HU208334B - Process for producing foam materials - Google Patents

Process for producing foam materials Download PDF

Info

Publication number
HU208334B
HU208334B HU908073A HU807390A HU208334B HU 208334 B HU208334 B HU 208334B HU 908073 A HU908073 A HU 908073A HU 807390 A HU807390 A HU 807390A HU 208334 B HU208334 B HU 208334B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
propellant
polyisocyanates
process according
fluorinated
Prior art date
Application number
HU908073A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HU908073D0 (en
HUT60516A (en
Inventor
Klaus-Juergen Behme
Hans-Matthias Deger
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU908073D0 publication Critical patent/HU908073D0/hu
Publication of HUT60516A publication Critical patent/HUT60516A/hu
Publication of HU208334B publication Critical patent/HU208334B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/146—Saturated hydrocarbons containing oxygen and halogen atoms, e.g. F3C-O-CH2-CH3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S521/91—Plural blowing agents for producing nonpolyurethane cellular products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány szerinti eljárás során poliizocianátokat legalább két, izocianátcsoportokkal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmazó vegyületekkel reagáltatnak hajtóanyagok és adott esetben további adalékok jelenlétében. A hajtóanyag legalább 10 mól%, egy vagy több Ο,,Η^-Ο-Ε^Η,Ε) (I) általános képletű fluorozott étert tartalmaz, a képletben a= 1-6, b = 1-12, c = 1-12, d = 1-2, e = 0-5, f=0-5.
A leírás terjedelme: 4 oldal
HU 208 334 B
HU 208 334 Β l®X=liiiiiNORMAL.STYÁ@LEÍRÁS ELSŐ = A találmány tárgya eljárás poliizocianát alapú, különösen poliuretán és poliizocianurát habanyagok előállítására.
Ismeretesek már eljárások, melyek az említett típusú habok előállítására szolgálnak, ilyeneket írtak le például a következő publikációkban: Kunststoff-Handbuch, Bánd VII, Polyurethane, Cári Hanser Verlag München, Wien (1983), 246-331. old., valamint EPAl-0 077 964, EP-A1-0 334 059, DE-AS 1 694 138 (= GB-P 1 209 243).
Ullmann: Enzyklopádie dér technischen Chemie (1980), 19. kötet, 301-341. oldalán a kemény poliuretán habok előállításához alkalmazható nyersanyagokat és a lehetséges eljárásokat összefoglalóan ismertetik.
További, megfelelő útmutatások találhatók KirkOthmer: Encycl. of Chem. Technology, 3. kiadás 11. kötet (1980) 87-89. és 23. kötet (1983) 576-607. oldalain.
A poliuretánokhoz szokásosan alkalmazott hajtóanyagok a szén-dioxid - mely a poliuretán előállításánál keletkezik poliizocianátból és reaktív hidrogént tartalmazó vegyületből víz hozzáadása révén -, és/vagy úgynevezett „fizikai hajtóanyagok”, nevezetesen könnyen illó szerves anyagok, mint aceton, etilacetát, halogénnel helyettesített alkánok, mint metilénklorid, kloroform, etilidén-klorid, vinilidén-klorid, diklór-difluor-metán, továbbá bután, hexán, heptán vagy dietil-éter. A fluorozott szénhidrogének alkalmazása hőszigetelő poliuretánhabok előállításához például a DE-PS 1 111 381 sz. szabadalmi leírásból ismert. Szervetlen hajtóanyagok, pl. levegő, CO2 vagy N2O is számításba jöhetnek. A hajtóanyagok alkalmazásának további részleteiről a következő kézikönyvben található ismertetés: Kunststoff-Handbuch, VH. kötet, CarlHanser-kiadó, München (1966), pl. a 108-109,, 453455. és 507-510. oldalakon.
