JPH04330290A - 発酵液からのアントラニル酸の単離精製法 - Google Patents
発酵液からのアントラニル酸の単離精製法Info
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- JPH04330290A JPH04330290A JP3099175A JP9917591A JPH04330290A JP H04330290 A JPH04330290 A JP H04330290A JP 3099175 A JP3099175 A JP 3099175A JP 9917591 A JP9917591 A JP 9917591A JP H04330290 A JPH04330290 A JP H04330290A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
-
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- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
- C07C227/42—Crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はアントラニル酸の発酵液
からアントラニル酸を回収率よく単離精製する方法に関
する。
からアントラニル酸を回収率よく単離精製する方法に関
する。
【0002】
【従来の技術】工業的にはそのエステルが芳香剤の原料
として使用できるアントラニル酸(以下、Antと略記
する。)は化学的合成法によって製造することもできる
が、市場ニーズの多様化の見地から天然系のものが求め
られるようになっている。
として使用できるアントラニル酸(以下、Antと略記
する。)は化学的合成法によって製造することもできる
が、市場ニーズの多様化の見地から天然系のものが求め
られるようになっている。
【0003】天然系Antは、例えばブレビバクテリウ
ム属、コリネバクテリウム属、ストレプトミセス属及び
バチルス属のAnt生産菌を使用する微生物発酵法によ
って製造することができるが、発酵法によってAntを
製造する場合は発酵液からAntを単離精製しなければ
ならない。
ム属、コリネバクテリウム属、ストレプトミセス属及び
バチルス属のAnt生産菌を使用する微生物発酵法によ
って製造することができるが、発酵法によってAntを
製造する場合は発酵液からAntを単離精製しなければ
ならない。
【0004】さて、微生物発酵液からAntのような両
性電解質である目的発酵生成物を精製単離する方法とし
て一般的に考えられるのは、先ず発酵液から微生物菌体
を除去し(除菌工程)、次いで除菌発酵液を脱色し(脱
色工程)、脱色発酵液を濃縮し(濃縮工程)、濃縮液の
pHを目的物質の等電点となるように調整して目的生産
物を沈澱させ(等電点沈澱)、最後に目的物質の沈澱を
晶泥から分離する(単離工程)方法である。
性電解質である目的発酵生成物を精製単離する方法とし
て一般的に考えられるのは、先ず発酵液から微生物菌体
を除去し(除菌工程)、次いで除菌発酵液を脱色し(脱
色工程)、脱色発酵液を濃縮し(濃縮工程)、濃縮液の
pHを目的物質の等電点となるように調整して目的生産
物を沈澱させ(等電点沈澱)、最後に目的物質の沈澱を
晶泥から分離する(単離工程)方法である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな単離精製方法をAnt発酵液に適用する場合、特に
脱色工程及び濃縮工程を漫然と行ったのでは高純度のA
ntを高い回収率で得ることができない。
うな単離精製方法をAnt発酵液に適用する場合、特に
脱色工程及び濃縮工程を漫然と行ったのでは高純度のA
ntを高い回収率で得ることができない。
【0006】本発明は、そのような精製単離方法におい
て高純度のAntを高い回収率で得ることを目的とする
。
て高純度のAntを高い回収率で得ることを目的とする
。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決すべく鋭意研究の結果、Antは酸性側では不安定で
あり、pHが約5より低ければ低い程分解を起し易く、
その結果褐変を生じ、極端な場合にはタール化するに到
るが、脱色工程及び濃縮工程におけるpHを調節すれば
そのような問題点が回避され、Ant発酵液から高純度
のAnt(遊離体)を高い回収率で単離精製できること
