JPH04250459A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は脂溶性のビタミン誘導体
を添加剤として含有する感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に電子写真においては、感光体の感
光層表面に帯電、露光を行なって静電潜像を形成し、こ
れを現像剤で現像し、可視化させ、その可視像をそのま
ま直接感光体上に定着させて複写像を得る直接方式、ま
た感光体上の可視像を紙などの転写材上に転写し、その
転写像を定着させて複写像を得る粉像転写方式あるいは
感光体上の静電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静
電潜像を現像、定着する潜像転写方式等が知られている
。

【０００３】この種の電子写真法に使用される感光体の
感光層を構成する材料として、従来よりセレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られてい
る。これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所
で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速
やかに電荷を散逸できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造する条件が難しく、製造コストが高く、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。 硫化カドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の
環境下で安定した感度が得られない点や、増感剤として
添加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による
光退色を生じるため、長期に渡って安定した特性を与え
ることができないという欠点を有している。

【０００４】一方、ポリビニルカルバゾールをはじめと
する各種の有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、
これらのポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、
成膜性、軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感
度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光
導電材料に比べ劣っている。また低分子量の有機光導電
性化合物は、併用する結着材の種類、組成比等を選択す
ることにより被膜の物性あるいは電子写真特性を制御す
ることができる点では好ましいものであるが、結着材と
併用されるため、結着材に対する高い相溶性が要求され
る。

【０００５】これらの高分子量および低分子量の有機光
導電性化合物を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キ
ャリアのトラップが多いため残留電位が大きく、感度が
低い等の欠点を有する。そのため光導電性化合物に電荷
輸送材料を配合して前記欠点を解決することが提案され
ている。

【０００６】また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷
輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させるようにし
た機能分離型感光体が提案されている。このような機能
分離型感光体において、電荷輸送層に使用される電荷輸
送材料としては多くの有機化合物が挙げられているが実
際には種々の問題点がある。例えば、米国特許３，１８
９，４４７号公報に記載されている２，５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフェニル）１，３，４−オキサジアゾー
ルは、結着材に対する相溶性が低く、結晶が析出しやす
い。米国特許第３，８２０，９８９号公報に記載されて
いるジアリールアルカン誘導体は結着材に対する相溶性
は良好であるが、繰り返し使用した場合に感度変化が生
じる。また特開昭５４−５９１４３号公報に記載されて
いるヒドラゾン化合物は、残留電位特性は比較的良好で
あるが、帯電能、繰り返し特性が劣るという欠点を有す
る。

【０００７】このように感光体としての実用性を満足さ
せるためには、感度、帯電能のほかに繰り返し特性、光
疲労特性あるいはそれらの耐久性等に優れる必要がある
。

【０００８】しかし、有機感光体は、一般に繰り返し使
用することにより初期表面電位あるいは光減衰特性等が
一定しない、また光疲労が激しいという問題があり、耐
久性に乏しい。

【０００９】感光体の光感度および耐久性を改善した技
術としては例えば特開昭６３−２７３８６７号公報、特
開昭６３−２７３８６６号公報、特開昭６３−２７３８
６５号公報、特開昭６３−２７１４５６号公報、特開昭
６３−２２０１５６号公報、特開昭６３−２２０１５３
号公報、特開昭６３−２２０１２１号公報、特開昭６０
−１９１２６４号公報、あるいは特開昭５９−１２３８
４５号公報が知られている。

【００１０】特開昭６３−２７３８６７号公報は電荷輸
送層にポリアルキレングリコールエーテルを含有させる
ことを開示する。特開昭６３−２７３８６６号公報は電
荷輸送層にポリアルキレングリコールを含有させること
を開示する。特開昭６３−２７３８６５号公報は電荷輸
送層に脂肪族アルコールを含有させることを開示する。 特開昭６３−２７１４５６号公報には電荷輸送層にポリ
アルキレングリコールエステルを含有させることを開示
する。特開昭６３−２２０１５６号公報は電荷発生層に
高級脂肪酸エステルを含有させることを開示する。特開
昭６３−２２０１５３号公報は電荷発生層にポリプロピ
レングリコールモノエーテルを含有させることを開示す
る。特開昭６３−２２０１５１号公報は電荷発生層にポ
リエチレングリコールモノエーテルを含有させることを
開示する。しかし、上記公報に記載の添加物は本願が開
示しようとする化合物とその化学構造が異なる。

