JP2015533826A - 有機半導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Arは、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかで選択され;
Ar′、Ar″は互いに独立に、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかで選択され;
R15は、水素、ハロゲン、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のハロゲン化アルキル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、及びC1〜C20の直鎖状又は分岐状のニトリル基からなる群のなかで選択され;
n、rは互いに独立に、1〜50の整数であり;
pは0〜5の整数であり;
Tはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C3〜C40の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びC1〜C40の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択され;
但し、下記式Aの化合物を除く:
Dは、C、S、O、Se原子、及びSO、SO2、R17−P=O、P−(R17)2、N−R16、Si(R16)2基からなる群のなかから選択され;
B、Cは互いに独立に、C、N原子、及びNR16基からなる群のなかから選択され;
Eは、C(R16)2、S、O、及びNR16基からなる群のなかから選択され;
R6、R7、R8、R9、R18、及びR19は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状アルケニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群から選択され;
R16、R17は互いに独立に、水素、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状アルケニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群から選択される。
YはC及びNからなる群のなかから選択され;
R3は、水素、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状アルケニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群のなかから選択される。
mは1〜50の整数である。
20mlのトルエン中のチオフェン−2,3−ジカルボン酸無水物,1(308 mg, 2 mmol)及び2,4,6−トリフルオロアニリン(309 mg, 2.1 mmol)の溶液を24時間還流させた。その冷たい反応混合物のろ過によって、粗生成物を集めた。トルエンからの結晶化によって、2:1の比で表題の異性体の混合物を白色固体として得て(500 mg, 83%収率)、これをさらに精製することなく次の環化工程で用いた。
32mlの塩化チエニル中の化合物2+2′(482 mg, 1.6 mmol)の溶液を3時間還流させた。溶媒を蒸留によって除去し、得られた褐色固体をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル,石油エーテル/CH2Cl2/AcOEt 8:1:1)によって精製して、ベージュ色の結晶性固体(406 mg, 90%)として表題化合物を得た。
化合物3(400 mg, 1.41 mmol)を6mlのトリフルオロ酢酸に溶かした。外部から氷冷した後、1mlの濃硫酸を反応器に導入した。この混合物に、6時間にわたって少しずつ固体NBS(244 mg, 1.37 mmol)を添加した。夜通し室温で撹拌した後、茶色の溶液を10mlの水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させて褐色固体として粗生成物を得た。シリカゲルと石油エーテル/AcOEt(90:10)を溶出液として用いるカラムクロマトグラフィーによる精製によって、350mg(69%)の所望する化合物を灰白色結晶として得た。
化合物4(152 mg, 0.42 mmol)及びその場で調製した触媒Pd(AsPh3)4(10 mol%, すなわち21.7 mgのPd2dba3及び51.4 mgのAsPh3)の還流しているキシレン溶液(8 ml)にN2雰囲気下で、キシレン(2 ml)中の5,5′−ビス(トリブチルスタニル)−2,2′−ビチオフェン(153 mg, 0.20 mmol)を滴下して添加した。その溶液を6時間還流させ、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をペンタン及びイソプロパノールで洗った。熱いトルエンからの再結晶により、暗赤色固体として生成物を得た(74 mg, 51%)。
有機薄膜トランジスタ(OTFT)をボトムゲート-トップコンタクト型配置で作製した。用いたITO基板洗浄法は、2つの超音波処理サイクルからなり、初めにアセトン中、次に2−イソプロパノール中で各10分間である。450nm厚さのPMMAの誘電層をそのきれいなITO基板の上にスピンコーティングによって成長させる(相対的誘電率100 Hzにおいてε= 3.6)。PMMA膜を次にグローブボックス中で120℃(PMMAのガラス転移温度の約10℃上)において15時間不活性雰囲気下で熱アニーリングをした。化合物5の15nm厚さの層を、自家製の真空チャンバー内で、0.1Å/sの堆積速度で、10−6mbarの基礎圧力において、真空昇華によって成長させた。金のソースドレイン接点を、次に有機フィルムの上に堆積させ、適切にマスキングして70μmの長さ及び15mmの幅のチャネルを形成させる。その膜堆積時の基板温度は室温(RT)に保っている。
CPMMA=7.08nF/cm2
μN=2.5×10−5cm2/Vs
VT N=50V
μp=1.3×10−6cm2/Vs
VT P=−10V
110mlの無水トルエン中の化合物1(1.1 g, 0.0071 mol)の溶液に、2,4,6−トリメチルフェニルアミン(1.013 g, 0.0075 mol)を室温で添加し、その混合物を48時間還流させた。室温に冷やした後、生成した固体を集め、ペンタンで洗った。白っぽい固体が得られた(2 g, 収率97%)。
SOCl2(100 ml)中の化合物6−6′混合物(2.0 g, 0.0069 mol)の溶液をN2下で5時間還流させた。蒸留によってSOCl2を除去した後、粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル40/70:CH2Cl2:AcOEt/40:30:30で溶出)によって精製した。化合物7を白っぽい固体として得た(0.58 g, 収率27%)。
2.5mlの無水トルエン中の化合物7(0.250 g, 0.000817 mol)、5−ブロモ−2,2′−ビチオフェン(0.260 g, 0.00106 mol)、ピバル酸(0.025 g, 0.000245 mol)、K2CO3(0.169 g, 0.00123 mol)、Pd(OAc)2(0.011 g, 0.000049 mol)、PCy3HBF4(0.036 g, 0.000098 mol)の混合物を5時間還流させた。溶媒を蒸発させた後、混合物を15mlのCH2Cl2に溶かし、水で洗った。有機層を蒸発させ、粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル40/70:CH2Cl2:AcOEt / 80:10:10での溶出)によって精製した。生成物を含む画分をまとめ、溶媒を蒸発させ、残留物を熱いトルエンから結晶化させた。化合物8は暗橙色固体として得られた(80 mg, 収率21%)。
6mlの無水トルエン中の化合物7(0.325 g, 0.000106 mol)、2−ブロモチオフェン(0.225 g, 0.00138 mol)、ピバル酸(0.065 g, 0.000637 mol)、K2CO3(0.147 g, 0.00106 mol)、Pd(OAc)2(0.014 g, 0.0000637 mol)、PCy3HBF4(0.047 g, 0.000127 mol)の混合物を5時間還流させた。溶媒を蒸発させた後、混合物を20mlのCH2Cl2に溶かし、水で洗った。有機層を蒸発させ、粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル40/70:CH2Cl2: EtOAc / 80:10:10での溶出)によって精製した。生成物9を橙色固体として得た(230 mg, 収率56%)。
