JPH04250840A - 高められた生物による除去可能性若しくは分解可能性を有する分散剤 - Google Patents

高められた生物による除去可能性若しくは分解可能性を有する分散剤

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JPH04250840A
JPH04250840A JP3137623A JP13762391A JPH04250840A JP H04250840 A JPH04250840 A JP H04250840A JP 3137623 A JP3137623 A JP 3137623A JP 13762391 A JP13762391 A JP 13762391A JP H04250840 A JPH04250840 A JP H04250840A
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エーリッヒ クロム
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ノルベルト ツィンマーマン
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ヴォルフ−ディーター ケルマー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、染料調剤及び顔料調剤
への使用、製革助剤(Gerbereihilfsmi
ttel)としての使用、プラスチック製造の際の使用
並びに植物保護配合物への使用のための高められた生物
による除去可能性若しくは分解可能性を有する新規の分
散剤に関する。
【0002】
【従来の技術】技術的な使用目的のために、殊に染料調
製及び染浴の際に分散剤としてしばしばスルホ基を有す
る有機化合物が使用されるが、しかしながら、該化合物
は不十分にのみ生物によって除去可能ないしは分解可能
である。従って、この種の薬剤を使用した場合に地表水
の負荷が生じる可能性がある。
【0003】西ドイツ国特許第1 137 005号明
細書の記載から、α‐ナフタレンスルホン酸及びβ‐ナ
フタレンスルホン酸並びにメチルナフタレンスルホン酸
及び相応する、無水物を有するナフタレンジスルホン酸
からの縮合生成物の製造方法は公知である。この縮合は
100℃と200℃の間の温度及び高められた圧力で実
施される。このようにして得ることのできる縮合生成物
は、製革の際の助剤として使用され、染料用の分散剤と
して使用され、かつ製紙の際にピッチ障害を回避するた
めに使用される。
【0004】特開昭57‐077 061号公報の記載
からセメント用の分散剤が公知であり、この分散剤は、
ホルムアルデヒドをナフタレンスルホン酸、フェノール
スルホン酸及び芳香族カルボン酸及び/又はこれらの塩
と一緒に縮合することによって得られる。
【0005】特開昭58‐084 160号公報の記載
により、アルキルナフタレンスルホン酸及び芳香族化合
物、例えばナフタレン、アントラセン、ベンゼン、トル
エン、フェノール、安息香酸又はこれらのスルホネート
並びに腐植酸をホルムアルデヒドと共縮合することによ
るセメント用の分散剤が得られる。
【0006】特開昭51‐045 123号公報の記載
から、ナフタレン及びホルムアルデヒドとの、スルホン
化芳香族カルボン酸の縮合生成物若しくはスルホン化芳
香族カルボン酸の混合物の製造は公知である。このよう
にして得ることのできる縮合生成物は水硬セメント混合
物に、その加工可能性を改善するために添加される。
【0007】欧州特許出願公開第0 380 778号
明細書の記載から、アリール化合物をスルホン化するこ
とによってアリールスルホン酸及びホルムアルデヒドか
らの縮合物の製造は公知であり、この縮合物は、ナフテ
ン系残留油の熱分解及び、100〜120℃で常圧下で
生じる留分の分解生成物の分留によって得ることができ
る。公知の方法で、上記芳香族物質留分のスルホン化は
発煙硫酸を用いて温度120〜160℃で、24重量%
のSO3含量を有する発煙硫酸について芳香族物質留分
1重量部当り発煙硫酸0.7〜1.2重量部の量で行な
われ、引き続き、アリールスルホン酸の縮合はホルムア
ルデヒドを用いて行なわれる。縮合生成物は分散剤、殊
に染料調剤を得るための分散剤として使用される。
【0008】染料調剤又は染浴は通常分散剤としてリグ
ニンスルホネート、フェノール‐ホルムアルデヒド縮合
物のスルホネート又はナフタレンスルホン酸‐ホルムア
ルデヒド縮合物を含有している。規定通りの使用後に上
記生成物は廃水中に到達し、このことから、浄化装置中
で僅かな部分のみが生物により分解可能若しくは除去可
能である。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、公知
の分散剤に相反して高い程度に除去可能であるか若しく
は分解可能でありかつ同時に不変的に良好な分散性質を
示す、種々の技術的な使用目的、殊に染料調剤及び染浴
のための分散剤を提供することであった。
【0010】
【課題を解決するための手段】上記課題に応じて、1個
若しくは数個の芳香族カルボン酸若しくは長鎖脂肪族カ
ルボン酸、その塩又はその無水物或いはこれらの混合物
を3〜50重量%、特に5〜30重量%含有することを
特徴とする、染料調剤及び顔料調剤への使用、製革助剤
としての使用、プラスチック製造の際の使用並びに植物
保護配合物への使用のための、高められた生物による除
去可能性若しくは分解可能性を有する分散剤が見出され
た。
【0011】
【作用】分散剤とは本発明ではとりわけスルホ基を有す
る分散剤と理解されるべきである。
【0012】殊に本発明は、 A)  1個若しくは数個のアリールスルホン酸‐ホル
ムアルデヒド縮合物、フェノール‐ホルムアルデヒド縮
合物の1個若しくは数個のスルホネート、1個若しくは
数個のリグニンスルホネート又はこれらの混合物50〜
97重量%、特に70〜95重量%及び B)  1個若しくは数個の芳香族カルボン酸若しくは
長鎖脂肪族カルボン酸、その塩若しくはその無水物又は
これらの混合物3〜50重量%、特に5〜30重量%を
含有する分散剤に関し、この場合、成分Bの添加は、成
分Aを得る際にスルホン化工程若しくは縮合工程の開始
前、実施中若しくは終了後に行なわれる。
【0013】本発明では、リグニンスルホネートを取得
するためのリグニンからのスルフィットによる溶解もス
ルホン化工程として理解されるべきである。
【0014】染料調剤とは固体染料調剤若しくは液体染
料調剤並びに染浴と理解されるべきである。
【0015】本発明による分散剤は、殊に染料調剤用の
分散剤及び染浴中の分散剤として適当である。
【0016】有利な分散剤はアリールスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合物を基礎とする分散剤であり、こ
のような分散剤は a)  アリールスルホン酸への芳香族化合物のスルホ
ン化 b)  ホルムアルデヒドとのアリールスルホン酸の縮
合によって得ることができ、この場合、スルホン化a)
若しくは縮合b)又は2つの工程は、スルホン化a)の
際に使用された芳香族化合物に対して芳香族基若しくは
長鎖脂肪族基を有するカルボン酸、その塩又はその無水
物5〜50重量%、特に6〜42重量%の存在下で行な
われる。
