JPH04226455A - 記録材料 - Google Patents
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ター等の記録紙,プレゼンテーション用フィルム,医療
用記録フィルム,印刷校正用プルーフ等の分野で使用で
きる記録材料に関し,特に非画像部の安定性を改良した
感光感熱記録材料に関する.
を使用した記録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙,
通電感熱記録紙、感熱転写紙等として既によく知られて
いる。たとえば英国特許2140449、米国特許44
80052、同4436920、特公昭60−2399
2、特開昭57−179836、同60−123556
、同60−123557などに詳しい。しかしながら電
子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用した記録材
料は、画像記録後も,再加熱等により,非画像部が再発
色してしまう欠点を有しており,これの改良に関する研
究が鋭意行われている.記録材料の一つの形態として,
電子供与性無色染料をマイクロカプセル化して,電子受
容性化合物と隔離して安定性を向上させる試みが考案さ
れている.しかしながら,この方法を用いても,画像の
保存性は満足行くものではなかった.また画像を露光し
た後一様に加熱することにより画像を得る方法として,
光重合組成物と感熱発色材料を用いて,熱現像により可
視画像を形成する方法が知られている.これは,光重合
組成物を含有するマイクロカプセルを用い,画像露光に
より硬化した部分では感熱成分の接触が妨げられ,発色
を防止するものである.しかしこの方法では,熱現像時
の光硬化部の発色を充分には抑えきれず,非画像部のカ
ブリ発色が有り,満足行くものではない.また,光重合
組成物を含む電子供与性無色染料含有マイクロカプセル
と光重合組成物を含有する電子受容性化合物組成物また
は光重合性電子受容性化合物組成物を使用する方法も知
られているが,この方法では,発色濃度の点で満足いく
ものではなかつた.
,発色濃度が高くしかも非画像部の保存性を改良した感
熱性記録材料を提供することである.また他の目的とし
ては,光硬化で得られるポリマー画像を熱現像で可視画
像に変換する方式を用いた,感光感熱性記録材料を提供
することである.
に,電子供与性無色染料内包するマイクロカプセルおよ
び電子受容性化合物を含有する層を設けた記録材料にお
いて,該電子受容性化合物が重合性エチレン基を有する
3−ハロ−4−ヒドロキシ安息香酸エステルであること
を特徴とする記録材料により達成された.本発明に係わ
る記録材料は,熱ヘッド等により画像記録後,全面露光
により画像部および非画像部を硬化させるか又は画像露
光して露光部を硬化させた後,均一に加熱することによ
り,非露光部の未硬化部のみを発色させることにより,
画像が得られる.
様々な構成を成すことができる。好ましい一つの構成は
、電子受容性化合物を含有する光硬化性組成物の微小な
液滴と電子供与性無色染料を含有するマイクロカプセル
からなる層を支持体上に設けた構成である。
含有する光硬化性組成物の連続相中に電子供与性無色染
料を含有するマイクロカプセルが存在する層を支持体上
に設けた構成である。この連続相は光硬化性組成物とバ
インダーとの混合物であってもよい。
合物を含有する光硬化性組成物と,電子供与性無色染料
を含有するマイクロカプセルが,主にバインダーより成
る連続相中に存在する層を支持体上に設けた構成である
。
該電子受容性化合物に光重合開始剤を併用しても良い.
録材料であっても、多色の記録材料であってもよい。多
色の記録材料の場合は、例えば、異なる色相に発色する
電子供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと異な
る波長の光に感光する光硬化性組成物を各層に含む多層
の記録材料の構成を用いることができる。例えば、シア
ンに発色する電子供与性無色染料を含有するマイクロカ
プセルと波長λ1に感光する光硬化性組性物を含有した
層を支持体上に設け、その上にマゼンタに発色する電子
供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと波長λ2
に感光する光硬化性組性物を含有した層を設け、その上
にイエローに発色する電子供与性無色染料を含有するマ
イクロカプセルと波長λ3に感光する光硬化性組性物を
含有した層を設けた構成、更に各層の間に中間層を設け
た構成、更にこの中間層中に紫外線吸収剤を含有する構
成等を用いることができる。
3−ハロ−4−ヒドロキシ安息香酸エステルとしては,
下記一般式(I)で表されるものが好ましい.
1】
重合性エチレン基を有する1価の基を,Zは水素原子,
アルキル基,アルコキシ基を表す.Xで表されるハロゲ
ン原子の中,塩素原子が好ましい.Yで表される重合性
エチレン基を有する1価の基の中,ビニル基を有するア
ラルキル基,アクリロイルオキシアルキル基及びメタク
リロイルオキシアルキル基が好ましい.特に、炭素原子
数5〜11のアクリロイルオキシアルキル基、炭素原子
数6〜12のメタクリロイルオキシアルキル基が好まし
い。
を有する3−ハロ−4−ヒドロキシ安息香酸エステルの
具体例を示すが,本発明は,これに限定されるものでは
ない. 3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸ビニル
フェネチルエステル,3−クロロ−4−ヒドロキシ安息
香酸ビニルフェニルプロピルエステル,3−クロロ−4
−ヒドロキシ安息香酸−(2−アクリロイルオキシエチ
ル)エステル,3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−
(2−メタクリロイルオキシエチル)エステル,3−ク
ロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(2−アクリロイルオ
キシプロピル)エステル,3−クロロ−4−ヒドロキシ
安息香酸−(2−メタクリロイルオキシプロピル)エス
テル,3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(3−ア
クリロイルオキシプロピル)エステル,3−クロロ−4
−ヒドロキシ安息香酸−(3−メタクリロイルオキシプ
ロピル)エステル,3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香
酸−(4−アクリロイルオキシブチル)エステル,3−
クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(4−メタクリロイ
ルオキシブチル)エステル,3−フロロ−4−ヒドロキ
シ安息香酸−(2−アクリロイルオキシエチル)エステ
ル,3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(5−アク
リロイルオキシペンチル)エステル,3−クロロ−4−
ヒドロキシ安息香酸−(5−メタクリロイルオキシペン
チル)エステル,3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸
−(6−アクリロイルオキシヘキシル)エステル,3−
クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(6−メタクリロイ
ルオキシヘキシル)エステル,3−クロロ−4−ヒドロ
キシ安息香酸−(8−アクリロイルオキシオクチル)エ
ステル,3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(8−
メタクリロイルオキシオクチル)エステル,などがあげ
られる.
