JPH0276873A

JPH0276873A - 新規なチオフェン化合物

Info

Publication number: JPH0276873A
Application number: JP1136256A
Authority: JP
Inventors: Reiner Kober; ライナー、コバー; Joachim Leyendecker; ヨーアヒム・レイエンデッカー; Rainer Seele; ライナー、ゼーレ; Stefan Karbach; シュテファン、カルバッハ; Norbert Meyer; ノルベルト、マイヤー; Karl-Otto Westphalen; カール―オットー、ヴェストファレン; Bruno Wuerzer; ブルーノ、ヴュルツァー; Gerhard Wagenblast; ゲールハルト、ヴァーゲンブラスト
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1988-06-01
Filing date: 1989-05-31
Publication date: 1990-03-16
Also published as: US4937256A; EP0344660A1; HUT52773A; DE3818670A1; EP0344660B1; HU202523B; ES2042877T3; DE58901873D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（技術分野）本発明は新規なチオフェン化合物、その製造方法ならび
にその除草剤としての用途に関するものである。

（従来技術）米国特許３．０５０．４４２号明細書には、線虫頌撲滅
剤としてビ及びチルチエニル−（ビス及ヒテルチオフエ
ン）化合物が記載されている。これらのピ及びチルチエ
ニル化合物中の若干のものには除草効果が認めるが、そ
の効果は極めて不満足なものである。

そこで本発明の課題乃至目的は、改善された除草特性を
有する新規なチオフェン化合物を提供することである。

（発明の要約）しかるに、上記の目的乃至胛題は、一般式（Ｉ）で表わ
され１式中ｎがＯ或は１を意味し。

Ｒ１力水３ｍ　、ハロゲン原子、Ｏ，−ａａ−アルキル
基。

０、〜−−アルフキシ基、０．〜ヘーハロゲンアルキル
基或はＣ４〜ヘーハロゲンアルコキシ基を意味し。

Ｒ２，Ｒ３，ｙ及び戸がシアノ、ニトロ或はＲ１に関し
て上述した基を意味し。

Ａカ水素、ｃ＋〜Ｃ６−アルキルＭ、ｃ＋〜偽−ハロゲ
ンアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６−アルコキシ基、啼■脅−０
１〜へ一ハロゲンアルコキシ基。

アリール基或はヘテロアリール基（ただし上記芳香族基
は１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１乃至３個の以
下の基、すなわちＣ７〜Ｃδ−アルキル。

ｑ〜偽−ハロゲンアルキル、Ｃ０〜Ｃ８−アルコキシ。

Ｃ５〜偽−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシカルボニル
アミノ及び／或ばＣ２〜Ｃ４−アルコキシカルボニルア
ミノを有することができる）、基ＯＲ６或は基ＮＲ７Ｒ
８を意味し、上記式中 −が水素、　　（３ＩＰ−ヘーアルキル、０１〜Ｃ４−
アルキルであってしかも水素４個がハロゲンにより置換
されており、かつ／もしくは１個が以下の基、すなわち
シアノ、０３〜貴−シクロアルキル、ヒドロキシ、へ〜
Ｃ４−アルコキシ、０．〜Ｃ４−アルキルカルボニルー
Ｃ７〜０．−アルコキシ＋　　ＱＳ〜貴−シクロアルキ
ルカルボニル−ｑ〜Ｃ１−アルコキシ、ｑ〜０、−フル
キルカルボニル、Ｏ，〜Ｃ３−ハロゲンアルキルカルボ
ニル、０３〜Ｃ３−シクロアルキルカルボニル、０１〜
Ｃ６−アルコキシカルボニル、メルカプト、　　Ｃ１〜
０４−アルキルチオ、アミノ、０１〜偽−了することも
できる）、アミ／−０１〜０４−アルコキシ１ｏｔＮＯ
４−アルキルアミノ−Ｃ５〜−−アルフキシワジーａ、
−＜、−アルキルアミノ〜ｑ〜Ｃ４−アルコキシ（上記
アルキル基は窒素原子と結合して脂肪族環或は、乃至３
個のヘテ・原著γ〜素、酸泰及び／或は硫黄を有する５
乃至６員のへテロアリールを形成することができ、上記
核は側鎖において１乃至５個がハロゲンにより、かつ／
もしくは１乃至３個が以下の基１すなわちＣＩ　”　０
４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２〜
ハロゲンアルキル及び／或はＯｌ−Ｏｔ−ハロゲンアル
コキシにより置換されることができる）により置換され
ている基、Ｃ１〜０．−シクロアルキル、０２〜Ｃ６−
アルケニル（１個乃至５個がハロゲンにより、かつ／も
しくは１個がＯｌ−０４−アルコキシにより置換されて
いることができる）、０３〜Ｃ”＋−アルキニル（１個
乃至５個がハロゲンにより、かつ／もしくは］−個がＣ
８〜０４−アルコキシにより置換されていることができ
る）を意味し。

