DE1469664A1 - Dispergiermittel fuer in Wasser schwer- bis unloesliche Farbstoffe - Google Patents
Dispergiermittel fuer in Wasser schwer- bis unloesliche FarbstoffeInfo
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Description
CIBA AK TI ENGESELLSCHAF T, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5467/1+2/E
Dispergiermittel für in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von
sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten aus reaktionsfähigen Aralkylverbindungen und mindestens zwei kondensierte
Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindungen als Dispergiermittel für in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe.
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! Solche Kondensationsprodukte werden zweckmässig
hergestellt durch Umsetzung von reaktionsfähigen Aralkylverbindungen
mit mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Sulfonsäuren in Gegenwart von Schwefelsäure
bei erhöhter Temperatur.
Man kann gewisse Kondensationsprodukte der angegebenen Art auch herstellen, indem man zuerst eine reaktionsfähige
Aralkylverbindung auf eine sulfonsäuregruppenfreie, mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltende Verbin-"
dung einwirken lässt und dann das erhaltene Kondensationsprodukt
sulfoniert.
Die bei der Herstellung der Kondensationsprodukte als Ausgangsstoffe dienenden Aralkylverbindungen sind vorzugsweise
solche der Benzolreihe. Es kommen beispielsweise Aralkylhalogenide, vor allem Aralkylchloride in Betracht. Als
Beispiele seien Benzylbromid, Xylolchloride und insbesondere Benzylchlorid erwähnt. Weiterhin sind als reaktionsfähige Aralkylverbindungen
Benzoin und in den Phenylresten weitersubstituierte Benzoine zu erwähnen.
Die ebenfalls als Ausgangsstoffe benötigten, mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen
Verbindungen können beispielsweise reine Kohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffe sein, die als einzige weitere
Substituenten Sulfonsäuregruppen aufweisen. Es kommen verschiedene
Ringsysteme in Betracht, vorausgesetzt, dass minde-
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stens zwei kondensierte aromatische Sechsringe im Molekül vorhanden sind, was z.B. für Acenaphthene Perylen, Pyren,
Phenanthren und Anthracen zutrifft. Besonders gut geeignet ist Naphthalin.
Im übrigen entsprechen die hier anzuwendenden Kon densationsprodukte vorzugsweise der Formel
-CH
I
R2
R2
worin A den Rest einer mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindung, R, einen Benzolrest,
Rp ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten
Benzoylrest und m und η je eine ganze positive Zahl bedeuten. Dabei steht η vorzugsweise für 1 oder 2,
und auch m ist in der Regel eine kleine Zahl wie 1 oder 2. Die Kondensationsprodukte können, wie in der Formel angegeben,
in Form der freien Säuren, oder in Form von wasserlöslichen Salzen, insbesondere Natriumsalzen, angewendet werden.
Gute Dispergiermittel für den vorliegenden Zweck lassen sich beispielsweise herstellen, indem man im Molekularverhältnis
1:1 bis 2:1 Benzoin auf durch Sulfonierung vorNaphthalin erhältliche Naphthalin-2-sulfonsäure in Gegenwart
von kondensierend wirkenden Mitteln einwirken lässt, wie dies in den schweizerischen Patentschriften I30 420 und 133 377
beschrieben ist.
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Ein besonders gut wirksames Dispergiermittel für den vorliegenden Zweck lässt sich durch Sulfonierung von
Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure
ergeben, und ansehliessende Umsetzung mit Benzyl-Chlorid
im Sulfonierungsgemisch herstellen (vergl. britische
Patentschrift 240 318). Bekanntlich entsteht vorwiegend Naphthalln-2-sulfonsäure, wenn man Naphthalin bei etwa 170
bis l80° C mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt. Das Benzylchlorid wird dann zweckmässig bei etwa 120 bis I300 C
dem Gemisch nach beendeter Sulfonierung zugesetzt und die Reaktion bei dieser oder noch höherer Temperatur zu Ende geführt,
was am Aufhören der. Chlorwasserstoff gasentwicklung ersichtlich ist.
Als in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe kommen beispielsweise Küpenfarbstoffe, insbesondere aber
Dispersionsfarbstoffe in Betracht. Die Farbstoffe können im übrigen verschiedenen Klassen angehören, besonders erwähnt
selen die Methinfarbstoffe, die Anthrachinone, die Nitro- und die Azofarbstoffe.
