JP3169364B2 - ジカルボキシイミドおよびこれを含有する除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は新規なジカルボキシイミドおよび
農業的に使用可能であるこれらの塩ならびにこれら化合
物を含有する除草組成物に関するものである。

【０００２】

【従来技術】式（Ｉａ）においてＸが硫黄である場合の
ジカルボキシイミドは、西独特許出願公開２５０９９２
２号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３７年９１１
頁、同上公開３４０２０２６号公報、Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ １９８８年４９９頁以降に記載されている。式（Ｉ
ａ）においてＸが酸素を意味する場合のジカルボキシイ
ミドは、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５８ （１９５２）１７８
３−１７８７頁、Ｃｈ−ｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２２
（１９８４）１４６６−６７頁に記載されている。また
式（Ｉｂ）においてＸが硫黄を意味する場合のジカルボ
キシイミドは、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１１ （１９７
８）３０２９−３０３６頁、西独特許出願公開２５３８
９５１号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９（１９５４）７０
頁、Ｅｇｙ−ｐｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２４（１９８１）３
７１−３７３頁に記載されている。しかしながら、これ
ら公知文献のいずれにも、このジカルボキシイミドの除
草特性について何ら触れるところがない。

【０００３】そこで本発明は除草特性を有する新規のジ
カルボキシイミドを見出し、これを含有する除草剤を提
供することを目的とする。

【０００４】

【発明の要約】しかるにこの目的は、以下の式（Ｉａ）
あるいは（Ｉｂ）

【０００５】

【化３】 で表わされ、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ¹
が水素あるいはヒドロキシル、１から３個の以下の基、
すなわちハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシおよび／あるいはＣ
₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシを持っていてもよいＣ₁ −Ｃ₈
シクロアルキル、１から３個の以下の基、すなわちヒド
ロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル
チオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キルアミノ、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキルアミノおよび／
あるいは下式で表わされる基

【０００６】

【化４】 （Ｒはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニルオキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル
チオ、Ｃ₃ −Ｃ₆アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルコキシカルボニル、２−アルコキシカルボ
ニル−プロプ−１−エニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル、
Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルカノイル、ホルミル、ジオキソラニ
ルおよび／あるいはフェニルを、ｍは０、１、２あるい
は３を意味するが、ｍが２もしくは３を意味する場合複
数個のＲは互いに異なるものを意味してもよい）を持っ
ていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｒにつき上述した基
を１から３個持っていてもよい、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₂ −Ｃ₆ シアノアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニル、フェニルあるいはナフチ
ル、１個もしくは２個の以下の基、すなわちハロゲン、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシおよび／或
はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオあるいはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キルアミノを持っていてもよく、窒素、酸素および硫黄
のうちから選ばれる１個もしくは２個のヘテロ原子を有
する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環式
基を意味し、Ｒ² およびＲ³ がそれぞれニトロ、シア
ノ、ハロゲン、１個もしくは２個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキル
および／あるいはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルを持っ
ていてもよいアミノ、１から９個のハロゲンを持ってい
てもよいＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシあるいはＣ₁−Ｃ₄ アル
キルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄
ハロアルキルスルホニル、１から３個のＲにつき上述し
た基あるいはＲ¹ につき上述したいずれか１個の基を持
っていてもよいＣ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アル
キニル、フェニル、フェノキシあるいはフェニルチオを
意味するが、Ｘが硫黄を意味するジカルボキシイミド
（Ｉａ）の場合において、Ｒ² およびＲ³ がそれぞれ水
素を意味するとき、Ｒ¹ は水素あるいは２−メチル−４
−ニトロフェニルを意味せず、またＸが酸素を意味する
ジカルボキシイミド（Ｉｂ）の場合には、Ｒ² およびＲ
³ がそれぞれフェニルを意味するとき、Ｒ¹ はフェニル
あるいは水素を意味せず、Ｒ¹ −Ｒ³ のすべてが同時に
メチルを意味することはなく、Ｘが硫黄を意味するジカ
ルボキシイミド（Ｉｂ）の場合において、Ｒ² およびＲ
³ がそれぞれフェニルを意味するとき、Ｒ¹ はフェニ
ル、２−フェニルエチル、エチル、ヘキシル、２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピルあるいはエトキ
シカルボニルメチルを意味することなく、Ｒ² およびＲ
³ がそれぞれ４−クロロフェニルを意味するとき、Ｒ¹
は３−メトキシプロピルを意味することはなく、またＲ
¹ −Ｒ³ のすべてが同時に水素を意味することがないこ
とを特徴とするジカルボキシイミド、および化合物（Ｉ
ａ）もしくは（Ｉｂ）の農業的に使用可能の塩により達
成され得ることが本発明者らにより見出された。

【０００７】

【発明の構成】新規のジカルボキシイミド（Ｉａ）、
（Ｉｂ）は種々の方法により製造され得る。これらは例
えば以下の方法により得られる。

【０００８】（Ａ法）脱水剤、例えば無水醋酸もしくは
無機アシルハロゲン化物を使用して下式（ＩＩ）あるい
は（ＩＩＩ）の化合物を脱水することにより式（Ｉａ）
のジカルボキシイミドに転化する。反応はカルボキシア
ミドをまず不活性有機溶媒に添加し、ほぼ１モル量の脱
水剤を場合により溶液形態において滴下添加して行なう
のが好ましい。混合物を常法により、例えば水による加
水分解および吸引濾別、あるいは有機溶媒による生成物
の抽出および溶媒の蒸散により処理する。

【０００９】

【化５】 この反応用溶媒としては、テトラクロロエタン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、１、２−ジクロロベンゼンのようなハロゲン
化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、
Ｎ−メチルピロリドン、１、３−ジメチルテトラヒドロ
−２（１Ｈ）−ピリミジノン、１、３−ジメチルイミダ
ゾリン−２−オンのような双極性中性溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ピリジン、キノリンのような芳香
族溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
あるいはこれらの混合物溶媒が好ましい。

