JPH04313756A - 感光材及びその製造方法 - Google Patents
感光材及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体素子用絶縁膜、
液晶表示素子用配向膜、多層プリント基板用絶縁膜等と
して有用な耐熱性感光材及びその製造方法に関する。
液晶表示素子用配向膜、多層プリント基板用絶縁膜等と
して有用な耐熱性感光材及びその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
耐熱性感光材料として、ポリアミック酸と重クロム酸塩
とからなる材料(特公昭49−17374号公報)、ポ
リアミック酸のカルボキシル基にエステル結合により感
光基を導入したものからなる材料(特開昭49−115
541号、同60−37550号公報)、ポリアミック
酸と感光基を有するアミン化合物とからなる材料(特開
昭54−145794号公報)、ポリアミック酸と感光
基を有するエポキシ基含有化合物とを反応させることに
より得られる化合物からなる材料(特開昭55−457
46号公報)等が提案されている。しかし、これらの材
料はイオン性不純物の混入や感度安定性、保存安定性等
の低下などの問題があった。
耐熱性感光材料として、ポリアミック酸と重クロム酸塩
とからなる材料(特公昭49−17374号公報)、ポ
リアミック酸のカルボキシル基にエステル結合により感
光基を導入したものからなる材料(特開昭49−115
541号、同60−37550号公報)、ポリアミック
酸と感光基を有するアミン化合物とからなる材料(特開
昭54−145794号公報)、ポリアミック酸と感光
基を有するエポキシ基含有化合物とを反応させることに
より得られる化合物からなる材料(特開昭55−457
46号公報)等が提案されている。しかし、これらの材
料はイオン性不純物の混入や感度安定性、保存安定性等
の低下などの問題があった。
【0003】そこで、上記問題点を改良するため、特開
昭62−275129号公報にはテトラカルボン酸二無
水物とシリル化ジアミンとを反応させることにより得ら
れる感光性ポリイミド前駆体が提案されているが、この
ポリイミド前駆体はその合成段階でシリル化ジアミンの
合成にハロシランを用いるため、やはりイオン性不純物
の混入が避けられないという欠点を有していた。
昭62−275129号公報にはテトラカルボン酸二無
水物とシリル化ジアミンとを反応させることにより得ら
れる感光性ポリイミド前駆体が提案されているが、この
ポリイミド前駆体はその合成段階でシリル化ジアミンの
合成にハロシランを用いるため、やはりイオン性不純物
の混入が避けられないという欠点を有していた。
【0004】本発明は上記問題点を解決するためになさ
れたもので、クロロシランや他の塩素イオンあるいはア
ルカリ性イオンの発生を生ずる反応を用いることがない
ため、イオン性不純物の混入がほとんどなく、保存安定
性に優れた耐熱性感光材及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
れたもので、クロロシランや他の塩素イオンあるいはア
ルカリ性イオンの発生を生ずる反応を用いることがない
ため、イオン性不純物の混入がほとんどなく、保存安定
性に優れた耐熱性感光材及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下
記一般式(2)で示される繰り返し単位を有するポリイ
ミド前駆体と下記一般式(3)で示されるヒドロシラン
とを(2)式のポリイミド前駆体のカルボン酸基に対し
て(3)式のヒドロシランが重量比で0.1〜1となる
ような割合で混合し、反応させることにより、下記一般
式(1)の繰り返し単位を有する感光性ポリイミド前駆
体が得られること、この感光性ポリイミド前駆体を含有
する耐熱性感光材は、イオン性不純物の混入がほとんど
ない上、保存安定性に優れ、更に、光線又は放射線照射
で耐熱性、電気・機械的特性に優れたポリイミド皮膜を
与えることを見い出し、本発明をなすに至ったものであ
る。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下
記一般式(2)で示される繰り返し単位を有するポリイ
ミド前駆体と下記一般式(3)で示されるヒドロシラン
とを(2)式のポリイミド前駆体のカルボン酸基に対し
て(3)式のヒドロシランが重量比で0.1〜1となる
ような割合で混合し、反応させることにより、下記一般
式(1)の繰り返し単位を有する感光性ポリイミド前駆
体が得られること、この感光性ポリイミド前駆体を含有
する耐熱性感光材は、イオン性不純物の混入がほとんど
ない上、保存安定性に優れ、更に、光線又は放射線照射
で耐熱性、電気・機械的特性に優れたポリイミド皮膜を
与えることを見い出し、本発明をなすに至ったものであ
る。
【0006】従って、本発明は、下記一般式(1)の繰
り返し単位を有する感光性ポリイミド前駆体を含有する
感光材、及び(2)式の化合物と(3)式の化合物とを
(2)式のカルボン酸基に対して(3)式の化合物が重
量比で0.1〜1となるような割合で混合して反応させ
ることからなる感光材の製造方法を提供する。
り返し単位を有する感光性ポリイミド前駆体を含有する
感光材、及び(2)式の化合物と(3)式の化合物とを
(2)式のカルボン酸基に対して(3)式の化合物が重
量比で0.1〜1となるような割合で混合して反応させ
ることからなる感光材の製造方法を提供する。
【0007】
【化4】
(式中Xは2価の有機基、Yは4価の有機基であり、Z
は水素原子又はSiR1nR2 (3−n)であるが、
Zの少なくとも一部はSiR1 nR2 (3−n)で
ある。但し、R1は光又は放射線で二量化又は重合可能
な官能基を有する基、R2は水素原子又は炭素数1〜1
0の一価の有機基、nは1〜3の整数である。)
は水素原子又はSiR1nR2 (3−n)であるが、
Zの少なくとも一部はSiR1 nR2 (3−n)で
ある。但し、R1は光又は放射線で二量化又は重合可能
な官能基を有する基、R2は水素原子又は炭素数1〜1
0の一価の有機基、nは1〜3の整数である。)
【0008】
【化5】
(式中X,Y,nは上記と同様の意味を示す。)以下、
本発明につき更に詳述すると、本発明の耐熱性感光材は
、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する感
光性ポリイミド前駆体を主成分として含有する。
本発明につき更に詳述すると、本発明の耐熱性感光材は
、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する感
光性ポリイミド前駆体を主成分として含有する。
【0009】
【化6】
(式中Xは2価の有機基、Yは4価の有機基であり、Z
は水素原子又はSiR1nR2 (3−n)であるが、
Zの少なくとも一部はSiR1 nR2 (3−n)で
ある。但し、R1は光又は放射線で二量化又は重合可能
な官能基を有する基、R2は水素原子又は炭素数1〜1
0の一価の有機基、nは1〜3の整数である。以下、同
様。)この(1)式の感光性ポリイミド前駆体は、下記
