JPH04226104A - プロピレンのオリゴマー化法 - Google Patents
プロピレンのオリゴマー化法Info
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- JPH04226104A JPH04226104A JP3175849A JP17584991A JPH04226104A JP H04226104 A JPH04226104 A JP H04226104A JP 3175849 A JP3175849 A JP 3175849A JP 17584991 A JP17584991 A JP 17584991A JP H04226104 A JPH04226104 A JP H04226104A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、特殊な多孔性、無定形の合成物
質によるプロピレンのオリゴマー化法に係る。
質によるプロピレンのオリゴマー化法に係る。
【０００２】触媒として合成ゼオライト又は非ゼオライ
ト物質を使用する各種のオレフィンのオリゴマー化法が
知られている。たとえば、米国特許第３，９６０，９７
８号、ヨーロッパ特許第３１，６７５号及び米国特許第
４，１５０，０６２号は、ゼオライト ＺＳＭ−５の存
在下におけるオレフィンのオリゴマー化によるガソリン
の製法を開示する。このようにして得られたガソリンは
芳香族炭化水素フラクションを含有する。これらの物質
、特にベンゼンは、ヒト及び環境に対する有害性のため
望ましくないものである。 米国特許第４，２２７，９９２号、同第４，４５６，７
７９号及び同第４，７２０，６００号は、触媒としてゼ
オライト ＺＳＭ−５を使用する軽質オレフィンのオリ
ゴマー化法を開示しており、該方法は少なくとも２５０
℃の温度で操作することによって行われ、ディーゼルエ
ンジン用燃料として使用される炭化水素フラクションを
含有する生成物を得ることを可能にする。
ト物質を使用する各種のオレフィンのオリゴマー化法が
知られている。たとえば、米国特許第３，９６０，９７
８号、ヨーロッパ特許第３１，６７５号及び米国特許第
４，１５０，０６２号は、ゼオライト ＺＳＭ−５の存
在下におけるオレフィンのオリゴマー化によるガソリン
の製法を開示する。このようにして得られたガソリンは
芳香族炭化水素フラクションを含有する。これらの物質
、特にベンゼンは、ヒト及び環境に対する有害性のため
望ましくないものである。 米国特許第４，２２７，９９２号、同第４，４５６，７
７９号及び同第４，７２０，６００号は、触媒としてゼ
オライト ＺＳＭ−５を使用する軽質オレフィンのオリ
ゴマー化法を開示しており、該方法は少なくとも２５０
℃の温度で操作することによって行われ、ディーゼルエ
ンジン用燃料として使用される炭化水素フラクションを
含有する生成物を得ることを可能にする。
【０００３】現在、工業的にオレフィンのオリゴマー化
に最も広く使用されている触媒は、シリカ上に担持され
たリン酸である。この触媒の調製及び使用は、たとえば
米国特許第２，６９４，６８６号、同第２，８３３，７
２７号、同第２，９１３，５０６号及び同第３，６６１
，８０１号に開示されている。この触媒は、ゼオライト
触媒を使用する方法ほど高い反応温度を要求しないが、
多くの他の欠点を有している。すなわち、腐食性であり
、使用の間に劣化して触媒床を閉塞させ、その結果、触
媒を反応器から排出することが困難となり、使用後、再
生されず、廃棄されなければならず、その廃棄に関連す
るかなりの経済上の問題点がある。
に最も広く使用されている触媒は、シリカ上に担持され
たリン酸である。この触媒の調製及び使用は、たとえば
米国特許第２，６９４，６８６号、同第２，８３３，７
２７号、同第２，９１３，５０６号及び同第３，６６１
，８０１号に開示されている。この触媒は、ゼオライト
触媒を使用する方法ほど高い反応温度を要求しないが、
多くの他の欠点を有している。すなわち、腐食性であり
、使用の間に劣化して触媒床を閉塞させ、その結果、触
媒を反応器から排出することが困難となり、使用後、再
生されず、廃棄されなければならず、その廃棄に関連す
るかなりの経済上の問題点がある。
【０００４】ヨーロッパ特許公開第３４０，８６８号は
、シリカ／アルミナのモル比３０／１ないし５００／１
、比表面積５００ないし１０００ｍ２／ｇ、総孔容積０
．３ないし０．６ｍｌ／ｇ、孔の平均直径１０Å以下を
有し、直径３０Åより大の孔を含有しない又は実質的に
含有しないＸ線分析上無定形であるアルミナ−シリカゲ
ルを開示する。
、シリカ／アルミナのモル比３０／１ないし５００／１
、比表面積５００ないし１０００ｍ２／ｇ、総孔容積０
．３ないし０．６ｍｌ／ｇ、孔の平均直径１０Å以下を
有し、直径３０Åより大の孔を含有しない又は実質的に
含有しないＸ線分析上無定形であるアルミナ−シリカゲ
ルを開示する。
【０００５】発明者らは、プロピレンのオリゴマー化に
当たり、大きい比表面積及び狭い孔直径分布を有するこ
のミクロ多孔性、無定形のアルミナ−シリカゲルを触媒
として使用できるとの知見を得た。この触媒は、シリカ
に担持されたリン酸の上述の欠点を有しておらず、実際
、熱処理によって容易に再生され、完全に活性を回復す
る。この触媒の存在下においてプロピレンのオリゴマー
化を行う場合には、高オクタン価のガソリンフラクショ
ン（ｂ．ｐ．８０ないし１７５℃）及びより大きい分子
量の炭化水素フラクション（ｂ．ｐ．１７５ないし３６
０℃）を含有する生成物が得られる。反応温度は、軽質
オレフィンからの軽油の製造においてゼオライト触媒が