【００１１】特開昭６０−１９１２６４号公報は、感光
層中にヒドラゾン化合物を含有させることにより、優れ
た光感度および初期表面電位の繰り返し特性を達成する
ことのできる技術を開示する。この技術は、さらに光感
度を増感させるために、アクリジン染料、チアジン染料
あるいはオキサジン染料の添加が有効であることを開示
する。しかし、上記感光体は、繰り返し使用した場合、
表面電位、残留電位等の電子写真特性が安定しないとい
う欠点がなお存在する。

【００１２】特開昭５９−１２３８４５号公報は、電荷
発生層と電荷輸送層とを順次積層してなる電子写真感光
体において、電荷発生層に、例えばフェナジン、トリア
ゾールなどの電子供与性物質を添加することにより、電
荷発生層で発生したキャリアの電荷輸送層への注入効率
を高め、光感度特性を改良する技術を開示するが、本願
が開示しようとする感光体の上記繰り返し特性、耐久性
等の解決あるいは向上を目的とするものではない。

【００１３】また、特開昭６２−２４９１６７号公報は
、感光層中にチオキサントン系化合物を添加することで
繰り返し特性を安定化させることを、特開昭６２−２６
２０５３号公報は、感光層にチウラムモノスルフィド系
化合物を添加することで繰り返し特性を安定化させるこ
とを、そして特開昭６２−３０２５６号公報はトリフェ
ニルメタン系色素を添加することで繰り返し特性を安定
化させることを開示する。

【００１４】さらに、その他にも感光層に酸化防止剤を
含有する感光体（特開昭５７−１２２４４４号公報）、
感光層の最上層に紫外線吸収剤を含有する感光体（特開
昭５７−１３２１５４号公報）、電荷輸送層にベンゾフ
ェノン系化合物を含有する感光体（特開昭５８−１６３
９４５号公報）あるいは、電荷輸送層にシアノビニル系
の電子受容性物質を添加した感光体（特開昭５８−７６
４３号公報）等種々の添加剤を添加した感光体が開示さ
れている。

【００１５】しかし、上記いずれの感光体も、繰り返し
特性、耐久性等の感光体特性のなお一層の改良が望まれ
るものであり、また本願が開示しようとする添加剤とそ
の種類が異なる。

【００１６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記したよう
な事情に鑑みなされたものであり、繰り返し使用しても
初期特性（感度、表面電位等）を維持でき、劣化が少な
く、安定した複写画像を形成できる感光体を提供するこ
とを目的とする。かかる目的は、感光層に脂溶性のビタ
ミン誘導体を添加することにより達成される。

【００１７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は感光
層に脂溶性のビタミン誘導体を含有することを特徴とす
る感光体に関する。このように、脂溶性のビタミン誘導
体を感光層に添加することにより、繰り返し使用しても
初期特性の変化の少ない、性能の良い感光体を得ること
ができる。

【００１８】本発明の脂溶性のビタミン誘導体は、下記
一般式［Ｉ］：

【化１】 で表されるピリドキシン誘導体、または下記一般式［Ｉ
Ｉ］：

【化２】 で表されるアスコルビン酸誘導体をいう。上記式中、Ｒ
１〜Ｒ４はそれぞれ、水素原子または炭素原子数Ｃ４〜
Ｃ３０のアルキル基あるいはアルケニル基を表す。ただ
し、Ｒ１とＲ２またはＲ３とＲ４が同時に水素原子にな
ることはない。

【００１９】本発明に使用するビタミン誘導体は水溶性
であるものは含まず、脂溶性のものが好ましい。脂溶性
とは塩素系溶剤や芳香族系溶剤に溶解するものであるこ
とをいう。水溶性のものは感光層を形成する場合、樹脂
との相溶性がないので溶解しないので好ましくない。物
性的には沸点が１８００Ｃ以上のものが好ましい。沸点
が１８００Ｃより低いものは、徐々に揮発する可能性が
あり、耐久性向上を十分はかることができない。本発明
に使用する脂溶性のビタミン誘導体は分子量的に小さい
ため、電荷発生物質あるいは電荷輸送物質に吸着されや
すく、そのことは本発明の効果を達成する一つの要因と
考えている。