【0017】本発明によるこの種の分散剤の製造は公知
である。製造は本質的に2処理工程で行なわれる。処理
工程a)の際に芳香族化合物はスルホン化される。この
処理工程に適当な芳香族化合物は、例えばナフタレン又
は、ナフタレンを少なくとも10重量%含有する芳香族
化合物の混合物である。通常市販されている芳香族物質
の混合物はナフタレンの他に、例えばベンゼン、置換ベ
ンゼン、アルキルナフタレン、例えば1‐メチルナフタ
レン、2‐メチルナフタレン、アントラセン、ビフェニ
ル、インデン、アセナフテン又は置換インデン若しくは
置換アセナフテンを含有する。
【0018】有利に上記分散剤の製造のために処理工程
a)の際の芳香族化合物として、ナフテン系残留油の熱
分解及び分解生成物の分別によって得ることができる芳
香族化合物が使用される。ナフテン系残留油は、例えば
軽ベンジンの分解の際に生じる。ナフテン系残留油は、
例えば西ドイツ国特許出願公開第29 47 005号
明細書では高沸点の芳香族炭化水素油と呼称されている
。 ナフテン系残留油は有利に温度1400〜1700℃で
熱分解される。さらに分解生成物は分留に供給される。 常圧(1013ミリバール)で100〜120℃で移行
する留分は捕集され、かつスルホン化の際に芳香族化合
物として使用される。このような留分は公知のアセチレ
ン‐油急冷工程の際に通常副生成物として得られ、Ul
lmann’s Encyclopedia of I
ndustrial Chemistry、VCH V
erlagsgesellschaft mbH、We
inheim、1985、第71巻、107〜112頁
を参照のこと。
【0019】上記の芳香族物質留分は多くの芳香族物質
の混合物からなり、その構造及び量は実際に詳細には確
定することができない。次のアリール化合物は上記芳香
族物質留分の主要な代表である:                          
 芳香族物質留分中の重量%  ナフタレン     
           30〜552‐メチルナフタレ
ン        5〜151‐メチルナフタレン  
      4〜10インデン           
         3〜10ジフェニル       
           1〜  5メチルインデン  
            1〜  5アセナフテン  
              1〜  4      
          その上、芳香族物質留分は確認さ
れた成分について0.1〜約2重量%の量で次のアリー
ル化合物を含有する:フッ素、インダン、メチルスチレ
ン、フェナントレン、メチルインダン、ジメチルナフタ
レン、エチルナフタレン、キシレン、テトラリン、スチ
レン、メチルエチルベンゼン、アントラセン、フルオロ
アントレン、ピレン、アセトナフチレン及びトルエン。 スルホン化の際に有利に、ナフタレン40〜45重量%
を含有する芳香族物質留分が使用される。
【0020】芳香族化合物は処理工程a)の際に発煙硫
酸を用いて温度120〜160℃、特に135〜145
℃でスルホン化される。より低い温度の場合と比較して
より高い温度ではより短い反応時間が必要とされる。例
えばスルホン化は温度145℃では1.6〜2.6時間
で終了し、一方ではスルホン化のために温度140℃で
は2.25〜4時間が必要とされ、135℃では3.2
5〜6時間が必要とされる。
【0021】芳香族化合物1重量部につきスルホン化の
際に、SO3含量65重量%を有する発煙硫酸について
発煙硫酸0.7〜1.5重量部が使用される。芳香族化
合物のスルホン化は自明のことながら濃硫酸を用いて行
なうこともできるし、例えば10〜60重量%のSO3
含量を有する硫酸を用いて行なうこともできる。スルホ
ン化a)の際に使用される発煙硫酸の量は、発煙硫酸中
のSO3含量に従う。上記の温度範囲がスルホン化の際
に厳守されかつ上記の発煙硫酸の量が使用される場合に
、α‐ナフタレンスルホン酸及びβ‐ナフタレンスルホ
ン酸を20:1〜1:8、特に10:1〜1:5の比で
含有するスルホン化生成物が芳香族化合物のナフタレン
含有混合物中で得られるか、ないしは純粋ナフタレンを
使用する場合に得られる。
【0022】既にスルホン化及び/又はこれに引き続く
処理工程b)による縮合の際に、芳香族基若しくは長鎖
脂肪族基を有するカルボン酸ないしはその塩若しくは無
水物は使用され、この場合、芳香族カルボン酸及びその
誘導体が有利とされる。
【0023】適当な芳香族カルボン酸及び該化合物から
の誘導体は、例えばナフタレンカルボン酸、ナフタル酸
、テレフタル酸、イソフタル酸、安息香酸、トリメリッ
ト酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、サリチル酸、p
‐ヒドロキシ安息香酸、ジフェニル酢酸、m‐ヒドロキ
シ安息香酸、ベンゼンテトラカルボン酸及び酸無水物、
例えば無水フタル酸、無水トリメリット酸、ベンゼン‐
1,2,4,5‐テトラカルボン酸ジアンヒドリド又は
無水ナフタル酸である。
【0024】適当な長鎖脂肪族カルボン酸は殊に、天然
産若しくは合成に由来する、C原子8〜22個、特に8
〜18個を有する飽和若しくはオレフィン性不飽和の、
直鎖状若しくは分枝鎖状の脂肪族モノカルボン酸であり
、即ち、例えば高級脂肪酸、例えばカプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、油酸、リノール酸若しくはリノレン酸又は合
成により得られるカルボン酸、例えば2‐エチルヘキサ
ン酸、イソノナン酸及びイソトリデカン酸である。
【0025】さらに、無水物の混合物、カルボン酸の混
合物、考慮されるカルボン酸の塩の混合物及びカルボン
酸と無水物との混合物も重要である。上記カルボン酸の
塩としてアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ土
類金属塩が考慮され、これらの塩は、例えば上記カルボ
ン酸が苛性ソーダ液、苛性カリ液、水酸化リチウム、ソ
ーダ、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化カル
シウム、アンモニア及びアルカノールアミン、例えばエ
タノールアミン、ジエタノールアミン若しくはトリエタ
ノールアミンで中和されることによって得ることができ
る。
【0026】特に有利には、ナトリウムベンゾエート、
ナトリウムフェニルアセテート、ナトリウムサリチレー
ト、ナトリウム‐4‐ヒドロキシベンゾエート、ナトリ
ウムテレフタレート、ナトリウム‐2‐ヒドロキシ‐3
‐ナフタレンカルボキシレート、ナフタレン‐1‐カル
ボン酸、無水フタル酸及び安息香酸が使用される。
【0027】芳香族基若しくは長鎖脂肪族基を有するカ
ルボン酸は、スルホン化a)の際に使用される芳香族化
合物に対して5〜50重量%、特に6〜42重量%、殊
に10〜30重量%の量で使用される。上記カルボン酸
、その塩又はその無水物はa)によるスルホン化の開始
前、実施中若しくは終了後に使用することもできるし、
処理工程b)による縮合の際にも使用することもできる
。全く同様に、上記化合物をアリールスルホン酸及びホ
ルムアルデヒドを基礎とする縮合生成物の改質のために
同様にスルホン化a)及び縮合b)の際に添加すること
が可能である。
【0028】引き続き、スルホン化された生成物混合物
は常法でホルムアルデヒドと縮合される。この縮合にス