は非重合性の電子受容性化合物と併用して用いられても
差し支えない.重合性電子受容性化合物の例としては,
特開昭63−173682号に記載されているヒドロキ
シ基を有する安息香酸のメタアクリロキシエチルエステ
ルや同様の合成法で合成できるアクリロキシエチルエス
テルや同59−83693号、同60−141587号
、同62−99190号に記載されているヒドロキシ基
を有する安息香酸とヒドロキシメチルスチレンとのエス
テルや欧州特許29323号に記載されているヒドロキ
シスチレンや特開昭62−167077号、同62−1
6708号に記載されているハロゲン化亜鉛のN−ビニ
ルイミダゾール錯体や同63−317558号に記載さ
れている顕色剤モノマー等があり,非重合性の電子受容
性化合物としては、フエノ−ル誘導体、サリチル酸誘導
体、芳香属カルボン酸の金属塩、酸性白土、ベントナイ
ト、ノボラック樹脂、金属処理ノボラック樹脂、金属錯
体などが挙げられる。これらの例は特公昭40−930
9号、特公昭45−14039号、特開昭52−140
483号、特開昭48−51510号、特開昭57−2
10886号、特開昭58−87089号、特開昭59
−11286号、特開昭60−176795号、特開昭
61−95988号等に記載されている。
化合物としては、2,2’− ビス(4− ヒドロキシ
フェニル) プロパン、1,1’− ビス(3− クロ
ロ−4− ヒドロキシフェニル) シクロヘキサン、1
,1’− ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキ
サン、1,1’− ビス(3− クロロ−4− ヒドロ
キシフェニル)−2−エチルブタン、4,4’−sec
− イソオクチリデンジフェノール、4,4’−sec
− ブチリデンジフェノール、4,4’− イソペンチ
リデンフェノール、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル等
がある。サリチル酸誘導体としては3−ドデシルサリチ
ル酸、3,5−ジ( α− メチルベンジル) サリチ
ル酸、3,5−ジ(ter−オクチル)サリチル酸、3
−ドデシル−5−メチルサリチル酸、5−α−(p−α
− メチルベンジルフェニル) エチルサリチル酸、3
−α− メチルベンジル−5−ter− オクチルサリ
チル酸、3−ノニル−5−メチルサリチル酸、3,5−
ジノニルサリチル酸、3−ノニル−5−ter−ブチル
サリチル酸、4−ドデシルオキシサリチル酸、3−α,
α−ジメチルベンジル−6−メチルサリチル酸,3,5
−ビス−α,α−ジメチルベンジル−6−メチルサリチ
ル酸等、及びこれらの亜鉛、アルミニウム、ニッケル塩
がある。これらの本発明外の電子受容性化合物を併用し
て用いる場合,本発明の電子受容性化合物を50重量%
以上,好ましくは70重量%以上使用する事が好ましい
.
分子内に少なくとも1個の重合性エチレン基を有する重
合性化合物を併用する事が出来る。例えばアクリル酸及
びその塩、アクリル酸エステル類、アクリルアミド類;
メタクリル酸及びその塩、メタクリル酸エステル類、メ
タクリルアミド類;無水マレイン酸、マレイン酸エステ
ル類;イタコン酸、イタコン酸エステル類;スチレン類
;ビニルエーテル類;ビニルエステル類;N−ビニル複
素環類;アリールエーテル類;アリルエステル類等が挙
げられる.
性不飽和二重結合を有する重合性化合物が好ましく、例
えば、トリメチロールプロパンやペンタエリスリトール
等のような多価アルコールのアクリル酸エステルやメタ
クリル酸エステル;およびアクリレートまたはメタクリ
レート末端エポキシ樹脂、アクリレートまたはメタクリ
レート末端ポリエステル等がある。特に好ましい化合物
の具体例としては、例えばエチレングリコールジアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヒド
ロキシペンタアクリレート、ヘキサンジオール−1,6
−ジメタクリレートおよびジエチレングリコールジメタ
クリレート等である。多官能モノマーの分子量について
は、約100〜約5000が好ましく、より好ましくは
、約300〜約2000である。本発明の電子受容性化
合物に,他の重合性化合物を併用する場合には,本発明
の電子受容性化合物を60重量%以上,好ましくは70
重量%以上使用することが好ましい.