を見出し、このような知見に基いて本発明を行なうに至
った。
決すべく鋭意研究の結果、Antは酸性側では不安定で
あり、pHが約5より低ければ低い程分解を起し易く、
その結果褐変を生じ、極端な場合にはタール化するに到
るが、脱色工程及び濃縮工程におけるpHを調節すれば
そのような問題点が回避され、Ant発酵液から高純度
のAnt(遊離体)を高い回収率で単離精製できること
を見出し、このような知見に基いて本発明を行なうに至
った。
【0008】すなわち、本発明は、発酵液から微生物菌
体を除去し(除菌工程)、除菌発酵液を脱色し(脱色工
程)、脱色発酵液を濃縮し(濃縮工程)、濃縮液のpH
をアントラニル酸の等電点となるように調整してアント
ラニル酸を晶出沈澱させ(等電点沈澱)、そしてアント
ラニル酸の沈澱を晶泥から分離する(単離工程)アント
ラニル酸発酵液からのアントラニル酸の単離精製法であ
って、除菌発酵液のpHを5〜10に調整したものをフ
ィード液として脱色樹脂塔に通じて色素(晶析阻害物)
を脱色樹脂に吸着させることによって脱色工程を行ない
、そして脱色発酵液をそのpHが7〜11の範囲内とな
るように調整しながら濃縮することによって濃縮工程を
行なうことを特徴とする方法に関する。
体を除去し(除菌工程)、除菌発酵液を脱色し(脱色工
程)、脱色発酵液を濃縮し(濃縮工程)、濃縮液のpH
をアントラニル酸の等電点となるように調整してアント
ラニル酸を晶出沈澱させ(等電点沈澱)、そしてアント
ラニル酸の沈澱を晶泥から分離する(単離工程)アント
ラニル酸発酵液からのアントラニル酸の単離精製法であ
って、除菌発酵液のpHを5〜10に調整したものをフ
ィード液として脱色樹脂塔に通じて色素(晶析阻害物)
を脱色樹脂に吸着させることによって脱色工程を行ない
、そして脱色発酵液をそのpHが7〜11の範囲内とな
るように調整しながら濃縮することによって濃縮工程を
行なうことを特徴とする方法に関する。
【0009】前記の様に、Antはブレビバクテリウム
属、コリネバクテリウム属、ストレプトミセス属、バチ
ルス属などの微生物を使用して発酵的に製造することが
できるが、産生Antを含有する発酵液のpHは通常
6.5〜8の範囲にある。
属、コリネバクテリウム属、ストレプトミセス属、バチ
ルス属などの微生物を使用して発酵的に製造することが
できるが、産生Antを含有する発酵液のpHは通常
6.5〜8の範囲にある。
【0010】このような発酵液から使用微生物の菌体を
除去するには、遠心分離法、珪藻土などの濾過助剤を使
用して又は使用しないで行う一般的濾過法、適当な分画
分子量又は細孔径の精密濾過膜や限外濾過膜等を使用し
て行なう膜濾過法等によることができる。発酵液をこの
ような方法による除菌工程に付しても、この種の除菌工
程の性質上、発酵液のpHは除菌工程の前後を通じて不
変である。
除去するには、遠心分離法、珪藻土などの濾過助剤を使
用して又は使用しないで行う一般的濾過法、適当な分画
分子量又は細孔径の精密濾過膜や限外濾過膜等を使用し
て行なう膜濾過法等によることができる。発酵液をこの
ような方法による除菌工程に付しても、この種の除菌工
程の性質上、発酵液のpHは除菌工程の前後を通じて不
変である。
【0011】なお、このような除菌工程の前に所望によ
り発酵液のpHを4〜6に予め調整して発酵液中の蛋白
を凝集させておくと、この凝集した蛋白は除菌工程で菌
体と共に除去されるので、高純度のAntを回収すると
いう本発明の目的の達成が促進される。
り発酵液のpHを4〜6に予め調整して発酵液中の蛋白
を凝集させておくと、この凝集した蛋白は除菌工程で菌
体と共に除去されるので、高純度のAntを回収すると
いう本発明の目的の達成が促進される。
【0012】除菌発酵液の脱色は、活性炭を使用して行
なう方法、多孔性の芳香族ポリマーで薬品再生可能な粒
状の脱色樹脂を使用する方法等によることができる。こ
のような脱色方法のうち、脱色樹脂による方法が操作性
、経済性の理由により工業的には有利である。
なう方法、多孔性の芳香族ポリマーで薬品再生可能な粒
状の脱色樹脂を使用する方法等によることができる。こ
のような脱色方法のうち、脱色樹脂による方法が操作性
、経済性の理由により工業的には有利である。
【0013】脱色樹脂を使用する方法は、具体的には、
例えば脱色樹脂を充填した脱色樹脂塔内を脱色すべき溶
液、ここでは除菌したAnt発酵液(フィード液)を流
下させて色素などの晶析阻害物を脱色樹脂に吸着させ、
貫流液として無着色の溶液、ここではAntの無着色溶
液を得る方法である。