A fizikai hajtóanyagoknak a poliuretán-habokra vonatkozó meghatározott feltételeknek kell eleget tenniük. Szükséges, hogy a hajtóanyagok jól keveredjenek a szokásos nyersanyagokkal, de a keletkező poliuretánokban nem szabad oldódniok; így biztosítható a habanyag jó minősége. További követelmény a hajtóanyag jó termikus stabilitása, mivel a habosítás folyamán reakcióhő lép fel, ami a nagy térfogatú részek habosodásánál 200 °C-ig növekvő hőmérséklethez vezethet. Ezeken felül a hajtóanyagoknak előnyösen éghetetleneknek kell lenniök. Apoliuretánhab-technológia fejlődése folyamán mindezek a követelmények oda vezettek, hogy fizikai hajtóanyagként fluorozott klór-szénhidrogéneket (FCKW), különösen triklór-fluor-metánt (FCKW 11) alkalmazzanak.
Az FKWC-kre vonatkozóan időközben az a gyanú merült fel, hogy a Föld ózon pajzsát károsítják. Ennek figyelembevételével tehát e vegyületek alkalmazásáról lehetőleg minél hamarabb le kell mondani és helyettük olyan fizikai hajtóanyagokat kell használni, melyek az ózonréteget nem károsítják.
Felmerülhet az a lehetőség, hogy az FCKW helyett hajtóanyagként CO2-t alkalmazzunk, mely - ahogy fent már említettük -, a poliuretánok poliizocianátokból való előállításánál víz hozzáadására keletkezik. Ez a módszer néhány habféleségnél ugyan igénybe vehető, de különösen kemény habanyagoknál komoly hátrányokkal is jár, mivel az így előállított habok nagyobb hővezető- és ezzel csekélyebb hőszigetelőképességgel rendelkeznek, mint az FCKW segítségével készült habok.
Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy poliizocianát alapú anyagok habosításához fluorozott éterek ugyanúgy alkalmasak, mint az FCKW, és az előbbiekkel habosított keményhabok hővezetőképessége lényegesen kisebb, mint a CO2-vel habosítottaké. A továbbiakban azt is tapasztaltuk, hogy ezek a fluorozott éterek és a CO2 egyidejűleg használhatók hajtóanyagként, és hogy már viszonylag csekély részarányú fluorozott éterrel (és megfelelően magas CO2-résszel, ennélfogva nagy mennyiségű vízzel a keményhab-receptben) a hőszigetelő hatás jelentős javulása érhető el.
Találmányunk tárgya eljárás poliizocianát alapú habanyagok előállítására, melynek során poliizocianátokat legalább két, izocianátcsoportokkal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmazó vegyületekkel reagáltatunk hajtóanyagok és adott esetben további adalékok jelenlétében; eljárásunkat az jellemzi, hogy olyan hajtóanyagot alkalmazunk, mely (I) általános képletű, egy vagy több fluorozott éterből legalább 10 mól%-ot tartalmaz.
ACaH^-O-CdHeFf (I) általános képletű vegyületben a=l-6 d = l-2 b=l-12 e = 0-5 c = l-12 f=0-5.
A hajtóanyag előnyösen legalább 20 mól%-a, különösen 50-80 mól%-a egy vagy több fluorozott éterből áll. A hajtóanyag elvben 100 mól% ilyen éterekből is állhat. Ha azonban a hatóanyag mégsem kizárólag ezekből az éterekből áll - ahogyan általában ez a jellemző -, a maradék rész az egyik, fentebb már megnevezett hajtógázok egyike lehet. Előnyösen a maradék legalább részben CO2, mely akkor keletkezik, amikor a poliizocianát átalakításánál megfelelő mennyiségű vizet adagolunk a reakcióelegyhez. A „megfelelő” mennyiségű víz azt jelenti, hogy annyi vizet alkalmazunk, mely a kívánt mennyiségű CO2-t eredményezi. Különösen előnyös az a hajtógáz, mely csupán egy vagy több éterből és (víz adagolással nyert) CO2-ből áll, ez azt jelenti, hogy a hajtógáz fentebb említett „maradéka” csak CO2-ből áll.
Az (I) általános képletű fluorozott éterek közül azokat részesítjük előnyben, melyeknél a=l-5 d=l-2 b = 1-6 e = 1-3 c = 5-10 f=2-4
Különösen előnyösek azok a vegyületek, melyeknél a=l-3 d=l-2 b = l^t e=l-3 c=l-6 f=2-4.