一般式(2)の繰り返し単位を有するポリイミド前駆体
のカルボン酸基に下記一般式(3)のヒドロシランの水
素原子を反応させることによって得ることができる。
は水素原子又はSiR1nR2 (3−n)であるが、
Zの少なくとも一部はSiR1 nR2 (3−n)で
ある。但し、R1は光又は放射線で二量化又は重合可能
な官能基を有する基、R2は水素原子又は炭素数1〜1
0の一価の有機基、nは1〜3の整数である。以下、同
様。)この(1)式の感光性ポリイミド前駆体は、下記
一般式(2)の繰り返し単位を有するポリイミド前駆体
のカルボン酸基に下記一般式(3)のヒドロシランの水
素原子を反応させることによって得ることができる。
【0010】
【化7】
【0011】ここで、上記(2)式の繰り返し単位を有
するポリイミド前駆体は、下記一般式(4)で示される
テトラカルボン酸二無水物とジアミン(H2N−X−N
H2)とを出発原料として合成できる。
するポリイミド前駆体は、下記一般式(4)で示される
テトラカルボン酸二無水物とジアミン(H2N−X−N
H2)とを出発原料として合成できる。
【0012】
【化8】
【0013】この場合、テトラカルボン酸二無水物とし
ては、(1)或いは(2)式中の置換基Y(4価の有機
基)に応じた下記出発原料が使用されるが、勿論下記の
例示に限定されるものではなく、また置換基Yは下記例
示したものの1種であっても2種以上の組み合わせであ
ってもよい。
ては、(1)或いは(2)式中の置換基Y(4価の有機
基)に応じた下記出発原料が使用されるが、勿論下記の
例示に限定されるものではなく、また置換基Yは下記例
示したものの1種であっても2種以上の組み合わせであ
ってもよい。
【0014】
【化9】
【0015】また、ジアミンは(1)或いは(2)式中
の置換基X(2価の有機基)に応じたジアミン残基を有
するものを使用し得、具体的に示すと、p−フェニレン
ジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエ
ーテル、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパ
ン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’
−ジアミノジフェニルスルフィド、1,4−ビス(3−
アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(m−アミノフ
ェニルスルホニル)ベンゼン、1,4−ビス(p−アミ
ノフェニルスルホニル)ベンゼン、1,4−ビス(m−
アミノフェニルチオエーテル)ベンゼン、1,4−ビス
(p−アミノフェニルチオエーテル)ベンゼン、2,2
−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロ
パン、2,2−ビス[3−メチル−4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−ク
ロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェ
ニル]エタン、1,1−ビス[3−メチル−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス[
3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]
エタン、1,1−ビス[3,5−ジメチル−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]エタン、ビス[4−(4
−アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス[3−メ
チル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタン
、ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル]メタン、ビス[3,5−ジメチル−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス[4−(4
−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビ
ス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]パーフル
オロプロパン等の通常炭素数6〜20の芳香族環含有ジ
アミン、更にそれぞれ下記式に示されるようなアミノ基
、アミド基の核置換基を有するジアミンやポシリコンジ
アミン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。また、Xは上記ジアミン残基の1種であっても2
種以上の組み合わせであってもよい。
の置換基X(2価の有機基)に応じたジアミン残基を有
するものを使用し得、具体的に示すと、p−フェニレン
ジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエ
ーテル、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパ
ン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’
−ジアミノジフェニルスルフィド、1,4−ビス(3−
アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(m−アミノフ
ェニルスルホニル)ベンゼン、1,4−ビス(p−アミ
ノフェニルスルホニル)ベンゼン、1,4−ビス(m−
アミノフェニルチオエーテル)ベンゼン、1,4−ビス
(p−アミノフェニルチオエーテル)ベンゼン、2,2
−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロ
パン、2,2−ビス[3−メチル−4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−ク
ロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェ
ニル]エタン、1,1−ビス[3−メチル−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス[
3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]
エタン、1,1−ビス[3,5−ジメチル−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]エタン、ビス[4−(4
−アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス[3−メ
チル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタン
、ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル]メタン、ビス[3,5−ジメチル−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス[4−(4