例えば脱色樹脂を充填した脱色樹脂塔内を脱色すべき溶
液、ここでは除菌したAnt発酵液(フィード液)を流
下させて色素などの晶析阻害物を脱色樹脂に吸着させ、
貫流液として無着色の溶液、ここではAntの無着色溶
液を得る方法である。
【0014】さて、脱色樹脂の脱色性を追求する場合、
すなわち、脱色樹脂の色素吸着能力を充分に活用するた
めには、フィード液は例えば硫酸を使用してpHを2〜
3とするのが良い。しかしながら、このようなpHでA
ntの除菌発酵液を扱うとAntがアニリンに分解し、
それに基づき褐変が加わり易い、吸着樹脂に色素ととも
に吸着されたAntが押水によっては脱着し難くなり、
脱着のためには大量の押水を必要とする、後述するよう
に、貫流液(脱色発酵液)の濃縮時に、例えば水酸化ナ
トリウムを使用してpHを上げるがその時に生成する塩
(例えばNa2 SO4 )が多量になる、等の問題点
がある。
すなわち、脱色樹脂の色素吸着能力を充分に活用するた
めには、フィード液は例えば硫酸を使用してpHを2〜
3とするのが良い。しかしながら、このようなpHでA
ntの除菌発酵液を扱うとAntがアニリンに分解し、
それに基づき褐変が加わり易い、吸着樹脂に色素ととも
に吸着されたAntが押水によっては脱着し難くなり、
脱着のためには大量の押水を必要とする、後述するよう
に、貫流液(脱色発酵液)の濃縮時に、例えば水酸化ナ
トリウムを使用してpHを上げるがその時に生成する塩
(例えばNa2 SO4 )が多量になる、等の問題点
がある。
【0015】そこで、本発明の方法では、Antの除菌
発酵液はそのpHを水酸化ナトリウムなどのアルカリで
5〜10、好ましくは7〜8に調整してから脱色樹脂塔
にフィードする。フィード液のpHをこのように調整し
ておく場合は、脱色樹脂塔の脱色能力一杯まで通液した
時点でフィードを停止し、押水し、それまでに得られた
貫流液と押水を合体すると合体した液のpHは約5〜7
となる。
発酵液はそのpHを水酸化ナトリウムなどのアルカリで
5〜10、好ましくは7〜8に調整してから脱色樹脂塔
にフィードする。フィード液のpHをこのように調整し
ておく場合は、脱色樹脂塔の脱色能力一杯まで通液した
時点でフィードを停止し、押水し、それまでに得られた
貫流液と押水を合体すると合体した液のpHは約5〜7
となる。
【0016】本発明者の経験例では、フィード液のpH
を水酸化ナトリウムで7にした場合、貫流液(Antの
脱色発酵液)の初期pHは脱色樹脂吸着条件調節のため
塩酸再生後フィード液を流すために2位を示したが、貫
流量に比例してpHが高くなり、貫流液のpHが6にな
った時にフィード液のフィードを中止すると、押水が3
RV(Resin Volume)位でも脱色樹脂への
吸着ロスは3〜4%程度におさまった。ところが、フィ
ード液のpHを2〜3にした場合は、貫流液のpHが2
〜3となった時にフィード液のフィードを中止して押水
をしたところ、吸着樹脂の押水量を10RVにしてもA
ntの吸着ロスは10〜20%にも達した。
を水酸化ナトリウムで7にした場合、貫流液(Antの
脱色発酵液)の初期pHは脱色樹脂吸着条件調節のため
塩酸再生後フィード液を流すために2位を示したが、貫
流量に比例してpHが高くなり、貫流液のpHが6にな
った時にフィード液のフィードを中止すると、押水が3
RV(Resin Volume)位でも脱色樹脂への
吸着ロスは3〜4%程度におさまった。ところが、フィ
ード液のpHを2〜3にした場合は、貫流液のpHが2
〜3となった時にフィード液のフィードを中止して押水
をしたところ、吸着樹脂の押水量を10RVにしてもA
ntの吸着ロスは10〜20%にも達した。
【0017】因みに、本発明の方法に適当な脱色樹脂と
しては、例えば、両性イオン交換樹脂を挙げることがで
き、具体的には、例えば、「KS型」(北越炭素(株)
製)を挙げることができる。
しては、例えば、両性イオン交換樹脂を挙げることがで
き、具体的には、例えば、「KS型」(北越炭素(株)
製)を挙げることができる。
【0018】除菌工程及び脱色工程を経たAnt発酵液
は、次に、濃縮工程に付される。
は、次に、濃縮工程に付される。
【0019】濃縮は大気圧下でも減圧下でもよいが、通
常の濃縮器の許容できる能力で行なうには温度は約70
℃以下好ましくは40〜50℃とする必要がある。とこ
ろが、このような温度では、本発明者は、Antの褐変
速度はpHが7〜11位の範囲内で遅いことを見だした
。
常の濃縮器の許容できる能力で行なうには温度は約70
