JPH0428729A - フォームを製造する方法 - Google Patents

フォームを製造する方法

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JPH0428729A
JPH0428729A JP2400466A JP40046690A JPH0428729A JP H0428729 A JPH0428729 A JP H0428729A JP 2400466 A JP2400466 A JP 2400466A JP 40046690 A JP40046690 A JP 40046690A JP H0428729 A JPH0428729 A JP H0428729A
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foam
polyisocyanate
blowing agent
fluorinated ethers
foams
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JP2400466A
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Klaus-Juergen Behme
クラウス・ユルゲン・ベーメ
Hans-Matthias Deger
ハンス・マットヒアス・デーゲル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
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    • C08J2203/146—Saturated hydrocarbons containing oxygen and halogen atoms, e.g. F3C-O-CH2-CH3
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    • C08J2375/04—Polyurethanes
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１］
【産業上の利用分野】
本発明は、ポリイソシアネートを基体とするフォーム、
特にポリウレタンフォーム及びポリイソシアヌレートフ
ォームを製造する方法に関する。 ［０００２］
【従来の技術】
この様なフォームの製造は公知であり、例えばＫｕｎｓ
ｔｓｔｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ（Ｐｌａｓｔｉｃｓ　
Ｈａｎｄｂｏｏｋ　、ｌ　、第ＶＩＩ巻、Ｐｏ１ｙｕｒ
ｅｔｈａｎｅ　［−Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ　、ｌ
　、ＣａｒｌＨａｎｓｅｒ社発行、Ｍｕｎｉｃｈ、　Ｖ
ｉｅｎｎａ　（１９８３）、　　第２４６乃至３３１頁
、及び又欧州特許出願公開−ＡＩ−０，０７７，９６４
号公報、欧州特許出願公開−Ａｌ−０，３３４，０５９
号公報及びドイツ特許出願公告第１，６９４，１３８号
公報（＝英国特許第１，２０９，２４３号明細書）中に
記載されている。 Ｕｌｌｍａｎｎｓ　Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｄｉｅ　ｄｅｒ
　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　［Ｕ１１ｍ
ａｎｎ’ｓ　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆＩｎｄｕ
ｓｔｒｉａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ〕（１９８０）　、
第１９巻、第３０１乃至３４１頁中には硬質ポリウレタ
ンフォームを製造するための、使用可能な原料及び可能
な方法が要約して記載されている。 ［０００３］ 別の関連文献は、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ、　Ｅｎｃｙ
ｃｌ、　ｏｆ　Ｃｈｅｍ、　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第
３版、第１１巻（１９８０）、第８７〜８９頁及び第２
３巻（１９８３）、第５７６〜６０７頁中に見出すこと
ができる。 ［０００４］ ポリウレタン用の通常な発泡剤は、二酸化炭素　　これ