【００１０】脱水剤としては、例えば低級アルカン酸の
無水物、例えば無水醋酸、プロパン燐酸無水物、トルエ
ンスルホニルクロライド／ピリジン、チオニルクロライ
ド、燐酸トリもしくはペンタブロマイドもしくはクロラ
イドが好ましい。

【００１１】反応は−１０℃からそれぞれの場合の使用
溶媒還流温度、ことに０から１５０℃の温度で行なわれ
る。

【００１２】出発化合物が互いに反応せしめられるモル
割合は、脱水剤対アミドの割合に対して０．９：１から
５：１の範囲である。

【００１３】溶媒（混合溶媒）中の出発化合物の濃度
は、一般に０．１から５モル／リットル、ことに０．２
から２モル／リットルである。

【００１４】ジカルボン酸モノアミド（ＩＩ）−（Ｖ）
（下記反応式）は、例えば対応するカルボン酸（ＩＸ
ａ）−（ＩＸｂ）を常法によりカルボン酸ハロゲン化物
その他の活性形態に転化し、次いでこの誘導体をアミン
（ＶＩＩＩ）と反応させ、次いで生成アミド（Ｘａ）−
（Ｘｄ）を塩基の存在下にカルボキシル化剤と反応させ
る。

【００１５】

【化６】 この合成方法の各反応工程は一般に次ぎのようにして行
なわれる。

【００１６】反応工程Ａ 化合物（Ｘａ）−（Ｘｄ）は、酸（ＩＸａ）−（ＩＸ
ｄ）から常法によりカルボン酸のハロゲン化物その他の
活性形態に転化し、次いでこれら誘導体をアミン（ＶＩ
ＩＩ） によりアミド化する。

【００１７】ハロゲン化物、ことに塩化物、臭化物のほ
かにカルボン酸の他の活性形態、例えばイミダゾリドが
使用されるが、一般にハロゲン化物が好ましい。

【００１８】このハロゲン化物は、カルボン酸（ＩＸ
ａ）−（ＩＸｄ）をハロゲン化剤、例えばチオニルクロ
ライド、チオニルブロマイド、燐酸オキシクロライドな
いしブロマイド、燐酸トリもしくはペンタクロライドも
しくはブロマイド、ホスゲンあるいは塩素もしくは臭素
と反応させて得られる。

【００１９】この反応は２０℃からハロゲン化剤の沸点
までの範囲の温度、不活性有機溶媒が使用される場合に
はその沸点までの温度において行なわれる。この溶媒と
してはベンゼン、トルエン、ジクロロメタンのような炭
化水素、ハロゲン化炭化水素が適当である。

【００２０】活性カルボン酸誘導体は、アミン（ＶＩＩ
Ｉ）と反応させる前に、ハロゲン化剤を、場合によりさ
らに溶媒を蒸留除去して単離させる。アミド化は−２０
から５０℃、ことに０から３０℃で、不活性の、中性、
双極性有機溶媒中において行なわれる。ジクロルメタン
のようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ｔｅ
−ｒｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテルが、こ
の反応にことに適する。

【００２１】アシルハロゲン化物のアミド化の場合には
ハロゲン化水素が形成されるのでアミン（ＶＩＩＩ）
を２から５モル、ことに２から３モルの過剰量で使用す
ることが望ましい。アミンを等モル量（１から１．２モ
ル）使用する場合には、塩素、ことにトリエチルアミ
ン、ピリジンのような３級アミンを使用してハロゲン化
水素を結合固定するのが好ましい。

【００２２】反応工程Ｂ カルボキシアミド（Ｘａ）−（Ｘｄ）のカルボキシル化
は、原則的に−１００から＋２０℃、ことに−８０から
−４０℃の温度で水分の不存在下、塩基の存在下に不活
性の中性、極性有機溶媒中において行なわれ、カルボキ
シル化剤としては二酸化炭素を使用するのが好ましい。
ことに好ましい溶媒は、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−
ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテルである。塩基としては、メチルリチ
ウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属炭化水素が
好ましい。

【００２３】反応は通常１．３から２．５モル当量の塩
基をまずカルボキシルアミド（Ｘａ）−（Ｘｄ）の溶液
に添加し、生成する核においてアルカリ金属化されたカ
ルボキシアミド誘導体を、次いで添加される求電子反応
（カチオノイド反応）的カルボキシル化剤と反応させ
て、目的化合物（ＩＩ）−（Ｖ）を得る。

【００２４】この方法に必要なカルボン酸（ＩＸａ）−
（ＩＸｄ）は、各種文献から公知であり、あるいはこれ
らに記載の方法、例えば対応するアルコールもしくはア
ルデヒドの酸化あるいは対応するニトリルの加水分解に
より容易に製造され得る（１９７６年ニューヨークのイ
ンタサイエンス、パブリッシャーズ刊「ザ、ケミストリ
ー、オブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ」１８巻
バインシュタインの主稿および第１ないし第５補遺、１
９８８年ジョーン、ウィリィ、アンド、サンズ社刊、同
書４４巻Ｉ−ＩＩＩ 部）。

【００２５】化合物（ＸＩ） および（ＸＩＩ）であっ
て、式中Ｒ² あるいはＲ³ がハロゲン、Ｒ’がアルキル
を意味するものは以下のようにして製造される。

【００２６】

【化７】 これら化合物（ＸＩ）、（ＸＩＩ）は、式（ＸＩＩＩ）
あるいは（ＸＩＶ）のジカルボン酸ジエステルを常法で
ジアゾ化し、ジアゾ化合物を無機ハロゲン化物で対応す
る誘導体（ＸＶ）あるいは（ＸＶＩ）に転化し、次いで
これを式（ＶＩＩＩ）のアミンでアミド化し、生成する
異性体化合物（ＸＩａ）および（ＸＩｂ）の、あるいは
（ＸＩＩａ）および（ＸＩＩｂ）の混合物を個々の化合
物に分離することにより得られる。

【００２７】

【化８】 反応工程Ａ 式（ＸＩＩＩ）あるいは（ＸＩＶ）のジカルボン酸エス
テルのジアゾ化は、鉱酸、ことに塩酸中において亜硝酸
ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩の存在下に、
−２０から＋２０℃、ことに−５から＋１０℃で行なわ
れ得る。