℃以下好ましくは40〜50℃とする必要がある。とこ
ろが、このような温度では、本発明者は、Antの褐変
速度はpHが7〜11位の範囲内で遅いことを見だした
。
【0020】そこで、本発明方法の濃縮工程においては
、貫流液及び押水を合体した、pH5〜7の脱色発酵液
はそのpHを上記の7〜11の範囲に調整した後に温度
70℃以下、例えば40〜50℃において濃縮する。濃
縮の進行につれてアンモニアの飛散によりpHが低下し
て7より低くなることがあるが、その場合には水酸化ナ
トリウムなどのアルカリによりpHを所定の範囲内に再
調整する。
、貫流液及び押水を合体した、pH5〜7の脱色発酵液
はそのpHを上記の7〜11の範囲に調整した後に温度
70℃以下、例えば40〜50℃において濃縮する。濃
縮の進行につれてアンモニアの飛散によりpHが低下し
て7より低くなることがあるが、その場合には水酸化ナ
トリウムなどのアルカリによりpHを所定の範囲内に再
調整する。
【0021】濃縮は、被濃縮液のpHを塩酸、硫酸等の
酸を使用してAntの等電点(PI=3.5)に調整し
た時にAntが晶出沈澱してくる程度迄行なう。
酸を使用してAntの等電点(PI=3.5)に調整し
た時にAntが晶出沈澱してくる程度迄行なう。
【0022】等電点沈澱により生じたAntの沈澱は、
濾過、遠心分離など適当な方法で晶泥(晶析液)から分
離し、必要に応じて乾燥する。
濾過、遠心分離など適当な方法で晶泥(晶析液)から分
離し、必要に応じて乾燥する。
【0023】以上、高純度のAntをその発酵液から高
回収率で回収する方法を説明したが、本発明者は、この
ような方法中の脱色工程は発酵由来の着色物質(色素)
の除去のみならず、他から由来する着色物質の除去にも
広く適用できることを見出し、この知見に基づいて、ア
ントラニル酸の着色溶液をそのpHを5〜10に調整し
た後フィード液として脱色樹脂塔に通じて色素を脱色樹
脂に吸着させ、脱色されたアントラニル酸の溶液を貫流
液として得ることを特徴とするアントラニル酸の精製法
なる発明を行なった。
回収率で回収する方法を説明したが、本発明者は、この
ような方法中の脱色工程は発酵由来の着色物質(色素)
の除去のみならず、他から由来する着色物質の除去にも
広く適用できることを見出し、この知見に基づいて、ア
ントラニル酸の着色溶液をそのpHを5〜10に調整し
た後フィード液として脱色樹脂塔に通じて色素を脱色樹
脂に吸着させ、脱色されたアントラニル酸の溶液を貫流
液として得ることを特徴とするアントラニル酸の精製法
なる発明を行なった。
【0024】本発明者は、また、濃縮工程も、上記した
本発明方法の諸工程の組合せにおいてのみならず、広く
採用できことを見出し、この知見に基づいて、アントラ
ニル酸の溶液をそのpHが7〜11の範囲内となるよう
に調整しながら濃縮することを特徴とするアントラニル
酸溶液の濃縮法なる発明も行った。
本発明方法の諸工程の組合せにおいてのみならず、広く
採用できことを見出し、この知見に基づいて、アントラ
ニル酸の溶液をそのpHが7〜11の範囲内となるよう
に調整しながら濃縮することを特徴とするアントラニル
酸溶液の濃縮法なる発明も行った。
【0025】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する。
【0026】実施例1
(a) ブレビバクテリウム・ラクトファーメンタム
AJ 12612 (FERM P−12122)を使
用して得られたAnt発酵液(pH 7)を35%HC
lでpH 5に調整して発酵液中の蛋白を凝集させた後
MF膜(精密濾過膜)「カーボセップ膜」(セヘエク社
製、細孔径0.14μm)により除菌した。 得られた除菌液のpHは5であった。
AJ 12612 (FERM P−12122)を使
用して得られたAnt発酵液(pH 7)を35%HC
lでpH 5に調整して発酵液中の蛋白を凝集させた後
MF膜(精密濾過膜)「カーボセップ膜」(セヘエク社
製、細孔径0.14μm)により除菌した。 得られた除菌液のpHは5であった。
【0027】(b) 除菌液の一部(11L)を採り
、27%NaOHでそのpHを7にした後、脱色樹脂「
KS型」 0.5Lを充填した脱色樹脂塔(直径5cm
×高さ50cm)を通した。3RVの水で水押した。貫
流液と押水とを合体した。合体した液(脱色液)の液量
は12.5Lあり、pHは5であった。
、27%NaOHでそのpHを7にした後、脱色樹脂「
KS型」 0.5Lを充填した脱色樹脂塔(直径5cm
