JPH04279556A - フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 - Google Patents
フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法Info
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- JPH04279556A JPH04279556A JP4156791A JP4156791A JPH04279556A JP H04279556 A JPH04279556 A JP H04279556A JP 4156791 A JP4156791 A JP 4156791A JP 4156791 A JP4156791 A JP 4156791A JP H04279556 A JPH04279556 A JP H04279556A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フルオロアルキル基含
有アゾ化合物及びその製造方法に関する。
有アゾ化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物中にフルオロアルキル基を含
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めている。一
方、アゾ化合物中にフルオロアルキル基が導入されたフ
ルオロアルキル基含有アゾ誘導体は、耐光性及び堅牢性
の高い化合物として、特に液晶、記録用色素として有用
である。
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めている。一
方、アゾ化合物中にフルオロアルキル基が導入されたフ
ルオロアルキル基含有アゾ誘導体は、耐光性及び堅牢性
の高い化合物として、特に液晶、記録用色素として有用
である。
【０００３】従来、フッ素原子が導入されたアゾ化合物
に関しては、若干報告がなされてはいるが、フルオロア
ルキル基が直接導入されたアゾ化合物に関しては、ほと
んど知られていないのが実状である。
に関しては、若干報告がなされてはいるが、フルオロア
ルキル基が直接導入されたアゾ化合物に関しては、ほと
んど知られていないのが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐光
性及び堅牢性の高い化合物として、特に液晶、記録用色
素として利用可能なフルオロアルキル基含有アゾ化合物
及びその製造方法を提供することにある。
性及び堅牢性の高い化合物として、特に液晶、記録用色
素として利用可能なフルオロアルキル基含有アゾ化合物
及びその製造方法を提供することにある。
【０００５】本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有アゾ化合物を製造する方法を提供することにある。
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有アゾ化合物を製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記一
般式化１で表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合
物（以下フルオロアルキル基含有アゾ化合物１と称す）
が提供される。
般式化１で表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合
物（以下フルオロアルキル基含有アゾ化合物１と称す）
が提供される。
【０００７】また、本発明によれば、前記一般式化２で
表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合物（以下フ
ルオロアルキル基含有アゾ化合物２と称す）が提供され
る。
表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合物（以下フ
ルオロアルキル基含有アゾ化合物２と称す）が提供され
る。
【０００８】さらに本発明によれば、前記一般式化３で
表される過酸化フルオロアルカノイル（以下過酸化フル
オロアルカノイル３と称す）と、前記一般式化４または
前記一般式化５で表わされるアゾ化合物（以下アゾ化合
物４及びアゾ化合物５と称す）とを反応させることを特
徴とする前記一般式化１または前記一般式化２で表わさ
れるフルオロアルキル基含有アゾ化合物の製造方法が提
供される。
表される過酸化フルオロアルカノイル（以下過酸化フル
オロアルカノイル３と称す）と、前記一般式化４または
前記一般式化５で表わされるアゾ化合物（以下アゾ化合
物４及びアゾ化合物５と称す）とを反応させることを特
徴とする前記一般式化１または前記一般式化２で表わさ
れるフルオロアルキル基含有アゾ化合物の製造方法が提
供される。
【０００９】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１０】本発明のフルオロアルキル基含有アゾ誘導
体は、前記一般式化１または前記一般式化２で表される
フルオロアルキル基含有アゾ化合物１及び２である。前
記フルオロアルキル基含有アゾ化合物１及び２において
、導入されたフルオロアルキル基、すなわちフルオロア
ルキル基ＲＦ、−（ＣＦ２）ｎ１Ｘ及び下記一般式化６
体は、前記一般式化１または前記一般式化２で表される
フルオロアルキル基含有アゾ化合物１及び２である。前
記フルオロアルキル基含有アゾ化合物１及び２において
、導入されたフルオロアルキル基、すなわちフルオロア
ルキル基ＲＦ、−（ＣＦ２）ｎ１Ｘ及び下記一般式化６
【００１１】
【化６】
【００１２】を具体的に列挙すると、Ｆ３Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ２）２−，Ｆ（ＣＦ２）３−，Ｆ（ＣＦ２）４−，Ｆ