A fluorozott éterek előállítását a következő szakirodalmi források ismertetik: Ullmann’s Encyclopedia of
HU 208 334 Β
Industrial Chemistry, Volume A 11 (1988), 349-389. old. különösen 367. old.; A. M. Lovelace et al., Aliphatic Fluorine Compounds (1958); H. Liebig und K. Ulm, Herstellung und Anwendung aliphatischer Fluorverbindungen Π., Chemiker-Zeitung (1976), 3-13. old.
A fluorozott éter alkalmazásával az eddig szokásos hab-nyersanyagok helyettesíthetők és amint fentebb említettük, a víz vagy a konvencionális fizikai hajtóanyagok mennyisége messzemenően csökkenthető, sőt teljesen el is hagyhatók.
A találmány szerinti eljáráshoz az erre a célra szokásos alifás, cikloalifás és aromás di- vagy poliizocianátok alkalmazhatók. Előnyösek a 2,4- és 2,6-toluildiizocianát, difenil-metán-diizocianát, polimetilén-polifenil-izocianát és ezek keveréke. Olyan poliizocianátokat is lehet alkalmazni, amelyek karbodiimid-, uretán-, allofanát-, izocianurát-, karbamid- vagy biuretcsoportokat tartalmaznak, ezeket „modifikált poliizocianátok” és „izocianát-prepolimerek” névvel jelölik.
A poliizocianátokat olyan vegyületekkel reagáltatjuk, amelyek legalább két, az izocianátcsoportokkal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmaznak, például poliéter-, poliészter- és aminbázisú, hidroxilcsoportokat tartalmazó vegyületek, valamint aminoés/vagy karboxil- és/vagy tiol-csoportokat tartalmazó vegyületek. Ezek a vegyületek általában 2-8, az izocianátokkal szemben reakcióképes hidrogénatomokkal rendelkeznek.
Katalizátorként - szokásos módon - tercier aminokat, amelyek adott esetben izocianátcsoportokkal szemben is aktív hidrogénatomokat tartalmazhatnak és/vagy szerves fémvegyületeket, előnyösen karbonsav-ónvegyületeket alkalmazunk.
Általában még felületaktív adalékokat is alkalmazunk, mint emulgátorokat és habstabilizálókat. Emulgátorként például zsírsavak sói, habstabilizátorként gyakran poliéter-sziloxánok kerülnek felhasználásra.
A következő 1-7. példák a találmányt közelebbről ismertetik. Tipikus keményhab-receptúrákról van szó, különböző részarányú különféle fluorozott éterekkel. Az összehasonlító példában ellenben kizárólag vízzel keletkező CO2 hajtóanyagot alkalmazunk. Ha a találmány szerinti fluorozott étert használjuk a CO2 mellett, már viszonylag csekély - pl. 25 mól% az összes hajtóanyagra számítva - éter jelenlétében a habanyag hővezető képességének jelentős csökkenése mutatkozik. Sőt ez az effektus hosszabb tárolási idővel még növekszik.
A fluorozott éterek alkalmasak a DE-AS 1 694 138 sz. szabadalmi dokumentum (megfelel a GB 1 209 243 sz. szabadalmi leírásnak) szerinti nyitott pórusú lágy habanyagok habosításához, pórusos maggal rendelkező habanyag-formák és tömör felületek előállításához.
A következő példák szerint előállított habok tulajdonságait a példákat követő táblázat mutatja be.
Összehasonlító példa (CO2 alkalmazása önmagában hajtóanyagként) g szacharóz/propilénoxid-poliétert (OH-szám 380), 15 g etilén-diamin/propilénoxid-poliétert (OHszám 480), 1 g habstabilizátort (DC 193 típus, Dow
Corning Corp.), 1,5 g dimetil-ciklohexil-amint és 3,8 g vizet 2500 fordulatszámú keverővei 15 másodpercig bensőleg elkevertünk, ez után 192 g nyers difenil-metán-diizocianáttal (MDI, kereskedelemben szokásos minőség) 10 másodpercig bensőleg kevertük, végül a keveréket egy papírformába öntöttük. A keverék habosodása kb. 15 másodperc után indult meg és kb. 75 másodperc után fejeződött be. Kemény habot kaptunk, a táblázatban megadott tulajdonságokkal.
