JPH04304217A - 重合性組成物 - Google Patents
重合性組成物Info
- Publication number
- JPH04304217A JPH04304217A JP3068425A JP6842591A JPH04304217A JP H04304217 A JPH04304217 A JP H04304217A JP 3068425 A JP3068425 A JP 3068425A JP 6842591 A JP6842591 A JP 6842591A JP H04304217 A JPH04304217 A JP H04304217A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- refractive index
- high refractive
- groups
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 20
- -1 acryloylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 49
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 29
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 29
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 5
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 4
- AYUGZEPJBRZOHA-UHFFFAOYSA-N o-benzyl 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=S)OCC1=CC=CC=C1 AYUGZEPJBRZOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZOBIVDRMAPQDS-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dibromo-4-[2-[3,5-dibromo-4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=C(Br)C(OCCOC(=O)C(=C)C)=C(Br)C=C1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C(Br)=C1 JZOBIVDRMAPQDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHWAAQOJHMFNIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-2-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)OOC(C)(C)C AHWAAQOJHMFNIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tribromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCJNYCWJKAWZKZ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-en-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(=C)C)=CC=CC2=C1 LCJNYCWJKAWZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=CC1=CC=CC=C1 CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=NC=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCMITHMNVLRGJU-CMDGGOBGSA-N Allyl cinnamate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KCMITHMNVLRGJU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXSWTQHHPGVRMT-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=S)OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C=C)(=S)OCC1=CC=CC=C1 QXSWTQHHPGVRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBGSUANKNSADFQ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OC(C=C)=S Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OC(C=C)=S CBGSUANKNSADFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002574 CR-39 Polymers 0.000 description 1
- 101100063069 Caenorhabditis elegans deg-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1C(C(=O)OCC=C)C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl butan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CCC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)CC NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- WTIFDVLCDRBEJK-VAWYXSNFSA-N diphenyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)/C=C/C(=O)OC1=CC=CC=C1 WTIFDVLCDRBEJK-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N monomethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229940005650 monomethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFOIDTDZODXNSS-UHFFFAOYSA-N