Ｒ’　カ水素、Ｏ，〜Ｃ３−アルキル、９〜○、−アル
コキシ、０．〜−−ハロゲンアルキル、（）〜喝−ハロ
ゲンアルフキシ、アリール、へｈリール（１乃至３個は
ハロゲン、ａ、〜０．−アルキル、Ｃ，Ｎｃ、−アルコ
キシ、０１〜−−ハロゲンアルキル、ａｔ−ａｓハロゲ
ンアルコキシ或はアルコキシカルボニルアミノにより置
換されていることができる）、Ｃ７〜乃至３個はハロゲ
ン、Ｃ４〜偽−アルコキシ、ＯＩ〜Ｃ４−ハロゲンアル
キル或はＣ１〜０．−アルキルにより置換されているこ
とができる）を意味する新規化合物により達成乃至解決
され得る。

上記化合物は相当する式（Ｕ）の化合物を、それ自体公知の態様で、相当するヒドロキ
シルアミン化合物或はヒドラジン化合物或は１級アミン
と反応させることにより製造され得る。

（発明の構成）上記一般式（Ｉ）における置換基は、その生物学的効果
にかんがみて以下の意味を有するものが好ましい。

Ｂ＋は水素。

ハロゲン原子９例えば弗素、塩素、臭素、沃素。

ことに塩素。

アルキル基１例えばメチル、エチル、プロピル。

１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル。

２−メチルプロピル、１．１−ジメチルエチル。

アルコキシ基１例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ
、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキ
シ、２−メチルプロポキシ及び１゜１−ジメチルエトキ
シ１ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ及
び１．１−ジメチルエトキシ。

アルキルチオ基１例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メ
チルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１．１
−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチ
オ。

ハロゲンアルキル基０例えばフルオルメチル。

ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルジフル
オルメチル、ジクロルフルオルメチル、トリクロルメチ
ル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、２．ｚ
−ジフルオルエチル、２，２゜２−トリフルオルエチル
、２−クロル−２，２−ジフルオルエチル、２．　２−
ジクロル−２−フルオルエチル、２，２．２−）リクロ
ルエチル及ヒペンタフルオルエチル或は相当スルハロゲ
ンアルコキシ基を意味する。

Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びがはシアノ、ニトロ或はＲ１に関
して一般的に或はことに好ましいものにして挙げられた
上述のものを意味する。

Ａは水素。

Ｒ１に関して一般的に或はこと建好ましいものとして挙
げられた上述のアルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
コキシ基或はハロゲンアルコキシ基。

アリール基乃至ヘテロアリール基１例えばフェニル、ナ
フチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオ
キサシリル、オキサシリル、イソチアゾリル、チアゾリ
ル、フラニル、チエニル。

ピリジル、ヒ゛リダジニル、ピリミジニル、ヒ゛ラジニ
ル、インドリル、イソインドリル、チノリニル。

インチノリニル及びプルイニル、ことにフェニル。

フリ、ピリジル及びチエニル（上記芳香族基は１乃至５
個のＲ１に関して上述したハロゲン原子、ことに弗素、
塩素及び或は臭素及び／或は１乃至３個の以下の基、す
なわちＲ１に関して上述したアルキル、ハロゲンアルキ
ル、アルコキシ及ヒハロゲンアルコキシ、ことにメチル
、１−メチルエチル。

ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルメチル
、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ジフルオ
ルメチルオキシ及びトリフルオルメトキシ、ならびにア
ルコキシカルボニルアミノ。

例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミ／、プロヒ゛ルオキシ力ルポニルアミノ。

１−メチルエトキシカルボニルアミノ及び１．１−ジメ
チルエトキシカルボニルアミノを有することができる）
１基Ｏ１或は基ＮＲ７Ｒ８を意味する。

上記ｌは水素。

ＲＩＫ関して上述したようなアルキル、ことにメチル、
エチル、プワピル及びイソプロピル。

アルケニル、例えばエチニル、１−プロペニル。

２−プロペニル、１−メチルエチニル、１−ブテニル、
２−プテニＡ７．３−ブテニル、１−メチル−１−プロ
ペニル、１−メチル−２−プロペニル。

２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペ
ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル。

３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブ
テニル、２−タナルー１−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、１１１−ジメ
チル−１−プロペニル、１１２−ジメチル−２−プロペ
ニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−
プロペニル、１−へキセニル、２−へキセニル、３−へ
キセニル。

４−へキセニル、５−へキセニル、１−メチルー１−ペ
ンテニル、２−メチル−１−ペンテニル。

３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテ
ニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−
ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル
−２−ペンテニル、１−メ＋ルー３−ペンテニル、２−
メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル
、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペン
テニル。

２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテ
ニル、４−メチル−４−ペンテニル、１゜１−ジメチル
−２−ブテニル、１．１−ジメチル−３−ブテニル、１
．２−ジメチル−１−ブテニル、１．２−ジメチル−２
−ブテニル、ｌ、２−ジメチル−３−ブテニル、１．３
−ジメチル−１−ブテニル、１．３−ジメチル−２−ブ
テニル。

１．３−ジメチル−３−ブテニル、２．２−ジメチル−
３−ブテニル、２．３−ジメチル−１−ブテニル、２．
３−ジメチル−２−ブテニル、２゜３−ジメチル−３−
ブテニル、３．３−ジメチル−１−ブテニル、１−エチ
ル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エ
チル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−
エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２
−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−プテニル、
２−エチルー３−ブテニル、１．　１＋　２−）ジメチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及
びｌ−エチル−２−メチル−１−プロペニル及ヒ１．−
エチルー２−メチル−２−プロペニル、ことにプロペン
−２−イル及ヒプテンー２−イル。

