、この溶媒晶析法によれば高純度のβ−MI
PNを得ることができるものの、溶媒の回収工程とそのた
めの特別の設備が必要となるため、工業的な方法として
は経済的ではない。
の晶析法が提案されている（特公昭56−23406号公
報）。しかし、この溶媒晶析法によれば高純度のβ−MI
PNを得ることができるものの、溶媒の回収工程とそのた
めの特別の設備が必要となるため、工業的な方法として
は経済的ではない。
本発明の目的は、モノイソプロピルナフタレン留分か
ら、晶析法により、溶媒を使用することなく、高純度の
β−MIPNを効率よく分離精製する方法を提供することに
ある。
ら、晶析法により、溶媒を使用することなく、高純度の
β−MIPNを効率よく分離精製する方法を提供することに
ある。
本発明者等は、前記従来技術の問題点を克服するため
に鋭意研究した結果、ナフタレンをイソプロピル化およ
びトランスイソプロピル化して得られるMIPN留分から晶
析法によりβ−MIPNを精製分離するにあたって、MIPN留
分としてβ−MIPNを85重量％以上含有し、未反応ナフタ
レンが0.2％以下である留分を選び、晶析槽として掻き
取り翼付外部冷却式混合槽型晶析槽を用い、かつ、選択
された操作条件で晶析するとき、純度99％以上の高純度
β−MIPNを容易に分離し得ることを見出した。
に鋭意研究した結果、ナフタレンをイソプロピル化およ
びトランスイソプロピル化して得られるMIPN留分から晶
析法によりβ−MIPNを精製分離するにあたって、MIPN留
分としてβ−MIPNを85重量％以上含有し、未反応ナフタ
レンが0.2％以下である留分を選び、晶析槽として掻き
取り翼付外部冷却式混合槽型晶析槽を用い、かつ、選択
された操作条件で晶析するとき、純度99％以上の高純度
β−MIPNを容易に分離し得ることを見出した。
また、晶析操作で固液分離して得られる液成分などを
MIPN留分の少なくとも１部として循環再使用すれば、連
続的に効率よく高純度のβ−MIPNを得ることができるこ
とを見出した。
MIPN留分の少なくとも１部として循環再使用すれば、連
続的に効率よく高純度のβ−MIPNを得ることができるこ
とを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至った
ものである。
ものである。
かくして、本発明によれば、ナフタレンのイソプロピ
ル化およびトランスイソプロピル化により得られる生成
物から、β−モノイソプロピルナフタレンを85重量％以
上含有し、かつ、ナフタレン含量が0.2重量％以下であ
るモノイソプロピルナフタレン留分を得、該モノイソプ
ロピルナフタレン留分を掻き取り翼付外部冷却式混合槽
型晶析槽に供給し、壁面における内外面の温度差１〜15
℃、晶析槽内温度５〜12℃、掻き取り翼の周速0.1〜4m/
秒、滞留時間２〜20時間で晶析することを特徴とするβ
−MIPNの分離精製方法が提供される。
ル化およびトランスイソプロピル化により得られる生成
物から、β−モノイソプロピルナフタレンを85重量％以
上含有し、かつ、ナフタレン含量が0.2重量％以下であ
るモノイソプロピルナフタレン留分を得、該モノイソプ
ロピルナフタレン留分を掻き取り翼付外部冷却式混合槽
型晶析槽に供給し、壁面における内外面の温度差１〜15
℃、晶析槽内温度５〜12℃、掻き取り翼の周速0.1〜4m/
秒、滞留時間２〜20時間で晶析することを特徴とするβ
−MIPNの分離精製方法が提供される。
本発明によれば、供給β−MIPNの20〜40重量％を純度
99％以上の結晶成分として分離することが可能である。
99％以上の結晶成分として分離することが可能である。
以下、本発明について詳述する。
本発明においては、ナフタレンのイソプロピル化およ
びトランスイソプロピル化により得られる生成物から、
β−MIPNを85重量％以上、通常85〜93重量％の範囲で含
有し、かつ、ナフタレンが0.2重量％以下、好ましくは
0.1重量％以下であるMIPN留分を得、この留分を晶析工
程で使用する。
びトランスイソプロピル化により得られる生成物から、
β−MIPNを85重量％以上、通常85〜93重量％の範囲で含
有し、かつ、ナフタレンが0.2重量％以下、好ましくは
0.1重量％以下であるMIPN留分を得、この留分を晶析工
程で使用する。