o-(2-benzylsulfanylethyl) 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=S)OCCSCC1=CC=CC=C1 UFOIDTDZODXNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKCXMAJNKHQRGE-UHFFFAOYSA-N o-ethyl 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CCOC(=S)C(C)=C BKCXMAJNKHQRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHALHNJABQFTEG-UHFFFAOYSA-N o-methyl 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound COC(=S)C(C)=C VHALHNJABQFTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQVGTULYLYOGPL-UHFFFAOYSA-N o-methyl prop-2-enethioate Chemical compound COC(=S)C=C SQVGTULYLYOGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFYNBKUOAILUCA-UHFFFAOYSA-N o-phenyl 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=S)OC1=CC=CC=C1 JFYNBKUOAILUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- WRIQZMMFAMFZSM-UHFFFAOYSA-N prop-2-enethioic s-acid Chemical compound SC(=O)C=C WRIQZMMFAMFZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- UUMAIXSGDAHLJD-UHFFFAOYSA-N s-[2-[[4-[2-(2-methylprop-2-enoylsulfanyl)ethylsulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]ethyl] 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=O)SCCSCC1=CC=C(CSCCSC(=O)C(C)=C)C=C1 UUMAIXSGDAHLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJAMMUGUSNMNBY-UHFFFAOYSA-N s-[3-(2-methylprop-2-enoylsulfanyl)phenyl] 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=O)SC1=CC=CC(SC(=O)C(C)=C)=C1 PJAMMUGUSNMNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INKCEQSVUDXDFI-UHFFFAOYSA-N s-[[4-(2-methylprop-2-enoylsulfanylmethyl)phenyl]methyl] 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=O)SCC1=CC=C(CSC(=O)C(C)=C)C=C1 INKCEQSVUDXDFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- AFFZTFNQQHNSEG-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)F AFFZTFNQQHNSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、透明樹脂、特に眼鏡用
レンズの製造に適した重合性組成物に関し、詳しくは、
特に高屈折率、耐熱性、耐候性などに優れた透明樹脂の
製造に適した重合性組成物を提供するものである。
レンズの製造に適した重合性組成物に関し、詳しくは、
特に高屈折率、耐熱性、耐候性などに優れた透明樹脂の
製造に適した重合性組成物を提供するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、無機ガラスに代る合成樹脂につい
ては種々研究されているが、欠点も多く、まだ十分に満
足し得る性状のものは得られていない。例えば、メチル
メタクリレートやジエチレングリコールビス(アリルカ
ーボネート)を主成分とする単量体を重合した重合体は
、光学用樹脂やレンズとして使用されているが、その屈
折率は約1.50と低い。
ては種々研究されているが、欠点も多く、まだ十分に満
足し得る性状のものは得られていない。例えば、メチル
メタクリレートやジエチレングリコールビス(アリルカ
ーボネート)を主成分とする単量体を重合した重合体は
、光学用樹脂やレンズとして使用されているが、その屈
折率は約1.50と低い。
【0003】この欠点を改良した高屈折率樹脂も種々提
案されている。例えば、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン系の高屈折率樹脂が提案されている。これらの樹脂は
、屈折率が約1.60と高いものの、光透過率が低く、
光学的均質性に欠け、また着色するなどの問題がある。
案されている。例えば、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン系の高屈折率樹脂が提案されている。これらの樹脂は
、屈折率が約1.60と高いものの、光透過率が低く、
光学的均質性に欠け、また着色するなどの問題がある。
【0004】一方、含イオウ単量体を重合して高屈折率
樹脂を得る方法が種々提案されている。例えば、特開昭
64−26613号公報や特開平1−115910号公
報にアクリロイルチオ基やメタクリロイルチオ基を一分
子中に1個以上有する単量体を用いて高屈折率樹脂を得
ることが記載されている。また、本発明者らは下記式で
示すチオカルボン酸エステル化合物 但し、R4 は水素原子又はメチル基であり、
R5 及びR6 は、夫々同種又は異種の水素原子又は
アルキル基であり、R7 は水素原子、置換若しくは非
置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又
は置換若しくは非置換のアラルキル基であり、mは1以
上の整数である。を既に提案した(特開平2−2083
09号公報)。