【００２０】本発明に使用する脂溶性のビタミン誘導体
は、具体的には下記に表示の化合物を例示することがで
きる。 ［１］　　ピリドキシンジオクタノエート［２］　　ピ
リドキシンジパルミテート［３］　　ピリドキシンジオ
レート ［４］　　ピリドキシンジステアレート［５］　　ピリ
ドキシンジラウレート ［６］　　ピリドキシンブタノエート ［７］　　ピリドキシンジデカノエート［８］　　アス
コルビン酸ジオクタノエート［９］　　アスコルビン酸
ジパルミテート［１０］　　アスコルビン酸ジオレート
［１１］　　アスコルビン酸ジステアレート［１２］　
　アスコルビン酸ジラウレート［１３］　　アスコルビ
ン酸ジデカノエート［１４］　　アスコルビン酸ジブタ
ノエート［１５］　　アスコルビン酸モノパルミテート

【００２１】本発明に使用する脂溶性のビタミン誘導体
は、通常の方法により合成したもでもよい。また種々の
ものが市販品として入手可能である。例えば、上記した
脂溶性のビタミン誘導体［１］〜［１５］を含め、それ
以外にも種々のものが市販されている。本発明の感光体
は脂溶性のビタミン誘導体を１種または２種以上含有す
る感光層を有する。各種の形態の感光体は知られている
が、脂溶性のビタミン誘導体はそのいずれの感光体の感
光層に含有されていてもよい。例えば、支持体上に電荷
発生材料と、電荷輸送材料を樹脂バインダーに分散させ
て成る感光層を設けた単層感光体や、支持体上に電荷発
生材料を主成分とする電荷発生層を設け、その上に電荷
輸送材料を含有する電荷輸送層を設けた所謂積層型感光
体等がある。本発明の脂溶性のビタミン誘導体は、機能
分離型の特に電荷輸送層に添加した場合に、効果が大き
い。

【００２２】単層型感光体を作製するためには、脂溶性
のビタミン誘導体とともに、電荷発生材料の微粒子を、
電荷輸送材料とバインダー樹脂を溶解した溶液中に分散
せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。

【００２３】このとき電荷輸送材料は一般的にバインダ
ー樹脂１重量部に対して、０．０１〜２重量部使用され
るが、脂溶性のビタミン誘導体の添加量は、この電荷輸
送材料に対して０．１〜４０重量％、好ましくは０．５
〜３０重量％　　より好ましくは１〜２０重量％である
。４０重量％より多いと、感度が悪くなり、残留電位が
上昇する。０．１重量％より少ないと本発明の効果を十
分に得ることができい。

【００２４】感光層の厚さは３〜３０μｍ、好ましくは
５〜２０μｍがよい。使用する電荷発生材料の量が少な
過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり
、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光層中に占
める割合は樹脂１重量部に対して０．０１〜３重量部、
好ましくは０．２〜２重量部の範囲がよい。

【００２５】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミ
ン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶
剤もしくは必要があればバインダー樹脂を溶解させた溶
液中に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、そ
の上に電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布
乾燥して得られる。　　積層型感光体の場合、本発明の
脂溶性のビタミン誘導体は、電荷発生層および／または
電荷輸送層に含有させてもよい。

【００２６】電荷発生層を蒸着法で形成する場合は、脂
溶性のビタミン誘導体を、蒸着した電荷発生層上に有機
溶媒に溶解させた脂溶性のビタミン誘導体を塗布するこ
とにより電荷発生層に含有させることができる。

【００２７】電荷発生層を溶液塗布により形成する場合
は、脂溶性のビタミン誘導体を該溶液あるいは樹脂溶液
に同時に分散すればよい。

【００２８】バインダー樹脂分散型で形成する場合は、
単層型感光層を形成する場合と同じ理由で、電荷発生材
料はバインダー樹脂１重量部に対して、０．１〜５重量
部を使用する。脂溶性のビタミン誘導体を添加する場合
は、電荷発生材料１重量部に対して０．０１〜５０重量
部、好ましくは０．１〜１０重量部添加する。５０重量
部より多いと感度が悪くなり、またくり返し安定性もか
えって悪くなる為であり、０．０１重量部より少ないと
、くり返し安定性の向上という効果が十分発揮できない
為である。

