JPH04234393A - ジカルボキシイミドおよびこれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は新規なジカルボキシイミドおよび
農業的に使用可能であるこれらの塩ならびにこれら化合
物を含有する除草組成物に関するものである。

【０００２】

【従来技術】式（Ｉａ）においてＸが硫黄である場合の
ジカルボキシイミドは、西独特許出願公開２５０９９２
２号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３７年９１１頁
、同上公開３４０２０２６号公報、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
　　１９８８年４９９頁以降に記載されている。式（Ｉ
ａ）においてＸが酸素を意味する場合のジカルボキシイ
ミドは、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５８　　（１９５２）１７
８３−１７８７頁、Ｃｈ−ｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２２　
　（１９８４）１４６６−６７頁に記載されている。ま
た式（Ｉｂ）においてＸが硫黄を意味する場合のジカル
ボキシイミドは、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１１　　（１９
７８）３０２９−３０３６頁、西独特許出願公開２５３
８９５１号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９（１９５４）７０
頁、Ｅｇｙ−ｐｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２４（１９８１）３
７１−３７３頁に記載されている。しかしながら、これ
ら公知文献のいずれにも、このジカルボキシイミドの除
草特性について何ら触れるところがない。

【０００３】そこで本発明は除草特性を有する新規のジ
カルボキシイミドを見出し、これを含有する除草剤を提
供することを目的とする。

【０００４】

【発明の要約】しかるにこの目的は、以下の式（Ｉａ）
あるいは（Ｉｂ）

【０００５】

【化３】 で表わされ、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ１
が水素あるいはヒドロキシル、１から３個の以下の基、
すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよび／あるいはＣ
１−Ｃ４ハロアルコキシを持っていてもよいＣ１−Ｃ８
シクロアルキル、１から３個の以下の基、すなわちヒド
ロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ
、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよび／あ
るいは下式で表わされる基

【０００６】

【化４】 （Ｒはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル
、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ
、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチ
オ、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニル、２−アルコキシカルボニ
ル−プロプ−１−エニル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルカノイル、ホルミル、ジオキソラニル
および／あるいはフェニルを、ｍは０、１、２あるいは
３を意味するが、ｍが２もしくは３を意味する場合複数
個のＲは互いに異なるものを意味してもよい）を持って
いてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｒにつき上述した基を
１から３個持っていてもよい、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ
３−Ｃ６アルキニル、フェニルあるいはナフチル、１個
もしくは２個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよび／或はＣ１−
Ｃ４アルキルチオあるいはジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミ
ノを持っていてもよく、窒素、酸素および硫黄のうちか
ら選ばれる１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５員
もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環式基を意味
し、Ｒ２およびＲ３がそれぞれニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、１個もしくは２個のＣ１−Ｃ４アルキルおよび／あ
るいはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルを持っていてもよ
いアミノ、１から９個のハロゲンを持っていてもよいＣ
１−Ｃ４アルコキシあるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ルスルホニル、１から３個のＲにつき上述した基あるい
はＲ１につき上述したいずれか１個の基を持っていても
よいＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、フ
ェニル、フェノキシあるいはフェニルチオを意味するが
、Ｘが硫黄を意味するジカルボキシイミド（Ｉａ）の場
合において、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ水素を意味する
とき、Ｒ１は水素あるいは２−メチル−４−ニトロフェ
ニルを意味せず、またＸが酸素を意味するジカルボキシ
イミド（Ｉｂ）の場合には、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ
フェニルを意味するとき、Ｒ１はフェニルあるいは水素
を意味せず、Ｒ１−Ｒ３のすべてが同時にメチルを意味
することはなく、Ｘが硫黄を意味するジカルボキシイミ
ド（Ｉｂ）の場合において、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ
フェニルを意味するとき、Ｒ１はフェニル、２−フェニ
ルエチル、エチル、ヘキシル、２−ヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシプロピルあるいはエトキシカルボニルメ
チルを意味することなく、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ４
−クロロフェニルを意味するとき、Ｒ１は３−メトキシ
プロピルを意味することはなく、またＲ１−Ｒ３のすべ
てが同時に水素を意味することがないことを特徴とする
ジカルボキシイミド、および化合物（Ｉａ）もしくは（
Ｉｂ）の農業的に使用可能の塩により達成され得ること
が本発明者らにより見出された。

【０００７】

【発明の構成】新規のジカルボキシイミド（Ｉａ）、（
Ｉｂ）は種々の方法により製造され得る。これらは例え
ば以下の方法により得られる。

【０００８】（Ａ法）脱水剤、例えば無水醋酸もしくは
無機アシルハロゲン化物を使用して下式（ＩＩ）あるい
は（ＩＩＩ）の化合物を脱水することにより式（Ｉａ）
のジカルボキシイミドに転化する。反応はカルボキシア
ミドをまず不活性有機溶媒に添加し、ほぼ１モル量の脱
水剤を場合により溶液形態において滴下添加して行なう
のが好ましい。混合物を常法により、例えば水による加
水分解および吸引濾別、あるいは有機溶媒による生成物
の抽出および溶媒の蒸散により処理する。

【０００９】

【化５】 この反応用溶媒としては、テトラクロロエタン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、１、２−ジクロロベンゼンのようなハロゲン
化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、
Ｎ−メチルピロリドン、１、３−ジメチルテトラヒドロ
−２（１Ｈ）−ピリミジノン、１、３−ジメチルイミダ
ゾリン−２−オンのような双極性中性溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ピリジン、キノリンのような芳香
族溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
あるいはこれらの混合物溶媒が好ましい。

【００１０】脱水剤としては、例えば低級アルカン酸の
無水物、例えば無水醋酸、プロパン燐酸無水物、トルエ
ンスルホニルクロライド／ピリジン、チオニルクロライ
ド、燐酸トリもしくはペンタブロマイドもしくはクロラ
イドが好ましい。

