JPH0423829A

JPH0423829A - ポリエーテル化合物、エポキシ化合物およびエポキシ化合物からなる組成物

Info

Publication number: JPH0423829A
Application number: JP12831390A
Authority: JP
Inventors: Yoshiyuki Harano; 原野　芳行; Katsuhisa Sakai; 勝寿酒井
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1990-05-18
Filing date: 1990-05-18
Publication date: 1992-01-28
Anticipated expiration: 2015-07-31
Also published as: JP3072113B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は新規なポリエーテル化合物、エポキシ化合物お
よびエポキシ化合物からなるエポキシ樹脂組成物に関す
る。

さらに詳しくは、耐熱性、耐水性および耐候性に優れた
新規な脂環式エポキシ化合物からなるエポキシ樹脂組成
物およびそれらの出発原料となる新規なポリエーテル化
合物に関する。

（従来技術）産業界において現在最も広く使用されているエポキシ樹
脂はビスフェノールとエピクロルヒドリンとの反応によ
って製造される、いわゆる、エピビス型エポキシ樹脂で
ある。

この樹脂は液体から固体まで幅広い製品が得られ、しか
もエポキシ基の反応性は高く、ポリアミンで常温硬化で
きるという利点を有している。

しかしながら、その硬化物は耐水性に優れ、強靭である
という特徴があるにもかかわらず耐候性が悪いこと、耐
トラツキング性など電気特性が悪いこと、熱変形温度が
低いことなどの欠点がある。

とくに最近、超ＬＳＩなどの封止用樹脂にフェノールや
ノボラック樹脂とエピクロルヒドリンと反応させたエポ
キシ樹脂が使用されているが、樹脂中に塩素が数ＩＤＯ
ｐｐｍ含まれ、それが電気部品の電気特性を悪くするな
どの問題が起きている。塩素を含まず電気特性、耐熱性
に優れたエポキシ樹脂としては脂環式エポキシ樹脂があ
る。

これらは５員環、６員環のシクロアルケニル骨格を有す
る化合物のエポキシ化反応によって製造されている。

これらの樹脂のエポキシ基は、いわゆる、内部エポキシ
基であり、通常、酸無水物による加熱硬化が行なわれて
いるが、反応性が低いためポリアミンによる常温硬化は
できない。

そのため脂環式エポキシ樹脂の使用範囲を著しく狭いも
のにしている。

脂環式エポキシ樹脂としては下記の（Ｉｌｌ）、（ｍの
構造を有するものが工業的に製造され、使用されている
。

＋１しかしながら、（Ｉｌｌ）はその粘度が非常に低いことゆえに耐熱性エポキシ希釈剤に使用されているが、
毒性が強く作業者の皮膚が著しくかぶれるという問題が
ある。

（ｍは不純物が少なく、色相が低く、その硬化物の熱変
形温度は高いが、エステル結合にもとすく耐水性の悪さ
が問題となっている。

サラニ、（Ｉｌｌ）、（ＩＶ）はいずれも低粘度のエポ
キシ樹脂であるためトランスファー成形などの固形エポ
キシ樹脂の成形システムを適用することができない。

このような背景から特開昭６０−１６６６７５号公報（
−ＵＳＰ　　４，５６５．８５９）にてオキシシクロヘ
キサン骨格を有する新規なエポキシ樹脂が提案された。

また、特開昭６１−２０６５４２号公報において、ビニ
ルシクロヘキセンオキサイドとアルファオレフィンエポ
キサイドを共重合させた新規なエポキシ樹脂が提案され
た。

（発明が解決しようとする課題）さらに、上記のような問題点を解決するという目的だけ
ではなく、エキポジ樹脂の用途は多様化してきており、
その使用方法や使用目的に応じてさらに高い軟化温度を
もつもの、耐水性や可とう性に優れているものなど、さ
まざまな性能を有するものが要求されてきている。