ハロゲンアルケニル、ことに３−クロルプロペン−２−
イル、３．３−ジクロルプロペン−２−イル及び４．４
−ジクロルブテン−２−イル１１級、２級或は３級脂肪
族環式或は非情式アミノアルキル或はアミノアルコキシ
アルキル、ことに２−メチル−アミノエチル、２．２−
ジメチルアミノエチル、３，３−ジメチルアミノプロピ
ル。

Ｎ−メチルアジリジルメチル、２−アミノエチル。

２−（２−アミノエトキシ）エチル、２−（メチルアミ
ン）−プロピル。

アルコキシアルキル、ことにメトキシエチル及びエトキ
シエチル。

アルコキシアルケニル、ことに３−メトキシ−２−プロ
ペニル。

アルキニル、ことに２−プロピニル、２−ブチニル、　
　３−７’チニル、１−メチル−２−プロピニル、２−
ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メ
チル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−
メチル−２−ブチニル、１゜１−ジメチル−２−プロピ
ニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニ、＋
１／、３−へキシニル。

４−へキシニル、５−へキシニル、１−メチル−２−ペ
ンチニル、１−メチル−３°−ペンチニル。

１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチ
ニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−
ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１．１−ジ
メチル−２−ブチニル、１゜１−ジメチル−２−ブチニ
ル、１．１−ジメチル−３−ブチニル、１．２−ジメチ
ル−３−ブチニル、２．２−ジメチル−３−ブチニル、
１−エチル−２−ブチニ／Ｉ／、１−エチルー３−ブチ
ニル。

２−エチル−３−ブチニル及びｌ−エチル−１−メチル
−２−プロピニル、ことに２−プロピニル及び２−ブチ
ニル。

ハロゲンアルキニル、ことに３−クロル−２−プロピニ
ル。

ことに２−シアノエチル、シクロプロピルメチル、２−
シクロプロポキシエチル、２−（２−シクロプロポキシ
エトキシ）エチル、メトキシカルボニルメチル、２−エ
トキシカルボニルエチル。

Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、（２，２−ジメチ
ルヒドラジノ）カルボニルメチル、フェナシル、３−ク
ロル−２−オキソブチル、２−メチルチオエチル、２−
エチルチオ−１−メチルエチル及び３−メルカプトプロ
ピルを意味する。

上記Ｒ７及びプは、ことに４−クロルフェニル。

４−クロル−２−メチルフェニル、フリール、３−メト
キシ力ルポニルアミノフエニル、３−メトキシフェニル
、４−トリフルオルメチルフェニル。

４−（２−クロルエトキシ）フェニル、２−ピリジル、
３−ビリシリル、２−チエニル、クロルア七チル、アセ
チル、ベンゾイル、２−チエノイル。

２−ピリジルカルボニル、３−クロルベンゾイル。

３−ジメチルアミノ−２−メチルベンゾイル、３−メト
キシベンゾイル、４−トリフルオルメチルベンゾイル及
び５−メチルフルオイル、さらには水素及び／或はＲ１
につき一般的に或はことに好ましいものとして前述した
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲンアルキル基及びハ
ロゲンアルコキシ基を意味する。

このような新規のチオフェン化合物（Ｉ）乃至これを含
有する除草剤は１例えばそのまま直ちに噴霧。

散布し得る溶液、粉末、ｕｉ液、さらには高濃度の水性
、油性の、ことに懸濁液の形態で、或は分散液、乳濁液
、油性分散液、ペースト、噴霧剤。

散布剤或は顆粒の噴霧、散布、注下などにより使・用さ
れ得る。使用形態はその使用目的に応じて定められる。

本発明有効物質はいかなる場合にもなるべく微細な形態
で使用されるべきである。

化合物（Ｉ）は一般にそのまま直ちに噴霧、散布され得
る溶液、懸濁液、ペースト或は油性分散液の製造に適す
る。不活性添加剤としては、中乃至高沸点の重油留分１
例えばケロシン或はジーゼル油。

さらにコールタール油、植物性乃至動物注油、脂肪族３
環式及び芳香族屍化水素１例えばトルエン。

キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン。

アルキル化ナフタリン乃至その誘導体、メタノール、エ
タノ〜ル、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサ／
−ル、シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソホロン
、或は強極性溶媒１例えばＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン或は水が挙げられる。

水性使用形態は、高濃度乳濁液１分散液、ペースト、湿
潤性粉末或は水に分散し得る顆粒に水を添加して調製さ
れ得る。乳濁液、ペースト或は油分散液を調製するため
、基質はそのまま或は曲乃至溶媒に溶解させ、湿潤剤、
結合剤１分散剤或は乳化剤と共に水中に均質に混合され
る。或はまた有効物質、湿潤剤、結合剤９分散剤或は乳
化剤及び場合により溶媒乃至油から成る高濃度液を調製
し、使用に際し水で希釈することもできる。

界面活性剤として、芳香族カルボン酸１例えばリグニン
スルホン酸、フェノールスルホンｌ！１Ｉ２１　ナフタ
リンスルホン酸及びジブチルナフタリンスルホン酸なら
びに脂肪酸、アルキルスルホナート。