ルホン化混合物から直接出発することができ、該混合物
は水で稀釈することができ、かつホルムアルデヒドの添
加によって、例えば90〜105℃の温度範囲内で縮合
することができる。縮合は自明のことながら高められた
圧力下で105〜150℃で実施することもできる。縮
合反応のために約4〜12時間、特に7〜9時間が必要
とされる。100%での計算によれば、スルホン化a)
の際に使用された芳香族化合物1重量部につき、縮合の
際にホルムアルデヒド約0.05〜0.20重量部、特
に0.07〜0.17重量部が必要とされる。ホルムア
ルデヒドは有利に10〜50重量%の水溶液として縮合
の際に使用される。
【0029】縮合終了後に反応混合物は中和される。こ
の中和のために苛性ソーダ液、苛性カリ液、水酸化カル
シウム、ソーダ又は炭酸水素ナトリウムは使用すること
ができる。中和剤の過剰量は使用することもでき、かつ
pH値は常用の鉱酸、例えば硫酸又は上記の芳香族カル
ボン酸若しくは長鎖脂肪族カルボン酸の添加によって再
び所望の値に下げることができる。縮合物を溶解により
含有している水溶液のpH値は、通常6〜11の値に調
整される。しかしながら、固体の形での縮合生成物を噴
霧乾燥によって溶液から得ることも可能である。
【0030】芳香族基若しくは長鎖脂肪族基を有するカ
ルボン酸の存在下で得ることができる、アリールスルホ
ン酸及びホルムアルデヒドを基礎とする縮合生成物は水
に易溶性であり、かつ、本発明による他の分散剤のよう
に殊に、染料調剤中の分散剤としても適当であり、織物
を染色する場合の染浴中の分散剤としても適当である。 水中で分散剤の使用下で染料調剤に配合される染料は、
水に難溶性ないしは不溶性の染料、例えばバット染料、
分散染料並びに水に難溶性ないし不溶性の蛍光増白剤で
ある。分散染料は、例えば水に不溶性ないし難溶性のア
ゾ染料、一連のキノフタロンからの染料及びその水溶性
ではない誘導体、アントラキノン染料並びに水に難溶性
ないし不溶性でありかつ合成繊維材料、例えば線状ポリ
エステルに水性浴から付着する、他の化合物類からの染
料である。染料調剤に使用する場合には、染料100重
量部につき本発明による分散剤8〜500重量部、特に
25〜400重量部が必要とされる。織物染色のために
染浴中で染色助剤として使用する場合には、本発明によ
る分散剤は通常、染浴に対して0.5〜5g/lの量で
使用される。このようにして得ることができる染料調剤
は、より長い時間にわたって貯蔵安定性であり、申し分
のない一様のロール体染色を、染色過程中の染料の濾過
かす(Abfiltrationen)なしに行なうこ
とでき、かつ高い程度に分解可能であるか又は少なくと
も除去可能である。
【0031】別の有利な分散剤は、芳香族カルボン酸若
しくは長鎖脂肪族カルボン酸B又はその塩及び無水物を
常用の分散剤、殊に化合物Aにあとから混合添加するこ
とによって得ることができる分散剤である。この場合に
混合添加は、常用の分散剤及び化合物Aが得られた後に
行なわれる。
【0032】常用の分散剤と、良好な生物による除去可
能性若しくは分解可能性を有する生成物との混合物の場
合に生物による除去可能性ないしは分解可能性が高まる
ことは所望されるべきことであった。しかしながら、本
発明の場合の測定値は意外なことに算出されるべき値を
約10〜約30%凌駕している。このことは、上記混合
物の場合に生物による除去可能性ないしは分解可能性に
ついての相乗作用が生じていることを示すものであり、
この場合、分散性質は実際に不変的に維持される。
【0033】リグニンスルホネートとしてとりわけ、本
発明の場合には殊に、スルホ基の含量が25重量%を上
回らないアルカリ金属塩が使用される。スルホ基5〜1
5重量%を有するリグニンスルホネートは特に有利であ
る。
【0034】アリールスルホン酸‐ホルムアルデヒド縮
合物及び、フェノール‐ホルムアルデヒド縮合物のスル
ホネートとしてとりわけ、スルホ基を最大40重量%有
する該化合物が使用される。
【0035】適当なアリールスルホン酸‐ホルムアルデ
ヒド縮合物は、例えばナフタレンを基礎としているか又
は、ナフタレンを少なくとも10重量%含有しかつアリ
ールスルホン酸成分にスルホン化されることができる芳
香族化合物の上記混合物を基礎としている。ナフテン系
残留油の熱分解及び分解生成物の留分によって得ること
ができる上記の芳香族物質混合物を基礎とする縮合物は
特に有利である。
【0036】使用されるナフタレンスルホン酸成分は本
発明の場合には通常、α‐異性体とβ‐異性体との比が
20:1〜1:8、殊に10:1〜1:5である異性体
混合物である。
【0037】芳香族カルボン酸若しくは長鎖脂肪族カル
ボン酸Bとして原理的に上記の化合物と同じ化合物を使
用することができる。
【0038】特に適当なカルボン酸Bは本発明の場合に
は、例えばナフタレンカルボン酸、ヒドロキシナフタレ
ンカルボン酸、o‐ベンゼンジカルボン酸、m‐ベンゼ
ンジカルボン酸、p‐ベンゼンジカルボン酸、o‐ヒド
ロキシ安息香酸、m‐ヒドロキシ安息香酸、p‐ヒドロ
キシ安息香酸、安息香酸、p‐フェニル酢酸及びジフェ
ニル酢酸並びにベンゼントリカルボン酸及びベンゼンテ
トラカルボン酸、さらに油酸及びイソノナン酸である。
【0039】上記化合物は遊離酸として混合添加される
か、及び/又は塩として混合添加されるか、及び/又は
無水物により混合添加される。有利には、苛性ソーダ液
若しくは苛性カリ液で中和されることによってアンモニ
ア又はアルカノールアンモニウム化合物により得ること
ができる塩が使用される。
【0040】さらに、本発明による分散剤は常用の分散
剤ないしはスルホ基を有する化合物A及び芳香族カルボ
ン酸Bとともに、本発明の場合には常用の助剤C、例え
ば別の分散剤、界面活性剤、消泡剤、ハイドロトロープ
、稀釈剤、複合体形成剤又は殺生物剤を約5重量%まで
の量で含有していてもよい。
【0041】さらに、本発明による分散剤は良好な結果
をもって顔料調剤に使用することもできる。さらにこの
種の顔料調剤は、例えば壁紙、パルプ、植物保護配合物
、建築材料、洗剤又はペイントの着色に使用することが
できる。
【0042】さらに、本発明による分散剤は卓越して製
革助剤、即ちなめし革及び毛皮の製造の際の助剤として
も適当であり、例えばなめし革及び毛皮を着色する際の
分散剤として適当である。
【0043】さらに、本発明による分散剤は良好な結果
をもってプラスチック製造の際に使用することもでき、
例えばラテックス製造の際の分散剤又は乳化剤として使
用することができる。
【0044】さらに、本発明による分散剤は良好な結果
をもって植物保護配合物に使用することもできる。これ
についての例は、除草剤、殺菌剤又は殺虫剤の粉末‐も
しくは液体調剤の分散剤又は乳化剤としての使用である
【0045】生物による除去度ないしは分解度はツァー
ン‐ウェレンス試験(Zahn‐Wellens‐Te
st)(ツァーン(R. Zahn)、ウェレンス(H
. Wellens)共著、Chem. Zeitun
g、第90巻、228(1974);DIN 3841
2、第25部に相応するOECD 302 B)によっ
て確認された。この試験の際に活性スラッジが使用され
、この活性スラッジには種々の微生物の混合物及び鉱物
栄養素が含有されている。この活性スラッジの水溶液は
試験物質の水溶液と一緒に約22℃の一定温度で一定時