（ＣＦ２）５−，Ｆ（ＣＦ２）６−，Ｆ（ＣＦ２）７−
，Ｆ（ＣＦ２）８−，Ｆ（ＣＦ２）９−，Ｆ（ＣＦ２）
１０−，ＨＣＦ２−，Ｈ（ＣＦ２）２−，Ｈ（ＣＦ２）
３−，Ｈ（ＣＦ２）４−，Ｈ（ＣＦ２）５−，Ｈ（ＣＦ
２）６−，Ｈ（ＣＦ２）７−，Ｈ（ＣＦ２）８−，Ｈ（
ＣＦ２）９−，Ｈ（ＣＦ２）１０−，ＣｌＣＦ２−，Ｃ
ｌ（ＣＦ２）２−，Ｃｌ（ＣＦ２）３−，Ｃｌ（ＣＦ２
）４−，Ｃｌ（ＣＦ２）５−，Ｃｌ（ＣＦ２）６−，Ｃ
ｌ（ＣＦ２）７−，Ｃｌ（ＣＦ２）８−，Ｃｌ（ＣＦ２
）９−，Ｃｌ（ＣＦ２）１０−，下記化学式化７、化８
、化９、化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、化
１５である。この際、フルオロアルキル基の炭素数すな
わちｎ１が１０を超える場合又はｎ２が８を超える場合
には、溶媒に対する溶解性が低下するので、好ましくな
い。
Ｆ２）２−，Ｆ（ＣＦ２）３−，Ｆ（ＣＦ２）４−，Ｆ
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）９−，Ｃｌ（ＣＦ２）１０−，下記化学式化７、化８
、化９、化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、化
１５である。この際、フルオロアルキル基の炭素数すな
わちｎ１が１０を超える場合又はｎ２が８を超える場合
には、溶媒に対する溶解性が低下するので、好ましくな
い。
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【化１１】
【００１８】
【化１２】
【００１９】
【化１３】
【００２０】
【化１４】
【００２１】
【化１５】
【００２２】前記フルオロアルキル基含有アゾ化合物１
及び２の具体例としては、例えば、４−ジメチルアミノ
−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４−ジメ
チルアミノ−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼン
、４−ジエチルアミノ−４’−ペルフルオロプロピルア
ゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’ペルフルオロヘ
キシルアゾベンゼン、４−（５’−ペルフルオロプロピ
ル−２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、４−（５’−ペルフルオロヘプチル−２’−チアゾ
リルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチル
アミノ−４’−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”−
オキサペンチル）アゾベンゼン、４−ジメチルアミノ−
４’−（ペルフルオロ−１”、４”−ジメチル−２”、
５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−ジメチル
アミノ−４’−（ペルフルオロ−１”、４”、７”−ト
リメチル−２”、５”、８”−トリオキサウンデジル）
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−（ペルフル
オロ−１”−メチル−２”−オキサペンチル）アゾベン
ゼン、４−ジエチルアミノ−４’−（ペルフルオロ−１
”、４”−ジメチル−２”、５”−ジオキサオクチル）
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−（ペルフル
オロ−１”、４”、７”−トリメチル−２”、５”、８
”−トリオキサウンデシル）アゾベンゼン、４−（５’
−ペルフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル−２
’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４
−〔（５’−（ペルフルオロ−１”、４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）−２’−チアゾリルア
ゾ〕−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−〔（５’−（ペ
ルフルオロ−１”、４”、７”−トリメチル−２”、５
”、８”−トリオキサウンデシル）−２’−チアゾリル
アゾ〕−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等を好ましく挙げる
ことができる。
及び２の具体例としては、例えば、４−ジメチルアミノ
−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４−ジメ
チルアミノ−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼン
、４−ジエチルアミノ−４’−ペルフルオロプロピルア
ゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’ペルフルオロヘ
キシルアゾベンゼン、４−（５’−ペルフルオロプロピ
ル−２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、４−（５’−ペルフルオロヘプチル−２’−チアゾ
リルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチル
アミノ−４’−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”−
オキサペンチル）アゾベンゼン、４−ジメチルアミノ−
４’−（ペルフルオロ−１”、４”−ジメチル−２”、