1. példa
Az összehasonlító példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 2,0 g dimetil-ciklohexil-amint, 2,0 g dimetil-ciklohexil-amint, 2,0 g vizet, 15 g 1-hidro-tetrafluor-etil-metil-étert (CHF2-CF2-O-CH3) és 165 g MDI-t alkalmazunk.
2. példa
Az 1. példa szerint járunk el, de 3,0 g vizet és 180 g MDI-t alkalmazunk, és a 15 g 1-hidro-tetrafluor-etilmetil-éter helyett 10 g 2-hidro-tetrafluor-propil-metilétert (CF3-CHF-CF2-OCH3) használunk.
3. példa
A 2. példa szerint járunk el, de 3,4 g vizet és 186 g MDI-t használunk. A 2-hidro-hexafluor-propil-metiléter helyett 4,5 g l-hidro-tetrafluor-etil-etilétert (CHF2-CF2-O-CH2-CH3) alkalmazunk.
4. példa g glicerin/etilénoxid poliéter (OH-szám 750), 50 g szacharóz/propiiénoxid-poliéter (OH-szám 490), 15 g etilén-diamin/propilénoxid-poliéter (OH-szám 480), 20 g tetrabróm-ftalát-diol (OH-szám 220) (PHT4-diol, Great Lakes Chemical), 20 g triklór-etil-foszfát, 1 g habstabilizátor, 1,5 g dimetil-ciklohexil-amin, 1 g víz, 28 g 1-hidro-tetrafluor-etil-metil-éter (CHF2-CF2O-CH3) és 147 g MDI keverékét az összehasonlító példa szerint habosítjuk.
5. példa
A 4. példa szerint járunk el, de 15 g helyett csak 10 g glicerin/etilénoxid-poliétert (OH-szám 750), továbbá 55 g szorbitol/glicerin/propilénoxid-poliétert (OH-szám 560) alkalmazunk 50 g szacharóz/propilénoxid-poliéter (OH-szám 490) helyett, és az 1-hidro-tetrafluor-etil-metiléter hajtóanyagot 40 g (1,1-difluor2,2-di fluor-eti 1) -1,1,1 -trifluor-etiléterrel (CHF2-CF2O-CH2-CF3) helyettesítjük.
6. példa g poliétert (OH-szám 630), mely etilén-diaminból és egyenlő arányú etilén-oxidból és propilén-oxidból készült, továbbá 45 g szorbitol/glicerin/propilénoxid-poliétert (OH-szám 560), 20 g glicerin-propilénoxid-poliétert (OH-szám 160), 20 g tetrabróm-ftalát-diolt (OH-szám 220) és 20 g triklór-etil-foszfátot, valamint 1,0 g habstabilizátort, 1,0 g dimetil-ciklohexilamint, 2,2 g vizet, 13 g (l,l-difluor-2,2-difluor-etil)etilétert (CHF2-CF2-O-CH2-CF3) és 137 g MDI-t az
HU 208 334 Β
1. példának megfelelően elkeverünk és a keveréket habosítjuk.
7. példa
A 4. példa szerint járunk el, de a 28 g 1-hidro-tetrafluor-etil-metilétert 35 g (l,l,l-trifluor-2-fluor-3,3difluor-propilj-metiléterrel (CF3-CHF-CF2-O-CH3) helyettesítjük.
Táblázat
Mólarány Víz/fluorozott éter A habanyag tulajdonságai
Sűrűség (kg/m3) Hővezető-képesség (23 ’C, mW/[m.K])
1 nap után 6 hét után
Összehasonlító példa 100/0 37 25,8 34,7
1. példa 49/51 36 23,0 26,4
2. példa 75/25 37 22,8 26,4
3. példa 86/14 34 23,9 29,0
4. példa 21/79 32 22,1 23,8
5. példa 22/78 26 21,0 21,9
6. példa 58/42 32 23,1 26,3
7. példa 22/78 35 21,3 22,1
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (7)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás poliizocianát alapú habanyagok előállítására, melynek során poliizocianátokat legalább két, izocianátcsoportokkal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmazó vegyületekkel reagáltatunk hajtóanyagok és adott esetben további adalékok jelenlétében, azzal jellemezve, hogy olyan hajtóanyagot alkalmazunk, mely legalább 10 mól%, egy vagy több
    CaHbFe-O-C.HeFf (I) általános képletű fluorozott étert tartalmaz, a képletben a = 1-6 d = 1-2 b = 1—12 e = 0-5 c = l-12 f=0-5.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan hajtóanyagot alkalmazunk, mely legalább 20 mól%, egy vagy több (I) általános képletű fluorozott étert tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan hajtóanyagot alkalmazunk, mely 5080 mól%, egy vagy több (I) általános képletű fluorozott étert tartalmaz.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hajtóanyag további részeként legalább részben a víznek a poliizocianátokat tartalmazó reakcióelegyhez való adagolása útján keletkező széndioxidot alkalmazzuk.