間(28日間まで)、十分な遮光下で通気される。試験
物質の量の減少は、化学的な酸素需要量(CBS値)又
は溶解された有機炭素(DOC値)の測定によって確認
される。良好な生物による分解度ないしは除去度につい
て言えば、>70%の値が要求され;これについてはパ
ッガ(U. Pagga)著、Umweltschut
z‐Umweltanalytik、第4巻、9(19
84)を参照のこと。
【0046】本発明によれば使用すべき、芳香族カルボ
ン酸を導入により含有する、アリールスルホン酸及びホ
ルムアルデヒドを基礎とする縮合生成物は、通常55%
以上まで、殊に70%以上まで分解可能であるか又は少
なくとも除去可能であり、その一方では、通常市販され
ているナフタレンスルホン酸‐ホルムアルデヒド縮合物
は同じ条件下で30%までしか除去されず、かつリグニ
ンスルホネートは約33%までしか除去されない。
【0047】
【実施例】例中記載された部は重量部である。パーセン
トでの記載は物質の重量に関する。分散剤の製造の場合
には、他に記載のない限り、欧州特許出願公開第380
778号明細書によるナフテン系残留油の分解生成物の
分留によって沈殿したアリール化合物を使用した。この
場合には、100〜120℃で常圧(1013ミリバー
ル)下で移行する留分を使用した。ナフテン系残留油の
熱分解を1400〜1700℃の範囲内の温度で実施し
た。
【0048】分解生成物の分留の際に得られた、アリー
ル化合物の混合物中でそれぞれ次の物質を確認した:分
散剤1 上記アリール化合物の混合物128部及び無水フタル酸
29部を、撹拌機が装備されている加熱可能な反応容器
中に装入し、かつ撹拌下で温度60℃に加熱した。さら
にこの反応混合物に、SO365%を含有する発煙硫酸
107部を4時間で添加し、かつ温度が70℃を上回っ
て上昇しないように配慮した。発煙硫酸の添加後に反応
混合物を60℃で4時間、後撹拌し、かつ135℃で5
時間、後撹拌した。さらに該混合物を70℃に冷却させ
、水150部を添加し、その後に30%の水性ホルムア
ルデヒド50部を添加し、かつ該混合物を温度100℃
に8時間加熱することによって縮合させた。その後に水
500部及び50%の水性苛性ソーダ液125部を添加
した。pH値は11.2に測定された。さらに混合物を
90℃で1時間撹拌し、かつ20%の水性硫酸15部を
混入し、その結果、pH値は8.4に調整された。
【0049】溶液は固形分27.1%を有していた。
【0050】スルホン化生成物中でα‐ナフタレンスル
ホン酸とβ‐ナフタレンスルホン酸との比は2.3:1
であった。
【0051】縮合生成物は72%まで除去可能であった
【0052】分散剤2 分散剤1を得る場合に記載された通りに処理を行なった
が、しかしながら例外として、無水フタル酸29部の代
りにナフタレン‐1‐カルボン酸52部を上記アリール
化合物の混合物に添加した。得られた分散剤の水溶液の
pH値は8.1であり、かつその固形分は28.1%で
あった。α‐ナフタレンスルホン酸とβ‐ナフタレンス
ルホン酸との比は1.7:1であった。噴霧乾燥された
生成物は、生物による除去/分解度>70%を有してい
た。
【0053】分散剤3 分散剤1を得る場合に記載された通りに処理を行なった
が、しかしながら例外として、無水フタル酸29部の代
りに安息香酸25部を上記アリール化合物の混合物に添
加した。α‐ナフタレンスルホン酸とβ‐ナフタレンス
ルホン酸との比は1.2:1であった。分散剤の水溶液
は固形分25.8%を有していた。噴霧乾燥された生成
物のツァーン‐ウェレンス試験における生物による除去
/分解度は75%であった。
【0054】分散剤4 純粋ナフタレン(96〜98%)128部及び安息香酸
25部を、分散剤1において記載された通りに装入し、
かつ撹拌下で温度90℃に加熱した。さらにこの反応混
合物に、SO365%を含有する発煙硫酸107部を2
時間で添加し、かつこの場合に温度が95℃を上回って
上昇しないように配慮した。発煙硫酸の添加後に反応混
合物を140℃に加熱し、かつこの温度で3.5時間、
後撹拌した。さらに該混合物を80℃に冷却させ、水1
50部を添加し、さらに30%の水性ホルムアルデヒド
50部を添加し、かつ該混合物を温度100℃で8時間
縮合させた。
【0055】その後でこの混合物に水500部及び50
%の水性苛性ソーダ液131部を添加した。混合物をp
H値10.5で90℃で1時間撹拌した。水365部及
び20%の水性硫酸12部の添加によって、pH値8.
4及び固形分20%の溶液が得られた。スルホン化生成
物中でα‐ナフタレン酸とβ‐ナフタレン酸との比は1
:4.6であった。
【0056】噴霧乾燥された生成物のツァーン‐ウェレ
ンス試験における生物による除去度は70%であった。
【0057】分散剤5 分散剤3において記載された通りに作業を行なったが、
しかしながら例外として、この例の際にはSO365%
を含有する発煙硫酸107部の代りにSO365%を含
有する発煙硫酸115部を用いてスルホン化を実施した
【0058】α‐ナフタレンスルホン酸とβ‐ナフタレ
ンスルホン酸との比は1:1.5であった。分散剤の水
溶液は固形分25.6%を有していた。縮合生成物は、
>70%まで除去可能であった。
【0059】分散剤6 分散剤1を得る場合に記載された通りに処理を行なった
が、しかしながら例外として、無水フタル酸29部の代
りに油酸56部を上記アリール化合物の混合物に添加し
た。α‐ナフタレンスルホン酸とβ‐ナフタレンスルホ
ン酸との比は2.01:1であった。分散剤の水溶液は
pH値8.2及び固形分28.3%を有していた。噴霧
乾燥された生成物は、生物による除去/分解度86%を
有していた。分散剤7〜24 分散剤7〜24を、生物による除去可能性ないしは分解
可能性を比較的僅かに有する分散剤への、あとからの芳
香族カルボン酸のナトリウム塩の混合添加によって製造
した。出発分散剤として本例では下記化合物を使用した
: (I)  分散剤1の製造に使用された、ナフテン系残
留油の分解生成物の分留の際に得られた、アリール化合
物からの上記混合物; (II)  ナフタレンスルホン酸(α‐異性体とβ‐
異性体との比1:4.5)をホルムアルデヒドと縮合す
ることによって得られた、通常市販されている、スルホ
基を30%有するナフタレンスルホン酸‐ホルムアルデ
ヒド縮合物; (III)  通常市販されている、スルホ基を7%有
するナトリウム‐リグニンスルホネート; (IV)  通常市販されている、スルホ基を14%有
するナトリウム‐リグニンスルホネート; (V)  通常市販されている、スルホ基を22%有す
るナトリウム‐リグニンスルホネート。
【0060】芳香族カルボン酸のナトリウム塩としてナ
トリウムベンゾエート、ナトリウム‐4‐ヒドロキシベ
ンゾエート、ナトリウムフェニルアセテート、ナトリウ
ムサリチレート及びナトリウムテレフタレートを使用し
た。このためにナトリウムサリチレート及びナトリウム
テレフタレートをそれぞれ、遊離酸を苛性ソーダ液でp
H値9.5まで中和すること及び、引き続き蒸発濃縮さ
せることによって得た。
【0061】次の表は、得られた混合物の測定された生
物による除去可能性ないしは分解可能性Eを示す。
【0062】 例No.      分散剤            
                         