樹脂を得る方法が種々提案されている。例えば、特開昭
64−26613号公報や特開平1−115910号公
報にアクリロイルチオ基やメタクリロイルチオ基を一分
子中に1個以上有する単量体を用いて高屈折率樹脂を得
ることが記載されている。また、本発明者らは下記式で
示すチオカルボン酸エステル化合物 但し、R4 は水素原子又はメチル基であり、
R5 及びR6 は、夫々同種又は異種の水素原子又は
アルキル基であり、R7 は水素原子、置換若しくは非
置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又
は置換若しくは非置換のアラルキル基であり、mは1以
上の整数である。を既に提案した(特開平2−2083
09号公報)。
【0005】しかしながら、これらのアクリロイルチオ
基やメタクリロイルチオ基を有する単量体を重合して得
た高屈折率樹脂は、加熱によって着色する問題がある。
基やメタクリロイルチオ基を有する単量体を重合して得
た高屈折率樹脂は、加熱によって着色する問題がある。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術を補い、加熱によっても着色しない良好な耐熱性を有
し、且つ耐候性及び成形性などに優れた高屈折率透明性
樹脂の製造に適した重合性組成物を提供することを目的
とするものである。
術を補い、加熱によっても着色しない良好な耐熱性を有
し、且つ耐候性及び成形性などに優れた高屈折率透明性
樹脂の製造に適した重合性組成物を提供することを目的
とするものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために、鋭意研究を行なってきた。その結
果、アクリロイルチオ基又はメタクリロイルチオ基を一
分子中に1個以上有するチオカルボン酸エステル単量体
と特定のリン酸エステル化合物とから成る重合性組成物
により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を
完成させるに至った。
題を解決するために、鋭意研究を行なってきた。その結
果、アクリロイルチオ基又はメタクリロイルチオ基を一
分子中に1個以上有するチオカルボン酸エステル単量体
と特定のリン酸エステル化合物とから成る重合性組成物
により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を
完成させるに至った。
【0008】即ち、本発明は、
(A) アクリロイルチオ基又はメタクリロイルチオ基
を一分子中に1個以上有するチオカルボン酸エステル単
量体(以下、単にチオカルボン酸エステル単量体という
。)及び (B) 一般式(I) (但し、R1 、R2 、R3 は、夫々同種又は
異種の水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基であり、R1 〜R3 が共に水素原子になること
はない。)で示されるリン酸エステル化合物(以下、単
にリン酸エステル化合物という)。よりなることを特徴
とする重合性組成物である。
を一分子中に1個以上有するチオカルボン酸エステル単
量体(以下、単にチオカルボン酸エステル単量体という
。)及び (B) 一般式(I) (但し、R1 、R2 、R3 は、夫々同種又は
異種の水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基であり、R1 〜R3 が共に水素原子になること
はない。)で示されるリン酸エステル化合物(以下、単
にリン酸エステル化合物という)。よりなることを特徴
とする重合性組成物である。
【0009】本発明で用いられるチオカルボン酸エステ
ル単量体は、公知の化合物が何ら制限なく採用される。
ル単量体は、公知の化合物が何ら制限なく採用される。
【0010】本発明で好適に採用されるチオカルボン酸
エステル単量体を示すと次のような化合物が例示される
。
エステル単量体を示すと次のような化合物が例示される
。
【0011】例えば、チオメタクリル酸メチル、チオメ
タクリル酸エチル、チオメタクリル酸フェニル、チオメ
タクリル酸ズフェニル、チオメタクリル酸ナフチル、チ
オメタクリル酸ベンジル、チオメタクリル酸クロロフェ
ニル、チオメタクリル酸トリブロモフェニル、チオアク
リル酸メチル、チオアクリル酸フェニル、チオアクリル
酸ナフチル、チオアクリル酸ベンジルなどのチオメタク
リル酸エステルやチオアクリル酸エステル類や下記式(
II) 及び(III)で示されるチオカルボン酸エス
テルが好適に用いられる。 (但し、R4 は水素原子又はメチル基であり、R5
及びR6 は、夫々同種又は異種の水素原子又はアルキ
ル基であり、R7 は水素原子、置換若しくは非置換の
アルキル基、置換若しくは非置換のアリール基または置
換若しくは非置換のアラルキル基であり、mは0以上の
整数である。) 但し、R4 は上記式(II)と同じであり、Aは
タクリル酸エチル、チオメタクリル酸フェニル、チオメ
タクリル酸ズフェニル、チオメタクリル酸ナフチル、チ
オメタクリル酸ベンジル、チオメタクリル酸クロロフェ
ニル、チオメタクリル酸トリブロモフェニル、チオアク
リル酸メチル、チオアクリル酸フェニル、チオアクリル
酸ナフチル、チオアクリル酸ベンジルなどのチオメタク
リル酸エステルやチオアクリル酸エステル類や下記式(
II) 及び(III)で示されるチオカルボン酸エス
テルが好適に用いられる。 (但し、R4 は水素原子又はメチル基であり、R5
及びR6 は、夫々同種又は異種の水素原子又はアルキ
ル基であり、R7 は水素原子、置換若しくは非置換の
アルキル基、置換若しくは非置換のアリール基または置
換若しくは非置換のアラルキル基であり、mは0以上の
整数である。) 但し、R4 は上記式(II)と同じであり、Aは
【0
012】
012】
【化1】
【0013】
【化2】
又は
【0014】
【化3】
(但し、R5 及びR6 は、上記式(II)と同じで
あり、XはO又はSであり、n1n2及びn3は夫々0
以上の整数である。)
あり、XはO又はSであり、n1n2及びn3は夫々0
以上の整数である。)
【0015】前記一般式(II)及び(III) 中、
R5 及びR6 は、夫々同種又は異種の水素原子又は
アルキル基であればよいが、重合により得られる重合体
の光学材料への利用の観点からは、水素原子又はメチル
基であることが好ましい。
R5 及びR6 は、夫々同種又は異種の水素原子又は
アルキル基であればよいが、重合により得られる重合体
の光学材料への利用の観点からは、水素原子又はメチル
基であることが好ましい。
【0016】前記一般式(II)中、R7 は、水素原
子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非
置換のアリール基、又は置換若しくは非置換のアラルキ
ル基である。上記のアルキル基としては、その炭素数に
特に制限されるものではないが、チオカルボン酸エステ
ル単量体の粘度及び重合して得られる重合体の屈折率の