−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビ
ス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]パーフル
オロプロパン等の通常炭素数6〜20の芳香族環含有ジ
アミン、更にそれぞれ下記式に示されるようなアミノ基
、アミド基の核置換基を有するジアミンやポシリコンジ
アミン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。また、Xは上記ジアミン残基の1種であっても2
種以上の組み合わせであってもよい。
【0016】
【化10】
【0017】
【化11】
【0018】
【化12】
【0019】一方、上記(2)式のポリイミド前駆体と
反応させる(3)式のヒドロシランにおいて、(3)式
中の置換基R1はその少なくとも1つが光又は放射線で
二量化又は重合可能な官能基を有する基であり、(3)
式のヒドロシランがR1を有し、このヒドロシランを(
2)式のポリイミド前駆体と反応させることにより、こ
の光又は放射線で二量化又は重合可能な官能基R1を有
する(1)式の繰り返し単位を持つ感光性ポリイミド前
駆体が得られる。この場合、R1としては具体的に下記
のものが挙げられる。
反応させる(3)式のヒドロシランにおいて、(3)式
中の置換基R1はその少なくとも1つが光又は放射線で
二量化又は重合可能な官能基を有する基であり、(3)
式のヒドロシランがR1を有し、このヒドロシランを(
2)式のポリイミド前駆体と反応させることにより、こ
の光又は放射線で二量化又は重合可能な官能基R1を有
する(1)式の繰り返し単位を持つ感光性ポリイミド前
駆体が得られる。この場合、R1としては具体的に下記
のものが挙げられる。
【0020】
【化13】
【0021】なお、(1)式或いは(2)式において、
R2は水素原子又はメチル基,エチル基,プロピル基,
ブチル基等のアルキル基、フェニル基,トリル基等のア
リール基などの非置換の一価炭化水素基やこれらの水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子等で置換した誘導体
、あるいはメトキシ基,エトキシ基,フェノキシ基等の
アルコキシ基やアリーロキシ基といった炭素数1〜10
の一価の有機基である。
R2は水素原子又はメチル基,エチル基,プロピル基,
ブチル基等のアルキル基、フェニル基,トリル基等のア
リール基などの非置換の一価炭化水素基やこれらの水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子等で置換した誘導体
、あるいはメトキシ基,エトキシ基,フェノキシ基等の
アルコキシ基やアリーロキシ基といった炭素数1〜10
の一価の有機基である。
【0022】本発明に係る感光性ポリイミド前駆体は、
上述した(2)式のポリイミド前駆体のカルボン酸基と
(3)式のヒドロシランの水素原子とを反応させること
により得ることができるが、この場合、(2)式の化合
物中のカルボン酸基に対して(3)式の化合物が重量比
で0.1〜1、特に生成する感光性材料の感度の点から
0.3〜1となるような割合で両化合物を混合すること
が好ましい。混合割合が0.1に満たないと十分な感光
性を示さない場合があり、1を超えると系にヒドロシラ
ンが残存して溶液の保存安定性を損なう場合がある。
上述した(2)式のポリイミド前駆体のカルボン酸基と
(3)式のヒドロシランの水素原子とを反応させること
により得ることができるが、この場合、(2)式の化合
物中のカルボン酸基に対して(3)式の化合物が重量比
で0.1〜1、特に生成する感光性材料の感度の点から
0.3〜1となるような割合で両化合物を混合すること
が好ましい。混合割合が0.1に満たないと十分な感光
性を示さない場合があり、1を超えると系にヒドロシラ
ンが残存して溶液の保存安定性を損なう場合がある。
【0023】この(2)式のポリイミド前駆体のカルボ
ン酸基とヒドロシランの水素原子とは脱水素反応して、
(1)式のポリイミド前駆体のCOOH基がCOOSi
R1nR2 (3−n)に変わるものであるが、この場
合(2)式のポリイミド前駆体のCOOH基はヒドロシ
ラン使用量に応じてその一部又は全部がCOOSiR1
nR2 (3−n)に変わり、下記構造(1’)の繰
り返し単位を有する反応生成物が得られるものである。
ン酸基とヒドロシランの水素原子とは脱水素反応して、
(1)式のポリイミド前駆体のCOOH基がCOOSi
R1nR2 (3−n)に変わるものであるが、この場
合(2)式のポリイミド前駆体のCOOH基はヒドロシ
ラン使用量に応じてその一部又は全部がCOOSiR1
nR2 (3−n)に変わり、下記構造(1’)の繰
り返し単位を有する反応生成物が得られるものである。
【0024】
【化14】
【0025】なお、上述したポリイミド前駆体とヒドロ
シランとの反応は、有機溶剤中でおこなうことが好まし
い。この場合、有機溶剤は、上記ポリイミド前駆体及び
ヒドロシランと反応せず、かつ、これら両化合物を溶解
するものであれば特に制限はなく、例えばN,N−ジメ
チルアセトアミド,N−メチル−2−ピロリドン等のア
ミド類、テトラヒドロフラン,1,4−ジオキサン,ジ
エチレングリコールジメチルエーテル,ジエチレングリ
コールジエチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソ
ルブ,エチルセロソルブ,ブチルセロソルブ等のセロソ
ルブ類、アセトン,メチルエチルケトン,メチルイソブ
チルケトン,シクロペンタノン,シクロヘキサノン等の
ケトン類、γ−ブチロラクトン,ブチルセロソルブアセ
テート,ブチルアセテート,エチルアセート等のエステ
ル類が挙げられるが、これらに限定されるものではない
。
シランとの反応は、有機溶剤中でおこなうことが好まし
い。この場合、有機溶剤は、上記ポリイミド前駆体及び
ヒドロシランと反応せず、かつ、これら両化合物を溶解
するものであれば特に制限はなく、例えばN,N−ジメ
チルアセトアミド,N−メチル−2−ピロリドン等のア
ミド類、テトラヒドロフラン,1,4−ジオキサン,ジ
エチレングリコールジメチルエーテル,ジエチレングリ
コールジエチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソ
ルブ,エチルセロソルブ,ブチルセロソルブ等のセロソ
ルブ類、アセトン,メチルエチルケトン,メチルイソブ
チルケトン,シクロペンタノン,シクロヘキサノン等の
ケトン類、γ−ブチロラクトン,ブチルセロソルブアセ
テート,ブチルアセテート,エチルアセート等のエステ
ル類が挙げられるが、これらに限定されるものではない
。
【0026】また、上記反応には、例えば塩化白金酸等
の白金化合物、パラジウム化合物等の触媒を触媒量使用
することが望ましい。反応条件は別に制限されないが、
上記有機溶剤中において室温〜120℃、特に室温〜8
0℃で0.5〜20時間、特に0.5〜10時間とする
ことが好適である。