【００２８】これにより得られるジアゾニウムは、その
まま直ちに１から５モル、ことに１．５から２．５モル
の無機ハロゲン化物、ことにハロゲン化銅（Ｉ）と反応
せしめられる。この反応条件はサンドマイヤー反応とし
て公知の方法の範囲内で適宜変わらせれ得る（ホウベン
／ワイル（１９６５）のＸ／３巻１−２１１頁およびＣ
ｈｅｍ．Ｚｖｅｓｔｉ ３６（１９８２）４０１頁参
照）。

【００２９】反応工程Ｂ 上述反応の生成物であるカルボン酸エステル（ＸＶ）あ
るいは（ＸＶＩ）とアミン（ＶＩＩＩ）の反応は、一般
的に、また個別的に以下の方法におけると同様の条件下
に行なわれる。ただし、溶媒はメチレンクロライドのよ
うなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフランのような
エーテルが使用される。アミン（ＶＩＩＩ）は一般にエ
ステル（ＸＶ）あるいは（ＸＶＩ）に対して１から１．
２モルの量で使用されるのが好ましい。この方法におい
ては、式（ＸＩａ／ｂ）あるいは（ＸＩＩ ａ／ｂ）の
異性体カルボキシアミドは相違する量で得られる。この
異性体混合物は、分別結晶あるいは分別蒸留により分離
される。

【００３０】この方法に必要なジカルボン酸ジエステル
（ＸＩＩＩ）は公知であるか、あるいは対応するオキソ
エステル（ＸＶＩＩ）から、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９７７）２００頁に記載されているのと同様の条件
下に、下式のようにして製造され得る。

【００３１】

【化９】 化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の製造は以下のように
して行なわれる。

【００３２】

【化１０】 これらカルボキシアミドは、例えば対応するカルボキシ
アミド（ＸＩａ／ｂ）あるいは（ＸＩＩａ／ｂ）（式中
Ｒ¹ はアルキルを意味する）を、水性塩基により加水分
解することにより得られる。

【００３３】

【化１１】 この反応は、カルボキシアミド（ＸＩａ／ｂ）あるいは
（ＸＩＩ ａ／ｂ）（Ｒ′＝アルキル）をまず不活性溶
媒中に投入して、−３０から１２０℃、ことに−１０か
ら４０℃の温度で水性塩基と反応させることにより行な
われる。式（ＩＩ）あるいは（ＩＩＩ）の生成カルボキ
シアミドは、−３０から１００℃、ことに−１０から＋
１０℃で鉱酸を添加することにより遊離される。

【００３４】このエステル分裂のための適当な溶媒はメ
タノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコ
ールのようなアルコールであって、ことにエステルを構
成するＲ′ＯＨ部分に対応するアルコールを使用するの
が好ましい。出発化合物（ＸＩ） あるいは（ＸＩＩ）
は一般に０．１から５．０モル／リットル、ことに０．
２から２．０モル／リットルの濃度で使用される。

【００３５】使用される水性塩基は、アルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属水酸化物、例えばＬｉＯＨ、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）₂ 、Ｂａ（ＯＨ）₂ 、こと
にＮａＯＨあるいはＫＯＨの水溶液である。水酸化物は
５から２０％濃度の水溶液として使用される。エステル
（ＸＩ）あるいは（ＸＩＩ）と水酸化物のモル割合は、
アルカリ金属水酸化物の場合には１：０．９５から１：
１、アルカリ土類金属水酸化物の場合には１：０．４８
から１：０．５５である。

【００３６】出発材料として必要なジカルボン酸モノア
ミドを製造するための他の方法は、式（ＶＩ）あるいは
（ＶＩＩ）のジカルボン酸無水物を常法によりアミン
（ＶＩＩＩ）と反応させ、生成する位置異性体を分別結
晶ないしクロマトグラフィーにより分離することであ
る。

【００３７】

【化１２】 反応は原則的に−１０から１００℃、ことに０から３０
℃で不活性有機溶媒中において行なわれる。適当な溶媒
はメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１、２−ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルであ
る。溶媒中における出発物質の濃度は、一般に０．１か
ら５、ことに０．２から２モル／リットルである。（Ｖ
Ｉ）あるいは（ＶＩＩ）と（ＶＩＩＩ）とのモル割合は
一般に１：５から１：１、ことに１：２から１：１であ
る。必要な出発物質であるジカルボン酸無水物（ＶＩ）
あるいは（ＶＩＩ ）は、対応するジカルボン酸を常法
により低級カルボン酸無水物、ことに醋酸無水物と反応
させることにより得られる。

【００３８】（Ｂ法）式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の本発
明化合物を製造するための第２の方法は、式（ＶＩ）あ
るいは（ＶＩＩ）のカルボン酸無水物を式（ＶＩＩＩ）
のアミンと反応させることである。この反応は溶媒中に
おける無水物（ＶＩ）を０−１５０℃、ことに２０−１
００℃で加熱することにより行なわれる。この溶媒とし
ては、例えば醋酸、プロピオン酸、イソ酪酸のような低
級アルカン酸、エチルアセテートのようなこれらの酸の
エステルならびにトルエン、キシレン、ジメチルホルム
アミドのような中性溶媒である。反応が中性溶媒中で行
なわれる場合には、芳香族スルホン酸のよな酸性触媒を
添加し、生成する反応水を連続的に除去することが望ま
しい。必要な出発化合物相互の反応におけるモル割合
は、無水物対アミンの割合として一般に０．９から１．
５である。

【００３９】

【化１３】 新規化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の使用目的に鑑み
て、適当な置換基は以下のものである。