【００１１】反応は−１０℃からそれぞれの場合の使用
溶媒還流温度、ことに０から１５０℃の温度で行なわれ
る。

【００１２】出発化合物が互いに反応せしめられるモル
割合は、脱水剤対アミドの割合に対して０．９：１から
５：１の範囲である。

【００１３】溶媒（混合溶媒）中の出発化合物の濃度は
、一般に０．１から５モル／リットル、ことに０．２か
ら２モル／リットルである。

【００１４】ジカルボン酸モノアミド（ＩＩ）　　−（
Ｖ）（下記反応式）は、例えば対応するカルボン酸（Ｉ
Ｘａ）−（ＩＸｂ）を常法によりカルボン酸ハロゲン化
物その他の活性形態に転化し、次いでこの誘導体をアミ
ン（ＶＩＩＩ）　　と反応させ、次いで生成アミド（Ｘ
ａ）−（Ｘｄ）を塩基の存在下にカルボキシル化剤と反
応させる。

【００１５】

【化６】 この合成方法の各反応工程は一般に次ぎのようにして行
なわれる。

【００１６】反応工程Ａ 化合物（Ｘａ）−（Ｘｄ）は、酸（ＩＸａ）−（ＩＸｄ
）から常法によりカルボン酸のハロゲン化物その他の活
性形態に転化し、次いでこれら誘導体をアミン（ＶＩＩ
Ｉ）　　によりアミド化する。

【００１７】ハロゲン化物、ことに塩化物、臭化物のほ
かにカルボン酸の他の活性形態、例えばイミダゾリドが
使用されるが、一般にハロゲン化物が好ましい。

【００１８】このハロゲン化物は、カルボン酸（ＩＸａ
）−（ＩＸｄ）をハロゲン化剤、例えばチオニルクロラ
イド、チオニルブロマイド、燐酸オキシクロライドない
しブロマイド、燐酸トリもしくはペンタクロライドもし
くはブロマイド、ホスゲンあるいは塩素もしくは臭素と
反応させて得られる。

【００１９】この反応は２０℃からハロゲン化剤の沸点
までの範囲の温度、不活性有機溶媒が使用される場合に
はその沸点までの温度において行なわれる。この溶媒と
してはベンゼン、トルエン、ジクロロメタンのような炭
化水素、ハロゲン化炭化水素が適当である。

【００２０】活性カルボン酸誘導体は、アミン（ＶＩＩ
Ｉ）　　と反応させる前に、ハロゲン化剤を、場合によ
りさらに溶媒を蒸留除去して単離させる。アミド化は−
２０から５０℃、ことに０から３０℃で、不活性の、中
性、双極性有機溶媒中において行なわれる。ジクロルメ
タンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、
ｔｅ−ｒｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテルが
、この反応にことに適する。

【００２１】アシルハロゲン化物のアミド化の場合には
ハロゲン化水素が形成されるのでアミン（ＶＩＩＩ）　
　を２から５モル、ことに２から３モルの過剰量で使用
することが望ましい。アミンを等モル量（１から１．２
モル）使用する場合には、塩素、ことにトリエチルアミ
ン、ピリジンのような３級アミンを使用してハロゲン化
水素を結合固定するのが好ましい。

【００２２】反応工程Ｂ カルボキシアミド（Ｘａ）−（Ｘｄ）のカルボキシル化
は、原則的に−１００から＋２０℃、ことに−８０から
−４０℃の温度で水分の不存在下、塩基の存在下に不活
性の中性、極性有機溶媒中において行なわれ、カルボキ
シル化剤としては二酸化炭素を使用するのが好ましい。 ことに好ましい溶媒は、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−
ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテルである。塩基としては、メチルリチ
ウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム
、フェニルリチウムのようなアルカリ金属炭化水素が好
ましい。

【００２３】反応は通常１．３から２．５モル当量の塩
基をまずカルボキシルアミド（Ｘａ）−（Ｘｄ）の溶液
に添加し、生成する核においてアルカリ金属化されたカ
ルボキシアミド誘導体を、次いで添加される求電子反応
（カチオノイド反応）的カルボキシル化剤と反応させて
、目的化合物（ＩＩ）　　−（Ｖ）を得る。

【００２４】この方法に必要なカルボン酸（ＩＸａ）−
（ＩＸｄ）は、各種文献から公知であり、あるいはこれ
らに記載の方法、例えば対応するアルコールもしくはア
ルデヒドの酸化あるいは対応するニトリルの加水分解に
より容易に製造され得る（１９７６年ニューヨークのイ
ンタサイエンス、パブリッシャーズ刊「ザ、ケミストリ
ー、オブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ」１８巻
バインシュタインの主稿および第１ないし第５補遺、１
９８８年ジョーン、ウィリィ、アンド、サンズ社刊、同
書４４巻Ｉ−ＩＩＩ　　部）。

【００２５】化合物（ＸＩ）　　および（ＸＩＩ）であ
って、式中Ｒ２あるいはＲ３がハロゲン、Ｒ’がアルキ
ルを意味するものは以下のようにして製造される。

【００２６】

【化７】 これら化合物（ＸＩ）　　、（ＸＩＩ）は、式（ＸＩＩ
Ｉ）　　あるいは（ＸＩＶ）のジカルボン酸ジエステル
を常法でジアゾ化し、ジアゾ化合物を無機ハロゲン化物
で対応する誘導体（ＸＶ）　　あるいは（ＸＶＩ）に転
化し、次いでこれを式（ＶＩＩＩ）　　のアミンでアミ
ド化し、生成する異性体化合物（ＸＩａ）および（ＸＩ
ｂ）の、あるいは（ＸＩＩａ）　　および（ＸＩＩｂ）
　　の混合物を個々の化合物に分離することにより得ら
れる。

【００２７】

【化８】 反応工程Ａ 式（ＸＩＩＩ）　　あるいは（ＸＩＶ）　　のジカルボ
ン酸エステルのジアゾ化は、鉱酸、ことに塩酸中におい
て亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩の存
在下に、−２０から＋２０℃、ことに−５から＋１０℃
で行なわれ得る。

【００２８】これにより得られるジアゾニウムは、その
まま直ちに１から５モル、ことに１．５から２．５モル
の無機ハロゲン化物、ことにハロゲン化銅（Ｉ）と反応
せしめられる。この反応条件はサンドマイヤー反応とし
て公知の方法の範囲内で適宜変わらせれ得る（ホウベン
／ワイル（１９６５）のＸ／３巻１−２１１頁およびＣ
ｈｅｍ．Ｚｖｅｓｔｉ　　３６（１９８２）４０１頁参
照）。