観点から、炭素数1〜5であることが好ましい。例えば
、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、n−ブチル基、sec −ブチル基、t−ブチル基
、n−ペンチル基等が挙げられる。また、上記のアリー
ル基としては、その炭素数に特に制限されるものではな
いが、上記と同様の理由により炭素数6〜10であるこ
とが好ましい。例えば、フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ナフチル基等が挙げられる。上記のアラルキル基
としては、その炭素数に特に制限されないが、上記と同
様の理由により7〜10であることが好ましい。例えば
、ベンジル基、フエネチル基、フェニルプロピル基等が
挙げられる。
子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非
置換のアリール基、又は置換若しくは非置換のアラルキ
ル基である。上記のアルキル基としては、その炭素数に
特に制限されるものではないが、チオカルボン酸エステ
ル単量体の粘度及び重合して得られる重合体の屈折率の
観点から、炭素数1〜5であることが好ましい。例えば
、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、n−ブチル基、sec −ブチル基、t−ブチル基
、n−ペンチル基等が挙げられる。また、上記のアリー
ル基としては、その炭素数に特に制限されるものではな
いが、上記と同様の理由により炭素数6〜10であるこ
とが好ましい。例えば、フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ナフチル基等が挙げられる。上記のアラルキル基
としては、その炭素数に特に制限されないが、上記と同
様の理由により7〜10であることが好ましい。例えば
、ベンジル基、フエネチル基、フェニルプロピル基等が
挙げられる。
【0017】上記R7 で示されるアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基の置換基としては、特に制限され
ず、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、フ
ェニル基、フェニルチオ基等を挙げることができる。こ
れらの置換アルキル基、置換アリール基及び置換アラル
キル基の代表的なものを例示すると、例えば、クロロフ
ェニルメチル基、ジブロモフェニルメチル基、トリブロ
モフェニルメチル基等のハロゲノアラルキル基:クロロ
メチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基等のハ
ロゲノアルキル基;クロロフェニル基、ブロモフェニル
基、ジクロロフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブ
ロモフェニル基等のハロゲノアリール基;メチルチオフ
ェニル基、ジ(メチルチオ)フェニル基、フェニルチオ
フェニル基、ビフェニル基、メチルチオフェニルメチル
基、ジ(メチルチオ)フェニルメチル基等を挙げること
ができる。
ル基及びアラルキル基の置換基としては、特に制限され
ず、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、フ
ェニル基、フェニルチオ基等を挙げることができる。こ
れらの置換アルキル基、置換アリール基及び置換アラル
キル基の代表的なものを例示すると、例えば、クロロフ
ェニルメチル基、ジブロモフェニルメチル基、トリブロ
モフェニルメチル基等のハロゲノアラルキル基:クロロ
メチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基等のハ
ロゲノアルキル基;クロロフェニル基、ブロモフェニル
基、ジクロロフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブ
ロモフェニル基等のハロゲノアリール基;メチルチオフ
ェニル基、ジ(メチルチオ)フェニル基、フェニルチオ
フェニル基、ビフェニル基、メチルチオフェニルメチル
基、ジ(メチルチオ)フェニルメチル基等を挙げること
ができる。
【0018】また、上記一般式(II)及び(III)
中、m、n1、n2及びn3は0以上の整数であれば
よい。一般にはこれらの値を大きくしすぎると一般式(
II)及び(III) で示される化合物の粘度が急激
に増加し、その取扱いが困難になるとともに、重合して
得られる樹脂の耐熱性がそこなわれるといった問題が生
じてくる。ことのため、得られる樹脂の屈折率、耐衝撃
性及び耐熱性を勘案すると、m、n1、n2及びn3は
夫々0〜5の範囲で、特にmは1〜3の範囲で、n1、
n2及びn3は0〜2の範囲で選択することが好ましい
。
中、m、n1、n2及びn3は0以上の整数であれば
よい。一般にはこれらの値を大きくしすぎると一般式(
II)及び(III) で示される化合物の粘度が急激
に増加し、その取扱いが困難になるとともに、重合して
得られる樹脂の耐熱性がそこなわれるといった問題が生
じてくる。ことのため、得られる樹脂の屈折率、耐衝撃
性及び耐熱性を勘案すると、m、n1、n2及びn3は
夫々0〜5の範囲で、特にmは1〜3の範囲で、n1、
n2及びn3は0〜2の範囲で選択することが好ましい
。
【0019】上記のチオカルボン酸エステル単量体にお
いて一般式(III)中のR7 は、得られる樹脂の用
途に応じて選択すれば良いが、高屈折率かつ低分散の樹
脂を得るためには、R7 は置換若しくは非置換のアラ
ルキル基であることが好ましい。これらの単量体は、一
種又は二種以上を混合して使用できる。
いて一般式(III)中のR7 は、得られる樹脂の用
途に応じて選択すれば良いが、高屈折率かつ低分散の樹
脂を得るためには、R7 は置換若しくは非置換のアラ
ルキル基であることが好ましい。これらの単量体は、一
種又は二種以上を混合して使用できる。
【0020】次に、一般式(I)で示されるリン酸エス
テル化合物は公知のものが採用できる。 (但し、R1 、R2 及びR3 は、夫々同種又は異
種の水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル
基であり、R1 〜R3 が共に水素原子になることは
ない。)
テル化合物は公知のものが採用できる。 (但し、R1 、R2 及びR3 は、夫々同種又は異
種の水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル
基であり、R1 〜R3 が共に水素原子になることは
ない。)
【0021】一般式(I)中、R1 、R2
及びR3 で示されるアルキル基としては、炭素数に特
に制限はないが、チオカルボン酸エステル単量体との相
溶性の観点から炭素数は1〜30、さらに1〜15の範