           E[%]          
                         
                         
          本発明による混合物   7   I  95%  +  Na‐ベンゾエー
ト   5%                   
70  8   I  85%  +  Na‐ベンゾ
エート 15%                  
 70  9   I  90%  +  Na‐フェ
ニルアセテート 10%             7
710   I  70%  +  Na‐フェニルア
セテート 30%             8111
   I  90%  +  Na‐サリチレート 1
0%                   7512
   I  70%  +  Na‐サリチレート 3
0%                   7513
   II  90%  +  Na‐ベンゾエート 
10%                   561
4   II  70%  +  Na‐ベンゾエート
 30%                   65
15   II  70%  +  Na‐4‐ヒドロ
キシベンゾエート 30%     5716   I
I  90%  +  Na‐フェニルアセテート 1
0%             5817   II 
 70%  +  Na‐フェニルアセテート 30%
             7318   III 9
0%  +  Na‐ベンゾエート 10%     
              5719   III 
70%  +  Na‐ベンゾエート 30%    
               6020   III
 70%  +  Na‐4‐ヒドロキシベンゾエート
 30%     7421   III 90%  
+  Na‐テレフタレート 10%        
         6822   III 70%  
+  Na‐テレフタレート 30%        
         7423   IV  70%  
+  Na‐ベンゾエート 30%         
          5924   V  70%  
+  Na‐ベンゾエート 30%         
          63             
                         
                         
       比較のために:        I  100%           
                         
          45       II  10
0%                       
                       30
       III 100%          
                         
           30       IV  1
00%                      
                        2
7       V  100%          
                         
           14       Na‐ベン
ゾエート 100%                
                 99      
 Na‐フェニルアセテート 100%       
                    99   
    Na‐サリチレート 100%       
                         
 99       Na‐4‐ヒドロキシベンゾエー
ト 100%                   
99       Na‐テレフタレート 100% 
                         
     99                  
                         
                         
  測定は、OECDガイドライン 302 B(ツァ
ーン‐ウェレンス試験)によってTS 1g/lのスラ
ッジ縮合物及びCSB約400mg/lの試験縮合物の
場合で行なわれた。
【0063】使用例 染料調剤中の微細な分散を、リヒター(Richter
)及びベスキア(Vescia)著、Melliand
 Textilberichte、1965、第6号、
621〜625頁による遠心処理試験(Schleud
ertest)によって特性決定した。
【0064】数値は%での染料成分に相応し、この染料
成分は1000、2000及び4000回転/分の回転
数での遠心分離の場合に5分後に沈降し(第1の値〜第
3の値)、かつ最終的になお分散状態に維持されている
(第4の値)。小さな沈降値及び高い最終値を有する染
料調剤は、特に微細に分散している。
【0065】例  25 C.I.ナンバー11345褐色分散染料(乾燥状態と
して計算された)  20部を水性プレスケーキの形で
分散剤1  18部、70%の水溶液としてのソルビッ
ト  10部、プロピレングリコール  5部、通常市
販されている水性殺生物剤(プロピレングリコール中の
9.5%溶液としての1,2‐ベンゾイソチアゾリン‐
3‐オン)  1部並びに全重量100部になるまでの
水と一緒に高速撹拌機を用いて混練し、かつガラスから
の粉砕体を備えた撹拌型ボールミル中で良好な微細な分
散が達成されるまで粉砕した。pH値は8.5であった
。遠心処理試験の際に次の値が得られた:2/3/23
/72。
【0066】染料調剤は希薄溶液状かつ貯蔵安定性であ
り、かつポリエステル繊維及びポリエステル織物の、こ
れら材料に常用の全ての染色方法による染色に著しく好
適であった。殊にポリエステル/木綿からの混紡織物の
サーモゾル方法による染色の場合に該染料調剤は高い木
綿防染を示していた。テクスチャード・ポリエステル繊
維のロール体の染色(チーズ染め)の場合には全く濾過
かすは観察されなかった。
【0067】例  26 水で湿潤したプレスケーキの形での赤色分散染料C.I
.ディスパース、レッド167:1(C. I. Di
sperse, Red 167:1)(乾燥状態とし
て計算された)16部を分散剤3  16部、グリセリ
ン15部及び例25中に記載された殺生物剤  1部並
びに全重量100部までの水と一緒に混練し、pH7.
5に調整し、かつ撹拌型ボールミル中で良好な微細な分
散が達成されるまで粉砕した。 遠心処理試験の際に次の値が得られた:5/7/19/
69。
【0068】染料調剤は、例25で記載された性質を示
した。
【0069】例  27 水で湿潤したプレスケーキの形での赤色分散染料C.I
.ディスパースレッド277(C. I. Dispe
rse Red 277)(乾燥状態として計算された
)  40部を分散剤3  60部及び水を用いて固形
分40%に調整し、混練し、かつサンドミル中で良好な
微細な分散が達成されるまで粉砕した。遠心処理試験の
際に次の値が確認された:4/5/12/79。
【0070】分散液を噴霧乾燥機中でガス入口温度12
0℃で乾燥させ、分散剤3  100部の添加によって
最終染色力に減少させた。この場合に得られた染料粉末
は、湿式粉砕工程の際に達成された微細な分散を示して
いた。
【0071】上記調剤の水への撹拌導入後に安定した染
液が得られ、HT染色条件下でも凝集が見られず、テク
スチャード・ポリエステル繊維からのロール体の染色並
びにポリエステル/木綿混紡織物のサーモゾル染色に著
しく好適であった。殊に上記調剤は、木綿繊維への著し
く僅かな染色を示す。分散染料は木綿から著しく良好に
洗い流すことができた。
【0072】例  28及び29 フルオレセント  ブライテナー  199(Fluo
rescent Brightener 199)25
部を水で湿潤したプレスケーキの形で、表中に記載され
た分散剤、グリセリン15部、トリエタノールアミン1
5部及び全体量100部までの水と一緒に混練し、パー
ルミル中で微細に分散するまで粉砕し、かつ遠心処理試
験値(Schleuderwert)での測定によれば
良好であった。得られた調剤は希薄溶液状でありかつ貯
蔵安定性であった。該調剤はHT方法及びサーモゾル方
法によるポリエステル繊維及びポリエステル織物の蛍光
増白に好適であり、テクスチャード・ポリエステル繊維
のロール体の染色の場合においても、不均一性も濾過か
すも生じなかった。
【0073】 例         分散剤No.   粉砕所要時間
           微細な分散         
                         
