JPH04243887A - チタンキレート、その製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤 - Google Patents
チタンキレート、その製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤Info
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- JPH04243887A JPH04243887A JP3184265A JP18426591A JPH04243887A JP H04243887 A JPH04243887 A JP H04243887A JP 3184265 A JP3184265 A JP 3184265A JP 18426591 A JP18426591 A JP 18426591A JP H04243887 A JPH04243887 A JP H04243887A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、チタンキレート、その
製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤に関す
る。
製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤に関す
る。
【0002】
【従来の技術】式:(RO)2TiX2(式中、Xはア
セチルアセトネート基、及びRは分枝鎖状でも非分枝鎖
状でもあるC2〜C4−アルキル基を表す)で示される
チタンキレートは、一般に式:Ti(OR)4のチタン
オルトエステルとキレート形成剤アセチルアセトン2当
量を反応させ、アルコールROH2当量を分離させるこ
とにより製造される。
セチルアセトネート基、及びRは分枝鎖状でも非分枝鎖
状でもあるC2〜C4−アルキル基を表す)で示される
チタンキレートは、一般に式:Ti(OR)4のチタン
オルトエステルとキレート形成剤アセチルアセトン2当
量を反応させ、アルコールROH2当量を分離させるこ
とにより製造される。
【0003】該チタンキレートを使用するためには、通
常これは生成した反応溶液中に放置される。従って反応
で生成したアルコールは分離されない。従来使用された
物質では我慢できるだけの耐寒性を得たにすぎなかった
。
常これは生成した反応溶液中に放置される。従って反応
で生成したアルコールは分離されない。従来使用された
物質では我慢できるだけの耐寒性を得たにすぎなかった
。
【0004】該アセチルアセトネート溶液の、アルコー
ル含量に起因して非常に低い引火点が甘受されなければ
ならない工業的な適用においては、しばしば著しく変動
し、それゆえ不満足な効果しか得られない。更に、反応
アルコールは排気中及び/又は排水中に達し、費用のか
かる処置によりそこから再び除去しなければならない。
ル含量に起因して非常に低い引火点が甘受されなければ
ならない工業的な適用においては、しばしば著しく変動
し、それゆえ不満足な効果しか得られない。更に、反応
アルコールは排気中及び/又は排水中に達し、費用のか
かる処置によりそこから再び除去しなければならない。
【0005】反応アルコールの蒸留分離の後、粘性の液
体が残留するが、その凝固点は−18℃より高いか、又
はその上室温で自然発生的に又は短時間内に結晶化する
、従って使用不可能になる。
体が残留するが、その凝固点は−18℃より高いか、又
はその上室温で自然発生的に又は短時間内に結晶化する
、従って使用不可能になる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、環境悪化を軽減するためにも特に表面の処理におい
て、容易かつ低い危険性で処理可能な、信頼できる良好
な効果を有する製品を開発することであった。もう1つ
の課題は、溶剤の含量を減少させることであった。
は、環境悪化を軽減するためにも特に表面の処理におい
て、容易かつ低い危険性で処理可能な、信頼できる良好
な効果を有する製品を開発することであった。もう1つ
の課題は、溶剤の含量を減少させることであった。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般式
:
:
【0008】
【化3】
【0009】[式中、Xは式:
【0010】
【化4】
【0011】の基、Rは選択的にエチル、n−プロピル
、n−ブチル、i−ブチル又はt−ブチルを表す]で示
されるチタンキレート及びその混合物であり、これらは
驚異的にも非常に低い凝固点を有し、かつ前記の欠点を
示さない。
、n−ブチル、i−ブチル又はt−ブチルを表す]で示
されるチタンキレート及びその混合物であり、これらは
驚異的にも非常に低い凝固点を有し、かつ前記の欠点を
示さない。
【0012】本発明の別の対象は、チタンキレート(i
−PrO)(RO)TiX2を製造する方法、及び該チ
タンキレートを無機表面への印刷インキの付着性を高め
るため、並びに機械的及び光学的特性を改良するための
板ガラス及び中空ガラス及びガラス繊維の被覆のために
使用することである。
−PrO)(RO)TiX2を製造する方法、及び該チ
タンキレートを無機表面への印刷インキの付着性を高め
るため、並びに機械的及び光学的特性を改良するための
板ガラス及び中空ガラス及びガラス繊維の被覆のために
使用することである。
【0013】従来適用された、中心原子に様々なアルコ
キシ基を有するチタンアセチルアセチトネートを製造す
る方法、例えばチタンオルトエステル(i−PrO)4
Tiと(RO)4Tiを混合し、該混合物をキレート形
成体アセチルアセトンと反応させ、かつ反応アルコール
を留去する、又は出発キレート(R′O)2TiX2の
1つをチタンオルトエステル(R″O)4Ti(R′=
R又はi−Pr、R″=R又はi−Pr、R′≠R″)
と混合し、キレート形成体と反応させ、かつ反応アルコ
ールを留去する製造方法は、使用チタン化合物の比によ
り予め決定された化学量論的量を有する請求項1に基づ
く単一目的生成物をもたらさない。これらの方法はもっ
ぱら強度に変動する組成及びそれより生じる不利な特性
を有する混合チタンキレートの単一でない溶液をもたす
にすぎない。
キシ基を有するチタンアセチルアセチトネートを製造す
る方法、例えばチタンオルトエステル(i−PrO)4
Tiと(RO)4Tiを混合し、該混合物をキレート形
成体アセチルアセトンと反応させ、かつ反応アルコール
を留去する、又は出発キレート(R′O)2TiX2の
1つをチタンオルトエステル(R″O)4Ti(R′=
R又はi−Pr、R″=R又はi−Pr、R′≠R″)
と混合し、キレート形成体と反応させ、かつ反応アルコ
ールを留去する製造方法は、使用チタン化合物の比によ
り予め決定された化学量論的量を有する請求項1に基づ
く単一目的生成物をもたらさない。これらの方法はもっ
ぱら強度に変動する組成及びそれより生じる不利な特性
を有する混合チタンキレートの単一でない溶液をもたす
にすぎない。
【0014】それに対して、本発明による請求項1記載
のチタンキレートは従来なお正に製造されていない。
のチタンキレートは従来なお正に製造されていない。
【0015】本発明による方法のために出発物質として
該当するチタンキレート(R′O)2TiX2は、先行
させる反応で自体公知の方法でそれぞれのチタンオルト
エステルTi(OR′)4とキレート形成体アセチルア
セトンを混合し、反応アルコールR′OHを留去するこ
とにより別に製造する。本発明によれば請求項2に基づ
いて、該成分を引続き20℃〜100℃で、しかしなが
ら有利には高融点成分の融点より1℃〜30℃高い温度
で互いに反応させる。
該当するチタンキレート(R′O)2TiX2は、先行
させる反応で自体公知の方法でそれぞれのチタンオルト
エステルTi(OR′)4とキレート形成体アセチルア
セトンを混合し、反応アルコールR′OHを留去するこ
とにより別に製造する。本発明によれば請求項2に基づ
いて、該成分を引続き20℃〜100℃で、しかしなが
ら有利には高融点成分の融点より1℃〜30℃高い温度
で互いに反応させる。
【0016】分光学及びクロマトグラフィー分析では、
得られた反応生成物中には出発キレートはそのままでは
もはや存在せず、本発明による化合物が生じていること
を明らかに示している: (i−PrO)2TiX2+(RO)2TiX2→2(
i−PrO)(RO)TiX2 目的生成物が含有アルキル基Rとi−プロピルに関して
その比が1:1から外れた組成を有すべき場合には、す
でに上記反応において成分の一方を相当する過剰量で使
用することができる。このようにして、混合チタンキレ
ート(i−PrO)(RO)TiX2と別の出発キレー
ト(R′O)2TiX2との混合によるのと同様に、請
求項3に基づくチタンキレート(i−PrO)(RO)
TiX2と過剰なチタンキレート(R′O)TiX2の
混合物が得られる。
得られた反応生成物中には出発キレートはそのままでは
もはや存在せず、本発明による化合物が生じていること
を明らかに示している: (i−PrO)2TiX2+(RO)2TiX2→2(
i−PrO)(RO)TiX2 目的生成物が含有アルキル基Rとi−プロピルに関して
その比が1:1から外れた組成を有すべき場合には、す
でに上記反応において成分の一方を相当する過剰量で使
用することができる。このようにして、混合チタンキレ
ート(i−PrO)(RO)TiX2と別の出発キレー
ト(R′O)2TiX2との混合によるのと同様に、請
求項3に基づくチタンキレート(i−PrO)(RO)
TiX2と過剰なチタンキレート(R′O)TiX2の
混合物が得られる。
【0017】本発明による方法によってのみ、反応生成
物が常に予め選択された化学量論的組成を有することが
保証される。
物が常に予め選択された化学量論的組成を有することが
保証される。
【0018】更に、本発明の方法により、反応アルコー
ルR′OHが分離され、ひいては汚染されずに回収され
、再度基礎チタネートTi(OR′)4の合成に導入す
ることができ、かつ環境を汚染することがない。
ルR′OHが分離され、ひいては汚染されずに回収され
、再度基礎チタネートTi(OR′)4の合成に導入す
ることができ、かつ環境を汚染することがない。
【0019】
【実施例】次に本発明を以下の実施例により説明する。
【0020】例1
テトライソプロピルチタネート284gに冷却下でアセ
チルアセトン200gを滴入した。30分間後撹拌した
後、遊離したイソプロパノール(120g)を完全に留
去した。残留物ジイソプロポキシチタン−ビス−(アセ
チルアセトネート)に関しては、−18℃の凝固点が測
定された。第2の反応容器内で、同様にテトラ−n−ブ
チルチタネート340gとアセチルアセトン200gを
反応させ、引続きn−ブタノール148gを留去した。 該反応生成物ジ−n−ブトキシチタン−ビス(アセチル
アセトネート)は、即時に後処理せずに、室温で稜の長
さ数センチメートルの結晶を形成した。最終蒸留の残留
物に最初の蒸留の残留物を混合し、なお室温で30分間
後撹拌した。該反応生成物イソプロポキシ−n−ブトキ
シチタン−ビス(アセチルアセトネート)は−42℃の
凝固点を有した。
チルアセトン200gを滴入した。30分間後撹拌した
後、遊離したイソプロパノール(120g)を完全に留
去した。残留物ジイソプロポキシチタン−ビス−(アセ
チルアセトネート)に関しては、−18℃の凝固点が測
定された。第2の反応容器内で、同様にテトラ−n−ブ
チルチタネート340gとアセチルアセトン200gを
反応させ、引続きn−ブタノール148gを留去した。 該反応生成物ジ−n−ブトキシチタン−ビス(アセチル
アセトネート)は、即時に後処理せずに、室温で稜の長
さ数センチメートルの結晶を形成した。最終蒸留の残留
物に最初の蒸留の残留物を混合し、なお室温で30分間
後撹拌した。該反応生成物イソプロポキシ−n−ブトキ
シチタン−ビス(アセチルアセトネート)は−42℃の
凝固点を有した。
【0021】例2
溶剤不含のジイソプロポキシチタン−ビス(アセチルア
セトネート)をテトライソプロピルチタネート284g
とアセチルアセトン200gから例1に記載のように製
造した。
セトネート)をテトライソプロピルチタネート284g
とアセチルアセトン200gから例1に記載のように製
造した。
【0022】第2の反応容器にテトラエチルチタネート
228gを装入した。そこに冷却下でアセチルアセトン
200gを滴下し、ついでエタノール92gを留去した
。残留するジエトキシチタン−ビス(アセチルアセトネ
ート)は蒸留フラスコ内での底部温度を塔低温度を蒸留
終了付近で35℃未満に下げると結晶化し、かつ44〜
50℃で再び溶融した。
228gを装入した。そこに冷却下でアセチルアセトン
200gを滴下し、ついでエタノール92gを留去した
。残留するジエトキシチタン−ビス(アセチルアセトネ
ート)は蒸留フラスコ内での底部温度を塔低温度を蒸留
終了付近で35℃未満に下げると結晶化し、かつ44〜
50℃で再び溶融した。
【0023】60℃で2回目の残留物に最初の残留物を
加え、反応混合物をなお30分間60℃に保持した。定
量的に生成する反応生成物エトキシ−イソプロポキシチ
タン−ビス(アセチルアセトネート)に関しては、−3
3℃の凝固点が測定された。
加え、反応混合物をなお30分間60℃に保持した。定
量的に生成する反応生成物エトキシ−イソプロポキシチ
タン−ビス(アセチルアセトネート)に関しては、−3
3℃の凝固点が測定された。
【0024】次の例3では、ニトロセルロースラッカー
中の添加物としての本発明による物質の付着性向上作用
を示す。
中の添加物としての本発明による物質の付着性向上作用
を示す。
【0025】例3
ニトロセルロース25%を含有するニトロセルロース白
色ラッカーを、イソプロポキシ−n−ブトキシチタン−
ビス(アセチルアセトネート)1%と混合した。
色ラッカーを、イソプロポキシ−n−ブトキシチタン−
ビス(アセチルアセトネート)1%と混合した。
【0026】次いで、脱脂したポリプロピレンシートの
一方の半分には未処理のラッカーを、他方の半分には本
発明によるチタンキレートを配合したラッカーをドクタ
ー塗布した。このようにして処理したシートを空気中で
5分間乾燥させた。
一方の半分には未処理のラッカーを、他方の半分には本
発明によるチタンキレートを配合したラッカーをドクタ
ー塗布した。このようにして処理したシートを空気中で
5分間乾燥させた。
【0027】引続き、水平方向で2本の粘着テープを貼
り付け、それぞれ両サイドから始めて急激に剥離した。
り付け、それぞれ両サイドから始めて急激に剥離した。
【0028】シート半体の比較は、未処理ラッカーは9
5%以上シートから分離されたが、それに対して本発明
により処理したラッカーは約50%であるにすぎないこ
とを示た。
5%以上シートから分離されたが、それに対して本発明
により処理したラッカーは約50%であるにすぎないこ
とを示た。
【0029】比較例:
以下の比較例は本発明の構成ではない:テトライソプロ
ピルチタネート284gとテトラ−n−ブチルイソプロ
ピルチタネート340gを混合した。そこへアセチルア
セトン400gを滴加し、遊離したアルコール混合物を
留去した。イソプロパノールとn−ブタノールからなる
該混合物は有効に分離することができず、処理しなけれ
ばならなかった。
ピルチタネート284gとテトラ−n−ブチルイソプロ
ピルチタネート340gを混合した。そこへアセチルア
セトン400gを滴加し、遊離したアルコール混合物を
留去した。イソプロパノールとn−ブタノールからなる
該混合物は有効に分離することができず、処理しなけれ
ばならなかった。
【0030】更にアルコール混合物の組成は、蒸留の際
に圧力経過に依存し、従って再現が極く困難である。こ
のことは生成物の組成にも影響を及ぼし、該影響は数回
の実験で19.5〜22.5%の間で変動するTiO2
含有から明らかである。
に圧力経過に依存し、従って再現が極く困難である。こ
のことは生成物の組成にも影響を及ぼし、該影響は数回
の実験で19.5〜22.5%の間で変動するTiO2
含有から明らかである。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式: 【化1】 [式中、Xは式: 【化2】 の基、Rは選択的にエチル、n−プロピル、n−ブチル
、i−ブチル又はt−ブチルを表す]で示されるチタン
キレート及びその混合物。 - 【請求項2】 請求項1記載のチタンキレートを製造
する方法において、チタンキレート(i−PrO)2
TiX2及び(RO)2TiX2(式中R及びXは請
求項1記載のものを表す)を互いにモル比1:1で液相
で混合し、該混合物を20℃〜100℃の温度で0〜6
0分間熱的に反応させる、ことを特徴とするチタンキレ
ートの製造方法。 - 【請求項3】 モル比1:1の代わりに、モル比1:
0.1〜1:1.9を使用する請求項2記載の方法。 - 【請求項4】 請求項1記載のチタンキレートからな
る、無機又は有機表面とインキとの間の付着助剤、並び
に板ガラス及び中空ガラス並びにガラス繊維の被覆剤。
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---|---|---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4521461A (en) * | 1984-04-25 | 1985-06-04 | Dow Corning Limited | Siloxane-polyester compositions |
GB2161164B (en) * | 1984-07-03 | 1987-10-14 | Coates Brothers Plc | Coating compositions |
DE3733608A1 (de) * | 1987-10-05 | 1989-04-13 | Huels Troisdorf | Neue titan(iv)-chelate und ihre verwendung in druckfarben |
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-
1991
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- 1991-05-28 DE DE59107605T patent/DE59107605D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-28 EP EP91108625A patent/EP0468161B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-24 JP JP18426591A patent/JP3222492B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-25 CA CA002047920A patent/CA2047920C/en not_active Expired - Fee Related
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---|---|---|---|---|
JPH07254360A (ja) * | 1994-03-15 | 1995-10-03 | Futaba Corp | 蛍光表示管及びペースト |
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EP0468161B1 (de) | 1996-03-27 |
JP3222492B2 (ja) | 2001-10-29 |
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DE59107605D1 (de) | 1996-05-02 |
CA2047920C (en) | 2001-11-20 |
DE4023851A1 (de) | 1992-01-30 |
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ATE136034T1 (de) | 1996-04-15 |
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