【００４０】Ｘは酸素あるいは硫黄である。

【００４１】Ｒ¹ は水素、ヒドロキシル、さらにＣ₃ −
Ｃ₈ シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ルあるいはシクロオクチル、ことにシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチルあるいはシクロヘキシルで
あって、これらは１から３個の以下の基、すなわち弗
素、塩素、臭素、沃素のよなハロゲン、ことに弗素、塩
素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルあるい
は１、１−ジメチルエチルのようなアルキル、ことにメ
チルあるいはエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオルメチル、クロロジフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオ
ロエチル、２−フルオロエチル、２、２−ジフルオロエ
チル、２、２、２−トリフルオロエチル、２−クロロ−
２、２−ジフルオロエチル、２、２−ジクロロ−２−フ
ルオロエチル、２、２、２−トリクロロエチルあるいは
ペンタフルオロエチルのようなハロアルキル、ことにト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、２−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシあるいは１、１−ジメ
チルエトキシのようなアルコキシ、ことにメトキシある
いはエトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２、２−ジフルオロエトキ
シ、１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ、２、
２、２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１、１、
２−トリフルオロエトキシあるいはペンタフルオロエト
キシのようなハロアルキル、ことにトリフルオロメトキ
シを持っていてもよい。

【００４２】Ｒ¹ は上述したようなＣ₁ −Ｃ₆ アルキル
あるいはさらにペンチル、１−メチルブチル、２−メチ
ルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチルプロピ
ル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１、１−ジメチルブチル、１、２−ジ
メチルブチル、１、３−ジメチルブチル、２、２−ジメ
チルブチル、２、３−ジメチルブチル、３、３−ジメチ
ルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１、
１、２−トリメチルプロピル、１、２、２−トリメチル
プロピル、１−エチル−１−メチルプロピルあるいは１
−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ₁ −Ｃ₆ アル
キル、ことにメチル、エチル、１−メチルエチルあるい
は１、１−ジメチルエチルである。これらは１から３個
の以下の基、すなわちヒドロキシル、上述したハロゲ
ン、ことに弗素あるいは塩素、シアノ、上述したシクロ
アルキル、ことにシクロプロピル、上述したアルコキ
シ、ことにメトキシあるいはエトキシ、上述したハロア
ルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオあるいは１、１−ジメチルエチルチオ
のようなアルキルチオ、ことにメチルチオあるいはエチ
ルチオ、ジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチル
チオ、２−フルオロエチルチオ、２、２−ジフルオロエ
チルチオ、２、２、２−トリフルオロエチルチオ、２−
クロロ−２、２−ジフルオロエチルチオ、２、２−ジク
ロロ−２−フルオロエチルチオ、２、２、２−トリクロ
ロエチルチオあるいはペンタフルオロエチルチオのよな
ハロアルキルチオ、ことにトリフルオロメチルチオある
いはペンタフルオロエチルチオ、メチルチオ、エチルア
ミノ、プロピルアミノあるいはイソプロピルアミノのよ
うなアルキルアミノ、ことにメチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロ
ピルアミノあるいはメチルエチルアミノのようなジアル
キルアミノ、ことにジメチルアミノ、シクロプロピルア
ミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノある
いはシクロヘキシルアミノのようなシクロアルキルアミ
ノ、ことにシクロプロピルアミノあるいは基

【００４３】

【化１４】 を持っていてもよい。このＲはシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、ことに弗素あるいは塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、こ
とにメチル、エチルあるいは１−メチルエチル、Ｃ₁ −
Ｃ₄ ハロアルキル、ことにＣ₁ もしくはＣ₂ のハロアル
キル、ことにトリフルオルメチル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ、ことにメトキシ、エトキシあるいは１−メチルエト
キシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、ことにジフルオロメ
トキシあるいはトリフルオロメトキシ、プロパルギルオ
キシのようなＣ₂ −Ｃ₄ アルキニルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキルチオ、ことにメチルチオあるいはエチルチオ、
Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルチオ、ことにジフルオロメチル
チオあるいはトリフルオロメチルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
コキシカルボニルアルコキシ、ことにメトキシないしエ
トキシカルボニルメトキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカル
ボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカル
ボニル、２−メチルプロポキシカルボニルあるいは１、
１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにメトキシカル
ボニルあるいはエトキシカルボニル、２−アルコキシカ
ルボニルプロプ−１−エニル、アセチルのようなＣ₁ −
Ｃ₄ アルカノイル、トリフルオロアセチルもしくはトリ
クロロアセチル、ジオキオラニルのようなホルミル、あ
るいはフェニルを意味し、ｍは０、１、２あるいは３を
意味する。ｍが２あるいは３の場合、Ｒは相違する上述
の基を意味することができる。

【００４４】Ｒ¹ はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ことにメト
キシあるいはエトキシであり、あるいはさらにＣ₂ −Ｃ
₆ シアノアルキル、、アルイハノメチル、シアノブチ
ル、２−シアノ−３−メチルブト−２−イル、ことに
１、１−ジメチルシアノメチルあるいは１、１−ジエチ
ルシアノメチルであり、あるいはさらにＣ₃ −Ｃ₆ アル
ケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２
−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−
ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−ブテ
ニル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１、
１−ジメチル−２−プロペニル、１、２−ジメチル−２
−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキ
セニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセ
ニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−
ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル
−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−
メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニ
ル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペ
ンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−
４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１、１
−ジメチル−２−ブテニル、１、１−ジメチル−３−ブ
テニル、１、２−ジメチル−２−ブテニル、１、２−ジ
メチル−３−ブテニル、１、３−ジメチル−２−ブテニ
ル、１、３−ジメチル−３−ブテニル、２、２−ジメチ
ル−３−ブテニル、２、３−ジメチル−２−ブテニル、
２、３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−
ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１、１、２−ト
リメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−
２−プロペニルあるいは１−エチル−２−メチル−２−
プロペニル、ことに２−プロペニルであり、あるいはさ
らにＣ₃ −Ｃ₆ アルキル、例えば２−プロピニル、２−
ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチ
ニル、１−メチル−２−ブチニル、１、１−ジメチル−
２−プロプニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘ
キシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキ
シニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３
−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチ
ル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３
−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニ
ル、１、１−ジメチル−２−ブチニル、１、１−ジメチ
ル−３−ブチニル、１、２−ジメチル−３−ブチニル、
２、２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブ
チニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−
ブチニルあるいは１−エチル−１−メチル−２−プロピ
ニル、ことに２−プロピニル、あるいはさらにフェニ
ル、ナフチルである。ただし、これらは１から３個の、
Ｒにつき上述した基を持っていてもよい。例えば２−フ
ルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、
４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２−トリフルオ
ロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニ
ルあるいは４−トリフルオロメチルフェニルである。