            遠心処理試験値      
    28             5    パ
ール粉砕16時間     10、15、36、392
9 (1)         5    パール粉砕1
4時間     13、17、35、35  (1) 
 グリセリン15部の代りにグリセリン/ソルビット2
:1の混合物15部を使用した。
【0074】例  30 C.I.ナンバー69825の染料40部を水性プレス
ケーキの形で分散剤340部及び乾質含量を20〜25
%に調整するために必要な水量を用いてpH10〜11
でパールミル中で、良好な微細な分散が達成されるまで
粉砕した。遠心処理試験値は3/8/10/79であっ
た。粉砕パールの篩分け後に、使用された分散剤2  
18部並びにジ‐2‐エチルヘキシルスルホ琥珀酸エス
テル1部及びジ‐C10‐アルキルジスルホンイミド1
部を撹拌導入し、かつ乾質含量約25%で3μmフィル
ターキャンドル上で濾過し、引き続き、入口温度130
℃で噴霧乾燥した。
【0075】得られた染料粉末は良好に水中で再分散す
ることができ、貯蔵安定性であり、かつ常用の全染色方
法に適当であった。
【0076】例  31 C.I.ナンバー59825の染料23部を水性プレス
ケーキの形で分散剤37部、70%のソルビット水溶液
15部、例25中に記載されている通常市販されている
殺生物剤1部及び全体量が100%に相応する水と一緒
に混練し、かつpH10〜11で、良好な微細な分散が
達成されるまでパールミル中で粉砕した。遠心処理試験
値は5/16/31/48であった。
【0077】得られた染料調剤は希薄溶液状かつ貯蔵安
定性であり、かつ常用の全染色方法に適当であった。
【0078】例  32 チーズの状態で巻かれているポリエステルヤーン50部
を、カラーインデックスNo.47023の黄色分散染
料2部、例4からの分散剤1部及び30%の酢酸1重量
部を含有する水性浸液1000部中で染色した。浸液の
pH値は4.5であった。染色を、浸液循環路を備えた
密閉染色装置中で、浸液を継続的に変化する流れ方向を
もってチーズの中を通して吸入排出させることによって
実施した。浸液を30分間で60℃から130℃に加熱
した。温度130℃で60分間染色を行ない、さらに浸
液温度を90℃に低下させ、かつ浸液を排水した。さら
に織物材料を苛性ソーダ0.5g/l、亜ジオチン酸ナ
トリウム2g/l及び非イオノゲン洗浄剤(オレイルア
ミン1モル及び酸化エチレン12モルからの縮合生成物
)0.5g/lを含有する新しい浸液で70℃で約20
分間還元的に後清浄化し、引き続き温水及び冷水で1回
ずつ洗浄した。耐洗浄堅牢かつ耐摩擦堅牢である均一な
黄色の染色が得られた。
【0079】例  33 例32の場合に記載された通りに作業を行なったが、し
かしながら染料としてカラーインデックスNo.607
56の分散染料2部を使用した。耐洗浄堅牢かつ耐摩擦
堅牢である均一な赤色の染色が得られた。
【0080】例  34 乾燥状態で計算された、水で湿潤したプレスケーキの形
での褐色分散染料C.I.ディスパース  ブルー  
60(C.I. Disperse Blue 60)
  22部を例20からの分散剤  12部、70%の
水溶液としてのソルビット  10部、通常市販されて
いる殺生物剤(プロピレングリコール中の9.5%溶液
としての1,2‐ベンゾイソチアゾリン‐3‐オン) 
 1部及び全重量100部までの水と一緒に高速撹拌機
を用いて混練し、ガラスからの粉砕体を備えた撹拌型ボ
ールミル中で良好な微細な分散が達成されるまで粉砕し
た。pH値は8.7であった。遠心処理試験:3/4/
24/69。
【0081】得られた染料調剤は希薄溶液状かつ貯蔵安
定性であり、かつポリエステル繊維からのヤーン及び織
物の、該材料に常用の全ての染色方法による染色に著し
く好適であった。テクスチャード・ポリエステル繊維か
らのロール体の染色(チーズ染め)の場合に、全く凝集
が見られない完全に均一な染色が得られた。
【0082】例  35 乾燥状態で計算された、水で湿潤したプレスケーキの形
での赤色分散染料C.I.ディスパース  レッド  
91(C.I. Disperse Red 91) 
 25部を例22からの分散剤  11部、70%の水
溶液としてのソルビット  12部、例34中に記載さ
れた殺生物剤  1部及び全重量100部までの水と一
緒に混練し、pH値8.5に調整し、かつ撹拌型ボール
ミル中で良好な微細な分散が達成されるまで粉砕した。
【0083】遠心処理試験:7/9/21/63。
【0084】得られた染料調剤は、例34で記載された
性質を示していた。
【0085】同じ結果が、上記の例35の場合に例19
からの分散剤を用いて達成された。
【0086】例  36 乾燥状態で計算された、水性プレスケーキとしての赤色
分散染料C.I.ディスパース  レッド  167:
1(C.I. Disperse Red167:1)
  40部を例19からの分散剤  60部、及び水と
一緒に、固形分約40%を有する懸濁液に混練し、硫酸
(20%)の添加によってpH値7.5に調整し、かつ
撹拌型ボールミル中で良好な微細な分散が達成されるま
で粉砕した。
【0087】遠心処理試験:9/13/32/46。
【0088】分散液を噴霧乾燥機中でガス入口温度12
0℃で乾燥させ、かつミキサー中で例23からの分散剤
25部の添加によって最終染色力に減少させた。
【0089】この場合に得られた染料粉末は、湿式粉砕
工程の場合に達成された微細な分散を示していた。該染
料粉末の水中への撹拌導入後に、例34の場合に記載さ
れた良好な染色の性質を示す、安定した染液が得られた
【0090】例  37 水で湿潤した吸引濾過物の形でのバイオレット色のバッ
ト染料C.I.バットレッド  91(C.I. Va
t Red 91)  40部を例23からの分散剤 
 60部及び水と一緒に、固形分38%を有する懸濁液
に混練し、かつ撹拌型ボールミル中で良好な微細な分散
が達成されるまで粉砕した。
【0091】遠心処理試験:2/4/7/87。
【0092】ガス入口温度130℃での噴霧乾燥機中で
の乾燥後に、上記分散剤20部の添加によって最終染色
力に調整した。
【0093】このようにして得られた染料粉末は、湿式
粉砕工程の場合に達成された微細な分散を示していた。 該粉末染料は貯蔵安定性であり、著しく良好に染液中に
分散することができ、かつ卓越して、全ての常用の染色
方法による木綿繊維の染色に適当であった。
【0094】例  38 水性プレスケーキの形でのバット染料バット  グリー
ン  1(Vat Green 1)(C.I.598
25)  23部を例11からの分散剤10部、70%
のソルビット水溶液15部、通常市販されている殺生物
剤(プロピレングリコール中の9.5%溶液としての1
,2‐ベンゾイソチアゾリン‐3‐オン)1部及び全重
量100部までの水と一緒に混練し、かつpH10〜1
1でパールミル中で、良好な微細な分散が達成されるま
で粉砕した。遠心処理試験値は4/14/29/53で
あった。
【0095】得られた染料調剤は希薄溶液状かつ貯蔵安
定性であり、かつ全ての常用の染色方法に適当であった
【0096】例  39 水性プレスケーキの形でのバット染料バット  ブルー
  6(Vat Blue6)(C.I.69825)
  40部を例11からの分散剤60部及び乾質含量を
20〜25%に調整するために必要な水量と一緒にpH
10〜11で撹拌型ボールミル中で、良好な微細な分散
が達成されるまで粉砕した。
【0097】遠心処理試験値は5/10/12/73で
あった。
【0098】粉砕後に乾質含量は約25%に調整し、か
つジ‐2‐エチルヘキシルスルホ琥珀酸エステル1部及
びジ‐C10‐アルキルジスルホンイミド1部の添加後
に、3μmフィルターキャンドルによって、染料懸濁液
が異物不含(stippenfrei)になるまで繰返
し濾過した。 この染料懸濁液を空気入口温度約150℃で噴霧乾燥し
た。
【0099】得られた染料粉末は水中で良好に分散する
ことができ、貯蔵安定性であり、かつ全ての常用の染色
方法に適当であった。
【0100】例  40 上記の例39の際に、例11からの分散剤の代りに例1
2からの混合物を使用した場合に、同じ結果が得られた
【0101】例  41 乾燥状態で計算された、水で湿潤したプレスケーキの形
での褐色アゾ分散染料C.I.11345  20部を
例6からの分散剤  18部、70%の水溶液としての
ソルビット  15部及び通常市販されている殺生物剤
  1部並びに全重量100部までの水と一緒に高速撹
拌機を用いて混練し、かつガラスからの粉砕体を備えた
撹拌型ボールミル中で良好な微細な分散が達成されるま
で粉砕した。pH値は8.3であった。
【0102】遠心処理試験:3/3/18/36。
【0103】染料調剤は希薄溶液状かつ貯蔵安定性であ
り、かつポリエステル繊維及びポリエステル織物の、該
材料に常用の全ての染色方法による染色に著しく好適で
あった。該調剤は殊に、サーモゾル方法によるポリエス
テル/木綿混紡織物の染色の場合に高い木綿防染を示し
ていた。テクスチャード・ポリエステル繊維からのロー
ル体の染色の場合に濾過かすが全く観察されなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  染料調剤及び顔料調剤への使用、製革
    助剤としての使用、プラスチック製造の際の使用並びに
    植物保護配合物への使用のための高められた生物による
    除去可能性若しくは分解可能性を有する分散剤において
    、該分散剤が1個若しくは数個の芳香族カルボン酸若し
    くは長鎖脂肪族カルボン酸、その塩若しくはその無水物
    又はこれらの混合物を3〜50重量%含有することを特
    徴とする、高められた生物による除去可能性若しくは分
    解可能性を有する分散剤。
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Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131844A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung von nitrobenzophenonen sowie faerbestabile modifikation eines benzophenonazopyridonfarbstoffs