アルキルアリールスルホナート、アルキルスルフアート
、ラウリルスルフアート及び脂肪アルコールスルフアー
トのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、ならびにスルフアート化へキサ、ヘプタ及びオク
タデカノール、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルホン化ナフタリン及びその誘導体とホルムアルデ
ヒドの縮合物、ナフタリン乃至ナフタリンスルホン酸と
フェノール５ホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ
エチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ
ンオクチルフエ／−ル、オクチルフェノール或はノニル
フェノール、アルキルフェノールエーテル、トリブチル
フェニルホ“リグリコールエーテル、アルキルアリール
ポリエーテルアルコール、イントリデシルアルコール、
脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化
ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタート、ソルビットエステル。

ＩＪ　クニンー亜硫酸塩液或はメチルセルロースが挙げ
られる。

粉末剤、散布剤は、有効物質と固体担体とを混合し或は
共に磨砕して調製される。

顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒、均質顆粒は。

有効物質と固体担体とを結合させて製造される。

固体担体は、シリカゲル、珪素、珪酸塩、タルク。

カオリン、石灰、生石灰、白亜、ボウル、黄土。

粘土、ｒｏｖイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、合成樹脂粉末、肥料とし
ての硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素、穀粉、樹皮粉。

木材チップ、硬果殻粉、セルロース粉末などを使用する
。

調剤は有効物質を０．１乃至９５重音頭、ことに０．５
乃至９０重最多含有する。この場合の有効物質は純度９
０乃至１００％、ことに９５乃至１００％（ＮＭＲスペ
クトル測定）のものを使用する。

本発明による有効物質（１）は例えば以下のようにして
調剤になされる。

■、化合物番号１．００１　（後掲の表参照）９０重量
部とＮ−メチル−α−ピロリドン１０重量部とを混合し
て溶液を調製する。これは微細滴として使用するに適す
る。

Ｈ０化合物番号１．０２８　（同上）２ｏ重ｆｉ）部を
。

キシレンａｏｉ景ｓ、　オレイン酸−Ｎ−モノエタノー
ルアミド１モルに対しエチレンオキシド８乃至１０モル
の附加物１０重層部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカ
ルシウム塩５重泄部及びひまし油１モルに対しエチレン
オキシド４０モルの附加物５重量部から成る混合液に溶
解させる。この溶液なＩＱｏ、０００重量部の水中に細
分注下して水性分散液を得る。これは０．０２重溌％の
有効物質を含有する。

■、化合物番号１．０４９の２０重指部を、シクロヘキ
サン４０重置部、イソブタノール３０重量部、インオク
チルフェノール１モルに対しエチレンオギシド７モルの
附加物３０重量部及びひまし油１モルに対しエチレンオ
キシド４０モルの附加物１０重量部から成る混合液に添
加溶解させる。この溶液、を１００、０００重班部の水
中に細分注下して水性分散液を得る。これは０．０２重
重景の有効物質を含有する。

■、有効物質番号２．００１の２０重量部を、シクロヘ
キサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の重油留
分６５重量部及びひまし油１モルに対しエチレンオキシ
ド４０モルの附加物１０重量部から跋する混合液に添加
溶解させて水性分散液を得る。これは有効物質０．０２
重量％を含有量る。

■、有効物質番号２．００２の２０重塔部を、ジイソブ
チルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム嬉３重指
部、亜硫酸廃液からのりゲニンスルホン酸のす）　ＩＪ
ウム塩１７重Ｎ部及び珪酸ゲル６０重量部とよく混合し
、ハンマーミル中で磨砕する。この混合物を細分して２
０．０００重量部の水に添加混合して噴霧乃至散布用液
を調製する。これは０．１重量％の有効物質を含有する
。

■、有効物質番号３．００１の３重世部を、カオリン粉
末９７重量部と混合し、有効物質３重量％を含有する散
布剤を調製する。

■、有効物質番号１．００５の３０重班部を、粉末状珪
酸ゲル９２重泄部及びその表面を被覆するためのパラフ
ィン油８重伊部から成る混合物と緊密に混和し、良好な
粘着性を有する有効物質調剤を調製する。

■、有効物質番号１．０３４の２０重量部を、ドデシル
ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２　ｆｉｆｌ１部。

脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重汲部。

フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウ
ム塩２重量部及びパラフィンオイル６８重量部と緊密に
混和して、安定な油性懸濁液を調製する。

本発明による有効物質乃至除草剤の使用は、事前でも事
後でもよい。有効物質は一定の栽培植物に対して適応性
が少なく、従って噴霧器で除草剤を施こす場合、敏感な
栽培植物の葉になるべくかからないように５有効物質が
その下方の成長中の好ましくない植物乃至雑草の葉乃至
土壌露出表面に施こされるように留意するべきである。

有効物質適用量は、使用目的、季節、対象植物。

成長段階に応じて０．００１乃至５．０ｋｇ／ｈａ、こ
とに０．０１乃至１．０　ｋｇ　／　ｈａとする。

適用方法の多様性を考えて１本発明化合物乃至これを含
有する除草剤は、多種類の栽培植物について雑草処理の
ために使用され得る。例えば以下の如き栽培植物のため
に使用可能である。

タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉａｉｎａｌｉｓ　）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔ１ｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉ！！ｓｉｍ
ａ　）サトウジシ−ｙ　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　ｓｐｐ、　ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ　ａｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）プ
ラシーカ　ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕ
ｓ　）プラシーカ　ナパス（変種ナボプラシーカ）（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒ
ａｓａｉｃａ　）プラシーカ　ナバス（変種ラバ）　（
Ｅｒａｌｌ１８１０ａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ
　）プラシーカ　ナパス（変種シルベストリス）（Ｅｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、５ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ
　　）トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉ
ａ　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒ
ｉｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（０ａｒｙａ
１１１１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　）マルブシェカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ・（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダ
イ（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカ
ン（０１ｔｒｕｓ　ａｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ
（：　０ｏｆｆｅａ　ａｒａ’ｂｉｃａ　（Ｃ＋ｏｆｆ
ｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅ
ｒｉｃａ　）　）アミメロン（（１！ｕｃｕｍｉｓ　ｍ
ｅｌｏ　）キュウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ
　）１ギヨウギシバ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏ
ｎ　）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプ
ラヤミ（Ｋｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ
（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓａａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉ
ｎｅ　ｍａｘ　）木綿［：　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　　Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　　））ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｌｅｎｓｉａ　
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナ
ソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイ
モ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（
、Ｔｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニガナ（Ｌａｃｔｕ
ｃａ　５ａｔｉｖ＆）レンズマメ（Ｌｅｎｓ＋　ｃｕｌ
ｉｎａｒｉｓ　）アＹ　（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉ
ｓａｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　　（Ｌｙｃｏｐｓｒｓｉ
ｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｓｒｓｉｃｕｍ　　）リンゴ属（
Ｍａｌｕｓ　ａｐｐ−）キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｓｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔＩＬ）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　）タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、
　ｒｕａｔｉｃａ　）　）オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒ
ｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　）キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　］−ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐ
ｂａｓｅｏｌｕａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐ＠
ｎｎＬＢｅｔｕｍ　ｇｌａｕａｕｍ　）ベトロセリウム
　クリスパム（変抑チエベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅ
ｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｅｐｕｍ　ｓｐｐ、４．ｕｂｅｒｏ
ｓｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃ＠ａ　ａｂｉｅｓ　）モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツＪｇ　（
Ｐｉｎｕｓ　ａｐｐ、）シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕａ　＆ｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌａｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉａ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｊ、ｃｉｎａ、ｒｕｍ　）ライ
ムギ（Ｓｅｃａｍｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴｖ　（Ｓｅ
ｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ　ｂｉｏｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　
）モロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホ
ウレンソウ（５ｐｉｎａｏｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）
カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ
　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イ
ワツツジ（Ｖａｃａｉｎｉｕｍ　ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｍ
　）コｆモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−１ｄ
ａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　”］ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）有効スペクトルを広げるために、また相乗効果を達成す
るために、新規のチオフェン化合物（Ｉ）は。

他の多くの殺草有効物質乃至成長調節有効物質と合併し
て、−緒に施こされ得る。被混合剤とじては、ジアジン
、４Ｈ−３，ｌ−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチア
ジアジノン、２．６−ジニトレアニリン、Ｎ−フェニル
カルバマート、チオールカルバマート、ハロゲンカルボ
ン版、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル
、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン
醜誘導体、アリールオキシフエノキシプロビオン酸、ヘ
テロアリールオキシフェノキシプロピオン酸ならびにそ
の塩、エステル及びアミドなどが考えられる。

なお、化合物（１）のみで或は他の除草剤、さらＫは植
物保論剤と共に０例えば害虫或は植物的病変をもたらす
真菌類乃至バクテリア類の撲滅剤と共に使用することが
できる。また養分不足及びトレーサ元素不足を克服する
ために使用されるミネラル塩溶液とも混合し得る点は極
めて有利である。

また植物学的に無害の油及び油濃縮物も添加され得る。

合成実施例以下の合成実施例において記載される処理は。

出発化合物（ＩＩ）をそれぞれ相当する反応により本発
明化合物（１）に変換させて行なわれた。得られた各種
化合物は下表において物理的特性と共に示される。物理
的データのない化合物は相当する方法段階から合成実施
例と同様にして製造された。その主要な構造的関係から
同様の効果が期待される。

実施例／以下の式で示されるぎ−クロルーｏ−（２−ブチニル）
−２，２’−ピチオフェンー５−カルブアルドオキシムを製造するために、２．０ｇのぎ−クロルー２．２′−
ビチオフエン−５−カルブアルデヒドを、５０％醋原３
０１１Ｌ！及びイソプロパツール２０　ａｇ中２．９ｇ
のカリウムアセタートを装填し、これにｏ−（２−ブチ
ニル）ヒドロキシルアンモニウム−オキザラートを添加
する。６０℃において６時間攪拌し、冷却する。吸引濾
別し、乾燥して、融点１０４−１０７℃の結晶３．３ｇ
を得る。プロトン共鳴分光写真によれば、これは３：１
の割合のＨ／　Ｚ混合物として存在する。