×高さ50cm)を通した。3RVの水で水押した。貫
流液と押水とを合体した。合体した液(脱色液)の液量
は12.5Lあり、pHは5であった。
【0028】(c) 27%NaOHで脱色液のpH
を10.8にした後減圧濃縮した(700mmHg)
。得られた濃縮液の液量は 1.2L、pHは9であっ
た。
を10.8にした後減圧濃縮した(700mmHg)
。得られた濃縮液の液量は 1.2L、pHは9であっ
た。
【0029】(d) 35%HClで濃縮液のpHを
3.5に調整してAntを等電点沈澱させた。
3.5に調整してAntを等電点沈澱させた。
【0030】(e) Antの沈澱を遠心分離により
単離し、乾燥して49gのAnt(遊離体)を得た。
単離し、乾燥して49gのAnt(遊離体)を得た。
【0031】(f) このようにして得られたAnt
は発酵液に含有されていたAntの67%(回収率)に
当る。又、そのAnt含量(Ac)は94%、溶状Ai
/Acは0.35であった。
は発酵液に含有されていたAntの67%(回収率)に
当る。又、そのAnt含量(Ac)は94%、溶状Ai
/Acは0.35であった。
【0032】ここで、Ant含量(Ac)は逆相HPL
C法により測定した。また、溶状Ai/Acに関して云
えば、AiはAnt 1gを 100mLの水に溶解
した溶液の 430nmにおける吸光度であり、Acは
前記のように測定し、%で表わしたAntの含量である
。
C法により測定した。また、溶状Ai/Acに関して云
えば、AiはAnt 1gを 100mLの水に溶解
した溶液の 430nmにおける吸光度であり、Acは
前記のように測定し、%で表わしたAntの含量である
。
【0033】比較例1
実施例1の(a)における除菌液の他の一部(11L)
を採り、これを実施例1の(b)におけるpH調整を省
略した他は実施例1におけると同様に処理して乾燥An
t結晶を38.6g得た。
を採り、これを実施例1の(b)におけるpH調整を省
略した他は実施例1におけると同様に処理して乾燥An
t結晶を38.6g得た。
【0034】これは回収率53.5%に当る。また、乾
燥結晶のAnt含量は95%、溶状は 0.3であった
。
燥結晶のAnt含量は95%、溶状は 0.3であった
。
【0035】比較例2
実施例1の(a)における除菌液の更に他の一部(11
L)を採り、これを実施例1の(c)におけるpH調整
を省略した他は実施例1におけると同様に処理して乾燥
Ant結晶を42.5g得た。
L)を採り、これを実施例1の(c)におけるpH調整
を省略した他は実施例1におけると同様に処理して乾燥
Ant結晶を42.5g得た。
【0036】これは回収率59%に当る。また、乾燥結
晶のAnt含量は85%、溶状は 1.0であった。
晶のAnt含量は85%、溶状は 1.0であった。
【0037】比較例3
実施例1の(a)における除菌液の更に他の一部(11
L)を採り、これを実施例1の(b)及び(c)におけ
るpH調整を省略した他は実施例1におけると同様に処
理して乾燥Ant結晶を44g得た。
L)を採り、これを実施例1の(b)及び(c)におけ
るpH調整を省略した他は実施例1におけると同様に処
理して乾燥Ant結晶を44g得た。
【0038】これは回収率61%に当る。また、乾燥結
晶のAnt含量は89%、溶状は 0.7であった。
晶のAnt含量は89%、溶状は 0.7であった。
【0039】
【発明の効果】本発明により、Ant発酵液からAnt
を高純度かつ高回収率で得ることができるところとなっ
た。
を高純度かつ高回収率で得ることができるところとなっ
た。
Claims (4)
- 【請求項1】 発酵液から微生物菌体を除去し(除菌
工程)、除菌発酵液を脱色し(脱色工程)、脱色発酵液
を濃縮し(濃縮工程)、濃縮液のpHをアントラニル酸
の等電点となるように調整してアントラニル酸を晶出沈
澱させ(等電点沈澱)、そしてアントラニル酸の沈澱を
晶泥から分離する(単離工程)アントラニル酸発酵液か
らのアントラニル酸の単離精製法であって、除菌発酵液
のpHを5〜10に調整したものをフィード液として脱
色樹脂塔に通じて色素(晶析阻害物)を脱色樹脂に吸着
させることによって脱色工程を行ない、そして脱色発酵
液をそのpHが7〜11の範囲内となるように調整しな
がら濃縮することによって濃縮工程を行なうことを特徴
とする方法。 - 【請求項2】 アントラニル酸の着色溶液をそのpH
を5〜10に調整した後にフィード液として脱色樹脂塔
に通じて色素を脱色樹脂に吸着させ、脱色されたアント