このような組成を有するMIPN留分は、ナフタレンをイ
ソプロピル化度１にイソプロピル化し、さらに280〜300
℃でトランスイソプロピル化して得られる生成物を選択
された条件で精留することにより得ることができる。
ソプロピル化度１にイソプロピル化し、さらに280〜300
℃でトランスイソプロピル化して得られる生成物を選択
された条件で精留することにより得ることができる。
本発明では、晶析して得られるβ−MIPN結晶を固液分
離した残余の液成分を、該液成分がβ−MIPNを85重量％
以上含み、ナフタレン含量が0.2重量％以下であれば、
そのままMIPN留分の少なくとも１部として還流するか、
あるいは該液成分を再度トランスイソプロピル化工程に
供することにより、前記組成範囲に調製したMIPN留分の
少なくとも１部として循環使用することができる。
離した残余の液成分を、該液成分がβ−MIPNを85重量％
以上含み、ナフタレン含量が0.2重量％以下であれば、
そのままMIPN留分の少なくとも１部として還流するか、
あるいは該液成分を再度トランスイソプロピル化工程に
供することにより、前記組成範囲に調製したMIPN留分の
少なくとも１部として循環使用することができる。
また、本発明では、β−MIPNを結晶成分として分離し
た残余の液成分を第２の掻き取り翼付外部冷却式混合槽
型晶析槽に供給し、壁面の温度差を大きくするなどの回
収効率を高めることにより得られた純度90〜98％、好ま
しくは95〜98％の粗β−モノイソプロピルナフタレン結
晶成分を前記MIPN留分の少なくとも１部として使用する
ことにより、さらに効率よくβ−MIPNを分離精製するこ
とができる。
た残余の液成分を第２の掻き取り翼付外部冷却式混合槽
型晶析槽に供給し、壁面の温度差を大きくするなどの回
収効率を高めることにより得られた純度90〜98％、好ま
しくは95〜98％の粗β−モノイソプロピルナフタレン結
晶成分を前記MIPN留分の少なくとも１部として使用する
ことにより、さらに効率よくβ−MIPNを分離精製するこ
とができる。
したがって、本発明において、晶析槽に供給するMIPN
留分には、前記還流成分等が含まれていてもよい。
留分には、前記還流成分等が含まれていてもよい。
晶析槽に供給するMIPN留分中のナフタレン含量が0.2
重量％を越えると、微結晶の析出が多くなり、母液との
分離が困難となるため、99％以上の高純度のβ−MIPNを
得ることができる。
重量％を越えると、微結晶の析出が多くなり、母液との
分離が困難となるため、99％以上の高純度のβ−MIPNを
得ることができる。
また、MIPN留分中のβ−MIPNの含有率が85重量％未満
であると、結晶への母液の取り込みが多くなりこの分離
が困難となるため、やはり高純度のβ−MIPNを得ること
が困難となる。
であると、結晶への母液の取り込みが多くなりこの分離
が困難となるため、やはり高純度のβ−MIPNを得ること
が困難となる。
ところで、晶析操作においては、非処理液体をある一
定の温度範囲にまで冷却して目的物の結晶を析出させる
が、MIPN留分の液温を急激に下げると結晶核の発生数が
増加するため、結晶成分は微結晶として析出する。MIPN
留分中のナフタレン含量が多い程この傾向が著しくな
る。一方、晶析温度が高いと回収率が低下する。
定の温度範囲にまで冷却して目的物の結晶を析出させる
が、MIPN留分の液温を急激に下げると結晶核の発生数が
増加するため、結晶成分は微結晶として析出する。MIPN
留分中のナフタレン含量が多い程この傾向が著しくな
る。一方、晶析温度が高いと回収率が低下する。
そこで、晶析法によりβ−MIPNを99％以上の純度で得
るためには、被処理液としてβ−MIPNを85重量％以上含
有し、ナフタレン含量0.2重量％以下に調製されたMIPN
留分を用いるとともに、晶析条件を選択することが重要
となる。
るためには、被処理液としてβ−MIPNを85重量％以上含
有し、ナフタレン含量0.2重量％以下に調製されたMIPN
留分を用いるとともに、晶析条件を選択することが重要
となる。
本発明においては、掻き取り翼付外部冷却式混合槽型
晶析槽を使用し、晶析槽の操作温度を５〜12℃、好まし
くは７〜10℃とし、壁面における内外面の温度差を１〜
15℃、好ましくは２〜５℃とし、掻き取り翼の周速を0.