らの化合物の他に、光架橋性組成物として例えばポリケ
イ皮酸ビニル、ポリシンナミリデン酢酸ビニル、α−フ
ェニルマレイミド基をもつ感光性樹脂等を添加すること
ができる。
剤を必要に応じて添加する事ができる。熱重合禁止剤は
、光重合性組成物の熱的な重合や経時的な重合を防止す
るために添加するもので、これにより光重合性組成物の
調製時や保存時の化学的な安定性を高めることができる
。
しては、前記のエチレン性不飽和結合を含有する化合物
の光重合を開始し得る化合物の中から1種以上の化合物
を組み合わせて選ぶことができる。光重合開始剤の好ま
しい具体例として、次の化合物を挙げることができる。 芳香族ケトン類:例えば、ベンゾフェノン、4,4’−
ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メトキシ
−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジ
メトキシベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフ
ェノン、4−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンジル
、アントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノ
ン、2−メチルアントラキノン、キサントン、チオキサ
ントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジエチル
チオキサントン、フルオレノン、アクリドン ; およ
びベンゾインおよびベンゾインエーテル類:例えばベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインフェニルエ
ーテル ; および2,4,5−トリアリールイミダゾ
ール二量体:例えば2−(o−クロロフェニル)−4,
5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロ
フェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミ
ダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,
5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキ
シフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体
、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニル
イミダゾール二量体 ; およびポリハロゲン化合物、
例えば四臭化炭素、フェニルトリブロモメチルスルホン
、フェニルトリクロロメチルケトンおよび特開昭53−
133428号、特公昭57−1819号、特公昭57
−6096号、米国特許第3615455号の各明細書
中に記載の化合物、特開昭58−29803号記載のト
リハロゲン置換メチル基を有するS−トリアジン誘導体
:例えば、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−
S−トリアジン、2−メトキシ−4,6−ビス(トリク
ロロメチル)−S−トリアジン、2−アミノ−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2−(P
−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−S−トリアジン等の化合物。および例えば特開昭
59−189340号記載の有機過酸化物:例えばメチ
ルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパー
オキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン
パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジターシ
ャリーブチルジパーオキシイソフタレート、2,5−ジ
メチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン
、ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート、α,α
’−ビス(ターシャリーブチルパーオキシイソプロピル
)ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、3,3’,4,
4’−テトラ−(ターシャリイブチルパーオキシカルボ
ニル)ベンゾフェノン等の化合物。および例えば米国特
許第4743530号に記載のアジニウム塩化合物,お
よび例えばヨーロッパ特許第0223587号に記載の
有機ホウ素化合物:例えばトリフェニールブチールボレ
ートのテトラメチルアンモニウム塩、トリフェニールブ
チールボレートのテトラブチルアンモニウム塩、トリ(
P−メトキシフェニール)ブチールボレートのテトラメ
チルアンモニウム塩等;その他ジアリールヨードニウム
塩類や鉄アレン錯体等当業界周知の光重合開始剤等が有
用に使用できる。
れ以上の化合物の組合せが知られておりそれらの組合せ
も本発明に使用する事ができる。二種またはそれ以上の
化合物の組合せの例としては、2,4,5−トリアリー
ルイミダゾール二量体とメルカプトベンズオキサゾール
等との組合せ、米国特許第3427161号明細書に記
載の4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
とベンゾフェノンまたはベンゾインメチルエーテルとの
組合せ、米国特許第4239850号明細書に記載のベ
ンゾイル−N−メチルナフトチアゾリンと2,4−ビス
(トリクロロメチル)−6−(4’−メトキシフェニル
)−トリアゾールの組合せ、また特開昭57−2360
2号明細書に記載のジアルキルアミノ安息香酸エステル
とジメチルチオキサントンの組合せ、また特開昭59−
78339号明細書の4,4’−ビス(ジメチルアミノ
)ベンゾフェノンとベンゾフェノンとポリハロゲン化メ
チル化合物の三種組合せを挙げることができる。より好
ましい例として4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベン
ゾフェノンとベンゾフェノンの組合せ、2,4−ジエチ
ルチオキサントンと4−ジメチルアミノ安息香酸エチル
の組合せ、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフ
ェノンと2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体
の組合せが挙げられる。光重合開始剤の含有量は、光重
合性組成物の全重量基準で、好ましくは0.01〜20
重量%、そしてより好ましくは0.2〜15重量%であ
り、最も好ましい含有量は5〜10重量%である。 0.01重量%未満では感度が不足し、20重量%を越
えると感度の増加は期待できない。
化合物および光重合開始剤のほかにその感光波長を調整
するための分光増感色素を含有してもよい。分光増感色
素としては当業界公知の様々な化合物を使用することが
できる。分光増感色素の例は上述した光重合開始剤に関
する特許や、Research Disclosure
,Vol.200,1980年12月,Item 20
036 や「増感剤」(徳丸克巳・大河原信/編
講談社 1987年)の 160−163ページ等を
参考にできる。
ば、特開昭58−15503号公報には3−ケトクマリ
ン化合物が、特開昭58−40302号公報にはチオピ
リリウム塩が、特公昭59−28328号、同60−5
3300号にはナフトチアゾールメロシアニン化合物が
、特公昭61−9621号、同62−3842号、特開
昭59−89303号、同60−60104号各公報に
はそれぞれメロシアニン化合物が開示されている。これ
らの分光増感剤によって光重合開始剤の分光感度は可視
域までも伸ばすことができる。上述の例では光重合開始
剤としてトリハロメチル−S−トリアジン化合物を取上
げているが他の光重合開始剤と組合せても良い。分光増
感色素としては、ケト色素であるクマリン (ケトクマ
リン又はスルホノクマリンも含まれる)色素、メロスチ
リル色素、オキソノール色素及びヘミオキソノール色素
、非ケト色素である非ケトポリメチン色素、アントラセ
ン色素、ローダミン色素、アクリジン色素、アニリン色
素及びアゾ色素、非ケトポリメチン色素としてのシアニ
ン、ヘミシアニン及びスチリル色素等が含まれる。
、更に重合を促進するための助剤として、還元剤例えば
酸素除去剤 (oxygen scavenger)及
び活性水素ドナーの連鎖移動剤、さらに連鎖移動的に重
合を促進するその他の化合物を併用することもできる。 酸素除去剤としては,ホスフイン、ホスホネート、ホス
フアイト、第1錫塩及び酸素により容易に酸化されるそ
の他の化合物がある。例えばN−フエニルグリシン、ト
リメチルバルビツール酸、N,N−ジメチル−2,6−
ジイソプロピルアニリン、N,N,N−2,4,6−ペ
ンタメチルアニリン等である。さらに以下に示すような
チオール類、チオケトン類、トリハロメチル化合物、ロ
フインダイマー化合物、ヨードニウム塩類、スルホニウ
ム塩類、アジニウム塩類、有機過酸化物等も重合促進剤
として有用である。
リフエニルメタンフタリド系化合物,フルオラン系化合
物,フエノチアジン系化合物,インドリルフタリド系化
合物,ロイコオ−ラミン系化合物,ロ−ダミンラクタム
系化合物,トリフエニルメタン系化合物,トリアゼン系
化合物,スピロピラン系化合物,フルオレン系化合物な
ど各種の化合物がある.