【００２９】反応工程Ｂ 上述反応の生成物であるカルボン酸エステル（ＸＶ）　
　あるいは（ＸＶＩ）とアミン（ＶＩＩＩ）　　の反応
は、一般的に、また個別的に以下の方法におけると同様
の条件下に行なわれる。ただし、溶媒はメチレンクロラ
イドのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、
ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン
のようなエーテルが使用される。アミン（ＶＩＩＩ）　
　は一般にエステル（ＸＶ）　　あるいは（ＸＶＩ）に
対して１から１．２モルの量で使用されるのが好ましい
。この方法においては、式（ＸＩａ／ｂ）あるいは（Ｘ
ＩＩ　　ａ／ｂ）の異性体カルボキシアミドは相違する
量で得られる。この異性体混合物は、分別結晶あるいは
分別蒸留により分離される。

【００３０】この方法に必要なジカルボン酸ジエステル
（ＸＩＩＩ）　　は公知であるか、あるいは対応するオ
キソエステル（ＸＶＩＩ）　　から、例えばＳｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ（１９７７）２００頁に記載されているのと同
様の条件下に、下式のようにして製造され得る。

【００３１】

【化９】 化合物（ＩＩ）　　および（ＩＩＩ）の製造は以下のよ
うにして行なわれる。

【００３２】

【化１０】 これらカルボキシアミドは、例えば対応するカルボキシ
アミド（ＸＩａ／ｂ）あるいは（ＸＩＩ　　ａ／ｂ）（
式中Ｒ１はアルキルを意味する）を、水性塩基により加
水分解することにより得られる。

【００３３】

【化１１】 この反応は、カルボキシアミド（ＸＩａ／ｂ）あるいは
（ＸＩＩ　　ａ／ｂ）（Ｒ′＝アルキル）をまず不活性
溶媒中に投入して、−３０から１２０℃、ことに−１０
から４０℃の温度で水性塩基と反応させることにより行
なわれる。式（ＩＩ）　　あるいは（ＩＩＩ）の生成カ
ルボキシアミドは、−３０から１００℃、ことに−１０
から＋１０℃で鉱酸を添加することにより遊離される。

【００３４】このエステル分裂のための適当な溶媒はメ
タノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコ
ールのようなアルコールであって、ことにエステルを構
成するＲ′ＯＨ部分に対応するアルコールを使用するの
が好ましい。出発化合物（ＸＩ）　　あるいは（ＸＩＩ
）は一般に０．１から５．０モル／リットル、ことに０
．２から２．０モル／リットルの濃度で使用される。

【００３５】使用される水性塩基は、アルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属水酸化物、例えばＬｉＯＨ、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）２、Ｂａ（ＯＨ）２、こと
にＮａＯＨあるいはＫＯＨの水溶液である。水酸化物は
５から２０％濃度の水溶液として使用される。エステル
（ＸＩ）　　あるいは（ＸＩＩ）と水酸化物のモル割合
は、アルカリ金属水酸化物の場合には１：０．９５から
１：１、アルカリ土類金属水酸化物の場合には１：０．
４８から１：０．５５である。

【００３６】出発材料として必要なジカルボン酸モノア
ミドを製造するための他の方法は、式（ＶＩ）　　ある
いは（ＶＩＩ）のジカルボン酸無水物を常法によりアミ
ン（ＶＩＩＩ）　　と反応させ、生成する位置異性体を
分別結晶ないしクロマトグラフィーにより分離すること
である。

【００３７】

【化１２】 反応は原則的に−１０から１００℃、ことに０から３０
℃で不活性有機溶媒中において行なわれる。適当な溶媒
はメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１、２−ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルであ
る。溶媒中における出発物質の濃度は、一般に０．１か
ら５、ことに０．２から２モル／リットルである。（Ｖ
Ｉ）あるいは（ＶＩＩ）と（ＶＩＩＩ）とのモル割合は
一般に１：５から１：１、ことに１：２から１：１であ
る。必要な出発物質であるジカルボン酸無水物（ＶＩ）
あるいは（ＶＩＩ　　）は、対応するジカルボン酸を常
法により低級カルボン酸無水物、ことに醋酸無水物と反
応させることにより得られる。

【００３８】（Ｂ法）式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の本発
明化合物を製造するための第２の方法は、式（ＶＩ）　
　あるいは（ＶＩＩ）のカルボン酸無水物を式（ＶＩＩ
Ｉ）　　のアミンと反応させることである。この反応は
溶媒中における無水物（ＶＩ）　　を０−１５０℃、こ
とに２０−１００℃で加熱することにより行なわれる。 この溶媒としては、例えば醋酸、プロピオン酸、イソ酪
酸のような低級アルカン酸、エチルアセテートのような
これらの酸のエステルならびにトルエン、キシレン、ジ
メチルホルムアミドのような中性溶媒である。反応が中
性溶媒中で行なわれる場合には、芳香族スルホン酸のよ
な酸性触媒を添加し、生成する反応水を連続的に除去す
ることが望ましい。必要な出発化合物相互の反応におけ
るモル割合は、無水物対アミンの割合として一般に０．
９から１．５である。

【００３９】

【化１３】 新規化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の使用目的に鑑みて
、適当な置換基は以下のものである。

【００４０】Ｘは酸素あるいは硫黄である。

【００４１】Ｒ１は水素、ヒドロキシル、さらにＣ３−
Ｃ８シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ルあるいはシクロオクチル、ことにシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチルあるいはシクロヘキシルで
あって、これらは１から３個の以下の基、すなわち弗素
、塩素、臭素、沃素のよなハロゲン、ことに弗素、塩素
、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルあるいは
１、１−ジメチルエチルのようなアルキル、ことにメチ
ルあるいはエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオルメチル、クロロジフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロ
エチル、２−フルオロエチル、２、２−ジフルオロエチ
ル、２、２、２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２
、２−ジフルオロエチル、２、２−ジクロロ−２−フル
オロエチル、２、２、２−トリクロロエチルあるいはペ
ンタフルオロエチルのようなハロアルキル、ことにトリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ
、２−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロ
ポキシ、２−メチルプロポキシあるいは１、１−ジメチ
ルエトキシのようなアルコキシ、ことにメトキシあるい
はエトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ
、２−フルオロエトキシ、２、２−ジフルオロエトキシ
、１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ、２、２、
２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１、１、２−
トリフルオロエトキシあるいはペンタフルオロエトキシ
のようなハロアルキル、ことにトリフルオロメトキシを
持っていてもよい。