Erfindungsgemäss können die Kondensationsprodukte der eingangs angegebenen Zusammensetzung überall dort angewendet
werden, wo schwer- bis unlösliche Farbstoffe in feine wässerige Dispersionen übergeführt werden müssen. So lassen
sich beispielsweise mit Küpenfarbstoffen solche Dispersionen !!erstellen, welche dann z.B. nach den üblichen Methoden auf
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Textilien, vorzugsweise Cellulosefaser^, aufgebracht und verküpt
werden können. Weiterhin eignen sich die Kondensationsprodukte
zur Herstellung wässeriger Pigmentdispersionen.
Vor allem erweisen sie sich aber als wertvoll beim Färben mit Dispersionsfarbstoffe^ Als Fasermaterialien, die
mit Dispersionsfarbstoffen gefärbt werden können, sind Celluloseacetatfasern,
einschliesslich Triacetatfasern, Polyamidfasern, z.B. solche aus ^-Caprolactam, aus Adipinsäure und
Hexamethylendiamin, aus Aminoundecansäure, Polyacrylnitrilfasern
und vor allem Polyesterfasern, insbesondere aus Polyterephthalsäureglykolester, zu erwähnen.
Die Kondensationsprodukte können beispielsweise den Färbebädern und Druckpasten zugesetzt werden, die dazu
dienen, die erwähnten Fasermaterialien in üblicher Weise mit Dispersionsfarbstoffen zu färben oder zu bedrucken. So
kann man, zweckmässig in kontinuierlicher Arbeitsweise, eine wässerige Zubereitung, die einen Dispersionsfarbstoff
und ein erfindungsgemäss anzuwendendes Kondensationsprodukt enthalten, auf Fasermaterial, z.B. Gewebe, aus Polyesterfasern
aufbringen und das so beladene Material nach dem Trocknen während kurzer Zeit einer hohen Temperatur, z.B.
etwa 200° C, aussetzen.
Als besonders vorteilhaft erweisen sich die Kondensationsprodukte der angegebenen Zusammensetzung bei der
sog. Hochtemperaturfärberei von Polyesterfasern mit Dis-
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persionsfarbstoffen. Bei dieser Pärbemethode wird in geschlossenen
Gefässen unter Druck und bei Temperaturen von über 100° C, z.B. zwischen 110 und l40° C, gearbeitet. Daralt
die Druckgefässe möglichst klein gehalten werden können, arbeitet man im allgemeinen mit verhältnismässig kurzer
Flotte. In der Regel ruht das Färbegut, das z.B. als loses Material, Strang, Stück oder in Form von Spulen vorliegen
kann, in der Färbeapparatur, und die Flotte zirkuliert durch das Färbegut . hindurch. Hierbei ist es wichtig, dass eine
feine Dispersion des Farbstoffes nicht nur anfänglich vorhanden ist, sondern der Dispersionsgrad auch während des
ganzen Färbevorganges erhalten bleibt. Gewisse Dispersionsfarbstoffe neigen dazu, unter den Bedingungen der Hochtemperaturfärberei
in eine weniger feine Form überzugehen. Die Folge davon ist, dass der Farbstoff nicht mehr auf die Faser
aufzieht und sich an der Oberfläche des Färbegutes absetzt. Solche Farbstoffabscheidungen lassen sich durch die erfindungsgemäss
anzuwendenden Kondensationsprodukte besonders gut vermeiden.
Zur Dispersion der in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffe verwendet man beispielsweise 50 bis 500$
Kondensationsprodukt, bezogen auf die Farbstoffmenge. Man
kann den Farbstoff und das Kondensationsprodukt zu einem beständigen Präparat verarbeiten, das in wasserfreier oder
in wasserhaltiger Form, z.B. als Teig, vorliegen kann. Man
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kann aber auch mit andern Dispersionsiinitteln vermischte Farbstoffe
zum Färben verwenden, indem man diesen Präparaten die erfindungsgemäss anzuwendenden Kondenteationsprodukte z.B.