書第23,024号,米国特許明細書第3,491,1
11号,同第3,491,112号,同第3,491,
116号および同第3,509,174号,フルオラン
類の具体例は米国特許明細書第3,624,107号,
同第3,627,787号,同第3,641,011号
,同第3,462,828号,同第3,681,390
号,同第3,920,510号,同第3,959,57
1号,スピロジピラン類の具体例は米国特許明細書第3
,971,808号,ピリジン系およびピラジン系化合
物類は米国特許明細書第3,775,424号,同第3
,853,869号,同第4,246,318号,フル
オレン系化合物の具体例は特願昭61−240989号
等に記載されている.
マゼンタ発色タイプの電子供与性無色染料としては米国
特許第4,800,149号,西独公告特許公報226
5,233号,西独公開特許公報2409,112号,
特願昭63−333,886号等を、イエロー発色タイ
プとしては米国特許第4,800,148号,同477
5,656号,同4540790号,同4025,09
0号,同4446,321号,同4365,503号,
同4820,841号,同4598,150号,特開昭
62−288827号,同62−288828号,同6
3−251280号,同63−251279号,同63
−251278号,同64−25148号,英国特許第
1431,493号等を、シアン発色タイプとしては特
開昭63−53542号,同62−270662号,同
63−113446号,同63−112188号,特開
平1−213636号,ヨーロッパ公開特許公報第82
822号等に記載されている化合物が有用である.
028】本発明に係わる記録材料において使用する電子
供与性無色染料と電子受容性化合物の使用比率は,電子
受容性化合物/電子供与性無色染料で1〜100(モル
比)が好ましい.また,これらの使用量は,一つの発色
層当たり,電子供与性無色染料は,0.1〜2g/m2
好ましくは,0.2〜1g/m2 ,電子受容性化合
物は,0.2〜20g/m2 好ましくは,0.4〜1
0g/m2 用いられる.
プセル化する場合は当業界公知の方法で作ることができ
る。例えば米国特許第2800457号、同28000
458号に見られるような親水性壁形成材料のコアセル
ベーシヨンを利用した方法、米国特許第3287154
号、英国特許第990443号、特公昭38−1957
4号、同42−446号、同42−771号に見られる
ような界面重合法、米国特許第3418250号、同3
660304号に見られるポリマーの析出による方法、
米国特許第3796669号に見られるイソシアネート
ポリオール壁材料を用いる方法、米国特許第39145
11号に見られるイソシアネート壁材料を用いる方法、
米国特許第4001140号、同4087376号、同
4089802号に見られる尿素−ホルムアルデヒド系
、尿素ホルムアルデヒド−レゾルシノール系壁形成材料
を用いる方法、米国特許第4025455号に見られる
メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ヒドロキシプロピル
セルロース等の壁形成材料を用いる方法、特公昭36−
9168号、特開昭51−9079号に見られるモノマ
ーの重合によるインシツ (in situ)法、英
国特許第952807号、同965074号に見られる
電解分散冷却法、米国特許第3111407号、英国特
許第930422号に見られるスプレードライング法等
がある。これらに限定されるものではないが、芯物質を
乳化した後マイクロカプセル壁として高分子膜を形成す
ることが好ましい。
ては特に油滴内部からのリアクタントの重合によるマイ
クロカプセル化法を使用する場合、その効果が大きい。 即ち、短時間内に、均一な粒径を持ち、生保存性にすぐ
れた記録材料として好ましいカプセルを得ることができ
る。例えばポリウレタンをカプセル壁材として用いる場
合には多価イソシアネート及び必要に応じてそれと反応
しカプセル壁を形成する第2の物質 (例えばポリオー
ル、ポリアミン)をカプセル化すべき油性液体中に混合
し水中に乳化分散し次に温度を上昇することにより、油
滴界面で高分子形成反応を起こして、マイクロカプセル
壁を形成する。このとき油性液体中に低沸点の溶解力の
強い補助溶剤を用いることができる。この場合に、用い
る多価イソシアネート及びそれと反応する相手のポリオ
ール、ポリアミンについては米国特許第3281383
号、同3773695号、同3793268号、特公昭
48−40347号、同49−24159号、特開昭4
8−80191号、同48−84086号に開示されて
おり、それらを使用することもできる。
分子を用いることができるが水溶性高分子は水溶性のア
ニオン性高分子、ノニオン性高分子、両性高分子のいず
れでも良い。アニオン性高分子としては、天然のもので
も合成のものでも用いることができ、例えば−COO−
、−SO2−基等を有するものが挙げられる。具体的な
アニオン性の天然高分子としてはアラビヤゴム、アルギ
ン酸、ペクチン等があり、半合成品としてはカルボキシ
メチルセルローズ、フタル化ゼラチン、硫酸化デンプン
、硫酸化セルローズ、リグニンスルホン酸等がある。 また、合成品としては無水マレイン酸系 (加水分解し
たものも含む)共重合体、アクリル酸系 (メタクリル
酸系も含む)重合体及び共重合体、ビニルベンゼンスル
ホン酸系重合体及び共重合体、カルボキシ変性ポリビニ
ルアルコール等がある。 ノニオン性高分子としては
、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース
、メチルセルロース等がある。両性の化合物としてはゼ
ラチン等がある。これらの水溶性高分子は0.01〜1
0重量%の水溶液として用いられる。
m以下であり、特に保存性、取り扱い性の点から20μ
m以下が好ましい。またカプセルが小さすぎる場合には
一定固形分に対する表面積が大きくなり多量の壁剤が必
要となる。このため0.1μm以上が好ましい。本発明
に係る、電子供与性無色染料はマイクロカプセル中に溶
液状態で存在してもよく、また、固体の状態で存在して