化合物9(0.235 g, 0.606 mmol)を30mlのジクロロメタン及び酢酸の1:1混合物に溶かし、10分後、0.5mlの98%H2SO4を添加した。0℃において、遮光下で、NBS(119 mg, 0.666 mmol)を添加し、反応混合物を室温で夜通し撹拌した。その黄色溶液を次に50mlの水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をNa2SO4上で乾燥し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル40/70:CH2Cl2:AcOEt / 80:10:10での溶出)によって精製して、黄色粉末として化合物10を得た(229 mg, 収率81%)。
10mlの無水トルエン中の化合物10(0.229 g, 0.490 mmol)、化合物11(0.049g, 0.234 mmol)、ピバル酸(0.029 g, 0.28 mmol)、K2CO3(0.097g, 0.701 mmol)、Pd(OAc)2(3 mg, 0.0140 mmol)、PCy3HBF4(10 mg, 0.028 mmol)の混合物を5時間還流させた。溶媒を蒸発させた後、混合物を15mlのCH2Cl2に溶かし、水で洗った。有機層を蒸発させ、粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル40/70:CH2Cl2: EtOAc / 60:30:10での溶出)によって精製した。生成物を含む画分をまとめ、溶媒を蒸発させ、残留物を熱いジクロロメタンから結晶化させ、−50℃にてペンタンで洗った。化合物12を赤色固体として得た(70 mg, 収率30%)。
Claims (13)
- 下記式(III)及び(IV)からなる群から選択される式を有する化合物。
Ar′、Ar″は互いに独立に、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかで選択され;
R15は、水素、ハロゲン、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のハロゲン化アルキル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、及びC1〜C20の直鎖状又は分岐状のニトリル基からなる群のなかで選択され;
n、rは互いに独立に、1〜50の整数であり;
pは0〜5の整数であり;
Tはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C3〜C40の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びC1〜C40の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択され;
但し、下記式Aの化合物を除く:
- pが0であり、nが2〜50である、請求項1に記載の化合物。
- 下記式(IIIa)及び式(IVa)からなる群のなかで選択される式を有する、請求項1又は2に記載の化合物。
Ar′は、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかから選択され;
Tはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C3〜C40の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びC1〜C40の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択される。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物であって、Ar′が、以下の単位(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)、(m)、(n)、(o)、(p)、(q)、(r)からなる群のなかから選択される単位である化合物。
Dは、C、S、O、Se原子、及びSO、SO2、R17−P=O、P−(R17)2、N−R16、Si(R16)2基からなる群のなかから選択され;
B、Cは互いに独立に、C、N原子、及びNR16基からなる群のなかから選択され;
Eは、C(R16)2、S、O、及びNR16基からなる群のなかから選択され;
R6、R7、R8、R9、R18、及びR19は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状アルケニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群から選択され;
R16、R17は互いに独立に、水素、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状アルケニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群から選択される。 - (Ar′)n単位が、下記の基(s)及び(t)からなる群のなかから選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
Wは、請求項4に記載した単位(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)、(m)、(n)、(o)、(p)、(q)、(r)からなる群のなかから選択される基であり;
R10は、水素、ハロゲン、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状アルケニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、C2〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群から選択される。 - 下記式(V)を有する請求項1に記載の化合物。
mは1〜50の整数である。 - 下記式(VII)を有する、請求項1に記載の化合物。
tは2〜6の整数である。 - 下記式(III)及び(IV)からなる群から選択される式を有する化合物の、電子デバイス中の有機半導体材料としての使用。
Ar′、Ar″は互いに独立に、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかから選択され;
R15は、水素、ハロゲン、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のハロゲン化アルキル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、及びC1〜C20の直鎖状又は分岐状のニトリル基からなる群のなかから選択され;
n、rは互いに独立に、1〜50の整数であり;
pは0〜5の整数であり;
Tはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C3〜C40の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びC1〜C40の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択される。 - 請求項2〜8のいずれか一項に記載の化合物の、電子デバイス中の有機半導体材料としての使用。
- 電子デバイス中のn型有機半導体としての、請求項9又は10に記載の使用。
- いくつかの電極と接触している半導体層を含み、前記半導体層が下記式(III)及び(IV)からなる群のなかから選択される式を有する少なくとも1つの化合物を含む電子デバイス。
Ar′、Ar″は互いに独立に、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかから選択され;
R15は、水素、ハロゲン、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のハロゲン化アルキル基、C3〜C20の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C20の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、及びC1〜C20の直鎖状又は分岐状のニトリル基からなる群のなかから選択され;
n、rは互いに独立に、1〜50の整数であり;
pは0〜5の整数であり;
Tはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、C3〜C40の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、C1〜C40の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びC1〜C40の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択される。 - いくつかの電極と接触している半導体層を含み、前記半導体層が請求項2〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含む電子デバイス。
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