【００４５】Ｒ¹ はさらに窒素、酸素、硫黄から選ばれ
る１あるいは２個のヘテロ原子を有する５員あるいは６
員のヘテロ環式基、例えば２−テトラヒドロフラニル、
３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニ
ル、３−テトラヒドロチエニル、２−テトラヒドロピラ
ニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピ
ラニル、２−フラニル、３−フラニル、２−チエニル、
３−チエニル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサ
ゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、
４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−オキサ
ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チ
アゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミ
ダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−
ピロリル、４−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾ
リル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、
４−ピリジルあるいは２−（４、６−ジメチルピリミジ
ニル）である。この環は１もしくは２個の以下の基、す
なわちＲ¹ につき総括的にあるいは個別的に上述したハ
ロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア
ルキル、アルキルチオ、あるいはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルアミノ、ことにジメチルもしくはジエチルアミノを持
っていてもよい。

【００４６】Ｒ² およびＲ³ はそれぞれニトロ、シアノ
であり、あるいはさらにハロゲン、ことに弗素、塩素、
沃素であり、あるいはさらにＲ¹ につき上述したＣ₁ −
Ｃ₄ アルキル、ことにメチルあるいはエチル、Ｃ₁−Ｃ₄
アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチ
ルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチル
カルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカ
ルボニル、２−メチルプロピルカルボニルあるいは１、
１−ジメチルエチルカルボニル、ことにメチルカルボニ
ルあるいはエチルカルボニルであり、あるいはＲ² およ
びＲ³ はそれぞれ１から９個までのハロゲン原子、こと
に弗素あるいは塩素を持っていてもよいＣ₁ −Ｃ₄ アル
コキシあるいはアルキルチオ、ことにメトキシ、エトキ
シ、メチルチオあるいはエチルチオ、あるいはさらにジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオ
ロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２、２−ジフルオ
ロエトキシ、１、１、２、２−テトラフルオロエトキ
シ、２、２、２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−
１、１、２−トリフルオロエトキシあるいはトリフルオ
ロメチルチオであり、あるいはさらにＣ₂ −Ｃ₆ アルケ
ニル、例えばエテニル、１−プロペニル、１−メチルエ
テニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−ペンテニル、１−メ
チル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、１、
１−ジメチル−１−プロペニル、１−エチル−１−プロ
ペニル、１−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニ
ル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペ
ンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１、２−ジメ
チル−１−ブテニル、１、３−ジメチル−１−ブテニ
ル、２、３−ジメチル−１−ブテニル、３、３−ジメチ
ル−１−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、２−エ
チル−１−ブテニルあるいは１−エチル−２−メチル−
１−プロペニル、ことに２−プロペニル、あるいはＣ₂
−Ｃ₆ アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、
１−ブチニル、１−ペンチニル、１−メチル−３−ブチ
ニル、１−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、
４−メチル−１−ペンチニルあるいは３、３−ジメチル
−１−ブチニル、ことに２−プロピニル、あるいはＣ₁
−Ｃ₄ アルキルスルホニルあるいはハロアルキルスルホ
ニル、ことにメチルスルホニル、トリフルオルメチルス
ルホニルあるいはトリクロロメチルスルホニル、あるい
はフェニル、フェノキシあるいはフェニルチオである。
ただし、これらは１から３個の、Ｒにつき総括的あるい
は個別的に上述した基を持っていてもよい。例えば２−
フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−トリフ
ルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニ
ルあるいは４−トリフルオロメチルフェニルである。

【００４７】式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の除草作用を有
する化合物を具体的に例示すれば以下の通りである。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】 上記各化合物においてＲ² は以下のいずれかを意味す
る。すなわち、水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１、
１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２
−メチルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチル
プロピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチ
ルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル、
１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチル−１
−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチル、メト
キシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−メチル−
２−メトキシエチル、１−メチルエトキシメチル、エト
キシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−フ
ェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２
−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロ
ペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル
エトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１、１−
ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロ
メチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フ
ルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２
−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフ
ェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフ
ルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチル、２−
メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキ
シフェニル、２、４−ジクロロフェニル、２、４、６−
トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−
クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロ
フェノキシ、２、４−ジクロロフェノキシ、ベンジル、
２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロ
ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジ
ル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−ピリジル、３−ピリジルあるいは４−ピリジル
である。

【００５２】

【表５】

【００５３】

【表６】

【００５４】

【表７】

【００５５】

【表８】

【００５６】

【表９】 上記各化合物においてＲ³ は以下のいずれかを意味す
る。すなわち、水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１、
１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２
−メチルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチル
プロピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチ
ルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエ
トキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペ
ニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチ
ルエテニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１プロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプ
ロポキシ、１、１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオ
ロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−
クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェ
ニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフ
ェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メ
トキシフェニル、４−メトキシフェニル、２、４−ジク
ロロフェニル、２、４、６−トリメチルフェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−ク
ロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２、４−ジク
ロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−
クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベ
ンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジルあるいは４−ピリジルである。

【００５７】

【表１０】

【００５８】

【表１１】

【００５９】

【表１２】

【００６０】

【表１３】

【００６１】

【表１４】 上記各化合物においてＲ² は以下のいずれかを意味す
る。すなわち、水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１、
１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２
−メチルブチル、３−メチルブチル、１、１−ジメチル
プロピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２−ジメチ
ルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−
メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエトキシメチ
ル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニ
ル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、１、１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、クロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２、４−ジクロ
ロフェニル、２、４、６−トリメチルフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロ
ロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２、４−ジクロ
ロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ク
ロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベン
ジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジルあるいは４−ピリジルである。