bei der Herstellung der Färbeflotte zusetzt. Im ersteren Falle ergeben sich neue FärbstoffZubereitungen, die dadurch
gekennzeichnet sind, dass sie
a) in Wasser schwer- bis unlösliche, zum Färben von Textilfaser^ nach dem Dispersionsverfah-
ί ren geeignete Farbstoffe und
b) sulfonsäuregruppenhaltige Kondensationspro-
/v/ dukte aus reaktionsfähigen Aralky!verbindungen
% und mindestens zwei kondensierte Sechsringe
§T enthaltenden aromatischen Verbindungen
'. in feiner Verteilung, vorzugsweise in wässeriger Dispersion,
enthalten. '" . ' ^*-
In den nachfolgenden Beispielen wie in der vorangehenden
Beschreibung bedeuten, wenn nichts anderes bemerkt
wird, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
\
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ORIGINAL JNSPECTED
• Beispiel 1
Man vermählt 1 Teil einer wässerigen Paste des
Farbstoffes der Formel
OH
mit 1,5 Teilen 1,1'-dinaphthylmethan-2,21-disulfonsaurem
Natrium in einer Kugelmühle zu' einem feinen Teig mit einem
Farbstoffgehalt von 10%.
60 Teile dieses FärbstoffPräparates und 2 Teile
l-methyl-2-heptadecylbenzimidazol-sulfonsaures Natrium werden
mit 2000 Teilen Wasser verrührt. 7 Teile Kondensationsprodukt,
erhalten aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid,
werden zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 7000 Teilen bereitet. Der p„-Wert
wird mit Essigsäure auf 5 bis 6 eingestellt.
In dieses Bad geht man bei 50° C mit 300 Teilen* eines gereinigten Polyesterfasergewebes ein, steigert die
Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° C und färbt eine Stunde in einem geschlossenen Zirkulationsapparat
bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Arbeitet man sonst gleich, aber ohne Zusatz des
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ORIGINAL INSPECTED
Kondensationsproduktes, so erhält man eine unegale und reibunechte
Färbung, und ein Grossteil des Farbstoffes scheidet sich in Flocken aas. Das Kondensationsprodukt verhindert ein
Agglomerieren des Farbstoffes, sodass das Fasermaterial frei von Farbstoffablagerungen ist.
Das oben erwähnte Kondensationsprodukt kann wie folgt hergestellt werden:
120 Teile 95#ige reine Schwefelsäure werden bei l60° C in 100 Teile Naphthalin eingetragen, und die Mischung;
wird während 7 bis 8 Stunden, d.h. bis eine Probe in Wasser klar löslich ist, bei 170 bis l80° C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen
auf 120° C werden langsam 100 Teile Benzylchlorld zufHessen gelassen. Die Temperatur wird zunächst auf
I3O0 C, und wenn kein Chlorwasserstoffgas mehr entweicht,
auf I7O0 C erhöht und 15 Minuten bei 1700 C gehalten. Nach
dem Abkühlenlassen auf I30 C wird das Reaktionsgemisch auf
500 Teile Eis-Wasser-Gemisch ausgetragen, mit Calciumhydroxyd
neutralisiert, wozu man etwa 80 Teile benötigt, abfiltriert und mit wenig Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit Natriumcarbonat
versetzt, bis keine weitere Fällung mehr entsteht (etwa 130 Teile). Dann wird filtriert und das Filtrat zur
Trockne eingedampft. Man erhält etwa 210 Teile wasserlösliches Kondensationsprodukt.
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Beispiel 2
Wenn man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 300 Teile Polyesterfasern mit 45 Teilen ei
nes lOjSigen Teiges des Farbstoffes der Formel
NC
H-<ry—ν
färbt, erhält man bei Zusatz des in Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes ebenfalls eine egale und reibechte
Färbung, während ohne diesen Zusatz der Farbstoff zum Teil aus dem Färbebad ausflockt und sich in dieser Form an
der Oberfläche der Faser ablagert.
Das Kondensationsprodukt kann auch anstelle des l,ll-dinaphthylmethan-2,äl-disulfonsaurem Natrium beim wässerigen
Dispergieren des Farbstoffes in der Kugelmühle verwendet werden. Man erhält auf diese Weise einen Teig, der
Polyesterfaserstoffe in einwandfreier Weise färbt, insbesondere wenn in Gegenwart einer kleinen Menge eines in 2-Stellung
durch einen längeren Alkylrest substituierten, sulfonierten Benzimidazole gearbeitet wird.