【００４２】Ｒ１は上述したようなＣ１−Ｃ６アルキル
あるいはさらにペンチル、１−メチルブチル、２−メチ
ルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチルプロピ
ル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１、１−ジメチルブチル、１、２−ジ
メチルブチル、１、３−ジメチルブチル、２、２−ジメ
チルブチル、２、３−ジメチルブチル、３、３−ジメチ
ルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１、
１、２−トリメチルプロピル、１、２、２−トリメチル
プロピル、１−エチル−１−メチルプロピルあるいは１
−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ１−Ｃ６アル
キル、ことにメチル、エチル、１−メチルエチルあるい
は１、１−ジメチルエチルである。これらは１から３個
の以下の基、すなわちヒドロキシル、上述したハロゲン
、ことに弗素あるいは塩素、シアノ、上述したシクロア
ルキル、ことにシクロプロピル、上述したアルコキシ、
ことにメトキシあるいはエトキシ、上述したハロアルコ
キシ、ことにトリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ
−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプ
ロピルチオあるいは１、１−ジメチルエチルチオのよう
なアルキルチオ、ことにメチルチオあるいはエチルチオ
、ジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、
２−フルオロエチルチオ、２、２−ジフルオロエチルチ
オ、２、２、２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ
−２、２−ジフルオロエチルチオ、２、２−ジクロロ−
２−フルオロエチルチオ、２、２、２−トリクロロエチ
ルチオあるいはペンタフルオロエチルチオのよなハロア
ルキルチオ、ことにトリフルオロメチルチオあるいはペ
ンタフルオロエチルチオ、メチルチオ、エチルアミノ、
プロピルアミノあるいはイソプロピルアミノのようなア
ルキルアミノ、ことにメチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルア
ミノあるいはメチルエチルアミノのようなジアルキルア
ミノ、ことにジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、
シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノあるいはシ
クロヘキシルアミノのようなシクロアルキルアミノ、こ
とにシクロプロピルアミノあるいは基

【００４３】

【化１４】 を持っていてもよい。このＲはシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、ことに弗素あるいは塩素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、こ
とにメチル、エチルあるいは１−メチルエチル、Ｃ１−
Ｃ４ハロアルキル、ことにＣ１もしくはＣ２のハロアル
キル、ことにトリフルオルメチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ、ことにメトキシ、エトキシあるいは１−メチルエト
キシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ことにジフルオロメ
トキシあるいはトリフルオロメトキシ、プロパルギルオ
キシのようなＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオ、ことにメチルチオあるいはエチルチオ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ことにジフルオロメチル
チオあるいはトリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシカルボニルアルコキシ、ことにメトキシないしエ
トキシカルボニルメトキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカル
ボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカル
ボニル、２−メチルプロポキシカルボニルあるいは１、
１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにメトキシカル
ボニルあるいはエトキシカルボニル、２−アルコキシカ
ルボニルプロプ−１−エニル、アセチルのようなＣ１−
Ｃ４アルカノイル、トリフルオロアセチルもしくはトリ
クロロアセチル、ジオキオラニルのようなホルミル、あ
るいはフェニルを意味し、ｍは０、１、２あるいは３を
意味する。ｍが２あるいは３の場合、Ｒは相違する上述
の基を意味することができる。

【００４４】Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルコキシ、ことにメト
キシあるいはエトキシであり、あるいはさらにＣ２−Ｃ
６シアノアルキル、、アルイハノメチル、シアノブチル
、２−シアノ−３−メチルブト−２−イル、ことに１、
１−ジメチルシアノメチルあるいは１、１−ジエチルシ
アノメチルであり、あるいはさらにＣ３−Ｃ６アルケニ
ル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペン
テニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−
ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２
−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−ブテニル
−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１、１−
ジメチル−２−プロペニル、１、２−ジメチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル
、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペン
テニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２
−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチ
ル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４
−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニ
ル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペ
ンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１、１−ジメ
チル−２−ブテニル、１、１−ジメチル−３−ブテニル
、１、２−ジメチル−２−ブテニル、１、２−ジメチル
−３−ブテニル、１、３−ジメチル−２−ブテニル、１
、３−ジメチル−３−ブテニル、２、２−ジメチル−３
−ブテニル、２、３−ジメチル−２−ブテニル、２、３
−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル
、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニ
ル、２−エチル−３−ブテニル、１、１、２−トリメチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロペニルあるいは１−エチル−２−メチル−２−プロペ
ニル、ことに２−プロペニルであり、あるいはさらにＣ
３−Ｃ６アルキル、例えば２−プロピニル、２−ブチニ
ル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−
ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メ
チル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−
メチル−２−ブチニル、１、１−ジメチル−２−プロプ
ニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、
３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１
−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニ
ル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペ
ンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−
４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１、１
−ジメチル−２−ブチニル、１、１−ジメチル−３−ブ
チニル、１、２−ジメチル−３−ブチニル、２、２−ジ
メチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１
−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルあ
るいは１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、こと
に２−プロピニル、あるいはさらにフェニル、ナフチル
である。ただし、これらは１から３個の、Ｒにつき上述
した基を持っていてもよい。例えば２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２
−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル
、４−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフ
ェニル、３−トリフルオロメトキシフェニルあるいは４
−トリフルオロメチルフェニルである。