  5. 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hogy a hajtóanyag további részeként a víznek a poliizocianátokat tartalmazó reakcióelegyhez való adagolása útján keletkező széndioxidot alkalmazzuk.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy vagy több (I) általános képletű fluorozott étert alkalmazunk, és a képletben a=l-5 d=l-2 b=l—6 e=l-3 c = 5-10 f=2-4.
  7. 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy vagy több (I) általános képletű fluorozott étert alkalmazunk, és a képletben a = 1-3 d=l-2 b=l-4 e=l-3 c=l-6 f=2-4.
    Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda-Dománszky Gabriella osztályvezető ARCANUM Bt.-BUDAPEST
HU908073A 1989-12-07 1990-12-05 Process for producing foam materials HU208334B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3940447 1989-12-07
DE4008041 1990-03-14

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU908073D0 HU908073D0 (en) 1991-06-28
HUT60516A HUT60516A (en) 1992-09-28
HU208334B true HU208334B (en) 1993-09-28

Family

ID=25887751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU908073A HU208334B (en) 1989-12-07 1990-12-05 Process for producing foam materials

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5137932A (hu)
EP (1) EP0431542A3 (hu)
JP (1) JPH0428729A (hu)
AU (1) AU641959B2 (hu)
CA (1) CA2031681A1 (hu)
FI (1) FI906006A (hu)
HU (1) HU208334B (hu)
IE (1) IE904411A1 (hu)
IL (1) IL96562A (hu)
NO (1) NO905285L (hu)
PT (1) PT96102B (hu)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5264462A (en) * 1989-08-31 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Polymeric foams
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
BE1005181A3 (fr) * 1991-08-19 1993-05-18 Solvay Compositions comprenant un ether fluore et utilisation de ces compositions.
US5211873A (en) * 1991-10-04 1993-05-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent
US5210106A (en) * 1991-10-04 1993-05-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent
US5928557A (en) * 1992-04-09 1999-07-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Lubricants for compressor fluids
US5605882A (en) * 1992-05-28 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope(like) compositions of pentafluorodimethyl ether and difluoromethane
TW305874B (hu) * 1992-10-14 1997-05-21 Du Pont
US5484546A (en) * 1993-05-19 1996-01-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including an acylic fluoroether
US5480572A (en) * 1993-06-16 1996-01-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions including a three carbon cyclic fluoroether
US5658962A (en) 1994-05-20 1997-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application
KR100427737B1 (ko) * 1995-05-16 2004-07-31 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 공비혼합물형조성물및그의용도
CA2219233A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 Dean S. Milbrath Azeotrope-like compositions and their use
US6008179A (en) 1995-05-16 1999-12-28 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions and their use
US5827446A (en) * 1996-01-31 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US6030934A (en) * 1997-02-19 2000-02-29 3M Innovative Properties Company Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use
US6022842A (en) * 1998-02-11 2000-02-08 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions including perfluorobutyl methyl ether, 1- bromopropane and alcohol
US6849194B2 (en) 2000-11-17 2005-02-01 Pcbu Services, Inc. Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US9499729B2 (en) 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7763578B2 (en) * 2004-11-08 2010-07-27 3M Innovative Properties Company Preparation of polymeric foams using hydrofluoroether nucleating agents
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
US9000061B2 (en) 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
JP5109556B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 セントラル硝子株式会社 １，１，２，２−テトラフルオロ−１−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物