DE4305650C1 (de) * 1993-02-25 1994-07-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von (3-Cyano-4-chlor-5-formylthien-2-ylazo)anilinen
DE4325752A1 (de) * 1993-07-31 1995-02-02 Basf Ag Sulfonierte und oxidierte Inden-Polymerisate und ihre Verwendung als Dispergiermittel
CH689135B5 (de) * 1993-11-19 1999-04-30 Clariant Finance Bvi Ltd Faerbeverfahren und Hilfsmittel dafuer.
AU3168597A (en) * 1996-06-05 1998-01-05 Basf Aktiengesellschaft Dye preparations
DE19649802A1 (de) * 1996-12-02 1998-06-04 Basf Ag Farbstoffzubereitungen, enthaltend Methinfarbstoffe
EP0993493B1 (de) 1997-06-30 2002-09-25 Basf Aktiengesellschaft Pigmentzubereitungen für das ink-jet-verfahren
DE19727767A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Basf Ag Als Ink-Jet-Tinten geeignete Pigmentzubereitungen mit strahlungshärtbarem Bindemittel
DE19727766A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Basf Ag Pigmentzubereitungen für das Ink-Jet-Verfahren
DE19752333A1 (de) 1997-11-26 1999-05-27 Basf Ag Farbstoffzubereitungen
DE19754025A1 (de) 1997-12-05 1999-06-10 Basf Ag Farbstoffzubereitungen, enthaltend Azofarbstoffe
US6048904A (en) * 1998-12-01 2000-04-11 Exxon Research And Engineering Co. Branched alkyl-aromatic sulfonic acid dispersants for solublizing asphaltenes in petroleum oils
EP1203055B1 (de) 1999-08-13 2003-11-05 Basf Aktiengesellschaft Farbmittelzubereitungen
DE10042900A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Basf Ag Wässrige Farbmittelzubereitung für den Tintenstrahldruck
DE10133643A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-30 Clariant Gmbh Wasserbasierende Farbmittelpräparationen
GB2385593A (en) * 2002-01-11 2003-08-27 Procter & Gamble Branched hydrophobic soil dispersant
US20040024085A1 (en) * 2002-01-30 2004-02-05 Takahiro Ishizuka Ink composition and inkjet recording method
DE10246209A1 (de) * 2002-10-04 2004-04-15 Basf Ag Farbstoffzubereitungen
DE10321628A1 (de) * 2003-05-13 2004-12-02 Basf Ag Verwendung von Copolymerisaten als Hilfsmittel für die Lederherstellung
ES2532583T3 (es) 2003-07-18 2015-03-30 Basf Se Composiciones de pigmento de quinacridona que comprenden componentes sustituidos de forma asimétrica
DE10333749A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Leder unter Verwendung von Polymerisaten
AR045605A1 (es) * 2003-09-26 2005-11-02 Basf Ag Dispersiones acuosas de copolimerizados, su preparacion y uso
DE102004009940A1 (de) * 2004-02-26 2005-09-15 Basf Ag Aufzeichnungsflüssigkeiten
DE102004009942A1 (de) * 2004-02-26 2005-09-15 Basf Ag Aufzeichnungsflüssigkeiten
DE102004031530A1 (de) * 2004-06-29 2006-02-09 Basf Ag Verfahren zum Kolorieren von textilen Substraten, wässrige Vorbehandlungsflotten und ihre Verwendung zur Vorbehandlung von textilen Substraten
DE102004040398A1 (de) * 2004-08-19 2006-02-23 Basf Ag Wasserlösliche strahlungshärtbare Produkte und ihre Verwendung
DE102004040419A1 (de) * 2004-08-19 2006-02-23 Basf Ag Wasserlösliche strahlungshärtbare Produkte und ihre Verwendung
WO2008022918A2 (de) * 2006-08-23 2008-02-28 Basf Se Verbindungen und ihre verwendung zur herstellung von leder und als dispergiermittel
CN101802071B (zh) * 2007-09-03 2013-01-16 巴斯夫欧洲公司 含水配制料的制备方法、含水配制料及其用途
BRPI0816186A2 (pt) * 2007-09-03 2015-04-14 Basf Se Processo para a preparação der formulações aquosas, formulações aquosas, uso de formulações aquosas, processo para a produção de couro, couro, copolímero,e, misturas
US20100162490A1 (en) 2007-09-04 2010-07-01 Basf Se Method for the production of leather, copolymers that are suitable therefor, and further uses thereof
DE102009047183A1 (de) 2008-12-19 2010-07-15 Basf Se Farbstoffmischung zum Färben von Leder
ES2621939T3 (es) 2009-03-24 2017-07-05 Igm Malta Limited Nuevos fotoiniciadores oligofuncionales
EP2459519B1 (en) 2009-07-30 2017-11-29 Basf Se Macrophotoinitiators
WO2011131542A1 (de) 2010-04-21 2011-10-27 Basf Se Produkte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
ES2730948T3 (es) 2010-12-03 2019-11-13 3G Mermet Corp Composición reflectante del infrarrojo cercano y cubiertas para aberturas arquitectónicas que incorporan la misma
WO2014060450A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Basf Se Hybrid photoinitiators
KR101798739B1 (ko) 2012-12-18 2017-11-16 바스프 에스이 나프탈렌디이미드-비닐렌-올리고티오펜-비닐렌 중합체를 기재로 하는 반도체 물질
CN110204573A (zh) 2012-12-19 2019-09-06 Igm集团公司 双酰基次膦酸的衍生物、其制备及其作为光敏引发剂的用途
AU2014288876B2 (en) 2013-07-08 2018-11-22 IGM Group B.V Liquid bisacylphosphine oxide photoinitiator
ES2732568T3 (es) 2016-05-11 2019-11-25 Basf Se Polímeros reticulados, métodos para su fabricación y uso