たとえば、固形の脂環式エポキシ樹脂であることがその
特徴である前記特開昭６０−１６６６７５号公報にて開
示されたタイプで、逆に液状のものが必要になってきた
。

特開昭６０−１６６６７５号公報にて開示されたタイプ
の脂環式エポキシ樹脂でも分子量を１０００未満にすれ
ば液状のものを得ることができる。

また、特開昭６１−２０６５４２号公報にて開示された
、ビニルシクロヘキセンオキサイドとアルファオレフィ
ンエポキサイドを共重合させたものは分子量を１０００
以上に設定しても液状のものを得ることができるが、こ
の場合にはエポキシ当量が大きくなってしまうため好ま
しくない。

一方、特開昭６１−２０６５４２号公報にて開示された
エポキシ樹脂の中でアリルグリシジルエエチルを使用し
たものは、液状であり、かつ、エポキシ当量も手頃では
あるが、耐水性が著しく悪くなる。

このような状況から本発明者らが検討した結果、液状テ
あり、エポキシ当量も手頃で、かつ、耐水性にも優れて
いるエポキシ樹脂を見出した。

また、２種類のエポキシ化合物の混合比率、およびそれ
ぞれの分子量を適宜調整して組合せることにより液状の
ものから固体状のものまで自由に合成できることを見出
し、本発明を完成させた。

（発明の構成）すなわち、本発明は「エポキシ基とビニル基をそれぞれ１個以上有する化合
物（ただし、４−ビニルシクロヘキセン１−オキシドを
除く）を１個以上の活性水素を有する化合物に開環付加
重合させたことを特徴とするポリエーテル化合物」「エポキシ基とビニル基をそれぞれ１個以上有する化合
物（ただし、４−ビニルシクロヘキセン１−オキシドを
除く）を１個以上の活性水素を有する化合物に開環付加
重合させたポリエーテル化合物をエポキシ化して得られ
るエポキシ化合物」および「以下の（ａ）および（ｂ）（ａ）４−ビニルシクロヘキセン−１−オキシドを１個
以上の活性水素を有する化合物に開環付加重合させたポ
リエーテル化合物をエポキシ化して得られるエポキシ化
合物（以下エポキシ化合物［Ｂ］　と記す）（ｂ）エポキシ基とビニル基をそれぞれ１個以上有する
化合物（たたし、４−ビニルシクロヘキセン−１−オキ
シドを除く）を１個以上の活性水素を有する化合物に開
環付加重合させたポリエテル化合物をエポキシ化して得
られるエポキシ化合物（以下エポキシ化合物［Ａ）と記
す）からなるエポキシ樹脂組成物」である。

次に本発明について詳述する。

本発明のポリエーテル化合物およびエポキシ化合物を製
造するのに用いられる１個以上の活性水素を有する化合
物としては、アルコール類、フェノール類、カルボン酸
類、アミン類、チオール類等があげられる。

アルコール類としては、１価のアルコールでも多価アル
コールでもよい。

例えばメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノ
ール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタツール等の
脂肪族アルコール、ベンジルアルコルのような芳香族ア
ルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、　１
３ブタンジオール、１．４ブタンジオール、ペンタンジ
オル、■、６ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、オキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル
、シクロヘキサンジメタツール、グリセリン、ジグリセ
リン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、トリ
メチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、水添ビスフェノールＡ１水添ビスフエノ
−・ルＦ１水添ビスフェノールＳなどの多価アルコール
等がある。

フェノール類としては、フェノール、クレシル、カテコ
ール、ピロガロール、ハイドロキノン、ハイドロキノン
モノメチルエーテル、ビスフェノールＡ１ビスフエノー
ルＦ、４．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビスフ
ェノールＳ１フエノール樹脂、クレゾールノボラック樹
脂、等がある。

カルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸
、動植物油の脂肪酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン
酸、ドデカン２酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、
ポリアクリル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸等がある。

また、乳酸、クエン酸、オキンカブロン酸等、水酸基と
カルボン酸を共に有する化合物もあげられる。

アミン類としてはモノメチルアミン、ジメチルアミン、
モノエチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
モノブチルアミン、ジブチルアミン、ペンチルアミン、
ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、オクチルアミ
ン、ドデシルアミン、４．４°−ジアミノジフェニルメ
タン、イソホロンジアミン、トルエンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、キシレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、エタノールアミン等
がある。