はポリイソシアネート及び反応性水素を有する化合物か
らポリウレタンを製造する間に水の添加により発生する
　　及び／又はいわゆる「物理的発泡剤」、すなわち易
揮発性有機物質例えばアセトン、酢酸エチル、ハロゲン
−置換アルカン、例えば塩化メチレンクロロホルム、塩
化エチリデン、塩化ビニリデン及びジクロルジフルオル
メタン及び又ブタン、ヘキサン、ヘプタン又はジエチル
エーテルである。断熱性ポリウレタンフォームを製造す
るためのフッ素化炭化水素の適用可能性は、例えばドイ
ツ特許第１，１１１，３８１号明細書から公知である。 無機発泡剤、例えば空気Ｃ○　又はＮ２０も使用するこ
とができる。発泡剤の使用に関する別の詳細はＫｕｎｓ
ｔｓｔｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ、　〔Ｐｌａｓｔｉｃ
ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　、ｌ　、第ＶＩＩ巻、Ｃａｒｌ
　−Ｈａｎｓｅｒ−社発行、Ｍｕｎｉｃｈ　（１９６６
）　　例えば第１０８頁及び第１０９頁、第４５３頁乃
至第４５５頁及び第５０７頁乃至第５１０頁中に示され
ている。 ［０００５］ ポリウレタンフォーム用の物理的発泡剤は、若干の要求
を満たさなければならない。発泡剤と通常の原料との良
好な混合性が必要であるが、しかしこれらは、フォーム
の良好な材料品質を確保するために、生成するポリウレ
タン中に不溶性であるべきである。さらに、発泡中上昇
し、大容量部を泡立てる場合に、約２００℃までの温度
上昇に導くことがありうる反応熱のために、発泡剤の熱
安定性が予期される。その上発泡剤は、好ましくは難燃
性である。ポリウレタンフォーム技術の開発の過程にお
いて、これら全での要求は、物理的発泡剤としてのフッ
素化塩化炭化水素（ＣＦＣ）　　特にトリクロルフルオ
ルメタン（ＣＦＣＩＩ）の使用に導いた。 ［０００６］
【発明が解決しようとする課題】
しかしＣＦＣは、現在地球を取り巻くオゾン層を損傷す
ることに関して疑われでいる。それゆえこれら化合物の
使用をできるだけ早く省き、その代りに物理的発泡剤と
しての、オゾンを損傷し得ない別の物質を使用すること
が必要である。 ［０００７］ Ｃ○　　　これは、上記の如く、ポリイソシアネートか
らポリウレタンを製造する間で水の添加により生ずる−
に有利になるような発泡剤としてのＣＦＣの放棄は検討
中である。この方法は若干のフォームにとって好ましい
けれども、これは特に硬質フォームの場合に、大なる欠
点を与える。何となればこの方法で製造されるフォーム
は増大した熱伝導性、したがってＣＦＣを用いて製造し
たフォームより低い断熱能を有するからである。 ［０００８］
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに本発明者は、フッ素化エーテルはポリイ
ソシアネートを基体とするフォームを製造するためにＣ
ＦＣと同様に適し、これを用いて製造された硬質フォー
ムの熱伝導性はＣＯ２を用いて生成させた該フォームの
熱伝導性より著しく低いことを見出した。特に本発明者
は、これらのフッ素化エーテル及びＣ０２は発泡剤とし
て同時に使用することができて、比較的わずかな割合の
フッ素化エーテル（及び相応して高い００２割合、それ
ゆえ硬質フォーム配合における高い含水率）を用いてさ
え断熱効果における著しい改善が達成されることを見出
した。 ［０００９］ 本発明は、ポリイソシアネート、インシアネートに基に
対し反応性の少なくとも２個の水素原子を有する化合物
、発泡剤及び、場合により別の添加剤を反応させて、ポ
リイソシアネートを基体とするフォームを製造するに当
たり、少なくとも１０モル％の程度まで一般式■ Ｃ３ＨｂＦｏ−〇−ＣｄＨ８Ｆｆ （式中 ａ＝１〜６　　　　　　　　　ｄ＝１〜２ｂ＝１〜１２
　　　　　　　　ｅ＝０〜５ｃ＝１〜１２　　　　　　
　　ｆ＝ｏ〜５である）で示される、１又は多数のフッ
素化エーテルから構成されている発泡剤を使用すること
を特徴とする方法に関する。 ［００１０１ 好ましくは、発泡剤の少なくとも２０モル％、特に５０
〜８０モル％が１又は多数の当該フッ素化エーテルから
構成されている。しかし発泡剤は、原則として１００モ
ル％の程度までこれらエーテルから構成されていること
もできる。しかし、一般的に事情はその通りであるカミ
どの発泡剤がこれらエーテルから構成されているとは限
らない場合には、その残りは上記の慣用の発泡剤の一種