実施例２以下の式で示される〇−エチルー２．２’：５’。

２′−チルチオフェン−５−カルブアルドオキシムを実
施例１と同様Ｋｌ造するため、メタノール２５ｄ及びメ
チレンクロリド２５コ中、「ヘテロライクレスＪ　（Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｏｌｅｓ　）　２４　（Ａ　３　）　、
　　６３７−６４０（１９８０）に記載された方法によ
り得られる２、ｚ二１，２′１−チルチオフェン−５−
カルブアルデヒド６．９ｇに炭酸水素ナトリウム２．２
ｇ及びエトキシアンモニウムクロリド２□４４ｇを添加
スる。室温において１０時間攪拌し、蒸散処理して醋酸
エステル中に投入する。水及び飽和重炭酸塩で洗浄し。

乾燥し、真空下に蒸散処理する。残渣をヘキサンから再
結晶させて、褐色粉末を得る。融点４９−５１℃。

表１．１１．００１　１　　ＨＨＨ−ＣＪ馬Ｏ馬　　　４９−５
１１．００２　１　　ＨＨＨ−ＯＨ，ＧＨ＝Ｏ鴇　　５
４−５６１．００５　１　　ＨＨＨ−０Ｈ（Ｏ穐）Ｏミ
ＯＨ６４−６６１，００６１ＨＨＯＨ，−ＯＨ，ＯＨ，
６１−６６１，００７’Ｌ　　ＯＨ，ＨＨＮ１．００８　１　　Ｂｒ　　ＨＨＯＨ。

１．００９　１　０１　　ＨＯＨ３／／１．０１０　１
　　ＨＨＨ−ＯＨ，ＯＨ，０ＯＨ８１，０１１Ｌ　　　
ＨＨＨ−ＯＨ，ＯＨ，Ｎ（ＯＨ，）。

１．０１２　　１　　　ＨＨＨ−ＯＨ，ＯＮｌ、０１３
　　１　　　ＨＨＨ−ＯＩ％０Ｈ（ＯＯＨ２０Ｈ，）２
１．０１４　　１　　　ＨＨＨ−ＣＨ，Ｏ鳴００Ｈ３１
，０１５１ＨＨＨ−０％０ＯＮＨ。

１．０１６　　１　　　ＨＨＨ−ＯＨ，０！ＯＨ１，０
１７１ＨＨＨ−０Ｈ（ＯＨ８）Ｏ馬００馬１．０１８　
　１　　　ＨＨＨ−０Ｈ２０Ｈ，Ｂｒ１．０１９　　１
０１　　ＨＨ−（ＯＨ，）、ＯＲ。

１．０２００　ＨＨＨ−ＯＨ！０Ｈ＝ＧＨ泊１．０２１
　　０　　０１　　ＨＨ−０Ｈ２００１＝：ＯＨ，５３
−５６１，０２２０／７　　ＨＨ−０Ｈ２０Ｈ＝ＯＩ（
２樹脂１．０２３　　０　　　ＨＨＨ−０１（、Ｏ（１
：０Ｈ２１，０２４０ＨＨＯＨ６−０％０Ｈ＝Ｏ−樹脂
１．０２５　　０　　　ＨＨ０１（、ＯＨ，−０１（２
０Ｈ，油１．０２６０　ＨＨＣ！％　Ｎ油１．０２？　ＯＨＨＯＨ，ＯＨ，−０％０Ｈ＝ＯＨ，油
１．０２９　　０　　　／／　　　ＨＨ−０１％０Ｈ１
１５５−５８１．０３１００１．　ＨＨ−（ＯＨ２）、
Ｏ４泊１．０３２　０　　０１　　ＨＨ−０Ｈ（ＯＨ，
）ＯａＯＨ７２−７５１，０３３００１ＨＨ−０Ｈ２−
０日００１（、１０４−１０７１，０３４００Ｉ　　Ｈ
Ｈ−ＯＨ２−０ｍＯＨ８８−９２１，０３５００Ｉ　Ｈ
Ｈ−ａ４ａ）Ｉ２ｎ（ａＨ，）、油１．０３６　　０　
　０ｎ　　　ＨＨ−０Ｈ１２０Ｈ０１＝ＯＩ（２６３−
６６１，０３８００１−ＨＨ−０穐　　　　　　　　　
　　　９２−９４１．０３９　０　０１（、ＨＨ−ＯＨ
，ＯヨＯＨ泊１．０４０　０　　〃ＨＨ−０１’Ｌ、０
Ｈ＝ＯＨ２泊１．０４１０　／／　ＨＨ−ＣＨ２０Ｈ，
油１．０４２０工ＨＨ−ＯＨ２０Ｈ：ｌ：！−油り、０
４３　０　０Ｈ，ＨＨ−ｃＨ２ａＨ，Ｎ（ａＨ８）。

１．０４４　０　　Ｃ賜Ｃ！Ｈ８ＨＨ−ＯＨ，ＯＨ，Ｎ
（Ｏ穐）。

１．０４５　　０　　　／Ｆ　　　○Ｈ２０Ｈ，Ｈ−０
１（，０Ｈ２００Ｈ。

１．０４６　　０　　０１　　　ＣＩ　　　Ｉ（〃１．
０４７　０　０１　０１　　Ｈ−０鴇０Ｈ４０為Ｎ（Ｏ
馬）。

１．０４８　　０　　０Ｈ，ＯＨ，Ｈ−（１！馬Ｃ＝Ｎ
１．０４９　　０　　０１　　ＨＨ−ＯＨ，ＯＨ！Ｂｒ
　　　　　　　７０−７３１．０５０　　０　　０１　
　　ＨＨ−０％ＯＲ，０１１，０５１００１ＨＨ−ＯＨ
，０Ｈ２０Ｈ１，０５２００Ｈ，ＨＨ−０１（，０００
０８２０％１．０５３　　０　　　ｔｔ　　　　ＨＨ−
ＯＨ，０ＯＮＨ。