もよい。溶媒を併用する場合、カプセル内に併用する溶
媒の量は電子供与性無色染料100重量部に対して1〜
500重量部の割合が好ましい。
油または合成油を併用することができる。これら溶媒の
例として例えば、綿実油、灯油、パラフイン、ナフテン
油、アルキル化ビフエニル、アルキル化ターフエニル、
塩素化パラフイン、アルキル化ナフタレン及び1−フエ
ニル−1−キシリルエタン、1−フエニル−1−p−エ
チルフエニルエタン、1,1’−ジトリルエタン等のご
ときジアリールエタン。フタル酸エステル、リン酸エス
テル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキル
アミド、脂肪酸エステル類、トリメシン酸エステル類二
級ブチルアルコール、メチルイソブチルケトン、β−エ
トキシエチルアセテート、メチルセロソルブアセテート
、シクロヘキサノン等がある。また、マイクロカプセル
化の時、電子供与性無色染料を溶解するための補助溶剤
として揮発性の溶媒を併用してもよい。この種の溶媒と
しては例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチレンクロ
ライド等があげられる。
いる場合、例えば、異なる色相に発色する電子供与性無
色染料を含有するマイクロカプセルと異なる波長の光に
感光する光硬化性組成物を各層に含む多層からなり、か
つ、感光・感熱層の間に紫外線吸収剤を含有する中間層
を設けることが好ましい.中間層は主にバインダーと紫
外線吸収剤より成り、必要に応じて硬化剤やポリマーラ
テックス等の添加剤を含有することができる。
系化合物、桂皮酸エステル系化合物、アミノアリリデン
マロンニトリル系化合物、ベンゾフェノン系化合物等業
界公知の化合物を使用できる。最も好ましい紫外線吸収
剤として、隣接層に拡散しにくい構造の紫外線吸収剤、
例えば紫外線吸収剤を共重合したポリマーもしくはラッ
テクスがある。このような紫外線吸収剤としては例えば
欧州特許第127,819号や特開昭59−68731
号、同59−26733号、同59−23344号、英
国特許2,118,315号、特開昭58−11194
2号、米国特許4,307,184号、同4,202,
836号、同4,202,834号、同4,20725
3号、同4,178,303号、特開昭47−560号
等を参考にできる。これらの紫外線吸収剤は中間層に添
加するが、必要に応じて保護層や感光・感熱層やアンチ
ハレーション層等に添加してもよい。
電子供与性無色染料の分散およびカプセル化は好ましく
は水溶性ポリマー中で行われるが、本発明で好ましく用
いることのできる水溶性ポリマーとしては、25℃の水
に対して5重量%以上溶解する化合物が好ましく、具体
的には、ゼラチン、ゼラチン誘導体、アルブミン、カゼ
イン等の蛋白質、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ソーダ、
デンプン類(変性デンプンを含む)等の糖誘導体、アラ
ビアゴムやポリビニルアルコール、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体加水分解物、カルボキシ変性ポリビニル
アルコール、ポリアクリルアミド、酢酸ビニル−ポリア
クリル酸共重合体の鹸化物、ポリスチレンスルホン酸塩
等の合成高分子が挙げられる。これらの中ではゼラチン
およびポリビニルアルコールが好ましい。
いるバインダーとしては上記水溶性高分子およびポリス
チレン、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール
、アクリル樹脂:例えばポリメチルアクリレート、ポリ
ブチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ブチルメタクリレートやそれらの共重合体、フェノール
樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、エチルセルロース、
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、等の溶剤可溶性高分子あ
るいはこれらの高分子ラテックスを用いることができる
。これらの中ではゼラチンおよびポリビニルアルコール
が好ましい。
、スベリ性改良、乳化分散、接着防止等種々の目的で、
種々の界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤としては
例えば非イオン性界面活性剤であるサポニン、ポリエチ
レンオキサイド、ポリエチレンオキサイドのアルキルエ
ーテル等ポリエチレンオキサイド誘導体やアルキルスル
ホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、N−ア
シル−N−アルキルタウリン類、スルホコハク酸エステ
ル類、スルホアルキルポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル類等のアニオン性界面活性剤、アルキルベ
タイン類、アルキルスルホベタイン類等の両性界面活性
剤、脂肪属あるいは芳香属第4級アンモニウム塩類等の
カチオン性界面活性剤を必要に応じ用いる事ができる。
加剤を含め必要に応じて様々な添加剤を添加することが
できる。例えば、イラジエーションやハレーションを防
止する染料、紫外線吸収剤、可塑剤、蛍光増白剤、マッ
ト剤、塗布助剤、硬化剤、帯電防止剤や滑り性改良剤等
の代表例はResearch Disclosure,
Vol.176,1978年12月,Item 176
43、および同 Vol.187,1979年11月,
Item 18716 に記載されている。本発明の記
録材料の塗布液は,前述のマイクロカプセル分散液及び
電子受容性化合物分散物に必要により光重合開始剤およ
び種々の添加剤が加えられて構成される.この塗液は,
所望の支持体上に塗布し乾燥される.多色記録材料にす
る場合には,この感光感熱層の上に,さらに中間層,感
光感熱層を繰り返しまたは,同時に設ける.また,最上
層には,保護層を設けることが好ましい.