1〜4m/秒、好ましくは0.5〜2m/秒とする。このような晶
析条件で操作するとき、２〜20時間好ましくは４〜12時
間の滞留時間で、供給β−MIPNの20〜40重量％が純度99
％以上のβ−MIPN結晶として分離精製することができ
る。
晶析槽を使用し、晶析槽の操作温度を５〜12℃、好まし
くは７〜10℃とし、壁面における内外面の温度差を１〜
15℃、好ましくは２〜５℃とし、掻き取り翼の周速を0.
1〜4m/秒、好ましくは0.5〜2m/秒とする。このような晶
析条件で操作するとき、２〜20時間好ましくは４〜12時
間の滞留時間で、供給β−MIPNの20〜40重量％が純度99
％以上のβ−MIPN結晶として分離精製することができ
る。
晶析槽内の温度が５℃より低いとき、あるいは掻き取
り翼の周速が4m/秒より早いときは、析出する結晶が微
細となりすぎ、母液との分離が困難で、高純度のβ−MI
PNを得ることができない。晶析槽内の温度が12℃より高
いとき、あるいは壁面における温度差が１℃より小さい
ときは回収率が低下する。掻き取り翼の周速が0.1m/秒
より遅いとき、あるいは壁面における温度差が15℃より
大きくなると、壁面の結晶層は掻き取られるよりはむし
ろ掻き取り翼と同伴回転するといった現象が生じ、攪拌
抵抗が大きくなるとともに壁面の伝熱係数が低下する。
晶析槽内でのMIPN留分の滞留時間が短すぎると、得られ
るβ−MIPNの純度が低下し、流すぎると効率的でない。
り翼の周速が4m/秒より早いときは、析出する結晶が微
細となりすぎ、母液との分離が困難で、高純度のβ−MI
PNを得ることができない。晶析槽内の温度が12℃より高
いとき、あるいは壁面における温度差が１℃より小さい
ときは回収率が低下する。掻き取り翼の周速が0.1m/秒
より遅いとき、あるいは壁面における温度差が15℃より
大きくなると、壁面の結晶層は掻き取られるよりはむし
ろ掻き取り翼と同伴回転するといった現象が生じ、攪拌
抵抗が大きくなるとともに壁面の伝熱係数が低下する。
晶析槽内でのMIPN留分の滞留時間が短すぎると、得られ
るβ−MIPNの純度が低下し、流すぎると効率的でない。
結晶成分を固液分離した残余の液成分は、β−MIPNの
含有量が85重量％以上で、ナフタレン含量が0.2重量％
以下であれば、再度晶析槽に戻して還流させることがで
きる。また、この液成分を再びトランスイソプロピル化
工程に供し、前記組成を有するMIPN留分として再調製し
て循環使用することができる。このようにして、連続的
に晶析することができる。
含有量が85重量％以上で、ナフタレン含量が0.2重量％
以下であれば、再度晶析槽に戻して還流させることがで
きる。また、この液成分を再びトランスイソプロピル化
工程に供し、前記組成を有するMIPN留分として再調製し
て循環使用することができる。このようにして、連続的
に晶析することができる。
他の実施態様として、掻き取り翼付外部冷却式混合槽
型晶析槽を２基連結して晶析操作を行ない回収率を上げ
る方法がある。具体的には、第１の晶析槽にナフタレン
のイソプロピル化およびトランスイソプロピル化により
得られるMIPN留分を供給し、前述の条件で晶析して純度
99％以上のβ−MIPN結晶を得、固液分離した液成分を第
２の晶析槽に供給して晶析に付する。
型晶析槽を２基連結して晶析操作を行ない回収率を上げ
る方法がある。具体的には、第１の晶析槽にナフタレン
のイソプロピル化およびトランスイソプロピル化により
得られるMIPN留分を供給し、前述の条件で晶析して純度
99％以上のβ−MIPN結晶を得、固液分離した液成分を第
２の晶析槽に供給して晶析に付する。
第２の晶析槽では、回収率を高くするために、例え
ば、晶析槽壁面の温度差を１晶析槽より大きくするなど
して、純度90％以上、通常、90〜98％の粗β−MIPN結晶
を得、この粗β−MIPNをMIPN留分と併せて第１の晶析槽
に供給する。粗MIPNの純度が90％未満であると、第２晶
析槽を連接しても効率はそれほど上がらない。第２晶析
槽では、純度95〜98％の粗MIPNを得るように操作するこ
とが好ましい。第２晶析槽で固液分離した液成分はトラ
ンスイソプロピル化工程に戻し、MIPN留分として循環使
用する。
ば、晶析槽壁面の温度差を１晶析槽より大きくするなど
して、純度90％以上、通常、90〜98％の粗β−MIPN結晶
を得、この粗β−MIPNをMIPN留分と併せて第１の晶析槽
に供給する。粗MIPNの純度が90％未満であると、第２晶
析槽を連接しても効率はそれほど上がらない。第２晶析
槽では、純度95〜98％の粗MIPNを得るように操作するこ
とが好ましい。第２晶析槽で固液分離した液成分はトラ
ンスイソプロピル化工程に戻し、MIPN留分として循環使
用する。
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具
体的に説明するが、本発明は、これら実施例のみに限定
されるものではない。