【００２９】電荷輸送層においては、該層中の電荷輸送
材料の割合はバインダー樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部であり、
脂溶性のビタミン誘導体の添加量は、単層型感光層のと
ころで述べたと同様の理由により、この電荷輸送材料に
対して０．１〜４０重量％、好ましくは０．５〜３０重
量％　　より好ましくは１〜２０重量％である。

【００３０】電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましく
は２μｍ以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜３０μｍ
、好ましくは５〜２０μｍがよい。

【００３１】本発明において、感光層形成に使用される
電気絶縁性のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であ
り、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂
や光硬化性樹脂や光導電性樹脂等を使用できる。適当な
バインダー樹脂の例は、これに限定されるものではない
が、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフィ
ン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジエンブ
ロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、ス
チロール樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹
脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹
脂等の熱硬化性樹脂；光硬化性樹脂；ポリビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルピロール等の光導電性樹脂である。これらは
単独で、または組合せて使用することもできる。

【００３２】これらの電気絶縁性樹脂は単独で測定して
１×１０１２Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望
ましい。

【００３３】感光層形成に使用される電荷発生材料とし
ては、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チ
アジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、
シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、
アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペ
リレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾ
ール系顔料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩系顔
料、アズレン系色素、フタロシアニン系顔料等の有機物
質や、セレン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセ
レン合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化
亜鉛、アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられる
。これ以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体
を発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用
することができる。

【００３４】真空蒸着に適用可能なものとしては、例え
ば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ア
ルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン類が挙
げられる。

【００３５】感光層形成に使用される電荷輸送材料とし
てはヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチリル化
合物、トリフェニルメタン化合物、オキサゾール、オキ
サジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン
化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフ
ェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物
、アジン化合物等色々なものを使用することができるが
、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−
ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、テト
ラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フェニルナ
フタレン、アザピレン、２，３−ベンゾクリセン、３，
４−ベンゾピレン、フルオレン、１，２−ベンゾフルオ
レン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノール、
２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチルア
ミノアゾベンゼン、カジオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチル
ベン、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１
，３，５−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−フェニル
−５−ピラゾロン、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベン
ゾチアゾール、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）ヘプタン、Ｎ
，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−
エチルフェノキサジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ
−３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、１，
１，２，２，テトラキス−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ
−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾ
ン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３−メチル
ベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メチル−４
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチルベン
、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチル
ベン、１、１−ビス−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン等が挙げら
れる。これらの輸送物質は単独または２種以上混合して
用いられる。

【００３６】本発明の感光体はさらにバインダー樹脂と
ともに、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、
ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフ
ェニルなどの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレ
ン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、５，６−ジ
シアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テト
ラクロル無水フタル酸、３，５−ジニトロ安息香酸等の
電子吸引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ
、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の
増感剤を使用してもよい。また、酸化防止剤や紫外線吸
収剤、分散助剤、沈降防止剤等も適宜使用してもよい。

【００３７】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル
等の金属や合金の箔ないしは板をシート状又はドラム状
にしたものが使用され、あるいはこれらの金属を、プラ
スチックフィルム等に真空蒸着、無電解メッキしたもの
、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化錫等
の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフ
ィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設け
られたものが用いられる。

【００３８】なお、以上のようにして得られる感光体に
はいずれも必要に応じて接着層またはバリア層および表
面保護層を設けることができる。中間層に用いられる材
料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなど
のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウ
ムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニ
ウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当であ
る。また中間層の膜厚は、１μｍ以下が望ましい。

【００３９】表面保護層に用いられる材料としては、ア
クリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂
、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、または酸化
スズや酸化イジウム等の低抵抗化合物を分散させたもの
が適当である。

【００４０】また有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、周期律表の第三属、第５属原子を含んでいて
もよい。また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望まし
い。