要求するものよりもかなり低く、加えて、本発明の方法
によって得られた生成物は芳香族炭化水素を含有しない
。かかる知見に基き、発明者らは、プロピレンをオリゴ
マー化する方法において、シリカ／アルミナのモル比３
０／１ないし５００／１、比表面積５００ないし１００
０ｍ２／ｇ、総孔容積０．３ないし０．６ｍｌ／ｇ、孔
の平均直径１０Å以下を有し、直径３０Åより大の孔を
含有しない又は実質的に含有しないＸ線分析上無定形の
アルミナ−シリカゲル触媒により前記軽質オレフィンを
反応させることを特徴とするプロピレンのオリゴマー化
法を発明するに至った。
当たり、大きい比表面積及び狭い孔直径分布を有するこ
のミクロ多孔性、無定形のアルミナ−シリカゲルを触媒
として使用できるとの知見を得た。この触媒は、シリカ
に担持されたリン酸の上述の欠点を有しておらず、実際
、熱処理によって容易に再生され、完全に活性を回復す
る。この触媒の存在下においてプロピレンのオリゴマー
化を行う場合には、高オクタン価のガソリンフラクショ
ン（ｂ．ｐ．８０ないし１７５℃）及びより大きい分子
量の炭化水素フラクション（ｂ．ｐ．１７５ないし３６
０℃）を含有する生成物が得られる。反応温度は、軽質
オレフィンからの軽油の製造においてゼオライト触媒が
要求するものよりもかなり低く、加えて、本発明の方法
によって得られた生成物は芳香族炭化水素を含有しない
。かかる知見に基き、発明者らは、プロピレンをオリゴ
マー化する方法において、シリカ／アルミナのモル比３
０／１ないし５００／１、比表面積５００ないし１００
０ｍ２／ｇ、総孔容積０．３ないし０．６ｍｌ／ｇ、孔
の平均直径１０Å以下を有し、直径３０Åより大の孔を
含有しない又は実質的に含有しないＸ線分析上無定形の
アルミナ−シリカゲル触媒により前記軽質オレフィンを
反応させることを特徴とするプロピレンのオリゴマー化
法を発明するに至った。
【０００６】触媒として使用されるアルミナ−シリカゲ
ルは、そのままで又は希釈剤として作用する好適な金属
酸化物と混合して使用される。かかる目的に適する酸化
物は、アルミナ、シリカ及び酸化チタン及び酸化マグネ
シウムである。アルミナ−シリカゲル及び希釈剤は、重
量比５０／５０ないし９５／５、好ましくは７０／３０
ないし９０／１０で配合される。２つの成分を常法によ
って混合し、該混合物を所望の最終形状、たとえば粒状
等に固化させる。オリゴマー化は、固定床又は流動床の
流通反応器において、温度１００ないし２５０℃、好ま
しくは１２０ないし２００℃、圧力１０ないし７０気圧
、接触時間５ないし９０分で好ましくは連続的に行われ
る。プロピレンは純粋のもの、他のオレフィンと混合し
て、又はパラフィンで希釈して使用される。
ルは、そのままで又は希釈剤として作用する好適な金属
酸化物と混合して使用される。かかる目的に適する酸化
物は、アルミナ、シリカ及び酸化チタン及び酸化マグネ
シウムである。アルミナ−シリカゲル及び希釈剤は、重
量比５０／５０ないし９５／５、好ましくは７０／３０
ないし９０／１０で配合される。２つの成分を常法によ
って混合し、該混合物を所望の最終形状、たとえば粒状
等に固化させる。オリゴマー化は、固定床又は流動床の
流通反応器において、温度１００ないし２５０℃、好ま
しくは１２０ないし２００℃、圧力１０ないし７０気圧
、接触時間５ないし９０分で好ましくは連続的に行われ
る。プロピレンは純粋のもの、他のオレフィンと混合し
て、又はパラフィンで希釈して使用される。
【０００７】実施例１
触媒の調製
室温において、水酸化テトラプロピルアンモニウム
（ＴＰＡ−ＯＨ）の３０．６％水溶液３４ｇにアルミニ
ウムイソプロピレート２ｇを溶解させた。得られた溶液
を脱塩水１６２ｇで希釈し、６０℃に加熱し、テトラエ
チルシリケート １０４ｇを添加した。生成した混合物
は下記のモル比を有する。 ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３＝１００ ＴＰＡ−ＯＨ／ＳｉＯ２＝０．１ Ｈ２Ｏ／ＳｉＯ２＝２１ 均一なゲルが得られるまで該混合物を６０℃で３０分間
撹拌し、ついで空気流下、９０℃で乾燥させ、５５０℃
において初めに窒素流下で３時間、ついで空気流下で１
０時間か焼した。初めに供給したケイ素及びアルミニウ
ムに関して定量的収率でアルミナ−シリカゲル ３０ｇ
を得た。ついで、ゲルを造粒して１−２ｍｍの粒状とし
た。生成物は下記の特性を有する。 −ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比＝１００／１−比表面
積＝８００ｍ２／ｇ（Ｃａｒｌｏ Ｅｒｂａ Ｓｏｒｐ
ｔｏｍａｔｉｃ １８００によって測定） −多孔度＝０．４４ｍｌ／ｇ −孔の平均直径＝約１０Å −３０Åを越える直径を有する孔は存在しない（孔に関
する値はＣａｒｌｏ Ｅｒｂａ Ｓｏｒｐｔｏｍａｔｉ
ｃ １８００によって測定したものである。）
（ＴＰＡ−ＯＨ）の３０．６％水溶液３４ｇにアルミニ
ウムイソプロピレート２ｇを溶解させた。得られた溶液
を脱塩水１６２ｇで希釈し、６０℃に加熱し、テトラエ
チルシリケート １０４ｇを添加した。生成した混合物
は下記のモル比を有する。 ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３＝１００ ＴＰＡ−ＯＨ／ＳｉＯ２＝０．１ Ｈ２Ｏ／ＳｉＯ２＝２１ 均一なゲルが得られるまで該混合物を６０℃で３０分間
撹拌し、ついで空気流下、９０℃で乾燥させ、５５０℃
において初めに窒素流下で３時間、ついで空気流下で１
０時間か焼した。初めに供給したケイ素及びアルミニウ
ムに関して定量的収率でアルミナ−シリカゲル ３０ｇ