５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−ジメチル
アミノ−４’−（ペルフルオロ−１”、４”、７”−ト
リメチル−２”、５”、８”−トリオキサウンデジル）
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−（ペルフル
オロ−１”−メチル−２”−オキサペンチル）アゾベン
ゼン、４−ジエチルアミノ−４’−（ペルフルオロ−１
”、４”−ジメチル−２”、５”−ジオキサオクチル）
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−（ペルフル
オロ−１”、４”、７”−トリメチル−２”、５”、８
”−トリオキサウンデシル）アゾベンゼン、４−（５’
−ペルフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル−２
’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４
−〔（５’−（ペルフルオロ−１”、４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）−２’−チアゾリルア
ゾ〕−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−〔（５’−（ペ
ルフルオロ−１”、４”、７”−トリメチル−２”、５
”、８”−トリオキサウンデシル）−２’−チアゾリル
アゾ〕−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等を好ましく挙げる
ことができる。
【００２３】本発明のフルオロアルキル基含有アゾ化合
物の製造方法は、特定の過酸化フルオロアルカノイルと
特定のアゾ化合物とを直接反応させて、前記一般式化１
または前記一般式化２で示されるフルオロアルキル基含
有アゾ化合物１及び２を製造することを特徴とする。
物の製造方法は、特定の過酸化フルオロアルカノイルと
特定のアゾ化合物とを直接反応させて、前記一般式化１
または前記一般式化２で示されるフルオロアルキル基含
有アゾ化合物１及び２を製造することを特徴とする。
【００２４】本発明に用いる過酸化フルオロアルカノイ
ルは、前記一般式化３で表わされる過酸化フルオロアル
カノイル３である。前記過酸化フルオロアルカノイル３
において、ｎ１が１１以上の場合又はｎ２が９以上の場
合には、溶媒の存在下において反応させる際に前記過酸
化フルオロアルカノイル３の溶解性が不足するので好ま
しくない。
ルは、前記一般式化３で表わされる過酸化フルオロアル
カノイル３である。前記過酸化フルオロアルカノイル３
において、ｎ１が１１以上の場合又はｎ２が９以上の場
合には、溶媒の存在下において反応させる際に前記過酸
化フルオロアルカノイル３の溶解性が不足するので好ま
しくない。
【００２５】また前記過酸化フルオロアルカノイル３は
、前記一般式化１または一般式化２中の過酸化フルオロ
アルキル基より適宜選択して用いることができる。
、前記一般式化１または一般式化２中の過酸化フルオロ
アルキル基より適宜選択して用いることができる。
【００２６】本発明に用いる前記特定のアゾ化合物は、
前記一般式化４または前記一般式化５で表わされるアゾ
化合物４及び５である。前記アゾ化合物４及び５の具体
例として、例えば、４−ジメチルアミノ−アゾベンゼン
、４−ジメチルアミノ−２−メチル−アゾベンゼン、４
−ジメチルアミノ−２−アセチルアミノ−アゾベンゼン
、４−ジエチルアミノアゾベンゼン、４−（２’−チア
ゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２−メチル
−４−（２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等を好ましく挙げることができる。
前記一般式化４または前記一般式化５で表わされるアゾ
化合物４及び５である。前記アゾ化合物４及び５の具体
例として、例えば、４−ジメチルアミノ−アゾベンゼン
、４−ジメチルアミノ−２−メチル−アゾベンゼン、４
−ジメチルアミノ−２−アセチルアミノ−アゾベンゼン
、４−ジエチルアミノアゾベンゼン、４−（２’−チア
ゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２−メチル
−４−（２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等を好ましく挙げることができる。
【００２７】本発明において、前記一般式化３で示され
る前記過酸化フルオロアルカノイル３と前記一般式化４
または前記一般式化５で示されるアゾ化合物４または５
とを反応させるにあたり、前記過酸化フルオロアルカノ
イル３と前記アゾ化合物４または５との仕込みモル比は
１：０．２〜１０が好ましく、特に１：０．５〜５であ
ることが望ましい。前記モル比が０．２未満では生成す
るフルオロアルキル基含有アゾ化合物の収率が低下する
傾向にあり、また１０を超えると反応終了後の未反応ア
ゾ化合物が残存し、目的とする生成物の単離が困難とな
るので、好ましくない。また、反応は常圧で行なうこと
が可能であり、かつ反応温度は通常−２０〜１５０℃、
好ましくは−１０〜１００℃の範囲であることが望まし
い。前記反応温度が−２０℃未満では、反応時間が長く
なる傾向にあり、逆に１５０℃を超えると反応時の圧力
が高くなり、反応操作が困難であるので好ましくない。 さらに反応時間は通常３０分〜２０時間の範囲で行なう
ことができるが、実用的には３〜１０時間になるように
条件を設定することが望ましい。
る前記過酸化フルオロアルカノイル３と前記一般式化４
または前記一般式化５で示されるアゾ化合物４または５
とを反応させるにあたり、前記過酸化フルオロアルカノ
イル３と前記アゾ化合物４または５との仕込みモル比は