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5145123A (ja) * 1974-10-15 1976-04-17 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Suikoseisementohaigobutsuyokonwazaisoseibutsu
JPS5777061A (en) * 1980-10-28 1982-05-14 Denki Kagaku Kogyo Kk Dispersing agent for cement blend
JPS5884160A (ja) * 1981-11-11 1983-05-20 電気化学工業株式会社 セメント分散剤
JPS5895634A (ja) * 1981-11-28 1983-06-07 電気化学工業株式会社 セメント分散剤
JPS591571A (ja) * 1982-06-28 1984-01-06 Shiraishi Chuo Kenkyusho:Kk 微粒子炭酸カルシウム顔料の製法
JPS6160767A (ja) * 1984-08-31 1986-03-28 Maruo Calcium Kk 水系塗料
WO1990006174A1 (en) * 1988-12-09 1990-06-14 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Stabilization of composition containing anionic surfactant

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1137005B (de) * 1961-03-10 1962-09-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsaeuren undAldehyden
DE2007603C3 (de) * 1969-08-21 1975-03-27 Kao Soap Co., Ltd., Tokio Zusatzmittel für hydraulische Zementmischungen und Verfahren zur Herstellung einer leicht dispergierbaren hydraulischen Zementmischung
AR207158A1 (es) * 1974-09-05 1976-09-15 Hoechst Ag Agente dispersante para la reparticion en fino y la estabilizacion de colorantes pigmentos y blanqueadores obticos y las dispersiones asi obtenidas
US3954677A (en) * 1974-11-18 1976-05-04 Nalco Chemical Company Sulfonated aromatic-formaldehyde condensation products
CH603796A5 (ja) * 1976-04-22 1978-08-31 Ciba Geigy Ag
DE2834121C2 (de) * 1978-08-03 1980-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kondensationsprodukte aus Terphenylsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und Formaldehyd
JPS60139328A (ja) * 1983-12-28 1985-07-24 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd 分子量分画処理を行なつた分散剤及びその製法
DE3508907C2 (de) * 1985-03-13 1995-12-07 Bayer Ag Farbstoffpräparationen
DE3841987A1 (de) * 1988-12-14 1990-06-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von kondensaten aus arylsulfonsaeuren und formaldehyd und ihre verwendung

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5145123A (ja) * 1974-10-15 1976-04-17 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Suikoseisementohaigobutsuyokonwazaisoseibutsu
JPS5777061A (en) * 1980-10-28 1982-05-14 Denki Kagaku Kogyo Kk Dispersing agent for cement blend
JPS5884160A (ja) * 1981-11-11 1983-05-20 電気化学工業株式会社 セメント分散剤
JPS5895634A (ja) * 1981-11-28 1983-06-07 電気化学工業株式会社 セメント分散剤
JPS591571A (ja) * 1982-06-28 1984-01-06 Shiraishi Chuo Kenkyusho:Kk 微粒子炭酸カルシウム顔料の製法
JPS6160767A (ja) * 1984-08-31 1986-03-28 Maruo Calcium Kk 水系塗料
WO1990006174A1 (en) * 1988-12-09 1990-06-14 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Stabilization of composition containing anionic surfactant

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