【００４１】

【実施例】実施例１ 　　下記化学式〔Ａ〕で表されるビスアゾ化合物：

【化
３】 １重量部（以下、重量部を「部」と表す）、ポリエステ
ル樹脂（Ｖ−２００：東洋紡績社製）１部をシクロヘキ
サノン９０部とともにサンドグライダーにより分散させ
た。得られたビスアゾ化合物の分散物を、アルミドラム
上に、乾燥膜厚が０．２ｇ／ｍ２となる様に塗布した後
乾燥させて、電荷発生層を形成した。

【００４２】このようにして得られた電荷発生層の上に
下記化学式［Ｂ］で現されるブタジエン化合物：

【化４
】 １０部およびポリカーボネイト樹脂（パンライトＫ−１
３００；帝人化成社製）１０部をテトラヒドロフラン８
０部に溶解し、脂溶性のビタミン誘導体としてピリドキ
シンジオクタノエート［１］を０．５部添加した塗布液
を、ディッピング法により塗布し、乾燥して、膜厚が約
２０μｍの電荷輸送層を形成した。この様にして、２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を得た。

【００４３】実施例２〜４ 　　実施例１において、ピリドキシンジオクタノエート
［１］の添加量を０．２５部、０．７５部、　１部とす
る以外は、実施例１と同様に感光体を作製した。

【００４４】比較例１ 　　実施例１において、化合物［１］を添加しないこと
以外は実施例１と同様に感光体を作製した。

【００４５】比較例２ 　　実施例１において、化合物［１］の代わりに、２，
５−ジ−ｔｅｒ−ブチル−ｐ−クレゾールを０．５部添
加すること以外は実施例１と同様に感光体を作製した。

【００４６】比較例３ 　　実施例１において、化合物［１］の代わりに、トリ
−ノリルフェニル−ホスファイトを０．５部添加するこ
と以外は実施例１と同様に感光体を作製した。

【００４７】比較例４ 　　実施例１において、化合物［１］の代わりに、ポリ
エチレングリコールを０．５部添加すること以外は実施
例１と同様に感光体を作製した。

【００４８】比較例５ 　　実施例１において、化合物［１］の代わりに、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾールを０．５部添加すること以外は実施例１と同
様に感光体を作製した。

【００４９】実施例５ 　　下記化学式〔Ｃ〕で表されるビスアゾ化合物：

【化
５】 １部、ブチラール樹脂（ＢＨ−３：積水化学社製）１部
をシクロヘキサノン９０部とともにサンドミルにより分
散させた。得られたビスアゾ化合物の分散液をアルミド
ラム上に塗布後の膜厚が０．２ｇ／ｍ２となる様に塗布
した後乾燥させた。

【００５０】このようにして得られた電荷発生層の上に
下記化学式［Ｄ］で表されるジスチリル化合物：

【化６
】 １０部、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ｚ：三菱ガス化
学社製）１０部をテトラヒドロフラン８０部に溶解し、
脂溶性のビタミン誘導体としてピリドキシンジパルミテ
ート［２］を０．３部添加した塗布液をディッピング法
により塗布して、膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成し
た。以上のようにして２層からなる感光層を有する感光
体を得た。

【００５１】比較例６ 　　実施例５において化合物［２］を添加しないこと以
外は実施例５と同様にして感光体を作製した。

【００５２】比較例７ 　　実施例５において化合物［２］の代わりに、界面活
性剤ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルを０．
３部添加すること以外は実施例５と同様にして感光体を
作製した。

【００５３】実施例６ 　　α型チタニルフタロシアニン４．５部、ブチラール
樹脂（ＢＸ−１：積水化学社製）４．５部および脂溶性
のビタミン誘導体としてアスコルビン酸ジパルミテート
［９］０．４５部をジクロルエタン５００部とともにサ
ンドミルで分散させた。得られた分散液をアルミニウム
ドラム上に塗布液の膜厚が０．２ｇ／ｍ２となるように
塗布した後、乾燥させた。