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Beispiel 3
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber anstelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und
Benzylchlorid, die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Naphthalln-2-sulfonsäure und Benzoin zu und färbt in der angegebenen
Weise. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Das oben erwähnte Kondensationsprodukt wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung von 65 Teilen Naphthalin und I30 Teilen
95#iger reiner Schwefelsäure wird während etwa 7 Stunden bei 16O° C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen werden langsam
300 Teile Schwefelsäure zugegeben und im Verlaufe von etwa
15 Minuten unter gutem Rühren bei 40 bis 50° C 106 Teile Benzoin eingetragen. Die Temperatur wird langsam auf 80° C
erhöht und 8 Stunden bei 80 bis 90° C gehalten. Das Reaktionsgemisch
wird auf 3OOO Teile Wasser ausgetragen. Das Produkt
wird bei 80° C gelöst, von unlöslichen Rückständen abfiltriert, mit 200 Teilen Natriumchlorid gefällt, genutscht
und getrocknet. Zum Gebrauch wird das so erhaltene Produkt zweckmässig in heissera Wasser gelöst, neutralisiert, und
dann dem Färbebad zugesetzt.
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Beim Färben nach Beispiel 2 setzt man anstelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid
die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure
und Benzoin zu. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber anstelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und
Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus
Phenanthrensulfonsäure und Benzylchlorid zu und färbt in
der angegebenen Weise. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Phenanthrensulfonsäure und Benzylchlorid zu und färbt in
der angegebenen Weise. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Das oben erwähnte Kondensationsprodukt wird wie
folgt hergestellt:
folgt hergestellt:
Eine Mischung von l40 Teilen Phenanthren und 1000
Teilen 90#iger Schwefelsäure wird langsam auf 110° C erhitzt und während etwa 2 Stunden bei 110 bis 120° C gehalten. Im
Verlaufe einer Stunde werden 100 Teile Benzylchlorid zuflies sen
gelassen. Die Temperatur wird langsam auf 170° C erhöht
und 15 Minuten bei 170° C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen wird das Reaktionsgemisch auf 600 Teilen Eis-Wasser-Gemisch
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ORIGINAL INSPECTED
ausgetragen, mit Calclumhydroxyd neutralisiert, wozu man
etwa 620 Teile benötigt, abfiltriert und der Rückstand mit wenig heissem Wasser gewaschen. Das FiItrat wird mit 1100
Teilen lO^iger Natriumcarbonatlösung versetzt. Dann wird
filtriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Man erhält etwa 275 Teile wasserlösliches Kondensationsprodukt.
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber anstelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und
Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus 1-Methylnaphthalin-sulfonsäure und Benzylchlorid zu und
färbt in der angegebenen Weise. Man erhält eine Färbung mit guter Reibechtheit.
Man stellt das oben erwähnte Kondensationsprodukt aus 110 Teilen 1-Methylnaphthalin nach der in Beispiel 1
angegebenen Vorschrift her.
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Wenn man nach der In Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 500 Teile Polyesterfasern mit 40 Teilen
eines !Oxigen Teiges des Farbstoffes der Formel
jYYyO22—OH
0 OH
färbt, erhält man bei Zusatz des in Beispiel 1 beschriebener.
färbt, erhält man bei Zusatz des in Beispiel 1 beschriebener.
" Kondensationsproduktes eine reibechte Rosafärbung.
Wenn man nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 500 Teile Polyesterfasern mit 100 Teilen
eines !Obigen Teiges des Farbstoffes der Formel
färbt, erhält man bei Zusatz des in Beispiel 1 beschriebenen
Kondensationsproduktes eine reibechte gelbe Färbung.
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ORIGINAL INSPECTED
Dem in Beispiel 1 beschriebenen Färbebad werden 35 Volumteile einer Mischung aus 78 Teilen ο-Dichlorbenzol,
20 Teilen teilweise neutralisierter Butylnaphthalinsulfonsäure und 2 Teilen konz. Ammoniak zugegeben. In dieses Bad
geht man bei 30° C mit 3OO Teilen eines gereinigten Polyestergewebes
ein,steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 100° C und färbt eine Stunde in einem geschlossenen
Zirkulationsapparat bei dieser Temperatur. Ansehliessend wird gut gespült. Man erhält eine gelbe Färbung mit
sehr guter Reibechtheit.
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Eine Mischung von
25 Teilen Farbstoff 1:2-Chromk;omplex des Monoazofarb-
stoffes der Formel HO
COOH
C=N
50 Teilen Thiodiglykol
50 Teilen Thioharnstoff
235 Teilen Wasser und
50 Teilen Thioharnstoff
235 Teilen Wasser und
.30 Teilen Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure
und Benzylchiorid
wird aufgekocht und eingerührt in
550 Teile Kristallgummiverdickung 1:2, worauf
30 Teile 33#ige Ammoniumtartratlb'sung
zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Polyamidgewebe. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet
und dann während 20 Minuten ohne Ueberdruck gedämpft. Man erhält einen gleichmässigen gelben Druck, der gut bis zur
Geweberückseite durchgedrungen ist. Arbeitet man sonst gleich, aber in Abwesenheit des Kondensationsproduktes, so erhält
man eine schlecht dispergierte, gröbere Paste und einen unregelmässigen,
gesprenkelten, oberflächlichen Druck.