から構成されている。好ましくは、その場合その残りは
、少なくとも部分的に、フォームを与えるポリイソシア
ネートの反応中水の適当な量の添加により生成するＣｏ
２から構成されている。ここで水の「適当な」量とは、
Ｃｏ２の所望な割合を形成する量である。１又は多数の
当該エーテル及びＣＯ２（水の添加により生成する）か
らのみ構成され、すなわち発泡ガスの、上記の「残り」
はＣＯ２からのみ構成されている発泡ガスが特に好まし
い。 ［００１１］ 一般式１なるフッ素化エーテルのうちで、ａ＝１〜５　
　　　　　ｄ＝１〜２ ｂ＝１〜６　　　　　　ｅ＝１〜３ ｃ＝５〜１０　　　　　　ｆ＝２〜４である、当該エー
テルが好ましい。一般式■中、ａ＝１〜３　　　　　　
ｄ＝１〜２ ｂ＝１〜４　　　　　　ｅ＝１〜３ ｃ＝１〜６　　　　　　　ｆ＝２〜４である、該エーテ
ルが特に好ましい。
【００１２】 フッ素化エーテルの製造は、Ｕｌｌｍａｎｎ　ｓ　Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＣ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ、　Ａ　第１１巻（１９８８）　　第
３４９〜３８９頁、特に第３６７頁；Ａ、　Ｍ、　Ｌｏ
ｖｅｌａｃｅ　ｅｔ　ａｌ、　＋’　Ａ１１ｐｈａｔ、
ｉｃ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　　（１
９５８）　　：Ｈ，Ｌｉｅｂｉｇ　ａｎｄ　Ｋ、　Ｕｌ
ｍ、　Ｈｅｒｓｔｅｌｌｕｎｇ　ｕｎｄ　Ａｎｗｅｎｄ
ｕｎｇ　ａｌｉｐｈａｔｉｓｃｈｅｒＦｌｕｏｒｖｅｒ
ｂｉｎｄｕｎｇｅｎ　　（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａ
ｎｄ　ｕｓｅ　ｏｆ　ａｌｉｐｈａｔｉｃ　ｆｌｕｏｒ
ｉｎｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、ＩＩＩ、Ｃｈｅｍｉｋｅ
ｒ−Ｚｅｉｔｕｎｇ　（１９７６）　　第３−１３頁中
に記載されている。 ［００１３］ また本発明は、ポリイソシアネートを基体としており、
上記の方法により得られるフォームに関する。 ［００１４］ 上記のフッ素化エーテルを使用する場合には、従来通常
のフォーム原料を使用することができ、上記の如く、水
又は慣用の物理的発泡剤の割合を著しく低減させるか又
はそれどころか全くでさえ省くことができる。 ［００１５］ 本発明による方法に適するポリイソシアネートは、この
ために通常な、脂肪族脂環式及び芳香族ジイソシアネー
ト又はポリイソシアネートである。 ［００１６］ ２．４−及び２，６−トリイルジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェ
ニルイソシアネート及びそれらの混合物が好ましい。カ
ルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、゛イ
ソシアヌレート基尿素基又はビウレット基を含有し、「
変性ポリイソシアネート」及び「インシアネートプレポ
リマー」と称されるポリイソシアネートも使用すること
ができる［００１７］ ポリイソシアネートは、イソシアネート基に対し反応性
の少なくとも２個の水素原子を含有する化合物、例えば
ヒドロキシル基を含有し、ポリエーテル、ポリエステル
及びアミンを基体とする化合物及び又はアミノ基及び／
又はカルボキシル基及び／又はチオール基を有する化合
物と反応させる。通例これら化合物は、イソシアネート
基に対し反応性の２〜８個の水素原子を有する。 ［００１８］ この反応に使用される触媒は、通例、場合によりイソシ
アネート基対し反応性の水素原子を含有することもでき
る第三アミン及び／又は有機金属化合物、好ましくはカ
ルボン酸のスズ塩である。 ［００１９］ その上、表面活性添加剤、例えば乳化剤及び気泡安定剤
も一般的に使用される。乳化剤は、例えば脂肪酸の塩で
ある。ポリエーテルシロキサンは、しばしば気泡安定剤
として使用される。 ［００２０］
【実施例】
以下の例１〜７により本発明を説明する。これら例は、
種々なフッ素化エーテルの異なる割合を有する典型的な
硬質フォーム配合に関する。しかし比較例においては、
もっばら水から生成したＣＯ２を発泡剤として使用する
。本発明によるフッ素化エーテルもＣＯ２のほかに使用
する場合には、フォームの熱伝導性における著しい低減
が、発泡剤の全量に対し、例えば２５モル％の、比較的
