JPH0578300A - フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 - Google Patents
フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法Info
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- JPH0578300A JPH0578300A JP23971091A JP23971091A JPH0578300A JP H0578300 A JPH0578300 A JP H0578300A JP 23971091 A JP23971091 A JP 23971091A JP 23971091 A JP23971091 A JP 23971091A JP H0578300 A JPH0578300 A JP H0578300A
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- fluoroalkyl group
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- chemical
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（１）で表わされるフルオロアルキル基含
有アゾ化合物及び過酸化ジフルオロアルカノイルとアゾ
化合物よりのその製造方法。 （Ｉ） 【効果】 この化合物は、新規な耐光性及び堅牢性の高
い化合物として、特に液晶、記録用色素として利用でき
る。またこの製造方法によりフルオロアルキル基含有ア
ゾ化合物を、短時間で収率良く且つ容易に、しかも反応
触媒及び特殊な装置を使用せずに製造することができ
る。
有アゾ化合物及び過酸化ジフルオロアルカノイルとアゾ
化合物よりのその製造方法。 （Ｉ） 【効果】 この化合物は、新規な耐光性及び堅牢性の高
い化合物として、特に液晶、記録用色素として利用でき
る。またこの製造方法によりフルオロアルキル基含有ア
ゾ化合物を、短時間で収率良く且つ容易に、しかも反応
触媒及び特殊な装置を使用せずに製造することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フルオロアルキル基含
有アゾ化合物及びその製造方法に関する。
有アゾ化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物中にフルオロアルキル基を含
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めており、中
でもアゾ化合物中にフルオロアルキル基が導入されたフ
ルオロアルキル基含有アゾ化合物は、耐光性及び堅牢性
の高い化合物として、特に液晶、記録用色素として有用
である。
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めており、中
でもアゾ化合物中にフルオロアルキル基が導入されたフ
ルオロアルキル基含有アゾ化合物は、耐光性及び堅牢性
の高い化合物として、特に液晶、記録用色素として有用
である。
【０００３】しかしながら、従来フッ素原子が導入され
たアゾ化合物は、若干報告されているものの、フルオロ
アルキル基が直接導入されたアゾ化合物に関しては、ほ
とんど知られていないのが現状である。
たアゾ化合物は、若干報告されているものの、フルオロ
アルキル基が直接導入されたアゾ化合物に関しては、ほ
とんど知られていないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐光
性及び堅牢性の高い化合物として、特に液晶、記録用色
素として利用可能なフルオロアルキル基含有アゾ化合物
及びその製造方法を提供することにある。
性及び堅牢性の高い化合物として、特に液晶、記録用色
素として利用可能なフルオロアルキル基含有アゾ化合物
及びその製造方法を提供することにある。
【０００５】本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有アゾ化合物を製造する方法を提供することにある。
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有アゾ化合物を製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化４で表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合
物（以下フルオロアルキル基含有アゾ化合物１と称す）
が提供される。
般式化４で表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合
物（以下フルオロアルキル基含有アゾ化合物１と称す）
が提供される。
【０００７】
【化４】
【０００８】また本発明によれば、下記一般式化５で表
わされる過酸化ジフルオロアルカノイル（以下過酸化ジ
フルオロアルカノイル２と称す）と、下記一般式化６で
表わされるアゾ化合物（以下アゾ化合物３と称す）とを
反応させることを特徴とする前記一般式化４で表わされ
るフルオロアルキル基含有アゾ化合物の製造方法が提供
される。
わされる過酸化ジフルオロアルカノイル（以下過酸化ジ
フルオロアルカノイル２と称す）と、下記一般式化６で
表わされるアゾ化合物（以下アゾ化合物３と称す）とを
反応させることを特徴とする前記一般式化４で表わされ
るフルオロアルキル基含有アゾ化合物の製造方法が提供
される。
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１２】本発明のフルオロアルキル基含有アゾ誘導
体は、前記一般式化４で表わされるフルオロアルキル基
含有アゾ化合物１である。前記フルオロアルキル基含有
アゾ化合物１においてＲ1若しくはＲ2の炭素数が１１以
上の場合には製造が困難であり、またｎ1が１０を超え
る場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒に対する溶
解性が低下するので使用できない。
体は、前記一般式化４で表わされるフルオロアルキル基
含有アゾ化合物１である。前記フルオロアルキル基含有
アゾ化合物１においてＲ1若しくはＲ2の炭素数が１１以
上の場合には製造が困難であり、またｎ1が１０を超え
る場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒に対する溶
解性が低下するので使用できない。
【００１３】また前記フルオロアルキル基含有アゾ化合
物１において適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ1Ｘま