US8217208B2 (en) 2008-12-12 2012-07-10 Honeywell International, Inc. Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FI3812360T3 (fi) 2009-09-09 2024-01-16 Honeywell Int Inc Monoklooritrifluoripropeeniyhdisteitä ja -koostumuksia ja niitä käyttäviä menetelmiä
CN103509168B (zh) * 2012-06-15 2018-04-27 科思创聚合物（中国）有限公司 微孔聚氨酯的组合物、制备方法及其应用
US9162947B2 (en) 2013-03-15 2015-10-20 Honeywell International Inc. High temperature isomerization of (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene to (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1193122A (en) * 1916-08-01 clark
GB833152A (en) * 1957-05-29 1960-04-21 Gen Motors Corp Improved method of making thermal insulation material
GB1193122A (en) * 1966-03-24 1970-05-28 Allied Chem Novel Fluoroperhaloisopropyl Methyl Ethers
DE1694138C2 (de) * 1967-03-15 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von harten Schaumstoff-Formteilen
US4041148A (en) * 1975-10-14 1977-08-09 W. R. Grace & Co. New aerosol propellants for personal products
CA1075854A (en) * 1976-08-16 1980-04-22 Charles W. Simons Aerosol propellants for personal products
DE3142229A1 (de) * 1981-10-24 1983-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von flammfesten, kaltzaehen polyurethanschaumstoffen und deren verwendung als innenauskleidungen von lagertanks
DE3808081A1 (de) * 1988-03-11 1989-09-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen
GB8919675D0 (en) * 1989-08-31 1989-10-11 Ici Plc Polymeric foams
US4999127A (en) * 1989-12-11 1991-03-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl-2-difluoromethyl ether with trans-1,2-dichloroethylene and methnanol
US5023010A (en) * 1990-07-23 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with methanol or isopropanol or N-propanol
US5023009A (en) * 1990-10-03 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane and 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol-1

Also Published As

Publication number Publication date
PT96102B (pt) 1998-08-31
CA2031681A1 (en) 1991-06-08
FI906006A0 (fi) 1990-12-05
IE904411A1 (en) 1991-06-19
HU908073D0 (en) 1991-06-28
NO905285L (no) 1991-06-10
IL96562A (en) 1995-03-30
NO905285D0 (no) 1990-12-06
US5137932A (en) 1992-08-11
FI906006A (fi) 1991-06-08
PT96102A (pt) 1991-09-30
JPH0428729A (ja) 1992-01-31
EP0431542A3 (en) 1991-12-27
EP0431542A2 (de) 1991-06-12
AU6781690A (en) 1991-06-13
HUT60516A (en) 1992-09-28
AU641959B2 (en) 1993-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU208334B (en) Process for producing foam materials
US5169873A (en) Process for the manufacture of foams with the aid of blowing agents containing fluoroalkanes and fluorinated ethers, and foams obtained by this process
JP3133128B2 (ja) 硬質フォームの製造法およびイソシアネート反応性組成物
HU209417B (en) Process for producing foam-materials using fluoroalkanes
EP0730619B1 (de) Verfahren zur herstellung von harten polyurethanschaumstoffen
EP0654054B1 (de) Verwendung von aktive Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen
JP2001002750A (ja) 一成分・ポリウレタンフォーム材料
EP0654062B1 (de) Verfahren zur herstellung von harten polyurethanschaumstoffen
JPH04226117A (ja) ウレタン基および主としてイソシアヌレート基を有する硬質フォームの製造方法、並びに絶縁材料としてのその使用
JP3316295B2 (ja) イソシアネートに基づくフォームの製造方法
US5334624A (en) Polyol compositions
US5155141A (en) Process for the production of foams with the aid of branched dodecafluorohexane
DE2425448A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen
JP2000230066A (ja) ポリウレタンフォームおよびその製造方法
DE4039308A1 (de) Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von fluoralkanen
DE4038601A1 (de) Verfahren zur herstellung von schaumstoffen
JPH0725977A (ja) ポリイソシアナート組成物及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法
JPH07188375A (ja) 硬質ポリウレタンフォーム
JPH0725978A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SOLVAY (SOCIETE ANONYME), BE

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee