JP3222492B2 - チタンキレート、その製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤 - Google Patents
チタンキレート、その製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、チタンキレート、その
製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤に関す
る。
製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】式：（ＲＯ）2ＴｉＸ2（式中、Ｘはアセ
チルアセトネート基、及びＲは分枝鎖状でも非分枝鎖状
でもあるＣ2〜Ｃ4−アルキル基を表す）で示されるチタ
ンキレートは、一般に式：Ｔｉ（ＯＲ）4のチタンオル
トエステルとキレート形成剤アセチルアセトン２当量を
反応させ、アルコールＲＯＨ２当量を分離させることに
より製造される。
チルアセトネート基、及びＲは分枝鎖状でも非分枝鎖状
でもあるＣ2〜Ｃ4−アルキル基を表す）で示されるチタ
ンキレートは、一般に式：Ｔｉ（ＯＲ）4のチタンオル
トエステルとキレート形成剤アセチルアセトン２当量を
反応させ、アルコールＲＯＨ２当量を分離させることに
より製造される。
【０００３】該チタンキレートを使用するためには、通
常これは生成した反応溶液中に放置される。従って反応
で生成したアルコールは分離されない。従来使用された
物質では我慢できるだけの耐寒性を得たにすぎなかっ
た。
常これは生成した反応溶液中に放置される。従って反応
で生成したアルコールは分離されない。従来使用された
物質では我慢できるだけの耐寒性を得たにすぎなかっ
た。
【０００４】該アセチルアセトネート溶液の、アルコー
ル含量に起因して非常に低い引火点が甘受されなければ
ならない工業的な適用においては、しばしば著しく変動
し、それゆえ不満足な効果しか得られない。更に、反応
アルコールは排気中及び／又は排水中に達し、費用のか
かる処置によりそこから再び除去しなければならない。
ル含量に起因して非常に低い引火点が甘受されなければ
ならない工業的な適用においては、しばしば著しく変動
し、それゆえ不満足な効果しか得られない。更に、反応
アルコールは排気中及び／又は排水中に達し、費用のか
かる処置によりそこから再び除去しなければならない。
【０００５】反応アルコールの蒸留分離の後、粘性の液
体が残留するが、その凝固点は−１８℃より高いか、又
はその上室温で自然発生的に又は短時間内に結晶化す
る、従って使用不可能になる。
体が残留するが、その凝固点は−１８℃より高いか、又
はその上室温で自然発生的に又は短時間内に結晶化す
る、従って使用不可能になる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、環境悪化を軽減するためにも特に表面の処理におい
て、容易かつ低い危険性で処理可能な、信頼できる良好
な効果を有する製品を開発することであった。もう１つ
の課題は、溶剤の含量を減少させることであった。
は、環境悪化を軽減するためにも特に表面の処理におい
て、容易かつ低い危険性で処理可能な、信頼できる良好
な効果を有する製品を開発することであった。もう１つ
の課題は、溶剤の含量を減少させることであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般
式：
式：
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｘは式：
【００１０】
【化４】
【００１１】の基、Ｒは選択的にエチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル又はｔ−ブチルを表す］で
示されるチタンキレート及びその混合物であり、これら
は驚異的にも非常に低い凝固点を有し、かつ前記の欠点
を示さない。
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル又はｔ−ブチルを表す］で
示されるチタンキレート及びその混合物であり、これら
は驚異的にも非常に低い凝固点を有し、かつ前記の欠点
を示さない。
【００１２】本発明の別の対象は、チタンキレート（ｉ
−ＰｒＯ）（ＲＯ）ＴｉＸ2を製造する方法、及び該チ
タンキレートを無機表面への印刷インキの付着性を高め
るため、並びに機械的及び光学的特性を改良するための
板ガラス及び中空ガラス及びガラス繊維の被覆のために
使用することである。
−ＰｒＯ）（ＲＯ）ＴｉＸ2を製造する方法、及び該チ
タンキレートを無機表面への印刷インキの付着性を高め
るため、並びに機械的及び光学的特性を改良するための
板ガラス及び中空ガラス及びガラス繊維の被覆のために
使用することである。
【００１３】従来適用された、中心原子に様々なアルコ
キシ基を有するチタンアセチルアセチトネートを製造す
る方法、例えばチタンオルトエステル（ｉ−ＰｒＯ）4
Ｔｉと（ＲＯ）4Ｔｉを混合し、該混合物をキレート形
成体アセチルアセトンと反応させ、かつ反応アルコール
を留去する、又は出発キレート（Ｒ′Ｏ）2ＴｉＸ2の１
つをチタンオルトエステル（Ｒ″Ｏ）4Ｔｉ（Ｒ′＝Ｒ
又はｉ−Ｐｒ、Ｒ″＝Ｒ又はｉ−Ｐｒ、Ｒ′≠Ｒ″）と
混合し、キレート形成体と反応させ、かつ反応アルコー
ルを留去する製造方法は、使用チタン化合物の比により
予め決定された化学量論的量を有する請求項１に基づく
単一目的生成物をもたらさない。これらの方法はもっぱ
ら強度に変動する組成及びそれより生じる不利な特性を
有する混合チタンキレートの単一でない溶液をもたすに
すぎない。
キシ基を有するチタンアセチルアセチトネートを製造す
る方法、例えばチタンオルトエステル（ｉ−ＰｒＯ）4
Ｔｉと（ＲＯ）4Ｔｉを混合し、該混合物をキレート形
成体アセチルアセトンと反応させ、かつ反応アルコール
を留去する、又は出発キレート（Ｒ′Ｏ）2ＴｉＸ2の１
つをチタンオルトエステル（Ｒ″Ｏ）4Ｔｉ（Ｒ′＝Ｒ
又はｉ−Ｐｒ、Ｒ″＝Ｒ又はｉ−Ｐｒ、Ｒ′≠Ｒ″）と
混合し、キレート形成体と反応させ、かつ反応アルコー
ルを留去する製造方法は、使用チタン化合物の比により
予め決定された化学量論的量を有する請求項１に基づく
単一目的生成物をもたらさない。これらの方法はもっぱ
ら強度に変動する組成及びそれより生じる不利な特性を
有する混合チタンキレートの単一でない溶液をもたすに
すぎない。
【００１４】それに対して、本発明による請求項１記載
のチタンキレートは従来なお正に製造されていない。
のチタンキレートは従来なお正に製造されていない。
【００１５】本発明による方法のために出発物質として
該当するチタンキレート（Ｒ′Ｏ）2ＴｉＸ2は、先行さ
せる反応で自体公知の方法でそれぞれのチタンオルトエ
ステルＴｉ（ＯＲ′）4とキレート形成体アセチルアセ
トンを混合し、反応アルコールＲ′ＯＨを留去すること
により別に製造する。本発明によれば請求項２に基づい
て、該成分を引続き２０℃〜１００℃で、しかしながら
有利には高融点成分の融点より１℃〜３０℃高い温度で
互いに反応させる。
該当するチタンキレート（Ｒ′Ｏ）2ＴｉＸ2は、先行さ
せる反応で自体公知の方法でそれぞれのチタンオルトエ
ステルＴｉ（ＯＲ′）4とキレート形成体アセチルアセ
トンを混合し、反応アルコールＲ′ＯＨを留去すること
により別に製造する。本発明によれば請求項２に基づい
て、該成分を引続き２０℃〜１００℃で、しかしながら
有利には高融点成分の融点より１℃〜３０℃高い温度で
互いに反応させる。
【００１６】分光学及びクロマトグラフィー分析では、
得られた反応生成物中には出発キレートはそのままでは
もはや存在せず、本発明による化合物が生じていること
を明らかに示している： （ｉ−ＰｒＯ）2ＴｉＸ2＋（ＲＯ）2ＴｉＸ2→２（ｉ−
ＰｒＯ）（ＲＯ）ＴｉＸ2 目的生成物が含有アルキル基Ｒとｉ−プロピルに関して
その比が１：１から外れた組成を有すべき場合には、す
でに上記反応において成分の一方を相当する過剰量で使
用することができる。このようにして、混合チタンキレ
ート（ｉ−ＰｒＯ）（ＲＯ）ＴｉＸ2と別の出発キレー
ト（Ｒ′Ｏ）2ＴｉＸ2との混合によるのと同様に、請求
項３に基づくチタンキレート（ｉ−ＰｒＯ）（ＲＯ）Ｔ
ｉＸ2と過剰なチタンキレート（Ｒ′Ｏ）ＴｉＸ2の混合
物が得られる。
得られた反応生成物中には出発キレートはそのままでは
もはや存在せず、本発明による化合物が生じていること
を明らかに示している： （ｉ−ＰｒＯ）2ＴｉＸ2＋（ＲＯ）2ＴｉＸ2→２（ｉ−
ＰｒＯ）（ＲＯ）ＴｉＸ2 目的生成物が含有アルキル基Ｒとｉ−プロピルに関して
その比が１：１から外れた組成を有すべき場合には、す
でに上記反応において成分の一方を相当する過剰量で使
用することができる。このようにして、混合チタンキレ
ート（ｉ−ＰｒＯ）（ＲＯ）ＴｉＸ2と別の出発キレー
ト（Ｒ′Ｏ）2ＴｉＸ2との混合によるのと同様に、請求
項３に基づくチタンキレート（ｉ−ＰｒＯ）（ＲＯ）Ｔ
ｉＸ2と過剰なチタンキレート（Ｒ′Ｏ）ＴｉＸ2の混合
物が得られる。
【００１７】本発明による方法によってのみ、反応生成
物が常に予め選択された化学量論的組成を有することが
保証される。
物が常に予め選択された化学量論的組成を有することが
保証される。
【００１８】更に、本発明の方法により、反応アルコー
ルＲ′ＯＨが分離され、ひいては汚染されずに回収さ
れ、再度基礎チタネートＴｉ（ＯＲ′）4の合成に導入
することができ、かつ環境を汚染することがない。
ルＲ′ＯＨが分離され、ひいては汚染されずに回収さ
れ、再度基礎チタネートＴｉ（ＯＲ′）4の合成に導入
することができ、かつ環境を汚染することがない。
【００１９】
【実施例】次に本発明を以下の実施例により説明する。
【００２０】例１ テトライソプロピルチタネート２８４ｇに冷却下でアセ
チルアセトン２００ｇを滴入した。３０分間後撹拌した
後、遊離したイソプロパノール（１２０ｇ）を完全に留
去した。残留物ジイソプロポキシチタン−ビス−（アセ
チルアセトネート）に関しては、−１８℃の凝固点が測
定された。第２の反応容器内で、同様にテトラ−ｎ−ブ
チルチタネート３４０ｇとアセチルアセトン２００ｇを
反応させ、引続きｎ−ブタノール１４８ｇを留去した。
該反応生成物ジ−ｎ−ブトキシチタン−ビス（アセチル
アセトネート）は、即時に後処理せずに、室温で稜の長
さ数センチメートルの結晶を形成した。最終蒸留の残留
物に最初の蒸留の残留物を混合し、なお室温で３０分間
後撹拌した。該反応生成物イソプロポキシ−ｎ−ブトキ
シチタン−ビス（アセチルアセトネート）は−４２℃の
凝固点を有した。
チルアセトン２００ｇを滴入した。３０分間後撹拌した
後、遊離したイソプロパノール（１２０ｇ）を完全に留
去した。残留物ジイソプロポキシチタン−ビス−（アセ
チルアセトネート）に関しては、−１８℃の凝固点が測
定された。第２の反応容器内で、同様にテトラ−ｎ−ブ
チルチタネート３４０ｇとアセチルアセトン２００ｇを
反応させ、引続きｎ−ブタノール１４８ｇを留去した。
該反応生成物ジ−ｎ−ブトキシチタン−ビス（アセチル
アセトネート）は、即時に後処理せずに、室温で稜の長
さ数センチメートルの結晶を形成した。最終蒸留の残留
物に最初の蒸留の残留物を混合し、なお室温で３０分間
後撹拌した。該反応生成物イソプロポキシ−ｎ−ブトキ
シチタン−ビス（アセチルアセトネート）は−４２℃の
凝固点を有した。
【００２１】例２ 溶剤不含のジイソプロポキシチタン−ビス（アセチルア
セトネート）をテトライソプロピルチタネート２８４ｇ
とアセチルアセトン２００ｇから例１に記載のように製
造した。
セトネート）をテトライソプロピルチタネート２８４ｇ
とアセチルアセトン２００ｇから例１に記載のように製
造した。
【００２２】第２の反応容器にテトラエチルチタネート
２２８ｇを装入した。そこに冷却下でアセチルアセトン
２００ｇを滴下し、ついでエタノール９２ｇを留去し
た。残留するジエトキシチタン−ビス（アセチルアセト
ネート）は蒸留フラスコ内での底部温度を塔低温度を蒸
留終了付近で３５℃未満に下げると結晶化し、かつ４４
〜５０℃で再び溶融した。
２２８ｇを装入した。そこに冷却下でアセチルアセトン
２００ｇを滴下し、ついでエタノール９２ｇを留去し
た。残留するジエトキシチタン−ビス（アセチルアセト
ネート）は蒸留フラスコ内での底部温度を塔低温度を蒸
留終了付近で３５℃未満に下げると結晶化し、かつ４４
〜５０℃で再び溶融した。
【００２３】６０℃で２回目の残留物に最初の残留物を
加え、反応混合物をなお３０分間６０℃に保持した。定
量的に生成する反応生成物エトキシ−イソプロポキシチ
タン−ビス(アセチルアセトネート)に関しては、−３３
℃の凝固点が測定された。
加え、反応混合物をなお３０分間６０℃に保持した。定
量的に生成する反応生成物エトキシ−イソプロポキシチ
タン−ビス(アセチルアセトネート)に関しては、−３３
℃の凝固点が測定された。
【００２４】次の例３では、ニトロセルロースラッカー
中の添加物としての本発明による物質の付着性向上作用
を示す。
中の添加物としての本発明による物質の付着性向上作用
を示す。
【００２５】例３ ニトロセルロース２５％を含有するニトロセルロース白
色ラッカーを、イソプロポキシ−ｎ−ブトキシチタン−
ビス(アセチルアセトネート)１％と混合した。
色ラッカーを、イソプロポキシ−ｎ−ブトキシチタン−
ビス(アセチルアセトネート)１％と混合した。
【００２６】次いで、脱脂したポリプロピレンシートの
一方の半分には未処理のラッカーを、他方の半分には本
発明によるチタンキレートを配合したラッカーをドクタ
ー塗布した。このようにして処理したシートを空気中で
５分間乾燥させた。
一方の半分には未処理のラッカーを、他方の半分には本
発明によるチタンキレートを配合したラッカーをドクタ
ー塗布した。このようにして処理したシートを空気中で
５分間乾燥させた。
【００２７】引続き、水平方向で２本の粘着テープを貼
り付け、それぞれ両サイドから始めて急激に剥離した。
り付け、それぞれ両サイドから始めて急激に剥離した。
【００２８】シート半体の比較は、未処理ラッカーは９
５％以上シートから分離されたが、それに対して本発明
により処理したラッカーは約５０％であるにすぎないこ
とを示た。
５％以上シートから分離されたが、それに対して本発明
により処理したラッカーは約５０％であるにすぎないこ
とを示た。
【００２９】比較例： 以下の比較例は本発明の構成ではない： テトライソプロピルチタネート２８４ｇとテトラ−ｎ−
ブチルイソプロピルチタネート３４０ｇを混合した。そ
こへアセチルアセトン４００ｇを滴加し、遊離したアル
コール混合物を留去した。イソプロパノールとｎ−ブタ
ノールからなる該混合物は有効に分離することができ
ず、処理しなければならなかった。
ブチルイソプロピルチタネート３４０ｇを混合した。そ
こへアセチルアセトン４００ｇを滴加し、遊離したアル
コール混合物を留去した。イソプロパノールとｎ−ブタ
ノールからなる該混合物は有効に分離することができ
ず、処理しなければならなかった。
【００３０】更にアルコール混合物の組成は、蒸留の際
に圧力経過に依存し、従って再現が極く困難である。こ
のことは生成物の組成にも影響を及ぼし、該影響は数回
の実験で１９．５〜２２．５％の間で変動するＴｉＯ2
含有から明らかである。
に圧力経過に依存し、従って再現が極く困難である。こ
のことは生成物の組成にも影響を及ぼし、該影響は数回
の実験で１９．５〜２２．５％の間で変動するＴｉＯ2
含有から明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム ケッチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フェカンプリンク 28 (56)参考文献 特開 平２−196869（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−20480（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−225576（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−45357（ＪＰ，Ａ) 米国特許4558076（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開127934（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/28
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（ｉ−ＰｒＯ）２ＴｉＸ２（式
中、Ｘは後述する通りである）の化合物と、一般式（Ｒ
Ｏ）２ＴｉＸ２（式中、ＲおよびＸは後述する通りであ
る）の化合物とを、液相中でモル比１：０．１〜１：
１．９で混合し、該混合物を高融点反応剤の融点より１
°Ｃ〜３０°Ｃ高い温度で反応させることからなる、一
般式 【化１】 （式中、Ｘは式 【化２】 の基を表し、そしてＲはエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチルまたはｔ−ブチルを表す）で表される
化合物を製造する方法。 - 【請求項２】 モル比が１：１である請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE4023851A DE4023851A1 (de) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | Neue kaeltestabile titanchelate |
| DE4023851.2 | 1990-07-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04243887A JPH04243887A (ja) | 1992-08-31 |
| JP3222492B2 true JP3222492B2 (ja) | 2001-10-29 |
Family
ID=6411106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18426591A Expired - Fee Related JP3222492B2 (ja) | 1990-07-27 | 1991-07-24 | チタンキレート、その製造方法並びにそれよりなる付着助剤及び被覆剤 |
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|---|---|
| EP (1) | EP0468161B1 (ja) |
| JP (1) | JP3222492B2 (ja) |
| AT (1) | ATE136034T1 (ja) |
| CA (1) | CA2047920C (ja) |
| DE (2) | DE4023851A1 (ja) |
| ES (1) | ES2085376T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPH07254360A (ja) * | 1994-03-15 | 1995-10-03 | Futaba Corp | 蛍光表示管及びペースト |
| US6402823B1 (en) * | 2000-01-07 | 2002-06-11 | Ferro Corporation | Individual inks and an ink set for use in the color ink jet printing of glazed ceramic tiles and surfaces |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4521461A (en) * | 1984-04-25 | 1985-06-04 | Dow Corning Limited | Siloxane-polyester compositions |
| GB2161164B (en) * | 1984-07-03 | 1987-10-14 | Coates Brothers Plc | Coating compositions |
| DE3733608A1 (de) * | 1987-10-05 | 1989-04-13 | Huels Troisdorf | Neue titan(iv)-chelate und ihre verwendung in druckfarben |
-
1990
- 1990-07-27 DE DE4023851A patent/DE4023851A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-05-28 ES ES91108625T patent/ES2085376T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-28 AT AT91108625T patent/ATE136034T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-28 EP EP91108625A patent/EP0468161B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-28 DE DE59107605T patent/DE59107605D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-24 JP JP18426591A patent/JP3222492B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-25 CA CA002047920A patent/CA2047920C/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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| CA2047920C (en) | 2001-11-20 |
| EP0468161A1 (de) | 1992-01-29 |
| ATE136034T1 (de) | 1996-04-15 |
| DE59107605D1 (de) | 1996-05-02 |
| CA2047920A1 (en) | 1992-01-28 |
| DE4023851A1 (de) | 1992-01-30 |
| EP0468161B1 (de) | 1996-03-27 |
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|---|---|---|---|
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