わずかなエーテル割合においてさえ認められる。この効
果は、長期の貯蔵においてさえ増大する。 ［００２１］ フッ素化エーテルは又連続気泡構造を有する軟質フォー
ムの泡立て及び多孔質コアーを有する発泡成形体及びド
イツ特許出願公告第１，６９４，１３８号公報（英国特
許第１，２０９，２４３号明細書に相当する）によるコ
ンパクトスキンの製造に適する。 ［００２２］ 以下の例において製造されるフォームの性質を例の後の
表中で示す。 ［００２３］ 比較例 （単独発泡剤としてのＣＯ２の使用） ＯＨ価３８０を有する蔗糖／プロピレンオキシドポリエ
ーテル８５ｇ、○Ｈ価４８０を有するエチレンジアミン
／プロピレンオキシドポリエーテル１５ｇ、気泡安定剤
（Ｄｏｗ　Ｃｏｒｎｉｎｇ社製タイプＤＣ１９３）Ｉｇ
、ジメチルシクロヘキシルアミン１．５ｇ及び水３．８
ｇを１５秒間撹拌機により２５００回転において十分に
混合し、次に１０秒間粗ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（通常の市販品質のＭＤＩ）１９２ｇと十分に混合
し、引き続いて紙型に注型した。混合物の発泡は約１５
秒間抜開始し、約７５票間秒完結した。表中に示した性
質を有する硬質フォームが得られた。 ［００２４］ 例１ 比較例の通り実施したが、ただしジメチルシクロヘキシ
ルアミン２．０ｇ、水２．０ｇ、１−ヒドロテトラフル
オルエチルメチルエーテル（ＣＨＦ２−ＣＦ２−〇−Ｃ
Ｈ５）１５ｇ及びＭＤ１１６５ｇを使用する点を異にし
た。 ［００２５］ 例２ 例１の通り実施したが、ただし水の割合を３．０ｇに増
大させ、ＭＤＩの割合を１８０ｇに増大させ、１−ヒド
ロテトラフルオルエチルメチルエーテル１５ｇを２−ヒ
ドロへキサフルオルプロピルメチルエーテル（ＣＦ３−
ＣＨＦ−ＣＦ２−０−ＣＨ３）１０ｇと替えた。 ［００２６］ 例３ 例２の通り実施したが、ただし水の割合を３．４ｇに増
大させ、ＭＤＩの割合を１８６ｇに増大させた。２−ヒ
ドロへキサフルオルプロピルエーテルの代りに１−ヒド
ロテトラフルオルエチルエチルエーテル（ＣＨＦ　　−
ＣＦ２−〇−ＣＨ２−ＣＦ５）４．５ｇを使用した。 ［００２７］ 例４ ＯＨ価７５０を有するグリセリン／エチレンオキシドポ
リエーテル１５ｇ、ＯＨ価４９０を有する蔗糖／プロピ
レンオキシドポリエーテル５０　ｇ、　ＯＨ価４８０を
有するエチレンジアミン／プロピレンオキシドポリエー
テル１５ｇ、ＯＨ価２２０を有するテトラブロムフタレ
ートジオール（Ｇｒｅａｔ　Ｌａｋｅｓ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａ１社製ＰＨＴ−４−ジオール）２０ｇ、トリクロルエ
チルホスフェート２０ｇ、気泡安定剤１ｇ１ジメチルシ
クロヘキシルアミン１．５ｇ、水１ｇ１１−ヒドロテト
ラフルオルエチルエチルエーテル（ＣＨＦ　　−ＣＦ２
−０−ＣＨ３）２８ｇ及びＭＤＩ　１４７ｇを比較例の
場合の如く泡立てた。 ［００２８］ 例５ 例４の通り実施したが、ただしＯＨ価７５０を有するグ
リセリン／エチレンオキシドポリエーテルを１〜５ｇの
代りに単に１０ｇを使用し、ＯＨ価５６０を有するソル
ビット／グリセリン／プロピレンオキシドポリエーテル
５５ｇをＯＨ価４９０を有する蔗糖／プロピレンオキシ
ドポリエーテル５０ｇの代りに使用し、発泡剤１−ヒド
ロテトラフルオルエチルメチルエーテルを１，１−ジノ
ルオル−２２−ジフルオルエチル−１，１，１−トリフ
ルオルエチルエーテル（ＣＨＦ２−ＣＦ　　−０−ＣＨ
−ＣＦ３）４０ｇと替えた。 ［００２９］ 例６ エチレンジアミン及びＯＨ価３６０を有する、等割合の
エチレンオキシド及びプロピレンオキシドから得られた
ポリエーテル１５ｇを、例１の場合の如＜ＯＨ価５６０
を有するソルビット／グリセリン／プロピレンオキシド
ポリエーテル４５ｇ１０Ｈ価１６０を有するグリセリン
／プロピレンオキシドポリエーテル２０ｇ、ＯＨ価２２
０を有するテトラブロムフタレートジオール２０ｇ及び
トリクロルエチルホスフェート２０ｇ並びに気泡安定剤
１．０ｇ、ジメチルシクロヘキシルアミン１．０ｇ、水
２．２ｇ、１，１−ジフルオルー２．２−ジフルオルエ
チルエチルエーテル（ＣＨＦ　　−ＣＦ　　−０−ＣＨ
−ＣＨ３）１３ｇ及びＭＤＩ１３７ｇと混合し、泡立て
た。 ［００３０］ 例７ 例４の通り実施したが、ただし１−ヒドロテトラフルオ
ルエチルメチルエーテル２８ｇを１．　１．　１−）リ
フルオルー２−フルオル−３，３−ジフルオルプロ［０