【００６２】

【表１５】

【００６３】

【表１６】

【００６４】

【表１７】 上記各化合物においてＲ¹ は以下のいずれかを意味す
る。すなわち、メチル、エチル、プロピル、１−メチル
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１、１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチル
ブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１、１
−ジメチルプロピル、１、２−ジメチルプロピル、２、
２−ジメチルプロピル、１−エチルピロピル、ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１、１−ジメチル
ブチル、１、２−ジメチルブチル、１、３−ジメチルブ
チル、２、２−ジメチルブチル、２、３−ジメチルブチ
ル、３、３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１、１、２−トリエチルプロピル、１、
２、２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチル
プロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチルシク
ロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シクロプロ
ピル）−エチル、１−メチルシクロヘキシル、１−エチ
ルシクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−プロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、１、１−ジメチル
−２−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−
プロペニル、１、１−ジメチルプロピニル、フェニルメ
チル、１−メチルフェニルメチル、１、１−ジメチルフ
ェニルメチル、２−フェニルエチル、２−メチルチオエ
チル、１−メチル−２−メチルチオエチル、１、１−ジ
メチル−２−メチルチオエチル、３−メチルチオプロピ
ル、２−フルオロエチル、２−フルオロ−１−メチルエ
チル、１、１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−ク
ロロエチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−クロ
ロ−１、１−ジメチルエチル、２−メトキシエチル、２
−メトキシ−１−メチルエチル、１、１−ジメチル−２
−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、２−シアノ
エチル、２−シアノ−１−メチルエチル、２−シアノ−
１、１−ジメチルエチル、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、フェニル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチル
フェニル、２、３−ジメチルフェニル、２、４−ジメチ
ルフェニル、２、５−ジメチルフェニル、２、６−ジメ
チルフェニル、３、４−ジメチルフェニル、３、５−ジ
メチルフェニル、２、３、４−トリメチルフェニル、
２、３、５−トリメチルフェニル、２、４、５−トリメ
チルフェニル、２、４、６−トリメチルフェニル、３、
４、５−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチル
フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−
フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２、３−ジ
フルオロフェニル、２、４−ジフルオロフェニル、２、
５−ジフルオロフェニル、２、３−ジフルオロフェニ
ル、２、３−ジクロロフェニル、２、４−ジクロロフェ
ニル、２、５−ジクロロフェニル、２、６−ジクロロフ
ェニル、２、３、４−トリクロロフェニル、２、３、５
−トリクロロフェニル、２、４、６−トリクロロフェニ
ル、３、４、５−トリクロロフェニル、２−シアノフェ
ニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２−
メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキ
シフェニル、２、３−ジメトキシフェニル、２、４−ジ
メトキシフェニル、２、５−ジメトキシフェニル、２、
６−ジメトキシフェニル、３、４−ジメトキシフェニ
ル、３、５−ジメトキシフェニル、３、４、５−トリメ
トキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロ
メトキシフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフ
ェニル、４−ニトロフェニル、２、３−ジニトロフェニ
ル、２、４−ジニトロフェニル、２、５−ジニトロフェ
ニル、２、６−ジニトロフェニル、３、４−ジニトロフ
ェニル、３、５−ジニトロフェニル、１−ナフチル、２
−ナフチル、３−テトラヒドロフリル、４−テトラヒド
ロピラニルあるいは２−チアゾリルである。

【００６５】フラン−もしくはチオフェン−２、３−も
しくは３、４−ジカルボキシイミドの場合には、Ｒ¹ お
よびＲ² の上述した定義は、相互の組み合わせにより、
それぞれにつき述べた以外の多数の組み合わせをもたら
す。式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の新規化合物の塩は農業
的に使用可能の塩、例えばカリウム塩、ナトリウム塩の
ようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム
塩、バリウム塩のようなアルカリ土類金属塩、マンガン
塩、銅塩、亜鉛塩、鉄塩ならびにアンモニウム塩、テト
ラアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム
塩、ホスホニウム塩、スルフォニウム塩、例えばトリア
ルキルスルホニウム塩、スルホオキソニウム塩、例えば
トリアルキルスルホオキソニウム塩である。

【００６６】新規除草性化合物或はそれを含有する薬剤
は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更に
また高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。

【００６７】この化合物は通常直接飛散可能の溶液、乳
濁液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。
不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【００６８】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質及び湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場
合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。

【００６９】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸及び
ジブチルナフタリンスルフォン酸等の芳香族スルフォン
酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アン
モニウム塩、アルキルスルフォナート、アルキルアリー
ルスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエ
ーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並
びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオ
クタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体
とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或は
ナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアル
デヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェ
ニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア
ルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【００７０】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００７１】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び
植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀
粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００７２】調剤は０．１から９５重量％、ことに０．
５から９０重量％の有効成分を含有することが好まし
い。有効成分として９０から１００％、ことに９５から
１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）ものが使用
される。

【００７３】製剤例は以下の通りである。

【００７４】Ｉ．９０重量部の化合物１．００５を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。

【００７５】ＩＩ．２０重量部の化合物２．００７を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．
０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００７６】ＩＩＩ．２０重量部の化合物２．００７
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することに
より有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。

【００７７】ＩＶ．２０重量部の化合物１．００５をシ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

【００７８】Ｖ．２０重量部の化合物２．００７を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。

【００７９】ＶＩ．３重量部の化合物１．００５を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００８０】ＶＩＩ．３０重量部の化合物２．００７
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。

【００８１】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００５
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【００８２】除草剤ないし有効成分は、事前処理法ある
いは事後処理法により施され得るが、もし若干の栽培植
物が有効成分に対して過敏である場合には、噴霧器を使
用して、除草剤が敏感な栽培植物の葉になるべくかから
ないように、しかしながらその下方で成長している雑草
あるいは被覆されていない土壌表面には十分に到達する
ように留意して施される。

【００８３】除草剤としての有効成分の施用量は、その
目的、季節、対象植物、その成長段階に対応して、０．
００１から３ｋｇ／ｈａ、ことに０．０１から２ｋｇ／
ｈａの割合で使用される。