【００４５】Ｒ１はさらに窒素、酸素、硫黄から選ばれ
る１あるいは２個のヘテロ原子を有する５員あるいは６
員のヘテロ環式基、例えば２−テトラヒドロフラニル、
３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル
、３−テトラヒドロチエニル、２−テトラヒドロピラニ
ル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラ
ニル、２−フラニル、３−フラニル、２−チエニル、３
−チエニル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾ
リル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４
−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−オキサゾ
リル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チア
ゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピ
ロリル、４−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリ
ル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４
−ピリジルあるいは２−（４、６−ジメチルピリミジニ
ル）である。この環は１もしくは２個の以下の基、すな
わちＲ１につき総括的にあるいは個別的に上述したハロ
ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
キル、アルキルチオ、あるいはジ−Ｃ１−Ｃ４アルキル
アミノ、ことにジメチルもしくはジエチルアミノを持っ
ていてもよい。

【００４６】Ｒ２およびＲ３はそれぞれニトロ、シアノ
であり、あるいはさらにハロゲン、ことに弗素、塩素、
沃素であり、あるいはさらにＲ１につき上述したＣ１−
Ｃ４アルキル、ことにメチルあるいはエチル、Ｃ１−Ｃ
４アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチ
ルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチル
カルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカ
ルボニル、２−メチルプロピルカルボニルあるいは１、
１−ジメチルエチルカルボニル、ことにメチルカルボニ
ルあるいはエチルカルボニルであり、あるいはＲ２およ
びＲ３はそれぞれ１から９個までのハロゲン原子、こと
に弗素あるいは塩素を持っていてもよいＣ１−Ｃ４アル
コキシあるいはアルキルチオ、ことにメトキシ、エトキ
シ、メチルチオあるいはエチルチオ、あるいはさらにジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオ
ロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２、２−ジフルオ
ロエトキシ、１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ
、２、２、２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１
、１、２−トリフルオロエトキシあるいはトリフルオロ
メチルチオであり、あるいはさらにＣ２−Ｃ６アルケニ
ル、例えばエテニル、１−プロペニル、１−メチルエテ
ニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２
−メチル−１−プロペニル、１−ペンテニル、１−メチ
ル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、１、１
−ジメチル−１−プロペニル、１−エチル−１−プロペ
ニル、１−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、
２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテ
ニル、４−メチル−１−ペンテニル、１、２−ジメチル
−１−ブテニル、１、３−ジメチル−１−ブテニル、２
、３−ジメチル−１−ブテニル、３、３−ジメチル−１
−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、２−エチル−
１−ブテニルあるいは１−エチル−２−メチル−１−プ
ロペニル、ことに２−プロペニル、あるいはＣ２−Ｃ６
アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、１−ブ
チニル、１−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、
１−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メ
チル−１−ペンチニルあるいは３、３−ジメチル−１−
ブチニル、ことに２−プロピニル、あるいはＣ１−Ｃ４
アルキルスルホニルあるいはハロアルキルスルホニル、
ことにメチルスルホニル、トリフルオルメチルスルホニ
ルあるいはトリクロロメチルスルホニル、あるいはフェ
ニル、フェノキシあるいはフェニルチオである。ただし
、これらは１から３個の、Ｒにつき総括的あるいは個別
的に上述した基を持っていてもよい。例えば２−フルオ
ロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−
クロロフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、２−トリフルオロメ
チルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニルあるい
は４−トリフルオロメチルフェニルである。

【００４７】式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の除草作用を有
する化合物を具体的に例示すれば以下の通りである。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】 上記各化合物においてＲ２は以下のいずれかを意味する
。すなわち、水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１、１−
ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチルプロ
ピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチルプ
ロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、
１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル、１−
クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチル−１−ク
ロロエチル、１−メチル−２−クロロエチル、メトキシ
メチル、１−メチルメトキシメチル、１−メチル−２−
メトキシエチル、１−メチルエトキシメチル、エトキシ
メチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、
１−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニ
ルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロペニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１、１−ジメ
チルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチ
ルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオ
ロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオ
ロメチルフェニル、４−トリフルオロメチル、２−メト
キシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフ
ェニル、２、４−ジクロロフェニル、２、４、６−トリ
メチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−クロ
ロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェ
ノキシ、２、４−ジクロロフェノキシ、ベンジル、２−
クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベン
ジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、
４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チエニル、
２−ピリジル、３−ピリジルあるいは４−ピリジルであ
る。

【００５２】

【表５】

【００５３】

【表６】

【００５４】

【表７】

【００５５】

【表８】

【００５６】

【表９】 上記各化合物においてＲ３は以下のいずれかを意味する
。すなわち、水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１、１−
ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチルプロ
ピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチルプ
ロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、
１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフ
ルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、
１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロ
ロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル
、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエトキ
シメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル
、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエ
テニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチル−１プロペニル、１
−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキ
シ、１、１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフェ
ニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、
２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ
フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、
４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル
、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロ
メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、２、４−ジクロロフ
ェニル、２、４、６−トリメチルフェニル、フェノキシ
、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフ
ェノキシ、４−クロロフェノキシ、２、４−ジクロロフ
ェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロ
ベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル
、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−
チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル
あるいは４−ピリジルである。

【００５７】

【表１０】

【００５８】

【表１１】

【００５９】

【表１２】

【００６０】

【表１３】

【００６１】

【表１４】 上記各化合物においてＲ２は以下のいずれかを意味する
。すなわち、水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１、１−
ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチルプロ
ピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチルプ
ロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、
１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフ
ルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、
メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−メチ
ル−２−メトキシエチル、１−メチルエトキシメチル、
エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロ
ペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２
−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３
−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル
−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−
プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メ
チルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１、
１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロ
ロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロ
ロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−
フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロ
フェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、
２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチル
フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリ
フルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェ
ニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、
４−メトキシフェニル、２、４−ジクロロフェニル、２
、４、６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニル
チオ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、
４−クロロフェノキシ、２、４−ジクロロフェノキシ、
ベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、
４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フル
オロベンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、
３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジルあるいは４
−ピリジルである。