体的に説明するが、本発明は、これら実施例のみに限定
されるものではない。
［実施例１］ 掻き取り翼付外部冷却式混合槽型晶析槽（内容積320
）に、ナフタレンのイソプロピル化およびトランスイ
ソプロピル化により得られた生成物からのMIPN留分であ
って、β−MIPNを90％重量％含有し、かつ、ナフタレン
含量が0.0重量％以下であるMIPN留分を23.1kg/hrで供給
した。晶析槽壁面における内外面の温度差４℃、晶析槽
内温度８℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞留時間10時間
の条件で晶析し、固液を分離したところ純度99.3％のβ
−MIPNの結晶が7.3kg/hr（供給β−MIPNの約35重量％）
の割合で得られた。残余のβ−MIPNを85.7％含む液成分
はトランスイソプロピル化工程に戻した。
）に、ナフタレンのイソプロピル化およびトランスイ
ソプロピル化により得られた生成物からのMIPN留分であ
って、β−MIPNを90％重量％含有し、かつ、ナフタレン
含量が0.0重量％以下であるMIPN留分を23.1kg/hrで供給
した。晶析槽壁面における内外面の温度差４℃、晶析槽
内温度８℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞留時間10時間
の条件で晶析し、固液を分離したところ純度99.3％のβ
−MIPNの結晶が7.3kg/hr（供給β−MIPNの約35重量％）
の割合で得られた。残余のβ−MIPNを85.7％含む液成分
はトランスイソプロピル化工程に戻した。
［実施例２］ 晶析槽に供給するMIPN留分としてβ−MIPN含量89.9重
量％、ナフタレン含量0.1重量％のMIPN留分を用いた以
外は、実施例１と同様にして晶析したところ、純度99.1
％のβ−MIPNが7.3kg/hr（供給β−MIPNの約35重量％）
の割合で得られた。残余のβ−MIPNを85.6％含む液成分
はトランスイソプロピル化工程に戻した。
量％、ナフタレン含量0.1重量％のMIPN留分を用いた以
外は、実施例１と同様にして晶析したところ、純度99.1
％のβ−MIPNが7.3kg/hr（供給β−MIPNの約35重量％）
の割合で得られた。残余のβ−MIPNを85.6％含む液成分
はトランスイソプロピル化工程に戻した。
［比較例１］ 晶析槽に供給するMIPN留分としてβ−MIPN含量89.6重
量％、ナフタレン含量0.5重量％のMIPN留分を用いた以
外は、実施例１と同様にして晶析したところ、得られた
β−MIPNの純度は98.8％であった。
量％、ナフタレン含量0.5重量％のMIPN留分を用いた以
外は、実施例１と同様にして晶析したところ、得られた
β−MIPNの純度は98.8％であった。
［比較例２］ 晶析槽に供給するMIPN留分としてβ−MIPN含量89.1重
量％、ナフタレン含量1.0重量％のMIPN留分を用いた以
外は、実施例１と同様にして晶析したところ、得られた
β−MIPNの純度は98.6％であった。
量％、ナフタレン含量1.0重量％のMIPN留分を用いた以
外は、実施例１と同様にして晶析したところ、得られた
β−MIPNの純度は98.6％であった。
［比較例３］ 実施例１と同じ晶析槽に、β−MIPN含量90重量％、ナ
フタレン含量0.0重量％以下のMIPN留分を304.0kg/hrで
供給した。晶析槽壁面における温度差を14℃、晶析槽内
温度を８℃、掻き取り翼の周速を1m/秒とし、滞留時間
は１時間と短時間で晶析したところ、純度96.3％のβ−
MIPNが20.8kg/hrで得られた。
フタレン含量0.0重量％以下のMIPN留分を304.0kg/hrで
供給した。晶析槽壁面における温度差を14℃、晶析槽内
温度を８℃、掻き取り翼の周速を1m/秒とし、滞留時間
は１時間と短時間で晶析したところ、純度96.3％のβ−
MIPNが20.8kg/hrで得られた。
［比較例４］ 実施例１と同じ晶析槽に、β−MIPN含量90重量％、ナ
フタレン含量0.0重量％以下のMIPN留分を50.7kg/hrで供
給した。晶析槽壁面における温度差を24℃に上げ、晶析
槽内温度７℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞留時間６時
間で晶析したところ、純度96.7％のβ−MIPN結晶が14.1
kg/hrで得られた。
フタレン含量0.0重量％以下のMIPN留分を50.7kg/hrで供
給した。晶析槽壁面における温度差を24℃に上げ、晶析
槽内温度７℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞留時間６時
間で晶析したところ、純度96.7％のβ−MIPN結晶が14.1
kg/hrで得られた。
［実施例３］ 実施例１において、固液分離したβ−MIPNを85.7％含
む液成分をトランスイソプロピル化工程に戻さずに、実
施例１で使用した晶析槽（第１晶析槽）に連接した同様