を得た。ついで、ゲルを造粒して１−２ｍｍの粒状とし
た。生成物は下記の特性を有する。 −ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比＝１００／１−比表面
積＝８００ｍ２／ｇ（Ｃａｒｌｏ Ｅｒｂａ Ｓｏｒｐ
ｔｏｍａｔｉｃ １８００によって測定） −多孔度＝０．４４ｍｌ／ｇ −孔の平均直径＝約１０Å −３０Åを越える直径を有する孔は存在しない（孔に関
する値はＣａｒｌｏ Ｅｒｂａ Ｓｏｒｐｔｏｍａｔｉ
ｃ １８００によって測定したものである。）
【０００８】実施例２
実施例１に記載の如くして調製したアルミナ−シリカゲ
ル触媒７．１ｇ（１０ｍｌ）を、炉によって加熱する内
径１５ｍｍの鋼製流通反応器に供給した。下記の操作条
件下でプロピレンを供給した。 入口温度 １５０℃熱部温度
１６３℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
２１分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ７０％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について １１．６％
ノネンについて
２５．１％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６３．３％反応１４０時間後では、次の結果を得
た。 プロピレンの変化率 ５１％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ９．２％
ノネンについて
２７．１％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６３．７％炭素数９以下の炭化水素を含有する生
成物フラクションはオクタン価（Ｒｅｓｅａｒｃｈ）＝
９６及びオクタン価（Ｍｏｔｏｒ）＝８４を有する高級
な品質のガソリンである。
ル触媒７．１ｇ（１０ｍｌ）を、炉によって加熱する内
径１５ｍｍの鋼製流通反応器に供給した。下記の操作条
件下でプロピレンを供給した。 入口温度 １５０℃熱部温度
１６３℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
２１分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ７０％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について １１．６％
ノネンについて
２５．１％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６３．３％反応１４０時間後では、次の結果を得
た。 プロピレンの変化率 ５１％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ９．２％
ノネンについて
２７．１％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６３．７％炭素数９以下の炭化水素を含有する生
成物フラクションはオクタン価（Ｒｅｓｅａｒｃｈ）＝
９６及びオクタン価（Ｍｏｔｏｒ）＝８４を有する高級
な品質のガソリンである。
【０００９】実施例３
実施例１に記載の如くして調製したアルミナ−シリカゲ
ル触媒７．１ｇ（１０ｍｌ）を、炉によって加熱する内
径１５ｍｍの鋼製流通反応器に供給した。下記の操作条
件下でプロピレンを供給した。 入口温度 １２０℃熱部温度
１２７℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
４１分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ７７％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ８．１％
ノネンについて
３６．４％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
５５．５％
ル触媒７．１ｇ（１０ｍｌ）を、炉によって加熱する内
径１５ｍｍの鋼製流通反応器に供給した。下記の操作条
件下でプロピレンを供給した。 入口温度 １２０℃熱部温度
１２７℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
４１分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ７７％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ８．１％
ノネンについて
３６．４％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
５５．５％
【００１０】比較例
英国特許第８６３，５３９号の実施例３に記載の如く調
製した長さ６．５ｍｍ、直径５ｍｍを有する円筒状のシ
リカ担持リン酸触媒８．３ｇ（１０ｍｌ）を、前記実施
例の反応器に供給した。下記の操作条件でプロピレンを
供給した。 入口温度 １５０℃熱部温度
１５４℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
１７分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ４８％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ４．３％
ノネンについて