たは下記一般式化７を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，
Ｆ（ＣＦ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ
（ＣＦ2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ
（ＣＦ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，Ｈ
ＣＦ2−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（Ｃ
Ｆ2）4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ
2）7−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（Ｃ
Ｆ2）10−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）3−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ
（ＣＦ2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，
Ｃｌ（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化
８、化９、化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、
化１５、化１６である。
物１において適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ1Ｘま
たは下記一般式化７を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，
Ｆ（ＣＦ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ
（ＣＦ2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ
（ＣＦ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，Ｈ
ＣＦ2−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（Ｃ
Ｆ2）4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ
2）7−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（Ｃ
Ｆ2）10−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）3−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ
（ＣＦ2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，
Ｃｌ（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化
８、化９、化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、
化１５、化１６である。
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】前記フルオロアルキル基含有アゾ化合物１
としては、具体的には例えば４−ペルフルオロプロピル
アゾベンゼン、４−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼ
ン、４−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”−オキサ
ペンチル）アゾベンゼン、４−（ペルフルオロ−１”，
４”−ジメチル−２”，５”−ジオキサオクチル）アゾ
ベンゼン、４−クロロ−４’−ペルフルオロプロピルア
ゾベンゼン、４−クロロ−４’−ペルフルオロヘキシル
アゾベンゼン、４−クロロ−４’−（ペルフルオロ−
１”−メチル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、
４−クロロ−４’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメ
チル−２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、
４−メチル−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼ
ン、４−メチル−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベン
ゼン、４−メチル−４’−（ペルフルオロ−１”−メチ
ル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、４−メチル
−４’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−メ
トキシ−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４
−メトキシ−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼ
ン、４−メトキシ−４’−（ペルフルオロ−１”−メチ
ル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、４−メトキ
シ−４’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−ア
ミノ−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４−
アミノ−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼン、４
−アミノ−４’−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”
−オキサペンチル）アゾベンゼン、４−アミノ−４’−
（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−２”，５”−
ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４，４’−ジメチル
−３−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４，４’−