１．０５４　０　０１　　ＨＨ−０Ｈ２０ＯＮＨＮ（Ｏ
Ｈ，）。

１．０５５　　０　　０１　　　ＨＨ−（ｌ！（，００
００％１．０５６　０　０１　　ＨＨ−０賜Ｃ鴇Ｎ（Ｏ
Ｈ８）２１．０５７　　０　　０１　　ＨＨ−０鴇Ｏ−
○Ｏ鵬ＯＨ。

１．０５８　０　　ＨＨＨ−ＯＨ，０Ｈ２Ｎ（ＯＨ，）
２１．０５９　　０　　０ＩＨＨ／７］−，０６０００賜０Ｈ５ＨＨ−０鴨０Ｈ２ＮＨ２１，
０６１００１ＨＨ−０１（２０％ＮＨＯＨ２０Ｈ。

１．０６２　　０　　０１　　　ＨＨ−○鴨Ｃ鴇ＮＨＯ
ＨＯ１，０６３００１（ｌ　　　）（−０鴇ＯＨ：ＯＨ
。

１．０６４　０Ｈ，ＯＨ，ＨＨ−ＯＨ，ＯＨ２０００Ｈ
１，０６５００鴇０Ｈ５ＨＨ−０馬Ｃ鳴ＮＨＯＨ。

１．０６６　　０　　０１　　０１　　　Ｈ−０％Ｃ馬
００Ｈ３１，０６’７　　０　　０１　　０１　　　Ｏ
Ｈ，−０Ｈ２０Ｈ２ＮＨＯＨ３’１．０６８　　０　　
０１　　　ＨＨ−ＯＨ，ＯＨ，ＳＨｌ、０６９　　０　
　０Ｉ　　　ＨＨ−０１（、Ｏ馬５ＯＨ５１，０７００
０１ＨＨ−０Ｈ２０ＨＩＳＯＨ２０Ｈ８１，０７１００
１０Ｌ　　Ｈ−０鴨ＯＨ，Ｓ（Ｏ為）ｚＯＨｓｌ、０？
２　　０　　０１　　　ＨＨ−０賜ＮＨＯＯＯＨ８１，
０７３００１ＨＨ−０Ｈ２０馬ＣＯＯ馬］−，０７４０
０１ＨＨ−０鴨０馬ａＯＯ賜Ｃ１１，０’７５　　０　
　０１　　ＨＨ−ＯＥ、０Ｈ２０Ｈ２００Ｈ。

１．０７７　　０　　０１　　　ＨＨ−ＯＨ，０Ｈ２０
Ｈ＝ＯＨＯ１表１．２２．００１１　　　ＨＨＨＨ−０ＯＮＨ２２２０２，０
０２１ＨＨＨＨフェニル　　　　　　１８３−１８６２
．００３１　　　　ＨＨＨＨ４−ＩＰ−フェニル２．０
０４１　　　　ＨＨＨＭｅ　　　−００ＣＨ。

２．００５１　　　　ＨＨＨＨｔｔ２．００６Ｌ　　　　ＨＨＨＭｅ　　　−０００％Ｏ１
２，００７１）Ｉ　　　ＨＨＨ−００００％ＯＨ。

２．００８１　　　　ＨＨＨＨ−００Ｃ！Ｈ。

２．００９　１　　　ＨＨ・　ＨＭｅ　　　−０ＨＯ２
，０１０１ＨＨＨＭｅ　　　メチル２．０１１　　　　ＨＨＨＩｔ　　　エチル２．０１２
０　　　０１　　　ＨＨＩｔ　　　エチル２．０１３０
　　　０１　　０１　　　ＨＭｅ　　−０ＨＯＯ鴇０１
２．０１４０　　　Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＨＨ−０００１（
、Ｎ（ＯＨ，）２２．０１５０　　　０１　　　ＨＨＨ
／／使用実施例式（Ｉ）のチオフェン化合物の除草効果を以下の植物試
験により示す。

試験植物栽培のため３００−内容積のプラスチック植木
鉢及び培地として約３％の腐植土を含有するローム砂土
を使用した。試験植物の種子は常法通り離して浅く播か
れた。

事前処理の場合には１次いで直ちに調製有効物質を土壌
表面に施こした。これは水性分散液乃至乳濁液として噴
霧器により施こした。しかる後発芽、成長をもたらすた
め、鉢に少量潅水した。次いで植物が成長するまで透視
可能のプラスチックフードで鉢を被覆した。この被覆は
有効物質により障害されない限り、同様に試験植物の発
芽を促進する。

事後処理の場合には、試験植物がその成長形態に応じて
３乃至１５１の高さまで成長した後に、始めて有効物質
の水性分散液乃至乳濁液で処理する。

試験植物は直接播種し、同じ鉢で成長させるか。

或は苗として別に栽培したものを薬剤処理の数日前に鉢
に移植する。事後処理用の最は、ｌｈａ当り有効物質０
．２５ｋｇとした。事後処理の場合、被覆を行なわなか
った。