チオール類としてはメチルメルカプタン、エチルメルカ
プタン、プロピルメルカプタン、フェニルメルカプタン
等のメルカプト類、メルカプトプロピオン酸あるいはメ
ルカプトプロピオン酸の多価アルコールエステル、例え
ばエチレングリコールジメルカプトプロピオン酸エステ
ル、トリメチロールプロパントリメルカプトプロピオン
酸、ペンタエリスリトールペンタメルカプトプロピオン
酸等があげられる。

さらにその他、活性水素を有する化合物としてはポリビ
ニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加水分解物、デン
プン、セルロース、セルロースアセテート、セルロース
アセテートブチレート、ヒドロキシエチルセルロース、
アクリルポリオール樹脂、スチレンアリルアルコール共
重合樹脂、スチレン−マレイン酸共重合樹脂、アルキッ
ド樹脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリエステルカ
ルボン酸樹脂、ポリカプロラクトンポリオール樹脂、ポ
リプロピレンポリオール、ポリテトラメチレングリコー
ル等がある。

また、活性水素を有する化合物は、その骨格中に不飽和
２重結合を有していても良く、具体例トしては、アリル
アルコール、アクリル酸、メタクリル酸、３−シクロヘ
キセンメタノール、テトラヒドロフタル酸等がある。

これら活性水素を有する化合物残基であればどのような
ものでも用いることが出来、それらは２種以上を混合し
てもよい。

最初の発明であるポリエーテル化合物および３番目の発
明であるエポキシ樹脂組成物中のエポキシ化合物（Ａｌ
の骨格を形成する出発化合物であるエポキシ基とビニル
基をそれぞれ１個以上有する化合物（ただし、４−ビニ
ルシクロヘキセン−１−オキシドを除く）は以下のよう
な一般式で表わされる。

ただし、ＲＩ　Ｒ２、Ｒ、Ｒは水素または有機化合物残
基であり、−ＣＨ−ＣＨ２はＲ１、Ｒ，Ｒ３、Ｒ’いず
れのアルキル基に結合していても良い。

また、ｎおよびｍは１以上の整数である。それらの具体
例としては以下の化合物があげられる。

ｎは０〜２０である。

［ただし、Ｐｈはバラ位置で結合しているフェニル基を
表わす］本発明におけるポリエーテル化合物は前記１個以上の活
性水素を有する化合物に前記エポキシ基とビニル基をそ
れぞれ１個以上有する化合物（ただし、４−ビニルシク
ロヘキセン−１−オキシドを除く、以下化合物（Ｃ）と
略称する）を触媒存在下に反応させることにより得るこ
とができる。

この反応において、１個以上の活性水素を有する化合物
に対する〔Ｃ〕の反応比率を変えることにより分子量を
種々調整することができる。

また、１個以上の活性水素を有する化合物１分子当たり
（Ｃ）は２〜１００分子の割合での反応させるのが望ま
しい。

〔Ｃ〕が１００分子を越える割合で反応させると融点の
高い固体となり、実際上は使用できるものとはならない
。

第一番目の発明であるポリエーテル化合物は第二番目の
発明であるエポキシ化合物〔Ａ〕の前駆体である。

エポキシ化合物〔Ａ〕とエポキシ化合物ＣＢ）は、［Ａ
）を１〜１００％、ＣＢ〕を９９〜０％の割合で反応さ
せる。

［Ａ）が１％以下では、混合物としては液状にならず、
［Ｂ］　とほぼ同じ物性になる。

また、エポキシ化合物（Ａ）とエポキシ化合物（Ｂ）の
混合物であるエポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物［
Ａ］およびＣＢ）をそれぞれ合成してから混合しても、
それぞれのエポキシ化合物の前駆体のポリエーテル化合
物を混合した後エポキシ化しても良い。