４８．０％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
４７．７％この結果は少なくとも反応１００時間
は一定のままである。かかる結果から、本発明のアルミ
ナ−シリカゲル触媒の活性が、従来のシリカ担持リン酸
触媒のものよりも、特にその寿命の開始時において優れ
ていることが理解される。
製した長さ６．５ｍｍ、直径５ｍｍを有する円筒状のシ
リカ担持リン酸触媒８．３ｇ（１０ｍｌ）を、前記実施
例の反応器に供給した。下記の操作条件でプロピレンを
供給した。 入口温度 １５０℃熱部温度
１５４℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
１７分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ４８％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ４．３％
ノネンについて
４８．０％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
４７．７％この結果は少なくとも反応１００時間
は一定のままである。かかる結果から、本発明のアルミ
ナ−シリカゲル触媒の活性が、従来のシリカ担持リン酸
触媒のものよりも、特にその寿命の開始時において優れ
ていることが理解される。
【００１１】実施例４
この実施例では、空気中５００℃に７時間加熱すること
（加熱勾配５０℃／時間）によって再生した実施例２と
同じ触媒を使用した。この再生した触媒７．１ｇ（１０
ｍｌ）を、炉によって加熱する内径１５ｍｍの鋼製流通
反応器に供給した。下記の操作条件下でプロピレンを供
給した。 入口温度 １５０℃熱部温度
１６３℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
２１分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ６３％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ９．６％
ノネンについて
２２．８％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６７．６％反応１８０時間後では、次の結果を得
た。 プロピレンの変化率 ５１％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について １３．４％
ノネンについて
２５．０％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６１．６％これらのデータは、アルミナ−シリカ
ゲル触媒の性能が加熱再生によって回復されることを示
す。
（加熱勾配５０℃／時間）によって再生した実施例２と
同じ触媒を使用した。この再生した触媒７．１ｇ（１０
ｍｌ）を、炉によって加熱する内径１５ｍｍの鋼製流通
反応器に供給した。下記の操作条件下でプロピレンを供
給した。 入口温度 １５０℃熱部温度
１６３℃圧力
３０気圧（ゲージ）接触時間
２１分 反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
ところ、次の結果を得た。 プロピレンの変化率 ６３％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について ９．６％
ノネンについて
２２．８％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６７．６％反応１８０時間後では、次の結果を得
た。 プロピレンの変化率 ５１％選択率： 軽質炭化水素（Ｃ８以下）について １３．４％
ノネンについて
２５．０％重質炭化水素（Ｃ９＋）について
６１．６％これらのデータは、アルミナ−シリカ
ゲル触媒の性能が加熱再生によって回復されることを示
す。
Claims (6)
- 【請求項１】プロピレンをオリゴマー化する方法におい
て、シリカ／アルミナのモル比３０／１ないし５００／
１、比表面積５００ないし１０００ｍ２／ｇ、総孔容積
０．３ないし０．６ｍｌ／ｇ、孔の平均直径１０Å以下
を有し、直径３０Åより大の孔を含有しない又は実質的
に含有しないＸ線分析上無定形のアルミナ−シリカゲル
触媒により前記軽質オレフィンを反応させることを特徴
とする、プロピレンのオリゴマー化法。 - 【請求項２】請求項１記載の方法において、反応を温度
１００ないし２５０℃で行う、プロピレンのオリゴマー
化法。 - 【請求項３】請求項１記載の方法において、反応を温度
１２０ないし２００℃で行う、プロピレンのオリゴマー
化法。 - 【請求項４】請求項１記載の方法において、反応を圧力
１０ないし７０気圧で行う、プロピレンのオリゴマー化
法。 - 【請求項５】請求項１記載の方法において、接触時間が
５ないし９０分である、プロピレンのオリゴマー化法。 - 【請求項６】請求項１記載の方法において、前記アルミ
ナ−シリカゲル触媒を、アルミナ、シリカ、酸化チタン
及び酸化マグネシウムの中から選ばれる金属酸化物との
混合物として、アルミナ−シリカゲル／金属酸化物の重
量比５０／５０ないし９５／５、好ましくは７０／３０
ないし９０／１０で使用する、プロピレンのオリゴマー
化法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02074490A IT1248985B (it) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | Procedimento per oligomerizzare olefine leggere |