【００６２】

【表１５】

【００６３】

【表１６】

【００６４】

【表１７】 上記各化合物においてＲ１は以下のいずれかを意味する
。すなわち、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエ
チル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ル、１、１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１、１−
ジメチルプロピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２
−ジメチルプロピル、１−エチルピロピル、ヘキシル、
１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、１、１−ジメチルブチ
ル、１、２−ジメチルブチル、１、３−ジメチルブチル
、２、２−ジメチルブチル、２、３−ジメチルブチル、
３、３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチ
ルブチル、１、１、２−トリエチルプロピル、１、２、
２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロ
ピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチルシクロプ
ロピル、シクロプロピルメチル、１−（シクロプロピル
）−エチル、１−メチルシクロヘキシル、１−エチルシ
クロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−プロペニル
、１−メチル−２−プロペニル、１、１−ジメチル−２
−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロ
ペニル、１、１−ジメチルプロピニル、フェニルメチル
、１−メチルフェニルメチル、１、１−ジメチルフェニ
ルメチル、２−フェニルエチル、２−メチルチオエチル
、１−メチル−２−メチルチオエチル、１、１−ジメチ
ル−２−メチルチオエチル、３−メチルチオプロピル、
２−フルオロエチル、２−フルオロ−１−メチルエチル
、１、１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−クロロ
エチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−クロロ−
１、１−ジメチルエチル、２−メトキシエチル、２−メ
トキシ−１−メチルエチル、１、１−ジメチル−２−メ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、２−シアノエチ
ル、２−シアノ−１−メチルエチル、２−シアノ−１、
１−ジメチルエチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、モルホリノ、ピペリジノ、フェニル、２−メチルフェ
ニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−
エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェ
ニル、２、３−ジメチルフェニル、２、４−ジメチルフ
ェニル、２、５−ジメチルフェニル、２、６−ジメチル
フェニル、３、４−ジメチルフェニル、３、５−ジメチ
ルフェニル、２、３、４−トリメチルフェニル、２、３
、５−トリメチルフェニル、２、４、５−トリメチルフ
ェニル、２、４、６−トリメチルフェニル、３、４、５
−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニ
ル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオ
ロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオ
ロフェニル、４−フルオロフェニル、２、３−ジフルオ
ロフェニル、２、４−ジフルオロフェニル、２、５−ジ
フルオロフェニル、２、３−ジフルオロフェニル、２、
３−ジクロロフェニル、２、４−ジクロロフェニル、２
、５−ジクロロフェニル、２、６−ジクロロフェニル、
２、３、４−トリクロロフェニル、２、３、５−トリク
ロロフェニル、２、４、６−トリクロロフェニル、３、
４、５−トリクロロフェニル、２−シアノフェニル、３
−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２−メトキシ
フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
ル、２、３−ジメトキシフェニル、２、４−ジメトキシ
フェニル、２、５−ジメトキシフェニル、２、６−ジメ
トキシフェニル、３、４−ジメトキシフェニル、３、５
−ジメトキシフェニル、３、４、５−トリメトキシフェ
ニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフ
ルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフ
ェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４
−ニトロフェニル、２、３−ジニトロフェニル、２、４
−ジニトロフェニル、２、５−ジニトロフェニル、２、
６−ジニトロフェニル、３、４−ジニトロフェニル、３
、５−ジニトロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル
、３−テトラヒドロフリル、４−テトラヒドロピラニル
あるいは２−チアゾリルである。

【００６５】フラン−もしくはチオフェン−２、３−も
しくは３、４−ジカルボキシイミドの場合には、Ｒ１お
よびＲ２の上述した定義は、相互の組み合わせにより、
それぞれにつき述べた以外の多数の組み合わせをもたら
す。式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の新規化合物の塩は農業
的に使用可能の塩、例えばカリウム塩、ナトリウム塩の
ようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩
、バリウム塩のようなアルカリ土類金属塩、マンガン塩
、銅塩、亜鉛塩、鉄塩ならびにアンモニウム塩、テトラ
アンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩
、ホスホニウム塩、スルフォニウム塩、例えばトリアル
キルスルホニウム塩、スルホオキソニウム塩、例えばト
リアルキルスルホオキソニウム塩である。

【００６６】新規除草性化合物或はそれを含有する薬剤
は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更に
また高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。

【００６７】この化合物は通常直接飛散可能の溶液、乳
濁液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。 不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【００６８】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質及び湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場
合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。

【００６９】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸及び
ジブチルナフタリンスルフォン酸等の芳香族スルフォン
酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アン
モニウム塩、アルキルスルフォナート、アルキルアリー
ルスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエ
ーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並
びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオ
クタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体
とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或は
ナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアル
デヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェ
ニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア
ルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【００７０】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００７１】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００７２】調剤は０．１から９５重量％、ことに０．
５から９０重量％の有効成分を含有することが好ましい
。有効成分として９０から１００％、ことに９５から１
００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）ものが使用さ
れる。

【００７３】製剤例は以下の通りである。

【００７４】Ｉ．９０重量部の化合物１．００５を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。

【００７５】ＩＩ．２０重量部の化合物２．００７を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．
０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００７６】ＩＩＩ．２０重量部の化合物２．００７を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノー
ル１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。

【００７７】ＩＶ．２０重量部の化合物１．００５をシ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

【００７８】Ｖ．２０重量部の化合物２．００７を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。

【００７９】ＶＩ．３重量部の化合物１．００５を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００８０】ＶＩＩ．３０重量部の化合物２．００７を
、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物
と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。

【００８１】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００５
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【００８２】除草剤ないし有効成分は、事前処理法ある
いは事後処理法により施され得るが、もし若干の栽培植
物が有効成分に対して過敏である場合には、噴霧器を使
用して、除草剤が敏感な栽培植物の葉になるべくかから
ないように、しかしながらその下方で成長している雑草
あるいは被覆されていない土壌表面には十分に到達する
ように留意して施される。

【００８３】除草剤としての有効成分の施用量は、その
目的、季節、対象植物、その成長段階に対応して、０．
００１から３ｋｇ／ｈａ、ことに０．０１から２ｋｇ／
ｈａの割合で使用される。