ドコーター、ロッドコーター、ナイフコーター、ロール
ドクターコーター、コンマコーター、リバースロールコ
ーター、トランスファーロールコーター、グラビアコー
ター、キスロールコーター、カーテンコーター、エクス
トルージョンコーター等を用いることができる。塗布方
法としてはResearch Disclosure,
Vol.200,1980年12月,Item 200
36項を参考にできる。記録層の厚みとしては、0.1
μmから50μmが適当である。
、ラミネート紙、合成紙等の支持体やポリエチレンテレ
フタレートフィルム、三酢酸セルローズフィルム、ポリ
エチレンフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボ
ネートフィルムなどの透明フィルムや、アルミニウム、
亜鉛、銅などの金属の板、上述の支持体の表面に表面処
理や下塗りや金属蒸着処理等の各種処理を施したものを
挙げることができる。支持体としてはResearch
Disclosure,Vol.200,1980年
12月,Item 20036項の支持体も参考にでき
る。また、これらの支持体は必要に応じて表面にアンチ
ハレーション層、裏面にスベリ層、アンチスタッチク層
、カール防止層、粘着剤層等目的に応じた層を設けるこ
とができる。
での幅広い領域の光により高感度で記録できる。光源と
しては水銀灯、キセノンランプ、タングステンランプ、
メタルハライドランプ、アルゴンレーザー、ヘリウムネ
オンレーザー、半導体レーザー等の各種レーザー、LE
D、蛍光灯等幅広い光源を使用できる。
の原稿の密着露光、スライドや液晶画像等の拡大露光、
原稿の反射光を利用した反射露光等の様々な露光方法を
利用できる。多色記録を行なう場合は波長の異なる光を
用いて多重回画像記録を行なってもよい。波長の異なる
光は光源の変更もしくは光フィルターの変更により得ら
れる。またサーマルヘッドにより直接画像様に印字する
ことにより得られる.
合は像様露光後に熱現像処理を行なう。この熱現像処理
における加熱方法としては従来公知の様々な方法を用い
ることができる。加熱温度は一般に80℃ないし200
℃、好ましくは100℃ないし160℃である。加熱時
間は1秒ないし5分、好ましくは3秒ないし1分である
。また熱現像処理後に全面露光を行ない非硬化部分も光
硬化させる事が好ましい。以下に本発明の実施例を示す
が、本発明はこれに限定されるものではない。
−ビス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イ
ル)フタリド 12.4gを酢酸エチル10.4g に
溶解し、ジシクロヘキシルフタレート12.4g とタ
ケネートD−110N(武田薬品工業株式会社製)27
gとミリオネート MR200 (日本ポリウレタン工
業株式会社製)3gを添加した。この溶液を、ポリビニ
ルアルコール 4.6g と水74gの混合液に添加し
、20℃で乳化分散し、平均粒径 2.5 μmの乳化
液を得た。得られた乳化液に水 100g を加え、撹
拌しながら60℃に加温し、2時間後に電子供与性無色
染料カプセル液を得た。
2−O−クロロフェニル−4,5−ジフェニルイミダゾ
ール2量体0.12gと7−ジエチルアミノ−4−メチ
ルクマリン0.12gと重合を促進するための助剤とし
てN−フェニルグリシンエチルエステル0.06gの酢
酸エチル8g 溶液に3−クロロ−4−ヒドロキシ安息
香酸−(2−メタクリロイルオキシエチル)エステル8
g を添加した。この溶液を、7.5%PVA水溶液
9.6g と 2%ノニルフェノキシブタンスルホン酸
ソーダ水溶液 0.8g と 2%ドデカンスルホン酸
ソーダ水溶液 0.8g との混合溶液中に添加しホモ
ジナイザー(日本精機株式会社製)にて10000回転
で5分間乳化し、光硬化性組成物の乳化液を得た。
子供与性無色染料カプセル 4g と光硬化性組成物の
乳化液 12g と 15%PVA水溶液12gとを混
合し感光・感熱層用塗布液を調製した。
ゼラチン水溶液 4.5g と蒸留水 1.5g と
2%ノニルフェノキシブタンスルホン酸ソーダ水溶液
0.5g と 1%の2,4−ジクロロ−6−ヒドロキ
シ−s−トリアジン・ナトリウム塩水溶液 1.5g
とサイロイト゛ 72(FUJI−DEVISON C
HEMICHAL LTD.製)を塗布量が 50mg
/m2となるだけの量とスノーテックスN 1g とを
混合し保護層用塗布液を調製した。
熱層用塗布液を 100μmのポリエチレンテレフタレ
ートフィルム上にコーティングバーを用いて塗布層の乾
燥重量が 8g/m2になるように塗布し、30℃で1
0分間乾燥した。この層の上に保護層用塗布液をコーテ
ィングバーを用いて塗布層の乾燥重量が 5g/m2
になるように塗布し、30℃で10分間乾燥した。
像したリスフィルムを通して1000W高圧水銀灯(オ
ーク社製のジェットライト)からの紫外光で60秒間露
光した。その後、110℃の熱板で5秒加熱したところ
、鮮明なマゼンタ発色の画像が得られた。画像濃度は、
1.47で,非画像部の濃度は,0.10だった.また
得られた画像の保存性を調べる為,40°C,90RH
%の条件下に24時間放置したところ,画像部の発色濃
度は変化が無く,非画像部のカブリ濃度は0.13だっ
た.