【００８４】雑草制御の有効範囲の広いこと、栽培植物
による認容性ないしその成長に及ぼす好ましい効果およ
び施用方法の多様性に鑑みて、本発明新規化合物は多種
類の栽培植物に対して使用され得る。例えば以下のよう
な栽培植物に対して有効である。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） ブラシーカ ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） プルヌス ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジヤガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） 有効範囲を拡大し、相乗効果を達成するために、化合物
（Ｉ）はその相互間において、また他の除草有効組成分
ないし成長制御有効成分と混合し、同時に施用され得
る。この混合物組成分としては、例えばジアジン、４Ｈ
−３、１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジ
ノン、２、６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバ
マート、チオカルバマート、ハロカルバマート、ハロカ
ルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエー
テル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、
シクロヘキサン−１、３−ジオン誘導体、キノリンカル
ボン酸誘導体、これらの塩、エステルおよびアミドなど
が挙げられる。

【００８５】本発明化合物は単独でも、あるいは他の除
草剤との混合物として、さらに他の植物保護剤、例えば
殺菌剤、植物病原菌もしくはバクテリア防除剤との混合
物として使用され得る。また栄養素および希元素の欠乏
症候を軽減するために鉱酸塩溶液と混合し得ることも重
要である。また植物に対して無害の油類ないし濃縮油類
も添加可能である。

【００８６】以下において新規化合物（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）およびそのための中間化合物（ＩＩ） ないし
（Ｖ）の製造方法を説明する。

【００８７】（中間化合物の製造方法）実施例１ チオフェン−３、４−ジカルボン酸無水物 チオフェン−３、４−ジカルボン酸（１２ｇ、０．０７
モル）を無水醋酸（６０ミリリットル）に溶解させ、沸
点において２．５時間加熱する。これを蒸散処理に付し
て、チオフェン−３、４−ジカルボン酸無水物１０．５
５ｇ（９８％）が得られる。融点１４７−１４９℃。

【００８８】実施例２ ４−（４−クロロフェニル）−アミノカルボニルチオフ
ェン−３−カルボン酸 ６０ミリリットルのトルエンによる上記チオフェン−
３、４−ジカルボン酸無水物（２ｇ、０．０１３モル）
を投入し、これに４−クロロアニリン（１．６５ｇ、
０．０１３モル）を添加する。室温で３時間撹拌し、沈
殿カルボン酸を濾別し、少量のトルエンで洗浄し、融点
２０４−２０８℃の目的化合物３．７ｇ（１００％）が
得られるまで乾燥する。

【００８９】実施例３ ４−（４−クロロフェニル）−アミノカルボニルチオフ
ェン−３−カルボン酸スクシンイミドエステル 前実施例で得られた４−（４−クロロフェニル）−アミ
ノカルボニルチオフェン−３−カルボン酸（１．７ｇ、
０．００６モル）を６０ミリリットルのテトラヒドロフ
ランに溶解させ、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（０．
７ｇ、０．００６モル）およびＮ、Ｎ−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（１．２５ｇ、０．００６モル）を添
加し、室温で数時間撹拌する。この溶液を０℃において
数時間冷却し、析出沈殿尿素を吸引濾別し、濾液を蒸発
乾涸する。収量１．８ｇ（６６％）、融点６５−６７
℃。

【００９０】実施例４ ４−クロロチオフェン−３−カルボキシアニリド ４−クロロチオフェン−３−カルボキシクロライド（１
３．５ｇ、０．０７５モル）を３０ミリリットルのジオ
キサンに溶解させ、この溶液を室温においてアニリン
（７．７ｇ、０．０８３モル）のピリジン（１６０ミリ
リットル）溶液に滴下する。室温で１２時間撹拌した
後、混合物を蒸発乾涸し、残渣をジクロロメタンに投入
する。有機相をクエン酸水溶液、重炭酸ナトリウム溶液
および水で抽出し、蒸発乾涸する。収量１６．７ｇ（９
４％）、融点１１９−１２１℃。

【００９１】実施例５ ４−クロロ−３−フェニルアミノカルボニルチオフェン
−２−カルボン酸 前実施例で得られた４−クロロチオフェン−３−カルボ
キシアニリド（１４．６ｇ，０．０６１モル）を、４５
０ミリリットルのテトラヒドロフランに溶解させ、この
溶液を−７０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（０．
１３モル、ｎ−ヘキサン１．６Ｎ溶液）を添加する。３
０分後、二酸化炭素ガスを溶液飽和に至るまで導入し、
溶液が徐々に室温となるまで放置する。蒸発乾涸させ、
固体残渣を水、水酸化ナトリウム溶液および醋酸エチル
の混合液に投入し、各相を分離し、水性相を塩酸で酸性
化することによりカルボン酸を析出沈殿させる。収量１
３．５ｇ（７８％）、融点２０８−２１０℃。

【００９２】例えば下表ａからｃにおけるジカルボン酸
モノアミドは上記方法で得られた。

【００９３】

【表１８】

【００９４】

【表１９】

【００９５】

【表２０】

【００９６】

【表２１】

【００９７】

【表２２】 （最終生成物（Ｉａ）、（Ｉｂ）の製造方法）実施例６ Ｎ−イソプロピルチオフェン−３、−４カルボキシイミ
ド ４−イソプロピルアミノカルボニルチオフェン−３−カ
ルボン酸（３ｇ、０．０１４モル）とチオニルクロライ
ド（４．６ｇ、０．０６４モル）を、１、２−ジクロル
エタン中において５時間還流させる。次いで混合物を蒸
発乾涸し、残渣をクロマトグラフィー処理する。収量
２．４ｇ（８８％）、融点１２７−１２９℃。

【００９８】実施例７ Ｎ−フェニル−５−クロロチオフェン−２、３−カルボ
キシイミド ５−クロロ−２−フェニルアミノカルボニルチオフェン
−３−カルボン酸（１．１ｇ、０．００３９モル）およ
びチオニルクロライド（４ミリリットル、０．０５５モ
ル）を１、２−ジクロロエタン中において５時間還流さ
せる。混合物を蒸発乾涸し、残渣をクロマトグラフィー
処理する。収量０．５ｇ（４９％）、融点１７６−１７
８℃。