本発明のポリエーテル化合物は［Ｃ］をとするとＲ’　Ｒ２−ＣＢ−ＣＨ２ −←Ｃ−Ｃ−０→−一−− ＲＲ（ｎは整数）のようにエーテル結合したものとなる。

活性水素を有する化合物に２種以上の化合物〔Ｃ〕を付
加させる場合、２種以上の化合物（Ｃ１を同時に反応さ
せるとランダム重合体を形成する。

また、２種以上の化合物〔Ｃ〕はどちらかを先に反応さ
せ、その反応付加物にもう一方の化合物［Ｃ）を反応さ
せればブロック共重合体を形成させることができる。

本発明においてはどちらの反応形式を用いてもよい。

反応時に用いられる触媒としてはメチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ピペラジン等のアミン類、ピ
リジン類、イミダゾール類等の有機塩基、テトラブチル
アンモニウムブロマイドなどの４級アンモニウム塩、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、硫酸、塩酸等の
無機酸、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属類のア
ルコラード類、ＫＯＨ，ＮａＯＨ等のアルカリ類、ＢＦ
３、Ｚ　ｎ　Ｃ１’　　　ＡＩ！　Ｃｆｌ　　　Ｓ　ｎ
　Ｃｆｌ　４等のルイス２ゝ　　　　　　　　３ゝ酸又はそのコンプレックス類、トリエチルアルミニウム
、ジエチル亜鉛等の有機金属化合物をあげることかでき
る。

触媒の量は種類によって異なるが、出発原料に対して０
．０１〜１０％、好ましくは０．１〜５％の範囲で使用
することができる。

反応温度は一２０〜２００℃、好ましくは０℃〜１２０
℃である。

反応は溶媒を用いて行なうこともできる。

溶媒としては活性水素を有しているものは使用すること
ができない。

すなわち、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族溶媒その他エーテル、脂肪族炭
化水素、エステル類等を使用することができる。

さて、このようにして合成されたビニル基側鎖を有する
第一番目の発明であるポリエーテル化合物にエポキシ化
剤を作用させて第二番目の発明であるエポキシ樹脂を合
成するわけであるが、用い得るエポキシ化剤としては過
酸類、およびハイドロパーオキサイド類をあげることが
できる。

過酸類としては過ギ酸、過酢酸、過安息香酸、トリフル
オロ過酢酸などがある。

このうち、過酢酸は工業的に大量に製造されており、安
価に入手でき、安定度も高いので好ましいエポキシ化剤
である。

ハイドロパーオキサイド類としては過酸化水素、ターシ
ャリブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサ
イド等がある。

エポキシ化の際には必要に応じて触媒を用いることがで
きる。

例えば、過酸の場合、炭酸ソーダ等のアルカリや硫酸な
どの酸を触媒として用い得る。

また、ハイドロパーオキサイド類の場合、タングステン
酸と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と、あるいは有機
酸を、過酸化水素と、あるいはモリブデンヘキサカルボ
ニルをターンヤリブチルハイドロパーオキサイドと併用
して触媒効果を得ることができる。

エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じて溶媒使用の
有無や反応温度を調節して行なう。

用いるエポキシ化剤の反応性によって使用できる反応温
度域は定まる。

好ましいエポキシ化剤である過酢酸についていえば０〜
７０℃が好ましい。

０℃以下では反応が遅く、７０℃では過酢酸の分解がお
きる。

また、ハイドロパーオキサイドの１例であるタシャルブ
チルハイドロパーオキサイド／モリブデン二酸化物ジア
セチルアセトナート系では同じ理由で２０℃〜１５０℃
が好ましい。