１：０．２〜１０が好ましく、特に１：０．５〜５であ
ることが望ましい。前記モル比が０．２未満では生成す
るフルオロアルキル基含有アゾ化合物の収率が低下する
傾向にあり、また１０を超えると反応終了後の未反応ア
ゾ化合物が残存し、目的とする生成物の単離が困難とな
るので、好ましくない。また、反応は常圧で行なうこと
が可能であり、かつ反応温度は通常−２０〜１５０℃、
好ましくは−１０〜１００℃の範囲であることが望まし
い。前記反応温度が−２０℃未満では、反応時間が長く
なる傾向にあり、逆に１５０℃を超えると反応時の圧力
が高くなり、反応操作が困難であるので好ましくない。 さらに反応時間は通常３０分〜２０時間の範囲で行なう
ことができるが、実用的には３〜１０時間になるように
条件を設定することが望ましい。
【００２８】本発明の製造法では、前記種々の反応条件
下において、前記過酸化フルオロアルカノイル３と前記
アゾ化合物４または５とを反応させることにより、目的
のフルオロアルキル基含有アゾ化合物１または２を得る
ことができるが、前記過酸化フルオロアルカノイル３の
取扱い及び反応を、より円滑に行なうために溶媒を用い
ることが好ましい。前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族
溶媒が特に好ましく、具体的には例えば、塩化メチレン
、クロロホルム、２−クロロ−１，２−ジブロモ−１，
１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブロモヘキサ
フルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラフルオロエ
タン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタン、１，２
−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロトリクロロ
メタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロブタ
ン、１，１，１，３−テトラクロロテトラフルオロプロ
パン、１，１，１−トリクロロペンタフルオロプロパン
、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンあるいは
、これらの混合溶媒等を用いることができ、特に工業的
には、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンを好
ましく挙げることができる。前記溶媒を使用する場合、
通常溶媒中の前記過酸化フルオロアルカノイル３の濃度
が１〜３０重量％程度であるとが望ましい。
下において、前記過酸化フルオロアルカノイル３と前記
アゾ化合物４または５とを反応させることにより、目的
のフルオロアルキル基含有アゾ化合物１または２を得る
ことができるが、前記過酸化フルオロアルカノイル３の
取扱い及び反応を、より円滑に行なうために溶媒を用い
ることが好ましい。前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族
溶媒が特に好ましく、具体的には例えば、塩化メチレン
、クロロホルム、２−クロロ−１，２−ジブロモ−１，
１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブロモヘキサ
フルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラフルオロエ
タン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタン、１，２
−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロトリクロロ
メタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロブタ
ン、１，１，１，３−テトラクロロテトラフルオロプロ
パン、１，１，１−トリクロロペンタフルオロプロパン
、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンあるいは
、これらの混合溶媒等を用いることができ、特に工業的
には、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンを好
ましく挙げることができる。前記溶媒を使用する場合、
通常溶媒中の前記過酸化フルオロアルカノイル３の濃度
が１〜３０重量％程度であるとが望ましい。
【００２９】本発明の製造方法により得られる反応生成
物は、公知の方法で精製することが可能である。
物は、公知の方法で精製することが可能である。
【００３０】
【発明の効果】本発明のフルオロアルキル基含有アゾ化
合物１及び２は、耐光性及び堅牢性の高い化合物として
、特に液晶、記録用色素として利用することができる。 また本発明の製造方法によりフルオロアルキル基含有ア
ゾ化合物１及び２を、短時間で収率よくかつ容易に、し
かも反応触媒及び特殊な装置を使用せずに製造すること
ができる。
合物１及び２は、耐光性及び堅牢性の高い化合物として
、特に液晶、記録用色素として利用することができる。 また本発明の製造方法によりフルオロアルキル基含有ア
ゾ化合物１及び２を、短時間で収率よくかつ容易に、し
かも反応触媒及び特殊な装置を使用せずに製造すること
ができる。
【００３１】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいて具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３２】
【実施例１】４−ジメチルアミノ−アゾベンゼン（２ｍ
ｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶かし、過酸化
ペルフルオロブチリル（１ｍｍｏｌ）を含む１，１，２
−トリクロロトリフルオロエタン溶液１０ｇを加え、ア
ルゴン雰囲気下で、０℃、８時間反応させた。反応終了
後、生成物を含む有機層を飽和食塩水（４０ｍｌ）、１
０％炭酸水素ナトリウム（４０ｍｌ）、及び飽和食塩水
（４０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥させた
。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィ−（シリカゲ
ル、トルエン−ヘキサン＝１：１）にて、生成物である
４−ジメチルアミノ−４’−ペルフルオロプロピルアゾ
ベンゼンを分取し、メタノ−ルから再結晶した。再結晶
により得られた生成物の収率及び各種スペクトルデ−タ
は以下の通りである。
ｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶かし、過酸化
ペルフルオロブチリル（１ｍｍｏｌ）を含む１，１，２
−トリクロロトリフルオロエタン溶液１０ｇを加え、ア
ルゴン雰囲気下で、０℃、８時間反応させた。反応終了
後、生成物を含む有機層を飽和食塩水（４０ｍｌ）、１
０％炭酸水素ナトリウム（４０ｍｌ）、及び飽和食塩水
（４０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥させた
。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィ−（シリカゲ
ル、トルエン−ヘキサン＝１：１）にて、生成物である
４−ジメチルアミノ−４’−ペルフルオロプロピルアゾ
ベンゼンを分取し、メタノ−ルから再結晶した。再結晶
により得られた生成物の収率及び各種スペクトルデ−タ
は以下の通りである。
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【実施例２】４−ジメチルアミノ−アゾベンゼンの代わ
りに４−ジエチルアミノ−アゾベンゼンを用いた以外は
実施例１に従って反応を行なったところ、４−ジエチル
アミノ−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼンが６
５％の収率で得られた。分析結果を以下に示す。
りに４−ジエチルアミノ−アゾベンゼンを用いた以外は
実施例１に従って反応を行なったところ、４−ジエチル
アミノ−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼンが６
５％の収率で得られた。分析結果を以下に示す。
【００３５】
【化１７】
【００３６】
【実施例３】４−ジメチルアミノ−アゾベンゼンの代わ
りに４−（２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリンを用いた以外は実施例１に従って反応を行なっ
たところ、４−（５’−ペルフルオロプロピル−２’−
チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンが収率５
３％で得られた。分析結果を以下に示す。
りに４−（２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリンを用いた以外は実施例１に従って反応を行なっ
たところ、４−（５’−ペルフルオロプロピル−２’−
チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンが収率５
３％で得られた。分析結果を以下に示す。
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【実施例４】４−ジメチルアミノ−アゾベンゼンの代わ
りに４−（２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリンを用い、過酸化ペルフルオロブチリルの代わり
に過酸化ペルフルオロオクタノイルを用いた以外は実施
例１に従って反応を行なったところ、４−（５’−ペル
フルオロヘプチル−２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリンが収率６０％で得られた。分析結果を
以下に示す。
りに４−（２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリンを用い、過酸化ペルフルオロブチリルの代わり
に過酸化ペルフルオロオクタノイルを用いた以外は実施
例１に従って反応を行なったところ、４−（５’−ペル
フルオロヘプチル−２’−チアゾリルアゾ）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリンが収率６０％で得られた。分析結果を
以下に示す。
【００３９】
【化１９】
【００４０】
【実施例５】過酸化ペルフルオロブチリルの代わりに過
酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイ
ルを用いた以外は実施例１に従って反応を行なったとこ
ろ、４−ジメチルアミノ−４’−（ペルフルオロ−１”
−メチル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼンが６３
％の収率で得られた。分析結果を以下に示す。
酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイ
ルを用いた以外は実施例１に従って反応を行なったとこ
ろ、４−ジメチルアミノ−４’−（ペルフルオロ−１”
−メチル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼンが６３
％の収率で得られた。分析結果を以下に示す。