【００９９】実施例８ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフラン−２、３−カ
ルボキシイミド ２−ｔｅｒｔ−ブチルアミオカルボニル−５−メチルフ
ラン−３−カルボン酸（６．４ｇ、０．０２８モル）お
よびｐ−トルエンスルホン酸（６．５ｇ、０．０３４モ
ル）をピリジン中で室温において１２時間撹拌し、混合
物を蒸発乾涸し、残渣をクロマトグラフィー処理した。
収量４．９ｇ（９８％）、融点１３１−１３３℃。

【０１００】

【表２３】

【０１０１】

【表２４】

【０１０２】

【表２５】

【０１０３】

【表２６】 使用実施例 式（Ｉ）のジカルボキシイミドの除草作用を温室実験で
使用して効果を確認した。

【０１０４】栽培容器として約３．０％の腐葉土を含有
するローム砂土を収容したプラスチック製植木鉢を使用
し、被験植物種子をそれぞれの種類に分けて播種した。

【０１０５】事前処理法において、水に懸濁ないし乳濁
させた有効成分を、播種後、噴霧器により直接噴霧施用
した。発芽、成長を促進するため軽く灌水してから、植
物が成長するまで透明プラスチックシートでそれぞれの
容器を被覆した。この被覆は、被験植物が有効成分によ
り害されない限りその均斉な発芽を保証するものであ
る。

【０１０６】事後処理法として、被験植物の成長形態に
対応して３から１５ｃｍの草丈となった段階で、水に懸
濁ないし乳濁させた有効成分を被験植物に施した。有効
成分の事後処理施用量は１ｋｇ／ｈａとした。

【０１０７】被験植物はその種類に応じて１０−２５℃
の温度に保持された。実験期間は２から４週間とし、こ
の間これら雑草の成長が管理され、その個々の処理に対
する反応が観察された。

【０１０８】被験植物として使用されたものの種類は以
下の通りである。

【０１０９】温室試験で用いられた植物は次の種類であ
る。

【０１１０】 イチビ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） アオビユ （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） アカザ （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ） キク （Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ） イヌホオズキ （Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） 化合物番号１．００５および２．００７の有効物質を事
後処理法により１ｋｇ／ｈａ使用した場合、広葉被験植
物に対して極めて有効な防除作用を示し、しかも栽培植
物のとうもろこしに対して悪影響を及ぼすことはなかっ
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/40 Ｃ０７Ｄ 333/40 409/04 409/04 409/12 409/12 491/048 491/048 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、6719、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82 (72)発明者 カール−オットー−ヴェストファレン ドイツ、6720、シュパイヤー、マウスベ ルクヴェーク、58 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ、6704、ムターシュタット、リタ ーシュトラーセ、３ 審査官 田村 聖子 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 495/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の式（Ｉｂ） 【化１】 で表わされ、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、 Ｒ¹ が水素あるいはヒドロキシル、 １から３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシおよび／あるいはＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシを持っ
   ていてもよいＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、 １から３個の以下の基、すなわちヒドロキシル、ハロゲ
   ン、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
   ルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   キルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
   ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₃ −
   Ｃ₆ シクロアルキルアミノおよび／あるいは下式で表わ
   される基 【化２】 （Ｒはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニルオキ
   シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル
   チオ、Ｃ₃ −Ｃ₆アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、２−アルコキシカルボ
   ニル−プロプ−１−エニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルカノイル、ホルミル、ジオキソラニ
   ルおよび／あるいはフェニルを、ｍは０、１、２あるい
   は３を意味するが、ｍが２もしくは３を意味する場合複
   数個のＲは互いに異なるものを意味してもよい）を持っ
   ていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、 Ｒにつき上述した基を１から３個持っていてもよい、Ｃ
   ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆ シアノアルキル、Ｃ₃
   −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニル、フェニルあ
   るいはナフチル、 １個もしくは２個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシおよび／或はＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルキルチオあるいはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
   アミノを持っていてもよく、窒素、酸素および硫黄のう
   ちから選ばれる１個もしくは２個のヘテロ原子を有する
   ５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環式基を
   意味し、 Ｒ² およびＲ³ がそれぞれニトロ、シアノ、ハロゲン、
   水素、Ｒ¹ につき上述したＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを持って
   もよいＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、ハロゲンで置換され
   てもよいベンジル、チエニルあるいはピリジル、 １個もしくは２個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルおよび／あるい
   はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルを持っていてもよいア
   ミノ、 １から９個のハロゲンを持っていてもよいＣ₁ −Ｃ₄ ア
   ルコキシあるいはＣ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、 Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキ
   ルスルホニル、 １から３個のＲにつき上述した基あるいはＲ¹ につき上
   述したいずれか１個の基を持っていてもよいＣ₂ −Ｃ₆
   アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキニル、フェニル、フェノ
   キシあるいはフェニルチオを意味するが、 Ｘが酸素を意味するジカルボキシイミド（Ｉｂ）の場合
   には、Ｒ² およびＲ³がそれぞれフェニルを意味すると
   き、Ｒ¹ はフェニルあるいは水素を意味することなく、 Ｒ¹ −Ｒ³ のすべてが同時にメチルを意味することはな
   く、 Ｘが硫黄を意味するジカルボキシイミド（Ｉｂ）の場合
   において、Ｒ² およびＲ³ がそれぞれ水素を意味すると
   き、Ｒ¹ はフェニル意味することなく、Ｒ¹ −Ｒ³ のす
   べてが同時に水素を意味することがなく、かつＲ² およ
   びＲ³ が同時に塩素、臭素、シアノ、アルコキシカルボ
   ニル、またはアルコキシ基を有しうるフェニルを意味す
   ることがないことを特徴とするジカルボキシイミド、お
   よび化合物（Ｉｂ）の農業的に使用可能の塩。
2. 【請求項２】 請求項１によるジカルボキシイミド（Ｉ
   ｂ）の有効量と不活性添加剤を含有する除草組成物。