溶媒は原料粘度の低下、エポキシ化剤の希釈による安定
化などの目的で使用することができる。

過酢酸の場合であれば芳香族化合物、エーテル、脂肪族
炭化水素、エステル類等を使用することかできる。

たとえば過酸の場合、炭酸ソーダなどのアルカリや硫酸
などの酸を触媒として用い得る。

不飽和結合に対するエポキシ化剤の仕込みモル比は不飽
和結合をどれくらい残存させたいかなどの目的に応じて
変化させることができる。

エポキシ基が多い化合物か目的の場合、エポキシ化剤は
不飽和基に対して等モルかそれ以上加えるのが好ましい
。

ただし、経済性、及び次に述べる副反応の問題から２倍
モルを越えることは通常不利であり、過酢酸の場合１〜
１５倍モルか好ましい。

エポキシ化反応の条件によってはエポキシ基とビニル基
をそれぞれ１個以上有する化合物中のビニル基のエポキ
シ化と同時に原料中の未反応ビニル基を有する構造やエ
ポキシ化により生成してくるエポキシ基を有するポリエ
ーテル構造および変性された置換基を有するポリエーテ
ル構造の混合物が生成する。

なお、エポキシ化剤か過酢酸の場合、変性された置換基
は下記のような構造になる。

ＣＣＨ２ＯＣＣＨ３上記の変性された置換基は生成したエポキシ基と副生じ
た酢酸から生じる。

未反応のビニル基ＣＨ−ＣＨ２、エポキシ化および変性された置換基ＣＣＨ２ＯＣＣＨ３３者の混合物の生成比はエポキシ化剤の種類、ポキシ化
剤オレフィン結合のモル比、反応条件などによって定ま
る。

本発明のエポキシ樹脂中のエポキシ基とも１個以上含まれることが必須であり、ＨＯＲ３［Ｒ３はＨ１アルキル基、アルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基のいずれが１つ］目的化合物は濃縮等
の通常の化学工学的手段によって反応粗液から取り出す
ことができる。

（発明の効果）以上述べたように、本発明のエポキシ化合物は、液状の
ものを製造しても従来のα−オレフィンエポキサイドや
アリルグリシジルエーテルを共重合して製造したエキポ
ジ化合物と比べてエポキシ当量が大きくならず、また、
吸水率も悪くならない。

このような特徴を利用して、ＩＣやＬＳＩの封止剤、Ｌ
ＥＤの封止剤、複合材のマトリックスレジン、塗料など
幅広い分野で優れた性能を発揮することを期待できる。

次に実施例をあげて本発明を説明する。

実施例１゜ブタノール９．３ｇ、４−ビニルシクロヘキセン−１−
オキシド１００ｇを混合し、１０％のＢＦ、エーテラー
ト／酢酸エチル溶液１３０ｇを反応温度を５０℃に保ち
ながら滴下した。

反応後、蒸留により、低沸分を取りのぞき、透明な液状
ポリエーテル化合物１０３ｇを得た（以下化合物〔Ａ１
〕と表わす）。

化合物〔Ａ１〕のＧＰＣによる数平均分子量は８１８て
あった。

次に、化合物（Ａｌ）５０ｇ、酢酸エチル５０ｇを混合
し、反応温度を３０℃に保ちながら、過酢酸３０ｇを滴
下してエポキシ化した。

反応後、蒸留により低沸分を取りのぞき、透明な固体状
のエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物［Ａ２））５
５ｇを得た。

このエポキシ化合物〔Ａ２〕のオキシラン酸素濃度は９
．５３％、軟化点は６５℃であった。

実施例２ブタノール９．３ｇ、１．２−エポキシ−９デセン１１
５ｇを実施例１と同様にして、透明な液状ポリエーテル
化合物（以下化合物〔ＢＩ３と表わす）１１８ｇを得た
。

化合物〔ＢＩ３のＧＰＣによる数平均分子量は、１０４
３であった。

次に、化合物［８１３５０ｇと酢酸エチル５０ｇを混合
し、反応温度を６０℃に保ちながら、過酢酸２５ｇを滴
下してエポキシ化した。

反応後、蒸留により低沸分を取りのぞき、透明な液状の
エポキシ化合物（以下エポキシ化合物（Ｂ２））５３．
５ｇを得た。

このエポキシ化合物〔Ｂ２〕のオキシラン酸素濃度は８
．１２％、粘度は２５℃て４０００ｃｐＳてあった。

実施例３ベンジルアルコール１０．８ｇ、１．２エポキシ−７−
オクテン６３ｇを実施例１と同様にして、ポリエーテル
化し、さらに過酢酸３８ｇでエポキシ化し、透明な液状
のエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物［Ｃ２））８
１ｇを得た。