| IT20744A/90 | 1990-06-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226104A true JPH04226104A (ja) | 1992-08-14 |
| JP3136492B2 JP3136492B2 (ja) | 2001-02-19 |
Family
ID=11171423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03175849A Expired - Fee Related JP3136492B2 (ja) | 1990-06-22 | 1991-06-21 | プロピレンのオリゴマー化法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5149896A (ja) |
| EP (1) | EP0463673B1 (ja) |
| JP (1) | JP3136492B2 (ja) |
| KR (1) | KR940000786B1 (ja) |
| AT (1) | ATE117664T1 (ja) |
| BR (1) | BR9102614A (ja) |
| CA (1) | CA2044735C (ja) |
| DE (1) | DE69106948T2 (ja) |
| DK (1) | DK0463673T3 (ja) |
| ES (1) | ES2067139T3 (ja) |
| GR (1) | GR3015112T3 (ja) |
| IT (1) | IT1248985B (ja) |
| MX (1) | MX172234B (ja) |
| RU (1) | RU2014315C1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532451A (ja) * | 2004-04-07 | 2007-11-15 | コンセホ・スペリオール・デ・インベスティガシオネス・シエンティフィカス | 微孔性非晶質物質、該物質の製造法及び有機化合物の接触変換における該物質の使用 |
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|---|---|---|---|---|
| EP1410844A1 (en) * | 2002-10-15 | 2004-04-21 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Silicon-based porous catalytic system for oligomerising light olefins |
| US7615673B2 (en) * | 2006-09-08 | 2009-11-10 | Catalytic Distillation Technologies | Propylene oligomerization process |
| US8395008B2 (en) * | 2008-01-14 | 2013-03-12 | Catalytic Distillation Technologies | Process and catalyst for cracking of ethers and alcohols |
| FR2926812B1 (fr) | 2008-01-28 | 2010-04-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'oligomerisation des olefines utilisant un catalyseur a base de silice-alumine. |
| FR2951164B1 (fr) | 2009-10-08 | 2011-10-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'oligomerisation d'une charge hydrocarbonee olefinique utilisant un catalyseur a base d'une silice-alumine macroporeuse |
| FR2973394A1 (fr) | 2011-03-31 | 2012-10-05 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation d'une charge hydrocarbonee olefinique utilisant un catalyseur comprenant un materiau de la famille des zif de type structural sod |
| EP2792730A1 (en) | 2013-04-16 | 2014-10-22 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Process for producing jet fuel from a hydrocarbon synthesis product stream |
| FR3017622B1 (fr) | 2014-02-19 | 2017-05-26 | Ifp Energies Now | Procede d'oligomerisation d'olefines utilisant un catalyseur comprenant une zeolithe et un liant silicique ayant subi une etape de traitement thermique specifique |