の白金化合物、パラジウム化合物等の触媒を触媒量使用
することが望ましい。反応条件は別に制限されないが、
上記有機溶剤中において室温〜120℃、特に室温〜8
0℃で0.5〜20時間、特に0.5〜10時間とする
ことが好適である。
【0027】本発明の感光材は、以上のような(1)式
の繰り返し単位を有する感光性ポリイミド前駆体を主成
分とするが、この場合この前駆体において、(1)式の
繰り返し単位の繰り返し数Nは5〜500、特に10〜
200であることが好ましい。
の繰り返し単位を有する感光性ポリイミド前駆体を主成
分とするが、この場合この前駆体において、(1)式の
繰り返し単位の繰り返し数Nは5〜500、特に10〜
200であることが好ましい。
【0028】本発明の感光材は、上記感光性ポリイミド
前駆体を有機溶剤に溶解した感光性樹脂溶液組成物とし
て使用することができる。この有機溶剤としては、特に
制限されないが、具体的にN−メチル−2−ピロリドン
,N,N−ジメチルアセトアミド,N,N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類の他ほか、テトラヒドロフラン
,1,4−ジオキサン,ジエチレングリコールジメチル
エーテル,ジエチレングリコールジエチルエーテル等の
エーテル類、メチルセロソルブ,エチルセロソルブ,ブ
チルセロソルブ等のセロソルブ類、アセトン,メチルエ
チルケトン,メチルイソブチルケトン,シクロペンタノ
ン,シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクト
ン,ブチルセロソルブアセテート,ブチルアセテート,
エチルアセテート等のエステル類などが挙げられ、これ
らの1種を単独で又は2種以上を混合して使用すること
ができる。従って、(2)式のポリイミド前駆体と(3
)式のヒドロシランとの反応で得られる感光性ポリイミ
ド前駆体は、反応溶液から単離することなく、そのまま
感光性ポリイミド前駆体溶液としての使用が可能である
。
前駆体を有機溶剤に溶解した感光性樹脂溶液組成物とし
て使用することができる。この有機溶剤としては、特に
制限されないが、具体的にN−メチル−2−ピロリドン
,N,N−ジメチルアセトアミド,N,N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類の他ほか、テトラヒドロフラン
,1,4−ジオキサン,ジエチレングリコールジメチル
エーテル,ジエチレングリコールジエチルエーテル等の
エーテル類、メチルセロソルブ,エチルセロソルブ,ブ
チルセロソルブ等のセロソルブ類、アセトン,メチルエ
チルケトン,メチルイソブチルケトン,シクロペンタノ
ン,シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクト
ン,ブチルセロソルブアセテート,ブチルアセテート,
エチルアセテート等のエステル類などが挙げられ、これ
らの1種を単独で又は2種以上を混合して使用すること
ができる。従って、(2)式のポリイミド前駆体と(3
)式のヒドロシランとの反応で得られる感光性ポリイミ
ド前駆体は、反応溶液から単離することなく、そのまま
感光性ポリイミド前駆体溶液としての使用が可能である
。
【0029】なお、上記有機溶剤の使用量は、感光材(
感光性樹脂溶液組成物)全体の30〜98重量%、特に
40〜95重量%とすることが好ましい。
感光性樹脂溶液組成物)全体の30〜98重量%、特に
40〜95重量%とすることが好ましい。
【0030】更に、上記有機溶剤以外にも、塗布性を向
上させるため、トルエン,キシレン等の有機溶剤を感光
性ポリイミド前駆体の溶解性を損なわない程度に添加す
ることができる。
上させるため、トルエン,キシレン等の有機溶剤を感光
性ポリイミド前駆体の溶解性を損なわない程度に添加す
ることができる。
【0031】本発明の感光材には、光重合開始剤を配合
することができる。光重合開始剤としては、例えば、ミ
ヒラーズケトン、ベンゾイン、2−メチルベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブチル
エーテル、2−t−ブチルアントラキノン、1,2−ベ
ンゾ−9,10−アントラキノン、アントラキノン、メ
チルアントラキノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ
)ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
チオキサントン、1,5−アセナフテン、2,2−ジメ
トキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−[4−(
メチルチオ)フェニル]2−モルフォリノ−1−プロパ
ノン、ジアセチル、ベンジル、ベンジルジメチルケター
ル、ベンジルジエチルケタール、ジフェニルジスルフィ
ド、アントラセン、2−ニトロフルオレン、ジベンザル
アセトン、1−ニトロピレン、1,8−ジニトロピレン
、1,2−ナフトキノン、1,4−ナフトキノン、1,
2−ベンズアントラキノン、2,6−ジ(p−アジドベ
ンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジ(
p−アジドベンザル)シクロヘキサノン、4,4’−ジ
アジドカルコン、4,4’−ジアジドベンザルアセトン
、4,4’−ジアジドスナルベン、4,4’−ジアジド
ベンゾフェノン、4,4’−ジアジドジフェニルメタン
、4,4’−ジアジドフェニルアミンなどが挙げられ、
これらの化合物は1種又は2種以上を混合して使用する
ことができる。また、上記光重合開始剤の使用量に関し
ては、上記感光性ポリイミド前駆体に対し0.1〜20
重量%、特に0.1〜10重量%が好適である。
することができる。光重合開始剤としては、例えば、ミ
ヒラーズケトン、ベンゾイン、2−メチルベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブチル
エーテル、2−t−ブチルアントラキノン、1,2−ベ
ンゾ−9,10−アントラキノン、アントラキノン、メ
チルアントラキノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ
)ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
チオキサントン、1,5−アセナフテン、2,2−ジメ
トキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−[4−(
メチルチオ)フェニル]2−モルフォリノ−1−プロパ
ノン、ジアセチル、ベンジル、ベンジルジメチルケター
ル、ベンジルジエチルケタール、ジフェニルジスルフィ
ド、アントラセン、2−ニトロフルオレン、ジベンザル
アセトン、1−ニトロピレン、1,8−ジニトロピレン
、1,2−ナフトキノン、1,4−ナフトキノン、1,
2−ベンズアントラキノン、2,6−ジ(p−アジドベ
ンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジ(