ジメチル−３−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼン、
４，４’−ジメチル−３−（ペルフルオロ−１”−メチ
ル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、４，４’−
ジメチル−３−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル
−２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−
クロロ−４’−メチル−３’−ペルフルオロプロピルア
ゾベンゼン、４−クロロ−４’−メチル−３’−ペルフ
ルオロヘキシルアゾベンゼン、４−クロロ−４’−メチ
ル−３’−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”−オキ
サペンチル）アゾベンゼン、４−クロロ−４’−メチル
−３’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、等を好
ましく挙げることができる。
としては、具体的には例えば４−ペルフルオロプロピル
アゾベンゼン、４−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼ
ン、４−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”−オキサ
ペンチル）アゾベンゼン、４−（ペルフルオロ−１”，
４”−ジメチル−２”，５”−ジオキサオクチル）アゾ
ベンゼン、４−クロロ−４’−ペルフルオロプロピルア
ゾベンゼン、４−クロロ−４’−ペルフルオロヘキシル
アゾベンゼン、４−クロロ−４’−（ペルフルオロ−
１”−メチル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、
４−クロロ−４’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメ
チル−２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、
４−メチル−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼ
ン、４−メチル−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベン
ゼン、４−メチル−４’−（ペルフルオロ−１”−メチ
ル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、４−メチル
−４’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−メ
トキシ−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４
−メトキシ−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼ
ン、４−メトキシ−４’−（ペルフルオロ−１”−メチ
ル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、４−メトキ
シ−４’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−ア
ミノ−４’−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４−
アミノ−４’−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼン、４
−アミノ−４’−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”
−オキサペンチル）アゾベンゼン、４−アミノ−４’−
（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−２”，５”−
ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４，４’−ジメチル
−３−ペルフルオロプロピルアゾベンゼン、４，４’−
ジメチル−３−ペルフルオロヘキシルアゾベンゼン、
４，４’−ジメチル−３−（ペルフルオロ−１”−メチ
ル−２”−オキサペンチル）アゾベンゼン、４，４’−
ジメチル−３−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル
−２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、４−
クロロ−４’−メチル−３’−ペルフルオロプロピルア
ゾベンゼン、４−クロロ−４’−メチル−３’−ペルフ
ルオロヘキシルアゾベンゼン、４−クロロ−４’−メチ
ル−３’−（ペルフルオロ−１”−メチル−２”−オキ
サペンチル）アゾベンゼン、４−クロロ−４’−メチル
−３’−（ペルフルオロ−１”，４”−ジメチル−
２”，５”−ジオキサオクチル）アゾベンゼン、等を好
ましく挙げることができる。
【００２５】本発明のフルオロアルキル基含有アゾ化合
物の製造方法は、特定の過酸化ジフルオロアルカノイル
と特定のアゾ化合物とを直接反応させて、前記一般式化
６で表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合物１を
製造することを特徴とする。
物の製造方法は、特定の過酸化ジフルオロアルカノイル
と特定のアゾ化合物とを直接反応させて、前記一般式化
６で表わされるフルオロアルキル基含有アゾ化合物１を
製造することを特徴とする。
【００２６】本発明に用いる前記特定の過酸化ジフルオ
ロアルカノイルは、前記一般式化５で表わされる過酸化
ジフルオロアルカノイル２である。前記過酸化ジフルオ
ロアルカノイル２において、ｎ1が１１以上の場合又は
ｎ2が９以上の場合には、溶媒の存在下において反応さ
せる際に前記過酸化ジフルオロアルカノイル２の溶解性
が不足するので好ましくない。
ロアルカノイルは、前記一般式化５で表わされる過酸化
ジフルオロアルカノイル２である。前記過酸化ジフルオ
ロアルカノイル２において、ｎ1が１１以上の場合又は
ｎ2が９以上の場合には、溶媒の存在下において反応さ
せる際に前記過酸化ジフルオロアルカノイル２の溶解性
が不足するので好ましくない。
【００２７】また前記過酸化ジフルオロアルカノイル２
のＲFは、前記フルオロアルキル基含有アゾ化合物１に
おけるＲF、即ちフルオロアルキル基と同様である。前
記過酸化ジフルオロアルカノイル２としては、具体的に
は例えば、過酸化ジペルフルオロブチリル、過酸化ジペ
ルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル、過
酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオ
キサノナノイル等を好ましく挙げることができる。
のＲFは、前記フルオロアルキル基含有アゾ化合物１に
おけるＲF、即ちフルオロアルキル基と同様である。前
記過酸化ジフルオロアルカノイル２としては、具体的に
は例えば、過酸化ジペルフルオロブチリル、過酸化ジペ
ルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル、過
酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオ
キサノナノイル等を好ましく挙げることができる。
【００２８】本発明に用いる前記特定のアゾ化合物は、
前記一般式化６で表わされるアゾ化合物３である。この
際Ｒ1またはＲ2の炭素数が１０を超えると製造が困難で
ある。前記アゾ化合物３は、具体的には例えば、アゾベ
ンゼン、４−クロロアゾベンゼン、４−メチルアゾベン
ゼン、４−メトキシアゾベンゼン、４−アミノアゾベン
ゼン、４，４’−ジメチルアゾベンゼン、４−クロロ−
４’−メチルアゾベンゼン等を好ましく挙げることがで
きる。
前記一般式化６で表わされるアゾ化合物３である。この
際Ｒ1またはＲ2の炭素数が１０を超えると製造が困難で
ある。前記アゾ化合物３は、具体的には例えば、アゾベ
ンゼン、４−クロロアゾベンゼン、４−メチルアゾベン
ゼン、４−メトキシアゾベンゼン、４−アミノアゾベン
ゼン、４，４’−ジメチルアゾベンゼン、４−クロロ−
４’−メチルアゾベンゼン等を好ましく挙げることがで
きる。
【００２９】本発明において、前記過酸化ジフルオロア
ルカノイル２とアゾ化合物３とを反応させるにあたり、
前記過酸化ジフルオロアルカノイル２と前記アゾ化合物
３との仕込みモル比は１：０．２〜１０が好ましく、特
に１：０．５〜５であることが望ましい。前記モル比が
０．２未満の場合には生成するフルオロアルキル基含有
アゾ化合物の収率が低下し、また１０を超えると反応終
了後の未反応アゾ化合物が残存し、目的とする生成物の
単離が困難となるので、好ましくない。また、反応は常
圧で行なうことが可能であり、かつ反応温度は通常−２
０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃の範囲であ
ることが望ましい。前記反応温度が−２０℃未満では、
反応時間が長くなる傾向にあり、１５０℃を超えると反
応時の圧力が高くなり、反応操作が困難であるので好ま
しくない。さらに反応時間は通常３０分〜２０時間の範
囲で行なうことができるが、実用的には３〜１０時間に
なるように条件を設定することが望ましい。
ルカノイル２とアゾ化合物３とを反応させるにあたり、
前記過酸化ジフルオロアルカノイル２と前記アゾ化合物
３との仕込みモル比は１：０．２〜１０が好ましく、特
に１：０．５〜５であることが望ましい。前記モル比が
０．２未満の場合には生成するフルオロアルキル基含有
アゾ化合物の収率が低下し、また１０を超えると反応終
了後の未反応アゾ化合物が残存し、目的とする生成物の
単離が困難となるので、好ましくない。また、反応は常
圧で行なうことが可能であり、かつ反応温度は通常−２
０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃の範囲であ
ることが望ましい。前記反応温度が−２０℃未満では、
反応時間が長くなる傾向にあり、１５０℃を超えると反
応時の圧力が高くなり、反応操作が困難であるので好ま
しくない。さらに反応時間は通常３０分〜２０時間の範
囲で行なうことができるが、実用的には３〜１０時間に
なるように条件を設定することが望ましい。
【００３０】本発明の製造方法では、前記種々の反応条
件下において、前記過酸化ジフルオロアルカノイル２と
前記アゾ化合物３とを反応させることにより、目的のフ
ルオロアルキル基含有アゾ化合物１を得ることができる
が、前記過酸化ジフルオロアルカノイル２の取扱い及び
反応を、より円滑に行なうために溶媒を用いることが好
ましい。前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に
好ましく、具体的には例えば、塩化メチレン、クロロホ
ルム、２−クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−ト
リフルオロエタン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプ
ロパン、１，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，
１−ジフルオロテトラクロロエタン、１，２−ジフルオ
ロテトラクロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘ
プタフルオロ−２，３，３−トリクロロブタン、１，
１，１，３−テトラクロロテトラフルオロプロパン、
１，１，１−トリクロロペンタフルオロプロパン、１，
１，２−トリクロロトリフルオロエタンまたは、これら
の混合溶媒等を用いることができ、特に工業的には、
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンを好ましく
挙げることができる。前記溶媒を使用する場合、通常溶
媒中の前記過酸化ジフルオロアルカノイル２の濃度は、
１〜３０重量％程度であるのが望ましい。
件下において、前記過酸化ジフルオロアルカノイル２と
前記アゾ化合物３とを反応させることにより、目的のフ
ルオロアルキル基含有アゾ化合物１を得ることができる
が、前記過酸化ジフルオロアルカノイル２の取扱い及び
反応を、より円滑に行なうために溶媒を用いることが好
ましい。前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に
好ましく、具体的には例えば、塩化メチレン、クロロホ
ルム、２−クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−ト
リフルオロエタン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプ
ロパン、１，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，
１−ジフルオロテトラクロロエタン、１，２−ジフルオ
ロテトラクロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘ
プタフルオロ−２，３，３−トリクロロブタン、１，
１，１，３−テトラクロロテトラフルオロプロパン、
１，１，１−トリクロロペンタフルオロプロパン、１，
１，２−トリクロロトリフルオロエタンまたは、これら
の混合溶媒等を用いることができ、特に工業的には、
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンを好ましく
挙げることができる。前記溶媒を使用する場合、通常溶
媒中の前記過酸化ジフルオロアルカノイル２の濃度は、
１〜３０重量％程度であるのが望ましい。
【００３１】本発明の製造方法により得られる反応生成
物は、公知の方法で精製することが可能である。
物は、公知の方法で精製することが可能である。
【００３２】
【発明の効果】本発明のフルオロアルキル基含有アゾ化
合物は、耐光性及び堅牢性の高い化合物として、特に液
晶、記録用色素として利用することができる。また本発
明の製造方法によりフルオロアルキル基含有アゾ化合物
を、短時間で収率よくかつ容易に、しかも反応触媒及び
特殊な装置を使用せずに製造することができる。
合物は、耐光性及び堅牢性の高い化合物として、特に液
晶、記録用色素として利用することができる。また本発
明の製造方法によりフルオロアルキル基含有アゾ化合物
を、短時間で収率よくかつ容易に、しかも反応触媒及び
特殊な装置を使用せずに製造することができる。
【００３３】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいて具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３４】
【実施例１】アゾベンゼン（２mmol）を塩化メチレン
（２０ml）に溶解した後、過酸化ジペルフルオロブチリ
ル（１mmol）を含む１，１，２−トリクロロトリフルオ
ロエタン溶液１０ｇを加え、アルゴン雰囲気下で、０℃
にて、８時間反応させた。反応終了後、生成物を含む有
機層を、飽和食塩水（４０ml）、１０％炭酸水素ナトリ
ウム（４０ml）及び飽和食塩水（４０ml）を用いて夫々
洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥を行なっ
た。乾燥後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィ−
（シリカゲル、トルエン：ヘキサン＝１：１）にて、生
成物を分取し、メタノ−ルを用いて再結晶して、下記構
造式化１７で表わされる４−ペルフルオロプロピルアゾ
ベンゼンを得た。得られた生成物の収率及び分析結果
（マススペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲス
ペクトル）を以下に示す。
（２０ml）に溶解した後、過酸化ジペルフルオロブチリ
ル（１mmol）を含む１，１，２−トリクロロトリフルオ
ロエタン溶液１０ｇを加え、アルゴン雰囲気下で、０℃
にて、８時間反応させた。反応終了後、生成物を含む有
機層を、飽和食塩水（４０ml）、１０％炭酸水素ナトリ
ウム（４０ml）及び飽和食塩水（４０ml）を用いて夫々
洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥を行なっ
た。乾燥後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィ−
（シリカゲル、トルエン：ヘキサン＝１：１）にて、生
成物を分取し、メタノ−ルを用いて再結晶して、下記構
造式化１７で表わされる４−ペルフルオロプロピルアゾ
ベンゼンを得た。得られた生成物の収率及び分析結果
（マススペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲス
ペクトル）を以下に示す。
【００３５】
【化１７】
【００３６】
【実施例２】アゾベンゼンの代わりに４−クロロアゾベ
ンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化１８で表わされる４−クロロ−４’−ペル
フルオロプロピルアゾベンゼンを収率５０％で得た。分
析結果を以下に示す。
ンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化１８で表わされる４−クロロ−４’−ペル
フルオロプロピルアゾベンゼンを収率５０％で得た。分
析結果を以下に示す。
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【実施例３】アゾベンゼンの代わりに４−メチルアゾベ
ンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化１９で表わされる４−メチル−４’−ペル
フルオロプロピルアゾベンゼンを収率５０％で得た。分
析結果を以下に示す。
ンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化１９で表わされる４−メチル−４’−ペル
フルオロプロピルアゾベンゼンを収率５０％で得た。分
析結果を以下に示す。
【００３９】
【化１９】
【００４０】
【実施例４】アゾベンゼンの代わりに４−メトキシアゾ
ベンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行な
い、下記構造式化２０で表わされる４−メトキシ−４’
−ペルフルオロプロピルアゾベンゼンを収率５０％で得
た。分析結果を以下に示す。
ベンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行な
い、下記構造式化２０で表わされる４−メトキシ−４’
−ペルフルオロプロピルアゾベンゼンを収率５０％で得
た。分析結果を以下に示す。
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【実施例５】アゾベンゼンの代わりに４−アミノアゾベ
ンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化２１で表わされる４−アミノ−４’−ペル
フルオロプロピルアゾベンゼンを収率４０％で得た。分
析結果を以下に示す。
ンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化２１で表わされる４−アミノ−４’−ペル
フルオロプロピルアゾベンゼンを収率４０％で得た。分
析結果を以下に示す。
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【実施例６】アゾベンゼンの代わりに４，４’−ジメチ
ルアゾベンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を