形状の晶析槽（第２晶析槽）に21.4kg/hrで供給し、残
部は第１晶析槽に戻した。
む液成分をトランスイソプロピル化工程に戻さずに、実
施例１で使用した晶析槽（第１晶析槽）に連接した同様
形状の晶析槽（第２晶析槽）に21.4kg/hrで供給し、残
部は第１晶析槽に戻した。
第２の晶析槽においては、晶析槽壁面における温度差
18℃、晶析槽内温度７℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞
留時間14時間で晶析し、固液を分離したところ純度97.8
％の結晶を5.7kg/hr（供給β−MIPNの約30重量％）で得
た。固液分離した液成分はトランスイソプロピル化工程
に戻した。
18℃、晶析槽内温度７℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞
留時間14時間で晶析し、固液を分離したところ純度97.8
％の結晶を5.7kg/hr（供給β−MIPNの約30重量％）で得
た。固液分離した液成分はトランスイソプロピル化工程
に戻した。
第２晶析槽で得られた低純度の粗β−MIPN結晶を溶融
し、ナフタレンのイソプロピル化およびトランスイソプ
ロピル化より得られるβ−MIPN留分および第１晶析槽よ
りの還流液成分の１部と併せて、β−MIPN含量90.0％、
ナフタレン含量0.0重量％以下の組成とし、第１晶析槽
に23.1kg/hrで供給した。
し、ナフタレンのイソプロピル化およびトランスイソプ
ロピル化より得られるβ−MIPN留分および第１晶析槽よ
りの還流液成分の１部と併せて、β−MIPN含量90.0％、
ナフタレン含量0.0重量％以下の組成とし、第１晶析槽
に23.1kg/hrで供給した。
第１晶析槽において、晶析槽壁面における温度差４
℃、晶析槽内温度８℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞留
時間10時間で晶析し、固液を分離したところ、純度99.3
％のβ−MIPNの結晶が7.3kg/hr（供給β−MIPNの約35重
量％）で得られた。
℃、晶析槽内温度８℃、掻き取り翼の周速1m/秒、滞留
時間10時間で晶析し、固液を分離したところ、純度99.3
％のβ−MIPNの結晶が7.3kg/hr（供給β−MIPNの約35重
量％）で得られた。
本発明によれば、特定の組成を有するMIPN留分を使用
し、前述の特定された晶析操作条件を選択することによ
り、従来、必要とされた有機溶媒を用いることなく、晶
析槽内での滞留時間２〜20時間で、純度99％以上のβ−
MIPNを晶析法により得ることが可能となった。
し、前述の特定された晶析操作条件を選択することによ
り、従来、必要とされた有機溶媒を用いることなく、晶
析槽内での滞留時間２〜20時間で、純度99％以上のβ−
MIPNを晶析法により得ることが可能となった。
Claims (4)
- 【請求項１】ナフタレンのイソプロピル化およびトラン
スイソプロピル化により得られる生成物から、β−モノ
イソプロピルナフタレンを85重量％以上含有し、かつ、
ナフタレン含量が0.2重量％以下であるモノイソプロピ
ルナフタレン留分を得、該モノイソプロピルナフタレン
留分を掻き取り翼付外部冷却式混合槽型晶析槽に供給
し、壁面における内外面の温度差１〜15℃、晶析槽内温
度５〜12℃、掻き取り翼の周速0.1〜4m/秒、滞留時間２
〜20時間で晶析することを特徴とするβ−モノイソプロ
ピルナフタレンの分離精製方法。 - 【請求項２】供給β−モノイソプロピルナフタレンの20
〜40重量％を純度99％以上の結晶成分として分離する請
求項１記載の分離精製方法。 - 【請求項３】β−モノイソプロピルナフタレンを結晶成
分として分離した残余の液成分を、そのままで、あるい
はトランスイソプロピル化工程に供してから、前記モノ
イソプロピルナフタレン留分の少なくとも１部として循
環使用する請求項１または２記載の分離精製方法。 - 【請求項４】β−モノイソプロピルナフタレンを結晶成
分として分離した残余の液成分を第２の掻き取り翼付外
部冷却式混合槽型晶析槽に供給し、得られた純度90〜98
％の粗β−モノイソプロピルナフタレンの結晶を溶融し
て、前記モノイソプロピルナフタレン留分の少なくとも
１部として使用する請求項１または２記載の分離精製方
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1158413A JP2623344B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | β―モノイソプロピルナフタレンの分離精製方法 |
| EP19900306384 EP0404421B1 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-12 | Method of separating and purifying beta-monoisopropyl-naphthalene |