ラン14.0g,タケネートD110N(武田薬品(株
)製カプセル壁剤)60g及びスミソーブ200(住友
化学(株)製紫外線吸収剤)2gを1−フェニル−2−
キシリルエタン55gと,メチレンクロリド55gの混
合溶媒に溶解した.この電子供与性無色染料溶液を8%
ポリビニルアルコール水溶液100gと水40gおよび
2%のスルホコハク酸ジオクチルのナトリウム塩1.4
gの水溶液に混合し,ホモジナイザーで乳化した.更に
水150gを加えて,40°Cで3時間反応させてカプ
セルサイズ0.7μmのカプセル液を得た.
】2). 〔電子受容性化合物分散物の調製〕 2−(o−クロロフェニル)4−,5−ジフェニルイミ
ダゾール二量体(光重合開始剤)0.12g,7−ジエ
チルアミノ−4−メチルクマリン(分光増感色素)0.
12g,N−フェニルグリシンエチルエステル0.1g
及び3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(3−メタ
クリロイルオキシプロピル)エステル8.0gを酢酸エ
チル8.0gに溶解した.この溶液に7.5%ポリビニ
ルアルコール水溶液9.6gと2%ノニルフェノキシブ
タンスルホン酸ソーダ水溶液0.8gと2%ドデカンス
ルホン酸ソーダ水溶液0.8gを加え,ホモジナイザー
で乳化し,電子受容性化合物の乳化分散物を得た.
053】3). 〔記録材料の作成〕電子供与性無色
染料カプセル液4.0gと電子受容性化合物分散液12
gと15%ポリビニルアルコール水溶液5.0gを撹拌
混合して塗液を調製した.この塗液を厚さ70μmの透
明なポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに
,固形分が15g/m2 に成るように塗布し乾燥した
.上記感熱層の上に更に,下記の固形成分を有する保護
層を2.5g/m2 形成させた. ケイ素変性ポリ
ビニルアルコール(クラレ(株)製PVAR−2105
)
2重量部 コロイダルシ
リカ(日産化学(株)製スノーテックス30)
3重量部 パラフィンワックスのエマルジョン(
中京油脂(株)製セロゾール428)
0.9重量部 ステアリン酸亜鉛エマルジョン(中京
油脂(株)製ハイドリンZ−7)
0.
2重量部
れた記録材料を,京セラ(株)製感熱印字試験機を用い
て,30mJ/mm2 で印字したところ,鮮明な黒色
画像が得られた.得られた画像を,1000W高圧水銀
灯(オーク社製のジェットライト)で露光した後,サン
プルを再び感熱印字試験機で印字したが,未印字部は発
色しなかった.
た,2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル
イミダゾール二量体,7−ジエチルアミノ−4−メチル
クマリン,N−フェニルグリシンエチルエステルを使用
しないで,実施例2と同様にして電子受容性化合物分散
物を調製した.実施例2の電子供与性無色染料カプセル
液4.0gと電子受容性化合物分散液12gと15%ポ
リビニルアルコール水溶液5.0gを撹拌混合して塗液
を調製した.この塗液を50g/m2 の中性紙に,固
形分が15g/m2 に成るように塗布し乾燥した.上
記感熱層の上に更に,実施例−2で使用した保護層を2
.5g/m2 形成させた.得られた記録材料を,京セ
ラ(株)製感熱印字試験機を用いて,30mJ/mm2
で印字したところ,鮮明な黒色画像が得られた.
056】実施例4 電子供与性無色染料として、3,3−ビス(1−オクチ
ル−2−メチルインドール−3−イル)フタリドの代わ
りに、3−(2−メチル−4−ジエチルアミノフエニル
)−3−(1−ヘキシル−2−メチルインドール−3−
イル)−4−アザフタリドを用い、また、電子受容性化
合物として、3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(
2−メタクリロイルオキシエチル)エステルの代わりに
、3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(6−メタク
リロイルオキシヘキシル)エステルを用いた以外は実施
例1と同様にして、記録材料を作成した。得られた記録
材料を、実施例1と同様にして露光、加熱したところ、
鮮明なシアン画像が得られた。画像濃度は1.40で非
画像部の濃度は0.08であつた。また、得られた画像
の保存性を実施例1と同様にして評価したところ、画像
部の発色濃度は変化が無く、非画像部のカブリ濃度は0
.10であつた。
ル−2−メチルインドール−3−イル)フタリドの代わ
りに、スピロ[3,4−ジヒドロキノリン−4,9’−
[9H]キサンテン]3’,6’,−ジ−n−ヘキシル
オキシ−2−(チオフエン(2)イル)−3−オキサを
用い、また、電子受容性化合物として、3−クロロ−4
−ヒドロキシ安息香酸−(2−メタクリロイルオキシエ
チル)エステルの代わりに、3−クロロ−4−ヒドロキ
シ安息香酸−(6−メタクリロイルオキシヘキシル)エ
ステルと3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(3−
メタクリロイルオキシプロピル)エステルの等重量混合
物を用いた以外は実施例1と同様にして、記録材料を作
成した。得られた記録材料を実施例1と同様にして露光
、加熱したところ、鮮明なイエロー画像が得られた。 画像濃度は1.67で非画像部の濃度は、0.10であ
つた。また、得られた画像の保存性を実施例1と同様に
して評価したところ、画像部の発色濃度には変化が無く
、非画像部のカブリ濃度は0.11であつた。
ル−2−メチルインドール−3−イル)フタリドの代わ
りに、3−(2−メチル−4−ジエチルアミノフエニル
)−3−(1−ペンチル−2−メチルインドール−3−
イル)−4−アザフタリドを用い、また、電子受容性化
合物として、3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(
2−メタクリロイルオキシエチル)エステルの代わりに
、3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−(6−メタク
リロイルオキシヘキシル)エステル、3−クロロ−4−
ヒドロキシ安息香酸−(3−メタクリロイルオキシプロ
ピル)エステル及び3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香
酸−(8−メタクリロイルオキシオクチル)エステルの
2:1:1(重量比)混合物を用いた以外は実施例1と
同様にして、記録材料を作成した。得られた記録材料を
実施例1と同様にして露光、加熱したところ、鮮明なシ
アン画像が得られた。画像濃度は1.43で非画像部の
濃度は、0.08であつた。また、得られた画像の保存