| FR3044310B1 (fr) | 2015-11-30 | 2019-04-19 | Axens | Procede d'oligomerisation d'olefines legeres au moyen d'une section reactionnelle comprenant au moins deux reacteurs permutables favorisant la selectivite vers les distillats |
| FR3053355B1 (fr) | 2016-06-30 | 2019-07-26 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation utilisant un catalyseur zeolithique et un catalyseur comprenant une silice alumine |
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|---|---|---|---|---|
| US2145576A (en) * | 1937-07-29 | 1939-01-31 | Process Man Co Inc | Conversion of hydrocarbons |
| DE766151C (de) * | 1939-01-01 | 1954-07-12 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Polymerisation von Kohlenwasserstoffen |
| IT588545A1 (ja) * | 1957-02-05 | 1900-01-01 | ||
| US3188360A (en) * | 1961-02-02 | 1965-06-08 | Exxon Research Engineering Co | Propylene polymerization to c13-c20 olefins for detergents |
| US4335022A (en) * | 1979-07-27 | 1982-06-15 | Shell Oil Company | Modified silica composition |
| FR2547830B1 (fr) * | 1983-06-22 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de supercarburant par polymerisation des coupes c4 |
| IT1219692B (it) * | 1988-05-06 | 1990-05-24 | Eniricerche Spa | Gel di silice e allumina cataliticamente attivo e procedimento per la sua preparazione |
-
1990
- 1990-06-22 IT IT02074490A patent/IT1248985B/it active IP Right Grant
-
1991
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- 1991-06-14 EP EP91201483A patent/EP0463673B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1991-06-20 MX MX026327A patent/MX172234B/es unknown
- 1991-06-21 RU SU4895841/04A patent/RU2014315C1/ru not_active IP Right Cessation
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- 1991-06-21 JP JP03175849A patent/JP3136492B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-21 KR KR1019910010299A patent/KR940000786B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-02-17 GR GR950400337T patent/GR3015112T3/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532451A (ja) * | 2004-04-07 | 2007-11-15 | コンセホ・スペリオール・デ・インベスティガシオネス・シエンティフィカス | 微孔性非晶質物質、該物質の製造法及び有機化合物の接触変換における該物質の使用 |
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| BR9102614A (pt) | 1992-01-21 |
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| MX172234B (es) | 1993-12-08 |
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