オキシラン酸素濃度９．３１％粘度３２００ｃｐｓてあ
った。

比較例１トリメチロールプロパン１３．４ｇ、４−ビニルシクロ
ヘキセン−１−オキシド８７ｇを実施例１と同様にポリ
エーテル化、エポキシ化して、透明な固体状のエポキシ
化合物（以下エポキシ化合物ＣＤ２）　）１０８ｇを得
た。

オキシラン酸素濃度は８．６５％、軟化点は７５℃であ
った。

比較例２ブタノール７．４ｇ、４−ビニルシクロヘキセン−１−
オキシド６２ｇ１炭素数１２〜１４のα−オレフィンエ
ポキシド４０ｇを実施例１と同様にして、透明な液状の
エポキシ化合物（以下エポキシ化合物（Ｅ２））１１０
ｇを得た。

オキシラン酸素濃度は５．４８％粘度は１５０００ｃｐ
ｓ　　（２５℃）であった。

以上の各側において、軟化点の測定はＪＩＳＫ−６９１
１に準じ、粘度の測定は、回転式Ｅ型粘度計を使用した
。

上記実施例で製造したエポキシ化合物およびエピコート
８２８（油化シェル）はメチルへキサヒドロ無水フタル
酸（配合比：メチルへキサヒドロ無水フタル酸／エポキ
シ化合物−１，０）およびトリフェニルフォスフイン（
配合量１％）を配合し、注型後１２０℃×２時間、続い
て２４０℃×１時間で硬化させた。

く硬化物の吸水率の測定〉硬化樹脂で４ｃｍ角の試験片を作成して８０”Ｃ１相対
湿度８５％下×７日後の重量変化を測定して吸水率とし
た。

以上得られた結果を表−１に示した。

手続補正書（自発）平成２年７月２６日事件の表示平成２年特許願第１２８３１３号発明の名称ポリエーテル化合物、エポキシ化合物およびエポキシ化合物からなる組成物補正をする者事件との関係　特許出願人郵便番号　５９０住　所　　大阪府堺市鉄砲町１番地名　称　　（２９０）ダイセル化学工業株式会社５、補
正の内容（１）明細書の第５頁６行目Ｕずく耐水性・・・ｊを「づく耐水性・　・」に修正する。

（２）明細書の第１５頁５行目「の割合で反応させる。」を「の割合で混合する。」（３）明細書の第１９頁１２行目「分解がおきる。」を「分解がおこる。」（４）明細書の第２２頁１行目「ポキン化剤オレフィン・を「ポキシ化剤、オレフィン・（５）明細書の第２３頁７行目「実施例１．」・　」「実施例１」に修正する。

（以下余白）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）エポキシ基とビニル基をそれぞれ１個以上有する
化合物（ただし、４−ビニルシクロヘキセン−１−オキ
シドを除く）を１個以上の活性水素を有する化合物に開
環付加重合させたことを特徴とするポリエーテル化合物
。
（２）エポキシ基とビニル基をそれぞれ１個以上有する
化合物（ただし、４−ビニルシクロヘキセン−１−オキ
シドを除く）を１個以上の活性水素を有する化合物に開
環付加重合させたポリエーテル化合物をエポキシ化して
得られるエポキシ化合物。
（３）以下の（ａ）および（ｂ）（ａ）４−ビニルシクロヘキセン−１−オキシドを１個
以上の活性水素を有する化合物に開環付加重合させたポ
リエーテル化合物をエポキシ化して得られるエポキシ化
合物（ｂ）エポキシ基とビニル基をそれぞれ１個以上有する
化合物（ただし、４−ビニルシクロヘキセン−１−オキ
シドを除く）を１個以上の活性水素を有する化合物に開
環付加重合させたポリエーテル化合物をエポキシ化して
得られるエポキシ化合物からなる組成物。