| DE1990611762 DE69011762T2 (de) | 1989-06-22 | 1990-06-12 | Verfahren zur Abtrennung und Reinigung von beta-Monoisopropylnaphthalen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1158413A JP2623344B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | β―モノイソプロピルナフタレンの分離精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324022A JPH0324022A (ja) | 1991-02-01 |
| JP2623344B2 true JP2623344B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=15671217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1158413A Expired - Lifetime JP2623344B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | β―モノイソプロピルナフタレンの分離精製方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0404421B1 (ja) |
| JP (1) | JP2623344B2 (ja) |
| DE (1) | DE69011762T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015088561A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and systems for acidizing subterranean formations |
| GB2542306B (en) | 2014-09-30 | 2021-07-28 | Halliburton Energy Services Inc | Solid acids for acidizing subterranean formations |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2777889A (en) * | 1951-11-19 | 1957-01-15 | Naumann Carl | Crystallization of polycyclic hydrocarbons |
| DE920243C (de) * | 1952-01-15 | 1954-11-18 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Gewinnung von ª‰-Isopropylnaphthalin |
| US3886223A (en) * | 1974-05-01 | 1975-05-27 | American Cyanamid Co | Isomerization of isopropylnaphthalene alkylate mixtures |
| JPS6461436A (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-08 | Sumikin Chemical | Method for separating 2,6-diisopropylnaphthalene |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP1158413A patent/JP2623344B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-12 EP EP19900306384 patent/EP0404421B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-12 DE DE1990611762 patent/DE69011762T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0324022A (ja) | 1991-02-01 |
| EP0404421A1 (en) | 1990-12-27 |
| DE69011762D1 (de) | 1994-09-29 |
| EP0404421B1 (en) | 1994-08-24 |
| DE69011762T2 (de) | 1995-01-26 |
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