行ない、下記構造式化２２で表わされる４，４’−ジメ
チル−３−ペルフルオロプロピルアゾベンゼンを収率６
０％で得た。分析結果を以下に示す。
ルアゾベンゼンを用いた以外は実施例１に従って反応を
行ない、下記構造式化２２で表わされる４，４’−ジメ
チル−３−ペルフルオロプロピルアゾベンゼンを収率６
０％で得た。分析結果を以下に示す。
【００４５】
【化２２】
【００４６】
【実施例７】アゾベンゼンの代わりに４−クロロ−４’
−メチルアゾベンゼンを用いた以外は実施例１に従って
反応を行ない、下記構造式化２３で表わされる４−クロ
ロ−４’−メチル−３’−ペルフルオロプロピルアゾベ
ンゼンを収率６０％で得た。分析結果を以下に示す。
−メチルアゾベンゼンを用いた以外は実施例１に従って
反応を行ない、下記構造式化２３で表わされる４−クロ
ロ−４’−メチル−３’−ペルフルオロプロピルアゾベ
ンゼンを収率６０％で得た。分析結果を以下に示す。
【００４７】
【化２３】
【００４８】
【実施例８】過酸化ジペルフルオロブチリルの代わりに
過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサノナノ
イルを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、下
記構造式化２４で表わされる４−（ペルフルオロ−１’
−メチル−２’−オキサペンチル）アゾベンゼンを収率
６０％で得た。分析結果を以下に示す。
過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサノナノ
イルを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、下
記構造式化２４で表わされる４−（ペルフルオロ−１’
−メチル−２’−オキサペンチル）アゾベンゼンを収率
６０％で得た。分析結果を以下に示す。
【００４９】
【化２４】
【００５０】
【実施例９】過酸化ジペルフルオロブチリルの代わりに
過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジ
オキサドデカノイルを用いた以外は実施例１に従って反
応を行ない、下記構造式化２５で表わされる４−（ペル
フルオロ−１’，４’−ジメチル−２’，５’−ジオキ
サオクチル）アゾベンゼンを収率５６％で得た。分析結
果を以下に示す。
過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジ
オキサドデカノイルを用いた以外は実施例１に従って反
応を行ない、下記構造式化２５で表わされる４−（ペル
フルオロ−１’，４’−ジメチル−２’，５’−ジオキ
サオクチル）アゾベンゼンを収率５６％で得た。分析結
果を以下に示す。
【００５１】
【化２５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 29/12 7306−4Ｈ 29/34 7306−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/60 Ａ 6742−4Ｈ (72)発明者 沢田 英夫 茨城県つくば市梅園２−24−５ (72)発明者 松本 竹男 茨城県つくば市東２−14−９ (72)発明者 中山 雅陽 茨城県土浦市永国1132−９
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフルオロア
ルキル基含有アゾ化合物。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式化２で表わされる過酸化ジフ
ルオロアルカノイルと下記一般式化３で表わされるアゾ
化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の
フルオロアルキル基含有アゾ化合物の製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23971091A JPH0578300A (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23971091A JPH0578300A (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578300A true JPH0578300A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17048776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23971091A Pending JPH0578300A (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | フルオロアルキル基含有アゾ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578300A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009275181A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-26 | Fujifilm Corp | 異方性を有する液面の形成剤および液面形成方法 |
| JP5019688B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2012-09-05 | エポック・バイオサイエンシーズ・インコーポレイテッド | 蛍光消光検出試薬及び方法 |
-
1991
- 1991-09-19 JP JP23971091A patent/JPH0578300A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5019688B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2012-09-05 | エポック・バイオサイエンシーズ・インコーポレイテッド | 蛍光消光検出試薬及び方法 |
| JP2012175975A (ja) * | 1999-12-08 | 2012-09-13 | Epoch Biosciences Inc | 蛍光消光検出試薬及び方法 |
| JP2009275181A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-26 | Fujifilm Corp | 異方性を有する液面の形成剤および液面形成方法 |
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