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【実施例６】過酸化ペルフルオロブチリルの代わりに過
酸化ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキ
サノナノイルを用いた以外は実施例１に従って反応を行
なったところ、４−ジメチルアミノ−４’−（ペルフル
オロ−１”，４”−ジメチル−２”，５”−ジオキサオ
クチル）アゾベンゼンが５８％の収率で得られた。分析
結果を以下に示す。
酸化ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキ
サノナノイルを用いた以外は実施例１に従って反応を行
なったところ、４−ジメチルアミノ−４’−（ペルフル
オロ−１”，４”−ジメチル−２”，５”−ジオキサオ
クチル）アゾベンゼンが５８％の収率で得られた。分析
結果を以下に示す。
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【実施例７】過酸化ペルフルオロブチリルの代わりに過
酸化ペルフルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，
９−トリオキサドデカノイルを用いた以外は実施例１に
従って反応を行なったところ、４−ジメチルアミノ−４
’−（ペルフルオロ−１”，４”，７”−トリメチル−
２”，５”，８”−トリオキサウンデシル）アゾベンゼ
ンが６１％の収率で得られた。分析結果を以下に示す。
酸化ペルフルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，
９−トリオキサドデカノイルを用いた以外は実施例１に
従って反応を行なったところ、４−ジメチルアミノ−４
’−（ペルフルオロ−１”，４”，７”−トリメチル−
２”，５”，８”−トリオキサウンデシル）アゾベンゼ
ンが６１％の収率で得られた。分析結果を以下に示す。
【００４５】
【化２２】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフルオロ
アルキル基含有アゾ化合物。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式化２で表わされるフルオロ
アルキル基含有アゾ化合物。 【化２】 - 【請求項３】 下記一般式化３で表わされる過酸化フ
ルオロアルカノイルと下記一般式化４または下記一般式
化５で表わされるアゾ化合物とを反応させることを特徴
とする前記一般式化１または前記一般式化２で表わされ
るフルオロアルキル基含有アゾ化合物の製造方法。 【化３】 【化４】 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4156791A JPH04279556A (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4156791A JPH04279556A (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279556A true JPH04279556A (ja) | 1992-10-05 |
Family
ID=12612025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4156791A Pending JPH04279556A (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04279556A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006068306A3 (en) * | 2004-12-22 | 2007-01-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | COMPOSITION FOR STERILIZATION COMPRISING ω-ALKOXYPEROXYCARBOXYLIC ACID |
| JP5019688B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2012-09-05 | エポック・バイオサイエンシーズ・インコーポレイテッド | 蛍光消光検出試薬及び方法 |
-
1991
- 1991-03-07 JP JP4156791A patent/JPH04279556A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5019688B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2012-09-05 | エポック・バイオサイエンシーズ・インコーポレイテッド | 蛍光消光検出試薬及び方法 |
| JP2012175975A (ja) * | 1999-12-08 | 2012-09-13 | Epoch Biosciences Inc | 蛍光消光検出試薬及び方法 |
| WO2006068306A3 (en) * | 2004-12-22 | 2007-01-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | COMPOSITION FOR STERILIZATION COMPRISING ω-ALKOXYPEROXYCARBOXYLIC ACID |
| US7666354B2 (en) | 2004-12-22 | 2010-02-23 | Fujifilm Corporation | Composition for sterilization comprising ω-alkoxyperoxycarboxylic acid |
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