囲であることが好ましい。好適なアルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基などを挙げることができる
。また、R1 、R2 及びR3で示されるアリール基
としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、2−メ
チル−5−t−ブチルオルトフェニル基、ナフチル基、
アンスリル基、フェナンスリル基又はビフェニル基等を
挙げることができる。また、R1 、R2 及びR3
で示されるアラルキル基としては、ベンジル基、フェネ
チル基及びフェニルプロピル基等を挙げることができる
。これらの中で、得られる高屈折率樹脂の耐熱性の観点
から、R1 、R2 及びR3 の内1つ又は2つが水
素原子であることが好ましく、さらに、R1 、R2
及びR3 の内1つ又は2つが水素原子であり、他がア
ルキル基であることが特に好ましい。
及びR3 で示されるアルキル基としては、炭素数に特
に制限はないが、チオカルボン酸エステル単量体との相
溶性の観点から炭素数は1〜30、さらに1〜15の範
囲であることが好ましい。好適なアルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基などを挙げることができる
。また、R1 、R2 及びR3で示されるアリール基
としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、2−メ
チル−5−t−ブチルオルトフェニル基、ナフチル基、
アンスリル基、フェナンスリル基又はビフェニル基等を
挙げることができる。また、R1 、R2 及びR3
で示されるアラルキル基としては、ベンジル基、フェネ
チル基及びフェニルプロピル基等を挙げることができる
。これらの中で、得られる高屈折率樹脂の耐熱性の観点
から、R1 、R2 及びR3 の内1つ又は2つが水
素原子であることが好ましく、さらに、R1 、R2
及びR3 の内1つ又は2つが水素原子であり、他がア
ルキル基であることが特に好ましい。
【0022】また、本発明における重合性組成物におい
て、リン酸エステル化合物の配合量は、リン酸エステル
化合物の種類や重合条件により一概に限定できないが、
一般にチオカルボン酸エステル単量体100重量部に対
して、0.01〜3重量部用いることが好ましく、より
好ましくは0.01〜1重量部である。この際必要以上
にリン酸エステル化合物を用いると、この重合性組成物
を重合した際、重合が阻害されたり、成形体表面に荒が
発生するといった問題が生じるため好ましくない。また
、リン酸エステル化合物の配合量が0.01重量部より
少ないと、得られる樹脂の耐熱性が十分に発現しない。
て、リン酸エステル化合物の配合量は、リン酸エステル
化合物の種類や重合条件により一概に限定できないが、
一般にチオカルボン酸エステル単量体100重量部に対
して、0.01〜3重量部用いることが好ましく、より
好ましくは0.01〜1重量部である。この際必要以上
にリン酸エステル化合物を用いると、この重合性組成物
を重合した際、重合が阻害されたり、成形体表面に荒が
発生するといった問題が生じるため好ましくない。また
、リン酸エステル化合物の配合量が0.01重量部より
少ないと、得られる樹脂の耐熱性が十分に発現しない。
【0023】また、チオカルボン酸エステル単量体とリ
ン酸エステル化合物から成る重合性組成物を重合して樹
脂を製造するに際し、目的に応じてチオカルボン酸エス
テル単量体とラジカル共重合可能な単量体を該重合性組
成物に添加することは何ら制限なく実施される。該単量
体を例示すれば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレ
イン酸、フマル酸などの不飽和カルボン酸、アクリル酸
メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、
メタクリル酸フェニル、トリブロモフェニルメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、2−ヒドロキシエチルジ
メタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4
−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、
トリフルオロメチルメタクリレート、ウレタンアクリレ
ート、エポキシアクリレート等のアクリル酸及びメタク
リル酸エステル化合物;フマル酸モノメチル、フマル酸
ジエチル、フマル酸ジフェニル等のフマル酸エステル化
合物;ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、
ジアリルイソフタレート、エポキシコハク酸ジアリル、
ジアリルマレート、アリルシンナメート、アリルイソシ
アネート、クロレンド酸ジアリル、ヘキサフタル酸ジア
リル、ジアリルカーボネート、アリルジグリコールカー
ボネート等のアリル化合物;スチレン、クロロスチレン
、α−メチルスチレン、ビニルナフタレン、イソプロペ
ニルナフタレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物等である。こ
れらの単量体は一種又は二種以上を混合して使用できる
。
ン酸エステル化合物から成る重合性組成物を重合して樹
脂を製造するに際し、目的に応じてチオカルボン酸エス
テル単量体とラジカル共重合可能な単量体を該重合性組
成物に添加することは何ら制限なく実施される。該単量
体を例示すれば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレ
イン酸、フマル酸などの不飽和カルボン酸、アクリル酸
メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、
メタクリル酸フェニル、トリブロモフェニルメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、2−ヒドロキシエチルジ
メタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4
−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、
トリフルオロメチルメタクリレート、ウレタンアクリレ
ート、エポキシアクリレート等のアクリル酸及びメタク
リル酸エステル化合物;フマル酸モノメチル、フマル酸
ジエチル、フマル酸ジフェニル等のフマル酸エステル化
合物;ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、
ジアリルイソフタレート、エポキシコハク酸ジアリル、
ジアリルマレート、アリルシンナメート、アリルイソシ
アネート、クロレンド酸ジアリル、ヘキサフタル酸ジア
リル、ジアリルカーボネート、アリルジグリコールカー
ボネート等のアリル化合物;スチレン、クロロスチレン
、α−メチルスチレン、ビニルナフタレン、イソプロペ
ニルナフタレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物等である。こ
れらの単量体は一種又は二種以上を混合して使用できる
。
【0024】本発明の重合性組成物から重合体を得る重
合方法は特に限定的でなく、公知のラジカル重合方法を
採用できる。重合開始手段は、種々の過酸化物やアゾ化
合物等のラジカル重合開始剤の使用、又は紫外線、α線
、β線、γ線等の照射或いは両者の併用によって行うこ
とができる。代表的な重合方法を例示すると、エラスト
マーガスケットまたはスペーサーで保持されているモー
ルド間に、ラジカル重合開始剤を含む本発明の重合性組
成物を注入し、空気炉中で酸化させた後、取出す注型重
合が採用される。
合方法は特に限定的でなく、公知のラジカル重合方法を
採用できる。重合開始手段は、種々の過酸化物やアゾ化
合物等のラジカル重合開始剤の使用、又は紫外線、α線
、β線、γ線等の照射或いは両者の併用によって行うこ
とができる。代表的な重合方法を例示すると、エラスト
マーガスケットまたはスペーサーで保持されているモー
ルド間に、ラジカル重合開始剤を含む本発明の重合性組
成物を注入し、空気炉中で酸化させた後、取出す注型重
合が採用される。
【0025】ラジカル重合開始剤としては、特に限定さ
れず、公知のものが使用できるが、代表的なものを例示
すると、ベンゾイルパーオキサイド、p−クロロベンゾ
イルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジ
アシルパーオキサイド;t−ブチルパーオキシ−2−エ
チルヘキサネート、t−ブチルパーオキシネオデカネー
ト、クミルパーオキシネオデカネート、t−ブチルパー
オキシベンゾエート等のパーオキシエステル;ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキ
シルパーオキシジカーボネート、ジーsec −ブチル
パーオキシジカーボネート等のパーカーボネート;アゾ
ビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物である。該ラジ
カル重合開始剤の使用量は、重合条件や開始剤の種類、
前記の単量体の組成によって異なり、一概に限定できな
いが、一般には、重合性組成物100重量部に対して0
.001〜10重量部、好ましくは0.01〜5重量部
の範囲で用いるのが好適である。
れず、公知のものが使用できるが、代表的なものを例示
すると、ベンゾイルパーオキサイド、p−クロロベンゾ
イルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジ
アシルパーオキサイド;t−ブチルパーオキシ−2−エ
チルヘキサネート、t−ブチルパーオキシネオデカネー
ト、クミルパーオキシネオデカネート、t−ブチルパー
オキシベンゾエート等のパーオキシエステル;ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキ
シルパーオキシジカーボネート、ジーsec −ブチル
パーオキシジカーボネート等のパーカーボネート;アゾ
ビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物である。該ラジ
カル重合開始剤の使用量は、重合条件や開始剤の種類、
前記の単量体の組成によって異なり、一概に限定できな
いが、一般には、重合性組成物100重量部に対して0
.001〜10重量部、好ましくは0.01〜5重量部
の範囲で用いるのが好適である。
【0026】重合条件のうち、特に温度は得られる高屈
折率樹脂の性状に影響を与える。この温度条件は、開始
剤の種類と量や単量体の種類によって影響を受けるので
、一概に限定はできないが、一般的に比較的低温下で重
合を開始し、ゆっくりと温度をあげて行き、重合終了時
に高温下に硬化させる所謂テーパ型の2段重合を行うの
が好適である。重合時間も温度と同様に各種の要因によ
って異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間
を決定するのが好適であるが、一般に2〜40時間で重
合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。
折率樹脂の性状に影響を与える。この温度条件は、開始
剤の種類と量や単量体の種類によって影響を受けるので
、一概に限定はできないが、一般的に比較的低温下で重
合を開始し、ゆっくりと温度をあげて行き、重合終了時
に高温下に硬化させる所謂テーパ型の2段重合を行うの
が好適である。重合時間も温度と同様に各種の要因によ
って異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間
を決定するのが好適であるが、一般に2〜40時間で重
合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。
【0027】勿論、前記重合に際し、離型剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染
料、染料、顔料、香料等の各種安定剤、添加剤は必要に
応じて選択して使用することが出来る。
収剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染
料、染料、顔料、香料等の各種安定剤、添加剤は必要に
応じて選択して使用することが出来る。
【0028】さらに、上記の方法で得られる高屈折率樹
脂は、その用途に応じて以下のような処理を施すことも
出来る。即ち、分散染料などの染料を用いる染色、シラ
ンカップリング剤やケイ素、ジルコニウム、アンチモン
、アルミニウム、スズ、タングステン等の酸化物のゾル
を主成分とするハードコート剤や、有機高分子体を主成
分とするハードコート剤によるハードコーティング処理
や、SiO2 、TiO2 、ZrO2 等の金属酸化
物の薄膜の蒸着や有機高分子体の薄膜の塗布等による反
射防止処理、帯電防止処理等の加工及び2次処理を施す
ことも可能である。
脂は、その用途に応じて以下のような処理を施すことも
出来る。即ち、分散染料などの染料を用いる染色、シラ
ンカップリング剤やケイ素、ジルコニウム、アンチモン
、アルミニウム、スズ、タングステン等の酸化物のゾル
を主成分とするハードコート剤や、有機高分子体を主成
分とするハードコート剤によるハードコーティング処理
や、SiO2 、TiO2 、ZrO2 等の金属酸化
物の薄膜の蒸着や有機高分子体の薄膜の塗布等による反
射防止処理、帯電防止処理等の加工及び2次処理を施す
ことも可能である。
【0029】
【効果】本発明の重合性組成物を重合して得られる樹脂
は、高屈折率、低分散で透明性に優れ、さらに加熱によ
っても黄変することがなく耐熱性に優れている。
は、高屈折率、低分散で透明性に優れ、さらに加熱によ
っても黄変することがなく耐熱性に優れている。
【0030】したがって、本発明の重合性組成物を重合