０３１］
【表１】 表： 水／フッ素化　　　フォームの性質 エーテル　　　嵩密度　　　　　　熱伝導率モル比　　
　　（ｋｇ／ｍ３）　　　　　　（２３°Ｃｓ　ｍＷ／
　（［１ｘ　Ｋ）１日′　　　６゛ 比較例　　１００１０　　　　　　３７　　　　　　２
５．８　　　　３４．７例１　４９１５１　　　　３６
　　　　２３．０　　　２６．４例２　７５／２５　　
　　３７　　　　　２２．８　　　２６．４例３　８６
／１４　　　　３４　　　　　２３．９　　　２９．０
水／フツ素化　　　　　フォームの性質エーテル　　嵩
密度　　　　　　熱伝導率モル比　　　　（ｋｇ／ｍ３
）　　　　　　（２３°Ｃ，ｍＷ／（ｍ　ｘ　Ｋ）１日
′　　　６゛ 例４　２１／７９　　　３２　　　　　２２．１　　　
２３．８例５　２２ｎ８　　　　２６　　　　　２１．
０　　　２１．９例６　５８／４２　　　３２　　　　
　２３．１　　　２６．３例７　２２／７８　　　　３
５　　　　　２１．３　　　２２．１［００３２］
【発明の効果】
以上説明したように、本発明による方法により得られる
フォームは、従来使用・されている発泡剤を使用して得
られるフォームより著しく低い熱伝導性を有するという
利点がある。又本発明によるフッ素化エーテルを使用す
る場合、従来通常のフォーム原料を使用することができ
、その上水又は、公害上問題のある、慣用の物理的発泡
剤の割合を著しく低減させるか又はそれどころか全くで
さえ省くことができる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリイソシアネート、イソシアネートに基
    に対し反応性の少なくとも２個の水素原子を有する化合
    物、発泡剤及び、場合により別の添加剤を反応させて、
    ポリイソシアネートを基体とするフォームを製造するに
    当たり、少なくとも１０モル％の程度まで一般式 I Ｃ＿ａＨ＿ｂＦ＿ｃ−Ｏ−Ｃ＿ｄＨ＿ｅＦ＿ｆ（式中 ａ＝１〜６　ｄ＝１〜２ ｂ＝１〜１２　ｅ＝０〜５ ｃ＝１〜１２　ｆ＝０〜５である） で示される、１又は多数のフッ素化エーテルから構成さ
    れている発泡剤を使用することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】少なくとも２０モル％の程度まで１又は多
    数の当該フッ素化エーテルから構成されている発泡剤を
    使用する請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】５０〜８０モル％の程度まで１又は多数の
    当該フッ素化エーテルから構成されている発泡剤を使用
    する請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】発泡剤の残りが、少なくとも部分的に、ポ
    リイソシアネートの反応中水の添加により生成するＣＯ
    ＿２から構成されている請求項１乃至３のいずれか一つ
    に記載の方法。
  5. 【請求項５】発泡剤の残りが、ポリイソシアネートの反
    応中水の添加により生成するＣＯ＿２から構成されてい
    る請求項１乃至３のいずれか一つに記載の方法。
  6. 【請求項６】 ａ＝１〜５　ｄ＝１〜２ ｂ＝１〜６　ｅ＝１〜３ ｃ＝５〜１０　ｆ＝２〜４ である、一般式 I なる、１又は多数のフッ素化エーテ
    ルを使用する請求項１乃至５のいずれか一つに記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 ａ＝１〜３　ｄ＝１〜２ ｂ＝１〜４　ｅ＝１〜３ ｃ＝１〜６　ｆ＝２〜４ である、一般式 I なる、１又は多数のフッ素化エーテ
    ルを使用する請求項１乃至５のいずれか一つに記載の方
    法。
JP2400466A 1989-12-07 1990-12-05 フォームを製造する方法 Pending JPH0428729A (ja)

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JP2018127628A (ja) * 2007-11-25 2018-08-16 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． フッ素置換オレフィンを含有する発泡剤及び組成物ならびに発泡方法

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