【００８４】雑草制御の有効範囲の広いこと、栽培植物
による認容性ないしその成長に及ぼす好ましい効果およ
び施用方法の多様性に鑑みて、本発明新規化合物は多種
類の栽培植物に対して使用され得る。例えば以下のよう
な栽培植物に対して有効である。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パイナップル（
Ａｎａｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ．ｒａｐａ） ブラシーカ　　ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ
　　ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　　ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） ブラシーカ　　ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　　ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉｌｌｉ
ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｌｉｍｏｎ）ナツミ
カン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノ
キ〔Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ　
　ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ　　ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウ
ギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇ
ａｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ　　ｍ
ａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　
　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉ
ｆｏｌｉｕｍ）〕 ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ　　ｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ）大
麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ
（Ｈｕｍｕｌｕｓ　　ｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（
Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕ
ｇｌａｎｓ　　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　　
ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔａ
ｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　　ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．
ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒ
ｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）プルヌス　　ダルシス
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ｄｕｌｃｉｓ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ
　　Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　　ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サト
ウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕ
ｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ
〔Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａ
ｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテ
イカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコ
シ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ） 有効範囲を拡大し、相乗効果を達成するために、化合物
（Ｉ）はその相互間において、また他の除草有効組成分
ないし成長制御有効成分と混合し、同時に施用され得る
。この混合物組成分としては、例えばジアジン、４Ｈ−
３、１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２、６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマ
ート、チオカルバマート、ハロカルバマート、ハロカル
ボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテ
ル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シ
クロヘキサン−１、３−ジオン誘導体、キノリンカルボ
ン酸誘導体、これらの塩、エステルおよびアミドなどが
挙げられる。

【００８５】本発明化合物は単独でも、あるいは他の除
草剤との混合物として、さらに他の植物保護剤、例えば
殺菌剤、植物病原菌もしくはバクテリア防除剤との混合
物として使用され得る。また栄養素および希元素の欠乏
症候を軽減するために鉱酸塩溶液と混合し得ることも重
要である。また植物に対して無害の油類ないし濃縮油類
も添加可能である。

【００８６】以下において新規化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ
）およびそのための中間化合物（ＩＩ）　　ないし（Ｖ
）の製造方法を説明する。

【００８７】（中間化合物の製造方法）実施例１ チオフェン−３、４−ジカルボン酸無水物チオフェン−
３、４−ジカルボン酸（１２ｇ、０．０７モル）を無水
醋酸（６０ミリリットル）に溶解させ、沸点において２
．５時間加熱する。これを蒸散処理に付して、チオフェ
ン−３、４−ジカルボン酸無水物１０．５５ｇ（９８％
）が得られる。融点１４７−１４９℃。

【００８８】実施例２ ４−（４−クロロフェニル）−アミノカルボニルチオフ
ェン−３−カルボン酸 ６０ミリリットルのトルエンによる上記チオフェン−３
、４−ジカルボン酸無水物（２ｇ、０．０１３モル）を
投入し、これに４−クロロアニリン（１．６５ｇ、０．
０１３モル）を添加する。室温で３時間撹拌し、沈殿カ
ルボン酸を濾別し、少量のトルエンで洗浄し、融点２０
４−２０８℃の目的化合物３．７ｇ（１００％）が得ら
れるまで乾燥する。

【００８９】実施例３ ４−（４−クロロフェニル）−アミノカルボニルチオフ
ェン−３−カルボン酸スクシンイミドエステル前実施例
で得られた４−（４−クロロフェニル）−アミノカルボ
ニルチオフェン−３−カルボン酸（１．７ｇ、０．００
６モル）を６０ミリリットルのテトラヒドロフランに溶
解させ、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（０．７ｇ、０
．００６モル）およびＮ、Ｎ−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（１．２５ｇ、０．００６モル）を添加し、室
温で数時間撹拌する。この溶液を０℃において数時間冷
却し、析出沈殿尿素を吸引濾別し、濾液を蒸発乾涸する
。収量１．８ｇ（６６％）、融点６５−６７℃。

【００９０】実施例４ ４−クロロチオフェン−３−カルボキシアニリド４−ク
ロロチオフェン−３−カルボキシクロライド（１３．５
ｇ、０．０７５モル）を３０ミリリットルのジオキサン
に溶解させ、この溶液を室温においてアニリン（７．７
ｇ、０．０８３モル）のピリジン（１６０ミリリットル
）溶液に滴下する。室温で１２時間撹拌した後、混合物
を蒸発乾涸し、残渣をジクロロメタンに投入する。有機
相をクエン酸水溶液、重炭酸ナトリウム溶液および水で
抽出し、蒸発乾涸する。収量１６．７ｇ（９４％）、融
点１１９−１２１℃。

【００９１】実施例５ ４−クロロ−３−フェニルアミノカルボニルチオフェン
−２−カルボン酸 前実施例で得られた４−クロロチオフェン−３−カルボ
キシアニリド（１４．６ｇ，０．０６１モル）を、４５
０ミリリットルのテトラヒドロフランに溶解させ、この
溶液を−７０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（０．
１３モル、ｎ−ヘキサン１．６Ｎ溶液）を添加する。３
０分後、二酸化炭素ガスを溶液飽和に至るまで導入し、
溶液が徐々に室温となるまで放置する。蒸発乾涸させ、
固体残渣を水、水酸化ナトリウム溶液および醋酸エチル
の混合液に投入し、各相を分離し、水性相を塩酸で酸性
化することによりカルボン酸を析出沈殿させる。収量１
３．５ｇ（７８％）、融点２０８−２１０℃。

【００９２】例えば下表ａからｃにおけるジカルボン酸
モノアミドは上記方法で得られた。

【００９３】

【表１８】

【００９４】

【表１９】

【００９５】

【表２０】

【００９６】

【表２１】

【００９７】

【表２２】 （最終生成物（Ｉａ）、（Ｉｂ）の製造方法）実施例６ Ｎ−イソプロピルチオフェン−３、４−カルボキシイミ
ド ４−イソプロピルアミノカルボニルチオフェン−３−カ
ルボン酸（３ｇ、０．０１４モル）とチオニルクロライ
ド（４．６ｇ、０．０６４モル）を、１、２−ジクロル
エタン中において５時間還流させる。次いで混合物を蒸
発乾涸し、残渣をクロマトグラフィー処理する。収量２
．４ｇ（８８％）、融点１２７−１２９℃。