して得られる樹脂は、有機ガラスとして有用であり、例
えば、メガネレンズ、光学機器レンズ等の光学レンズと
して最適であり、さらにプリズム、光ディスク基板、光
ファイバー等の用途に好適に使用することができる。
して得られる樹脂は、有機ガラスとして有用であり、例
えば、メガネレンズ、光学機器レンズ等の光学レンズと
して最適であり、さらにプリズム、光ディスク基板、光
ファイバー等の用途に好適に使用することができる。
【0031】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために、実
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【0032】また、実施例において得られた高屈折率樹
脂は、下記の試験法によって諸物性を測定した。
脂は、下記の試験法によって諸物性を測定した。
【0033】(1) 屈折率、アッベ数アタゴ(株)製
アッベ屈折計(3T型)を用いて20℃における屈
折率及びアッベ数を測定した。接触液には、ブロモナフ
タリンを使用した。
アッベ屈折計(3T型)を用いて20℃における屈
折率及びアッベ数を測定した。接触液には、ブロモナフ
タリンを使用した。
【0034】(2) 耐熱性、黄色度
厚さ2mmの高屈折率樹脂試験片を130℃で3時間加
熱し、その前後での黄色度(YI)をカラーメーター(
スガ試験機(株)製SM−4型)を用い測定し、その黄
色度の増加量(△YI)を測定した。
熱し、その前後での黄色度(YI)をカラーメーター(
スガ試験機(株)製SM−4型)を用い測定し、その黄
色度の増加量(△YI)を測定した。
【0035】(3) 硬 度
ロックウェル硬度計を用い、厚さ2mmの試験片につい
てレースケールでの値で測定した。
てレースケールでの値で測定した。
【0036】(4) 耐候性
スガ試験機(株)製キセノンフェードメーター(FAC
−25AX−H(型)中に試料を設置し、100時間キ
セノン光を露光した後、試料の着色の程度を目視で観察
し、ポリスチレンに比べ着色の程度の低いものを〇、同
等のものを△、高いものを×で評価した。
−25AX−H(型)中に試料を設置し、100時間キ
セノン光を露光した後、試料の着色の程度を目視で観察
し、ポリスチレンに比べ着色の程度の低いものを〇、同
等のものを△、高いものを×で評価した。
【0037】なお、以下の実施例で使用した単量体等は
、下記の記号で表わした。 BSSM :チオメタクリル酸2−ベンジル
チオエチル MSA :チオアクリル酸メチルBSM
:チオメタクリル酸ベンジルPSM
:チオメタクリル酸フェニルBS2 S
M :チオメタクリル酸2−(2−ベンジルチオ
エチル)チオエチル BiMSS :ビス−2−メタクリロイルチオエ
チルスルフイド BiMSS :1,3−ビスメタクリロイルチオ
ベンゼン BiMSMB :1,4−ビスメタクリロイルチオメ
チルベンゼン BiMSSMS:1,4−ビス(2−メタクリロイルチ
オエチルチオメチル)ベンゼン BBMEPP :2,2−ビス(3,5−ジブロモ−
4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン
BMEPP :2,2−ビス(4−メタクリロイ
ルオキシエトキシフェニル)プロパン DEGM :ジエチレングリコールジメタク
リレートSt :スチレンMzMA
:ベンジルメタクリレートオーソリウム1
62:デュポンの商品名(リン酸モノアルキルとリン酸
ジアルキルの混合物)
、下記の記号で表わした。 BSSM :チオメタクリル酸2−ベンジル
チオエチル MSA :チオアクリル酸メチルBSM
:チオメタクリル酸ベンジルPSM
:チオメタクリル酸フェニルBS2 S
M :チオメタクリル酸2−(2−ベンジルチオ
エチル)チオエチル BiMSS :ビス−2−メタクリロイルチオエ
チルスルフイド BiMSS :1,3−ビスメタクリロイルチオ
ベンゼン BiMSMB :1,4−ビスメタクリロイルチオメ
チルベンゼン BiMSSMS:1,4−ビス(2−メタクリロイルチ
オエチルチオメチル)ベンゼン BBMEPP :2,2−ビス(3,5−ジブロモ−
4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン
BMEPP :2,2−ビス(4−メタクリロイ
ルオキシエトキシフェニル)プロパン DEGM :ジエチレングリコールジメタク
リレートSt :スチレンMzMA
:ベンジルメタクリレートオーソリウム1
62:デュポンの商品名(リン酸モノアルキルとリン酸
ジアルキルの混合物)
【0038】実施例1
BSSM40重量部、BBMEPP40重量部、DEG
M20重量部及びリン酸ジn−ブチル0.1重量部から
成る重合性組成物100重量部に対してラジカル重合開
始剤としてt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネ
ート1重量部を添加してよく混合した。この混合液をガ
ラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体とから成るガス
ケットで構成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行っ
た。重合は空気炉を用い、30℃から90℃で18時間
かけ、徐々に温度を上げで行き、90℃に2時間保持し
た。重合終了後、鋳型を空気炉から取出し、放冷後、重
量体を鋳型のガラスからとりはずした。得られた樹脂の
屈折率は1,600、アッベ数36で、黄色度は1.4
8であった。また、耐熱性を測定したところ△YIは0
.1であり、ほとんど加熱による着色はなかった。また
、硬度は102であり、耐候性も良好であった。
M20重量部及びリン酸ジn−ブチル0.1重量部から
成る重合性組成物100重量部に対してラジカル重合開
始剤としてt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネ
ート1重量部を添加してよく混合した。この混合液をガ
ラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体とから成るガス
ケットで構成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行っ
た。重合は空気炉を用い、30℃から90℃で18時間
かけ、徐々に温度を上げで行き、90℃に2時間保持し
た。重合終了後、鋳型を空気炉から取出し、放冷後、重
量体を鋳型のガラスからとりはずした。得られた樹脂の
屈折率は1,600、アッベ数36で、黄色度は1.4
8であった。また、耐熱性を測定したところ△YIは0
.1であり、ほとんど加熱による着色はなかった。また
、硬度は102であり、耐候性も良好であった。
【0039】比較例1
実施例1において、リン酸ジ−n−ブチルを用いなかっ
た以外は実施例1と全く同様に実施した。得られた樹脂
の屈折率は1,600、アッベ数は36、黄色度は1.