p−アジドベンザル)シクロヘキサノン、4,4’−ジ
アジドカルコン、4,4’−ジアジドベンザルアセトン
、4,4’−ジアジドスナルベン、4,4’−ジアジド
ベンゾフェノン、4,4’−ジアジドジフェニルメタン
、4,4’−ジアジドフェニルアミンなどが挙げられ、
これらの化合物は1種又は2種以上を混合して使用する
ことができる。また、上記光重合開始剤の使用量に関し
ては、上記感光性ポリイミド前駆体に対し0.1〜20
重量%、特に0.1〜10重量%が好適である。
【0032】更に、本発明の感光材には、感光性改良を
目的として光重合性官能基を有する化合物を任意成分と
して添加することが可能であり、具体的には、ブチルア
クリラート、シクロヘキシルアクリラート、ジメチルア
ミノエチルメタクリラート、ベンジルアクリラート、カ
ルビトールアクリラート、2−エチルヘキシルアクリラ
ート、2−エチルヘキシルメタクリラート、ラウリルメ
タクリラート、2−ヒドロキシエチルアクリラート、2
−ヒドロキシプロピルメタクリラート、グリシジルメタ
クリラート、N−メチロールアクリルアミド、N−ジア
セトンアクリルアミド、N,N’−メチレンビスアクリ
ルアミド、N−ビニルピロリドン、エチレングリコール
ジアクリラート、ジエチレングリコールジアクリラート
、トリエチレングリコールジアクリラート、ブチレング
リコールジアクリラート、ブチレングリコールジメタク
リラート、ネオペンチルグリコールジアクリラート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリラート、1,4−ブタ
ンジオールジアクリラート、1,6−ヘキサンジオール
ジアクリラート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリ
ラート、ペンタエリスリトールジアクリラート、ペンタ
エリスリトールトリアクリラート、トリメチロールプロ
パントリアクリラート、トリメチロールプロパントリメ
タアクリラート等が挙げられる。
目的として光重合性官能基を有する化合物を任意成分と
して添加することが可能であり、具体的には、ブチルア
クリラート、シクロヘキシルアクリラート、ジメチルア
ミノエチルメタクリラート、ベンジルアクリラート、カ
ルビトールアクリラート、2−エチルヘキシルアクリラ
ート、2−エチルヘキシルメタクリラート、ラウリルメ
タクリラート、2−ヒドロキシエチルアクリラート、2
−ヒドロキシプロピルメタクリラート、グリシジルメタ
クリラート、N−メチロールアクリルアミド、N−ジア
セトンアクリルアミド、N,N’−メチレンビスアクリ
ルアミド、N−ビニルピロリドン、エチレングリコール
ジアクリラート、ジエチレングリコールジアクリラート
、トリエチレングリコールジアクリラート、ブチレング
リコールジアクリラート、ブチレングリコールジメタク
リラート、ネオペンチルグリコールジアクリラート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリラート、1,4−ブタ
ンジオールジアクリラート、1,6−ヘキサンジオール
ジアクリラート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリ
ラート、ペンタエリスリトールジアクリラート、ペンタ
エリスリトールトリアクリラート、トリメチロールプロ
パントリアクリラート、トリメチロールプロパントリメ
タアクリラート等が挙げられる。
【0033】なお、上記化合物の添加量は、本発明の効
果を妨げない範囲で通常量とすることができる。
果を妨げない範囲で通常量とすることができる。
【0034】本発明の感光材、特に溶剤状態のものは、
スピンコート、浸漬、印刷等の公知の方法によりシリコ
ンウェハー、金属板、ガラス板等の基板上に塗布するこ
とが可能である。得られる塗膜は電気炉或いはホットプ
レート等の加熱手段を用い、30〜150℃の温度で数
分〜数十分プリベークを行うことにより、塗膜中の大部
分の溶媒を除去することができる。この塗膜にネガマス
クを置き、可視光線、紫外線等の光線又は放射線、好ま
しくは紫外線を数秒から数分間照射し、次いで、未露光
部を現像液で溶解除去することにより、レリーフ・パタ
ーンを得ることができる。ここで、現像液は上述した有
機溶剤と同様のものとすることができるが、かかる有機
溶剤と本発明の感光性ポリイミド前駆体の貧溶媒である
メタノール、エタノールあるいはプロパノール等の低級
アルコールとの混合液を使用することもでき、この場合
は所望により上記貧溶媒でリンスし、更に150℃以下
の温度で乾燥を行うことでレリーフ・パターンの安定化
を行うことができる。
スピンコート、浸漬、印刷等の公知の方法によりシリコ
ンウェハー、金属板、ガラス板等の基板上に塗布するこ
とが可能である。得られる塗膜は電気炉或いはホットプ
レート等の加熱手段を用い、30〜150℃の温度で数
分〜数十分プリベークを行うことにより、塗膜中の大部
分の溶媒を除去することができる。この塗膜にネガマス
クを置き、可視光線、紫外線等の光線又は放射線、好ま
しくは紫外線を数秒から数分間照射し、次いで、未露光
部を現像液で溶解除去することにより、レリーフ・パタ
ーンを得ることができる。ここで、現像液は上述した有
機溶剤と同様のものとすることができるが、かかる有機
溶剤と本発明の感光性ポリイミド前駆体の貧溶媒である
メタノール、エタノールあるいはプロパノール等の低級
アルコールとの混合液を使用することもでき、この場合
は所望により上記貧溶媒でリンスし、更に150℃以下
の温度で乾燥を行うことでレリーフ・パターンの安定化
を行うことができる。
【0035】更に、現像により形成されたレリーフ・パ
ターンのポリマーは前駆体の形であるため、これを上記
加熱手段により200〜500℃、特に300〜400
℃の温度で数十分〜数時間加熱することにより、パター
ン化されたポリ(アミド)イミド皮膜を形成することが
できる。
ターンのポリマーは前駆体の形であるため、これを上記
加熱手段により200〜500℃、特に300〜400
℃の温度で数十分〜数時間加熱することにより、パター
ン化されたポリ(アミド)イミド皮膜を形成することが
できる。
【0036】このようにして本発明の感光材から得られ
るパターン化されたポリイミド皮膜は、耐熱性に優れ、
かつ、電気的・機械的特性が良好なものである。
るパターン化されたポリイミド皮膜は、耐熱性に優れ、
かつ、電気的・機械的特性が良好なものである。
【0037】
【発明の効果】本発明の耐熱性感光材は、イオン性不純
物の混入がほとんどなく、保存安定性に優れ、しかも、
光線又は放射線の照射により耐熱性、電気的・機械的性
質に優れたポリイミド皮膜を与えるもので、本発明の製
造方法によれば、上記耐熱性感光材を容易に製造するこ
とができる。更に、この耐熱性感光材は、例えば半導体
素子上に光によって直接微細なパターンを形成すること
が可能であり、ジャンクションコート膜、パッシベーシ
ョン膜、バッファーコート膜、α線遮蔽膜等の半導体素
子表面保護膜や多層配線用の層間絶縁膜のような半導体
素子用絶縁膜、液晶表示素子用配向膜、多層プリント基
板用絶縁膜などとして好適に利用することができる。
物の混入がほとんどなく、保存安定性に優れ、しかも、
光線又は放射線の照射により耐熱性、電気的・機械的性
質に優れたポリイミド皮膜を与えるもので、本発明の製
造方法によれば、上記耐熱性感光材を容易に製造するこ
とができる。更に、この耐熱性感光材は、例えば半導体
素子上に光によって直接微細なパターンを形成すること
が可能であり、ジャンクションコート膜、パッシベーシ
ョン膜、バッファーコート膜、α線遮蔽膜等の半導体素
子表面保護膜や多層配線用の層間絶縁膜のような半導体
素子用絶縁膜、液晶表示素子用配向膜、多層プリント基
板用絶縁膜などとして好適に利用することができる。
【0038】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
【0039】[実施例1,2]窒素気流下、32.2g
(0.1mol)の3,3’4,4’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物をN−メチル−2−ピロリド
ン200gに溶解した溶液を調製した。次に、この溶液
に、N−メチル−2−ピロリドン100gに4,4’−
ジアミノジフェニルエーテル19.0g(0.095m
ol)、1,3−ビス(γ−アミノプロピル)−1,1
,3,3−テトラメチルジシロキサン1.2g(0.0
05mol)を溶解したアミン溶液を系の反応温度が4
0℃を超えないように滴下した。滴下終了後、更に10
時間撹拌を行ったところ、粘度が4000cpの下記構
造のポリイミド前駆体の溶液(A)が得られた。
(0.1mol)の3,3’4,4’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物をN−メチル−2−ピロリド
ン200gに溶解した溶液を調製した。次に、この溶液
に、N−メチル−2−ピロリドン100gに4,4’−
ジアミノジフェニルエーテル19.0g(0.095m
ol)、1,3−ビス(γ−アミノプロピル)−1,1
,3,3−テトラメチルジシロキサン1.2g(0.0
05mol)を溶解したアミン溶液を系の反応温度が4
0℃を超えないように滴下した。滴下終了後、更に10
時間撹拌を行ったところ、粘度が4000cpの下記構
造のポリイミド前駆体の溶液(A)が得られた。
【0040】
【化15】
【0041】次に、このポリイミド前駆体溶液70gに
塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金含有量
2%)0.1gを加え、40℃に昇温した後、下記構造
式を有するヒドロシラン(1)9.9g(0.04mo
l)を添加した。
塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金含有量
2%)0.1gを加え、40℃に昇温した後、下記構造
式を有するヒドロシラン(1)9.9g(0.04mo
l)を添加した。
【0042】
【化16】
【0043】このヒドロシラン(1)を添加するとH2
の発生が生じ、更に、40℃で4時間反応させたところ
、下記構造の感光性ポリイミド前駆体(I)のN−メチ
ル−2−ピロリドン溶液が得られた(実施例1)。
の発生が生じ、更に、40℃で4時間反応させたところ
、下記構造の感光性ポリイミド前駆体(I)のN−メチ
ル−2−ピロリドン溶液が得られた(実施例1)。
【0044】
【化17】
【0045】また、上記ポリイミド前駆体溶液(A)7
0gに塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金
含有量2%)0.1gを加え、40℃に昇温した後、下
記構造式を有するヒドロシラン(2)2.3g(0.0
12mol)を添加した。
0gに塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金
含有量2%)0.1gを加え、40℃に昇温した後、下
記構造式を有するヒドロシラン(2)2.3g(0.0
12mol)を添加した。
【0046】
【化18】
【0047】実施例1及び2で得られた感光性ポリイミ
ド前駆体(I)及び(II)の溶液をそれぞれに増感剤
としてミヒラーズケトン3重量部(対ポリイミド前駆体
)を添加した後、シリコンウェハー上にスピンコートし
、80℃で1時間乾燥し、厚さ6μmの塗膜を得た。 500Wの高圧水銀灯を用い、接触マスクを通して2分
間露光し、引き続きN−メチル−2−ピロリドン中で2
分間現像した後、イソプロピルアルコールでリンスした
ところ、ポリイミド前駆体(I)及び(II)共に鮮明
なレリーフ構造体が得られた。更に、これらを350℃
で1時間熱処理したところ、ポリイミドのパターンが得
られた。
ド前駆体(I)及び(II)の溶液をそれぞれに増感剤
としてミヒラーズケトン3重量部(対ポリイミド前駆体
)を添加した後、シリコンウェハー上にスピンコートし
、80℃で1時間乾燥し、厚さ6μmの塗膜を得た。 500Wの高圧水銀灯を用い、接触マスクを通して2分
間露光し、引き続きN−メチル−2−ピロリドン中で2
分間現像した後、イソプロピルアルコールでリンスした
ところ、ポリイミド前駆体(I)及び(II)共に鮮明
なレリーフ構造体が得られた。更に、これらを350℃
で1時間熱処理したところ、ポリイミドのパターンが得
られた。
【0048】また、感光性ポリイミド前駆体(I)及び
(II)のイオン性不純物、保存安定性、更に、ポリイ
ミド皮膜の耐熱性、シリコンウェハーに対する接着性を
下記方法で測定した。結果を表1に示す。
(II)のイオン性不純物、保存安定性、更に、ポリイ
ミド皮膜の耐熱性、シリコンウェハーに対する接着性を
下記方法で測定した。結果を表1に示す。
【0049】
【表1】
【0050】表1の結果より、本発明に係る感光性ポリ
イミド前駆体は、イオン性不純物の混入がほとんどなく
、保存安定性に優れ、しかも、耐熱性に優れたポリイミ
ド皮膜を与えることが確認された。
イミド前駆体は、イオン性不純物の混入がほとんどなく
、保存安定性に優れ、しかも、耐熱性に優れたポリイミ
ド皮膜を与えることが確認された。
【0051】[実施例3]実施例1と同様の方法で得た
ポリイミド前駆体(A)のN−メチル−2−ピロリドン
溶液70gに2,6−ジ(p−アジドベンザル)4−メ
チルシクロヘキサノン0.5gを加え、実施例1の方法
に従い、感光性ポリイミド前駆体の溶液組成物を得た。
ポリイミド前駆体(A)のN−メチル−2−ピロリドン
溶液70gに2,6−ジ(p−アジドベンザル)4−メ
チルシクロヘキサノン0.5gを加え、実施例1の方法
に従い、感光性ポリイミド前駆体の溶液組成物を得た。
【0052】得られた組成物をスピンナーでシリコンウ
ェハー上に回転、塗布し、更に80℃で1時間乾燥し、
厚さ6μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して
高圧水銀灯(500W)で25秒間露光した。露光後、
N−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルア
ルコールでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターン
が得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で
30分間加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した
。
ェハー上に回転、塗布し、更に80℃で1時間乾燥し、
厚さ6μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して
高圧水銀灯(500W)で25秒間露光した。露光後、
N−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルア
ルコールでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターン
が得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で
30分間加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した
。
【0053】得られたポリイミド皮膜の耐熱性は400
℃以上であり、良好な耐熱性を示し、また、シリコンウ
ェハーに対する接着性も良好であった。
℃以上であり、良好な耐熱性を示し、また、シリコンウ
ェハーに対する接着性も良好であった。
【0054】[実施例4]実施例1の方法に従い、酸無
水物としてピロメリット酸二無水物(0.02mol)
4.4g、ジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニ
ルエーテル3.8g(0.019mol)、1,3−ビ
ス(δ−アミノプロピル)1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン0.24g、溶剤としてN,N−ジメチ
ルアセトアミド60g、ヒドロシランとして下記構造式
のヒドロシラン(2)3.8g(0.02mol)を用
い、下記構造の感光性ポリイミド前駆体(B)のN,N
−ジメチルアセトアミド溶液を得た。
水物としてピロメリット酸二無水物(0.02mol)
4.4g、ジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニ
ルエーテル3.8g(0.019mol)、1,3−ビ
ス(δ−アミノプロピル)1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン0.24g、溶剤としてN,N−ジメチ
ルアセトアミド60g、ヒドロシランとして下記構造式
のヒドロシラン(2)3.8g(0.02mol)を用
い、下記構造の感光性ポリイミド前駆体(B)のN,N
−ジメチルアセトアミド溶液を得た。
【0055】
【化19】
【0056】
【化20】
【0057】次に、この溶液にエチルチオキサントン1
.0gを加えて撹拌した後、1μmのフィルターで濾過
し、粘度5200cpの感光性ポリイミド前駆体の溶液
組成物を得た。
.0gを加えて撹拌した後、1μmのフィルターで濾過
し、粘度5200cpの感光性ポリイミド前駆体の溶液
組成物を得た。
【0058】この溶液組成物のNa+、K+、Cl−と
いったイオン性不純物濃度はいずれも1ppm以下と低
濃度であった。また、5℃で6ヶ月保存した後の粘度は
4800cpと粘度の変化も小さく、保存安定性に優れ
ていた。
いったイオン性不純物濃度はいずれも1ppm以下と低
濃度であった。また、5℃で6ヶ月保存した後の粘度は
4800cpと粘度の変化も小さく、保存安定性に優れ
ていた。
【0059】得られた組成物をスピンナーでシリコンウ
ェハー上に回転塗布し、更に80℃で1時間乾燥し、厚
さ5μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高
圧水銀灯(500W)で30秒間露光した。露光後、N
−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアル
コールでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターンが
得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で3
0分間加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。
ェハー上に回転塗布し、更に80℃で1時間乾燥し、厚
さ5μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高
圧水銀灯(500W)で30秒間露光した。露光後、N
−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアル
コールでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターンが
得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で3
0分間加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。
【0060】得られたポリイミド皮膜の耐熱性は400
℃以上であり、良好な耐熱性を示し、またシリコンウェ
ハーに対する接着性も良好であった。
℃以上であり、良好な耐熱性を示し、またシリコンウェ
ハーに対する接着性も良好であった。
【0061】[実施例5]実施例1の方法に従い、酸無
水物として、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物5.3g(0.018mol)、1,
3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)1,1,3
,3−テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド0.9
g(0.002mol)、ジアミンとして4,4’−ジ
アミノジフェニルエーテル4.0g(0.02mol)
、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン30g、γ−
ブチロラクトン30g、ヒドロシランとして(2)7.
6g(0.04mol)を用い、下記構造の感光性ポリ
イミド前駆体(C)の溶液を得た。
水物として、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物5.3g(0.018mol)、1,
3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)1,1,3
,3−テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド0.9
g(0.002mol)、ジアミンとして4,4’−ジ
アミノジフェニルエーテル4.0g(0.02mol)
、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン30g、γ−
ブチロラクトン30g、ヒドロシランとして(2)7.