【００９８】実施例７ Ｎ−フェニル−５−クロロチオフェン−２、３−カルボ
キシイミド ５−クロロ−２−フェニルアミノカルボニルチオフェン
−３−カルボン酸（１．１ｇ、０．００３９モル）およ
びチオニルクロライド（４ミリリットル、０．０５５モ
ル）を１、２−ジクロロエタン中において５時間還流さ
せる。混合物を蒸発乾涸し、残渣をクロマトグラフィー
処理する。収量０．５ｇ（４９％）、融点１７６−１７
８℃。

【００９９】実施例８ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフラン−２、３−カ
ルボキシイミド ２−ｔｅｒｔ−ブチルアミオカルボニル−５−メチルフ
ラン−３−カルボン酸（６．４ｇ、０．０２８モル）お
よびｐ−トルエンスルホン酸（６．５ｇ、０．０３４モ
ル）をピリジン中で室温において１２時間撹拌し、混合
物を蒸発乾涸し、残渣をクロマトグラフィー処理した。 収量４．９ｇ（９８％）、融点１３１−１３３℃。

【０１００】

【表２３】

【０１０１】

【表２４】

【０１０２】

【表２５】

【０１０３】

【表２６】 使用実施例 式（Ｉ）のジカルボキシイミドの除草作用を温室実験で
使用して効果を確認した。

【０１０４】栽培容器として約３．０％の腐葉土を含有
するローム砂土を収容したプラスチック製植木鉢を使用
し、被験植物種子をそれぞれの種類に分けて播種した。

【０１０５】事前処理法において、水に懸濁ないし乳濁
させた有効成分を、播種後、噴霧器により直接噴霧施用
した。発芽、成長を促進するため軽く灌水してから、植
物が成長するまで透明プラスチックシートでそれぞれの
容器を被覆した。この被覆は、被験植物が有効成分によ
り害されない限りその均斉な発芽を保証するものである
。

【０１０６】事後処理法として、被験植物の成長形態に
対応して３から１５ｃｍの草丈となった段階で、水に懸
濁ないし乳濁させた有効成分を被験植物に施した。有効
成分の事後処理施用量は１ｋｇ／ｈａとした。

【０１０７】被験植物はその種類に応じて１０−２５℃
の温度に保持された。実験期間は２から４週間とし、こ
の間これら雑草の成長が管理され、その個々の処理に対
する反応が観察された。

【０１０８】被験植物として使用されたものの種類は以
下の通りである。

【０１０９】温室試験で用いられた植物は次の種類であ
る。

【０１１０】イチビ　　　　　　　　（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） アオビユ　　　　　　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） アカザ　　　　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　
ａｌｂｕｍ） キク　　　　　　　　　　（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕ
ｍ）イヌホオズキ　　（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｎｉｇｒｕ
ｍ）化合物番号１．００５および２．００７の有効物質
を事後処理法により１ｋｇ／ｈａ使用した場合、広葉被
験植物に対して極めて有効な防除作用を示し、しかも栽
培植物のとうもろこしに対して悪影響を及ぼすことはな
かった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　以下の式（Ｉａ）あるいは（Ｉｂ）【
   化１】 で表わされ、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ１
   が水素あるいはヒドロキシル、１から３個の以下の基、
   すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハ
   ロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよび／あるいはＣ
   １−Ｃ４ハロアルコキシを持っていてもよいＣ１−Ｃ８
   シクロアルキル、１から３個の以下の基、すなわちヒド
   ロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキ
   ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ
   、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチ
   オ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキ
   ルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよび／あ
   るいは下式で表わされる基【化２】 （Ｒはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル
   、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
   １−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ
   、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチ
   オ、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１
   −Ｃ４アルコキシカルボニル、２−アルコキシカルボニ
   ル−プロプ−１−エニル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル、Ｃ
   １−Ｃ４ハロアルカノイル、ホルミル、ジオキソラニル
   および／あるいはフェニルを、ｍは０、１、２あるいは
   ３を意味するが、ｍが２もしくは３を意味する場合複数
   個のＲは互いに異なるものを意味してもよい）を持って
   いてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｒにつき上述した基を
   １から３個持っていてもよい、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
   Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ
   ３−Ｃ６アルキニル、フェニルあるいはナフチル、１個
   もしくは２個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ
   ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アル
   コキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよび／或はＣ１−
   Ｃ４アルキルチオあるいはジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミ
   ノを持っていてもよく、窒素、酸素および硫黄のうちか
   ら選ばれる１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５員
   もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環式基を意味
   し、Ｒ２およびＲ３がそれぞれニトロ、シアノ、ハロゲ
   ン、１個もしくは２個のＣ１−Ｃ４アルキルおよび／あ
   るいはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルを持っていてもよ
   いアミノ、１から９個のハロゲンを持っていてもよいＣ
   １−Ｃ４アルコキシあるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオ、
   Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
   ルスルホニル、１から３個のＲにつき上述した基あるい
   はＲ１につき上述したいずれか１個の基を持っていても
   よいＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、フ
   ェニル、フェノキシあるいはフェニルチオを意味するが
   、Ｘが硫黄を意味するジカルボキシイミド（Ｉａ）の場
   合において、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ水素を意味する
   とき、Ｒ１は水素あるいは２−メチル−４−ニトロフェ
   ニルを意味せず、またＸが酸素を意味するジカルボキシ
   イミド（Ｉｂ）の場合には、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ
   フェニルを意味するとき、Ｒ１はフェニルあるいは水素
   を意味せず、Ｒ１−Ｒ３のすべてが同時にメチルを意味
   することはなく、Ｘが硫黄を意味するジカルボキシイミ
   ド（Ｉｂ）の場合において、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ
   フェニルを意味するとき、Ｒ１はフェニル、２−フェニ
   ルエチル、エチル、ヘキシル、２−ヒドロキシエチル、
   ２−ヒドロキシプロピルあるいはエトキシカルボニルメ
   チルを意味することなく、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ４
   −クロロフェニルを意味するとき、Ｒ１は３−メトキシ
   プロピルを意味することはなく、またＲ１−Ｒ３のすべ
   てが同時に水素を意味することがないことを特徴とする
   ジカルボキシイミド、および化合物（Ｉａ）もしくは（
   Ｉｂ）の農業的に使用可能の塩。
2. 【請求項２】　　請求項１によるジカルボキシイミド（
   Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）の有効量と不活性添加剤を含有
   する除草組成物。