ラニル酸の溶液を貫流液として得ることを特徴とするア
ントラニル酸の精製法。 - 【請求項3】 アントラニル酸の溶液をそのpHが7
〜11の範囲内となるように調整しながら濃縮すること
を特徴とするアントラニル酸溶液の濃縮法。 - 【請求項4】 除菌工程に付するに先立ち発酵液のp
Hを4〜6に調整して発酵液中の蛋白を凝集させておく
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3099175A JPH04330290A (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 発酵液からのアントラニル酸の単離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3099175A JPH04330290A (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 発酵液からのアントラニル酸の単離精製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04330290A true JPH04330290A (ja) | 1992-11-18 |
Family
ID=14240317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3099175A Pending JPH04330290A (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 発酵液からのアントラニル酸の単離精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04330290A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009011292A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | T Hasegawa Co Ltd | 植物エキスの除菌方法 |
CN102190590A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-09-21 | 天津市鑫卫化工有限责任公司 | 一种从母液废水中回收邻氨基苯甲酸的方法 |
WO2017085170A1 (de) | 2015-11-20 | 2017-05-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von aminobenzoesäure oder eines aminobenzoesäurederivats |
-
1991
- 1991-04-30 JP JP3099175A patent/JPH04330290A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009011292A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | T Hasegawa Co Ltd | 植物エキスの除菌方法 |
JP4584287B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2010-11-17 | 長谷川香料株式会社 | 植物エキスの除菌方法 |
CN102190590A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-09-21 | 天津市鑫卫化工有限责任公司 | 一种从母液废水中回收邻氨基苯甲酸的方法 |
WO2017085170A1 (de) | 2015-11-20 | 2017-05-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von aminobenzoesäure oder eines aminobenzoesäurederivats |
US11168341B2 (en) | 2015-11-20 | 2021-11-09 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing aminobenzoic acid or an aminobenzoic acid derivative |
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