45で耐熱性を測定したところ△YIは、1.6と加熱
により樹脂が着色した。
た以外は実施例1と全く同様に実施した。得られた樹脂
の屈折率は1,600、アッベ数は36、黄色度は1.
45で耐熱性を測定したところ△YIは、1.6と加熱
により樹脂が着色した。
【0040】実施例2
表1に示すリン酸エステル化合物を用いた以外実施例1
と全く同様に実施した。その結果を表1に示した。尚、
得られた高屈折率樹脂の屈折率及びアッベ数はいずれも
それぞれ1,600と36であった。
と全く同様に実施した。その結果を表1に示した。尚、
得られた高屈折率樹脂の屈折率及びアッベ数はいずれも
それぞれ1,600と36であった。
【0041】
【表1】
【0042】実施例3
表2に示す所定量のチオカルボン酸エステル単量体と共
重合単量体及びリン酸ジn−ブチル0.5重量部から成
る単量体組成物を用いた以外実施例1と全く同様に実施
した。結果を表2に示した。
重合単量体及びリン酸ジn−ブチル0.5重量部から成
る単量体組成物を用いた以外実施例1と全く同様に実施
した。結果を表2に示した。
【0043】
【表2】
Claims (1)
- 【請求項1】(A) アクリロイルチオ基又はメタクリ
ロイルチオ基を一分子中に1個以上有するチオカルボン
酸エステル単量体及び (B) 一般式 (但し、R1 、R2 、R3 は、夫々同種又は
異種の水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基であり、R1 〜R3 が共に水素原子になること
はない。)で示されるリン酸エステル化合物よりなるこ
とを特徴とする重合性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3068425A JP2546927B2 (ja) | 1991-04-01 | 1991-04-01 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3068425A JP2546927B2 (ja) | 1991-04-01 | 1991-04-01 | 重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04304217A true JPH04304217A (ja) | 1992-10-27 |
JP2546927B2 JP2546927B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=13373325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3068425A Expired - Lifetime JP2546927B2 (ja) | 1991-04-01 | 1991-04-01 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2546927B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007009133A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Bridgestone Corp | 光硬化性転写シート、光情報記録媒体及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-04-01 JP JP3068425A patent/JP2546927B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007009133A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Bridgestone Corp | 光硬化性転写シート、光情報記録媒体及びその製造方法 |
JP4704133B2 (ja) * | 2005-07-04 | 2011-06-15 | 株式会社ブリヂストン | 光硬化性転写シート、光情報記録媒体及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2546927B2 (ja) | 1996-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2002033447A1 (ja) | 光学材料用組成物、光学材料及びプラスチックレンズ | |
JP2546887B2 (ja) | チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法 | |
US5340893A (en) | Cast resin for optical use | |
JPS61127712A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
JPH0259570A (ja) | ジチアン化合物及びその製造方法 | |
JPS60152515A (ja) | 光学材料の製造法 | |
JP2546927B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JPH07238119A (ja) | 重合性組成物 | |
US5171806A (en) | Optical material and composition for optical material | |
JP2003506500A (ja) | 透明ポリマー基板製造用重合性組成物、これにより得られる透明ポリマー基板およびそのレンズへの使用 | |
JP4678008B2 (ja) | プラスチックレンズ用硬化性組成物 | |
JPH0741520A (ja) | 重合用組成物および樹脂材料 | |
US6437069B1 (en) | Curable resin composition | |
JPH03140312A (ja) | 重合性組成物 | |
JPS59164501A (ja) | 有機光学ガラス | |
JPH07188358A (ja) | 重合性組成物 | |
JPH04225007A (ja) | 高屈折率高強度光学用樹脂 | |
JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
JPH06116337A (ja) | 重合性組成物 | |
JPH05125121A (ja) | 光学用注型成形樹脂 | |
JPH03273011A (ja) | 有機ガラス | |
JPH05271315A (ja) | 重合性組成物 | |
JPH0786131B2 (ja) | 重合体及びそれを用いた光学製品 | |
JPH04294301A (ja) | 高屈折率樹脂成型体 | |
JPH072945A (ja) | 重合性組成物 |