植木鉢は温室に収容し、その温度は熱帯種のものに対し
ては２０乃至３５℃、温帯種のものに対しては１０乃至
２５℃とした。栽培期間は２乃至４週間とした。この期
間にわた・り植物を育生し、その各薬剤処理に対する反
応を観察評価した。

評価は０乃至１００のスカラ法忙よった。この１００は
植物が全く培地面上に表わさないが或は少くとも培地面
上において完全に死滅したことを意味する。０は全く死
滅せず或は正常に発育したことを意味する。

この温室試験に使用された植物は以下のものである。

イチビ　Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　
　ＡＥＵＴＨアオビユＡｍａｒａｎｔｈｕａ　ｒｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ　ＡＭＡＲＫアカザ　Ｏｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　ＯＨＩ！：ＡＬヨウシュチョウセ
ンアサガオ　Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ　ＤＡ
ＴＳＴホトケノザ　Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐＬｅｘｌｃａｕｌｅ
　ＬＡＭＡＭイネ　０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　０ＲＹ
ＳＡイヌホオヅキ　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　５
ＯＬＮエハコベ　５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　Ｓ
ＴＥＭＥイヌノアグリＦＩＮ　　Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｓ
ｐｐ、　Ｖ］１ＣＲＳＳ第１ＣＲＳＳいて本発明化合物
１．００１　、１．００２及び１，０３５を１ヘクター
ル当り０．２５ｋｇ使用して。

雑草は完全に死滅した。稲は全く或はほとんど悪影響を
受けなかった。

事後処理において化合物１．００１を１−ヘクタール当
り０．２５−使用して、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔ
ｈｅｏｐｈ−ｒａｓｔｉ　）　、　ヨウシュチョウセン
アサガオ（Ｄａｔｕｒａ８ｔｒａｆｆｌＯｎｉｕｍ　）
及びホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘ　−１ｃ
ａｕｌｅ　）に対し除草効果が認められた。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表わされ、式中、ｎが０或は１を意味し、Ｒ＾１が水素、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキ
ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
−ハロゲンアルキル基或はＣ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲンア
ルコキシ基を意味し、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾
５がシアノ、ニトロ或はＲ＾１に関して上述した基を意
味し、Ａが水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲンアルコキシ基、アリール基或はヘテロアリール基（ただし上記芳香族基
は１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１乃至３個の以
下の基、すなわちＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜
Ｃ＿６−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキ
シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ
カルボニルアミノ及び／或はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
シカルボニルアミノを有することができる）、基ＯＲ＾
６或は基ＮＲ＾７Ｒ＾８を意味し、上記式中Ｒ＾６が水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４−アルキルであってしかも水素４個がハロゲンによ
り置換されており、かつ／もしくは１個が以下の基、す
なわちシアノ、Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキル、ヒド
ロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
−アルキルカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキルカルボニル−Ｃ＿１〜
Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルカルボ
ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルキルカルボニル、
Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ＿１〜
Ｃ＿８−アルコキシカルボニル、メルカプト、Ｃ＿１〜
Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
キルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルアミノ（上
記アルキル基は窒素原子と結合して脂肪族環を形成する
こともできる）、アミノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルコキシ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−Ｃ
＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ（上記アルキル基は窒素原子
と結合して脂肪族環或は１乃至３個のヘテロ原子として
の窒素、酸素及び／或は硫黄を有する５乃至６員のヘテ
ロアリールを形成することができ、上記核は側鎖におい
て１乃至５個がハロゲンにより、かつ／もしくは１乃至
３個が以下の基、すなわちＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲ
ンアルキル及び／或はＣ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルコ
キシにより置換されることができる）により置換されて
いる基、Ｃ＿３−Ｃ＿９−シクロアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ
＿８−アルケニル（１個乃至５個がハロゲンにより、か
つ／もしくは１個がＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシにより
置換されていることができる）、Ｃ＿３〜Ｃ＿７−アル
キニル（１個乃至５個がハロゲンにより、かつ／もしく
は１個がＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシにより置換されて
いることができる）を意味し、Ｒ＾７が水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
＿８−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲンアルキル
、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲンアルコキシ、アリール、ヘ
タリール（１乃至３個はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ア
ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲンアルコ
キシ或はアルコキシカルボニルアミノにより置換されて
いることができる）、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキルカ
ルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ハロゲンアルキルカル
ボニル、アロイル或はヘタロイル（１乃至３個はハロゲ
ン、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロ
ゲンアルキル或はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルにより置換
されていることができる）を意味するチオフェン化合物
ならびにその認容し得る塩。
（２）請求項（１）による式（ I ）の化合物の製造方
法であって、相当する式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼II の化合物を、それ自体公知の態様で、相当するヒドロキ
シルアミン化合物或はヒドラジン化合物或は１級アミン
と反応させることを特徴とする方法。
（３）請求項（１）による式（ I ）のチオフェン化合
物及び不活性添加剤を含有する除草剤。
（４）請求項（１）によるチオフェン化合物誘導体の除
草有効量により好ましくない植物及び／或はその生存帯
域を処理することを特徴とする、好ましくない植物の生
育を抑止する方法。