【００５４】このようにして得られた電荷発生層の上に
前記化学式［Ｂ］で表されるブタジエン化合物１０部お
よび化学式［Ｅ］で表されるヒドラゾン化合物：

【化７
】 ４０部およびポリアリレート（Ｕ−１００：ユニチカ社
製）５０部をテトラヒドロフラン５００部に溶解させた
溶液を塗布し、乾燥して、膜厚約１５μｍの電荷輸送層
を形成した。このようにして、２層からなる感光層を有
する感光体を得た。

【００５５】実施例７〜１０ 　　実施例６において化合物［９］の添加量を０．２３
部、０．６８部、０．９部、１．３５部にした以外は実
施例６と同様にして感光体を作製した。

【００５６】比較例８ 　　実施例６において化合物［９］を添加しないこと以
外は実施例６と同様にして感光体を作製した。比較例９
　　実施例６において、化合物［９］の代わりに、ビタ
ミンＣを０．４５部添加する以外は実施例６と同様にし
て感光体を作製した。

【００５７】比較例１０ 　　実施例６において化合物［９］の代わりに１Ｈ−１
，２，４−トリアゾールを０．４５部添加する以外は実
施例６同様にして感光体を作製した。

【００５８】実施例１１ 　　銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシ
アニン０．２部を９８％濃硫酸５００部に十分撹拌しな
がら溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシ
アニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料
組成物を析出させた後、その析出物を濾過、水洗し、減
圧下１２０℃で乾燥した。

【００５９】こうして得られた光導電性組成物１０部を
熱硬化性アクリル樹脂（アクリディックＡ４０５：大日
本インキ社製）２２．５部、メラミン樹脂（スーパーベ
ッカミンＪ８２０：大日本インキ社製）７．５部、下記
構造式［Ｆ］：

【化８】 で示されるピラゾリン化合物［Ｆ］１５部および脂溶性
のビタミン誘導体としてアスコルビン酸ジステアレート
［１１］０．６部をメチルエチルケトンとキシレンを同
量混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて、４８時間分散し感光塗液を調製し、この塗液
をアルミニウムドラム上に塗布し、乾燥して、厚さ約１
５μｍの感光層を形成させ、感光体を作製した。

【００６０】実施例１２〜１４ 　　実施例１１において化合物［１１］の代わりに、化
合物［８］、［１２］、［１３］を添加すること以外は
実施例１１と同様にして感光体を作製した。

【００６１】評価 　　こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（
ＥＰ−５０（５０Φ）：ミノルタカメラ社製）を用い、
−６ＫＶでコロナ帯電（ただし、実施例１１〜１４の感
光体に対しては＋６ＫＶ）で帯電させ、初期表面電位Ｖ
０（Ｖ）、初期電位を１／２にするために要した露光量
Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）、１秒間暗中に放置したと
きの初期電位の減衰率ＤＤＲ１（％）を測定した。結果
を表１に示す。

【００６２】さらに、感光体を複写機と同様の構成を有
する感光体テスター（図１）に取り付け、電子写真特性
を測定した。すなわち、実施例および比較例で得られた
感光体を感光体ドラム（１）に取り付け、帯電器（２）
で−５００Ｖ（ただし、実施例１１〜１４の感光体に対
しては＋５００Ｖ）に帯電後、０．３秒後の感光体の初
期表面電位（Ｖ０）、帯電後、ハロゲンランプよりの白
色光（３）で露光した後の表面電位（Ｖｉ）および露光
後、光イレーサー（５）で除電した後の残留電位（Ｖｒ
）をプローブ（４）により、それぞれ測定し、さらに上
記工程を５０００回繰り返した後のＶ０、ＶｉおよびＶ
ｒを測定し、繰り返し特性を調べた。結果を表２に示し
た。

【００６３】

【表１】

【００６４】

【表２】

【００６５】

【表３】

【００６６】

【発明の効果】本発明により、感光層に脂溶性のビタミ
ン誘導体を添加することにより、繰り返し使用しても初
期特性（感度、表面電位等）を維持でき、劣化が少なく
、安定した複写画像を形成できる感光体を得ることがで
きる。

【図面の簡単な説明】

【図１】感光体テスターの概略構成例を示す図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　感光層に脂溶性のビタミン誘導体を含
   有することを特徴とする感光体。