6g(0.04mol)を用い、下記構造の感光性ポリ
イミド前駆体(C)の溶液を得た。
【0062】
【化21】
【0063】この溶液にエチルチオキサントン1.0g
を加えて撹拌した後、1μmのフィルターで濾過し、粘
度8000cpの感光性ポリイミド前駆体の溶液組成物
を得た。
を加えて撹拌した後、1μmのフィルターで濾過し、粘
度8000cpの感光性ポリイミド前駆体の溶液組成物
を得た。
【0064】この溶液組成物のNa+、K+、Cl−と
いったイオン性不純物濃度はいずれも1ppm以下と低
濃度であった。また、5℃で6ヶ月保存した後の粘度は
7700cpと粘度の変化も小さく保存安定性に優れて
いた。
いったイオン性不純物濃度はいずれも1ppm以下と低
濃度であった。また、5℃で6ヶ月保存した後の粘度は
7700cpと粘度の変化も小さく保存安定性に優れて
いた。
【0065】得られた組成物をスピンナーでシリコンウ
ェハー上に回転塗布し、80℃で1時間乾燥し、厚さ6
μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高圧水
銀灯(500W)で20秒間露光した。露光後、N−メ
チル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアルコー
ルでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターンが得ら
れた。
ェハー上に回転塗布し、80℃で1時間乾燥し、厚さ6
μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高圧水
銀灯(500W)で20秒間露光した。露光後、N−メ
チル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアルコー
ルでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターンが得ら
れた。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 (式中Xは2価の有機基、Yは4価の有機基であり、Z
は水素原子又はSiR1nR2 (3−n)であるが、
Zの少なくとも一部はSiR1 nR2 (3−n)で
ある。但し、R1は光又は放射線で二量化又は重合可能
な官能基を有する基、R2は水素原子又は炭素数1〜1
0の一価の有機基、nは1〜3の整数である。)で示さ
れる繰り返し単位を有する感光性ポリイミド前駆体を含
有してなることを特徴とする感光材。 - 【請求項2】 下記一般式(2) 【化2】 (但し、式中Xは2価の有機基、Yは4価の有機基であ
る。)で示される繰り返し単位を有するポリイミド前駆
体と、下記一般式(3) 【化3】 (但し、式中R1は光又は放射線で二量化又は重合可能
な官能基を有する基、R2は水素原子又は炭素数1〜1
0の一価の有機基であり、nは1〜3の整数である。)
で示されるヒドロシランとを前記(2)式のポリイミド
前駆体中のカルボン酸基に対して(3)式の化合物を重
量比で0.1〜1となるような割合で混合して反応させ
ることを特徴とする請求項1記載の感光材の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3106745A JPH04313756A (ja) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | 感光材及びその製造方法 |
KR1019920005966A KR920020264A (ko) | 1991-04-11 | 1992-04-10 | 감광재 및 그의 제조 방법 |
EP92303219A EP0512692A1 (en) | 1991-04-11 | 1992-04-10 | Photosensitive materials and process for making them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3106745A JPH04313756A (ja) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | 感光材及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04313756A true JPH04313756A (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=14441461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3106745A Pending JPH04313756A (ja) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | 感光材及びその製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0512692A1 (ja) |
JP (1) | JPH04313756A (ja) |
KR (1) | KR920020264A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05224214A (ja) * | 1992-02-10 | 1993-09-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶表示素子用配向剤 |
JPH07319162A (ja) * | 1993-02-17 | 1995-12-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜 |
KR100507427B1 (ko) * | 1998-03-19 | 2005-08-09 | 스미또모 베이크라이트 가부시키가이샤 | 액정 배향제 |
CN107304363A (zh) * | 2016-04-18 | 2017-10-31 | 达兴材料股份有限公司 | 液晶配向剂、液晶配向膜及使用此液晶配向膜的液晶显示装置 |
JP2018070486A (ja) * | 2016-10-27 | 2018-05-10 | 信越化学工業株式会社 | テトラカルボン酸ジエステル化合物、ポリイミド前駆体の重合体及びその製造方法、ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、及び硬化被膜形成方法 |
WO2020158795A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2674415B2 (ja) * | 1992-01-27 | 1997-11-12 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜 |
US8491997B2 (en) * | 2006-06-22 | 2013-07-23 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Conductive wire comprising a polysiloxane/polyimide copolymer blend |
US20080236864A1 (en) * | 2007-03-28 | 2008-10-02 | General Electric Company | Cross linked polysiloxane/polyimide copolymers, methods of making, blends thereof, and articles derived therefrom |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62275129A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 耐熱感光性材料 |
JPS6431150A (en) * | 1987-07-27 | 1989-02-01 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Heat resistant photosensitive material |
JPH02217856A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-30 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規感光性重合体組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH549068A (de) * | 1971-02-26 | 1974-05-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von in organischen loesungsmitteln loeslichen coo-silylgruppenhaltigen polymeren. |
DE3411697A1 (de) * | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung von polyimid- und polyisoindolochinazolindion-reliefstrukturen |
US5114826A (en) * | 1989-12-28 | 1992-05-19 | Ibm Corporation | Photosensitive polyimide compositions |
-
1991
- 1991-04-11 JP JP3106745A patent/JPH04313756A/ja active Pending
-
1992
- 1992-04-10 EP EP92303219A patent/EP0512692A1/en not_active Withdrawn
- 1992-04-10 KR KR1019920005966A patent/KR920020264A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62275129A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 耐熱感光性材料 |
JPS6431150A (en) * | 1987-07-27 | 1989-02-01 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Heat resistant photosensitive material |
JPH02217856A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-30 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規感光性重合体組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05224214A (ja) * | 1992-02-10 | 1993-09-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶表示素子用配向剤 |
JPH07319162A (ja) * | 1993-02-17 | 1995-12-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜 |
KR100507427B1 (ko) * | 1998-03-19 | 2005-08-09 | 스미또모 베이크라이트 가부시키가이샤 | 액정 배향제 |
CN107304363A (zh) * | 2016-04-18 | 2017-10-31 | 达兴材料股份有限公司 | 液晶配向剂、液晶配向膜及使用此液晶配向膜的液晶显示装置 |
CN107304363B (zh) * | 2016-04-18 | 2021-07-02 | 达兴材料股份有限公司 | 液晶配向剂、液晶配向膜及使用此液晶配向膜的液晶显示装置 |
JP2018070486A (ja) * | 2016-10-27 | 2018-05-10 | 信越化学工業株式会社 | テトラカルボン酸ジエステル化合物、ポリイミド前駆体の重合体及びその製造方法、ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、及び硬化被膜形成方法 |
US10816900B2 (en) | 2016-10-27 | 2020-10-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Tetracarboxylic acid diester compound, polymer of polyimide precursor and method for producing same, negative photosensitive resin composition, patterning process, and method for forming cured film |
WO2020158795A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子 |
CN113396358A (zh) * | 2019-01-31 | 2021-09-14 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、使用该液晶取向剂的液晶取向膜及液晶显示元件 |
Also Published As
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