性を実施例1と同様にして評価したところ、画像部の発
色濃度には変化が無く、非画像部のカブリ濃度は0.1
1であつた。
安息香酸−(2−メタクリロイルオキシエチル)エステ
ルの代わりに、3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸−
(6−アクリロイルオキシヘキシル)エステルを用いた
以外は実施例1と同様にして、記録材料を作成した。得
られた記録材料を、実施例1と同様にして露光、加熱し
たところ、鮮明なマゼンタ画像が得られた。画像濃度は
1.45で非画像部の濃度は0.08であつた。また、
得られた画像の保存性を実施例1と同様にして評価した
ところ、画像部の発色濃度は変化が無く、非画像部のカ
ブリ濃度は0.09であつた。
ール2量体0.18gと7−ジエチルアミノ−4−メチ
ルクマリン0.18gと重合を促進するための助剤とし
てN−フェニルグリシンエチルエステル0.09gを酢
酸エチル10.4g に溶解し,この溶液に3,3−ビ
ス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)
フタリド12.4gとトリメチロールプロパントリアク
リレート12.4gを混合し溶解した.さらにタケネー
トD−110N(武田薬品工業株式会社製)27gとミ
リオネート MR200 (日本ポリウレタン工業株式
会社製)3gを添加した。この溶液を、ポリビニルアル
コール 4.6g と水74gの混合液に添加し、20
℃で乳化分散し、平均粒径 2.5 μmの乳化液を得
た。得られた乳化液に水 100g を加え、撹拌しな
がら60℃に加温し、2時間後に電子供与性無色染料カ
プセル液を得た。
酢酸エチル8g にβ−レゾルシン酸ベンジルエステル
8g を溶解した溶液に、7.5%PVA水溶液 9.
6g と 2%ノニルフェノキシブタンスルホン酸ソー
ダ水溶液 0.8g と 2%ドデカンスルホン酸ソー
ダ水溶液 0.8g との混合溶液中に添加しホモジナ
イザー(日本精機株式会社製)にて10000回転で5
分間乳化し、電子受容性化合物成物の乳化液を得た.
子供与性無色染料カプセル 4g と電子受容性化合物
乳化液 12g と 15%PVA水溶液12gとを混
合し感光・感熱層用塗布液を調製した。
−1と同じ保護層用塗布液を調製した。
1と同様にして感光・感熱性記録材料を得た.得られた
感光・感熱性記録材料を実施例−1と同様にして露光及
び熱現像を行ったところ、鮮明なマゼンタ発色の画像が
得られた。画像濃度は、1.50だったが,非画像部の
濃度は,0.55だった.また得られた画像の保存性を
調べる為,40°C,90RH%の条件下に24時間放
置したところ,画像部の発色濃度は変化しなかったが,
非画像部のカブリ濃度は0.75に増加した.
5】比較例2 比較例1の電子受容性化合物に用いたβ−レゾルシン酸
ベンジルエステルに代え4−ヒドロキシ安息香酸−(3
−メタクリロイルオキシプロピル)エステルを用い,更
に2−O−クロロフェニル−4,5−ジフェニルイミダ
ゾール2量体0.12gと7−ジエチルアミノ−4−メ
チルクマリン0.12gと重合を促進するための助剤と
してN−フェニルグリシンエチルエステル0.06gを
加え,比較例1と同様にして電子受容性化合物の乳化液
を得た.比較例1と同様にして感光・感熱性記録材料を
得,実施例1と同様にして露光及び熱現像を行ったとこ
ろ、マゼンタ発色の画像が得られたが画像濃度は、0.
75だった.
かつ非画像部のカブリ濃度が低く,さらに非画像部の安
定性が極めて良好である.
Claims (1)
- 【請求項1】 支持体上に,電子供与性無色染料を内
包するマイクロカプセル及び電子受容性化合物を含有す
る層を設けた記録材料において,該電子受容性化合物が
重合性エチレン基を有する3−ハロ−4−ヒドロキシ安
息香酸エステルであることを特徴とする記録材料.【請
求項2】 請求項1において,該電子受容性化合物に
光重合開始剤を併用する事を特徴とする記録材料.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP3137730A JP2702004B2 (ja) | 1990-06-14 | 1991-06-10 | 記録材料 |
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JP2-156381 | 1990-06-14 | ||
JP3137730A JP2702004B2 (ja) | 1990-06-14 | 1991-06-10 | 記録材料 |
Publications (2)
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---|---|
JPH04226455A true JPH04226455A (ja) | 1992-08-17 |
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ID=26470950
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP3137730A Expired - Fee Related JP2702004B2 (ja) | 1990-06-14 | 1991-06-10 | 記録材料 |
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JP (1) | JP2702004B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04255849A (ja) * | 1991-02-07 | 1992-09-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光・感熱性記録材料 |
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JPS5991438A (ja) * | 1982-11-17 | 1984-05-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光感熱記録材料 |
JPS63173682A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
-
1991
- 1991-06-10 JP JP3137730A patent/JP2702004B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2702004B2 (ja) | 1998-01-21 |
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