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Beispiel 11 50 Teile 1:2-Chromkomplex des Monoazofarbstoffes
der Formel
COOH
werden unter Zusatz von 50 Teilen Kondensationsprodukt aus ■
Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid (hergestellt nach
Beispiel 1) in 200 Teilen 80#iger Essigsäure gleichmässig verrührt. Die Mischung wird am Vakuum bis zum Verschwinden
des Essigsäuregeruches zur Trockne eingedampft. Mit einer Probe davon wird folgender Filtertest ausgeführt: 2 g des
Farbstoffpräparates werden in 200 ml kaltes Wasser eingestreut. Die Mischung wird während 3 Minuten mit grosser Drehzahl
gerührt. Nun wird sie im Vakuum durch ein Filterpapier von 7 cm Durchmesser (Nr. 1450 CV, Carl Schleicher & Schüll)
filtriert. Sobald sich keine Flüssigkeit mehr auf dem Filter befindet, wird mit 50 ml Wasser nachgespült. Auf dem Filter
bleibt kein Rückstand. Arbeitet man sonst gleich, aber mit dinaphthyl-(l,l')-methan-2,2'-disulfonsaurem Natrium, so erhält
man viel Rückstand auf dem Filter. Mit diesem Farbstoffpräparat können Polyamidfasern nach denjenigen Färbemethoden
gefärbt werden, die für in Wasser lösliche 1:2-Chromkomplexe geeignet sind.
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Claims (8)
1. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten
aus reaktionsfähigen Aralky!verbindungen und mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen
Verbindungen als Dispergiermittel für in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe.
2. Verwendung nach Anspruch 1 von Kondensationsprodukten der Formel
-CH
I
R2
R2
worin A den Rest einer mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindungen, R, einen Benzolrest,
Rp ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten Benzoylrest und m und η je eine ganze
positive Zahl bedeuten, oder von wasserlöslichen Salzen der Sulfonsäure dieser Formel.
3. Verwendung nach Anspruch 2 von Kondensationsprodukten, die aus Naphthalinverbindungen, insbesondere Naphthalinsulfonsäuren
erhalten worden sind.
4. Verwendung nach Anspruch 3 von Kondensationsproduktendukten,
welche durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben,
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und anschliessende Umsetzung rait Benzoin im Sulfonierungsgemisch
erhalten worden sind.
5. Verwendung nach Anspruch 3 von Kondensationsprodukten, die aus Benzylhalogeniden, insbesondere Benzylchlorid,
erhalten worden sind.
6. Verwendung nach Anspruch 3 von Kondensationsprodukten,
welche durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben,
und anschliessende Umsetzung mit Benzylchlorid im Sulfonierungsgemisch erhalten worden sind.
7. Verwendung der Kondensationsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Dispergiermittel für in Wasser
schwer- bis unlösliche Farbstoffe beim Färben von Polyesterfasern bei 100° C libersteigenden Temperaturen.
8. Farbstoffzubereitungen, dadurch gekennzeichnet,
dass sie
a) in Wasser schwer- bis unlösliche, zum Färben von Textilfasern nach dem Dispersionsverfahren
geeignete Farbstoffe und
b) sulfonsäurehaltige Kondensationsprodukte aus reaktionsfähige Aralkylverbindungen
und mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindung
in feiner Verteilung, vorzugsweise in wässeriger Dispersion, enthalten.
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9· Das unter Verwendung der Kondensationsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis J, bzw. mit FarbstoffZubereitungen
nach Anspruch 8 gefärbte Material.
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Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH713564 | 1964-06-01 | ||
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- 1965-05-31 ES ES0313610A patent/ES313610A1/es not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2165753A1 (de) * | 1971-12-30 | 1973-07-12 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen materialien mit dispersionsfarbstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| BE664710A (de) | 1965-11-30 |
| ES313610A1 (es) | 1966-02-16 |
| DE1469664B2 (de) | 1974-10-24 |
| GB1101671A (en) | 1968-01-31 |
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